WO2003051117A1 - Composition herbicide et procede d'utilisation - Google Patents

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WO2003051117A1
WO2003051117A1 PCT/JP2002/013291 JP0213291W WO03051117A1 WO 2003051117 A1 WO2003051117 A1 WO 2003051117A1 JP 0213291 W JP0213291 W JP 0213291W WO 03051117 A1 WO03051117 A1 WO 03051117A1
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alkyl
herbicidal
group
herbicidal composition
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PCT/JP2002/013291
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Toshiaki Shimizu
Miyako Aoki
Isao Ishimura
Tsutomu Mabuchi
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
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    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition having a fast-acting property, an improved effect, and long-term formulation stability, and a method for using the same.
  • the 3-substituted fluorazole derivative represented by the general formula (I-1) is disclosed in JP-A-3-16-363. It is a known compound described in the official gazette and Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-210185, and described as a compound having excellent herbicidal activity against broadleaf weeds, which are harmful weeds in field cultivation, as a foliar treatment herbicide. Have been.
  • organophosphorus herbicidal compounds for example, N- (phosphonomethyl) glycine or a salt thereof are disclosed in JP-A-47-39538 and JP-A-57-19894.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-242510 discloses that a 3-substituted phenylvirazole derivative is used.
  • Herbicidal compositions containing organophosphorus herbicidal compounds are described.
  • a herbicidal composition comprising, as active ingredients, one or more compounds selected from 3-substituted ferbilazole derivatives and one or more compounds selected from organophosphorus herbicidal compounds.
  • alkenyl alcohol alkoxylates and alkyl alcohol alkoxylates as surfactants, a synergistic effect is obtained, whereby an extremely excellent fast-acting and improved herbicidal effect is obtained, and a herbicide composition which is stable for a long period of time.
  • the present invention relates to one or more compounds selected from light-demanding herbicidal compounds and organic phosphorus-based herbicidal compounds.One or more compounds are used as active ingredients.
  • the present invention relates to a herbicide composition containing alkenyl alcohol alkoxylates and alkyl alcohol alkoxylates as surfactants, and a method for using the same.
  • the light-requiring herbicidal compound has the general formula (I)
  • R 3 represents a (C factory C 6 ) alkyl group, a halo (C factory C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group or a (C 2 -C 6 ) alkyl group
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a (-C 6 ) alkyl group
  • R 5 represents a hydrogen atom, a (C Factory C 6 ) alkyl group, a halo (C Factory C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 6 ) an alkenyl group or a (C 2 -C 6 ) alkyl group
  • R 6 is a (C factory C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkyl group or a (C 2 -C 6 )
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a (-C 6 ) alky
  • Q represents Qi Q 12 :
  • R 1 represents a (C factory C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, a (C factory C 6 ) alkyl group or a halo (c r c 6 ) alkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom.
  • X represents an atom or (c-alkyl group
  • n an integer of 0 or 1.
  • R is one Y 1 —R 3 (wherein, R 3 is a (C r C 6 ) alkyl group, a halo (C Factory C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group or a (C 2 2- ) represents an alkynyl group, and Y 1 represents 1 O—, 1 NH— or 1 S—.), 1 Y 2 CH (R 4 ) CO—OR 5 (where R 4 is a hydrogen atom, halo It indicates Gen atom or a (C ⁇ C 6) alkyl group, R 5 is a hydrogen atom, (C ⁇ C 6) alkyl group, C outlet (C r C 6) alkyl groups, (C 2 - C 6) alkenyl or (C 2 _C 6) indicates an alkynyl group, Y 2 is one O-, one S-, one NH- or one CH 2 - shows a), -. COOCH
  • R 5 represents a hydrogen atom, a (C Factory C 6 ) alkyl group, a halo (C Factory C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group or a (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
  • Y 1 represents — ⁇ _, —NH— or 1 S—.
  • R 6 represents a (-C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group or (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
  • R 1 represents ((: ⁇ C 6) represents an alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, a (c ⁇ g alkyl group or a halo (c ⁇ c 6) alkyl group
  • X 1 is a hydrogen atom or a halogen atom
  • X 2 represents a halogen atom
  • Y is one hundred and one, "S-, one SO- or one S 0 2 - indicates, n is an integer of 0 :!].
  • a herbicide containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from 3-substituted phenolylazole derivatives represented by and one or more compounds selected from organophosphorus herbicidal compounds The present invention relates to a herbicidal composition containing alkenyl alcohol anorecoxylates and alkyl alcohol alkoxylates as surfactants, and a method for using the same.
  • the (C Factory C 6 ) alkyl group is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, —A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc.
  • halo (- C 6) alkyl group shows, halo (- C 6) alkyl group, a chlorine atom, a fluorine atom, an iodine MotoHara Ko ⁇ Pi carbon atoms which is substituted with the same or different connexion also be one or more C port Gen atom bromine atom Ru are selected 1 represents a linear or branched alkyl group having 6, (C 2 _C 6)
  • Aruke - Le group is a straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • (C 2 - C 6 ) alkynyl group is a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the light-requiring herbicidal compound of the present invention include:
  • Preferred examples of the 3-substituted phenylvirazole derivative represented by the general formula (1-1) of the present invention include the compound No. 19.
  • the organic phosphorus herbicidal compound used in the present invention includes N- (phosphonomethyl) glycine or a salt thereof, for example, N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt (hereinafter, referred to as compound A), N- (phosphonomethyl).
  • Glycine ammonium salt, N- (phosphonomethyl) glycine trimethylsulfonium salt, N- (phosphonomethyl) glycine potassium salt, 4- [hydroxy (methyl) phosphino] 1-DL-homoalanine or a salt thereof is, for example, 4- [ [Hydroxy (methyl) phosphino] 1-DL-homoalanine ammonium salt, 4- [hydroxy (methyl) phosphino] -L-homoalanyl-L-arala-1L-alanine or a salt thereof is, for example, 41- [ Hydroxy (methyl) phosphino] 1 L—Homoara 2 L Lara Lou L- ⁇ la Nin'na can be exemplified tri ⁇ beam salts, preferred correct as the compound N- (phosphonomethyl) glycine isopropylamine salt can top gel.
  • the alkenyl alcohol alkoxylates used as the surfactant in the present invention include compounds represented by the general formula (
  • adducts of oleyl alcohol with polyoxyethylene adducts of oleyl alcohol with polyoxypropylene, and oleyl alcohol with polyoxyethylene and polyoxyethylene.
  • An adduct with a propylene copolymer is mentioned, and preferred examples thereof include Neugen ET-89 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and Neugen E
  • alkyl alcohol alkoxylates can be used alone or in combination of two or more.
  • the mixing ratio of each component in the herbicidal composition of the present invention is 0.01 to 10.0 parts by weight, preferably 0.01 to 2 parts by weight of the light-requiring herbicidal compound in 100 parts by weight of the herbicidal composition.
  • the organic phosphorus-based herbicidal conjugate is 1.0 to 60.0 parts by weight, preferably 5.0 to 40.0 parts by weight
  • the alkenyl alcohol alkoxylates are 0.1 to 20.
  • the blending ratio of the alkenyl alcohol alkoxylates and the alkyl alcohol alkoxylates in the herbicidal composition of the present invention is preferably such that the weight of the alkenyl alcohol alkoxylates and the alkyl alcohol alkoxylates were 5/1 to 1-5. May be present in the range of 2Zl to 1/2.
  • the herbicidal composition of the present invention may be formulated in an appropriate dosage form according to the purpose according to a conventional method for agricultural chemical formulation and used.
  • the active ingredient is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, and other adjuvants as necessary to prepare a suspension, a wettable powder, a wettable powder, and the like, in which the active ingredient is in the form of fine suspended particles. If you use it,
  • the surfactant used in the present invention is used in an amount of 0.1 to 99.0 parts by weight, preferably 25.0 parts by weight, per 1 part by weight of the light-requiring herbicidal compound represented by the general formula (I).
  • a pharmaceutical composition containing ⁇ 75.0 parts by weight and a commercially available pharmaceutical composition containing an organophosphorus herbicidal compound as an active ingredient can be mixed and used at the time of preparing a spray drug solution.
  • surfactants I is used in an amount of 0.1 to 99.0 parts by weight, preferably 25.0 parts by weight, per 1 part by weight of the light-requiring herbicidal compound represented by the general formula (I).
  • the surfactant used in the present invention is a light-requiring herbicidal compound represented by the general formula (I). It can also be used by separately mixing and dissolving at a rate of 10 to 90 parts by weight with respect to 1 part by weight at the time of preparing a spray solution.
  • Neocall YSK (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 1.0 part
  • Silicon KM-73 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part
  • Rhodopol 23 (Rhone Poulin) 0.02
  • the mixture having the above composition was finely pulverized with a Dynomill (Bakkofen) filled with 0.3 mm ceramic beads (Triceram, Toray Industries, Inc.) to obtain a compound No. 1 which is fine particles having an average particle diameter of 0.3 ⁇ .
  • a suspension composition containing 40% of 9 was obtained.
  • Examples 1 to 10 were produced using the suspension composition as a base.
  • Example 1
  • Soprofol DSS / 7-60 from Rhodia Nichika 1. 83 copies
  • the mixture having the above composition is sufficiently mixed with a mixer such as an auto-homomixer (Tokusai Kika Co., Ltd.) to obtain a suspension containing 0.16% of compound No. 19 and 30% of compound A.
  • a composition was obtained. Examples 2 to 10
  • a suspending agent was obtained in the same manner as in Example 1 except that the alcohol alcohol alkoxylates and alkyl alcohol alkoxylates used in Example 1 were replaced with those shown in Table 2 below.
  • Example 1 a composition was used in which the alkyl alcohol alkoxylate was excluded. Comparative Example 3
  • composition was the same as that of Example 1 except that the alkenyl alcohol alkoxylate was removed.
  • Echinochloa crus-galli and Xanthium strumarium are cultivated in plastic pots with a diameter of 12 cm. Three days and 21 days after the chemical treatment, the cells were visually evaluated ( ⁇ : no herbicidal effect-100: withering) and evaluated.
  • Table 3 shows the results. Table 3 Compound (g / ha) treatment 3 days after treatment 2 days after 1 day Example 19 Compound A Compound A

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Description

明 細 書 除草剤組成物及びその使用方法 技術分野
本発明は速効性、 効果の向上及び長期製剤安定性を有する除草剤組成物及びそ の使用方法に関するものである。 背景技術
一般式（ I )で表される光要求型除草性化合物の内、 一般式（ I - 1)で表され る 3—置換フヱ-ルビラゾール誘導体は特開平 3— 1 6- 3 0 6 3号公報及び同 4 - 2 1 1 0 8 5号公報等に記載の公知化合物で、 茎葉処理除草剤として畑作にお ける有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物とし て記載されている。
全体的な化学構造や置換基の相対的は位置が一般式 (1-1)の化学構造に類似し た多数の化合物が光要求型除草剤として同様の除草活性を示すことが知られてい る (Anderson, et al. , ACi symposium Series, Vo丄. 559、 Porphyric Pesticides, S. 0. Duke and C. A. Robeiz eds. P. 18-64 (1994) )。 又これらの光要求型除草剤に対 して共通に、 特定の遺伝子を植物に導入することにより、 除草剤に対する抵抗性 を付与できることが知られている (国際特許出願公開 WO 9 8 2 9 5 5 4号公 報） 。
一方、 有機リン系除草性化合物、 例えば N— （ホスホノメチル） グリシン又は その塩は特開昭 4 7 - 3 9 5 3 8号公報及び同 5 7— 9 8 9 9 4号公報に、 4一
〔ヒ ドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一D L—ホモァラユン又 その塩は特開昭 5 7 - 2 6 5 6 4号公報に、 4一 〔ヒ ドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 Lーホ モアラニルー L—ァラニルー Lーァラニン又はその塩は特開昭 5 0 - 2 3 2 8 2 号公報等に記載の非選択性茎葉処理用除草剤として公知の化合物である。
又、 特開平 7— 2 4 2 5 1 0号公報に 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体と有 機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物が記載されている。
又、 ウィードサイエンス （Weed Sci. Soc. 25, (1977) , p. 275-287) にアルキ ルアルコールアルコキシレート類の N— (ホスホノメチル) グリシンに対するァ ジュパント効果についての報告がされているが、 充分なアジュパント効果が得ら れず、 N— （ホスホノメチル） グリシン水溶液と相溶しにくいという問題があつ た。
光要求型除草性化合物、 特に一般式（1-1) で表される 3—置換フエ二ルビラゾ ール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物において、 更なる 除草活性の向上と、 速効性の改善が望まれていた。 発明の開示
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、 光要求型除草性化 合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物、特に一般式 (1-1)で表される 3— 置換フエ-ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上の化合物と有機 リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を有効成分として 含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコ キシレート類とアルキルアルコールアルコキシレート類を添加することにより、 その相乗効果により極めて優れた速効性及び除草効果の向上が得られ、 且つ長期 に安定な除草剤組成物が得られることを見いだし、 本発明を完成させたものであ る。 本発明は、 光要求型除草性ィヒ合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物及 び有機リン系除草性化合物から選択される .1種又は 2種以上の化合物を有効成分 として含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてアルケニルアルコール アルコキシレート類及ぴアルキルアルコールアルコキシレート類を含有する除草 剤組成物及びその使用方法に関するものである。 詳しくは光要求型除草性化合物 が一般式（I )
P— Q ( I ) 〔式中、 Pは p i〜p 10
Figure imgf000005_0001
)10
(式中、 R3は （C厂 C6) アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル 基又は (C2- C6)アルキ-ル基を示し、 R4は水素原子、 ハロゲン原子又は ( - C6) ァ ルキル基を示し、 R5は水素原子、 （C厂 C6) アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル基、 (C2 - C6)アルケニル基又は（C2- C6)アルキ-ル基を示し、 R6は （C厂 C6) アルキル基、 (C2-C6)ァルケ-ル基又は (C2- C6)アルキ-ル基を示し、 R7は水素原子、ハ口ゲン原 子又は（ - C6) アルキル基を示し、 X1は水素原子又はハロゲン原子を示し、 Yは 一〇一、 一 S—、 一 S〇一又は一 S〇2—を示し、 Y1は一O—、 一NH—又は一 S 一を示し、 Y2は一〇ー、 —S—、 一 NH—又は一 C H2—を示す。 )
から選択される基を示し、 Qは Qi Q 12 :
Figure imgf000006_0001
Q7
Figure imgf000006_0002
(式中、 R 1は (C厂 C6)アルキル基を示し、 R2は水素原子、 （C厂 C6) アルキル基又 はハロ（cr c6)アルキル基を示し、 R8は水素原子又は (c - アルキル基を示し、 X
2はハロゲン原子を示し、 Yは前記に同じ。 nは 0又は 1の整数を示す。 ) 〕 で表される化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物であり、 特に好まし くは、
一般式 (1-1)
Figure imgf000006_0003
( i -i) 〔式中、 Rは一 Y1— R3 (式中、 R3は（Cr C6)アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル 基、 （C2- C6)アルケニル基又は (C2- )アルキニル基を示し、 Y1は一 O—、 一 NH— 又は一 S—を示す。 ） 、 一 Y2C H (R4) C O— O R5 (式中、 R4は水素原子、 ハロ ゲン原子又は（C厂 C6) アルキル基を示し、 R5は水素原子、 （C厂 C6) アルキル基、 ハ 口（CrC6)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基又は（C2_C6)アルキニル基を示し、 Y2 は一 O—、 一 S—、 一 NH—又は一 C H2—を示す。 ) 、 - C O O C H (R4) C O - YJR5 (式中、 R4は水素原子、 ハロゲン原子又は (Cr C6)
アルキル基を示し、 R5は水素原子、 （C厂 C6) アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル基 、 （C2- C6)アルケニル基又は（C2- C6)アルキニル基を示し、 Y1は—〇_、 —N H—又 は一 S—を示す。 ) 又は一 C O O R6 (式中、 R6は ( - C6)アルキル基、 （C2-C6)ァ ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示す。 ） を示し、 R1は ((：厂 C6)アルキル基を 示し、 R2は水素原子、 （c厂 gアルキル基又はハロ（c厂 c6)アルキル基を示し、 X1 は水素原子又はハロゲン原子を示し、 X2はハロゲン原子を示し、 Yは一〇一、 「 S—、 一 S O—又は一 S 02—を示し、 nは 0〜：！の整数を示す。 〕
で表される 3—置換フエ-ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上 の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物 を有効成分として含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてアルケニル アルコールァノレコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含 有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。 本発明における一般式（I )又は一般式 （1 -1)の各置換基中、 （C厂 C6)アルキル 基は、 例えばメチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 i一プロピル基、 n—ブチ ル基、 i一ブチル基、 s—ブチル基、 t—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキ シル基等の炭素原子数 1〜 6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、 ハロ（ - C6)アルキル基は、 塩素原子、 フッ素原子、 ヨウ素原子及ぴ臭素原子から選択され る同一の又は異なつても良い 1個以上のハ口ゲン原子で置換された炭素原子数 1 〜 6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、 （C2_C6)ァルケ-ル基は炭素原子数 2〜 6の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、 （C2- C6)アルキニル基は炭素原 子数 2〜 6の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示す。 本発明の光要求型除草性化合物としては、 例えば、
(1) . N— 〔4—クロ口 _2—フルオロー 5— （1—メチル一プロプ一 2—ィ -ルォキシ〕 フエニル一3, 4, 5, 6—テトラヒ ドロフタルイミ ド （一般名 ： フノレミプロピン）
(2) . ペンチノレ 〔2—クロロー 5— （シクロへキスー 1ーェン _ 1 , 2—ジ カルボキシイミ ド） 一4一フルオロフエノキシ〕 アセテート （一般名 ： フルミク 口ラック—ペンチノレ)
(3) . N- (7—フルオロー 3, 4—ジヒドロ一 3—ォキソ一4—プロプ一 2 ーィニノレ一 2 H— 1, 4一ベンゾキサジン一 6—ィノレ） シクロへキスー 1—ェン 一 1, 2—ジカ^^ボキサミ ド （一般名 ： フルミオキサジン）
(4) . ェチル （RS) —2—クロロー 3— 〔2—クロロー 5— （4，ジフノレ ォロメチルー 4, 5—ジヒドロ一 3—メチル _ 5—ォキソ一 1 H— 1， 2， 4一 トリァゾールー 1—ィル） 一4—フルオロフェニル〕 プロピオネート （一般名 ： カルフェントラゾンーェチノレ)
(5) . 2 ' , 4， ージクロ口一 5' - (4—ジフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロ一 3—メチルー 5 _ォキソ一 1 H— 1 , 2, 4—トリァゾール一 1—ィル） メタンス ホンァニリ ド （一般名 ： スルフェントラゾン）
(6) . 2 - (2, 4—ジクロロー 5_プロプ一 2—ィルォキシフエニル） ー5 , 6, 7, 8—テトラヒ ドロー 1, 2, 4—トリァゾロ 〔4， 3 - a] ピリジン - 3 (2H) 一オン （一般名 ：ァザフエ二ジン）
(7) . メチル [2—クロロー 4一フルオロー 5— （テトラヒ ドロー 3—ォキ ソ一 1H、 3H- 〔1， 3， 4〕 チアジアゾロ 〔3, 4_a〕 ピリダジン一 1一 イリデンァミノ） フエ二ルチオ] アセテート （一般名 ：フルチアセット一メチル )
(8) . 6― 〔 (3 Z) —6， 7—ジヒドロ _4， 4一ジメチルー 3 H、 5H— ピロリ ド 〔2， 1一 c〕 〔1, 2, 4〕 チアジアゾール一 7—イリデンァミノ〕 一 7—フルオロー 4— (2—プロビュル） 一 2H— 1, 4一べンゾォキサジン一 3 (4H) 一オン （一般名 ：チジアジミン）
(9) . 5 _ターシャリーブチノレー 3— （2， 4ージクロロー 5—イソプロポキ シフエ二ノレ） 一1, 3， 4一ォキサジァゾリン一 2—オン （一般名 ：ォキサジァ ゾン）
(10) . 5—ターシャリーブチル一 3 _ 〔2, 4—ジクロロー 5— (プロプー 2—ィ -ルォキシ） フエニル〕 一 1, 3， 4一ォキサジァゾ一ルー 2 (3H) - オン （一般名：ォキサジアルギル）
(1 1) . ェチル （Z) — 2—クロ口一 3— 〔2—クロロー 5— (シクロへキ スー 1一ェンー 1， 2—ジカルボキシイミ ド） フエニル〕 アタリレート （一般名
：シニドンーェチノレ）
(1 2) . 1一 （ァリルォキシカルボニル） 一 1一メチルェチル 2—クロロー 5— [1， 2, 3, 6—テトラヒドロー 3—メチルー 2， 6—ジォキソー 4一 （ トリフルォロメチル） ピリミジン一 1一ィル] ベンゾアート （一般名 ：プタフエ ナシル）
等の他に一般式 (1-1)で表される 3—置換フエ. -ルピラゾール誘導体を例示する ことができる。
Figure imgf000010_0001
(εΗΟ = χ )
Figure imgf000010_0002
l6Z£l/Z0d /lDd .I I ISO/CO OAV 0CH2C00CH3 CHF2 F CI 0 m. p. 122. 8-123. 1。C
0CH2C00CH2CH3 CH3 CI CI s m. p. 106. 5°C
0CH2C00CH2CH3 CHF2 CI CI 0 m. p. 102. 3°C
0CH2C00CH2CH3 CHF2 F CI 0 m. p. 127. 6°C
0CH2C00C3H7-n CHF2 CI CI 0 m. p. 89. 7°C
0CH2C00C3H7-n CHF2 F CI 0 m. p. 97. 6-97. 8。C
0CH2C00C3H7-i CHF2 CI CI 0 m. p. 106. 0。C
0CH2C00C3H7 - i CHF2 F CI 0 m. p. 120. 3-120. 5°C
0CH2C00CH2CH=CH2 CHF2 CI CI 0 m. p. 84. 7°C
0CH2C00CH2CH=CH2 CHF2 F CI 0 m. p. 89. 2-89. 4°C
0CH2C00CH2C=CH CHF2 CI CI 0 m. p. 119. 6 C
0CH2C00CH2C≡CH CHF2 F CI 0 m. p. 99. 0 C
OCH (CH3) C00H CH3 CI CI s m. p. 191-194 C
OCH (CH3) C00CH3 CH3 CI CI s ra. p. 90 - 93°C
OCH (CH3) COOCH3 CHF2 F CI 0 m. p. 95. 6°C
OCH (CH3) C00C2H5 CH3 CI CI s nD 1. 5763 (28. 8°C)
OCH (CH3) C00C2H5 CHF2 CI CI 0 nD 1. 5238 (25. 7 C)
OCH (CH3) COOC2H5 CHF2 CI Br 0 nD 1. 5396 (20. 8 C)
0CH(CH3) COOC2H5 CHF2 F CI 0 m. p. 67. 0-67. 2 C
OCH (CH3) COOC3H7-i CH3 CI CI s m. p. 87-90 C
SCH(CH3) COOCHg CHF2 CI CI 0 nD 1. 5654 (19. 8°C)
SCH (CH3) C00CH3 CHF2 F CI 0 nD 1. 5494 (25. 0 C)
SCH (CH3) C00C2H5 CHF2 CI CI 0 nD 1. 5565 (28. 0°C)
SCH (CH3) C00C2H5 CHF2 F CI 0 nD 1. 5328 (18. 0°C)
NHCH(CH3) COOCH3 CH3 CI CI s m. p. 144. 2°C
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
本発明の一般式 (1-1)で表される 3—置換フエ二ルビラゾール誘導体で好まし い化合物としては、 化合物 N o . 1 9の化合物を挙げることが出来る。
一方、 本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、 N— （ホスホノメチル） グリシン又はその塩としては、 例えば N— (ホスホノメチル） グリシンイソプロ ピルアミン塩 （以下、 化合物 Aという。 ） 、 N— （ホスホノメチル） グリシンァ ンモニゥム塩、 N— (ホスホノメチル) グリシントリメチルスルホニゥム塩、 N ― (ホスホノメチル） グリシンカリウム塩、 4一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフ イノ〕 一D L—ホモァラニン又はその塩としては、 例えば 4— 〔ヒドロキシ （メ チル） ホスフイノ〕 一D L—ホモァラニンアンモニゥム塩、 4— 〔ヒ ドロキシ （ メチル) ホスフイノ〕 —L—ホモァラニルー L—ァラエル一 L—ァラニン又はそ の塩としては、 例えば 4一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 L—ホモァラ 二ルー L一ァラニルー L—ァラニンナトリゥム塩等を例示することができ、 好ま しい化合物としては N— (ホスホノメチル） グリシンイソプロピルアミン塩を上 げることが出来る。 本発明で界面活性剤として使用するアルケニルアルコールアルコキシレート類 としては、 一般式 (II)
CaH2a_r0-(Eo)b(Po)d-0H (II)
(式中、 Eoは- 0- C CH2-を示し、 ？0は-0-01(( )(¾-、 a、 b及ぴ dは同一又は 異なっても良い 1〜20の整数を示す。 ) で表される化合物が使用され、 具体的 にはォレイルアルコールとポリオキシエチレンとの付加物、 ォレイルアルコール とポリオキシプロピレンとの付加物、 ォレイルアルコールとポリオキシエチレン 及ぴポリオキシプロピレン共重合物との付加物が挙げられ、 好ましいものとして は、 例えばノィゲン ET— 89 (第一工業製薬 （株） 製） 、 ノィゲン E
T-109 (同社製） 、 ノィゲン ET—129 (同社製） 、 ノィゲン ET— 14 9 (同社製） 、 ノィゲン ET— 159 (同社製） 、 ぺグノール O— 107 (東邦 化学工業 （株） 製） 、 ェマルゲン 409 P (花王 （株） 製） を例示することがで き、 これらのアルケニルアルコールアルコキシレート類は 1種又は 2種以上選択 して使用することができる。 又、 アルキルアルコールアルコキシレート類としては、 一般式（III)
CeH2e+r0-(Eo)f(Po)g-0H (III)
(式中、 Eoは- 0_CH2CH2-を示し、 ？0は-0-(¾((¾)(¾_、 e、 f及び gは同一又は異 なっても良い 1〜20の整数を示す。 ) で表される化合物が使用され、 具体的に は 1級アルキルアルコールェトキシレート、 1級アルキルアルコールプロポキシ レート、 1級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレート、 2級アルキ ルアルコールェトキシレート、 2級アルキルアルコールプロポキシレート、 2級 アルキルアルコールェトキシレートプロポキシレート、 3級アルキルアルコーノレ エトキシレート、 3級アルキルアルコールプロポキシレート又は 3級アルキルァ ルコールエトキシレートプロポキシレートが挙げられ、 好ましいものとしては、 例えばノィゲン ET— 165 (第一工業製薬 （株） 製） 、 ノィゲン ET— 105 (同社製） 、 アデ力トール SO— 135 (旭電ィ匕 （株） 製） 、 NK (ニューカル ゲン） _D 1107 S (竹本油脂 （株） 製） 、 ルーテンゾール T 08 (ビーエー エスエフ社製） TO— 347 (日本乳化剤 （株） 製） 等を例示するこ
とができ、 これらのアルキルアルコールアルコキシレート類は 1種又は 2種以上 選択して使用することができる。 本発明の除草剤組成物における各成分の配合割合は、 当該除草剤組成物 100 重量部中に光要求型除草性化合物を 0. 01〜 10. 0重量部で、 好ましくは 0 . 01〜2. 0重量部、 有機リン系除草性ィ匕合物を 1. 0〜60. 0重量部で、 好ましくは 5. 0〜40. 0重量部、 アルケニルアルコールアルコキシレート類 を 0. 1〜20. 0重量部で、 好ましくは 5. 0〜15. 0重量部及びアルキル アルコールアルコキシレート類を 0. 1〜20. 0重量部で、 好ましくは 5. 0 〜： 1 5. 0重量部の範囲で存在させれば良い。 本発明の除草剤組成物におけるアルケニルアルコールアルコキシレート類とァ ルキルアルコールアルコキシレート類の配合比は、 アルケニルアルコールアルコ キシレート類の重量 Zアルキルアルコールアルコキシレート類を、 5/1〜1ノ 5で、 好ましくは 2Zl〜 1/2の範囲で存在させれば良い。 本発明の除草剤組成物を使用する場合、 農薬製剤上の常法に従い目的に応じて 適当な剤型に製剤して使用すればよい。 例えば固体担体、 液体担体、 その他必要 に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁粒子状である懸濁剤、 水和剤 、 顆粒水和剤等の剤型に調製して使用すればよレ、。
更に、 本発明は一般式（ I )で表される光要求型除草性化合物 1重量部に対し て本発明で使用する界面活性剤を 0. 1〜99. 0重量部、 好ましくは 25. 0 〜 75. 0重量部含有する製剤組成物と、 有機リン系除草性化合物を有効成分と して含有する市販の製剤組成物とを散布薬液の調整時に混合して使用することも できる。 又、 界面活' I·生剤を含まない微粉碎された一般式（ I )で表される光要求型除草 性化合物 0 . 0 1〜： L 0重量部及び有機リン系除草性化合物 1〜 5 0重量部を有 '効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用する場合、 本発明で使用され る界面活性剤を一般式（ I )で表される光要求型除草性化合物 1重量部に対して 1 0〜9 0重量部の割合で散布薬液調整時に別途混合溶解して使用することもで きる。 発明を実施するための最良の形態
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、 本発明はこれらに限 定されるものではない。
尚、 実施例中、 部とあるのは重量部を示す。
(基剤）
化合物 No. 19 40. 0部
ネオコール YSK (第一工業製薬 （株） 製） 1. 0部
ソルポール7425 (東邦化学工業 （株） 製） 3. 0部
プロピレンダリコ一ノレ 3. 0部
シリコン KM- 73 (信越化学 （株） 製) 0. 5部
プロキセル GXL (ゼネ力ジャパン製） 0. 1部
ロドポール 23 (ローヌプーラン製） 0. 02部
水 合計 100部
上記組成の混合物を 0 . 3 mmのセラミックビーズ （トリセラム、 東レ （株） ) を充填したダイノミル (バッコーフェン社） で微粉砕し、 平均粒径 0 . 3 μ τη の微粒子である化合物 N o . 1 9を 4 0 %含有する懸濁状組成物とした。
本懸濁状組成物を基剤として実施例 1〜 1 0を製造した。 実施例 1 .
化合物 No. 19の基剤 (40. 0%) 0. 44部 化合物 A (62. 0%水溶液） - 50. 80部
ノィゲン ET - 129 10. 00部
ルーテンゾーノレ T08 7. 00部
プロピレングリコーノレ 5. 00部
ソプロフォール DSS/7- 60 (ローディア日華 （株） 製） 1. 83部
N -メチル -2-ピロリ ドン 0. 15部
シリコン腿 -73 0. 50部
プロキセル GXL 0. 10部
了タゲル 50 0. 50部
口ドポール 23 0. 10部
水 合計 100部
上記組成の混合物をオート ·ホモミキサー （特殊機化 （株） ) 等の混合機で充分 に混合し、 化合物 N o . 1 9を 0 . 1 6 %及び化合物 Aを 3 0 %含有する懸濁状 組成物とした。 実施例 2〜 1 0
実施例 1で使用したアルケ-ルアルコールアルコキシレート類及ぴアルキルァ ルコールアルコキシレート類を下記の表 2に示すものに置き換えて、 同様にして 懸濁剤を得た。
表 2
Figure imgf000018_0001
比較例 1
化合物 Αを有効成分とする市販の製剤 （グリホサー ン塩液 剤） を使用した。
比較例 2
実施例 1において、 アルキルアルコールアルコキシレートを除いた組成物とし た。 比較例 3
実施例 1において、 アルケニルアルコールアルコキシレートを除いた組成物と し / 試験例 1 ·
直径 1 2 c mのプラスチック製ポットにィヌビエ（Echinochloa crus- galli)及 ぴォナモミ（Xanthium strumarium)を栽培し、 Ί葉期以上に達した時点で所定薬量 に調製した薬液を散布し、 除草効果を薬剤処理 3日及び 2 1日後に肉眼判定 （〇 ：除草効果無〜 1 0 0 :枯死） を行い評価した。
結果を表 3に示す。 表 3 化合物 (g/ha) 処理 3日後 処理 2 1日後 実施例 19 化合物 A ィヌビエ ォナモミ ィヌビエ ォナモミ
1 5. 3 1000 70 95 100 100
2 5. 3 1000 75 90 100 100
3 5. 3 1000 75 95 100 100
4 5. 3 1000 75 95 100 100
6 5. 3 1000 75 90 100 100
9 5. 3 1000 78 90 100 100
1 0 5. 3 1000 78 90 100 100 比較例 1 0. 0 1000 25 40 100 100 比較例 2 5. 3 1000 60 75 100 100 比較例 3 5. 3 1000 40 60 100 100 産業上の利用可能性
光要求型除草性化合物、 特に 3 _置換フエ-ルビラゾール誘導体と有機リン系 除草性化合物の混合組成物において、 アルケニルアルコールアルコキシレート類 及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有するこどにより、 極めて優れ た速効性及び除草効果の向上が得られた。

Claims

請求の範囲
1. 光要求型除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物及び有機 リン系除草性化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を有効成分として 含有する除草剤組成物において、 界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコ キシレート類から選択される 1種又は 2種以上の界面活性剤及びアルキルアルコ ールアルコキシレート類から選択される 1種又は 2種以上の界面活性剤を含有す ることを特徴とする除草剤組成物。
2. 光要求型除草性ィヒ合物が一般式（ I )
P-Q (I)
〔式中、 Pは pi p 10
Figure imgf000021_0001
(式中、 R3は （C厂 C6)アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル 基又は (C2_C6)アルキ-ル基を示し、 R4は水素原子、 ハロゲン原子又は (C厂 C6) ァ ルキル基を示し、 R5は水素原子、 （Cr C6) アルキル基、 ハロ（ - C6)アルキル基、 (C2 - C6)アルケニル基又は（C2- C6)アルキニル基を示し、 R6は （C「C6) アルキル基、 (C2 - C6)アルケニル基又は（C2- C6)アルキニル基を示し、 R7は水素原子、ハロゲン原 子又は（C厂 C6) アルキル基を示し、 X1は水素原子又はハロゲン原子を示し、 Yは ー〇一、 一S—、 一 S O—又は一S〇2—を示し、 Y1は一 O—、 一NH—又は一 S 一を示し、 Y2はー〇一、 一 S—、 一 NH—又は一 C H2—を示す。 ）
から選択される基を示し、 Qは C！1〜 Q12 :
Figure imgf000022_0001
(式中、 R1は (C厂 C6)アルキル基を示し、 R2は水素原子、 （C厂 C6) アルキル基又 はハロ（C厂 C6)アルキル基を示し、 R8は水素原子又は（Cf C6) アルキル基を示し、 X 2はハロゲン原子を示し、 Yは前記に同じ。 nは 0又は 1の整数を示す。 ) 〕 で表される化合物である請求項 1記載の除草剤組成物。
3 . 光要求型除草性ィヒ合物が一般式 (1-1)
(Y)n-
(1-1)
〔式中、 Rは— Y1— R3 (式中、 R3は（C厂 C6)アルキル基、 ハロ（C厂 C6)アルキル 基、 （C2- C6)アルケニル基又は (C2- C6)アルキニル基を示し、 Y1は一 O—、 — NH— 又は一 S—を示す。 ） 、 一Y2C H (R4) C O— O R5 (式中、 R4は水素原子、 ハロ ゲン原子又は (C厂 C6) アルキル基を示し、 R5は水素原子、 （ - C6) アルキル基、 ハ 口（C厂 C6)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基又は（C2- C6)アルキニル基を示し、 Y2 は一0—、 一 S―、 一 NH—又は一 C H2—を示す。 ） 、 一 C O O C H (R4) C O — YiR5 (式中、 R4は水素原子、 ハロゲン原子又は（Cr C6)
アルキル基を示し、 R5は水素原子、 （C厂 C6)アルキル基、 ハロ（ - ）アルキル基、 (C2_C6)アルケニル基又は（C2_C6)アルキニル基を示し、 Y1は一 O—、 — NH—又は 一 S—を示す。 ） 又は— C O O R6 (式中、 R6は（ - C6)アルキル基、 （C2- C6)アル ケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示す。 ） を示し、 R1は (C厂 C6)アルキル基を示 し、 R2は水素原子、 （C厂 C6)アルキル基又はハロ（C厂 C6)アルキル基を示し、 X1は 水素原子又はハロゲン原子を示し、 X2はハロゲン原子を示し、 Yは— O—、 一 S 一、 一 S〇一又は一S O2—を示し、 nは 0〜1の整数を示す。 〕
で表される 3—置換フヱ-ルビラゾール誘導体から選択される 1種又は 2種以上 の化合物である請求項 1記載の除草剤組成物。
4 . 有機リン系除草性化合物が N— (ホスホノメチル） グリシン又はその塩、 4— 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 D L—ホモァラニン又はその塩又は 4一 〔ヒドロキシ （メチル） ホスフイノ〕 一 L—ホモァラニルー L—ァラエル一 Lーァラニン又はその塩から選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1記載の除草剤組成物。
5 . アルケニルアルコールアルコキシレート類が一般式（Π) CaH2a-r0- (Eo) b (Po) d-0H (II)
(式中、 Eoは- 0- C¾C -を示し、 Poは- 0- CH (CH3) CH2-、 a、 b及び dは同一又は異 なっても良い:！〜 2 0の整数を示す。 ）
で表される化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1記載 の除草剤組成物。
6 . アルケニルアルコールアルコキシレート類がォレイルアルコールとポリオ キシエチレンとの付加物、 ォレイルアルコールとポリオキシプロピレンとの付カロ 物、 ォレイルアルコールとポリォキシェチレン及ぴポリォキシプロピレン共重合 物との付加物から選択される 1種又は 2種以上の混合物である請求項 5記載の除 草剤組成物。
7 . アルキルアルコールアルコキシレート類が一般式（III) CeH2e+r0- (Eo) f (Po) g-0H (III)
(式中、 Eoは- 0- C C -を示し、 Poは- 0-CH(CH3) CH2-、 e、 f及び gは同一又は異 なっても良い：！〜 2 0の整数を示す。 ）
で表される化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1記載 の除草剤組成物。
8 . アルキルアルコールアルコキシレート類が 1級アルキルアルコールェトキ シレート、 1級アルキルアルコールプロポキシレート、 1級アルキルアルコール エトキシレートプロポキシレート、 2級アルキルアルコールエトキシレート、 2 級アルキルアルコールプロポキシレート、 2級アルキルアルコールェトキシレー トプロポキシレート、 3級アルキルアルコールエトキシレート、 3級アルキルァ ルコールプロポキシレート又は 3級アルキルアルコールェトキシレートプロポキ シレートから選択される 1種又は 2種以上の混合物である請求項 7項記載の除草 剤組成物。
9 . 除草剤組成物 1 0 0重量部中に光要求型除草性化合物から選択される 1種 又は 2種以上の化合物が 0 . 0 1〜 1 0 . 0重量部、 有機リン系除草†生ィ匕合物が 1— 6 0 . 0重量部、 アルケニルアルコールアルコキシレート類が 0 . 1〜2 0 . 0重量部、 アルキルアルコールアルコキシレート類が 0 . 1〜2 0 . 0重量部含 有する請求項 1〜 8いずれか 1項記載の除草剤組成物。
1 0 . アルケニルアルコールアルコキシレート類の重量/アルキルアルコール アルコキシレート類の重量が、 5 /：！〜 1ノ5である請求項 1〜9いずれか 1項 記載の除草剤組成物。
1 1 . 除草剤組成物が懸濁液、 顆粒水和剤又は水性製剤である請求項 1〜： L 0 いずれか 1項記載の除草剤組成物。
1 2 . 作物に有害な雑草を防除するために請求項 1〜1 1いずれか 1項記載の 除草剤組成物の有効量を対象雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤組 成物の使用方法。
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