ES2759948T3 - Compuesto de imida, método para fabricarlo y uso como insecticida - Google Patents

Abstract

Un compuesto de imida representado por la Fórmula (1) siguiente:**Fórmula** en donde, en la Fórmula (1), cada uno de A1, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; cada R1 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6) y un grupo di-alquilamino (C1-C6), o un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1- C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6) y un grupo di-alquilamino (C1-C6); cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1- C3, o un grupo trifluorometilo; cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4; y en donde cada Q1 representa independientemente un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 y un grupo formilo, sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C6, un grupo amino, un grupo monoalquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6 y un grupo halocicloalquilo C3-C6; y Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en donde al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1- C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1- C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6.

Description

DESCRIPCIÓN

Compuesto de imida, método para fabricarlo y uso como insecticida

Campo técnico

La invención se refiere a un compuesto de imida, a un método para fabricar el compuesto de imida y a un insecticida.

Antecedentes de la técnica

En el folleto de la publicación internacional WO 2005/21488 se describe un compuesto como insecticida similar al compuesto de acuerdo con la invención. En el folleto de la publicación internacional WO 2005/73165 se describe otro compuesto como insecticida similar al compuesto de acuerdo con la invención.

Sumario de la invención

Problema de la técnica

Es evidente que el compuesto descrito en el folleto de la publicación internacional WO 2005/21488 y el compuesto descrito en el folleto de la publicación internacional WO 2005/73165 están fuera del ámbito de las reivindicaciones de acuerdo con la presente invención.

Un objetivo de la invención es proporcionar un compuesto de imida con un efecto insecticida alto. Otro objetivo de la invención es proporcionar un procedimiento para fabricar el compuesto de imida, un insecticida que incluye el compuesto de imida como principio activo y una preparación mixta obtenida combinando el compuesto de imida con otro insecticida y/o fungicida.

Solución al problema

Como resultado de exhaustivos estudios realizados por los presentes inventores para resolver el problema, se descubrió que el compuesto de imida de acuerdo con la invención es un compuesto nuevo desconocido en la bibliografía y tiene un efecto insecticida particularmente alto, por lo que se proporciona un uso novedoso del compuesto de imida. Los inventores también han descubierto un compuesto nuevo desconocido en la bibliografía que es útil para fabricar el compuesto de acuerdo con la invención. Como resultado, se ha realizado la invención. Es decir, la presente invención es como se indica a continuación:

[1] un compuesto de imida representado por la Fórmula (1) siguiente.

En la Fórmula (1), cada uno de Ai, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; cada R1 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 1, o un grupo alquilcarbonilo C2-C4 que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 1; cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, o un grupo trifluorometilo; cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4; y en el que Q1 representa independientemente un grupo fenilo que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 1, un grupo naftilo que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 1, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 1 ; y Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en el que al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2- C6, un grupo perfluoroalquiltio C 1-C6, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo.

[2] El compuesto de imida de acuerdo con [1], en el que, en la Fórmula (1),

cada R1 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4;

cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; cada Q1 representa independientemente:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo y un grupo tetrazolilo, en el que el grupo heterocíclico puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; y

Q2 representa:

un grupo fenilo que tiene un sustituyente representado por la Fórmula (2) siguiente:

en la que, en la Fórmula (2), cada uno de Y1 e Y5 representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6; y cada uno de Y2 e Y4 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4; o

un grupo piridilo que tiene un sustituyente representado por la Fórmula (3) siguiente:

en la Fórmula (3), cada uno de Y6 e Y9 representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6; e Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4.

[3] El compuesto de imida de acuerdo con [2], que está representado por la Fórmula (1a) siguiente:

en la Fórmula (2), cada uno de Y1 e Y5 representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6; y cada uno de Y2 e Y4 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4,

cada uno de X 1 y X2 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; y

Q1 representa:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro, o

un grupo piridilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro.

[4] Un procedimiento de fabricación del compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con el punto [1], incluyendo el método: hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (4) siguiente con un compuesto representado por la Fórmula (5) siguiente:

en la Fórmula (4), cada uno de Ai, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4; cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, o un grupo trifluorometilo; cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4;

Q1 representa un grupo fenilo que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 4, un grupo naftilo que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 4, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido como se indica en la reivindicación 4; y Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo,

en la Fórmula (5), Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en el que al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonilo.

[5] El procedimiento de fabricación del compuesto de imida de acuerdo con el punto [4], en la que Q1 en la Fórmula (4) representa:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo y un grupo tetrazolilo, en el que el grupo heterocíclico puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.

[6] Un insecticida que comprende, como principio activo, el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de los puntos [1] a [3].

[7] Un insecticida agrícola/hortícola que comprende, como principio activo, el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de los puntos [1] a [3].

[8] Un procedimiento de uso de un compuesto de imida para proteger cultivos útiles frente a plagas, que incluye tratar un cultivo o suelo diana útil con una cantidad eficaz del compuesto de imida de acuerdo con uno cualquiera de los puntos [1] a [3].

[9] Una composición que incluye el compuesto de imida de acuerdo con uno cualquiera de los puntos [1] a [3] y al menos uno de un vehículo o adyuvante inerte.

[10] Una preparación mixta que incluye el compuesto de imida de acuerdo con uno cualquiera de los puntos [1] a [3] y al menos uno seleccionado de un plaguicida o un fungicida, distinto del compuesto de imida.

Efectos ventajosos de la invención

De acuerdo con la invención, se proporciona un compuesto de imida con un elevado efecto insecticida. Además, de acuerdo con la invención, puede proporcionarse un método para fabricar el compuesto de imida, un insecticida que incluye el compuesto de imida como principio activo y una preparación mixta obtenida combinando el compuesto de imida con otro insecticida y/o fungicida.

Descripción de las realizaciones

El compuesto de imida de acuerdo con la invención se caracteriza por que está representado por la Fórmula (1) siguiente.

El compuesto de imida de acuerdo con la invención exhibe un efecto de control significativo como insecticida a una dosis baja y también exhibe un efecto de control significativo cuando se usa en combinación con otros insecticidas, miticidas, nematocidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas o productos químicos agrícolas biológicos.

En la Fórmula (1), cada uno de A1, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado. Cada R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 que puede estar sustituido, o un grupo alquilcarbonilo C1-C4 que puede estar sustituido. Cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Cada X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, o un grupo trifluorometilo; y cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4.

Cada Q3 representa un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo naftilo que puede estar sustituido o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en el que al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6.

Los términos usados en las fórmulas que incluyen la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, tienen los significados como se describe a continuación en las definiciones.

El átomo de halógeno representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.

Con respecto a la expresión "Ca-Cb (en la que a y b representan un número entero de 1 o más)", por ejemplo, "C1-C3" significa el número de átomos de carbono de 1 a 3, "C2-C6" significa el número de átomos de carbono de carbono de 2 a 6, y "C1-C4" significa el número de átomos de carbono de 1 a 4.

"n-" significa normal y "t-" significa terciario (tere-).

El "grupo alquilo C1-C4 que puede estar sustituido" representa un grupo alquilo cíclico lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.

El "grupo alquilcarbonilo C2-C4 que puede estar sustituido" representa un grupo alquilcarbonilo cíclico lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.

El "grupo fenilo que puede estar sustituido" representa un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.

El "grupo naftilo que puede estar sustituido" representa un grupo naftilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.

El "grupo heterocíclico que puede estar sustituido" representa un grupo heterocíclico que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.

En el presente documento, los ejemplos del grupo heterocíclico incluyen un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo y un grupo tetrazolilo.

El "grupo alquilo C1-C3" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo. El "grupo alquilo C1-C4" representa, además del "grupo alquilo C1-C3", un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo isobutilo o un grupo terc-butilo. El "grupo alquilo C1-C6" representa, además del "grupo alquilo C1-C4", un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-pentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo n-hexilo, un grupo 2-hexilo, aun grupo 4-metil-2-pentilo o un grupo 3-metil-n-pentilo.

El "grupo haloalquilo C1-C3" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo monofluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo monobromometilo, un grupo dibromometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilo, un grupo 1 -cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2 ,2-dicloroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilo, un grupo 1 -bromoetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2,2- dibromoetilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilo, un grupo 2-yodoetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3-fluoron-propilo, un grupo 3-cloro-n-propilo, un grupo 3-bromo-n-propilo, un grupo 1,3-difluoro-2-propilo, un grupo 1,3-dicloro-2-propilo, un grupo 1,1,1-trifluoro-2-propilo, un grupo 1-cloro-3-fluoro-2-propilo, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoroisopropilo o un grupo heptafluoro-n-propilo. El "grupo haloalquilo C1-C4" representa, además del "grupo haloalquilo C1-C3", un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo 4-fluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-n-butilo o un grupo nonafluoro-2-butilo.

El "grupo alquenilo C2-C4" representa un grupo alquenilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono tiene un doble enlace en la cadena de carbono, tal como un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo 2-butenilo o un grupo 3-butenilo. El "grupo haloalquenilo C2-C4" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, y que tiene un doble enlace en la cadena de carbono, tal como un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3.3- dibromo-2-propenilo, un grupo 2,3-dibromo-2-propenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-butenilo o un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo.

El "grupo alquinilo C2-C4" representa un grupo alquinilo linea o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tal como un grupo propargilo, un grupo 1 -butin-3-ilo o un grupo 1-butin-3-metil-3-ilo. El "grupo haloalquinilo C2-C4" representa un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí y que tiene un triple enlace en la cadena de carbono.

El "grupo cicloalquilo C3-C6" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono que tiene una estructura cíclica, tal como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo 2-metilciclopentilo, un grupo 3-metilciclopentilo o un grupo ciclohexilo. El "grupo halocicloalquilo C3-C6" representa un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, y que tiene una estructura cíclica, tal como un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclohexilo, un grupo 4-clorociclohexilo.

El "grupo alcoxi C1-C3" representa un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi y un grupo isopropiloxi. El "grupo alcoxi C1-C6" representa, además del "grupo alcoxi C1-C3", un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo 2-butiloxi, un grupo t-butiloxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi, un grupo 2-metilpentiloxi, un grupo 2.3- dimetilbutiloxi o un grupo 2,2-dimetilbutiloxi. El "grupo haloalcoxi C1-C3" representa un grupo haloalcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo trifluorometoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi o un grupo 3-fluoro-n- propiloxi. El "grupo haloalcoxi C1-C4" representa, además del "grupo haloalcoxi C1-C3", un grupo haloalcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-butiloxi. El "grupo haloalcoxi C1-C6" representa, además del "grupo haloalcoxi C1-C4", un grupo haloalcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-pentiloxi.

El grupo "alquiltio C1-C3" representa un grupo alquiltio lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio o un grupo ciclopropiltio. El "grupo alquiltio C1-C4" representa, además del "grupo alquiltio C1-C3", un grupo alquiltio lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo n-butiltio, un grupo isobutiltio, un grupo 2-butiltio, un grupo t-butiltio o un grupo ciclopropilmetiltio. El "grupo alquiltio C1-C6" representa, además del "grupo alquiltio C1-C4", un grupo alquiltio lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo isohexiltio, un grupo 3-metilpentiltio, un grupo 2-metilpentiltio, un grupo 2,3-dimetilbutiltio o un grupo 2,2-dimetilbutiltio.

El "grupo haloalquiltio C1-C3" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio o un grupo heptafluoro-isopropiltio. El "grupo haloalquiltio C1-C4" representa, además del "grupo haloalquiltio C1-C3", un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo nonafluoro-n-butiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio o un grupo 4,4,4-trifluoro-n-butiltio. El "grupo haloalquiltio C1-C6" representa, además del "grupo haloalquiltio C1-C4", un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo undecafluoro-n-pentiltio o un grupo tridecafluoro-n-hexiltio.

El grupo "alquilsulfinilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfinilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo n-propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo o un grupo ciclopropilsulfinilo. El "grupo alquilsulfinilo C1-C6" representa, además del "grupo alquilsulfinilo C1-C3", un grupo alquilsulfinilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo, un grupo 2-butilsulfinilo, un grupo t-butilsulfinilo, un grupo ciclopropilmetilsulfinilo, un grupo n-pentilsulfinilo, un grupo isopentilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo n-hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 3- metilpentilsulfinilo, un grupo 2-metilpentilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetil butilsulfinilo o un grupo 2 ,2-dimetilbutilsulfinilo.

El "grupo haloalquilsulfinilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n- propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-isopropilsulfinilo. El "grupo haloalquilsulfinilo C1-C6" representa, además del "grupo haloalquilsulfinilo C1-C3", un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo undecafluoro-n-pentilsulfinilo o un grupo tridecafluoro-n-hexilsulfinilo.

El "grupo alquilsulfonilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo o un grupo ciclopropilsulfonilo. El "grupo alquilsulfonilo C1-C6" representa, además del "grupo alquilsulfonilo C1-C3", un grupo alquilsulfonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo nbutilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo, un grupo 2-butilsulfonilo, un grupo t-butilsulfonilo, un grupo ciclopropilmetilsulfonilo, un grupo n-pentilsulfonilo, un grupo isopentilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo nhexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 3-metilpentilsulfonilo, un grupo 2-metilpentilsulfonilo, un grupo 2,3-dimetilbutilsulfonilo o un grupo 2 ,2-dimetilbutilsulfonilo.

El "grupo haloalquilsulfonilo C1-C3" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo o un grupo heptafluoro-isopropilsulfonilo.

El "grupo haloalquilsulfonilo C1-C6" representa, además del "grupo haloalquilsulfonilo C1-C3", un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo undecafluoro-n-pentilsulfonilo o un grupo tridecafluoro-n-hexilsulfonilo.

El "grupo mono-alquilamino (C1-C4) " representa un grupo monoalquilamino lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tales como un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-propilamino, un grupo isopropilamino, un grupo n-butilamino o un grupo ciclopropilamino. El "grupo mono-alquilamino (C1 -C6)" representa, además del "grupo mono-alquilamino (C1-C4)", un grupo monoalquilamino lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-pentilamino, un grupo n-hexilamino, un grupo isohexilamino, un grupo ciclopentilamino o un grupo ciclohexilamino.

El "grupo di-alquilamino (C1-C4)" representa un grupo dialquilamino que tiene dos grupos alquilo lineales o ramificados que tienen cada uno de 1 a 4 átomos de carbono, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino o un grupo N-etil-N-metilamino. El "grupo dialquilamino (C1-C6)" representa, además del "grupo dialquilamino (C1-C4)", un grupo dialquilamino que tiene dos grupos alquilo lineales o ramificados que tienen cada uno de 1 a 6 átomos de carbono, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo N-n-butil-N- metilamino, un grupo N-n-butil-N-etilamino o un grupo N-n-hexil-N-n-pentilamino.

El grupo " alquilcarbonilo C2-C4" representa un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo isopropilcarbonilo o un grupo ciclopropilcarbonilo. El "grupo alquilcarbonilo C2-C6" representa, además del "grupo alquilcarbonilo C2-C4", un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-butilcarbonilo, un grupo 2-butilcarbonilo, un grupo t-butilcarbonilo, un grupo n-pentilcarbonilo, un grupo isopentilcarbonilo, un grupo neopentilcarbonilo o un grupo ciclopentilcarbonilo.

El "grupo haloalquilcarbonilo C2-C6" representa un grupo alquilcarbonilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo fluoroacetilo, un grupo difluoroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo cloroacetilo, un grupo dicloroacetilo, un grupo tricloroacetilo, un grupo bromoacetilo, un grupo tribromoacetilo, un grupo yodoacetilo, un grupo triyodoacetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropionilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropionilo o un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutionilo.

El "grupo alquilcarboniloxi C2-C4" representa un grupo alquilcarboniloxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo acetoxi o un grupo propioniloxi. El "grupo alquilcarboniloxi C2-C6" representa, además del "grupo alquilcarboniloxi C2-C4", un grupo alquilcarboniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-butilcarboniloxi, un grupo 2-butilcarboniloxi, un grupo t-butilcarboniloxi, un grupo n-pentilcarboniloxi, un grupo neopentilcarboniloxi o un grupo ciclopentilcarboniloxi.

El "grupo haloalquilcarboniloxi C2-C6" representa un grupo alquilcarboniloxi lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo fluoroacetoxi, un grupo difluoroacetoxi, un grupo trifluoroacetoxi, un grupo cloroacetoxi, un grupo dicloroacetoxi, un grupo tricloroacetoxi, un grupo bromoacetoxi, un grupo yodoacetoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropioniloxi, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropioniloxi o un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutioniloxi.

El "grupo alcoxicarbonilo C2-C4" representa un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo o un grupo isopropiloxicarbonilo. El "grupo alcoxicarbonilo C2-C6" representa, además del "grupo alcoxicarbonilo C2-C4", un grupo alcoxicarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, tal como un grupo n-butoxicarbonilo, un grupo 2-butoxicarbonilo, un grupo t-butoxicarbonilo, un grupo n-pentiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo o un grupo ciclopentilcarbonilo.

El "grupo haloalcoxicarbonilo C2-C6" representa un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo fluorometoxicarbonilo, un grupo difluorometoxicarbonilo, un grupo trifluorometoxicarbonilo, un grupo clorometoxicarbonilo, un grupo diclorometoxicarbonilo, un grupo triclorometoxicarbonilo, un grupo bromometoxicarbonilo, un grupo yodometoxicarbonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropiloxicarbonilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropiloxicarbonilo, un grupo 2,2,3,3, 4,4,4-heptafluorobutiloxicarbonilo o un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentiloxicarbonilo.

El "grupo perfluoroalquilo C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en el que todos los átomos de hidrógeno están sustituidos con átomos de flúor, tal como un grupo trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-isopropilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo o un grupo nonafluoro-isobutilo. El "grupo perfluoroalquilo C2-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que todos los átomos de hidrógeno están sustituido con átomos de flúor, tal como un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-isopropilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-isobutilo, un grupo perfluoro-n-pentilo o un grupo perfluoro-n-hexilo.

El "grupo perfluoroalquiltio C1-C6" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que todos los átomos de hidrógeno están sustituidos con átomos de flúor, tal un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-isopropiltio, un grupo nonafluoro-nbutiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo nonafluoro-isobutiltio, un grupo perfluoro-n-pentiltio o un grupo perfluoro-n-hexiltio.

El "grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que todos los átomos de hidrógeno están sustituidos con átomos de flúor, tal como un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoroisopropilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo nonafluoroisobutilsulfinilo, un grupo perfluoro-n-pentilsulfinilo o un grupo perfluoro-n-hexilsulfinilo.

El "grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que todos los átomos de hidrógeno están sustituidos con átomos de flúor, tal como un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoroisopropilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo, un grupo nonafluoroisobutilsulfonilo, un grupo perfluoro-n-pentilsulfonilo o un grupo perfluoro-n-hexilsulfonilo.

El compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención pueden incluir uno o más átomos de carbono quirales o centros quirales en la fórmula estructural y, por tanto, pueden existir dos o más isómeros ópticos. La invención abarca cada uno de los isómeros ópticos y una mezcla de los mismos en cualquier proporción. Adicionalmente, el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención pueden incluir dos o más tipos de isómeros geométricos debido a un doble enlace carbono-carbono en la fórmula estructural. La invención abarca cada uno de los isómeros geométricos y una mezcla de los mismos en cualquier proporción.

El sustituyente o átomo preferente como sustituyente para el compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención son los siguientes.

Con respecto a A1, A2, A3 y A4, es preferente que A1 sea un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado y todos de A2, A3 y A4 son átomos de carbono, y es más preferente que todos de A1, A2, A3, y A4 son átomos de carbono.

R1 es, preferentemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, y, más preferentemente, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo.

Con respecto a G1 y G2, es preferente que cada uno de G1 y G2 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y es más preferente que tanto G1 como G2 sean átomos de oxígeno.

X es, preferentemente, un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y, más preferentemente, un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

n es, preferentemente, 0, 1 o 2 cuando X es distinto de un átomo de hidrógeno, y, más preferentemente, 0 o 1.

Xi es, preferentemente, un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y, más preferentemente, un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

X2 es, preferentemente, un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y, más preferentemente, un átomo de hidrógeno.

X3 y X4 son, preferentemente, átomos de hidrógeno.

Q1 es, preferentemente, un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo monoalquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o

un grupo piridilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.

Q1 es, más preferentemente, un grupo fenilo sustituido;

un grupo fenilo sustituido que puede tener de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo sustituyente que consiste en un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo piridilo sustituido; o

un grupo piridilo sustituido que puede tener 1 o 2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo sustituyente que consiste en un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo ciano y un grupo nitro.

Q2 es, preferentemente, un grupo fenilo sustituido representado por la Fórmula (2) o un grupo piridilo sustituido representado por la Fórmula (3).

Entre estas, es preferente que cada una de Y1 e Y5 en la Fórmula (2) represente independientemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo o un grupo ciano.

En la Fórmula (3), es preferente que cada uno de Y6 e Yg represente independientemente un átomos de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo 2-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo o un grupo ciano.

Cada uno de Y2, Y4 e Y7 es, preferentemente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo y, más preferentemente, un átomo de hidrógeno.

Y3 es, preferentemente, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-isopropilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-isobutilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-isopropiltio, un grupo nonafluoro-nbutiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptafluoro-isopropilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-npropilsulfonilo, un grupo heptafluoro-iso-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo o un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo.

Y8 es, preferentemente, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo heptafluoro-isopropilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo nonafluoro-isobutilo, un grupo trifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo heptafluoro-n-propiltio, un grupo heptafluoro-isopropiltio, un grupo nonafluoro-nbutiltio, un grupo nonafluoro-2-butiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfinilo, un grupo heptafluoro-isopropilsulfinilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfinilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-npropilsulfonilo, un grupo heptafluoro-iso-propilsulfonilo, un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo, un grupo nonafluoro-2-butilsulfonilo, un grupo pentafluoroetoxi o un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-isopropiloxi.

El procedimiento representativo para fabricar el compuesto de acuerdo con la invención se muestra a continuación. El compuesto de acuerdo con la invención puede fabricarse de acuerdo con el procedimiento, pero el procedimiento de fabricación y la vía no están limitados al procedimiento de fabricación descrito más adelante.

En la siguiente fórmula de reacción, cada uno de A 1, A2, A3 y A4 representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 que puede estar sustituido según lo reivindicado o un grupo alquilcarbonilo C2-C4 que puede estar sustituido según lo reivindicado. Cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo trifluorometilo, y cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra, n representa un número entero de entre 0 y 4. Q1 representa un grupo fenilo que puede estar sustituido según lo reivindicado, un grupo naftilo que puede estar sustituido según lo reivindicado o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido según lo reivindicado. Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en el que al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6. Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo.

El derivado de imida aromático representado por la Fórmula (8) puede fabricarse haciendo reaccionar el derivado de haluro carboxílico aromático representado por la Fórmula (6) con el derivado de amina aromática representado por la Fórmula (7) en un disolvente apropiado o en ausencia de un disolvente.

El disolvente puede ser cualquier de aquellos que no interfiera en el progreso de la reacción y ejemplos de los mismos incluyen agua; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno o xileno; hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, cloroformo o tetracloruro de carbono; éteres en cadena o cíclicos, tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano o 1,2-dimetoxietano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; alcoholes, tales como metanol o etanol; cetonas, tales como acetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona; amidas, tales como dimetilformamida o dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; y disolventes inertes, tales como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinación de dos o más tipos de ellos.

En este proceso, se puede utilizar una base adecuada. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina o 4-dimetilamino piridina; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido sódico o hidróxido potásico; carbonatos, tales como hidrogenocarbonato sódico o carbonato potásico; fosfatos, tales como monohidrogenofosfato dipotásico o fosfato trisódico; sales de hidruro de metal alcalino, tales como hidruro sódico; y alcoholatos de metal alcalino, tales como metóxido sódico o etóxido sódico. Estas bases pueden usarse apropiadamente en una cantidad en el intervalo de 0,01 veces el equivalente molar a 5 veces el equivalente molar con respecto al compuesto representado por Fórmula (6).

La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente de -20 °C a la temperatura de reflujo del disolvente utilizado. El tiempo de reacción puede seleccionarse adecuadamente dentro del intervalo de varios minutos a 96 horas.

El derivado de haluro de carboxílico aromático representado por la Fórmula (6) puede fabricarse fácilmente mediante un método convencional usando un agente de halogenación a partir de un ácido carboxílico aromático. Ejemplos del agente de halogenación incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo y tricloruro de fósforo.

Mientras tanto, Es posible fabricar el compuesto representado por la Fórmula (8) a partir del derivado de ácido carboxílico aromático y el compuesto representado por Fórmula (7) sin usar un agente de halogenación. Los ejemplos del método incluyen un método usando un agente de condensación, en el que se usa N,N-diciclohexilcarbodiimida adecuadamente con un aditivo, tal como 1 -hidroxibenzotriazol, de acuerdo con un método descrito, por ejemplo, en Chem. Ber. p. 788 (1970). Otros agentes de condensación que pueden usarse en este método pueden ser 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, o 1,1’-carbonilbis-1H-imidazol.

Ejemplos del método de fabricación del compuesto representado por la Fórmula (8) incluye además un método de anhídrido mixto utilizando un éster de ácido clorofórmico. Por ejemplo, es posible fabricar el compuesto representado por la Fórmula (8) a partir del derivado de ácido carboxílico aromático y el compuesto representado por la Fórmula (7) de acuerdo con un método descrito en J. Am. Chem. Soc., pág. 5012 (1967). Los ejemplos del éster de ácido clorofórmico usados en este método incluyen cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de isopropilo y similares. Aparte del éster de ácido clorofórmico, también se pueden usar cloruro de dietilacetilo o cloruro de trimetilacetilo.

Con respecto tanto al método usando un agente de condensación como al método con anhídrido mixto, el disolvente, la temperatura de reacción y el tiempo de reacción no se limitan a los descritos en la bibliografía anterior. Se puede usar apropiadamente un disolvente inerte que no inhiba significativamente el progreso de la reacción, y también se puede seleccionar apropiadamente la temperatura de reacción y el tiempo de reacción de acuerdo con el progreso de la reacción.

En los métodos de fabricación descritos anteriormente, se puede aislar un producto de interés del sistema de reacción después de que la reacción se complete de acuerdo con un método convencional y la purificación puede realizarse mediante una operación tal como recristalización, cromatografía en columna o destilación, si es necesario.

A continuación, en el presente documento, los ejemplos de los compuestos representativos del compuesto de imida representado por la Fórmula (1) como principio activo para el insecticida de acuerdo con la invención se muestran en las Tablas 1 a 6, pero la invención no se limita a los mismos.

En las tablas, "n-" representa normal, "Me" representa un grupo metilo, "Et" representa un grupo etilo, "H" representa un átomo de hidrógeno, "O" representa un átomo de oxígeno, "S" representa un átomo de azufre, "C" representa un átomo de carbono, "N" representa un átomo de nitrógeno, "F" representa un átomo de flúor, "Cl" representa un átomo de cloro, "Br" representa un átomo de bromo, "I" representa un átomo de yodo y "CF3" representa un grupo trifluorometilo.

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El insecticida que incluye como principio activo el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención es adecuado para controlar plagas tales como varias plagas agrícolas, plagas hortícolas o plagas de granos almacenados que dañan cultivos útiles, incluido el arroz de arrozal, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos o flores ornamentales; plagas insalubres; o nematodos.

El insecticida exhibe un fuerte efecto insecticida contra plagas, tales como las plagas de lepidópteros tales como Diaphania indica, Homona magnanima, Hellula undalis, Adoxophyes orana faciata, Adoxophyes sp., Archips fuscocupreanus, Carposina niponensis, Grapholita inopinata, Grapholita molesta, Leguminivora glicinivorella, Olethreutes mori, Phyl- locnistis citrella, Stathmopoda masinissa, Caloptilia theivora, Caloptilia zachrysa, Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, Papilio xuthus, Pieris rapae crucivora, Helicoverpa armigera, Lapsey resia pomonella, Plutella xylostella, Argyrestia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella, Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletiaseparata, Sesamia inferens, Mamestra brassicae, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna o Trichoplusia ni; plagas de hemípteros, tales como Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolobus taonabae, Bermisia argentifolii, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporar- iorum, Lipaphis erysimi, Aphis gossypii, Aphis Citricola, Myzus persicae, Ceroplastes ceriferus, Pseudococcus Com- stocki, Planococcus kraunhiae, Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis perniciosa, Unaspis yanonen- sis, Plautia stali o Halyomorpha mista; plagas de coleópteros, tales como Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Lasioderma serricorne, Lyctus brunneus, Epilachna vigintioctopunctata, Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, Anthonomusgradis gradis, Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Tomicus piniperda, Leptinotarsa decemlineata, Epilachna varivestis, Diabrotica sp., Psacothea hilaris o Anoplophora malasiaca; plagas de dípteros, tales como Dacus (Bactrocera) dorsalis, Agromyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, Asphondylia sp., Musca doméstica, Chromatomyia horticola, Liriomyza trifolii, Liriomyza bryoniae o Culex pipienspipiens; plagas de Tylenchidan, tales como Pratylenchus coffeae, Pratylenchus sp., Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylemchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae o Aphelenchoides ritzemabosi; plagas de tisanópteros, tales como Thrips palmi, Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips flavus o Thrips tabaci; o plagas de ortópteros, tales como Blattella germanica, Periplaneta americana u Oxya yezoensis.

El insecticida que incluye como principio activo el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención exhibe un efecto insecticida significativo contra las plagas descritas anteriormente que dañan cultivos útiles, tales como los cultivos de campo húmedo, cultivos de campo seco, árboles frutales, vegetales y otros cultivos y flores ornamentales, y por lo tanto, el efecto como insecticida de acuerdo con la invención puede obtenerse tratando el agua del campo de arroz, tallos y hojas de plantas o suelos de los cultivos de 1 campo húmedo, campo seco, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos o flores ornamentales durante las estaciones en las que se espera la aparición de dichas plagas o antes o en el punto en el se observa la aparición de las plagadas.

El insecticida de acuerdo con la invención se usa generalmente como preparación cómoda para la aplicación, que se prepara de acuerdo con el método convencional para preparaciones agrícolas / hortícolas. Es decir, el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) puede utilizarse como preparación en cualquier forma, como un concentrado en suspensión, un concentrado emulsionable, un polvo soluble en agua, un polvo humectable, una formulación granular, una formulación en polvo o un comprimido, mezclando con un vehículo inerte adecuado y, si es necesario, añadiendo además un adyuvante, a través de la etapa de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción y/o adhesión.

El vehículo inactivo que se puede usar en la invención puede ser un vehículo sólido o líquido. Los ejemplos de materiales que se pueden usar como vehículo sólido incluyen polvo de soja, polvo en grano, harina de madera, corteza en polvo, serrín, tallo de tabaco en polvo, harina de cáscara de nuez, salvado de trigo, polvo de celulosa, residuo de extracción de plantas, polímeros sintéticos, tales como resinas sintéticas pulverizadas, arcillas (tales como caolín, bentonita o arcilla ácida), talcos (tales como talco o pirofilita), sílices (tales como diatomita, arena de sílice, mica o carbono blanco, es decir, ácido silícico sintético de alta dispersión que también se conoce como polvo de sílice hidrosa fina o ácido silícico hidroso, de los que algunos productos comerciales contienen silicato de calcio como componente principal), carbón activo, polvo de azufre, piedra pómez, diatomita calcinada, ladrillo pulverizado, cenizas volantes, arena, carbonato de calcio, polvos de minerales inorgánicos, tales como fosfato de calcio, fertilizantes químicos, tales como sulfato amónico, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea o cloruro de amonio, y manure. Estos materiales pueden usarse individualmente o en combinación de dos o más tipos de ellos.

El material que se puede usar como vehículo inerte líquido se selecciona de entre materiales que pueden servir como disolventes por sí mismos y materiales que no pueden servir como disolventes por sí mismos, pero pueden dispersar compuestos de principios activos con la ayuda de un adyuvante. Los ejemplos típicos del vehículo líquido incluyen agua, alcoholes (tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol o etilenglicol), cetonas (tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona, diisobutilcetona, o ciclohexanona), éteres (tales como éter dietílico, dioxano, cellosolve, éter diisopropílico o tetrahidrofurano), hidrocarburos alifáticos (tales como queroseno o aceite mineral), hidrocarburos aromáticos (tales como benceno, tolueno, xileno, disolvente nafta o alquilnaftaleno), hidrocarburos halogenados (tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno clorado), ésteres (tales como acetato de etilo, acetato de butilo, propionato de etilo, ftalato de diisobutilo, ftalato de dibutilo o ftalato de dioctilo), amidas (tales como dimetilformamida, dietilformamida o dimetilacetamida) y nitrilos (tales como acetonitrilo). Estos materiales pueden usarse individualmente o en combinación de dos o más tipos de ellos.

Los ejemplos del adyuvante incluyen los adyuvantes típicos enumerados más adelante. Estos adyuvantes se pueden usar en función de la finalidad. Los adyuvantes se pueden usar individualmente o en combinación de uno o más tipos de los mismos. En algunos casos, es posible que no se utilicen adyuvantes.

Un tensioactivo se usa para emulsión, dispersión, solubilización y/o humectación de un compuesto de principio activo. Ejemplos de los mismos incluyen un éter de polioxietilenalquilo, un éter de polioxietilenalquilarilo, un éster de ácidos grasos superiores de polioxietileno, un éster de ácido de resina de polioxietileno, un monolaurato de polioxietileno sorbitán, un monooleato de polioxietileno sorbitán, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de naftaleno, un lignosulfonato y un sulfato de alcohol superior.

El adyuvante, tal como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcohol polivinílico, aceite de trementina de madera, aceite de salvado de arroz, bentonita, goma de xantano o un lignosulfonato pueden usarse para la estabilización de la dispersión de un compuesto de principio activo y para la adhesión y / o la unión.

El adyuvante, tal como una cera, un estearato, o un fosfato de alquilo se puede usar para mejorar la fluidez de los productos sólidos. El adyuvante, tal como un condensado de sulfonato de naftaleno sulfonato o un fosfato condensado se puede usar como desfloculante para los productos en suspensión. El adyuvante, tal como aceite de silicona, se puede usar como antiespumante.

El compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención es estable contra la luz, el calor y la oxidación. En caso necesario, se añade una cantidad apropiada de antioxidante o absorbente de ultravioleta, por ejemplo, un derivado de fenol, tal como BHT (2,6-di-t-butil-4-metilfenol) o BHA (butilhidroxianisol); un derivado de bisfenol; una arilamina, tal como fenil-p-naftilamina, fenetidina o un condensado de acetona y fenil-a-naftilamina; o un compuesto de benzofenona, como estabilizante para obtener un compuesto que exhibe efectos más estables.

La cantidad del principio activo del compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención normalmente es de 0,5 % en peso a 20 % en peso para polvos, de 5 % en peso a 50 % en peso para concentrados emulsionables, de 10 % en peso a 90 % en peso para polvos humectables, de 0,1 % en peso a 2o % en peso para gránulos, o de 10 % en peso a 90 % en peso para preparación fluida. La cantidad del vehículo en cada forma normalmente es de 60 % en peso a 99 % en peso para polvos, de 40 % en peso a 95 % en peso para concentrados emulsionables, de 10 % en peso a 90 % en peso para polvos humectables, de 80 % en peso a 99 % en peso para gránulos o de 10 % en peso a 90 % en peso para preparaciones fluidas. La cantidad del adyuvante normalmente es de 0,1 % en peso a 20 % en peso para polvos, de 1 % en peso a 20 % en peso para concentrados emulsionables, de 0,1 % en peso a 20 % en peso para polvos humectables, de 0,1 % en peso a 20 % en peso para gránulos o de 0,1 % en peso a 20 % en peso para preparaciones fluidas.

Para controlar varias plagas, el compuesto puede aplicarse a los cultivos cuando se espera la aparición de la plaga o en lugares donde tal aparición no es preferible como tal o como una dilución adecuada con agua o como una suspensión, en una cantidad efectiva para la protección de enfermedades. La cantidad de uso depende de varios factores, tales como la finalidad, la plaga a controlar, el estado del crecimiento de las plantas, las tendencias de aparición de la plaga, el clima, las condiciones ambientales, la formulación, el procedimiento de uso, el lugar de uso y el momento del uso, y es preferente usarlo de forma que la concentración del principio activo sea de 0,0001 ppm a 5000 ppm, y, preferentemente, de 0,01 ppm a 1000 ppm. La dosis por 10 a es, generalmente, de 1 g a 300 g del principio activo.

El insecticida que incluye como principio activo el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención puede usarse individualmente para controlar las plagas de varias plagas agrícolas, plagas hortícola o plagas de granos almacenados que dañan el arroz de arrozal, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos o flores ornamentales; plagas insalubres; o nematodos. Para obtener un efecto de control más significativo de controlar una gran diversidad de enfermedades y plagas que aparecen simultáneamente, el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) también puede usarse junto con al menos uno seleccionado de insecticidas y fungicidas distintos del compuesto de imida.

Los ejemplos de otros insecticidas que pueden usarse en combinación con el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) incluyen insecticidas piretroides sintéticos, tales como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, flumetrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucirinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, o fenvalerato, y varios isómeros de los mismos; insecticidas organofosforados, tal como un extracto de piretro, DDVP, cianofos, fentión, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salitión, DEP, EPN, etión, mecarbam, piridafentión, diazinón, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxatión, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidatión, oxideprofos, vamidotión, malatión, fentoato, dimetoato, formotión, tiometón, etil tiometón, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato o cadusafos; insecticidas de carbamato, tales como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfán, benfuracarb, metomilo, oxamilo o aldicarb; insecticidas de éter de arilpropilo, tales como etofenprox o halfenprox; éteres de sililo, tales como silafluofen; productos naturales de control de plagas, tales como sulfato de nicotina, polinactina, abamectina, milbemectina o BT; insecticidas, tales como cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzurón, clorfluazurón, teflubenzurón, triflumurón, flufenoxurón, flucicloxurón, hexaflumurón, fluazurón, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefurano, pimetrozina, fipronilo, buprofezina, fenoxicarb, piriproxifeno, metopreno, hidropreno, kinopreno, endosulfano, diafentiurón, triazurón, tebufenozida o benzoepina; miticidas, tales como dicofol, clorobenzilato, fenisobromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, cihexatin, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquint, o tebufenpirad; y novalurón, noviflumurón, emamectina benzoato, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocilo, bifenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofeno, tolfenpirad, gamma- cihalotrina, etiprol, amidoflumet, bistriflurón, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, spinosad y spiromesifen.

Los ejemplos del fungicida que se puede usar en combinación con el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) incluyen fungicidas azol, tal como triadimefón, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz o triflumizol; fungicidas de pirimidina, tales como pirifenox o fenarimol; fungicidas de anilinopirimidina, tales como mepanipirim o ciprodinilo; fungicidas de acilalanina, tal como metalaxilo, oxadixilo o benalaxilo; fungicidas de benzoimidazol, tales como tiofanato-metilo o benomilo; fungicidas de ditiocarbamato, tales como manzeb, propineb, zineb o metiram; fungicidas clorados orgánicos, tales como tetracloroisoftalonitrilo; fungicidas de carboxamida, tales como carpropamid o etaboxam; fungicidas de morfolina, tales como dimetomorf; fungicidas de estrobilurina, tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina o picoxistrobina; fungicidas de dicarboximida, tales como iprodiona o procimidona; fungicidas de suelo, tal como flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo o cloropicrina; fungicidas de cobre, tal como cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxinato de cobre o DBEDC; fungicidas inorgánicos, tales como azufre o sulfato de cinc; fungicidas de fósforo orgánico, tales como edifenfos, tolclofos-metilo o fosetilo; fungicidas inhibidores de la biosíntesis de melanina, tal como ftalida, triciclazol, piroquilona o diclocimet; fungicidas antibióticos, tales como kasugamicina, validamicina o polioxina; fungicidas productos naturales, tales como aceite de colza; y fungicidas, tales como bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxpoconazol, famoxadona, cyazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonilo, cimoxanilo, captano, ditianona, fluazinam, folpet, diclofluanida, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida (nombre genérico: pentiopirad, pending), oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, triforina, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicurón, fluoroimida, cinometionat, iminoctadina-triacetato, o iminoctadina-albesilato.

En un caso en que el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) se usa junto con al menos uno seleccionado de otros insecticidas y fungicidas, el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) puede usarse como una composición mixta junto con al menos uno seleccionado de otros insecticidas y fungicidas; o el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) y al menos uno seleccionado de otros insecticidas y fungicidas pueden mezclarse cuando se aplica el insecticida.

Aparte de los otros insecticidas y fungicidas descritos anteriormente, el compuesto de imida representado por la Fórmula (1) se puede mezclar con un agente protector de plantas y/o material, tal como un herbicida, un fertilizante, un modificador o unos reguladores del crecimiento de las plantas, por el cual se puede obtener una composición para múltiples finalidades con un efecto significativo y una composición con un efecto aditivo o se puede esperar un efecto sinérgico.

Ejemplos

Los ejemplos representativos de la invención se describen con referencia a los siguientes ejemplos, pero la invención no se limita a los mismos. Los valores de desplazamiento químico de la RMN 1H se muestran en ppm campo abajo a partir de la referencia de tetrametilsilano. Además, "s" significa singlete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "m" significa multiplete y "s a" significa singlete ancho. A menos que se especifique otra cosa, "%" y "parte(s)" se basan en la masa.

Ejemplo 1-1

Síntesis de N-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1342)

Se añadieron 1,00 g de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)anilina, 0,89 g de trietilamina, 0,03 g de N,N-dimetil-4-aminopiridina y 1,57 g de cloruro de 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)benzoílo a 4,00 g de 1,3-dimetilimidazolidin-2-ona, y la mezcla se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La resultante se extrajo con acetato de etilo y se lavó con solución salina saturada y, a continuación, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El sulfato de magnesio se retiró por filtración y el filtrado se concentró. El resultante se purificó sobre cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 2,20 g del compuesto de imida deseado (rendimiento: 97%) en forma de un sólido de color blanco.

RMN 1H (DMSO-da, 70 °C) 8 ppm: 8,44 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,60-7,57 (m, 2H), 7,51 (s a, 2H), 7,30-7,18 (m, 12H), 3,12 (s, 6H)

MS (M H)+ = 918, 920

Ejemplo 1-2

Síntesis de N-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-N-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1342)

Se mezclaron 1,00 g de 2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)anilina, 0,89 g de trietilamina, 0,03 g de N,N-dimetil-4-aminopiridina, 1,57 g de cloruro de 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)benzoílo y 3,00 g de tolueno y la mezcla se agitó durante 4 horas a 90 °C. Lo resultante se extrajo con acetato de etilo y se lavó con solución salina saturada y, a continuación, la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El sulfato de magnesio se retiró por filtración y el filtrado se concentró. El resultante se purificó sobre cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 2,16 g del compuesto de imida deseado (rendimiento: 95 %) en forma de un sólido de color blanco.

Ejemplo 2

Síntesis de N-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-N-[4-heptafluoroisopropil-2-yodo-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N. 1343)

Se mezclaron 3,79 g de 4-heptafluoroisopropil-2-yodo-6-(trifluorometil)anilina, 2,80 g de trietilamina, 0,06 g de N,N-dimetil- 4-aminopiridina, 5,3 g de cloruro de 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)benzoílo y 7,6 g de tolueno y la mezcla se agitó durante 2 horas a 90 °C. La solución de reacción se enfrió a temperatura ambiente. A continuación, la resultante se mezcló con agua y el cristal precipitado se filtró, se lavó con tolueno y se lavó con agua para obtener 5,87 g del compuesto de imida deseado (rendimiento del 73 %) en forma de un sólido de color amarillo claro.

RMN 1H (DMSO-d6, 70 °C) 8 ppm: 8,53 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,54-7,51 (m, 4H), 7,30-7,13 (m, 12H), 3,14 (s, 6H) MS (M H)+ = 966

Ejemplo 3

Síntesis de W-[2-fluoro-3-[4-fluorobenzoil(metil)amino]benzoil]-3-[4-fluorobenzoil(metil)amino]-A/-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto n.° 1344)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-d6, 70 °C) 8 ppm: 8,44 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,64-7,62 (m, 2H), 7,50 (s a,2H), 7,28-7,24 (m, 6H), 7,00­ 6,96 (m, 4H), 3,15 (s, 6H)

MS (M H)+ = 954, 956

Ejemplo 4

Síntesis de A/-[2-fluoro-3-[4-fluorobenzoil(metil)amino]benzoil]-3-[4-fluorobenzoil(metil)amino]-W -[4-heptafluoroisopropil-2-yodo-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto n.° 1345)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-d6, 70 °C) 8 ppm: 8,53 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,59-7,57 (m, 2H), 7,48 (s a, 2H), 7,28-7,22 (m, 6H), 7,01­ 6,97 (m, 4H), 3,16 (s, 6H)

MS (M H)+ =1002

Ejemplo 5

Síntesis de A/-[2-fluoro-3-[2,6-d¡fluorobenzo¡l(met¡l)amino]benzo¡l]-3-[2,6-d¡fluorobenzo¡l(met¡l)a mino]-A/-[2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1346)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-d6, 70 °C) 8 ppm: 8,46 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,33-7,30 (m, 4H), 7,25-7,11 (m, 5H), 6,86 (s a, 3H), 3,17 (s, 6H)

MS (M H)+ = 990, 992

Ejemplo 6

Síntesis de W-[2-fluoro-3-[4-nitrobenzoil(metil)amino]benzoil]-3-[4-nitrobenzoil(metil)amino]-A/-[2 -bromo-4-heptafluoroisopropil-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1357)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-da, 70 °C) 8 ppm: 8,41 (s, 1H), 8,03-8,01 (m, 4H), 7,92 (s, 1H), 7,72-7,70 (m, 6H), 7,30-7,24 (m, 2H), 3,20 (s, 6H)

MS (M Na)+ = 1030, 1032

Ejemplo 7

Síntesis de W-[2-fluoro-3-[4-nitrobenzoil(metil)amino]benzoil]-3-[4-nitrobenzoil(metil)amino]-W-[4 -heptafluoroisopropil-2-yodo-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1358)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-da, 70 °C) 8 ppm: 8,49 (s, 1H), 8,03-8,02 (m, 4H), 7,92 (s, 1H), 7,70-7,67 (m, 2H), 7,49-7,48 (m, 4H), 7,25-7,24 (m, 2H), 3,21 (s, 6H)

MS (M Na)+ = 1078

Ejemplo 8

Síntesis de W-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-A/-[2,4-bis(heptafluoroisopropil)-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1359)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-da, 70 °C) 8 ppm: 8,48 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,57-7,54 (m, 2H), 7,34 (s a, 2H), 7,28-7,18 (m, 14H), 3.07 (s, 6H)

MS (M H)+ = 1008

Ejemplo 9

Síntesis de N-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-W-[4-bromo-2-heptafluoroisopropil)-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1360)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-da, 70 °C) 8 ppm: 8,52 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 7,51-7,48 (m, 2H), 7,28-7,26 (m, 2H), 7,21-7,19 (m, 12H), 3.08 (s, 6H)

MS (M H)+ = 918, 920

Ejemplo 10

Síntesis de W-[2-fluoro-3-[benzoil(metil)amino]benzoil]-3-[benzoil(metil)amino]-W-[2,6-dibromo-4-(nonafluoro-2-butil)fenil]-2-fluorobenzamida (Compuesto N.° 1361)

El compuesto del título se sintetizó de una manera similar a la anterior.

RMN 1H (DMSO-d6, 70 °C) 8 ppm: 7,95 (s, 2H), 7,61-7,58 (m, 2H), 7,50 (s a, 2H), 7,29-7,26 (m, 2H), 7,22-7,16 (m, 10H), 3,21 (s, 6H)

MS (M Na)+ = 1000, 1002

A continuación, en el presente documento, se muestran los ejemplos de preparaciones que contienen como principio activo el compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, pero la invención no se limita a los mismos. En los ejemplos de preparación, "parte o partes" significa "parte o partes en masa",

Ejemplo de preparación 1

SE agitaron 20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, 10 pares de SOLPOLE 355S (tensioactivo fabricado por TOHO Chemical Industry Co., Ltd ), y 70 partes de xileno y se mezclaron de forma uniforme, obteniendo de este modo un concentrado emulsionable.

Ejemplo de preparación 2

Se agitaron 10 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, 2 partes de alquilnaftaleno sulfonato de sodio, 1 parte de sulfonato de lignina sódica, 5 partes de carbono blanco y 82 partes de diatomita y se mezclaron de forma uniforme, obteniendo de este modo un polvo humectable.

Ejemplo de preparación 3

Se mezclaron de forma uniforme 0,3 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención y 0,3 partes de carbono blanco, y a ello se añadieron 99,2 partes de arcilla y 0,2 partes de DRILESS A (fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd ), seguido de pulverización y mezclado uniforme, obteniendo de este modo una formulación en polvo.

Ejemplo de preparación 4

Se pulverizaron 2 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, 2 partes de carbono blanco, 2 partes de sulfonato de lignina sódica y 94 partes de bentonita y se mezclaron de forma uniforme, a ello se añadió agua, seguido de amasado, granulado y secado, obteniendo de este modo un una formulación granular.

Ejemplo de preparación 5

20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención y 5 partes de una solución acuosa al 20 % de alcohol polivinílico se agitaron suficientemente y se mezclaron, y, a continuación, se añadieron a ello 75 partes de una solución acuosa al 0,8 % de goma xantana, seguido de agitación y mezclado de nuevo, obteniendo de este modo una formulación fluida.

A continuación, en el presente documento, con el fin de demostrar un efecto significativo de control de plagas del compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la invención, se muestran los siguientes Ejemplos de prueba, pero la invención no se limita a los mismos.

Ejemplo de prueba 1: Prueba de insecticida contra Spodoptera litura

Un trozo de una hoja de col se sumergió durante 30 segundos en una solución química en la que se había preparado un compuesto de prueba a una concentración determinada y se secó al aire y, a continuación, se introdujo en una copa de polietileno de 7 cm.

En la copa se liberaron larvas en estadio 2 de Spodoptera litura. Se dejaron en reposo en una cámara termostática a 25 °C y se analizó el número de plagas vivas y de plagas muertas después de tres días. La prueba se realizó con cinco larvas por grupo en dos duplicados.

Como resultado, los compuestos de los compuestos n.° 1342, 1343, 1344, 1345, 1357, 1358 y 1361 mostraron una tasa de mortalidad insecticida del 70 % o más a una concentración de 100 ppm.

Ejemplo de prueba 2: Prueba insecticida contra Plutella xylostella

Un trozo de una hoja de col se sumergió durante 30 segundos en una solución química en la que se había preparado un compuesto de prueba a una concentración determinada y se secó al aire y, a continuación, se introdujo en una copa de polietileno de 7 cm. En la copa se liberaron larvas en estadio 2 de Plutella xylostella. Se dejaron en reposo en una cámara termostática a 25 °C y se analizó el número de plagas vivas y de plagas muertas después de tres días. La prueba se realizó con cinco larvas por grupo en dos duplicados.

Como resultado, los compuestos de los compuestos n.° 1342, 1343, 1344, 1357, 1358 y 1361 mostraron una tasa de mortalidad insecticida del 70 % o más a una concentración de 100 ppm.

Claims (12)

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de imida representado por la Fórmula (1) siguiente:

en donde, en la Fórmula (1), cada uno de A1, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado;

cada R1 representa independientemente un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6) y un grupo di-alquilamino (C1-C6), o

un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6) y un grupo di-alquilamino (C1-C6);

cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, o un grupo trifluorometilo; cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4; y

en donde cada Q1 representa independientemente un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 y un grupo formilo,

un grupo naftilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo di-alquilamino (C1-C6) y un grupo acetilamino, o

un grupo heterocíclico que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C6, un grupo amino, un grupo monoalquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6 y un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en donde al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6.

2. El compuesto de imida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que, en la Fórmula (1),

cada R1 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4;

cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo trifluorometilo; cada Q1 representa independientemente:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyente que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo monoalquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o

un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo y un grupo tetrazolilo, en donde el grupo heterocíclico puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyente que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo mono-alquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; y

Q2 representa:

un grupo fenilo que tiene un sustituyente representado por la Fórmula (2) siguiente:

en donde, en la Fórmula (2), cada uno de Y1 e Y5 representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo Cl-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6; y cada uno de Y2 e Y4 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4; o

un grupo piridilo que tiene un sustituyente representado por la Fórmula (3) siguiente:

en donde, en la Fórmula (3), cada uno de Y6 e Yg representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y8 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1- C6; e Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4.

3. El compuesto de imida de acuerdo con la reivindicación 2, representado por la Fórmula (1a) siguiente:

en donde, en la Fórmula (1a), Q2 representa un grupo fenilo que tiene un sustituyente representado por la Fórmula (2) siguiente:

en donde, en la Fórmula (2), cada uno de Y1 e Y5 representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C6; y cada uno de Y2 e Y4 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4,

cada uno de X1 y X2 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; y

Q1 representa:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro, o

un grupo piridilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro.

4. Un procedimiento de fabricación del compuesto de imida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, comprendiendo el método:

hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (4) siguiente con un compuesto representado por la Fórmula (5) siguiente:

en donde, en la Fórmula (4), cada uno de A1, A2, A3 y A4 representa independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado;

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo alquilcarbonilo C1-C4;

cada uno de G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

cada X representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, o un grupo trifluorometilo; cuando hay dos o más X, cada X puede ser igual o diferente una de otra; y n representa un número entero de 0 a 4;

Q1 representa un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino, un grupo heterocíclico, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 y un grupo formilo,

un grupo naftilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo, un grupo fenilcarbonilo, un grupo fenilamino y un grupo heterocíclico, o

un grupo heterocíclico que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C6, un grupo amino, un grupo mono-alquilamino (C1-C6), un grupo dialquilamino (C1-C6), un grupo acetilamino, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, un grupo heterocíclico que puede estar sustituido, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6 y un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo,

en donde, en la Fórmula (5), Q2 representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico, cada uno de los cuales tiene uno o más sustituyentes, en el que al menos uno de los uno o más sustituyentes representa un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo perfluoroalquilo C2-C6, un grupo perfluoroalquiltio C1-C6, un grupo perfluoroalquilsulfinilo C1-C6 o un grupo perfluoroalquilsulfonilo C1-C6.

5. El procedimiento de fabricación del compuesto de imida de acuerdo con la reivindicación 4, en el que Q1 en la Fórmula (4) representa:

un grupo fenilo que puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo monoalquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo heterocíclico seleccionado del grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrol, un grupo pirazolilo y un grupo tetrazolilo, en donde el grupo heterocíclico puede tener uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados del grupo de sustituyentes que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo monoalquilamino (C1-C4), un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C2-C4, un grupo alquilcarboniloxi C2-C4, un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo.

6. Un insecticida que comprende, como principio activo, el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

7. Un insecticida agrícola/hortícola que comprende, como principio activo, el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

8. Un procedimiento de uso de un compuesto de imida para proteger cultivos útiles frente a plagas, que comprende tratar un cultivo o un suelo diana útiles con una cantidad eficaz del compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

9. Una composición que comprende el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y al menos uno de un vehículo o un adyuvante inertes.

10. Una preparación mixta que comprende el compuesto de imida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y al menos uno seleccionado de un insecticida o un fungicida, distintos del compuesto de imida.

11. La preparación mixta de acuerdo con la reivindicación 10, en la que el insecticida distinto del compuesto de imida se elige de entre: aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, flumetrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, fenvalerato, extracto de piretro, DDVP, cianofos, fentión, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salitión, DEP, EPN, etión, mecarbam, piridafentión, diazinón, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxatión, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidatión, oxideprofos, vamidotión, malatión, fentoato, dimetoato, formotión, tiometón, etil tiometón, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, cadusafos, NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfán, benfuracarb, metomilo, oxamilo, aldicarb, etofenprox, halfenprox, silafluofeno, nicotina sulfato, polinactina, abamectina, milbemectina, BT, cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzurón, clorfluazurón, teflubenzurón, triflumurón, flufenoxurón, flucicloxurón, hexaflumurón, fluazurón, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefurano, pimetrozina, fipronilo, buprofezina, fenoxicarb, piriproxifeno, metopreno, hidropreno, kinopreno, endosulfano, diafentiurón, triazurón, tebufenozida, benzoepina, dicofol, clorobencilato, feniso-bromolato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquina, tebufenpirad, novalurón, noviflumurón, emamectina benzoato, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocilo, bifenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofeno, tolfenpirad, gamma-cihalotrina, etiprol, amidoflumet, bistriflurón, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalilo, pirimidifen, spinosad y spiromesifen.

12. La preparación mixta de acuerdo con la reivindicación 10 o la reivindicación 11, en la que el fungicida distinto del compuesto de imida se elige de entre triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, triflumizol, pirifenox, fenarimol, mepanipirim, ciprodinilo, metalaxilo, oxadixilo, benalaxilo, tiofanato-metilo, benomilo, manzeb, propineb, zineb, metiram, tetracloroisoftalonitrilo, carpropamid, etaboxam, dimetomorf, azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, iprodiona, procimidona, flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metilo, cloropicrina, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxinato de cobre, DBEDC, azufre, sulfato de cinc, edifenfos, tolclofosmetilo, fosetilo, ftalida, triciclazol, piroquilón, diclocimet, kasugamicina, validamicina, polioxina, aceite de colza, bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamida, proquinazid, siltiofam, oxpoconazol, famoxadona, cyazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonilo, cimoxanilo, captano, ditianona, fluazinam, folpet, diclofluanida, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida, oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, triforina, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoprotiolano, ferimzona, diclomezina, pencicurón, fluoroimida, quinometionat, iminoctadina-triacetato e iminoctadina-albesilato.