JP5575118B2 - 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Description
−M−ClH2l−R6 ・・・ (III)
(式中、Mは−O−又は−CH2−で、R6は−NR7R8、−NR7−NR7R8、又は−N=NR7で、但し、R7は−CnH2n+1であり、R8は−CqH2q+1であり、l、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表わされ、その他が−M−ClH2l+1(ここで、M及びlは上記と同義である)で表わされ、但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−であり、
R4 は−M−ClH2l−(ここで、M及びlは上記と同義である)で表される]で表わされることを特徴とする。
R10及びR11はそれぞれ独立して−M−ClH2l−(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表わされ、
R12は−M−ClH2l+1 (ここで、M及びlは上記と同義である)或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表わされ、但し、R10、R11及びR12の一つ以上はMが−O−であり、
R4 は−M−ClH2l−(ここで、M及びlは上記と同義である)で表される]で表わされることを特徴とする。
前記R4が−ClH2l−(ここで、lは上記と同義である)で表わされることが好ましい。
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことが好ましい。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VI)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
上記一般式(I)において、R1、R2及びR3は、少なくとも一つが上記一般式(III)で表わされ、その他が−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−であり、lは0〜20である)で表わされる。但し、R1、R2及びR3の一つ以上は、Mが−O−である。なお、−ClH2l+1は、lが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ClH2l−は、lが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
上記一般式(VI)において、Wは、−NR7−で表わされ、ここで、R7は−CnH2n+1で、nは0〜20である。なお、−CnH2n+1 は、nが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、R1、R2及びR3が−M−ClH2l+1で表わされ、R1、R2及びR3中のMの一つ以上が−O−である化合物に対し、2−(ジメチルアミノ)エタノール、2−(ジエチルアミノ)エタノール、2−(ジメチルアミノ)プロパノール、2−(ジエチルアミノ)プロパノール、N−メチルジエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、N−ラウリルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてp−トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラn−ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、R1、R2及びR3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはR1及びR2を−R10−W−R11−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、R1、R2及びR3の一つ以上を−(M−ClH2l)yCsH2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
本発明の有機ケイ素化合物として具体的には、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトペンチル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、
(3−メルカプトデシル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトデシル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−メチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−エチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、
(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−ブチルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−デシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−ドデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エトキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(メチル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(エチル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ブチル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、
(3−メルカプトプロピル)(デシル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシル)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクチルオキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−エチルヘキシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(デシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(ドデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(オクタデシルオキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)(2−(ブトキシエトキシ)エトキシ)1,3−ジオキサ−6−オクタデシルアザ−2−シラシクロオクタン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジオクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジオクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジ(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジメチルアミノエトキシ)ジオクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ブチルシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルシラン、
(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトペンチル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ブチルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトデシル)ジ(ジメチルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)ブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)デシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジブチルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジエチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジオクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジオクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジ(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジブチルアミノエトキシ)ジオクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)ブチルシラン、
(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)デシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジデシルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジメチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジエチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジオクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジオクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジ(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジデシルアミノエトキシ)ジオクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)エチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)ブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)オクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)デシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)ドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)オクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)2−エチルヘキシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)デシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)ドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジ(ジドデシルアミノエトキシ)オクタデシルオキシシラン、
(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジメチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジエチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジブチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジオクチルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジドデシルシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジオクチルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジ(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジドデシルオキシシラン、(3−メルカプトプロピル)(ジドデシルアミノエトキシ)ジオクタデシルオキシシランが挙げられる。
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と上述の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、無機充填剤(B)5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%配合してなる。
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H), 0.1(s;3H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 0.9(t;3H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いて2-(2-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 3.5(m;8H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ジメチルエタノールアミン17.8g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。130℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;12H), 1.6(m;2H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.8g、ジメチルエタノールアミン17.8g、チタンテトラn-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。130℃まで昇温し、6時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、下記化学式:
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;6H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;12H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.8(t;3H), 0.6(t;2H)
表1〜6に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表1〜6に示す。
上島製作所製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52 Hz、初期歪10%、測定温度60℃、動歪1%で、加硫ゴムのtanδを測定し、表1〜3においては比較例1のtanδの値を100として指数表示し、表4においては比較例9のtanδの値を100として指数表示し、表5においては比較例13のtanδの値を100として指数表示し、表6においては比較例17のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
JIS K 6264−2:2005に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25%の条件で試験を行い、表1〜3においては比較例1の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表4においては比較例9の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表5においては比較例13の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表6においては比較例17の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
*2 旭カーボン製, #80
*3 東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールAQ, BET表面積=220 m2/g
*4 ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5 3-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6 東京化成(株)製, (3-メルカプトプロピル)トリエトキシシラン
*7 大内新興化学工業製, ノクラック6C
*8 大内新興化学工業製, ノクラック224
*9 三新化学工業製, サンセラーD
*10 三新化学工業製, サンセラーDM
*11 三新化学工業製, サンセラーNS
*12 JSR製, 乳化重合SBR, #1712, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*13 RSS#3
*14 旭カーボン製, #78
*15 N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
*16 大内新興化学工業製, ノクセラーTOT−N
Claims (10)
- 下記一般式(I):
−M−ClH2l−R6 ・・・ (III)
(式中、Mは−O−又は−CH2−で、R6は−NR7R8、−NR7−NR7R8、又は−N=NR7で、但し、R7は−CnH2n+1であり、R8は−CqH2q+1であり、l、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表わされ、その他が−M−ClH2l+1(ここで、M及びlは上記と同義である)で表わされ、但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−であり、
R4 は−M−ClH2l−(ここで、M及びlは上記と同義である)で表される]で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 下記一般式(VI):
R10及びR11はそれぞれ独立して−M−ClH2l−(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表わされ、
R12は−M−ClH2l+1 (ここで、M及びlは上記と同義である)或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表わされ、但し、R10、R11及びR12の一つ以上はMが−O−であり、
R4 は−M−ClH2l−(ここで、M及びlは上記と同義である)で表される]で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。 - 前記Mが−O−であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機ケイ素化合物。
- 前記R1、R2及びR3は、少なくとも一つが−O−ClH2l−R6(ここで、R6及びlは上記と同義である)で表わされ、その他が−O−ClH2l+1(ここで、lは上記と同義である)で表わされ、
前記R4が−ClH2l−(ここで、lは上記と同義である)で表わされることを特徴とする請求項1又は3に記載の有機ケイ素化合物。 - 前記R1、R2及びR3は、少なくとも一つが−O−ClH2l−NR7R8(ここで、R7、R8及びlは上記と同義である)で表わされることを特徴とする請求項1、3又は4に記載の有機ケイ素化合物。
- 天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)に対して、無機充填剤(B)と請求項1〜5のいずれかに記載の有機ケイ素化合物(C)とを配合してなるゴム組成物。
- 前記天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分(A)100質量部に対して、前記無機充填剤(B)5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物(C)を、前記無機充填剤(B)の配合量の1〜20質量%含むことを特徴とする請求項6に記載のゴム組成物。 - 前記無機充填剤(B)がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項6に記載のゴム組成物。
- 前記シリカのBET表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項8に記載のゴム組成物。
- 請求項6〜9のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
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