JP5513010B2 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 - Google Patents
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Description
式(I)及び式(II)中のR1 及びR2 はそれぞれ独立して−O−C l’ H 2l’ −NR 8 R 9 (ここで、R 8 は−C n’ H 2n’+1 であり、R 9 は−C q’ H 2q’+1 であり、l’、n’及びq’はそれぞれ独立して1〜10である)で表わされ、R3 は−(O−C l’ H2l’ )yCsH2s+1(ここで、l’は1〜10であり、yは2〜20であり、sは1〜20である)で表され、
R4 は−CH 2 −ClH2l−(ここで、lは0〜10である)で表され、
式(III)中のR5 は−ClH2l−CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
xは1〜10である]で表わされることを特徴とする。
式(VIII)及び式(IX)中のWは−NR8−(ここで、R8は−C n’ H2n’+1で、n’は1〜10である)で表わされ、
R12及びR13はそれぞれ独立して−O−C l’ H2l’ −(ここで、l’は1〜10である)で表わされ、
R14は−(O−C l’ H2l’ )yCsH2s+1(ここで、l’は1〜10であり、yは2〜20であり、sは1〜20である)で表わされ、
R4 は−CH 2 −ClH2l−(ここで、lは0〜10である)で表され、
式(III)中のR5 は−ClH2l−CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
xは1〜10である]で表わされることを特徴とする。
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことが好ましい。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VIII)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
上記一般式(I)において、A1は、上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、xは1〜10である。ここで、xは2〜4の範囲が好ましい。
上記一般式(VIII)において、A2は、上記一般式(IX)又は式(III)で表わされ、xは1〜10である。ここで、xは2〜4の範囲が好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、R1、R2及びR3が−O−C l’ H2l’+1で表わされる化合物に対し、2-(ジメチルアミノ)エタノール、2-(ジエチルアミノ)エタノール、2-(ジメチルアミノ)プロパノール、2-(ジエチルアミノ)プロパノール、N-メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてp-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラn-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、R1 及びR2 を−O−C l’ H 2l’ −NR 8 R 9 で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはR1及びR2を−R12−W−R13−で表わされる二価の窒素含有基で置換し、更に、2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、R3 を−(O−C l’ H2l’ )yCsH2s+1で表される一価の基で置換することで合成できる。
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、3-オクタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-オクチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-ラウロイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-オクチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エタノイルチオ-プロピル(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-オクチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノ(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、
ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-オクチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジブチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジオクチルアミノエトキシ)シリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3-ジオキサ-6-オクチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ヘキシロキシエトキシ)エトキシ(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(3-(3-(ヘキシロキシプロポキシ)プロポキシ(ジジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジブチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(3-(2-(ブトキシエトキシ)(ジジオクチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド等が挙げられる。
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と上述の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、無機充填剤(B)5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%配合してなる。
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8g、N-メチルジエタノールアミン 11.9g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン 200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物30.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.3(m;10H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン 23.8g、ジメチルアミノエタノール 17.8g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン 200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール 16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物35.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;12H), 1.6(m;4H), 1.5(m;2H), 1.3(m;10H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H)
200mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下二酸化マンガン 36.0gを3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン 47.6g中に加えた。110℃まで昇温し、4時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ、ロータリーポンプとコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)を用いて10 Pa/150℃にて残存する低沸分を除去し、ビス(3-トリエトキシシリル-プロピル)ジスルフィド 40.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;12H), 3.5(m;16H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;6H), 1.8(m;4H), 1.5(m;4H), 1.3(m;4H), 0.9(t;6H), 0.7(t;4H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下ビス(3-トリエトキシシリル-プロピル)ジスルフィド 23.7g、ジメチルアミノエタノール 17.8g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン 200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール 16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、ビス(3-(2-(2-ブトキシエトキシ)(ジジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル)ジスルフィド[有機ケイ素化合物(C−4)]35.2gを得た。生成物の1H−NMRでの分析結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;12H), 3.5(m;16H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;24H), 1.8(m;4H), 1.5(m;4H), 1.3(m;4H), 0.9(t;6H), 0.7(t;4H)
表1〜3に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表1〜3に示す。
上島製作所製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52 Hz、初期歪10%、測定温度60℃、動歪1%で、加硫ゴムのtanδを測定し、表1においては比較例1のtanδの値を100として指数表示し、表2においては比較例5のtanδの値を100として指数表示し、表3においては比較例9のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
JIS K6264−2:2005に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25%の条件で試験を行い、表1においては比較例1の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表2においては比較例5の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表3においては比較例9の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
*2 旭カーボン製, #80
*3 日本シリカ工業(株)製, ニップシールAQ, BET表面積=220 m2/g
*4 ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5 3-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6 大内新興化学工業製, ノクラック6C
*7 大内新興化学工業製, ノクラック224
*8 三新化学工業製, サンセラーD
*9 三新化学工業製, サンセラーDM
*10 三新化学工業製, サンセラーNS
*11 JSR製, 乳化重合SBR, #1712, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*12 RSS#3
*13 旭カーボン製, #78
*14 N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
Claims (10)
- 下記一般式(I):
式(I)及び式(II)中のR1 及びR2 はそれぞれ独立して−O−C l’ H 2l’ −NR 8 R 9 (ここで、R 8 は−C n’ H 2n’+1 であり、R 9 は−C q’ H 2q’+1 であり、l’、n’及びq’はそれぞれ独立して1〜10である)で表わされ、R3 は−(O−C l’ H2l’ )yCsH2s+1(ここで、l’は1〜10であり、yは2〜20であり、sは1〜20である)で表され、
R4 は−CH 2 −ClH2l−(ここで、lは0〜10である)で表され、
式(III)中のR5 は−ClH2l−CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
xは1〜10である]で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 下記一般式(VIII):
式(VIII)及び式(IX)中のWは−NR8−(ここで、R8は−C n’ H2n’+1で、n’は1〜10である)で表わされ、
R12及びR13はそれぞれ独立して−O−C l’ H2l’ −(ここで、l’は1〜10である)で表わされ、
R14は−(O−C l’ H2l’ )yCsH2s+1(ここで、l’は1〜10であり、yは2〜20であり、sは1〜20である)で表わされ、
R4 は−CH 2 −ClH2l−(ここで、lは0〜10である)で表され、
式(III)中のR5 は−ClH2l−CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
xは1〜10である]で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と請求項1又は2に記載の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなるゴム組成物。
- 前記天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、前記無機充填剤(B)5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことを特徴とする請求項3に記載のゴム組成物。 - 前記無機充填剤(B)がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項3又は4に記載のゴム組成物。
- 前記シリカのBET表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項5に記載のゴム組成物。
- 請求項3〜6のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
- 請求項1又は2に記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
- 請求項1又は2に記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
- 請求項1又は2に記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
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