JP5513009B2 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 - Google Patents
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Description
下記一般式(I):
式(I)及び式(II)中のWは−NR 4 −(ここで、R 4 は−C n’ H 2n’+1 で、n’は1〜10である)で表わされ、
R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して−O−C l’ H 2l’ −(ここで、l’は1〜10である)で表わされ、
R 3 はメチル基であり、
式(II)及び式(III)中のR 8 は−CH 2 −C l H 2l −(ここで、lは0〜10である)で表わされ、
式(III)中のR 9 は−C l H 2l −CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
式(II)及び式(III)中のxは1〜10である]で表わされることを特徴とする。
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことが好ましい。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、窒素原子(N)及びケイ素原子(Si)を含む環状構造と、一つ以上の硫黄原子(S)とを有し、且つメチル基が一つ以上ケイ素原子(Si)に結合している部位を有し、上記一般式(I)で表わされることを特徴とする。本発明の有機ケイ素化合物は、窒素原子(N)とケイ素原子(Si)とを含む環状構造を有し、該環状構造は、ケイ素−酸素結合(Si−O)を含む場合であっても、安定である。そのため、ケイ素−酸素結合(Si−O)が加水分解してアルコール成分が発生することがなく、使用中の揮発性有機化合物(VOC)ガスを低減できる。
上記一般式(I)において、Aは、上記一般式(II)又は式(III)で表わされる。式(I)で表わされる有機ケイ素化合物は、環状構造部分がシリカ等の無機充填剤と反応するため、分子内に更に上記一般式(II)又は式(III)で表わされる基を有することで、ゴム成分と無機充填剤とのカップリング能力を有することとなる。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、(C l’ H2l’+1O)2R3Si−A[式中、l’、R3及びAは上記と同義である]で表わされる化合物に対し、N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてp-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラn-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、2つのC l’ H2l’+1O−を−R1−W−R2−で表わされる二価の基で置換することで合成できる。
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド等が挙げられる。
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と上述の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、無機充填剤(B)5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%配合してなる。
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
500 mLの4ツ口フラスコに、3-オクタノイルチオ-プロピルジエトキシメチルシラン 60g、N-メチルジエタノールアミン 20g (1.02eq)、チタンテトラ-n-ブトキシド0.8g、トルエン220 mLを計量する。メカニカルスターラーで攪拌しながら、乾燥窒素を流しつつ(0.2L/min)フラスコをオイルバスで過熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、11時間還流を行った。その後、20hPa / 40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去、続いて、ロータリーポンプ(10Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、70gの黄色透明の液体[有機ケイ素化合物(C−1)]を得た。ガスクロマトグラフィー(GC)による分析結果で得られた液体は10%の原料と90%の目的物からなることを確認した。また、得られた液体を1H−NMRで分析したところ、1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;4H), 2.8(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;4H), 1.3(m;8H), 0.8(t;3H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)であり、式(I)で表わされ、Aが式(III)であり、Wが−N(CH3)−で、R1が−O−CH2CH2−で(但し、O側がSiに連結)、R2が−O−CH2CH2−で(但し、O側がSiに連結)、R3が−CH3で、R8が−CH2CH2CH2−で、R9が−C7H15であり、xが1である化合物[即ち、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン]であることが分かった。
500 mLの4ツ口フラスコに、ビス(3-ジエトキシメチルシリルプロピル)ジスルフィド 40g、N-メチルジエタノールアミン 20g (1.02eq)、チタンテトラ-n-ブトキシド0.8g、トルエン 220mLを計量する。メカニカルスターラーで攪拌しながら、乾燥窒素を流しつつ(0.2L/min)フラスコをオイルバスで過熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、11時間還流を行った。その後、20hPa / 40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去、続いて、ロータリーポンプ(10Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、50gの黄色透明の液体[有機ケイ素化合物(C−2)]を得た。ガスクロマトグラフィー(GC)による分析結果で得られた液体は10%の原料と90%の目的物からなることを確認した。また、得られた液体を1H−NMRで分析したところ、1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm) = 3.8(m;8H), 2.7(t;4H), 2.5(m;8H), 2.4(m;6H), 1.8(m;4H), 0.7(t;4H), 0.1(s;6H)であり、式(I)で表わされ、Aが式(II)であり、Wが−N(CH3)−で、R1が−O−CH2CH2−で(但し、O側がSiに連結)、R2が−O−CH2CH2−で(但し、O側がSiに連結)、R3が−CH3で、R8が−CH2CH2CH2−で、xが2である化合物[即ち、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド]であることが分かった。
表1に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表1に示す。
上島製作所製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52 Hz、初期歪10%、測定温度60℃、動歪1%で、加硫ゴムのtanδを測定し、比較例1のtanδの値を100として指数表示し、た。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
JIS K 6264−2:2005に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25%の条件で試験を行い、比較例1の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
*2 旭カーボン製, #80
*3 日本シリカ工業(株)製, ニップシールAQ, BET表面積=220 m2/g
*4 ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5 3-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6 大内新興化学工業製, ノクラック6C
*7 大内新興化学工業製, ノクラック224
*8 三新化学工業製, サンセラーD
*9 三新化学工業製, サンセラーDM
*10 三新化学工業製, サンセラーNS
Claims (9)
- 分子内に、窒素原子及びケイ素原子を含む環状構造と、一つ以上の硫黄原子とを有し、且つメチル基が一つ以上ケイ素原子に結合している部位を有し、
下記一般式(I):
式(I)及び式(II)中のWは−NR 4 −(ここで、R 4 は−C n’ H 2n’+1 で、n’は1〜10である)で表わされ、
R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して−O−C l’ H 2l’ −(ここで、l’は1〜10である)で表わされ、
R 3 はメチル基であり、
式(II)及び式(III)中のR 8 は−CH 2 −C l H 2l −(ここで、lは0〜10である)で表わされ、
式(III)中のR 9 は−C l H 2l −CH 2 −C m H 2m+1 (ここで、l及びmはそれぞれ独立して0〜10である)で表わされ、
式(II)及び式(III)中のxは1〜10である]で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と請求項1に記載の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなるゴム組成物。
- 前記天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、前記無機充填剤(B)5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことを特徴とする請求項2に記載のゴム組成物。 - 前記無機充填剤(B)がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項2又は3に記載のゴム組成物。
- 前記シリカのBET表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項4に記載のゴム組成物。
- 請求項2〜5のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
- 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
- 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
- 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
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