KR20040075872A - 제초제 조성물 및 그 사용방법 - Google Patents

제초제 조성물 및 그 사용방법 Download PDF

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Abstract

광요구형 제초성 화합물, 특히 3-치환 페닐피라졸 유도체로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물 및 유기인계 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알케닐알코올알콕시레이트류로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 계면활성제 및 알킬알코올알콕시레이트류로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물 및 그 사용방법.

Description

제초제 조성물 및 그 사용방법{HERBICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF USING THE SAME}
일반식 Ⅰ로 나타내어지는 광요구형 제초성 화합물 중, 일반식 Ⅰ-1로 나타내어지는 3-치환페닐피라졸 유도체는 일본 공개특허1991-163063호 공보 및 일본 공개특허1992-211085호 공보 등에 기재된 공지의 화합물로, 경엽(莖葉)처리 제초제로서 밭농사에서 유해잡초인 광엽잡초 전반에 대하여 탁월한 제초활성을 가지는 화합물이라고 기재되어 있다.
전체적인 화학구조나 치환기의 상대적인 위치가 일반식 Ⅰ-1의 화학구조와 유사한 다수의 화합물이 광요구형 제초제로서 마찬가지의 제초활성을 나타내는 것이 알려져 있다(Anderson, et al., ACS Symposium Series, Vol.559, Porphyric Pesticides, S.O.Duke and C.A.Robeiz eds. P.18-64(1994)). 또한 이 광요구형 제초제들에 대하여 공통적으로, 특정 유전자를 식물에 도입함으로써, 제초제에 대한 저항성을 부여할 수 있는 것이 알려져 있다(국제특허 출원공개 WO98/29554호 공보).
한편, 유기인계 제초성 화학물, 예를 들어 N-(포스포노메틸 (phosphonomethyl))글리신(glycine) 또는 그 염은 일본 공개특허1972-39538호 공보 및 일본 공개특허1982-98994호 공보에, 4-[하이드록시(메틸)포스피노(phosphino)]-DL-호모알라닌 또는 그 염은 일본 공개특허 1982-26564호 공보에, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌 또는 그 염은 일본 공개특허1975-23282호 공보 등에 기재된 비선택성 경엽처리용 제초제로서 공지된 화합물이다.
또한, 일본 공개특허 1995-242510호 공보에 3-치환페닐피라졸 유도체와 유기인계 제초성 화합물을 함유하는 제초제 조성물이 기재되어 있다.
또한, 위드 사이언스(Weed Sci. Soc. 25,(1977), p.275-287)에 알킬알코올알콕시레이트류의 N-(포스포노메틸)글리신의 애주번트(adjuvant) 효과에 관한 보고가 있지만, 충분한 애주번트 효과를 얻을 수 없고, N-(포스포노메틸)글리신 수용액과 융화하기 어렵다는 문제가 있었다.
광요구형 제초성 화합물, 특히 일반식 Ⅰ-1로 나타내어지는 3-치환페닐피라졸 유도체와 유기인계 제초성 화합물을 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 제초활성이 보다 향상되고, 효과가 더욱 빨리 나타나야 한다는 요구가 있다.
본 발명은 효과가 향상되고 빠르며, 및 장기 제제 안정성을 가지는 제초제 조성물 및 그 사용방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 세밀한 연구를 거듭한 결과, 광요구형 제초성 화학물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물, 특히 일반식 Ⅰ-1로 나타내어지는 3-치환 페닐피라졸 유도체로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 유기인계 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알케닐알코올알콕시레이트류와 알킬알코올알콕시레이트류를 첨가함으로써, 그 상승효과에 의해 효과가 매우 빠르고, 제초효과를 향상시킬 수 있으며, 장기간에 걸쳐 안정적인 제초제 조성물을 얻을 수 있다는 것을 알아내고, 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 광요구형 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물 및 유기인계 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알케닐알코올알콕시레이트류 및 알킬알코올알콕시레이트류를 함유하는 제초제 조성물 및 그 사용방법에 관한 것이다. 구체적으로 광요구형 제초성 화합물이 일반식 Ⅰ
P-Q Ⅰ
[식 중, P는 P1~P10:
(식 중, R3는 (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, R6은 (C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, R7는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, X1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, Y는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타내고, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -CH2-를 나타낸다.)에서 선택되는 기를 나타내고, Q는 Q1~Q12:
(식 중, R1은 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R2는 수소원자, (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기를 나타내며, R8은 수소원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, X2는 할로겐원자를 나타내며, Y는 상기와 같다. n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)]
로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물이며, 특히 바람직하게는,
일반식 Ⅰ-1
Ⅰ-1
[식 중, R은 -Y1-R3(식 중, R3는 (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타낸다.), -Y2CH(R4)CO-OR5(식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -CH2-를 나타낸다.), -COOCH(R4)CO-Y1R5(식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타낸다.) 또는 -COOR6(식 중, R6은 (C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타낸다.)를 나타내고, R1은 (C1-C6)알킬기를 나타내며, R2는 수소원자, (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기를 나타내고, X1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, X2는 할로겐원자를 나타내고, Y는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며, n은 0~1의 정수를 나타낸다.]
로 나타내어지는 3-치환페닐피라졸 유도체로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물 및 유기인계 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알케닐알코올알콕시레이트류 및 알킬알코올알콕시레이트류를 함유하는 제초제 조성물 및 그 사용방법에 관한 것이다.
본 발명에서의 일반식 Ⅰ 또는 일반식 Ⅰ-1의 각 치환기 중, (C1-C6)알킬기는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 탄소원자수 1~6의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타내고, 할로(C1-C6)알킬기는 염소원자, 불소원자, 요오드원자 및 브롬원자로부터 선택되는 같거나 같지 않아도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소원자수 1~6의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타내며, (C2-C6)알케닐기는 탄소원자수 2~6의 직쇄형 또는 분기형의 알케닐기를 나타내고, (C2-C6)알키닐기는 탄소원자수 2~6의 직쇄형 또는 분기형의 알키닐기를 나타낸다.
본 발명의 광요구형 제초성 화합물로는 예를 들어,
(1) N-[4-클로로-2-플루오로-5-(1-메틸-프로프-2-이닐옥시]페닐-3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드(tetrahydrophthalimide) (일반명: 플루미프로핀)
(2) 펜틸[2-클로로-5-(시클로헥스(cyclohex)-1-엔-1,2-디카르복실이미드)-4-플루오로페녹시]아세테이트 (일반명: 플루미클로락-펜틸)
(3) N-(7-플루오로-3,4-디하이드로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-2H-1,4-벤즈옥사진(benzoxazine)-6-일)시클로헥스-1-엔-1,2-디카르복사미드 (일반명: 플루미옥사진)
(4) 에틸(RS)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트(propionate)(일반명: 카르펜트라존-에틸)
(5) 2',4'-디클로로-5'-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메탄술폰아닐리드(methanesulfonanilide) (일반명: 술펜트라존)
(6) 2-(2,4-디클로로-5-프로프-2-일옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4 -트리아졸로(triazolo)[4,3-a]피리딘-3(2H)-온 (일반명: 아자페니딘)
(7) 메틸[2-클로로-4-플루오로-5-(테트라하이드로-3-옥소-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로(thiadiazolo)[3,4-a]피리다진(pyridazine)-1-일리덴아미노(ylideneamino)페닐티오(phenylthio)]아세테이트 (일반명: 플루티아세트-메틸)
(8) 6-[(3Z)-6,7-디하이드로-4,4-디메틸-3H,5H-피롤리돈[2,1-c][1,2,4]티아디아졸-7-일리덴아미노]-7-플루오로-4-(2-프로피닐(propynyl))-2H-1,4-벤즈옥사진-3(4H)-온 (일반명: 티디아디민)
(9) 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)-1,3,4-옥사디아졸린 -2-온 (일반명: 옥사디아존)
(10) 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-(프로프-2-이닐옥시)페닐]-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온 (일반명: 옥사디알길)
(11) 에틸(Z)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(시클로헥스-1-엔-1,2-디카르복실이미드)페닐]아크릴레이트 (일반명: 시니든-에틸)
(12) 1-(아릴옥시카르보닐)-1-메틸에틸 2-클로로-5-[1,2,3,6-테트라하이드로 -3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘(pyrimidine)-1-일]벤조에이트( benzoate) (일반명: 부타페나실)
등 외에 일반식 Ⅰ-1로 나타내어지는 3-치환 페닐피라졸 유도체를 예로 들 수있다.
일반식 Ⅰ-1
Ⅰ-1
표1 (R1=CH3)
본 발명의 일반식 Ⅰ-1로 나타내는 3-치환페닐피라졸 유도체로 바람직한 화합물로는, 화합물 No.19를 들 수 있다.
한편, 본 발명에서 사용하는 유기인계 제초성 화합물은, N-(포스포노메틸)글리신 또는 그 염으로서는 예를 들어, N-(포스포노메틸)글리신이소프로필아민염(이하, '화합물 A'라고 한다), N-(포스포노메틸)글리신암모늄염, N-(포스포노메틸)글리신트리메틸술포늄염, N-(포스포노메틸)글리신칼륨염을, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-DL-호모알라닌 또는 그 염으로서는 예를 들어, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-DL-호모알라닐암모늄염을, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌 또는 그 염으로서는 예를 들어, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌나트륨염 등을 예로 들 수 있으며, 바람직한 화합물로서는 N-(포스포노메틸)글리신이소프로필아민염을 들 수 있다.
본 발명에서 계면활성제로서 사용하는 알케닐알코올알콕시레이트류로서는,일반식 Ⅱ
CaH2a-1-O-(Eo)b(Po)d-OH Ⅱ
(식 중, Eo는 -O-CH2CH2-를 나타내고, Po는 -O-CH(CH3)CH2-, a,b 및 d는 같거나 같지 않아도 되는 1~20의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물이 사용되며, 구체적으로는 올레일알코올(oleyl alcohol)과 폴리옥시에틸렌의 부가물, 올레일알코올과 폴리옥시프로필렌의 부가물, 올레일알코올과 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 공중합물의 부가물을 들 수 있으며, 바람직하게는 예를 들어, 노이겐ET-89(다이이치고교세이야쿠(주) 제품), 노이겐 ET-109(동 회사 제품), 노이겐 ET-129(동 회사 제품), 노이겐 ET-149(동 회사 제품), 노이겐 ET-159(동 회사 제품), 페그놀 O-107(도호카가쿠고교(주) 제품), 에멀겐 409P(카오(주) 제품)를 예로 들 수 있고, 이들 알케닐알코올알콕시레이트류는 1종 또는 2종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
또한, 알킬알코올알콕시레이트류로서는, 일반식 Ⅲ
CeH2e+1-O-(Eo)f(Po)g-OH Ⅲ
(식 중, Eo는 -O-CH2CH2-를 나타내고, Po는 -O-CH(CH3)CH2-, e,f 및 g는 같거나 같지 않아도 되는 1~20의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물이 사용되며, 구체적으로는 1급 알킬알코올에톡시레이트, 1급 알킬알코올프로폭시레이트, 1급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트, 2급 알킬알코올에톡시레이트, 2급 알킬알코올프로폭시레이트, 2급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트, 3급 알킬알코올에톡시레이트, 3급 알킬알코올프로폭시레이트 또는 3급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트를 들 수 있으며, 바람직하게는 예를 들어, 노이겐ET-165(다이이치고교세이야쿠(주) 제품), 노이겐 ET-105(동 회사 제품), 아데카톨 SO-135(아사히덴카(주) 제품), NK(뉴칼겐)-D1107S(다케모토 유시(주) 제품), 루텐졸 T08(BASF사 제품), TO-347(니혼 뉴카자이(주) 제품)등을 예시할 수 있고, 이들 알킬알코올알콕시레이트류는 1종 또는 2종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물에서의 각 성분의 배합비율은, 해당 제초제 조성물 100중량부 중에 광요구형 제초성 화합물이 0.01~10.0중량부로, 바람직하게는 0.01~2.0중량부로, 유기인계 제초성 화합물이 1.0~60.0중량부로, 바람직하게는 5.0~40.0중량부로, 알케닐알코올알콕시레이트류가 0.1~20.0중량부로, 바람직하게는 5.0~15.0중량부로, 및 알킬알코올알콕시레이트류가 0.1~20.0중량부로, 바람직하게는 5.0~15.0중량부의 범위에서 존재하면 된다.
본 발명의 제초제 조성물에서의 알케닐알코올알콕시레이트류와 알킬알코올알콕시레이트류의 배합비는, 알케닐알코올알콕시레이트류의 중량/알킬알코올알콕시레이트류를 5/1~1/5, 바람직하게는 2/1~1/2의 범위로 존재하게 하면 된다.
본 발명의 제초제 조성물을 사용하는 경우, 농약제제상의 통상의 방법에 의해 목적에 따라 적당한 제형으로 제제하여 사용하면 된다. 예를 들어, 고체담체, 액체담체, 그 밖에 필요에 따라 보조제 등과 혼합하여 유효성분이 미세한 현탁입자상인 현탁제, 수화제(水化劑), 과립수화제 등의 제형으로 조제하여 사용하면 된다.
또한, 본 발명은 일반식 Ⅰ로 나타내어지는 광요구형 제초성 화합물 1중량부에 대하여 본 발명에서 사용하는 계면활성제를 0.1~99.0 중량부, 바람직하게는 25.0~75.0 중량부 함유하는 제제 조성물과, 유기인계 제초성 화합물을 유효성분으로 함유하는 시판중인 제제 조성물을 산포약액 조정시에 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 계면활성제를 포함하지 않는 미분쇄(微粉碎)된 일반식 Ⅰ로 나타내어지는 광요구형 제초성 화합물 0.01~10 중량부와 유기인계 제초성 화합물 1~50중량부를 유효성분으로 함유하는 현탁제 또는 과립수화제를 사용하는 경우, 본 발명에서 사용하는 계면활성제를 일반식 Ⅰ로 나타내어지는 광요구형 제초성 화합물 1중량부에 대하여, 10~90중량부의 비율로 산포약액 조정시에 별도로 혼합 용해하여 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명의 대표적인 실시예 및 시험예를 예시하는데, 본 발명은 이에 한정되지 않는다. 또한, 실시예 중, '부'라는 것은 중량부를 나타낸다.
(기제)
화합물 No.19 40.0부
네오콜 YSK(다이이치고교세이야쿠(주) 제품) 1.0부
솔포르 7425(도호카가쿠고교(주) 제품) 3.0부
프로필렌글리콜 3.0부
실리콘 KM-73(신에츠카가쿠(주) 제품) 0.5부
프로키셀 GXL(제네카 저팬 제품) 0.1부
로드폴23(로느플랑 제품) 0.02부
물 잔부
───────────────────────────
합계 100부
상기 조성의 혼합물을 0.3mm의 세라믹비즈(토레이세럼, 도레이(주))를 충진한 다이노밀(바초펜사)로 미분쇄하여, 평균 입자 직경 0.3㎛의 미립자인 화합물 No.19를 40% 함유하는 현탁형 조성물로 하였다.
본 현탁형 조성물을 기제로 하여 실시예 1~10을 제조하였다.
(실시예 1)
화합물 No.19의 기제(40.0%) 0.44부
화합물 A(62.0% 수용액) 50.80부
노이겐 ET-129 10.00부
루텐졸 T08 7.00부
프로필렌글리콜 5.00부
소프로포르 DSS/7-60(로디아 닛카(주) 제품) 1.83부
N-메틸-2-피롤리돈 0.15부
실리콘 KM-73 0.50부
프로키셀 GXL 0.10부
아타겔50 0.50부
로드폴23 0.10부
물 잔부
───────────────────────────
합계 100부
상기 조성의 혼합물을 오토호모믹서(토쿠슈기카(주)) 등의 혼합기로 충분히 혼합하여, 화합물 No.19를 0.16% 및 화합물 A를 30% 함유하는 현탁형 조성물로 하였다.
(실시예 2~10)
실시예 1에서 사용한 알케닐알코올알콕시레이트류 및 알킬알코올알콕시레이트류를 아래의 표 2에 나타내는 것으로 치환하고, 마찬가지 방법으로 현탁제를 얻었다.
표 2
실시예 알케닐알코올알콕시레이트류알킬알코올알콕시레이트류 배합비율(중량부)
2 노이겐 ET-129노이겐 ET-165 10.07.0
3 노이겐 ET-129노이겐 ET-115 10.07.0
4 노이겐 ET-129아데카톨 SO-135 10.07.0
5 노이겐 ET-129TO-347 10.07.0
6 페그놀 O-107NK-D1107S 10.07.0
7 노이겐 ET-89NK-D1107S 10.07.0
8 노이겐 ET-109NK-D1107S 10.07.0
9 노이겐 ET-149NK-D1107S 10.07.0
10 노이겐 ET-159NK-D1107S 10.07.0
(비교예 1)
화합물 A를 유효성분으로 하는 시판중인 제제(글리포세이트이소프로필아민염 액제)를 사용하였다.
(비교예 2)
실시예 1에서, 알킬알코올알콕시레이트를 뺀 조성물로 하였다.
(비교예 3)
실시예 1에서, 알케닐알코올알콕시레이트를 뺀 조성물로 하였다.
(시험예 1)
직경 12cm의 플라스틱제 포트(pot)에 물피(Echinochloa crus-galli) 및 도꼬마리(Xanthium strumarium)를 재배하고, 7엽기(葉期) 이상에 달한 시점에서 소정 약량으로 조제한 약액을 산포하여, 제초효과를 약제처리 3일 및 21일 후에 육안으로 판정(0:제초효과무~100:고사(枯死))하여 평가하였다.
결과를 표 3에 나타낸다.
표 3
실시예 화합물(g/ha) 처리 3일 후 처리 21일 후
19 화합물A 물피 도꼬마리 물피 도꼬마리
1 5.3 1000 70 95 100 100
2 5.3 1000 75 90 100 100
3 5.3 1000 75 95 100 100
4 5.3 1000 75 95 100 100
6 5.3 1000 75 90 100 100
9 5.3 1000 78 90 100 100
10 5.3 1000 78 90 100 100
비교예 1 0.0 1000 25 40 100 100
비교예 2 5.3 1000 60 75 100 100
비교예 3 5.3 1000 40 60 100 100
광요구형 제초성 화합물, 특히 3-치환페닐피라졸 유도체와 유기인계 제초성화합물의 혼합조성물에 있어서, 알케닐알코올알콕시레이트류 및 알킬알코올알콕시레이트류를 함유함으로써, 매우 빠른 효과와 뛰어난 제초효과의 향상을 얻을 수 있다.

Claims (12)

  1. 광요구형 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물 및 유기인계 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알케닐알코올알콕시레이트류로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 계면활성제 및 알킬알코올알콕시레이트류로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    광요구형 제초성 화합물이 일반식 Ⅰ
    P-Q Ⅰ
    [식 중, P는 P1~P10:
    (식 중, R3는 (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, R6은 (C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, R7는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, X1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, Y는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타내고, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -CH2-를 나타낸다.)에서 선택되는 기를 나타내며,
    Q는 Q1~Q12:
    (식 중, R1은 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R2는 수소원자, (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기를 나타내며, R8은 수소원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, X2는 할로겐원자를 나타내며, Y는 상기와 같다. n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)]
    로 나타내어지는 화합물인 제초제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    광요구형 제초성 화합물이 일반식 Ⅰ-1
    Ⅰ-1
    [식 중, R은 -Y1-R3(식 중, R3는 (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내고, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타낸다.), -Y2CH(R4)CO-OR5(식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -CH2-를 나타낸다.), -COOCH(R4)CO-Y1R5(식 중, R4는 수소원자, 할로겐원자 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내고, R5는 수소원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타내며, Y1은 -O-, -NH- 또는 -S-를 나타낸다.) 또는 -COOR6(식 중, R6은 (C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기 또는 (C2-C6)알키닐기를 나타낸다.)를 나타내고, R1은 (C1-C6)알킬기를 나타내며, R2는 수소원자, (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기를 나타내고, X1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, X2는 할로겐원자를 나타내고, Y는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며, n은 0~1의 정수를 나타낸다.]
    로 나타내어지는 3-치환페닐피라졸 유도체로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 제초제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유기인계 제초성 화합물이 N-(포스포노메틸)글리신 또는 그 염, 4-[하이드록시(메틸)포스피노]-DL-호모알라닌 또는 그 염, 혹은 4-[하이드록시(메틸)포스피노] -L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌 또는 그 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 제조제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    알케닐알코올알콕시레이트류가 일반식 Ⅱ
    CaH2a-1-O-(Eo)b(Po)d-OH Ⅱ
    (식 중, Eo는 -O-CH2CH2-를 나타내고, Po는 -O-CH(CH3)CH2-, a,b 및 d는 같거나 같지 않아도 되는 1~20의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 제초제 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    알케닐알코올알콕시레이트류가 올레일알코올과 폴리옥시에틸렌의 부가물, 올레일알코올과 폴리옥시프로필렌의 부가물, 올레일알코올과 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 공중합물의 부가물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 제초제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    알킬알코올알콕시레이트류가 일반식 Ⅲ
    CeH2e+1-O-(Eo)f(Po)g-OH Ⅲ
    (식 중, Eo는 -O-CH2CH2-를 나타내고, Po는 -O-CH(CH3)CH2-, e,f 및 g는 같거나 같지 않아도 되는 1~20의 정수를 나타낸다.)으로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 제초제 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    알킬알코올알콕시레이트류가 1급 알킬알코올에톡시레이트, 1급 알킬알코올프로폭시레이트, 1급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트, 2급 알킬알코올에톡시레이트, 2급 알킬알코올프로폭시레이트, 2급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트, 3급 알킬알코올에톡시레이트, 3급 알킬알코올프로폭시레이트 및 3급 알킬알코올에톡시레이트프로폭시레이트에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 제초제 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제초제 조성물 100중량부 중에, 광요구형 제초성 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물 0.01~10.0 중량부, 유기인계 제초성 화합물 1.0~60.0 중량부, 알케닐알코올알콕시레이트류 0.1~20.0중량부, 알킬알코올알콕시레이트류 0.1~20.0중량부를 함유하는 제초제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    알케닐알코올알콕시레이트류의 중량/알킬알코올알콕시레이트류의 중량이, 5/1~1/5인 제초제 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제초제 조성물이 현탁액, 과립 수화제 또는 수성제제인 제초제 조성물.
  12. 작물에 유해한 잡초를 방제하기 위하여 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 제초제 조성물의 유효량을 대상 잡초 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물의 사용방법.
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