JP2001131010A - 除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents
除草剤組成物及びその使用方法Info
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- JP2001131010A JP2001131010A JP2000252560A JP2000252560A JP2001131010A JP 2001131010 A JP2001131010 A JP 2001131010A JP 2000252560 A JP2000252560 A JP 2000252560A JP 2000252560 A JP2000252560 A JP 2000252560A JP 2001131010 A JP2001131010 A JP 2001131010A
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- herbicidal
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 光要求型除草性化合物から選択される1
種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物か
ら選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分とし
て含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてエ
チレンジアミンアルコキシレート類及びアルコールアル
コキシレート類を含有することを特徴とする除草剤組成
物及びその使用方法。 【効果】 優れた速効性を有し、且つ少量で顕著な除草
効果を示す除草剤組成物である。
種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物か
ら選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分とし
て含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてエ
チレンジアミンアルコキシレート類及びアルコールアル
コキシレート類を含有することを特徴とする除草剤組成
物及びその使用方法。 【効果】 優れた速効性を有し、且つ少量で顕著な除草
効果を示す除草剤組成物である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は速効性、効果の向上及び
長期製剤安定性を有する除草剤組成物に関するものであ
る。
長期製剤安定性を有する除草剤組成物に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】一般式(I) で表される光要求型除草性化
合物の内、一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピ
ラゾール誘導体は特開平3−163063号公報及び同
4−211065号公報等に記載の公知化合物で、茎葉
処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草
全般に対して卓越した除草活性を有する化合物として記
載されている。全体的な化学構造や置換基の相対的配置
が一般式(I-1) の化学構造に類似した多数の化合物が光
要求型又はプロックス阻害型除草剤として同様の除草活
性を示すことが知られている(Andersonet al.,ACS Sym
posium Series, Vol.559、Porphric Pesticides, S. O.
Duke and c. a. Robeiz eds. p.18-34(1994) )。又、
これらの光要求型除草剤に対して共通に、特定の遺伝子
を植物に導入することにより、除草剤に対する抵抗性を
付与できることが知られている(国際特許出願公開WO
98/29554号公報)。
合物の内、一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピ
ラゾール誘導体は特開平3−163063号公報及び同
4−211065号公報等に記載の公知化合物で、茎葉
処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草
全般に対して卓越した除草活性を有する化合物として記
載されている。全体的な化学構造や置換基の相対的配置
が一般式(I-1) の化学構造に類似した多数の化合物が光
要求型又はプロックス阻害型除草剤として同様の除草活
性を示すことが知られている(Andersonet al.,ACS Sym
posium Series, Vol.559、Porphric Pesticides, S. O.
Duke and c. a. Robeiz eds. p.18-34(1994) )。又、
これらの光要求型除草剤に対して共通に、特定の遺伝子
を植物に導入することにより、除草剤に対する抵抗性を
付与できることが知られている(国際特許出願公開WO
98/29554号公報)。
【0003】一方、有機リン系除草性化合物、例えばN
−(ホスホノメチル)グリシン又はその塩は特開昭47
−39538号公報及び同57−95994号公報に、
4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノ〕−DL−ホモ
アラニン又はその塩は特開昭57−26564号公報
に、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノ〕−L−ホ
モアラニル−L−アラニル−L−アラニン又はその塩は
特開昭50−23282号公報等に記載の非選択性茎葉
処理用除草剤として公知の化合物である。
−(ホスホノメチル)グリシン又はその塩は特開昭47
−39538号公報及び同57−95994号公報に、
4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノ〕−DL−ホモ
アラニン又はその塩は特開昭57−26564号公報
に、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノ〕−L−ホ
モアラニル−L−アラニル−L−アラニン又はその塩は
特開昭50−23282号公報等に記載の非選択性茎葉
処理用除草剤として公知の化合物である。
【0004】又、特開平7−242510号公報に3−
置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合
物を含有する除草剤組成物が記載されている。又、 Wee
d Sci. Soc. 25,(1977),p.275 −287 にアルコー
ルアルコキシレート類のN−(ホスホノメチル)グリシ
ンに対するアジュバント効果についての報告がされてい
るが、充分なアジュバント効果が得られず、N−(ホス
ホノメチル)グリシン水溶液と相溶しにくいという問題
があった。
置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合
物を含有する除草剤組成物が記載されている。又、 Wee
d Sci. Soc. 25,(1977),p.275 −287 にアルコー
ルアルコキシレート類のN−(ホスホノメチル)グリシ
ンに対するアジュバント効果についての報告がされてい
るが、充分なアジュバント効果が得られず、N−(ホス
ホノメチル)グリシン水溶液と相溶しにくいという問題
があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】光要求型除草活性化合
物、特に一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラ
ゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草
剤組成物において、更なる除草効果の向上と、速効性の
改善が望まれていた。
物、特に一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラ
ゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草
剤組成物において、更なる除草効果の向上と、速効性の
改善が望まれていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、光要求型除草活性化
合物から選択される1種又は2種以上の化合物、特に一
般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラゾール誘導
体から選択される1種又は2種以上の化合物と有機リン
系除草性化合物を有効成分として含有する除草剤組成物
において、界面活性剤としてエチレンジアミンアルコキ
シレート類とアルコールアルコキシレート類を添加する
ことにより、その相乗効果により極めて優れた速効性及
び効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤組成物
が得られることを見いだし、本発明を完成させたもので
ある。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、光要求型除草活性化
合物から選択される1種又は2種以上の化合物、特に一
般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラゾール誘導
体から選択される1種又は2種以上の化合物と有機リン
系除草性化合物を有効成分として含有する除草剤組成物
において、界面活性剤としてエチレンジアミンアルコキ
シレート類とアルコールアルコキシレート類を添加する
ことにより、その相乗効果により極めて優れた速効性及
び効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤組成物
が得られることを見いだし、本発明を完成させたもので
ある。
【0007】本発明は、光要求型除草性化合物から選択
される1種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性
化合物から選択される1種又は2種以上の化合物を有効
成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤
としてエチレンジアミンアルコキシレート類及びアルコ
ールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びそ
の使用方法に関するものであり、詳しくは一般式(I) P−Q (I) 〔式中、PはP1 〜P9
される1種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性
化合物から選択される1種又は2種以上の化合物を有効
成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤
としてエチレンジアミンアルコキシレート類及びアルコ
ールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びそ
の使用方法に関するものであり、詳しくは一般式(I) P−Q (I) 〔式中、PはP1 〜P9
【0008】
【化5】 (式中、X1 、Y 、Y1 、Y2 、R3 、R4 、R5 及
びR6 は後記に示す。)から選択される基を示し、Qは
Q1 〜Q11
びR6 は後記に示す。)から選択される基を示し、Qは
Q1 〜Q11
【0009】
【化6】 (式中、R1 は (C1-C6)アルキル基を示し、R2 は水素
原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ (C1-C6)アルキル基
を示し、R3 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C 6)アルキニル基を示し、R4 は水素原子
又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、R6 は
(C1-C6)アルキル基、(C2-C6) アルケニル基又は(C2-C6)
アルキニル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子を示し、Yは−O−、−S−、−
SO−又は−SO2 −を示し、Y1 は−O−又は−S−
を示し、Y2 は−O−、−S−又は−NH−を示し、n
は0又は1の整数を示す。)で表される化合物から選択
される1種又は2種以上の化合物、更に詳しくは、
原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ (C1-C6)アルキル基
を示し、R3 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C 6)アルキニル基を示し、R4 は水素原子
又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、R6 は
(C1-C6)アルキル基、(C2-C6) アルケニル基又は(C2-C6)
アルキニル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子を示し、Yは−O−、−S−、−
SO−又は−SO2 −を示し、Y1 は−O−又は−S−
を示し、Y2 は−O−、−S−又は−NH−を示し、n
は0又は1の整数を示す。)で表される化合物から選択
される1種又は2種以上の化合物、更に詳しくは、
【0010】一般式(I-1)
【化7】 〔式中、Rは-Y1-R3(式中、R3 は (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又
は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y1 は−O−又は−S
−を示す。)、-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4 は水素原
子又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、
(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y2
は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、-COOCH(R4)
CO-Y1R5 (式中、R4 、R5 及びY1は前記に同じ。)
又は-COOR6(式中、R6 は (C1-C6)アルキル基、(C2-
C6) アルケニル基又は(C2-C6) アルキニル基を示す。)
を示し、
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又
は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y1 は−O−又は−S
−を示す。)、-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4 は水素原
子又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、
(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y2
は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、-COOCH(R4)
CO-Y1R5 (式中、R4 、R5 及びY1は前記に同じ。)
又は-COOR6(式中、R6 は (C1-C6)アルキル基、(C2-
C6) アルケニル基又は(C2-C6) アルキニル基を示す。)
を示し、
【0011】R1 は (C1-C6)アルキル基を示し、R2 は
水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキ
ル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Yは−O−、−S−、−SO−又は
−SO2 −を示し、nは0〜1の整数を示す。〕で表さ
れる3−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される
1種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物
から選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分と
して含有する除草剤組成物において、界面活性剤として
エチレンジアミンアルコキシレート類及びアルコールア
ルコキシレート類を含有する除草剤組成物に関するもの
であ
水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキ
ル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Yは−O−、−S−、−SO−又は
−SO2 −を示し、nは0〜1の整数を示す。〕で表さ
れる3−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される
1種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物
から選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分と
して含有する除草剤組成物において、界面活性剤として
エチレンジアミンアルコキシレート類及びアルコールア
ルコキシレート類を含有する除草剤組成物に関するもの
であ
【0012】本発明に一般式(I) 又は一般式(I-1) の各
置換基中、(C1-C6) アルキル基は、例えばメチル基、エ
チル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−
ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素原子数1〜6の直
鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ (C1-C6)アル
キル基は塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原
子から選択される同一又は異なっても良い1個以上のハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数1〜6の直鎖状又は
分岐状のアルキル基を示し、(C2-C6) アルケニル基は炭
素原子数2〜6の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示
し、(C2-C6) アルキニル基は炭素原子数2〜6の直鎖状
又は分岐状のアルキニル基を示す。
置換基中、(C1-C6) アルキル基は、例えばメチル基、エ
チル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−
ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素原子数1〜6の直
鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ (C1-C6)アル
キル基は塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原
子から選択される同一又は異なっても良い1個以上のハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数1〜6の直鎖状又は
分岐状のアルキル基を示し、(C2-C6) アルケニル基は炭
素原子数2〜6の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示
し、(C2-C6) アルキニル基は炭素原子数2〜6の直鎖状
又は分岐状のアルキニル基を示す。
【0013】本発明の光要求型除草性化合物としては、
例えば (1).3−(4−クロロ−5−(シクロペンチルオキ
シ)−2−フルオロフェニル)−5−イソプロピリデン
−1,3−オキサゾリジンジオン(一般名:ペントキサ
ゾン) (2).ペンチル〔2−クロロ−5−(シクロヘクス−
1−エン−1,2−ジカルボキシイミド)−4−フルオ
ロフェノキシ〕アセテート(一般名:フルミクロラック
ペンチル) (3).7−フルオロ−6−〔(3,4,5,6−テト
ラヒドロ)フタルイミド〕−4−(2−プロピニル)−
1,4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン(一般
名:フルミオキサジン) (4).エチル(RS)−2−クロロ−3−〔2−クロ
ロ−5−(4−フルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3
−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)−4−フルオロフェニル〕プロピオネー
ト(一般名:カルフェントラゾンエチル) (5).2' ,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオ
ロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メタン
スルホンアニリド(一般名:サルフェントラゾン) (6).2−(2,4−ジクロロ−5−プロピン−2−
イルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアゾロ〔4,3−a〕ピリジン−3
(2H)−オン(一般名:アザフェニジン) (7).5−tert−ブチル−3−〔2,4−ジクロ
ロ−5−(プロピン−2−イルオキシ)フェニル〕−
1,3,4−オキサジアゾール(一般名:オキサジアル
ギル) (8).5−tert−ブチル−3−(2,4−ジクロ
ロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2(3H)−オン(一般名:オキサジア
ゾン) (9).メチル 〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(5,6,7,8−テトラヒドロ−3−オキソ−1H,
3H−〔1,3,4〕チアジアゾロ〔3,4−a〕ピリ
ダジン−1−イリデンアミノ)フェニルチオ〕アセテー
ト(一般名:フルチアセットメチル) 等の化合物が挙げられ、又同様の作用を示す化合物群と
しては、例えばニトロフェン(一般名)、ビフェノック
ス(一般名)、オキシフルオルフェン(一般名)、アシ
フルオルフェン(一般名)、フォメサーフェン(一般
名)等のジフェニルエーテル系化合物が知られている他
に一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラゾール
誘導体を例示することができる。
例えば (1).3−(4−クロロ−5−(シクロペンチルオキ
シ)−2−フルオロフェニル)−5−イソプロピリデン
−1,3−オキサゾリジンジオン(一般名:ペントキサ
ゾン) (2).ペンチル〔2−クロロ−5−(シクロヘクス−
1−エン−1,2−ジカルボキシイミド)−4−フルオ
ロフェノキシ〕アセテート(一般名:フルミクロラック
ペンチル) (3).7−フルオロ−6−〔(3,4,5,6−テト
ラヒドロ)フタルイミド〕−4−(2−プロピニル)−
1,4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン(一般
名:フルミオキサジン) (4).エチル(RS)−2−クロロ−3−〔2−クロ
ロ−5−(4−フルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3
−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)−4−フルオロフェニル〕プロピオネー
ト(一般名:カルフェントラゾンエチル) (5).2' ,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオ
ロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ
−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メタン
スルホンアニリド(一般名:サルフェントラゾン) (6).2−(2,4−ジクロロ−5−プロピン−2−
イルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ
−1,2,4−トリアゾロ〔4,3−a〕ピリジン−3
(2H)−オン(一般名:アザフェニジン) (7).5−tert−ブチル−3−〔2,4−ジクロ
ロ−5−(プロピン−2−イルオキシ)フェニル〕−
1,3,4−オキサジアゾール(一般名:オキサジアル
ギル) (8).5−tert−ブチル−3−(2,4−ジクロ
ロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2(3H)−オン(一般名:オキサジア
ゾン) (9).メチル 〔2−クロロ−4−フルオロ−5−
(5,6,7,8−テトラヒドロ−3−オキソ−1H,
3H−〔1,3,4〕チアジアゾロ〔3,4−a〕ピリ
ダジン−1−イリデンアミノ)フェニルチオ〕アセテー
ト(一般名:フルチアセットメチル) 等の化合物が挙げられ、又同様の作用を示す化合物群と
しては、例えばニトロフェン(一般名)、ビフェノック
ス(一般名)、オキシフルオルフェン(一般名)、アシ
フルオルフェン(一般名)、フォメサーフェン(一般
名)等のジフェニルエーテル系化合物が知られている他
に一般式(I-1) で表される3−置換フェニルピラゾール
誘導体を例示することができる。
【0014】一般式(I-1)
【化8】
【0015】
【0016】
【0017】
【0018】
【0019】本発明の一般式(I-1) で表される3−置換
フェニルピラゾール誘導体で好ましい化合物としては、
化合物No19の化合物を挙げることができる。一方、
本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、N−(ホ
スホノメチル)グリシン又はその塩としては、例えばN
−(ホスホノメチル)グリシンイソプロピルアミン塩
(以下、化合物Aという。)若しくはアンモニウム塩又
はN−(ホスホノメチル)グリシントリメチルスルホニ
ウム塩(以下、化合物Bという。)、4−〔ヒドロキシ
(メチル)ホスフィノ〕−DL−ホモアラニン又はその
塩としては、例えば4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフ
ィノ〕−DL−ホモアラニンアンモニウム塩(以下、化
合物Cという。)、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフ
ィノ〕−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニ
ン又はその塩としては、例えば4−〔ヒドロキシ(メチ
ル)ホスフィノ〕−L−ホモアラニル−L−アラニル−
L−アラニンナトリウム塩(以下、化合物Dという。)
等を例示することができ、好ましい化合物としてはN−
(ホスホノメチル)グリシンイソプロピルアミン塩を挙
げることができる。
フェニルピラゾール誘導体で好ましい化合物としては、
化合物No19の化合物を挙げることができる。一方、
本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、N−(ホ
スホノメチル)グリシン又はその塩としては、例えばN
−(ホスホノメチル)グリシンイソプロピルアミン塩
(以下、化合物Aという。)若しくはアンモニウム塩又
はN−(ホスホノメチル)グリシントリメチルスルホニ
ウム塩(以下、化合物Bという。)、4−〔ヒドロキシ
(メチル)ホスフィノ〕−DL−ホモアラニン又はその
塩としては、例えば4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフ
ィノ〕−DL−ホモアラニンアンモニウム塩(以下、化
合物Cという。)、4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフ
ィノ〕−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニ
ン又はその塩としては、例えば4−〔ヒドロキシ(メチ
ル)ホスフィノ〕−L−ホモアラニル−L−アラニル−
L−アラニンナトリウム塩(以下、化合物Dという。)
等を例示することができ、好ましい化合物としてはN−
(ホスホノメチル)グリシンイソプロピルアミン塩を挙
げることができる。
【0020】本発明で界面活性剤として使用するエチレ
ンジアミンアルコキシレート類としては、一般式(II)
ンジアミンアルコキシレート類としては、一般式(II)
【化9】 (式中、Eoは−O−CH2 CH2 −を示し、Poは−
O−CH(CH3 )CH2 −を示し、a、b、d、e、
f、g、h及びiは同一又は異なっても良い1〜20の
整数を示す。)で表される化合物が使用され、好ましい
ものとしては、例えばTeric170(ハンツマン社
製)、Teric173(同社製)を例示することがで
き、これらのエチレンジアミンアルコキシキレート類は
1種又は2種以上選択して使用することができる。
O−CH(CH3 )CH2 −を示し、a、b、d、e、
f、g、h及びiは同一又は異なっても良い1〜20の
整数を示す。)で表される化合物が使用され、好ましい
ものとしては、例えばTeric170(ハンツマン社
製)、Teric173(同社製)を例示することがで
き、これらのエチレンジアミンアルコキシキレート類は
1種又は2種以上選択して使用することができる。
【0021】又、アルコールアルコキシレート類として
は、一般式(III) Ck H2k+1-O-(Eo)j(Po)l-OH (III) (式中、Eoは−O−CH2 CH2 −を示し、Poは−
O−CH(CH3 )CH2 −、j、k及びlは同一又は
異なっても良い1〜20の整数を示す。)で表される化
合物が使用され、好ましいものとしては、例えばノイゲ
ンET−165(第一工業製薬(株)製)、アデカトー
ルSO−135(旭電化(株)製)、ノイゲンET−1
15(第一工業製薬(株)製)、NK(ニューカルゲ
ン)−D−1107S(竹本油脂(株)製)、ルーテン
ゾールT08(ビーエーエスエフ社製)、TO−347
(日本乳化剤(株)製)等を例示することができ、これ
らのアルコールアルコキシレート類は1種又は2種以上
選択して使用することができる。
は、一般式(III) Ck H2k+1-O-(Eo)j(Po)l-OH (III) (式中、Eoは−O−CH2 CH2 −を示し、Poは−
O−CH(CH3 )CH2 −、j、k及びlは同一又は
異なっても良い1〜20の整数を示す。)で表される化
合物が使用され、好ましいものとしては、例えばノイゲ
ンET−165(第一工業製薬(株)製)、アデカトー
ルSO−135(旭電化(株)製)、ノイゲンET−1
15(第一工業製薬(株)製)、NK(ニューカルゲ
ン)−D−1107S(竹本油脂(株)製)、ルーテン
ゾールT08(ビーエーエスエフ社製)、TO−347
(日本乳化剤(株)製)等を例示することができ、これ
らのアルコールアルコキシレート類は1種又は2種以上
選択して使用することができる。
【0022】本発明の除草剤組成物における各成分の配
合割合は、当該除草組成物100重量部中に光要求型除
草活性化合物を0.01〜10.0重量部で、好ましく
は0.1〜2.0重量部、有機リン系除草性化合物を
1.0〜60.0重量部で、好ましくは5.0〜40.
0重量部、エチレンジアミンアルコキシレート類を0.
1〜25重量部、好ましくは10〜25重量部及びアル
コールアルコキシレート類を0.1〜15.0重量部、
好ましくは0.1〜5.0重量部の範囲でで存在させれ
ば良い。
合割合は、当該除草組成物100重量部中に光要求型除
草活性化合物を0.01〜10.0重量部で、好ましく
は0.1〜2.0重量部、有機リン系除草性化合物を
1.0〜60.0重量部で、好ましくは5.0〜40.
0重量部、エチレンジアミンアルコキシレート類を0.
1〜25重量部、好ましくは10〜25重量部及びアル
コールアルコキシレート類を0.1〜15.0重量部、
好ましくは0.1〜5.0重量部の範囲でで存在させれ
ば良い。
【0023】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良い。例えば固体担体、液体担体、その他
必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁
粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調
製して使用すれば良い。更に、本発明は一般式(I) で表
される光要求型除草活性化合物1重量部に対して本発明
で使用する界面活性剤を0.1〜99.0重量部、好ま
しくは25.0〜75.0重量部含有する乳剤と、有機
リン系除草性化合物を有効成分として含有する市販の製
剤組成物とを散布薬液の調製時に混合して使用すること
もできる。
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤し
て使用すれば良い。例えば固体担体、液体担体、その他
必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁
粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調
製して使用すれば良い。更に、本発明は一般式(I) で表
される光要求型除草活性化合物1重量部に対して本発明
で使用する界面活性剤を0.1〜99.0重量部、好ま
しくは25.0〜75.0重量部含有する乳剤と、有機
リン系除草性化合物を有効成分として含有する市販の製
剤組成物とを散布薬液の調製時に混合して使用すること
もできる。
【0024】又、界面活性剤を含まない微粉砕された一
般式(I) で表される光要求型除草活性化合物0.01〜
10重量部及び有機リン系除草性化合物1〜50重量部
を有効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用
する場合、本発明で使用される界面活性剤を一般式(I)
で表される光要求型除草活性化合物1重量部に対して1
0〜90重量部の割合で散布薬液調製時に別途混合溶解
して使用することもできる。
般式(I) で表される光要求型除草活性化合物0.01〜
10重量部及び有機リン系除草性化合物1〜50重量部
を有効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用
する場合、本発明で使用される界面活性剤を一般式(I)
で表される光要求型除草活性化合物1重量部に対して1
0〜90重量部の割合で散布薬液調製時に別途混合溶解
して使用することもできる。
【0025】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 (基剤) 化合物No19 40.0部 ネオコールYSK(第一工業製薬製) 1.0部 ソルポール7425(東邦化学工業製) 3.0部 プロピレングリコール 3.0部 シリコンKM−73(信越化学製) 0.5部 プロキセルGXL(ゼネカジャパン製) 0.1部 ロドポール23(ローディア日華社製) 0.02部 水 残部 ──────────────────────────────────── 合計 100 部 上記組成の混合物を0.3mmのセラミックビーズ(ト
レセラム、東レ(株))を充填したダイノミル(バッコ
ーフェン社)で微粉砕し、平均粒径0.3μmの微粒子
である化合物No19を40%含有する懸濁状組成物とし
た。本懸濁上組成物を基剤として実施例1〜12を製造
した。
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 (基剤) 化合物No19 40.0部 ネオコールYSK(第一工業製薬製) 1.0部 ソルポール7425(東邦化学工業製) 3.0部 プロピレングリコール 3.0部 シリコンKM−73(信越化学製) 0.5部 プロキセルGXL(ゼネカジャパン製) 0.1部 ロドポール23(ローディア日華社製) 0.02部 水 残部 ──────────────────────────────────── 合計 100 部 上記組成の混合物を0.3mmのセラミックビーズ(ト
レセラム、東レ(株))を充填したダイノミル(バッコ
ーフェン社)で微粉砕し、平均粒径0.3μmの微粒子
である化合物No19を40%含有する懸濁状組成物とし
た。本懸濁上組成物を基剤として実施例1〜12を製造
した。
【0026】 実施例1 化合物No19の基剤(40.0%) 0.41部 化合物A(62.0%水溶液) 50.80部 Teric170 10.00部 ノイゲンET−165 2.00部 プロピレングリコール 2.50部 ソプロフォールDSS/7−60(分散剤:ローディア日華社製) 0.83部 N−メチルピロリドン(溶剤) 0.15部 シリコンKM−73(消泡剤) 0.50部 プロキセルGXL(防腐剤) 0.10部 アタゲル50(増粘剤:ネオライト興産製) 10.0部 ロドポール23(増粘剤) 0.10部 水 残部 ────────────────────────────────── 合計 100.00部 上記組成の混合物をオートホモミキサー(特殊機化
(株)製)等の混合機で充分に混合し、化合物No.1
9を0.15%及び化合物Aを30%含有する懸濁状組
成物とした。
(株)製)等の混合機で充分に混合し、化合物No.1
9を0.15%及び化合物Aを30%含有する懸濁状組
成物とした。
【0027】実施例2〜12 実施例1で使用したエチレンジアミンアルコキシレート
類、アルコールアルコキシレート類及び有機リン系除草
性化合物を下記の表2に示すものに換えて同様にして懸
濁剤を得た。
類、アルコールアルコキシレート類及び有機リン系除草
性化合物を下記の表2に示すものに換えて同様にして懸
濁剤を得た。
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】比較例1 化合物Aを有効成分とする市販の製剤(グリホサートイ
ソプピルアミン塩液剤)を使用した。 比較例2 実施例1において、エチレンジアミンアルコキシレート
を除き、、アルコキシアルコレートを2部から12部に
変えた組成物とした。 比較例3 実施例1において、アルコキシアルコレートを除き、エ
チレンジアミンアルコキシレートを10部から12部に
変えた組成物とした。
ソプピルアミン塩液剤)を使用した。 比較例2 実施例1において、エチレンジアミンアルコキシレート
を除き、、アルコキシアルコレートを2部から12部に
変えた組成物とした。 比較例3 実施例1において、アルコキシアルコレートを除き、エ
チレンジアミンアルコキシレートを10部から12部に
変えた組成物とした。
【0032】試験例1 直径12cmのプラスチック製ポットにイヌビエ(Echi
nochloa crus-galli)及びオナモミ(Xanthium strumar
ium)を栽培し、7葉期以上に達した時点で所定薬量に調
整した薬液を散布し、除草効果を薬液処理3日及び21
日後に肉眼判定(0:除草効果無〜100:枯死)を行
い評価した。結果を表3に示す。
nochloa crus-galli)及びオナモミ(Xanthium strumar
ium)を栽培し、7葉期以上に達した時点で所定薬量に調
整した薬液を散布し、除草効果を薬液処理3日及び21
日後に肉眼判定(0:除草効果無〜100:枯死)を行
い評価した。結果を表3に示す。
【0033】
【0034】
【発明の効果】光要求型除草性化合物、特に3−置換フ
ェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物の混
合組成物において、エチレンジアミノアルコキシレート
類及びアルコールアルコキシレート類を含有することに
より、優れた除草効果の速効性及び効果の向上が得られ
た。
ェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物の混
合組成物において、エチレンジアミノアルコキシレート
類及びアルコールアルコキシレート類を含有することに
より、優れた除草効果の速効性及び効果の向上が得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/653 A01N 43/653 Z 43/76 43/76 57/20 57/20 G Fターム(参考) 4H011 AB01 BA01 BA06 BB06 BB09 BB10 BC03 BC04 BC19 DH03
Claims (11)
- 【請求項1】 光要求型除草性化合物から選択される1
種又は2種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物か
ら選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分とし
て含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてエ
チレンジアミンアルコキシレート類及びアルコールアル
コキシレート類を含有することを特徴とする除草剤組成
物。 - 【請求項2】 光要求型除草性化合物が一般式(I) P−Q (I) 〔式中、PはP1 〜P9 【化1】 (式中、X1 、Y 、Y1 、Y2 、R3 、R4 、R5 及
びR6 は後記に示す。)から選択される基を示し、Qは
Q1 〜Q11 【化2】 (式中、R1 は (C1-C6)アルキル基を示し、R2 は水素
原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ (C1-C6)アルキル基
を示し、R3 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C 6)アルキニル基を示し、R4 は水素原子
又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、R6 は
(C1-C6)アルキル基、(C2-C6) アルケニル基又は(C2-C6)
アルキニル基を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子を示し、Yは−O−、−S−、−
SO−又は−SO2 −を示し、Y1 は−O−又は−S−
を示し、Y2 は−O−、−S−又は−NH−を示し、n
は0又は1の整数を示す。)で表される化合物である請
求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】 光要求型除草性化合物が一般式(I-1) 【化3】 〔式中、Rは-Y1-R3(式中、R3 は (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又
は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y1 は−O−又は−S
−を示す。)、-Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4 は水素原
子又は(C1-C6) アルキル基を示し、R5 は水素原子、
(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、Y2
は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、-COOCH(R4)
CO-Y1R5 (式中、R4 、R5 及びY1は前記に同じ。)
又は-COOR6(式中、R6 は (C1-C6)アルキル基、(C2-
C6) アルケニル基又は(C2-C6) アルキニル基を示す。)
を示し、R1 は (C1-C6)アルキル基を示し、R2 は水素
原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基
を示し、X1 及びX2 は同一又は異なっても良いハロゲ
ン原子を示し、Yは−O−、−S−、−SO−又は−S
O2 −を示し、nは0〜1の整数を示す。〕で表される
3−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される1種
又は2種以上の化合物である請求項1記載の除草剤組成
物。 - 【請求項4】 有機リン系除草性化合物がN−(ホスホ
ノメチル)グリシン又はその塩、4−〔ヒドロキシ(メ
チル)ホスフィノ〕−DL−ホモアラニン又はその塩、
4−〔ヒドロキシ(メチル)ホスフィノ〕−L−ホモア
ラニル−L−アラニル−L−アラニン又はその塩である
請求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項5】 エチレンジアミンアルコキシレート類が
一般式(II) 【化4】 (式中、Eoは−O−CH2 CH2 −を示し、Poは−
O−CH(CH3 )CH2 −を示し、a、b、d、e、
f、g、h及びiは同一又は異なっても良い1〜20の
整数を示す。)で表される化合物から選択される1種又
は2種以上の化合物である請求項1記載の除草剤組成
物。 - 【請求項6】 エチレンジアミンアルコキシレート類が
エチレンジアミンとポリオキシエチレンとの付加物、エ
チレンジアミンとポリオキシプロピレンとの付加物、エ
チレンジアミンとポリオキシエチレン及びポリオキシプ
ロピレン共重合物との付加物である請求項5項記載の除
草剤組成物。 - 【請求項7】 アルコールアルコキシレート類が一般式
(III) Ck H2k+1-O-(Eo)j(Po)l-OH (III) (式中、Eoは−O−CH2 CH2 −を示し、Poは−
O−CH(CH3 )CH2 −、j、k及びlは同一又は
異なっても良い1〜20の整数を示す。)で表される化
合物から選択される1種又は2種以上の化合物である請
求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項8】 アルコールアルコキシレート類が1級ア
ルコールエトキシレート、1級アルコールプロポキシレ
ート、1級アルコールエトキシレートプロポキシレー
ト、2級アルコールエトキシレート、2級アルコールプ
ロポキシレート、2級アルコールエトキシレートプロポ
キシレート、3級アルコールエトキシレート、3級アル
コールプロポキシレート又は3級アルコールエトキシレ
ートプロポキシレートから選択される1種又は2種以上
の混合物である請求項7項記載の除草剤組成物。 - 【請求項9】 除草剤組成物100重量部中に光要求型
除草性化合物から選択される1種又は2種以上の化合物
が0.01〜10重量部、有機リン系除草性化合物が1
〜60重量部、エチレンジアミンアルキレート類が0.
1〜25重量部及びアルコールアルコキシレート類が
0.1〜15重量部含有する請求項1〜8いずれか1項
記載の除草剤組成物。 - 【請求項10】 除草剤組成物が懸濁剤、顆粒水和剤又
は水性製剤である請求項1〜9いずれか1項記載の除草
剤組成物。 - 【請求項11】 作物に有害な雑草を防除するために請
求項1〜10項いずれか1項記載の除草剤組成物の有効
量を対象雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草
剤組成物の使用方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000252560A JP2001131010A (ja) | 1999-08-23 | 2000-08-23 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11-235423 | 1999-08-23 | ||
JP23542399 | 1999-08-23 | ||
JP2000252560A JP2001131010A (ja) | 1999-08-23 | 2000-08-23 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001131010A true JP2001131010A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=26532120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000252560A Pending JP2001131010A (ja) | 1999-08-23 | 2000-08-23 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001131010A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003051117A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition herbicide et procede d'utilisation |
-
2000
- 2000-08-23 JP JP2000252560A patent/JP2001131010A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003051117A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition herbicide et procede d'utilisation |
JPWO2003051117A1 (ja) * | 2001-12-19 | 2005-08-25 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
KR100928427B1 (ko) * | 2001-12-19 | 2009-11-25 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 제초제 조성물 및 그 사용방법 |
JP4730644B2 (ja) * | 2001-12-19 | 2011-07-20 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及びその使用方法 |
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