JP4730644B2 - 除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Description
技術分野
本発明は速効性、効果の向上及び長期製剤安定性を有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。
背景技術
一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物の内、一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号公報及び同４−２１１０８５号公報等に記載の公知化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物として記載されている。
全体的な化学構造や置換基の相対的は位置が一般式（Ｉ−１）の化学構造に類似した多数の化合物が光要求型除草剤として同様の除草活性を示すことが知られている（Ａｎｄｅｒｓｏｎ，ｅｔ ａｌ．，ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌ，５５９、Ｐｏｒｐｈｙｒｉｃ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｓ．Ｏ．Ｄｕｋｅ ａｎｄ Ｃ．Ａ．Ｒｏｂｅｉｚ ｅｄｓ．Ｐ．１８−６４（１９９４））。又これらの光要求型除草剤に対して共通に、特定の遺伝子を植物に導入することにより、除草剤に対する抵抗性を付与できることが知られている（国際特許出願公開ＷＯ９８／２９５５４号公報）。
一方、有機リン系除草性化合物、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩は特開昭４７−３９５３８号公報及び同５７−９８９９４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩は特開昭５７−２６５６４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩は特開昭５０−２３２８２号公報等に記載の非選択性茎葉処理用除草剤として公知の化合物である。
又、特開平７−２４２５１０号公報に３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物が記載されている。
又、ウィードサイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．Ｓｏｃ．２５，（１９７７），ｐ．２７５−２８７）にアルキルアルコールアルコキシレート類のＮ−（ホスホノメチル）グリシンに対するアジュバント効果についての報告がされているが、充分なアジュバント効果が得られず、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン水溶液と相溶しにくいという問題があった。
光要求型除草性化合物、特に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物において、更なる除草活性の向上と、速効性の改善が望まれていた。
発明の開示
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、光要求型除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物、特に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の化合物と有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類とアルキルアルコールアルコキシレート類を添加することにより、その相乗効果により極めて優れた速効性及び除草効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤組成物が得られることを見いだし、本発明を完成させたものである。
本発明は、光要求型除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。詳しくは光要求型除草性化合物が一般式（Ｉ）
〔式中、ＰはＰ１〜Ｐ１０：
（式中、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示し、Ｙ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＣＨ２−を示す。）
から選択される基を示し、ＱはＱ１〜Ｑ１２：
（式中、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示し、Ｙは前記に同じ。ｎは０又は１の整数を示す。）〕
で表される化合物から選択される１種又は２種以上の化合物であり、特に好ましくは、
一般式（Ｉ−１）
〔式中、Ｒは−Ｙ１−Ｒ３（式中、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示す。）、−Ｙ２ＣＨ（Ｒ４）ＣＯ−ＯＲ５（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＣＨ２−を示す。）、−ＣＯＯＣＨ（Ｒ４）ＣＯ−Ｙ１Ｒ５（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示す。）又は−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示す。）を示し、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、―Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、ｎは０〜１の整数を示す。〕
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。
本発明における一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ−１）の各置換基中、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基は、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原子から選択される同一の又は異なっても良い１個以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基は炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基は炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示す。
本発明の光要求型除草性化合物としては、例えば、
（１）．Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−プロプ−２−イニルオキシ〕フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（一般名：フルミプロピン）
（２）．ペンチル 〔２−クロロ−５−（シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフェノキシ〕アセテート（一般名：フルミクロラック−ペンチル）
（３）．Ｎ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキサミド（一般名：フルミオキサジン）
（４）．エチル （ＲＳ）−２−クロロ−３−〔２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル〕プロピオネート（一般名：カルフェントラゾン−エチル）
（５）．２’，４’−ジクロロ−５’−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタンスルホンアニリド（一般名：スルフェントラゾン）
（６）．２−（２，４−ジクロロ−５−プロプ−２−イルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジン−３（２Ｈ）−オン（一般名：アザフェニジン）
（７）．メチル ［２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ、３Ｈ−〔１，３，４〕チアジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジン−１−イリデンアミノ）フェニルチオ］アセテート（一般名：フルチアセット−メチル）
（８）．６−〔（３Ｚ）−６，７−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３Ｈ、５Ｈ−ピロリド〔２，１−ｃ〕〔１，２，４〕チアジアゾール−７−イリデンアミノ〕−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（一般名：チジアジミン）
（９）．５−ターシャリーブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン（一般名：オキサジアゾン）
（１０）．５−ターシャリーブチル−３−〔２，４−ジクロロ−５−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル〕−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアルギル）
（１１）．エチル （Ｚ）−２−クロロ−３−〔２−クロロ−５−（シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）フェニル〕アクリレート（一般名：シニドン−エチル）
（１２）．１−（アリルオキシカルボニル）−１−メチルエチル ２−クロロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾアート（一般名：ブタフェナシル）
等の他に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を例示することができる。
一般式（Ｉ−１）
本発明の一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体で好ましい化合物としては、化合物Ｎｏ．１９の化合物を挙げることが出来る。
一方、本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩としては、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩（以下、化合物Ａという。）、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンアンモニウム塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホニウム塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンカリウム塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニンアンモニウム塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩等を例示することができ、好ましい化合物としてはＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩を上げることが出来る。
本発明で界面活性剤として使用するアルケニルアルコールアルコキシレート類としては、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｅｏは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｐｏは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、ａ、ｂ及びｄは同一又は異なっても良い１〜２０の整数を示す。）で表される化合物が使用され、具体的にはオレイルアルコールとポリオキシエチレンとの付加物、オレイルアルコールとポリオキシプロピレンとの付加物、オレイルアルコールとポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン共重合物との付加物が挙げられ、好ましいものとしては、例えばノイゲンＥＴ−８９（第一工業製薬（株）製）、ノイゲンＥＴ−１０９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１２９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１４９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１５９（同社製）、ペグノールＯ−１０７（東邦化学工業（株）製）、エマルゲン４０９Ｐ（花王（株）製）を例示することができ、これらのアルケニルアルコールアルコキシレート類は１種又は２種以上選択して使用することができる。
又、アルキルアルコールアルコキシレート類としては、一般式（ＩＩＩ）
（式中、Ｅｏは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｐｏは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、ｅ、ｆ及びｇは同一又は異なっても良い１〜２０の整数を示す。）で表される化合物が使用され、具体的には１級アルキルアルコールエトキシレート、１級アルキルアルコールプロポキシレート、１級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレート、２級アルキルアルコールエトキシレート、２級アルキルアルコールプロポキシレート、２級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレート、３級アルキルアルコールエトキシレート、３級アルキルアルコールプロポキシレート又は３級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレートが挙げられ、好ましいものとしては、例えばノイゲンＥＴ−１６５（第一工業製薬（株）製）、ノイゲンＥＴ−１０５（同社製）、アデカトールＳＯ−１３５（旭電化（株）製）、ＮＫ（ニューカルゲン）−Ｄ１１０７Ｓ（竹本油脂（株）製）、ルーテンゾールＴ０８（ビーエーエスエフ社製）ＴＯ−３４７（日本乳化剤（株）製）等を例示することができ、これらのアルキルアルコールアルコキシレート類は１種又は２種以上選択して使用することができる。
本発明の除草剤組成物における各成分の配合割合は、当該除草剤組成物１００重量部中に光要求型除草性化合物を０．０１〜１０．０重量部で、好ましくは０．０１〜２．０重量部、有機リン系除草性化合物を１．０〜６０．０重量部で、好ましくは５．０〜４０．０重量部、アルケニルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部で、好ましくは５．０〜１５．０重量部及びアルキルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部で、好ましくは５．０〜１５．０重量部の範囲で存在させれば良い。
本発明の除草剤組成物におけるアルケニルアルコールアルコキシレート類とアルキルアルコールアルコキシレート類の配合比は、アルケニルアルコールアルコキシレート類の重量／アルキルアルコールアルコキシレート類を、５／１〜１／５で、好ましくは２／１〜１／２の範囲で存在させれば良い。
本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤して使用すればよい。例えば固体担体、液体担体、その他必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調製して使用すればよい。
更に、本発明は一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物１重量部に対して本発明で使用する界面活性剤を０．１〜９９．０重量部、好ましくは２５．０〜７５．０重量部含有する製剤組成物と、有機リン系除草性化合物を有効成分として含有する市販の製剤組成物とを散布薬液の調整時に混合して使用することもできる。
又、界面活性剤を含まない微粉砕された一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物０．０１〜１０重量部及び有機リン系除草性化合物１〜５０重量部を有効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用する場合、本発明で使用される界面活性剤を一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物１重量部に対して１０〜９０重量部の割合で散布薬液調整時に別途混合溶解して使用することもできる。
発明を実施するための最良の形態
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。
（基剤）
化合物Ｎｏ．１９ ４０．０部
ネオコールＹＳＫ（第一工業製薬（株）製） １．０部
ソルポール７４２５（東邦化学工業（株）製） ３．０部
プロピレングリコール ３．０部
シリコンＫＭ−７３（信越化学（株）製） ０．５部
プロキセルＧＸＬ（ゼネカジャパン製） ０．１部
ロドポール２３（ローヌプーラン製） ０．０２部
水 残部
合計１００部
上記組成の混合物を０．３ｍｍのセラミックビーズ（トリセラム、東レ（株））を充填したダイノミル（バッコーフェン社）で微粉砕し、平均粒径０．３μｍの微粒子である化合物Ｎｏ．１９を４０％含有する懸濁状組成物とした。
本懸濁状組成物を基剤として実施例１〜１０を製造した。
実施例１．
化合物Ｎｏ．１９の基剤（４０．０％） ０．４４部
化合物Ａ（６２．０％水溶液） ５０．８０部
ノイゲンＥＴ−１２９ １０．００部
ルーテンゾールＴ０８ ７．００部
プロピレングリコール ５．００部
ソプロフォールＤＳＳ／７−６０（ローディア日華（株）製） １．８３部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン ０．１５部
シリコンＫＭ−７３ ０．５０部
プロキセルＧＸＬ ０．１０部
アタゲル５０ ０．５０部
ロドポール２３ ０．１０部
水 残部
合計１００部
上記組成の混合物をオートホモミキサー（特殊機化（株））等の混合機で充分に混合し、化合物Ｎｏ．１９を０．１６％及び化合物Ａを３０％含有する懸濁状組成物とした。
実施例２〜１０
実施例１で使用したアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を下記の表２に示すものに置き換えて、同様にして懸濁剤を得た。
比較例１
化合物Ａを有効成分とする市販の製剤（グリホサートイソプロピルアミン塩液剤）を使用した。
比較例２
実施例１において、アルキルアルコールアルコキシレートを除いた組成物とした。
比較例３
実施例１において、アルケニルアルコールアルコキシレートを除いた組成物とした。
試験例１
直径１２ｃｍのプラスチック製ポットにイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）を栽培し、７葉期以上に達した時点で所定薬量に調製した薬液を散布し、除草効果を薬剤処理３日及び２１日後に肉眼判定（０：除草効果無〜１００：枯死）を行い評価した。
結果を表３に示す。
産業上の利用可能性
光要求型除草性化合物、特に３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物の混合組成物において、アルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有することにより、極めて優れた速効性及び除草効果の向上が得られた。
本発明は速効性、効果の向上及び長期製剤安定性を有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。
背景技術
一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物の内、一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号公報及び同４−２１１０８５号公報等に記載の公知化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有する化合物として記載されている。
全体的な化学構造や置換基の相対的は位置が一般式（Ｉ−１）の化学構造に類似した多数の化合物が光要求型除草剤として同様の除草活性を示すことが知られている（Ａｎｄｅｒｓｏｎ，ｅｔ ａｌ．，ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌ，５５９、Ｐｏｒｐｈｙｒｉｃ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｓ．Ｏ．Ｄｕｋｅ ａｎｄ Ｃ．Ａ．Ｒｏｂｅｉｚ ｅｄｓ．Ｐ．１８−６４（１９９４））。又これらの光要求型除草剤に対して共通に、特定の遺伝子を植物に導入することにより、除草剤に対する抵抗性を付与できることが知られている（国際特許出願公開ＷＯ９８／２９５５４号公報）。
一方、有機リン系除草性化合物、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩は特開昭４７−３９５３８号公報及び同５７−９８９９４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩は特開昭５７−２６５６４号公報に、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩は特開昭５０−２３２８２号公報等に記載の非選択性茎葉処理用除草剤として公知の化合物である。
又、特開平７−２４２５１０号公報に３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物が記載されている。
又、ウィードサイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．Ｓｏｃ．２５，（１９７７），ｐ．２７５−２８７）にアルキルアルコールアルコキシレート類のＮ−（ホスホノメチル）グリシンに対するアジュバント効果についての報告がされているが、充分なアジュバント効果が得られず、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン水溶液と相溶しにくいという問題があった。
光要求型除草性化合物、特に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物を含有する除草剤組成物において、更なる除草活性の向上と、速効性の改善が望まれていた。
発明の開示
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、光要求型除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物、特に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の化合物と有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類とアルキルアルコールアルコキシレート類を添加することにより、その相乗効果により極めて優れた速効性及び除草効果の向上が得られ、且つ長期に安定な除草剤組成物が得られることを見いだし、本発明を完成させたものである。
本発明は、光要求型除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。詳しくは光要求型除草性化合物が一般式（Ｉ）
〔式中、ＰはＰ１〜Ｐ１０：
（式中、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示し、Ｙ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＣＨ２−を示す。）
から選択される基を示し、ＱはＱ１〜Ｑ１２：
（式中、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示し、Ｙは前記に同じ。ｎは０又は１の整数を示す。）〕
で表される化合物から選択される１種又は２種以上の化合物であり、特に好ましくは、
一般式（Ｉ−１）
〔式中、Ｒは−Ｙ１−Ｒ３（式中、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示す。）、−Ｙ２ＣＨ（Ｒ４）ＣＯ−ＯＲ５（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＣＨ２−を示す。）、−ＣＯＯＣＨ（Ｒ４）ＣＯ−Ｙ１Ｒ５（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示し、Ｙ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−を示す。）又は−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を示す。）を示し、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｘ２はハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、―Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、ｎは０〜１の整数を示す。〕
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の化合物及び有機リン系除草性化合物から選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤としてアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有する除草剤組成物及びその使用方法に関するものである。
本発明における一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ−１）の各置換基中、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基は、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子及び臭素原子から選択される同一の又は異なっても良い１個以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基は炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基は炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示す。
本発明の光要求型除草性化合物としては、例えば、
（１）．Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−プロプ−２−イニルオキシ〕フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（一般名：フルミプロピン）
（２）．ペンチル 〔２−クロロ−５−（シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）−４−フルオロフェノキシ〕アセテート（一般名：フルミクロラック−ペンチル）
（３）．Ｎ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキサミド（一般名：フルミオキサジン）
（４）．エチル （ＲＳ）−２−クロロ−３−〔２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル〕プロピオネート（一般名：カルフェントラゾン−エチル）
（５）．２’，４’−ジクロロ−５’−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタンスルホンアニリド（一般名：スルフェントラゾン）
（６）．２−（２，４−ジクロロ−５−プロプ−２−イルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジン−３（２Ｈ）−オン（一般名：アザフェニジン）
（７）．メチル ［２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ、３Ｈ−〔１，３，４〕チアジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジン−１−イリデンアミノ）フェニルチオ］アセテート（一般名：フルチアセット−メチル）
（８）．６−〔（３Ｚ）−６，７−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３Ｈ、５Ｈ−ピロリド〔２，１−ｃ〕〔１，２，４〕チアジアゾール−７−イリデンアミノ〕−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（一般名：チジアジミン）
（９）．５−ターシャリーブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン（一般名：オキサジアゾン）
（１０）．５−ターシャリーブチル−３−〔２，４−ジクロロ−５−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル〕−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアルギル）
（１１）．エチル （Ｚ）−２−クロロ−３−〔２−クロロ−５−（シクロヘキス−１−エン−１，２−ジカルボキシイミド）フェニル〕アクリレート（一般名：シニドン−エチル）
（１２）．１−（アリルオキシカルボニル）−１−メチルエチル ２−クロロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾアート（一般名：ブタフェナシル）
等の他に一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を例示することができる。
一般式（Ｉ−１）
本発明の一般式（Ｉ−１）で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体で好ましい化合物としては、化合物Ｎｏ．１９の化合物を挙げることが出来る。
一方、本発明で使用する有機リン系除草性化合物は、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩としては、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩（以下、化合物Ａという。）、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンアンモニウム塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホニウム塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンカリウム塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−ＤＬ−ホモアラニンアンモニウム塩、４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩としては、例えば４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノ〕−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニンナトリウム塩等を例示することができ、好ましい化合物としてはＮ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩を上げることが出来る。
本発明で界面活性剤として使用するアルケニルアルコールアルコキシレート類としては、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｅｏは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｐｏは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、ａ、ｂ及びｄは同一又は異なっても良い１〜２０の整数を示す。）で表される化合物が使用され、具体的にはオレイルアルコールとポリオキシエチレンとの付加物、オレイルアルコールとポリオキシプロピレンとの付加物、オレイルアルコールとポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン共重合物との付加物が挙げられ、好ましいものとしては、例えばノイゲンＥＴ−８９（第一工業製薬（株）製）、ノイゲンＥＴ−１０９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１２９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１４９（同社製）、ノイゲンＥＴ−１５９（同社製）、ペグノールＯ−１０７（東邦化学工業（株）製）、エマルゲン４０９Ｐ（花王（株）製）を例示することができ、これらのアルケニルアルコールアルコキシレート類は１種又は２種以上選択して使用することができる。
又、アルキルアルコールアルコキシレート類としては、一般式（ＩＩＩ）
（式中、Ｅｏは−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｐｏは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、ｅ、ｆ及びｇは同一又は異なっても良い１〜２０の整数を示す。）で表される化合物が使用され、具体的には１級アルキルアルコールエトキシレート、１級アルキルアルコールプロポキシレート、１級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレート、２級アルキルアルコールエトキシレート、２級アルキルアルコールプロポキシレート、２級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレート、３級アルキルアルコールエトキシレート、３級アルキルアルコールプロポキシレート又は３級アルキルアルコールエトキシレートプロポキシレートが挙げられ、好ましいものとしては、例えばノイゲンＥＴ−１６５（第一工業製薬（株）製）、ノイゲンＥＴ−１０５（同社製）、アデカトールＳＯ−１３５（旭電化（株）製）、ＮＫ（ニューカルゲン）−Ｄ１１０７Ｓ（竹本油脂（株）製）、ルーテンゾールＴ０８（ビーエーエスエフ社製）ＴＯ−３４７（日本乳化剤（株）製）等を例示することができ、これらのアルキルアルコールアルコキシレート類は１種又は２種以上選択して使用することができる。
本発明の除草剤組成物における各成分の配合割合は、当該除草剤組成物１００重量部中に光要求型除草性化合物を０．０１〜１０．０重量部で、好ましくは０．０１〜２．０重量部、有機リン系除草性化合物を１．０〜６０．０重量部で、好ましくは５．０〜４０．０重量部、アルケニルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部で、好ましくは５．０〜１５．０重量部及びアルキルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部で、好ましくは５．０〜１５．０重量部の範囲で存在させれば良い。
本発明の除草剤組成物におけるアルケニルアルコールアルコキシレート類とアルキルアルコールアルコキシレート類の配合比は、アルケニルアルコールアルコキシレート類の重量／アルキルアルコールアルコキシレート類を、５／１〜１／５で、好ましくは２／１〜１／２の範囲で存在させれば良い。
本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤して使用すればよい。例えば固体担体、液体担体、その他必要に応じて補助剤等と混合して有効成分が微細な懸濁粒子状である懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤等の剤型に調製して使用すればよい。
更に、本発明は一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物１重量部に対して本発明で使用する界面活性剤を０．１〜９９．０重量部、好ましくは２５．０〜７５．０重量部含有する製剤組成物と、有機リン系除草性化合物を有効成分として含有する市販の製剤組成物とを散布薬液の調整時に混合して使用することもできる。
又、界面活性剤を含まない微粉砕された一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物０．０１〜１０重量部及び有機リン系除草性化合物１〜５０重量部を有効成分として含有する懸濁剤又は顆粒水和剤を使用する場合、本発明で使用される界面活性剤を一般式（Ｉ）で表される光要求型除草性化合物１重量部に対して１０〜９０重量部の割合で散布薬液調整時に別途混合溶解して使用することもできる。
発明を実施するための最良の形態
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。
（基剤）
化合物Ｎｏ．１９ ４０．０部
ネオコールＹＳＫ（第一工業製薬（株）製） １．０部
ソルポール７４２５（東邦化学工業（株）製） ３．０部
プロピレングリコール ３．０部
シリコンＫＭ−７３（信越化学（株）製） ０．５部
プロキセルＧＸＬ（ゼネカジャパン製） ０．１部
ロドポール２３（ローヌプーラン製） ０．０２部
水 残部
合計１００部
上記組成の混合物を０．３ｍｍのセラミックビーズ（トリセラム、東レ（株））を充填したダイノミル（バッコーフェン社）で微粉砕し、平均粒径０．３μｍの微粒子である化合物Ｎｏ．１９を４０％含有する懸濁状組成物とした。
本懸濁状組成物を基剤として実施例１〜１０を製造した。
実施例１．
化合物Ｎｏ．１９の基剤（４０．０％） ０．４４部
化合物Ａ（６２．０％水溶液） ５０．８０部
ノイゲンＥＴ−１２９ １０．００部
ルーテンゾールＴ０８ ７．００部
プロピレングリコール ５．００部
ソプロフォールＤＳＳ／７−６０（ローディア日華（株）製） １．８３部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン ０．１５部
シリコンＫＭ−７３ ０．５０部
プロキセルＧＸＬ ０．１０部
アタゲル５０ ０．５０部
ロドポール２３ ０．１０部
水 残部
合計１００部
上記組成の混合物をオートホモミキサー（特殊機化（株））等の混合機で充分に混合し、化合物Ｎｏ．１９を０．１６％及び化合物Ａを３０％含有する懸濁状組成物とした。
実施例２〜１０
実施例１で使用したアルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を下記の表２に示すものに置き換えて、同様にして懸濁剤を得た。
比較例１
化合物Ａを有効成分とする市販の製剤（グリホサートイソプロピルアミン塩液剤）を使用した。
比較例２
実施例１において、アルキルアルコールアルコキシレートを除いた組成物とした。
比較例３
実施例１において、アルケニルアルコールアルコキシレートを除いた組成物とした。
試験例１
直径１２ｃｍのプラスチック製ポットにイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）を栽培し、７葉期以上に達した時点で所定薬量に調製した薬液を散布し、除草効果を薬剤処理３日及び２１日後に肉眼判定（０：除草効果無〜１００：枯死）を行い評価した。
結果を表３に示す。
産業上の利用可能性
光要求型除草性化合物、特に３−置換フェニルピラゾール誘導体と有機リン系除草性化合物の混合組成物において、アルケニルアルコールアルコキシレート類及びアルキルアルコールアルコキシレート類を含有することにより、極めて優れた速効性及び除草効果の向上が得られた。
Claims (6)
- 一般式（Ｉ−１）
〔式中、Ｒは−ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５を示し、Ｒ１はメチル基を示し、−(Ｙ)ｎ-Ｒ２はジフルオロメトキシ基を示し、Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２は塩素原子を示す。〕
で表される３−置換ピラゾール誘導体、及びＮ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンアンモニウム塩、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホニウム塩及びＮ−（ホスホノメチル）グリシンカリウム塩から選択される有機リン系除草性化合物の１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤組成物において、界面活性剤として、オレイルアルコールとポリオキシエチレンとの付加物から選択されるアルケニルアルコールアルコキシレート類の１種又は２種以上の界面活性剤、及び１級アルキルアルコールエトキシレート、２級アルキルアルコールエトキシレート、３級アルキルアルコールエトキシレートから選択されるアルキルアルコールアルコキシレート類の１種又は２種以上の界面活性剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。 - 有機リン系除草性化合物が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩である請求項１の除草剤組成物。
- 除草剤組成物１００重量部中に３−置換ピラゾール誘導体を０．０１〜１０．０重量部、有機リン系除草性化合物を１〜６０．０重量部、アルケニルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部、アルキルアルコールアルコキシレート類を０．１〜２０．０重量部含有することを特徴とする請求項１又は２記載の除草剤組成物。
- アルケニルアルコールアルコキシレート類の重量／アルキルアルコールアルコキシレート類の重量が、５／１〜１／５である請求項１〜３いずれか１項記載の除草剤組成物。
- 除草剤組成物が懸濁液、顆粒水和剤又は水性製剤である請求項１〜４いずれか１項記載の除草剤組成物。
- 作物に有害な雑草を防除するために請求項１〜５いずれか１項記載の除草剤組成物の有効量を対象雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法。
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