WO2002086878A2 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine lichtabsorbierende verbindung mit mehreren chromophoren zentren - Google Patents

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Karin HASSENRÜCK
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    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track

Definitions

  • Optical data carrier containing a light-absorbing compound with several chromophoric centers in the information layer
  • the invention relates to a write-once optical data carrier which contains a light-absorbing compound in the information layer with at least two identical or different chromophoric centers, as well as a process for its production and the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate, by spin coating or vapor deposition.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or their mixtures are particularly suitable for use in high-density writable optical data storage devices that work with blue laser diodes, in particular Ga ⁇ or SHG laser diodes (360 - 460 nm) and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes.
  • the next generation of optical data storage media - the DVD - is currently being launched on the market.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture ⁇ A.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • the spot size scales with the laser wavelength ⁇ / ⁇ A.
  • NA is the numerical aperture of the objective lens used.
  • the aim should be to use the smallest possible wavelength ⁇ . 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
  • the 780 nm wavelength of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye
  • the red wavelength 635 nm and 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the recordable information layer made of light-absorbing organic substances must be as amorphous as possible
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are diffused by diffusion Form interfaces and thus adversely affect reflectivity.
  • a light-absorbing substance with too low heat resistance at the interface to a polymer carrier can diffuse in it and in turn adversely affect the reflectivity.
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is accordingly to provide suitable compounds which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density writable optical media Data storage formats in one
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, possibly already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover - Layer are applied, which can be written and read with blue, red or infrared light, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that the light-absorbing compound is at least two of the same or has different chromophoric centers and has at least one absorption maximum in the range from 340 to 820 nm.
  • chromophoric center is understood to mean a molecular residue of the light-absorbing compound which has an absorption maximum in the range from 340 to 820 nm. This residue is preferably monovalent.
  • Those light-absorbing compounds are preferred which have an absorption maximum ⁇ max ⁇ in the range from 340 to 410 nm or an absorption maximum ⁇ max in the range from 400 to 650 nm or an absorption maximum ⁇ ma 3 in the range 630 to 820 nm, the wavelength ⁇ / 2 , in which the absorbance in the long-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ maxl , ⁇ max or ⁇ max3 or the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum
  • Wavelength ⁇ max 2 or ⁇ ma 3 is half the extinction value at ⁇ maxl , ⁇ max2 or ⁇ m ax3, and the wavelength where the extinction in the long-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max ⁇ , ⁇ max2 or ⁇ maX3 or the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max2 or ⁇ ma 3 is one-tenth of the extinction value at ⁇ maxl , ⁇ max or ⁇ max3 , preferably not more than 80 nm apart.
  • the physical characterization of the light-absorbing compound also applies to the chromophoric centers. That In a preferred embodiment, the shape and position of the absorption bands apply equally to the light-absorbing compound and to the chromophoric center.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at one
  • Such a change can, for example, be a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light absorbing compound.
  • the absorption maximum ⁇ ma ⁇ i of the light-absorbing compound is preferably in the range 340 to 410 nm
  • Such a light-absorbing compound preferably has no longer-wave maximum ⁇ ma up to a wavelength of 500 nm, particularly preferably 550 nm, very particularly preferably 600 nm.
  • ⁇ j / 2 and ⁇ ⁇ no are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 10 nm apart.
  • the absorption maximum ⁇ max of the light-absorbing compound (s) is in the range from 420 to 550 nm, preferably 410 to 510 nm, in particular 420 to 510 nm, particularly preferably 430 to 500 nm, the wavelength ⁇ / 2 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max is half the extinction value at ⁇ max , and the wavelength ⁇ / 10 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max2 is one tenth of the Extinction value at ⁇ max is not more than 50 nm apart.
  • Such a light-absorbing compound preferably does not have a shorter-wave maximum ⁇ max ⁇ up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably 320 nm, very particularly preferably 290 nm.
  • ⁇ 2 and ⁇ ⁇ 0 are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • the absorption maximum ⁇ ma ⁇ 2 of the light-absorbing compound (s) is in the range from 500 to 650 nm, preferably 530 to 630 nm, in particular 550 to 620 nm, particularly preferably 580 to 610 nm, the wavelength ⁇ j / 2 , at which the extinction in the long-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ ma 2 is half the extinction value at ⁇ max , and the wavelength ⁇ o, at which the extinction in the long-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max2 is one tenth of the extinction value at ⁇ max , must not be more than 50 nm apart.
  • Such a connection preferably has no longer-wavelength maximum ⁇ maX 3 up to a wavelength of 750 nm, particularly preferably 800 nm, very particularly preferably 850 nm.
  • These light-absorbing compound (s) ⁇ / 2 and ⁇ o, as defined above, are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 10 nm apart.
  • the absorption maximum ⁇ ma ⁇ 3 of the light-absorbing compound (s) is in the range 630 to 800 nm, preferably 650 to 770 nm, in particular 670 to 750 nm, particularly preferably 680 to 720 nm, the wavelength where the absorbance in the short-wave
  • Flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ ma 3 is half of the extinction value at ⁇ ma 3
  • the wavelength ⁇ mo, at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ maX3 is one tenth of the extinction value at ⁇ ma 3 is no further than 50 nm apart.
  • Such a connection preferably has a wavelength of up to 600 nm, particularly preferably 550 nm, very particularly preferably 500 nm, no shorter-wave maximum ⁇ max2 .
  • These light-absorbing compound (s) ⁇ 2 and ⁇ y ⁇ o, as defined above, are preferably not more than 40 nm, particularly preferably not more than
  • the absorption maximum ⁇ max3 of the light-absorbing compound (s) is in the range from 650 to 810 nm, preferably 660 to 790 nm, in particular 670 to 760 nm, particularly preferably 680 to
  • wavelength ⁇ j / at which the absorbance in the long-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max3 is half the absorbance value at ⁇ ma ⁇ 3
  • wavelength ⁇ y ⁇ at which the absorbance in the long-wave flank of the absorption maximum the wavelength ⁇ max3 is one tenth of the extinction value at ⁇ ma ⁇ 3 , preferably not more than 50 nm apart.
  • ⁇ / 2 and ⁇ y ⁇ o are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 10 nm apart.
  • the light-absorbing compounds preferably have a molar extinction coefficient ⁇ > 10,000 1 / mol cm, preferably> 15,000 1 / mol cm, particularly preferably> 20,000 1 / mol cm, very particularly preferably> 25,000 l / mol cm, in particular> 30,000 l / mol cm, preferably> 40,000 l / mol cm.
  • the light-absorbing compounds can be used, for example, as polymers, such as
  • Homo-, co- or graft polymers dendrimers or in another form.
  • Linear homopolymers are preferred, the repeating units of which carry the chromophoric centers.
  • Such polymers of the formula (I) are particularly preferred.
  • light-absorbing compounds in dendrimeric form the chromophoric centers preferably being located at the ends of a dendrimeric base body.
  • Dendrimers of the formula (II) are particularly preferred.
  • light-absorbing compounds in the form of so-called side chain polymers, on which the chromophoric centers are preferably in a more suitable manner
  • a compound of the formula is preferred as the light-absorbing compound in the information layer of an optical data carrier
  • the polymer having a degree of polymerization of 2 to 1000
  • F 1 represents a mono valentes chromophoric center
  • F 2 represents a bivalent chromophoric center
  • B stands for a bivalent bridge -B l - or - (B 2 F l ) - or - (B 3 F 1 2 ) -,
  • B 2 is a trivalent and B 3 is a quarter-valued remainder
  • S represents a bivalent spacer group
  • n stands for an integer from 0 to 1000
  • k represents the number 3-2 1 or 4-2 1 ,
  • 1 represents an integer from 0 to 6.
  • Preferred light-absorbing compounds are those of the formulas (I) and (II)
  • B 2 stands for -Q ⁇ 2 -Q 2 -
  • p represents an integer from 1 to 12
  • q, r, s and t independently represent an integer from 0 to 12, u represents an integer from 2 to 4,
  • R 1 for hydrogen, C to C 2 alkyl, C 3 - to Cio-cycloalkyl, C 2 - to C 12 -
  • R 2 to R 4 and R 6 independently of one another are hydrogen, Ci to C 1-4 alkyl, C 3 to do cycloalkyl, C 2 to C 12 alkenyl, C 6 to C 10 aryl,
  • R 5 represents methyl or ethyl
  • N is preferably an integer from 0 to 10, particularly preferably from 0 to 2, very particularly preferably from 0.
  • Preferably 1 is an integer from 0 to 3, particularly preferably from 0 to 1.
  • Preferred polymers with radicals of the formula (III) as light-absorbing compounds are those in which the polymer chain is based on the same or different structural elements K and
  • K for a structural element of a polyacrylate, methacrylate, acrylamide, methacrylamide, siloxane, ⁇ -oxirane, ether, ether ids, urethane,
  • Polyacrylates, methacrylates and esters are preferred. Also preferred are copolymers containing acrylate or methacrylate and acrylamide units.
  • R represents hydrogen or methyl
  • R represents hydrogen or methyl and the yesterday (*) bond leads to the bivalent spacer group S.
  • a degree of polymerization of 2 to 100 is preferred, particularly preferably 2 to 20.
  • the chromophoric centers of the light-absorbing compounds can contain, for example, residues of the following structure types (cf., for example, G. Ebner and D. Schulz, textile dyeing and coloring, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1989; H. Zollinger, Color Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim, 1991) be:
  • Azo dyes anthraquinone dyes, indigoid dyes, polymethine dyes,
  • Arylcarbonium dyes phthalocyanine dyes, nitro dyes, perylenes, coumarins, formazans, metal complexes, in particular
  • hetero optionally bridged (hetero) -cinnamic acid derivatives, (hetero) stilbenes, coumarins, methines, cyanines, hemicyanines, neutromethines (merocyanines), null methines,
  • Preferred light-absorbing compounds with an absorption maximum ⁇ max ⁇ in the range 340 to 410 nm are, for example, those of the following formulas.
  • Corresponding optical data memories with these connections in the information layer can be read and written with blue or red light, in particular laser light:
  • Ar 101 and Ar 102 independently of one another are C 6 to C 10 aryl or the residue of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals,
  • Y rlOl and Y r! 02 independently of one another represent N or C-R 101 or
  • R 101 and R 104 independently of one another represent hydrogen, C ⁇ - to -C 6 alkyl, cyano, carboxylic acid, C ⁇ - to C 6 alkoxycarbonyl, Ci to C 16 alkanoyl or Ar 102 or R 101 for a bridge Ar 101 stands, R and R independently of one another are cyano, nitro, carboxylic acid, Ci to -C 6 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or d to C 6 alkanoyl or R 102 is hydrogen, halogen, Ci to d 6 alkyl or a radical of the formula
  • R 103 is Ar 102 , CH 2 -COOalkyl or P (O) (OC, - to C 12 -alkyl) 2 or Ci- to -C 6 -alkyl or R 102 ; R 103 together with the carbon atom connecting them represent a five- or six-membered carbocyclic or aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals, or R 103 is a bridge to Ar 101 or ring A 101 forms the one
  • R 100 is hydrogen, C, - to C 16 alkyl, C 7 - to -C 6 aralkyl or R 101 or
  • NR 100 R 100 represents pyrrolidino, piperidino or morpholino or
  • R 100 and R 104 together represent a -CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -CH 2 - bridge,
  • X 101 , X 102 , X 103 , X 104 , X 106 , X 109 and X 110 independently of one another for O, S, or N-
  • R 100 stand or X 102 , X 104 or X 106 additionally stand for CH or CR 100 R 100 ,
  • a 101 , B 101 , C 101 , F 101 , G 101 and H 101 independently of one another represent a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals,
  • X 105 and X 108 independently of one another represent N,
  • Ar 103 and Ar 104 independently of one another represent 2-hydroxyphenyl radicals which can be benzanellated and / or substituted by hydroxy, C 1 -C 16 -alkoxy or C 6 -dis aryloxy,
  • R 108 for d- to Ci6-alkyl, CHO, CN, CO-d- to C 8 -alkyl, CO-C 6 - to C ⁇ 0 -aryl or CH C (CO-C to C 8 -alkyl) -CH 2 -CO-d- to C 8 -alkyl, R 109 represents hydroxy or d- to C 16 alkoxy,
  • R 112 represents hydrogen, d- to C 16 -alkyl or cyano
  • R 1 13 is hydrogen, cyano, d- to C 4 -alkoxycarbonyl, C 6 to C 10 -aryl, thien-2-yl, pyrid-2- or - -yl, pyrazol-1-yl or 1,2, 4-triazol-l- or -4-yl, which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals,
  • R 1 14 is hydrogen, C ⁇ d- to 6 alkoxy, l, 2,3-triazol-2-yl, which may be substituted by nonionic radicals, CJ to dö alkanoylamino,
  • Ci Ci to C 8 alkanesulfonylamino or C 6 to C 10 arylsulfonylamino
  • Ar 105 and Ar 106 independently of one another are C 6 - to Cio-aryl or the residue of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which is benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals and / or by sulfo can,
  • a, b and c independently of one another represent an integer from 0 to 2
  • E 103 represents N, CH, C-CH 3 or C-CN, R 115 and R 1 16 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 1 17 and R 1 18 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, cyano or C 1 -C 16 -alkoxycarbonyl,
  • R 119 is hydrogen, d- to C 16 -alkyl, d- to C 16 -alkoxy or in each case 2
  • R 1 'of a thiophene ring represent a bivalent radical of the formula -O-CH 2 -CH 2 -O-,
  • Y 103 and Y 104 independently of one another represent O or N-CN
  • R 120 to R 123 independently of one another are hydrogen, d- to C 16 -alkyl, d- to Ci 6 -alkoxy, cyano, d- to C 16 -alkoxycarbonyl, halogen, Ar 101 ,
  • R 124 represents Ci to C 16 alkyl, d to C 6 alkoxy, cyano, d to Ci 6 alkoxy carbonyl, carboxylic acid, d to C 16 alkylaminocarbonyl or Ci to C 16 dialkylaminocarbonyl,
  • R 125 and R 126 independently of one another represent hydrogen, d- to C 1-4 -alkyl, C to C 6 -alkoxy, cyano, Ci- to dö-alkoxycarbonyl, hydroxy, carboxylic acid or C 6 - do-aryloxy,
  • e, f and g independently represent an integer from 1 to 4, where if e, f or g> 1, the radicals can be different, X 111 represents N or C-Ar 102 ,
  • R 127 represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 6 - cio-aryl
  • R and R independently of one another are hydrogen, d- to C] 6- alkyl, C 6 -cio-aryl or C - to -CC 5 aralkyl or
  • NR 128 R 129 stands for Mo ⁇ holino, Piperidino or Pyrrolidino,
  • R 130 represents Ci to C 16 alkyl, C 7 to C 5 aralkyl or Ar 1 ,
  • R 131 and R 132 independently of one another for hydrogen, Ci- to -C 6 alkyl, d- to
  • Nonionic radicals are Ci to C4 alkyl, Ci to C 4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, Ci to C 4 alkoxycarbonyl, Ci to C 4 alkylthio, d- to C 4 alkanoylamino, benzoylamino , Mono- or Di-Cj to C 4 alkylamino.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocych residues can optionally carry further residues such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and alkoxy residues can be straight-chain or branched ,
  • the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, neighboring
  • Alkyl and / or alkoxy residues on aryl or heterocych residues can jointly form a three- or four-membered bridge and the heterocych residues can be fused to benzene and / or quaternized.
  • Ar 101 and Ar 102 independently of one another for phenyl, naphthyl, benzthiazol-2-yl,
  • Dimethylindolen-2-yl stand by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, acetylamino, propionylamino, butanoylamino, benzoylamino, dimethylamino , Diethylamino, Dipropylamino or Dibutylamino can be substituted,
  • Y 101 and Y 102 independently of one another represent N or CR 101 or
  • R 101 and R 104 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyano, carboxylic acid, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, acetyl, propionyl or Ar 102 or Ar 101 and R 101 together represent a ring of the formula
  • R 102 , R 103 and R 105 independently of one another represent cyano, carboxylic acid, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl, acetyl, propionyl or butanoyl or R 102 represents hydrogen, or a radical of the formula
  • R 103 stands for Ar 102 or R 105 stands for Ar 101 or R 102 ; R 103 or R 104 ; R 105 together with the connecting carbon atom for a ring of the formulas
  • R 103 for a -CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -O-, -NH-, -N (CH 3 ) -, -N (C 2 H 5 ) -, -N (COCH 3 ) -, N (COC 4 H 9 ) - or -N (COC 6 H 5 ) bridge which attacks in the 2 position (based on the substitution site) of Ar 101 or ring A 101 ,
  • R 100 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl or
  • NR, 100 ⁇ R> 100 represents pyrrolidino, morpholino or piperidino or
  • R .100 and R, 104 together represent a -CH -CH 2 bridge or
  • R 100 in formula (CVII) or (CXIII) represent a -CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 - CH 2 bridge
  • a 101, T BJ IOI and G .101 independently of one another for benzthiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene, benzimidazol-2-ylidene, thiazol-2-ylidene, thiazolin-2-ylidene, pyrrolin-2-ylidene, isothiazole -3-ylidene, imidazol-2-ylidene, 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene, l, 3,4-triazol-2-ylidene, pyridin-2- or 4-ylidene, quinolin-2- or 4 -ylidene, pyrrole-2- or -3-ylidene, thiophene-2- or -3-ylidene, furan-2- or -3-ylidene, indole-2- or -3-ylidene, Benzothiophene-2-ylidene, benzofuran-2-ylidene
  • Methylthio, acetylamino, propionylamino, butanoylamino or benzoylamino can be substituted
  • C 101 and F 101 independently of one another for benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazolin-2-yl, pyrrolin-2-yl,
  • Isothiazol-3-yl imidazol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 2- or 4-pyridyl, 2- or 4-quinolyl, Pyrrol-2- or -3-yl, thiophene-2- or -3-yl, furan-2- or -3-yl, indol-2- or -3-yl, benzothiophene-2-yl, benzofuran-2- yl or 3,3-dimethylindolen-2-yl, which are represented by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy,
  • X 101 , X 102 , X 103 , X 104 , X 106 , X 109 and X 110 independently of one another represent O, S or NR 100 and X 102 , X 104 or X 106 additionally represent CH or CR 100 R 100 ,
  • X 105 and X 108 independently of one another represent N,
  • X 107 stands for N or N + -R 100 An
  • Ar 103 and Ar 104 independently of one another represent 2-hydroxyphenyl radicals which can be substituted by hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or phenoxy,
  • R 108 represents methyl, ethyl, propyl, butyl, CHO, CN, acetyl, propionyl or benzoyl,
  • R 109 represents hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy
  • R 1 ' 2 represents hydrogen or methyl
  • R 1 13 for hydrogen, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, phenyl, thien-2-yl, pyrid-2- or -4-yl, pyrazol-1-yl or 1,2,4-triazoI-l- or -4- yl stands, which can be substituted by methyl, methoxy or chlorine,
  • R 1 14 represents hydrogen, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, l, 2,3-triazol-2-yl, which can be substituted by methyl and / or phenyl,
  • Ar 105 and Ar 106 independently of one another for phenyl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazolin-2-yl, pyrrolin-2-yl, isothiazol-3- yl, imidazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 2- or 4-pyridyl, 2- or 4-quinolyl, thiophene-2- or -3-yl, furan-2- or - 3-yl, Benzothiophen-2-yl or Benzofuran-2-yl, which can be substituted by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or sulfo,
  • a, b and c independently of one another represent an integer from 0 to 1,
  • E 103 represents N or C-CN
  • R 115 and R 116 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl
  • R 1 17 and R 118 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R 1 19 represents hydrogen, methyl, methoxy, ethoxy or in each case 2 radicals R 119 of a thiophene ring represent a bivalent radical of the formula -O-CH 2 CH 2 -O-,
  • Y 103 and Y 104 independently of one another represent O or N-CN
  • R 120 to R 123 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, chlorine, bromine, or
  • R 124 for methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy,
  • Cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, R 125 and R 126 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or hydroxy, at least one of the radicals R being in ring position 1 or 3 and methoxy, Means ethoxy, propoxy or butoxy,
  • e, fund g independently of one another represent an integer from 1 to 2, where if e, f or g> 1, the radicals can be different,
  • X 1 11 represents N or C-Ar 1 , 0 ⁇ 2,
  • R 1 1 2 ⁇ 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl or phenyl
  • R and R independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl,
  • NR 128 R 129 represents morpholino, piperidino or pyrrolidino
  • R 131 and R 132 independently of one another for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl,
  • M 300 stands for 2 H atoms, Al, Si, Ge, Zn, Mg or Ti TM, where M 300 in
  • Si, Ge or Ti TM also carries one or two further substituents or ligands R 313 and / or R 314 which are relative to the
  • Phthalocyanine plane are arranged axially, R, 306 to R, 309 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy or chlorine,
  • w to z independently of one another represent an integer from 0 to 4,
  • R 306 to R 309 , M 300 and w to z may additionally have the meaning defined below,
  • Ar "1 1 0 U 6 0 and the rings A 1'0 U 1 1 to G .1 1 0 U 1 1 can be substituted via R 3 j 0 ⁇ 6 o to R, 3 j 0 ⁇ 9 y , R , 313 or R, 314. In this case, these residues stand for a direct bond.
  • Preferred light-absorbing compounds with an absorption maximum ⁇ max2 in the range 400 to 650 nm are, for example, those of the following formulas:
  • Corresponding optical data memories with these connections in the information layer can be read and written with blue or red light, in particular blue or red laser light.
  • Ar 201 , Ar 202 , Ar 204 Ar 205 and Ar 206 independently of one another are C 6 - to C ] 0 -aryl or the residue of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which is benzylated or naphthanellated and / or can be substituted by nonionic radicals or sulfo,
  • Ar stands for the bifunctional radical of a C 6 to Cio aromatic or the bifunctional radical of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals or sulfo, where two such bifunctional residues can be connected via a bifunctional bridge,
  • Y 201 stands for N or CR 201 ,
  • R 201 is hydrogen, CJ to C 16 - alkyl, cyano, carboxylic acid, C ⁇ - Cj to 6 - alkoxycarbonyl, Ci to C 16 alkanoyl or Ar 202, or for a
  • R and R independently of one another represent cyano, carboxylic acid, Ci to C 16 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or Ci to C 16 alkanoyl or R 202 represents hydrogen, halogen or a radical of the formula
  • R 203 stands for Ar 202 , CH 2 -COOalkyl or P (O) (O-Cj to C 12 alkyl) 2 or Ci to C 16 alkyl or R; R together with the one connecting them C atom represents a five- or six-membered carbocyclic or aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals,
  • o 1 or 2
  • R 204 represents hydrogen, d to C 6 alkyl or C 7 to C 6 aralkyl or a bridge to Ar 201 or Ar 202 or E 201 or Ar 205 or E 207 or
  • NR, 204r R> 204 represents pyrrolidino, piperidino or morpholino
  • X 201 , X 202 , X 204 and X 206 independently of one another represent O, S or NR 200 and X 202 , X 204 and X 206 additionally represent CH or CR 200 R 200 ,
  • a 201 , B 201 , C 201 and J 201 independently of one another represent a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals, Fl1 fl ⁇
  • R 200 represents hydrogen, C r to C 6 alkyl or C 7 to C 6 aralkyl or forms a ring to E 202 , E 203 , E 205 or E 206 ,
  • radicals R can form a two, three or four-membered bridge which contain heteroatoms and / or can be substituted and / or benzanellated by nonionic radicals,
  • R 206 represents hydrogen, cyano or C i - to C 4 -alkyl-SO 2 -,
  • R 207 represents hydrogen, cyano, Ci to C 4 alkoxycarbonyl or Ar 201 ,
  • R 208 represents NR 222 R 223 , piperidino, morpholino or pyrrolidino,
  • R 213 , R 218 , R 219 , R 222 and R 223 independently of one another represent hydrogen, C to d 6 -alkyl, C 7 - to C 16 -aralkyl or C 6 - to cio-aryl,
  • Y 202 and Y 204 independently of one another stand for OR 222 , SR 222 or NR 222 R 223 ,
  • Y 203 and Y 205 independently of one another represent O, S or N + R 222 R 223 An " , Is at 'an anion,
  • h and i independently of one another represent an integer from 0 to 3,
  • R 21 ' represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or Ar 201 ,
  • Y 210 and Y 211 independently of one another represent O, S or N-CN,
  • X 208 and X 209 independently of one another represent O, S or NR 213 ,
  • R 212 for hydrogen, halogen, d to C 6 alkyl, C 7 to C 6 aralkyl or
  • R 214 and R 215 independently of one another for hydrogen, Cj- to C 8 -alkyl, Cj- to C 8 -
  • j and m independently of one another represent an integer from 1 to 4,
  • D, E, G and H independently of one another for a five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic carbocyclic or an aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated hetero- are cyclic rings which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals or sulfo,
  • Y 206 and Y 207 independently of one another represent -O-, -NR 224 -, -CO-O-, -CO-NR 224 -, -SO 2 -O- or -SO 2 -NR 224 -,
  • Y 208 , Y 209 and Y 210 independently of one another represent N or CH
  • Y 21 1 represents O or -NR 224 ,
  • R 224 for hydrogen, d- to C 16 -alkyl, cyano, d- to C ⁇ 6 -alkoxy carbonyl, Cr to C ⁇ 6 -alkanoyl, Cr to Ci 6 -alkylsulfonyl, C 6 - to Cio-aryl, C 6 - to C 10 arylcarbonyl or C 6 to do-arylsulfonyl,
  • M 200 and M 201 independently of one another represent an at least divalent metal ion which can also carry further substituents and / or ligands, and M 2! can additionally represent two hydrogen atoms,
  • F 201 represents a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocychic ring, the other
  • R 220 and R 221 independently of one another for hydrogen, Cr to C 16 -alkyl, d- to
  • X 210 represents N, CH, Ci-C ⁇ -alkyl, C-Ar 201 , C-Cl or CN (d-C 6 -alkyl) 2 ,
  • Nonionic radicals are Cr to C 4 alkyl, Cj to C 4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, Cj to C 4 alkoxycarbonyl, Cj to C 4 alkylthio, Cr to C 4 alkanoylamino, benzoylamino, mono - Or di-Cr to C 4 alkylamino.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocych residues can optionally carry further residues such as alkyl, halogen, nitro, cyano, COOH, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy, phenyl or SO 3 H, the alkyl and Alkoxy radicals can be straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocychic radicals can together form a three or four-membered bridge and the heterocych residues can be benzannelated and / or quaternized.
  • the alkyl and Alkoxy radicals can be straight-chain or branched
  • the alkyl radicals can be partially or perhalogenated
  • the alkyl and alkoxy radicals can be e
  • Light-absorbing compounds of the formulas (CCI) to (CCXXVI) and (CCIVa) are particularly preferred,
  • Ar 201 , Ar 202 , Ar 204 , Ar 205 and Ar 206 independently of one another for phenyl, naphthyl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, thiazol-2- or -5-yl, thiazoline -2-yl, pyrrolin-2-yl, isothiazol-3-yl, imidazol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 2- or 4-pyridyl, 2- or 4-quinolyl, pyrrol-2- or -3-yl, thiophene-2- or -3-yl, furan-2- or -3-yl, indol-2- or -3-yl , Benzothiophene-2-yl, benzofuran-2-yl or 3,3-dimethylindolen-2-yl, which are
  • Y 201 stands for N or CR 201 ,
  • R 201 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyano, carboxylic acid
  • R 202 and R 203 independently of one another represent cyano, carboxylic acid, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxy carbonyl, butoxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl, acetyl, propionyl or butanoyl or R 202 represents hydrogen or a radical of the formula
  • R 203 represents Ar 202 or R 202 ; R 203 together with the connecting carbon atom for a ring of the formulas
  • R 204 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, benzyl or
  • Ar ⁇ -NR 204 or Ar 205 -NR 204 stands for a pyrrole, indole or carbazole ring attached via N, which is formed by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro or Methoxycarbonyl can be substituted or
  • Isothiazol-3-ylidene imidazol-2-ylidene, 1, 3,4-thiadiazol-2-ylidene, l, 3,4-triazol-2-ylidene, pyridin-2- or 4-ylidene, quinolin-2- or 4-ylidene, pyrrole-2- or -3-ylidene, thiophene-2- or -3-ylidene, furan-2- or -3-ylidene, indole-2- or -3-ylidene, benzothiophene-2-ylidene, Benzofuran-2-ylidene, 1,3-dithiol-2-ylidene, benzo-1,3-dithiol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolen-2-ylidene, which are represented by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy , Ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine,
  • Acetylamino, propionylamino, butanoylamino, benzoylamino, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, methylbenzylamino, methylphenylamino, pyrrolidino or morpholino may be substituted
  • X 201 , X 202 , X 204 and X 206 independently of one another represent O, S or NR 200 and X 202 , X 204 and X 206 additionally stand for CR 200 R 200 ,
  • X and X independently of one another represent N, and
  • R 200 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl
  • R 200 represents methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl
  • R 201 ' represents hydrogen, methyl or cyano or two radicals
  • R 206 represents cyano or methyl-SO 2 -
  • R 207 represents hydrogen, cyano, Cr to C 4 -alkoxycarbonyl or Ar 201 ,
  • R 208 represents NR 222 R 223 , piperidino, morpholino or pyrrolidino,
  • R 213 , R 218 , R 219 , R 222 and R 223 independently of one another for hydrogen, methyl
  • Butanoylamino, benzoylamino, COOH or SO 3 H can be substituted
  • X 207 represents O, S or NR 222 ,
  • Y 202 and Y 204 independently of one another represent NR 222 R 223 ,
  • Y 203 and Y 205 independently of one another represent O or N + R 222 R 223 An " ,
  • R 209 and R 210 independently of one another for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy,
  • a and b independently of one another represent an integer from 0 to 3, R 21 1 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl or
  • Phenyl which may be substituted by 1 to 3 radicals from the group hydroxyl, methyl, methoxy, chlorine, bromine, COOH, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or SO 3 H,
  • Y 210 and Y 21 'independently of one another represent O or N-CN
  • X 208 and X 209 independently of one another represent O or NR 213 ,
  • R 212 represents hydrogen or chlorine.
  • R and R 215 independently of one another for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl,
  • d and e independently of one another represent an integer from 1 to 3,
  • D 201 and E 201 independently of one another for phenyl, naphthyl, pyrrole, indole, pyridine,
  • Quinoline, pyrazole or pyrimidine which can be substituted by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, NR 222 R 223 , acetylamino, propionylamino or benzoylamino,
  • Y 206 and Y 207 independently of one another represent -O-, -NR 224 -, -CO-O- or-CO-NR 224 -,
  • Y 210 represents N or CH
  • R 224 represents hydrogen, methyl, formyl, acetyl, propionyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
  • M 200 stands for Cu, Fe, Co, Ni, Mn or Zn,
  • M 201 for 2 H atoms Cu 11 , Co 11 , Co m , Ni u , Zn, Mg, Cr, AI, Ca, Ba, In, Be,
  • Si also carries one or two further substituents or ligands R 225 and / or R 226 which are arranged axially relative to the porphyrin ring plane,
  • 99 ⁇ 99A R and R independently of one another for methyl, ethyl, phenyl, hydroxy, fluorine,
  • Chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, phenoxy, tolyloxy, cyano or O,
  • R 204 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, benzyl or
  • w 4 represents a pyrrole, indole or carbazole ring which is bonded via N and which is formed by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, chlorine, bromine, iodine, Cyano, nitro or methoxycarbonyl can be substituted, R> 220.
  • R, 221 independently of one another for hydrogen, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, cyano, methoxycarbonyl, chlorine, bromine, phenyl, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, anilino or together for a bivalent radical of the formula
  • X 210 represents N or CH
  • Y 212 stands for NR 204 , N-Ar 201 or CR 202 R 203 ,
  • -213 stands for NH-R 204 NH-Ar 201 or C " R 202 R 203 An ⁇ ,
  • connection to the bridge B, the dentrimeric structure D or the spacer group S takes place via the radicals R 200 to R 224 or via the nonionic radicals with which Ar 201 to Ar 205 and the rings A 201 to H 201 can be substituted ,
  • these residues stand for a direct bond.
  • Preferred light-absorbing compounds with an absorption maximum ⁇ maX3 in the range 630 to 820 nm are those of the following formulas:
  • Corresponding optical data memories with these connections in the information layer can be read and written with red or infrared light, in particular red or infrared laser light.
  • Ar and Ar independently of one another represent C 6 -C 10 -aryl or the residue of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals or sulfo,
  • Ar 303 represents the bifunctional radical of a C 6 to C 10 aromatic or the bifunctional radical of a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals or sulfo, where two such bifunctional residues over one bifunctional
  • E 301 stands for N, C-Ar 302 or IsT-Ar 302 An ' ,
  • R 302 and R 303 independently of one another represent cyano, carboxylic acid, Cr to Cj 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or Cr to C 16 -alkanoyl or R represents Ar 302 or R 302 ; R 303 together with the carbon atom connecting them represent a five- or six-membered carbocyclic or aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic or ionic radicals,
  • X 301 , X 302 , X 304 and X 306 independently of one another for O, S or NR 300 and X 302 , X 304 and X 306 additionally for CR 300 R 300 ,
  • a 301 , B 301 and C 301 independently of one another represent a five- or six-membered aromatic, quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic ring which can be benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals,
  • X 303 and X 305 independently of one another represent N or (X 303 ) + -R 300 stands for O + or S + and / or X 305 -R 300 stands for O or S,
  • R 300 represents hydrogen, Cr to -C 6 alkyl or C 7 - to C 16 aralkyl or one
  • 7301 represents N or CR 301 .
  • R 301 represents hydrogen, Cr to C ) 6 -alkyl, cyano, carboxylic acid, Cr to C 16 -alkoxycarbonyl, C ⁇ - to Q ö -alkanoyl or Ar or a bridge to R or Ar 303 ,
  • v 1 or 2
  • X 307 represents O, S or NR 311 ,
  • R 311 and R 312 independently of one another represent hydrogen, Cr to C 16 alkyl, C 7 to C 6 aralkyl or C 6 to C 1 aryl,
  • ⁇ 302 stands for NR 3'1 "1 D R3 J 1 1 2,
  • Y 303 stands for CR 302 R 303 ,
  • h and i independently of one another represent an integer from 0 to 3,
  • w to z independently of one another represent an integer from 0 to 4, where w, x, y or z> 1
  • R 306 , R 307 , R 308 or R 309 can have different meanings
  • R 313 and R 314 independently of one another for C to C 6 alkoxy, C 6 to C 0 aryloxy,
  • phthalocyanines of the formula (CCCIX) also mean the corresponding mono- to tetraza derivatives and their quaternary salts.
  • Nonionic radicals are, for example, Cr to C 4 alkyl, Cr to C 4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, Cr to C 4 alkoxycarbonyl, Cr to C alkylthio, Cr to C 4 -
  • Alkanoylamino Benzoylamino, Mono- or Di-Cr to C 4 -alkylamino.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocych residues can optionally further
  • Residues such as alkyl, halogen, nitro, cyano, COOH, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy, phenyl or SO 3 H
  • the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched
  • the alkyl radicals can be partially or perhalogenated his
  • the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated
  • adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocychic radicals can jointly form a three- or four-membered bridge and the heterocychic radicals can be benzene-fused and / or quaternized.
  • Light-absorbing compounds of the formulas (CCCI) to (CCCIX) are particularly preferred,
  • Ar 301 and Ar 302 independently of one another for phenyl, naphthyl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, thiazol-2-yl, isothiazol-3-yl, imidazol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 2- or 4-pyridyl, 2- or 4-quinolyl, pyrrol-2- or -3-yl, thiophene-2- or -3-yl, furan-2- or -3-yl, indol-2- or -3-yl, benzothiophene-2-yl, benzofuran-2-yl, l, 2-dithiol-3-yl or 3, 3-Dimethylindolen-2-yl are those represented by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy,
  • Morpholine, COOH or SO 3 H can be substituted, and Ar 301 additionally for a ring of the formulas
  • Ar _303 represents phenylene, naphthylene, thiazole-2,5-diyl, thiophene-2,5-diyl or furan-2,5-diyl, which is represented by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy,
  • Propoxy, butoxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, acetylamino, propionylamino, butanoylamino or benzoylamino can be substituted,
  • E 301 stands for N, C-Ar 302 or N + -Ar 302 An " ,
  • R and R independently of one another are cyano, carboxylic acid, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl, Acetyl, propionyl or butanoyl or R 303 represents Ar 302 or R 302 ; R 303 together with the connecting carbon atom for a ring of the formulas
  • E -303 to E: 309 independently of one another are C-R 310 or N, two adjacent elements E to E for a bivalent grouping of the formulas
  • R, 310 for hydrogen, methyl, ethyl, cyano, chlorine, phenyl or a radical of the formula
  • benzthiazol-2-ylidene benzoxazol-2-ylidene, benzimidazol-2-ylidene, thiazol-2-ylidene, isothiazol-3-ylidene, imidazol-2-ylidene, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene, 1, 3, 4-triazol-2-ylidene, pyridin-2- or 4-ylidene, quinolin-2- or 4-ylidene, pyrrole-2- or -3-ylidene, thiophene-2- or -3-ylidene, Furan-2- or -3-ylidene, indol-2- or -3-ylidene, benzothiophene-2-ylidene, benzofuran-2-ylidene, 1,3-dithiol-2-ylidene, benzo-1,3-dithiol- 2 -ylidene, l, 2-dithi
  • Butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, acetylamino, propionylamino, butanoylamino or benzoylamino can be substituted
  • Isothiazol-3-yl imidazol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 2- or 4-pyridyl, 2- or 4-quinolyl, Pyrrylium-2- or -4-yl, thiopyrrylium-2- or -4-yl, indol-3-yl, benz [c, d] indol-2-yl or 3,3-dimethylindolen-2-yl, which are by methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • Methylthio, acetylamino, propionylamino, butanoylamino or benzoylamino can be substituted
  • X 301 , X 302 , X 304 and X 306 independently of one another for O, S or NR 300 and X 302 , X 304 and X 306 additionally for CR 300 R 300 ,
  • X 303 and X 305 independently of one another stand for N or (X 303 ) + -R 300 stand for O + or S + and / or ⁇ 305 .
  • R 300 stand for O or S
  • R 300 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl
  • R 300 represents methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl
  • Propoxy, butoxy, acetamino, propionylamino or methylsulfonylamino may be substituted and / or benzanellated,
  • Y 301 stands for N or CR 301
  • R 301 represents hydrogen, methyl, ethyl, cyano, carboxylic acid, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, acetyl or propionyl,
  • v 1 or 2
  • X 307 represents O, S or NR 31 ,
  • R 311 and R 312 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, phenyl, which are substituted by one or more of the radicals
  • Methoxy, ethoxy, propoxy, chlorine, bromine, dimethylamino or diethylamino can be substituted
  • Y 302 stands for NR 31 'R 312 .
  • ⁇ 30 3 represents C R 302 R 303 ,
  • Plane of phthalocyanine rings are arranged axially
  • R 306 to R 309 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, phenoxy, chlorine, bromine, -SO 3 H or SO 2 NR 3 II R 312 stands or two neighboring residues
  • w to z independently of one another represent an integer from 0 to 4, where w, x, y or z> 1
  • imidazolo or NR R which can be substituted by one or more of the radicals methoxy, ethoxy, propoxy, chlorine, bromine, dimethylamino or diethylamino,
  • Examples of light-absorbing compounds which have at least two chromophoric centers as described above and which are suitable for the optical data carrier according to the invention are:
  • the absorption spectra are preferably measured in solution.
  • the light-absorbing compounds described guarantee a sufficiently high reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the blank state as well as a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light, if the light wavelength is preferably in the range from 360 to 460 nm, 600 up to 680 nm or 750 to 820 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • the invention further relates to a write-once optical data carrier containing a preferably transparent substrate, on the surface of which at least one information layer which can be written on with light, optionally a reflection layer and / or optionally a protective layer, is applied, which is coated with blue, red or infrared light, preferably laser light, can be described and read, the information layer containing at least one of the abovementioned light-absorbing compounds and, if appropriate, a binder, wetting agent, stabilizers, thinners and sensitizers and further constituents.
  • the structure of the optical data carrier can be:
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
  • Metals and dielectric layers serve u. a. to adjust the reflectivity and the heat balance.
  • metals can be gold, silver, aluminum, etc. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and
  • Protective layers are, for example photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives. Nitto Denko DA-8320 or DA-8310, disclosed in patent JP-A 11-273147, can be used for this purpose, for example.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf.
  • a transparent substrate (1) optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, and optionally one
  • Protective layer (4) optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one item of information that can be written on with light, preferably laser light, tion layer (3), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 3): a preferably transparent substrate (21), an information layer
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue, red or infrared light, in particular laser light.
  • the invention also relates to the optical data storage media according to the invention after they have been described once with blue, red or infrared light, in particular laser light.
  • the invention relates to the use of light-absorbing
  • the information layer can also contain binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and further constituents.
  • the substrates can be made of optically transparent plastics which, if necessary, have undergone a surface treatment.
  • Preferred plastics are polycarbonates and polyacrylates, as well as polycycloolefins or polyolefins.
  • the light-absorbing compound can also be used in a low concentration to protect the polymer substrate and stabilize it.
  • the reflection layer can be made of any metal or metal alloy that is usually used for recordable optical data carriers. Suitable metals or metal alloys can be vapor-deposited and sputtered and contain e.g. Gold, silver, copper, aluminum and their alloys with each other or with other metals.
  • the protective varnish over the reflective layer can consist of UV-curing acrylates.
  • An intermediate layer that protects the reflection layer from oxidation can also be present.
  • Mixtures of the above light absorbing compound can also be used.
  • the invention further relates to a method for producing the optical data carrier according to the invention, which is characterized in that a preferably transparent substrate, which may have been previously provided with a reflection layer, with the light-absorbing compound in
  • the coating of the substrate with the light-absorbing compound, optionally in combination with dyes, binders and / or solvents, is preferably carried out by spin coating.
  • the light-absorbing compound is preferably dissolved with or without additives in a suitable solvent or solvent mixture, so that the UV absorber is 100 or less, for example 10 to 2 parts by weight to 100 parts by weight of solvent.
  • the recordable information layer is then preferably metallized at reduced pressure by sputtering or vapor deposition (reflection layer) and possibly subsequently provided with a protective lacquer (protective layer) or another substrate or a covering layer.
  • Multi-layer arrangements with partially transparent reflection layers are also possible.
  • Solvents or solvent mixtures for coating with the light-absorbing compounds or their mixtures with additives and / or binders are selected on the one hand according to their solvency for the light-absorbing compound and the other additives and on the other hand according to a minimal influence on the substrate.
  • Suitable solvents that have a minor influence on the substrate are, for example, alcohols, ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, cellosolves, ketones. Examples of such
  • Solvents are methanol, ethanol, propanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, butanol, diacetone alcohol, benzyl alcohol, tetrachloroethane, dichloromethane, diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, l-methyl -2-propanol, methyl ethyl ketone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, hexane, cyclohexane, ethylcyclohexane, octane, benzene, toluene, xylene.
  • Preferred solvents are hydrocarbons and alcohols because they have the least influence on the substrate.
  • Suitable additives for the recordable information layer are stabilizers, wetting agents, binders, thinners and sensitizers.
  • Nitrosylsulfuric acid was added dropwise and the mixture was stirred at this temperature for 30 min.
  • Solubility 2% in diacetone alcohol.
  • the dye of the formula was analogous to Example 12 using the product from Example D and N-methyl-N-cyanoethylbenzaldehyde
  • This film was subjected to a vacuum (pressure ⁇ 10 "6 mbar) at room temperature for 1 hour to simulate the stress during the sputtering of metallic or dielectric layers during the production of optical data carriers. After this treatment, the total layer thickness d after the vacuum treatment using the same method was evaluated 0 nm. That means the substance is completely sublimed.
  • the substance was dissolved in tetrafluoropropanol (TFP) in a mass ratio of 1 part solid to 99 parts TFP.
  • TFP tetrafluoropropanol
  • This solution was spin-coated onto a quartz glass substrate and gave a transparent film.
  • the evaluation of the transmission and reflection spectra resulted in a film thickness of 85 nm.
  • This film was exposed to a vacuum (pressure ⁇ 10 "6 mbar) at room temperature for 1 hour in order to simulate the stress during the sputtering of metallic or dielectric layers during the production of optical data carriers. According to this
  • the total layer thickness d after the vacuum treatment was 85 nm, evaluated using the same method. the substance has been completely preserved.
  • Reflection spectra showed a film thickness of 90 nm.
  • This film was subjected to a vacuum (pressure ⁇ 10 "6 mbar) at room temperature for 1 hour to simulate the stress during the sputtering of metallic or dielectric layers during the production of optical data carriers. After this treatment, the total layer thickness d after the vacuum treatment using the same method was evaluated 91 nm. That means the substance has been completely preserved.

Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer Reflektionsschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder eine weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt, wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Nerbindung mit mehreren chromophoren Zentren
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit wenigstens zwei gleichen oder verschiedenen chromophoren Zentren enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaΝ oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur ΝA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaΝ, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der
Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / ΝA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR-
Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm
Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa- tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe
Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi- schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli- mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem
Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Substanzen mit mehreren chromophoren Zentren das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck- schicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt und wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.
Lichtabsorbierende Verbindung (physik. Definition)
Unter "chromophoren Zentrum" wird im Rahmen dieser Anmeldung ein Molekülrest der lichtabsorbierenden Verbindung verstanden, der ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm besitzt. Dieser Rest ist vorzugsweise monovalent.
Bevorzugt sind solche lichtabsorbierenden Verbindungen, die ein Absorptionsmaximum λmaxι im Bereich von 340 bis 410 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax im Bereich 400 bis 650 nm oder ein Absorptionsmaximum λma 3 im Bereich 630 bis 820 nm besitzen, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl, λmax oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der
Wellenlänge λmax2 oder λma 3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxl, λmax2 bzw. λmax3 beträgt, und die Wellenlänge
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bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxι, λmax2 oder λmaX3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λma 3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaxl, λmax bzw. λmax3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen.
Die physikalische Charakterisierung der lichtabsorbierenden Verbindung trifft in gleicher Weise auch auf die chromophoren Zentren zu. D.h. Form und Lage der Absorptionsbanden gelten in einer bevorzugten Ausführungsform für die lichtabsorbierende Verbindung wie für das chromophore Zentrum gleichermaßen.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein.
Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, be- sonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels- weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmaχi der lichtabsorbierenden Verbindung im Bereich 340 bis 410 nm vorzugsweise
345 bis 400 nm, insbesondere 350 bis 380 nm, besonders bevorzugt 360 bis 370 nm, wobei die Wellenlänge λι/ , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxi beträgt, und die Wellenlänge λι/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxι ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaxι beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche lichtabsorbierende Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevorzugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 600 nm, kein längerwelliges Maximum λma auf.
Bevorzugt liegen bei solchen lichtabsorbierenden Verbindungen λj/2 und λ\no, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmax der lichtabsorbierenden Verbindung(en) im Bereich 420 bis 550 nm, vorzugsweise 410 bis 510 nm, insbesondere 420 bis 510 nm, besonders bevorzugt 430 bis 500 nm, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax die Hälfte des Extink- tionswerts bei λmax beträgt, und die Wellenlänge λι/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche lichtabsorbierende Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt 320 nm, ganz besonders bevor- zugt 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxι auf. Bevorzugt liegen bei diesen Verbindungen λ 2 und λι ι0, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmaχ2 der lichtabsorbierende Verbindung(en) im Bereich 500 bis 650 nm, vorzugsweise 530 bis 630 nm, insbesondere 550 bis 620 nm, besonders bevorzugt 580 bis 610 nm, wobei die Wellenlänge λj/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λma 2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax beträgt, und die Wellenlänge λ o, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt 800 nm, ganz besonders bevorzugt 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmaX3 auf.
Bevorzugt liegen bei diesen lichtabsorbierenden Verbindung(en) λι/2 und λ o, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmaχ3 der lichtabsorbierenden Verbindung(en) im Bereich 630 bis 800 nm, vorzugsweise 650 bis 770 nm, insbesondere 670 bis 750 nm, besonders bevorzugt 680 bis 720 nm, wobei die Wellenlänge
Figure imgf000008_0001
bei der die Extinktion in der kurzwelligen
Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λma 3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λma 3 beträgt, und die Wellenlänge λmo, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaX3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λma 3 beträgt, jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen dürfen. Bevorzugt weist eine solche Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 600 nm, besonders bevorzugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 500 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax2 auf.
Bevorzugt liegen bei diesen lichtabsorbierende Verbindung(en) λ 2 und λy\o, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als
30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt das Absorptionsmaximum λmax3 der lichtabsorbierende Verbindung(en) im Bereich 650 bis 810 nm, vorzugs- weise 660 bis 790 nm, insbesondere 670 bis 760 nm besonders bevorzugt 680 bis
740 nm, wobei die Wellenlänge λj/ , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaχ3 beträgt, und die Wellenlänge λy\ , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaχ3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
Bevorzugt liegen bei diesen Verbindungen λι/2 und λy\o, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz be- sonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
Die lichtabsorbierenden Verbindungen weisen beim Absorptionsmaximum λmaxι, λ ax2 und/oder λmax3 vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 10000 1/mol cm, bevorzugt > 15000 1/mol cm, besonders bevorzugt > 20000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 25000 1/mol cm, insbesondere > 30000 1/mol cm, vorzugsweise > 40000 1/mol cm, auf.
Lichtabsorbierende Verbindung (chemische Definitionen)
Die lichtabsorbierenden Verbindungen können beispielsweise als Polymere, wie als
Homo-, Co- oder Pfropfpolymere, Dendrimere oder in anderer Form vorliegen. Bevorzugt sind lineare Homo-Polymere, deren wiederkehrende Einheiten die chromophoren Zentren tragen. Besonders bevorzugt sind solche Polymere der Formel (I). Ebenfalls bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen in dendrimerer Form, wobei vorzugsweise die chromophoren Zentren an den Enden eines dendrimer aufgebauten Grundkörpers sitzen. Besondere bevorzugt sind Dendrimere der Formel (II).
Ebenfalls bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen in Form von sog. Seiten- kettenpolymeren, an den die chromophoren Zentren vorzugsweise in geeigneter
Weise an einer Polymerkette gebunden sind.
Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht eines optischen Datenträgers eine Verbindung der Formel
F1-(BF2)nBF1 (I)
DFlk (II),
oder ein Polymer mit einer als Rückgrat wirkenden Hauptkette und davon abzwei- genden kovalent gebundenen Seitengruppen der Formel (III)
-S-F1 (III),
wobei das Polymer einen Polymerisierungsgrad von 2 bis 1000 besitzt,
verwendet,
worin
F1 für ein mono valentes chromophores Zentrum steht, F2 für ein bivalentes chromophores Zentrum steht,
B für eine bivalente Brücke -B l - oder -(B2F l )- oder -(B3F 1 2)- steht,
wobei
B2 ein trivalenter und B3 ein quartervalenter Rest ist,
D für eine dendrimere Struktur der Generation 21 steht,
S für eine bivalente Spacergruppe steht,
n für eine ganze Zahl von 0 bis 1000 steht,
k für die Zahl 3-21 oder 4-21 steht,
1 für eine ganze Zahl von 0 bis 6 steht.
Als bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen sind dabei solche der Formeln (I) und (II) zu nennen,
worin
B1 für -Q^T'-Q2- steht,
B2 für -Q τ2-Q2- steht,
1 Q3-
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Q3- steht,
für einen Rest der Formeln
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000013_0001
Q6 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -O-, -S-, -NR1-, -C(R2R3)-, -(C=O)-, -(CO-O)-, -(CO-NR1)-, -(SO2)-, -(SO2-O)-, -(SO2-NR')-, -(C=NR4)-, -(CNR'-NR4)-, -(CH2)P-, -(CH2CH2O)p-CH2CH2-, o-, m- oder p- Phenylen steht, wobei die Kette -<CH2)p- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann, T1 und T4 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -(CH2)P- oder o-, m- oder p-Phenylen stehen, wobei die Kette -(CH2)P- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
T2 für -(CH2)q-T5-(CH2)r-
(CH2)S- steht, wobei die Ketten -(CH2)q-, -(CH2)r- und/oder -(CH )S- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein können,
für (CH2)f
-(CH2)q-T6-(CH2)r
(CH2)S- steht,
T für CR , N oder einen dreibindigen Rest der Formeln
Figure imgf000014_0001
oder steht,
r6 für C, Si(O-)4, >N-(CH2)U-N< oder einen vierbindigen Rest der Formeln
Figure imgf000014_0002
oder steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht,
q, r, s und t unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 12 stehen, u für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht,
R1 für Wasserstoff, C bis Cι2-Alkyl, C3- bis Cio-Cycloalkyl, C2- bis C12-
Alkenyl, C6- bis Cι0-Aryl, d- bis C12-Alkyl-(C=O)-, C3- bis Cι0-Cycloalkyl- (C=O)-, C2- bis C,2-Alkenyl-(C=O)-, C6- bis Cι0-Aryl-(C=O)-, C,- bis Cι2-
Alkyl-(SO2)-, C3- bis Cι0-Cycloalkyl-(SO2)-, C2- bis Cι2-Alkenyl-(SO2)- oder
C6- bis C10-Aryl-(SO2)- steht,
R2 bis R4 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C^-Alkyl, C3- bis do-Cycloalkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl stehen,
R5 für Methyl oder Ethyl steht und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt steht n für eine ganze Zahl von 0 bis 10, besonders bevorzugt von 0 bis 2, ganz besonders bevorzugt für 0. Bevorzugt steht 1 für eine ganze Zahl von 0 bis 3, besonders bevorzugt für 0 bis 1.
Bevorzugte Polymere mit Resten der Formel (III) als lichtabsorbierende Verbindungen sind solche wobei die Polymerkette auf Basis von gleichen oder verschiedenen Strukturelementen K aufgebaut ist und
K für ein Strukturelement eines Poly-Acrylats, -Methacrylats, -Acrylamids, -Methacrylamids, -Siloxans, -α-Oxirans, -Ethers, -A ids, -Urethans,
-Harnstoffs, -Esters, -Carbonats, -Styrols oder -Maleinsäure steht und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt steht S für eine Spacergruppe der Formel -O^-T^-Q6-, die die Hauptkette des
Seitenkettenpolymers mit dem chromophoren Zentrum F1 verbindet.
Bevorzugt sind Poly-Acrylate, -Methacrylate und -Ester. Ebenfalls bevorzugt sind Copolymere, die Acrylat- oder Methacrylat- und Acrylamid-Einheiten enthalten.
Besonders bevorzugt sind Poly-Acrylate und -Methacrylate. In diesen Fällen steht
Figure imgf000016_0001
worin
R für Wasserstoff oder Methyl steht und
die gesternte (*) Bindung zur bivalenten Spacergruppe S führt.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Copolymere, in denen K für K' und K" stehen mit
Figure imgf000016_0002
K " " CH NC=O N(CH3)2 worin
R für Wasserstoff oder Methyl steht und die gesternte (*) Bindung zur bivalenten Spacergruppe S führt. Bevorzugt ist ein Polymerisationsgrad von 2 bis 100, besonders bevorzugt von 2 bis 20.
Die chromophoren Zentren der lichtabsorbierenden Verbindungen können beispielsweise Reste folgender Strukturtypen (vgl. z.B. G. Ebner und D. Schulz, Textilfär- berei und Farbstoffe, Springer- Verlag, Berlin Heidelberg, 1989; H. Zollinger, Color Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim, 1991) sein:
Azofarbstoffe, anthrachinoide Farbstoffe, indigoide Farbstoffe, Polymethinfarbstoffe,
Arylcarboniumfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, Nitrofarbstoffe, Perylene, Cumarine, Formazane, Metallkomplexe, insbesondere
gegebenenfalls verbrückte (Hetero)-zimtsäurederivate, (Hetero-)stilbene, Cumarine, Methine, Cyanine, Hemicyanine, Neutromethine (Merocyanine), Nullmethine,
Azomethine, Hydrazone, Azinfarbstoffe, Triphendioxazine, Pyronine, Acridine, Rhodamine, Indamine, Indophenole, Di- oder Triphenylmethane, Aryl- und Hetaryl- Azofarbstoffe, chinoide Farbstoffe, Phthalocyanine, Naphthocyanine, Subphthalocyanine, Porphyrine, Tetraazaporphyrine sowie Metallkomplexe.
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmaxι im Bereich 340 bis 410 nm sind beispielsweise solche der folgenden Formeln. Entsprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informationsschicht lassen sich mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht, lesen und beschreiben:
.101 102
101, 102" -Ar
Ar (CI),
•Y
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
(Cffla),
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
100
R
101, -N- M. 102 (CV),
Ar N' Ar
Figure imgf000018_0004
Figure imgf000018_0005
(CVIII),
Figure imgf000018_0006
15
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000019_0003
(CXIII),
Figure imgf000019_0004
Figure imgf000019_0005
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
(CXVII),
Figure imgf000020_0003
(CXVIII),
Figure imgf000020_0004
Figure imgf000020_0005
10
Figure imgf000020_0006
Figure imgf000021_0001
(CCCLX),
Figure imgf000021_0002
worin
Ar101 und Ar102 unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
Y rlOl und Y r!02 unabhängig voneinander für N oder C-R 101 stehen oder
γl01=γl02 für eine direkte Bindung stehen kann,
R101 und R104 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C\- bis Cι6-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C\- bis Cι6-Alkoxycarbonyl , Ci- bis C16-Alkanoyl oder Ar102 stehen oder R101 für eine Brücke zu Ar101 steht, R und R unabhängig voneinander für Cyano, Nitro, Carbonsäure, Ci- bis Cι6- Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl oder d- bis Cι6-Alkanoyl stehen oder R102 für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis d6-Alkyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000022_0001
An¬ steht,
oder R103 für Ar102, CH2-COOAlkyl oder P(O)(O-C,- bis C12-Alkyl)2 oder Ci- bis Cι6-Alkyl steht oder R102; R103 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, der benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann, oder R103 eine Brücke zu Ar101 oder Ring A101 bildet, die ein
Heteroatom enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann, R100 für Wasserstoff, C,- bis C16-Alkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl oder R101 steht oder
NR100R100 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht oder
R100 und R104 gemeinsam für eine -CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2- Brücke stehen,
R105 für Cyano, Carbonsäure, Ci- bis C16-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Ci- bis C16-Alkanoyl oder Ar101 steht oder R104; R105 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X101, X102, X103, X104, X106, X109 und X110 unabhängig voneinander für O, S, oder N-
R100 stehen oder X102, X104 oder X106 zusätzlich für CH oder CR100R100 stehen,
A101, B101, C101, F101, G101 und H101 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X105 und X108 unabhängig voneinander für N stehen,
E101 für eine direkte Doppelbindung, =CH-CH= =N-CH= oder =N-N= steht,
E ' 02 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -N=CH- oder -N=N- steht,
Ar103 und Ar104 unabhängig voneinander für 2-Hydroxyphenyl-Reste stehen, die benzanelliert und/oder durch für Hydroxy, C\- bis C16-Alkoxy oder C6- bis do-Aryloxy substituiert sein können,
R106 und R107 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis dö-Alkyl oder C6- bis do-Aryl stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R108 für d- bis Ci6-Alkyl, CHO, CN, CO-d- bis C8-Alkyl, CO-C6- bis Cι0-Aryl oder CH=C(CO-C bis C8-Alkyl)-CH2-CO-d- bis C8-Alkyl steht, R109 für Hydroxy oder d- bis C16-Alkoxy steht,
R1 10 und R1 H für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R112 für Wasserstoff, d- bis C16-Alkyl oder Cyano steht,
R1 13 für Wasserstoff, Cyano, d- bis C4-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryl, Thien-2-yl, Pyrid-2- oder - -yl, Pyrazol-1-yl oder 1,2,4-Triazol-l- oder -4-yl steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R1 14 für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkoxy, l,2,3-Triazol-2-yl, das durch nichtionische Reste substituiert sein kann, Cj- bis dö-Alkanoylamino,
Ci- bis C8-Alkansulfonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
Ar105 und Ar106 unabhängig voneinander für C6- bis Cio-Aryl oder den Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste und/oder durch Sulfo substituiert sein können,
a, b und c unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen,
X 107 für N oder N+-R100 An- steht,
An" für ein Anion steht,
E103 für N, CH, C-CH3 oder C-CN steht, R115 und R1 16 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cj- bis Cι6-Alkyl stehen,
R1 17 und R1 18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkyl, Cyano oder Ci- bis C16-Alkoxycarbonyl stehen,
R119 für Wasserstoff, d- bis C16-Alkyl, d- bis C16-Alkoxy oder jeweils 2
Reste R1 ' eines Thiophenringes für einen bivalenten Rest der Formel -O-CH2-CH2-O- stehen,
Y103 und Y104 unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
R120 bis R123 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis C16-Alkyl, d- bis Ci6-Alkoxy, Cyano, d- bis C16-Alkoxycarbonyl, Halogen, Ar101,
Ar102 oder
R120 gemeinsam mit R121 und/oder R122 gemeinsam mit R123 für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch nichtionische Substituenten substituiert sein kann,
R124 für Ci- bis C16-Alkyl, d- bis Cι6-Alkoxy, Cyano, d- bis Ci6-Alkoxy- carbonyl, Carbonsäure, d- bis C16-Alkylaminocarbonyl oder Ci- bis C16-Dialkylaminocarbonyl steht,
R125 und R126 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis C^-Alkyl, C bis Ci6-Alkoxy, Cyano, Ci- bis dö-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbonsäure oder C6- do-Aryloxy stehen,
e, f und g unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, wobei, wenn e, f oder g > 1 , die Reste verschieden sein können, X111 für N oder C-Ar102 steht,
R127 für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkyl oder C6- Cio-Aryl steht,
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis C]6-Alkyl, C6- Cio- Aryl oder C - bis Cι5-Aralkyl stehen oder
NR128R129 für Moφholino, Piperidino oder Pyrrolidino steht,
R130 für Ci- bis C16-Alkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl oder Ar1 steht,
R131 und R132 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis Cι6-Alkyl, d- bis
Cj6-Alkoxy, Cyano, d- bis d6-Alkoxycarbonyl, Halogen oder C6- Cio-Aryl oder gemeinsam für eine Brücke der Formel -CO-N(R130)-
CO- stehen, und
die Reste M300, R306 bis R309 und w bis z der Formel (CCCIX) weiter unten erläutert werden,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R100 bis R132, M300, R306 bis R309 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar101 bis Ar106 und die Ringe A101 bis H101 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Nichtionische Reste sind Ci- bis C4-Alkyl, Ci- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C4-Alkylthio, d- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-Cj- bis C4-Alkylamino. Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocychschen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl- siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte
Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocychschen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocychschen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CI) bis
(CXXI), (CHIa) und (CCCIX),
worin
Ar101 und Ar102 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benzthiazol-2-yl,
Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder — 3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-
Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiert sein können,
Y101 und Y102 unabhängig voneinander für N oder C-R101 stehen oder
γioι=γiθ2 eine direkte Bindung stehen kann,, R101 und R104 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Ar102 stehen oder Ar101 und R101 gemeinsam für einen Ring der Formel
Figure imgf000028_0001
stehen, der durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy substituiert sein kann, wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
R102, R103 und R105 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Meth- oxyethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R102 für Wasserstoff, oder einen Rest der Formel
Figure imgf000028_0002
An¬ steht
oder R103 für Ar102 steht oder R105 für Ar101 steht oder R102; R103 oder R104; R105 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen Ring der Formeln
Figure imgf000029_0001
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht, oder R103 für eine -CH2-, -C(CH3)2-, -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -N(COCH3)-, N(COC4H9)- oder -N(COC6H5)-Brücke steht, die in 2-Stellung (bezogen auf die Substituitionsstelle) von Ar101 oder Ring A101 angreift,
R 100 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht oder
NR , 100τ R> 100 für Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino steht oder
R .100 und R , 104 gemeinsam für eine -CH -CH2-Brücke stehen oder
zwei Reste R100 in Formel (CVII) oder (CXIII) für eine -CH2-CH2- oder -CH2-CH2- CH2-Brücke stehen,
A 101 , T BJ IOI und G .101 unabhängig voneinander für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2- yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Pyrrolin-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden, Pyrrol-2- oder -3-yliden, Thiophen-2- oder -3-yliden, Furan-2- oder -3-yliden, Indol-2- oder -3-yliden, Benzothiophen-2-yliden, Benzofuran-2-yliden oder 3,3- Dimethylindolen-2-yliden stehen und A und B zusätzlich für 1,3- Dithiol-2-yliden oder Benzo-l,3-dithiol-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
C101 und F101 unabhängig voneinander für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl,
Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2- yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können, wobei
X101, X102, X103, X104, X106, X109 und X110 unabhängig voneinander für O, S oder N-R100 und X102, X104 oder X106 zusätzlich für CH oder CR100R100 stehen,
X105 und X108 unabhängig voneinander für N stehen,
X107 für N oder N+-R100 An steht und
An' für ein Anion steht,
E für eine direkte Doppelbindung oder =N-N= steht, Ar103 und Ar104 unabhängig voneinander für 2-Hydroxyphenyl-Reste stehen, die durch für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Phenoxy substituiert sein können,
R106 und R107 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Phenyl stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- oder o-C6H4-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R108 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, CHO, CN, Acetyl, Propionyl oder Benzoyl steht,
R109 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy steht,
R1 10 und R1 H für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R1 ' 2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 13 für Wasserstoff, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl, Thien-2-yl, Pyrid-2- oder -4-yl, Pyrazol-1-yl oder 1,2,4-TriazoI-l- oder -4-yl steht, die durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert sein können,
R1 14 für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, l,2,3-Triazol-2- yl, das durch Methyl und/oder Phenyl substituiert sein kann,
Acetylamino, Methansulfonylamino oder Benzolsulfonylamino steht,
Ar105 und Ar106 unabhängig voneinander für Phenyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2- yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl oder Benzofuran-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Sulfo substituiert sein können,
a, b und c unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 1 stehen,
E102 für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -N=CH- steht,
E103 für N oder C-CN steht,
R115 und R116 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
R1 17 und R118 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R1 19 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Ethoxy oder jeweils 2 Reste R119 eines Thiophenringes für einen bivalenten Rest der Formel -O-CH2 CH2-O- stehen,
Y103 und Y104 unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
R120 bis R123 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor, Brom, oder
R120 gemeinsam mit R121 und/oder R122 gemeinsam mit R123 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R124 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy,
Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, R125 und R126 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Hydroxy stehen, wobei wenigstens einer der Reste R in Ringposition 1 oder 3 steht und Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy bedeutet,
e, fund g unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 2 stehen, wobei, wenn e, f oder g > 1, die Reste verschieden sein können,
X 1 11 für N oder C-Ar 1,0υ2 steht,
R , 112^7' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Phenyl steht,
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Phenyl oder Benzyl stehen oder
NR128R129 für Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino steht,
R130 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,
Methoxypropyl, Benzyl, Phenethyl oder Ar1 steht,
R131 und R132 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor oder Brom oder gemeinsam für eine Brücke der Formel -CO-N(R130)-CO- stehen,
M300 für 2 H-Atome, AI, Si, Ge, Zn, Mg oder Ti™ steht, wobei M300 im
Falle von AI, Si, Ge oder Ti™ noch ein oder zwei weitere Substituenten oder Liganden R313 und/oder R314 trägt, die relativ zur
Phthalocyaninebene axial angeordnet sind, R ,306 bis R ,309 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy oder Chlor stehen,
w bis z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen,
R313 und R314 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Phenyl, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyano oder =O stehen,
und die Reste R306 bis R309, M300 und w bis z zusätzlich die weiter unten definierte Bedeutung besitzen dürfen,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R100 bis R132, über die Reste, mit denen Ar101 bis
Ar „110U60 und die Ringe A 1'0U11 bis G .110U11 substituiert sein können, über R 3j0υ6o bis R ,3j0υ9y, R ,313 oder R ,314 erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung:
(CI):
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000035_0003
(CH):
Figure imgf000035_0004
Figure imgf000035_0005
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000036_0003
Figure imgf000036_0004
Figure imgf000036_0005
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0003
(CIII):
Figure imgf000037_0004
(CHIa):
Figure imgf000037_0005
(CIV):
Figure imgf000037_0006
Figure imgf000038_0001
(CV):
Figure imgf000038_0002
(CVI):
Figure imgf000038_0003
Figure imgf000038_0004
Figure imgf000038_0005
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000039_0003
(CVII):
Figure imgf000039_0004
(CVπi):
Figure imgf000040_0001
(CIX):
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000040_0003
(CX):
Figure imgf000040_0004
Figure imgf000041_0001
(CXI):
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000041_0003
Figure imgf000041_0004
(CXII):
Figure imgf000042_0001
^14/15"2931^O3 "
(CXIII):
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
BF4-
Figure imgf000042_0004
BF4-
Figure imgf000043_0001
BF4- (4)
(CXIV):
Figure imgf000043_0002
(CXV):
Figure imgf000043_0003
(CXVI):
Figure imgf000043_0004
(CXVII):
Figure imgf000044_0001
(CXVIII):
Figure imgf000044_0002
(CXIX):
Figure imgf000044_0003
Figure imgf000044_0004
(CXX):
Figure imgf000045_0001
(CXXI):
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0003
(CCCIX):
Figure imgf000046_0001
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 400 bis 650 nm sind beispielsweise solche der folgenden Formeln:
Entsprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informationsschicht lassen sich mit blauem oder rotem Licht, insbesondere blauem oder rotem Laserlicht lesen und beschreiben.
2o2 2oι/N^N^ Ar
Ar' (CCI),
203
201, M. Ar: N> o2
Ar N r 2
^Ar (CCII),
Figure imgf000046_0002
(CCIII),
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000047_0001
(CCIVa),
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
Figure imgf000047_0004
An- (CCVII),
Figure imgf000047_0005
Arr (ccvπi),
10
Figure imgf000047_0006
(CCVIX),
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0003
(CCXII),
Figure imgf000048_0004
(CCXIII),
Figure imgf000048_0005
(CCXIV),
10
Figure imgf000048_0006
Figure imgf000049_0001
(CCXVI),
Figure imgf000049_0002
(CCXVII),
Figure imgf000049_0003
(CCXVIII),
Figure imgf000049_0004
(CCXLX),
10
Figure imgf000049_0005
Figure imgf000050_0001
(CCXXI),
Figure imgf000050_0002
(CCXXII),
Figure imgf000050_0003
(CCXXIII),
Figure imgf000050_0004
(CCXXIV),
Figure imgf000050_0005
Arv (CCXXV),
10
Figure imgf000051_0001
(CCXXVI), worin
Ar201, Ar202, Ar204 Ar205 und Ar206 unabhängig voneinander für C6- bis C]0-Aryl oder den Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Ar für den bifunktionellen Rest eines C6- bis Cio-Aromaten oder den bifunktionellen Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können, wobei zwei solche bifunktionelle Reste über eine bifunktionelle Brücke verbunden sein können,
Y201 für N oder C-R201 steht,
R201 für Wasserstoff, Cj- bis C16- Alkyl, Cyano, Carbonsäure, C\- bis Cj6- Alkoxycarbonyl , Ci- bis C16-Alkanoyl oder Ar202 oder für eine
Brücke zu Ar201 oder R200 steht,
R und R unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Ci- bis C16-Alk- oxycarbonyl, Aminocarbonyl oder Ci- bis C16-Alkanoyl stehen oder R202 für Wasserstoff, Halogen oder einen Rest der Formel
Figure imgf000052_0001
An" steht, oder R203 für Ar202, CH2-COOAlkyl oder P(O)(O-Cj- bis C12-Alkyl)2 oder Ci- bis C16-Alkyl steht oder R ; R gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, der benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
E -.2z0υ1ι für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -CH=C(CN)- oder
-C(CN)=C(CN)- steht,
o für 1 oder 2 steht,
R204 für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkyl oder C7- bis Cι6-Aralkyl oder für eine Brücke zu Ar201 oder Ar202 oder E201 bzw. Ar205 oder E207 steht oder
NR ,204r R> 204 für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
X201, X202, X204 und X206 unabhängig voneinander für O, S oder N-R200 und X202, X204 und X206 zusätzlich für CH oder CR200R200 stehen,
A201, B201, C201 und J201 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, Λ1 fl^
X und X unabhängig voneinander für N stehen,
R200 für Wasserstoff, Cr bis Cι6-Alkyl oder C7- bis Cι6-Aralkyl steht oder einen Ring zu E202, E203, E205 oder E206 bildet,
E202 für eine direkte Doppelbindung, =CH-CH=, =N-CH= oder =N-N= steht,
E203, E204, E205, E206 und E207 unabhängig voneinander für N oder C-R201 stehen, _E203=E204- oder _E206=E207_ för eine direkte Bindung stehen können
901 - und zwei Reste R gemeinsam eine zwei-, drei- oder viergliedrige Brücke bilden können, die Heteroatome enthalten und/oder durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
R205 und R205' für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-
Brücke stehen,
R206 für Wasserstoff, Cyano oder C i - bis C4-Alkyl-SO2- steht,
R207 für Wasserstoff, Cyano, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Ar201 steht,
R208 für NR222R223, Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino steht,
R213, R218, R219, R222 und R223 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C bis d6- Alkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis Cio-Aryl stehen,
X r207' für Γ O, C S, Λ N- τR> 222 ^z oder C(CH3)2 steht,
Y202 und Y204 unabhängig voneinander für OR222, SR222 oder NR222R223 stehen,
Y203 und Y205 unabhängig voneinander für O, S oder N+R222R223 An" stehen, An' für ein Anion steht,
R209 und R210 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C bis C4- Alkyl, d- bis C4- Alkoxy, Halogen, Y202 oder Y204 stehen oder gemeinsam mit R216 und/oder R217 eine Brücke bilden oder zwei benachbarte Reste R209 bzw. R210 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
h und i unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen,
R21 ' für Wasserstoff, d- bis C4-Alkyl oder Ar201 steht,
Y210 und Y211 unabhängig voneinander für O, S oder N-CN stehen,
X208 und X209 unabhängig voneinander für O, S oder N-R213 stehen,
R212 für Wasserstoff, Halogen, d- bis Cι6- Alkyl, C7- bis Ci6-Aralkyl oder
C6- bis do-Aryl steht,
R214 und R215 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cj- bis C8-Alkyl, Cj- bis C8-
999 99^
Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro oder NR R stehen oder zwei benachbarte Reste R214 bzw. R215 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, die ihrerseits durch R214 bzw. R215 substituiert sein kann, wobei mindestens einer der Reste R214 bzw. R215 für NR222R223 steht,
j und m unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen,
D , E , G und H unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen carbocyclischen oder einen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten hetero- cyclischen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Y206 und Y207 unabhängig voneinander für -O-, -NR224-, -CO-O-, -CO-NR224-, -SO2-O- oder -SO2-NR224- stehen,
Y208, Y209 und Y210 unabhängig voneinander für N oder CH stehen,
Y21 1 für O oder -NR224 steht,
R224 für Wasserstoff, d- bis C16-Alkyl, Cyano, d- bis Cι6-Alkoxy- carbonyl, Cr bis Cι6-Alkanoyl, Cr bis Ci6-Alkylsulfonyl, C6- bis Cio- Aryl, C6- bis C10-Arylcarbonyl oder C6- bis do-Arylsulfonyl steht,
M200 und M201 unabhängig voneinander für ein mindestens zweiwertiges Metallion stehen, das noch weitere Substituenten und/oder Liganden tragen kann, und M2 ! zusätzlich für zwei Wasserstoffatome stehen kann,
F201 für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring steht, der weitere
Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert sein kann und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein kann,
R220 und R221 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C16-Alkyl, d- bis
Ciö-Alkoxy, Cyano, Cr bis Cι6-Alkoxycarbonyl, Halogen, C6- Cι0-
999 ^
Aryl, NR R oder gemeinsam für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000056_0001
stehen,
X 210 für N, CH, Ci- Cβ-Alkyl, C-Ar201, C-Cl oder C-N(d- C6-Alkyl)2 steht,
212 für N-R204, N-Ar201, N-N=CH-Ar201, CR202R203 oder CH-C-R202R203 An' steht,
r213 für NH-R204, NH-Ar201, NH-N=CH-Ar201, C'R202R203 An' oder
CH=CR202R203 steht,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R bis R224 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar201 bis Ar205 und die Ringe A201 bis J201 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Nichtionische Reste sind Cr bis C4- Alkyl, Cj- bis C4- Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Cj- bis C4-Alkoxycarbonyl, Cj- bis C4-Alkylthio, Cr bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-Cr bis C4-Alkylamino.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocychschen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, COOH, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Tri- alkylsiloxy, Phenyl oder SO3H tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocychschen Resten können gemeinsam eine drei- oder vierghedrige Brücke ausbilden und die heterocychschen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CCI) bis (CCXXVI) und (CCIVa),
worin
Ar201, Ar202, Ar204, Ar205 und Ar206 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- oder -5-yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2- yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino,
COOH oder SO3H substituiert sein können,
Ar _2*0"3 für Phenylen, Naphthylen, l,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3,4-Oxadiazol-
2,5-diyl, l,3,4-Triazol-2,5-diyl oder einen bifunktionellen Rest der folgenden Formeln
Figure imgf000058_0001
steht, die durch Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können,
n
Figure imgf000058_0003
OuH,
Figure imgf000058_0002
X NTDR2'0υ0υ 2 steht,
Y201 für N oder C-R201 steht,
R201 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyano, Carbonsäure,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Ar202 steht,
R202 und R203 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy carbonyl, Butoxycarbonyl, Methoxyethoxy- carbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R202 für Wasserstoff oder einen Rest der Formel
Figure imgf000059_0001
An steht
oder R203 für Ar202 steht oder R202; R203 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen Ring der Formeln
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
-201 für eine direkte Bindung oder -CH=CH- steht,
R 204 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl steht oder
Ar^-N-R204 oder Ar205-N-R204 für einen über N angebundenen Pyrrol-, Indol- oder oder Carbazol-Ring steht, der durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann oder
NR2 U 4R2 U4 gjj. pyπ-oiidino, Piperidino oder Morpholino steht, A201 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yli- den, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Pyrrolin-2-yliden,
Isothiazol-3-yliden, Imidazol-2-yliden, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4- yliden, Pyrrol-2- oder -3-yliden, Thiophen-2- oder -3-yliden, Furan-2- oder -3 -yliden, Indol-2- oder -3 -yliden, Benzothiophen-2-yliden, Benzofüran-2-yliden, 1 ,3 -Dithiol-2 -yliden, Benzo- 1 ,3 -dithiol-2-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio,
Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
B201 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4- Chinolyl, Indol-3-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy,
Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein können,
C201 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yli- den, Thiazol-2-yliden, Thiazol-5-yliden, Thiazolin-2-yliden, Pyrrolin-
2-yliden, Isothiazol-3 -yliden, Imidazol-2 -yliden, l,3,4-Thiadiazol-2- yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4-yliden, Indol-3-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Methylbenzylamino, Methylphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein können, wobei
X201, X202, X204 und X206 unabhängig voneinander für O, S oder N-R200 und X202, X204 und X206 zusätzlich für CR200R200 stehen,
X und X unabhängig voneinander für N stehen, und
An" für ein Anion steht,
R200 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
R200' für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
E202 für =CH-CH=, =N-CH= oder =N-N= steht,
_E 203 =E 204_E 2 05= ^ _CR201 =CR201 '-CR201 =, -N=N-N=, -N=CR201 '-CR201 =, -CR201'=N-CR201 '= -CR20r=CR201 '-N=, -N=N-CR201'= oder -CR201 '=N-N= steht,
E 206 =E 207 r CR201'=CR201', N=N, N=CR201', CR201 '=N oder eine direkte Bindung steht,
R201 ' für Wasserstoff, Methyl oder Cyano steht oder zwei Reste R201 ' für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, R205 und R205' für Wasserstoff stehen oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R206 für Cyano oder Methyl-SO2- steht,
R207 für Wasserstoff, Cyano, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl oder Ar201 steht,
R208 für NR222R223, Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino steht,
R213, R218, R219, R222 und R223 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl oder Phenyl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy,
Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino,
Butanoylamino, Benzoylamino, COOH oder SO3H substituiert sein können,
X207 für O, S oder N-R222 steht,
Y202 und Y204 unabhängig voneinander für NR222R223 stehen,
Y203 und Y205 unabhängig voneinander für O oder N+R222R223 An" stehen,
R209 und R210 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Ethoxy, Chlor oder Brom stehen oder R209;R222, R209;R223, R210;R222, und/oder R210;R223 eine -CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-Brücke bilden oder zwei benachbarte Reste R209 bzw. R210 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
a und b unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen, R21 1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder
Phenyl steht, die durch 1 bis 3 Reste der Gruppe Hydroxy, Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, COOH, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder SO3H substituiert sein können,
Y210 und Y21 ' unabhängig voneinander für O oder N-CN stehen,
X208 und X209 unabhänigig voneinander für O oder N-R213 stehen,
R212 für Wasserstoff oder Chlor steht.
R und R215 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder NR222R223 stehen oder zwei benachbarte Reste R214 und R215 eine -
CH=CH-CH=CH-Brücke bilden können, wobei mindestens einer, vorzugsweise zwei der Reste R214 bzw. R215 für NR222R223 stehen,
d und e unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen,
D201 und E201 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Pyrrol, Indol, Pyridin,
Chinolin, Pyrazol oder Pyrimidin stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, NR222R223, Acetylamino, Propionylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
Y206 und Y207 unabhängig voneinander für -O-, -NR224-, -CO-O- oder-CO-NR224- stehen,
208_ r209 für N=N oder CH=N steht, Y210 für N oder CH steht,
R224 für Wasserstoff, Methyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
M200 für Cu, Fe, Co, Ni, Mn oder Zn steht,
M201 für 2 H-Atome, Cu11, Co11, Com, Niu, Zn, Mg, Cr, AI, Ca, Ba, In, Be,
Cd, Pb, Ru, Be, Pdu, Pt", AI, Feπ, Fe111, Mnπ, VIV, Ge, Sn, Ti oder Si steht, wobei M201 im Falle von Co , Fe11, Fem, AI, In, Ge, Ti, V1V und
Si noch ein oder zwei weitere Substituenten oder Liganden R225 und/oder R226 trägt, die relativ zur Porphyrinringebene axial angeordnet sind,
99^ 99A R und R unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Phenyl, Hydroxy, Fluor,
Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyano oder =O stehen,
F201 für Pyrrol-2-yl, Imidazol-2- oder -4-yl, Pyrrazol-3- oder -5-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl, Thiazol-2- oder -4-yl, Thiazolin-2-yl, Pyrrolin-2-yl,
Oxazol-2- oder -4-yl, Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Indol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl,
Benzoisothiazol-3-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l ,2,4-Thiadiazol-3- oder -5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, Pyrid-2-yl, Chinol-2-yl, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor,
Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diethylamino, Dicyclohexylamino, Anilino, N-Methylanilino, Diethanolamino, N-Methylethanolamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können, für einen Ring der Formeln
Figure imgf000066_0001
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Einfachbindung zu Y210 ausgeht, und die Schlange (~) das Sauerstoffatom (= Y206) anzeigt, von dem die Einfachbindung zu M ausgeht, und worin
Y ,•20υ6o für -O- steht, H 201 für einen Ring der Formeln
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000067_0004
Figure imgf000067_0003
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung zu Y210 ausgeht, und worin
Y r2\ \i für =O steht,
-201 für eine direkte Bindung steht,
R 204 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl steht oder
Figure imgf000067_0005
oder Ar _2z0u5 -NT-R τ>20w4 für einen über N angebundenen Pyrrol-, Indol- oder Carbazol-Ring steht, der durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, R >220 . und R ,221 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Chlor, Brom, Phenyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Anilino oder gemeinsam für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000068_0001
stehen,
X 210 für N oder CH steht,
Y 212 für N-R204, N-Ar201 oder CR202R203steht,
,-213 fÜr NH-R 204 NH-Ar201 oder C"R202R203 An¬ steht,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R200 bis R224 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar201 bis Ar205 und die Ringe A201 bis H201 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung. Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung:
(CCI):
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000069_0003
Figure imgf000069_0004
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
(CCII):
Figure imgf000070_0003
Figure imgf000070_0004
(CCffl):
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0003
Figure imgf000071_0004
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0003
Figure imgf000072_0004
Figure imgf000072_0005
Figure imgf000073_0001
(CCIV):
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000073_0003
(CCIVa):
Figure imgf000073_0004
Figure imgf000074_0001
(CCV):
Figure imgf000074_0002
Figure imgf000074_0003
Figure imgf000074_0004
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0003
Figure imgf000075_0004
Figure imgf000076_0001
(CCVI):
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000076_0003
Figure imgf000076_0004
Figure imgf000077_0001
BF O
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0003
(CCVII):
Figure imgf000077_0004
CH3OSO3-
Figure imgf000077_0005
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0003
cιo4-
(CCVIII):
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000079_0002
(CCIX):
Figure imgf000079_0003
(CCX):
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000080_0002
Figure imgf000080_0003
Figure imgf000080_0004
(CCXI):
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000081_0003
(CCXII):
Figure imgf000082_0001
(CCXIÜ):
Figure imgf000082_0002
(CCXIV):
Figure imgf000083_0001
(CCXV):
Figure imgf000083_0002
(CCXVI):
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
Figure imgf000084_0003
Figure imgf000084_0004
Figure imgf000085_0001
(CCXVII):
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000085_0003
Figure imgf000086_0001
(CCXViπ):
Figure imgf000086_0002
(CCXTX):
Figure imgf000087_0001
(CCXX):
Figure imgf000087_0002
(CCXXI):
Figure imgf000087_0003
(CCXXII):
Figure imgf000088_0001
(CCXXπi):
Figure imgf000088_0002
Figure imgf000088_0003
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
(CCXXTV):
Figure imgf000089_0003
Figure imgf000089_0004
(CCXXV):
Figure imgf000090_0001
BF4-
(CCXXVI):
Figure imgf000090_0002
Bevorzugte lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmaX3 im Bereich 630 bis 820 nm sind solche der folgenden Formeln:
Entsprechende optische Datenspeicher mit diesen Verbindungen in der Informations- schicht lassen sich mit rotem oder infrarotem Licht, insbesondere rotem oder infrarotem Laserlicht, lesen und beschreiben.
Figure imgf000091_0001
(CCCII),
Figure imgf000091_0002
(CCCIΠ),
Figure imgf000091_0003
(CCCIV),
Figure imgf000091_0004
Ar3oι/N^N/Ar^N^Ar302
(CCCV),
Figure imgf000092_0001
(CCCVII),
Figure imgf000092_0002
(cccvπi),
Figure imgf000092_0003
(CCCIX),
Figure imgf000092_0004
worin Ar und Ar unabhängig voneinander für C6- bis C10-Aryl oder den Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können,
Ar303 für den bifunktionellen Rest eines C6- bis C10-Aromaten oder den bifunktionellen Rest eines fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rings steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste oder Sulfo substituiert sein können, wobei zwei solche bifunktionelle Reste über eine bifunktionelle
Brücke verbunden sein können,
E301 für N, C-Ar302 oder IsT-Ar302 An' steht,
An" für ein Anion steht,
R302 und R303 unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Cr bis Cj6-Alk- oxycarbonyl, Aminocarbonyl oder Cr bis C16-Alkanoyl stehen oder R für Ar302 steht oder R302; R303 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, der benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein kann,
E303 bis E309 unabhängig voneinander für C-R310 oder N stehen, wobei die Reste R310 von zwei Elementen E bis E gemeinsam eine 2- bis 4-gliedrige Brücke bilden können, die Heteroatome enthalten und/oder durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann, und E 5-E306 und/oder E30 -E für eine direkte Bindung stehen können, R für Wasserstoff, Cr bis Cι6-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, Cr bis C16- Alkoxycarbonyl, Cr bis C16-Alkanoyl, Ar302, -CH=CH-Ar302, -(CH=CH)2-
Ar „302 oder einen Rest der Formel
Figure imgf000094_0001
steht,
X301, X302, X304 und X306 unabhängig voneinander für O, S oder N-R300 und X302, X304 und X306 zusätzlich für CR300R300 stehen,
A301, B301 und C301 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen, quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Ring stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können,
X303 und X305 unabhängig voneinander für N stehen oder (X303)+-R300 für O+ oder S+ steht und/oder X305-R300 für O oder S steht,
R300 für Wasserstoff, Cr bis Cι6-Alkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht oder einen
Ring zu E302, E303 oder E307 bildet,
E302 für =CH=CH-, =N-CH= =N-N= oder einen bivalenten Rest der Formeln
Figure imgf000094_0002
steht, wobei der Sechsring durch nichtionische Reste substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
7301 für N oder C-R301 steht,
R301 für Wasserstoff, Cr bis C)6-Alkyl, Cyano, Carbonsäure, Cr bis C16- Alkoxycarbonyl, C\- bis Qö-Alkanoyl oder Ar oder für eine Brücke zu R oder Ar303 steht,
v für 1 oder 2 steht,
X307 für O, S oder N-R311 steht,
R311 und R312 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C16-Alkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl oder C6- bis C^-Aryl stehen,
^302 für NR 3'1"1DR3J112 steht,
Y303 für CR302R303 steht,
R304 und R305 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C16- Alkyl, Cr bis C16-Alkoxy, C6- bis Co-Aryloxy stehen oder zwei benachbarte Reste R304 bzw. R305 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
h und i unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen,
M300 für 2 H- Atome oder ein mindestens zweiwertiges Metall oder Nichtmetall steht, wob »eeii ] M weitere, vorzugsweise 2, Substituenten oder Liganden R313 und/oder R314 tragen kann, R306 bis R309 unabhängig voneinander für d- bis Ci6-Alkyl, Cj- bis C16-Alkoxy, C,-C16-Alkylthio, C6- bis Cι0-Aryloxy, Halogen, COOH, -CO-OR311, -CO- NR311R312, -SO3H, -SO2- NR311R312 stehen oder zwei benachbarte Reste R306, R307, R308 bzw. R309 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
w bis z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, wobei für w, x, y bzw. z > 1 R306, R307, R308 bzw. R309 verschiedene Bedeutungen haben können,
R313 und R314 unabhängig voneinander für C bis Cι6-Alkoxy, C6- bis Cι0-Aryloxy,
Hydroxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Cι-Cj2-Alkylisonitrilo, C6-C10-Aryl, CrC16-Alkyl, CrC12-Alkyl-CO-O-, CrC12-Alkyl-Sθ2-O-, C6-C10-Aryl-CO-O-, C6-C10-Aryl-SO2-O, Tri-CrC12-alkylsiloxy oder NR311R312 stehen,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R300 bis R314 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar301 bis Ar303 und die Ringe A301 bis C301 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Bei den Phthalocyaninen der Formel (CCCIX) sind auch die entsprechenden Mono- bis Tetraza-Derivate sowie ihre Quartärsalze gemeint.
Nichtionische Reste sind beispielsweise Cr bis C4-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Cr bis C -Alkylthio, Cr bis C4-
Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-Cr bis C4-Alkylamino.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocychschen Reste können gegebenenfalls weitere
Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, COOH, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Tri- alkylsiloxy, Phenyl oder SO3H tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocychschen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocychschen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formeln (CCCI) bis (CCCIX),
worin
Ar301 und Ar302 unabhängig voneinander für Phenyl, Naphthyl, Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Imidazol- 2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4- Chinolyl, Pyrrol-2- oder -3-yl, Thiophen-2- oder -3-yl, Furan-2- oder -3-yl, Indol-2- oder -3-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzofuran-2-yl, l,2-Dithiol-3-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, Benzoylamino, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino,
Morpholin, COOH oder SO3H substituiert sein können, und Ar301 zusätzlich für einen Ring der Formeln
Figure imgf000098_0001
steht, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Einfachbindung ausgeht,
Ar _303 für Phenylen, Naphthylen, Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,5-diyl oder Furan- 2,5-diyl steht, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Butoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
E301 für N, C-Ar302 oder N+-Ar302 An" steht,
An" für ein Anion steht,
R und R unabhängig voneinander für Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl oder Butanoyl stehen oder R303 für Ar302 steht oder R302; R303 gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom für einen Ring der Formeln
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
300
R
\R300
stehen, die benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische oder ionische Reste substituiert sein können und wobei der Stern (*) das Ringatom anzeigt, von dem die Doppelbindung ausgeht,
E -303 bis E :309 unabhängig voneinander für C-R 310 oder N stehen, wobei zwei benachbarte Elemente E bis E für eine bivalente Gruppierung der Formeln
Figure imgf000100_0002
stehen können oder wobei drei benachbarte Elemente E303 bis E309 für eine bivalente Gruppierung der Formeln
stehen können oder wobei fünf benachbarte Elemente E303 bis E309 für eine bivalente Gruppierung der Formel
Figure imgf000101_0002
stehen können,
wobei jeweils die gesternten (*) Bindungen Einfach- bzw. Doppelbindungen zum nächsten Element E, zu Ar301, CR302R303 oder zu einem Ring B301 oder C301 darstellen und die Ringe durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Phenyl substituiert sein können, und wobei E305=E306 und/oder E307=E308 für eine direkte Bindung stehen können,
R ,310 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Phenyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000101_0003
steht,
. 301 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3 -yliden, Imidazol-2 -yliden, l,3,4-Thiadiazol-2- yliden, 1, 3, 4-Triazol-2 -yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4- yliden, Pyrrol-2- oder -3 -yliden, Thiophen-2- oder -3 -yliden, Furan-2- oder -3-yliden, Indol-2- oder -3-yliden, Benzothiophen-2-yliden, Benzofuran-2- yliden, l,3-Dithiol-2-yliden, Benzo- 1, 3 -dithiol-2 -yliden, l,2-Dithiol-3-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl,
Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
B301 für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl,
Isothiazol-3-yl, Imidazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl, Pyrrylium-2- oder -4-yl, Thiopyrrylium-2- oder -4-yl, Indol-3-yl, Benz[c,d]indol-2-yl oder 3,3-Dimethylindolen-2-yl stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methylthio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können,
C301 für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3 -yliden, Imidazol-2 -yliden, l,3,4-Thiadiazol-2- yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, Pyridin-2- oder 4-yliden, Chinolin-2- oder 4- yliden, Dehydropyran-2- oder -4-yliden, Thiopyran-2- oder -4-yliden, Indol-3- yl, Benz[c,d]indol-2-yliden oder 3,3-Dimethylindolen-2-yliden stehen, die durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- thio, Acetylamino, Propionylamino, Butanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein können, wobei
X301, X302, X304 und X306 unabhängig voneinander für O, S oder N-R300 und X302, X304 und X306 zusätzlich für CR300R300 stehen,
X303 und X305 unabhängig voneinander für N stehen oder (X303)+-R300 für O+ oder S+ steht und/oder χ305.R300 für O oder S steht, und
An" für ein Anion steht,
R300 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
R300' für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl steht,
E302 für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000103_0001
steht, wobei der Sechsring durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Butoxy, Acetamino, Propionylamino oder Methylsulfo- nylamino substituiert und/oder benzanelliert sein kann,
Y 301 für N oder C-R301 steht
R301 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Carbonsäure, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl oder Propionyl steht,
v für 1 oder 2 steht, X307 für O, S oder N-R31 steht,
R311 und R312 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenyl stehen, die durch einen oder mehrere der Reste
Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Dimethylamino oder Diethylamino substituiert sein können,
Y302 für NR31 'R312 steht,
γ30 3 für CR302R303 steht,
R304 und R305 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy stehen oder zwei benachbarte Reste R304 bzw. R305 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
M300 f r 2 H-Atome, Cu11, Co11, Co111, Ni", Zn, Mg, Cr, Ca, Ba, In, Be, Cd, Pb, Ru,
Be, AI, Pdπ, Pt°, AI, Feπ, Fem, Mn11, V™, Ge, Sn, Ti oder Si steht, wobei M im
Falle von Com, Fe11, Fem, AI, In, Ge, Ti, V™ und Si noch ein oder zwei weitere Substituenten oder Liganden R313 und/oder R314 trägt, die relativ zur
Phthalocyaninringebene axial angeordnet sind,
R306 bis R309 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Phenoxy, Chlor, Brom, -SO3H oder SO2NR3 l lR312 steht oder zwei benachbarte Reste
R306, R307, R308 bzw. R309 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
w bis z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 4 stehen, wobei für w, x, y bzw. z > 1 R306, R307, R308 bzw. R309 verschiedene Bedeutungen haben können, R313 und R314 unabhängig voneinander für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, =O, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Phenoxy, Pyrazolo,
Imidazolo oder NR R stehen, die durch einen oder mehrere der Reste Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Chlor, Brom, Dimethylamino oder Diethylamino substituiert sein können,
wobei die Anbindung an die Brücke B, die dentrimere Struktur D oder die Spacergruppe S über die Reste R300 bis R314 oder über die nichtionischen Reste, mit denen Ar301 bis Ar303 und die Ringe A301 bis C301 substituiert sein können, erfolgt. In diesem Fall stehen diese Reste für eine direkte Bindung.
Folgende Beispiele dienen der Erläuterung:
(CCCI):
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000105_0002
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000106_0002
(CCCII):
Figure imgf000106_0003
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0002
Figure imgf000107_0003
Figure imgf000107_0004
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000108_0002
(CCCIII):
Figure imgf000108_0003
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000110_0001
(CCCV):
Figure imgf000110_0002
(CCCVI):
Figure imgf000110_0003
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000111_0002
Figure imgf000111_0003
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000112_0002
Figure imgf000112_0003
(7)
(CCCVII):
Figure imgf000112_0004
(CCCVIÜ):
Figure imgf000113_0001
(CCCIX):
Figure imgf000113_0002
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000114_0002
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000115_0002
Figure imgf000115_0003
Figure imgf000116_0001
Beispiele für lichtabsorbierende Verbindungen, die wenigstens zwei chromophore Zentren wie oben beschrieben besitzen, die für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger geeignet sind, sind:
Sample (1)
Figure imgf000116_0002
Sample (2)
Figure imgf000116_0003
Sample (3)
Figure imgf000117_0001
Sample (4)
Figure imgf000117_0002
Sample (5)
Figure imgf000117_0003
Sample (6)
Figure imgf000118_0001
Sample (7)
Figure imgf000118_0002
Figure imgf000118_0003
(Sample 7a) Sample (8)
Figure imgf000119_0001
Sample (9)
Figure imgf000119_0002
Sample (10)
Figure imgf000119_0003
Sample(ll)
Figure imgf000120_0001
Sample (12)
Figure imgf000120_0002
Figure imgf000120_0003
Figure imgf000120_0004
(Sample 13b)
Figure imgf000121_0001
(Sample 13 c)
Figure imgf000121_0002
(Sample 13d)
Figure imgf000121_0003
(Sample 13e)
Figure imgf000121_0004
(Sample 13f)
Figure imgf000122_0001
(Sample 13g)
Figure imgf000122_0002
(Sample 13h)
Figure imgf000122_0003
(Sample 13i)
(Sample 14)
Figure imgf000122_0004
Figure imgf000123_0001
(Sample 14b)
(Sample 15a)
Figure imgf000123_0002
(Sample 15b)
Figure imgf000123_0003
(Sample 15c)
Figure imgf000124_0001
(Sample 15d)
Figure imgf000124_0002
(Sample 15e)
Figure imgf000124_0003
Figure imgf000124_0004
(Sample 15f)
Figure imgf000125_0001
(Sample 15g)
Figure imgf000125_0002
(Sample 15h)
Figure imgf000126_0001
(Sample 15i)
Figure imgf000126_0002
(Sample 15j)
Figure imgf000126_0003
(Sample 15k)
Figure imgf000127_0001
(Sample 151)
Figure imgf000127_0002
(Sample 15m)
Figure imgf000127_0003
(Sample 15n)
Figure imgf000127_0004
(Sample 16)
Figure imgf000127_0005
(Sample 16a)
10.
(Sample 17)
Figure imgf000128_0001
(Sample 18)
Figure imgf000128_0002
(Sample 19)
Figure imgf000128_0003
Figure imgf000128_0004
(Sample 21)
Figure imgf000128_0005
(Sample 22)
Figure imgf000129_0001
(Sample 23)
Figure imgf000129_0002
Figure imgf000129_0003
(Sample 23a)
Figure imgf000129_0004
(Sample 25)
Figure imgf000130_0001
(Sample 26)
Figure imgf000130_0002
(Sample 27)
Figure imgf000131_0001
(Sample 28)
Figure imgf000131_0002
(Sample 29)
Figure imgf000131_0003
(Sample 30)
Figure imgf000132_0001
(Sample 31)
Figure imgf000132_0002
(Sample 32)
Figure imgf000132_0003
(Sample 33)
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000133_0002
(Sample 33 a)
Figure imgf000133_0003
(Sample 33b)
(Sample 34)
Figure imgf000134_0001
CH3OSO3 -
(Sample 35)
Figure imgf000134_0002
(Sample 36)
Figure imgf000134_0003
(Sample 37)
Figure imgf000135_0001
(Sample 38)
Figure imgf000135_0002
2 N*(CH,)4
(Sample 39)
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000136_0002
(Sample 40)
(Sample 41)
Figure imgf000137_0001
(Sample 42)
Figure imgf000138_0001
(Sample 43)
Figure imgf000139_0001
Die Absorptionsspektren werden vorzugsweise in Lösung gemessen.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Verbindungen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge vorzugsweise im Bereich von 360 bis 460 nm, 600 bis 680 nm oder 750 bis 820 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert. Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und / oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem, roten oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierende Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestand- teile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat aufgebracht sind.
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und
Siliciumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien. Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebem. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl.
Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugs- weise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine
Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informa- tionsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht
(12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 3): ein vorzugsweise transparentes Substrat (21), eine Informationsschicht
(22), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (23), eine Schutzschicht (24).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die Erfindung betrifft außerdem die erfindungsgemäßen optischen Datenspeicher, nachdem sie einmal mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, beschrieben wurden.
Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung von lichtabsorbierenden
Verbindungen, die wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzen und die wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweisen, in der Informationsschicht von einmal beschriebenen optischen Datenträgern. Es gelten die Vorzugsbereiche für die lichtabsorbierende Verbin- düngen als auch für die optischen Datenträger auch für die erfindungsgemäße
Verwendung. Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunststoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine. Die lichtabsorbierende Verbindung kann in niedriger Konzentration auch zum Schutz des Polymersubstrates und dessen Lichtstabilisierung eingesetzt werden.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicherweise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein. Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z.B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Der Schutzlack über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendene Acrylaten bestehen.
Eine Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht vor Oxidation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Mischungen der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindung können ebenfalls eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes Substrat, dass gegebenenfalls zuvor mit einer Reflektionsschicht versehen wurde mit der lichtabsorbierenden Verbindung in
Kombination mit geeigneten Bindern und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung gegebenenfalls in Kombination mit Farbstoffen, Bindern und/oder Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst, so daß der UV- Absorber 100 oder weniger, beispielsweise 10 bis 2 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtem oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen.
Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenten Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten mit der lichtabsor- bierenden Verbindungen oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlen- Wasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Cellosolve, Ketone. Beispiele solcher
Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethyl- ether, Dipropylether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methylcellosolve, Ethylcellosolve, l-Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2- Pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibilisatoren.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung:
Beispiele
Beispiel A
31.8 g Diethylenglycol, 102.1 g Cyanessigsäure und 4 g p-Toluolsulfonsäure wurden in 150 ml Toluol 12 h am Wasserabscheider refluxiert. Nach dem Abkühlen wurde mit 500 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung verrührt und mit 800 ml + 2x 100ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Man erhielt 59 g (82 % d. Th.) eines Öls der Formel
Figure imgf000146_0001
MS (CI): m/e = 241 (M+ + H).
Beispiel A-a
Analog Beispiel A erhielt man aus 18.6 g Ethylenglycol und 102.1 g Cyanessigsäure
44.6 g (76 % d. Th.) eines Öls der Formel
Figure imgf000146_0002
MS (CI): m/e = 197 (M+ + H). Beispiel A-b
Analog Beispiel A erhielt man aus 36.0 g 2-(Hydroxymethyl)-2-methyl-l,3-propan- diol und 153.1 g Cyanessigsäure 81.3 g (84 % d. Th.) eines langsam kristallisie- renden Öls der Formel
Figure imgf000147_0001
MS (CI): m/e = 322 (M+ + H).
Beispiel B
9.5 g Pyrrol-2-carbaldehyd wurden in einer Mischung aus 50 g 25-gew.-%ige Natronlauge und 50 ml Toluol vorgelegt. Bei 75-80°C wurde eine Lösung von 13.2 g α, α'-Dibrom-m-xylol in 100 ml Toluol zugetropft. Die Mischung wurde 3.5 h bei
75-80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Man erhielt 14 g (96 % d. Th.) eines Öls der Formel
Figure imgf000147_0002
MS: m/e = 292. Beispiel B-a
Analog Beispiel B erhielt man aus 9.5 g Pyrrol-2-carbaldehyd und 10.1 g 1,3- Dibrompropan 10.8 g (47 % d. Th.) des Produkts der Formel
Figure imgf000148_0001
MS: m/e = 230.
Beispiel C
Zu einer Lösung von 15.1 g N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-anilin in 100 ml Methylenchlorid wurden 7.9 g Bersteinsäuredichlorid und anschließend 10.0 g Tri- ethylamin getropft. Nach 4 h Kochen wurde das Lösungsmittel im Vakuum abge- zogen. Das ölige Rohprodukt wurde in 100 ml Toluol gelöst, filtriert und über 30 g
Aluminiumoxid filtriert. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels i. Vak. erhielt man 12.3 g (64 % d. Th.) eines Öls der Formel
Figure imgf000148_0002
MS: m/e = 384.
Beispiel C-a
Analog Beispiel C erhielt man aus 18.1 g N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin
15.0 g (68 % d. Th.) eines Öls der Formel
Figure imgf000149_0001
MS: m/e = 440.
Beispiel D
Zu einer Lösung von 15.9 g 2,3,3-Trimethyl-3H-indol und 100 mg Tetrabutyl- ammoniumiodid in 50 ml Butyrolacton wurden bei 60°C 21.6 g 1,4-Dibrombutan getropft. Nach 6 h bei 90-120°C wurde abgekühlt und abgesaugt. Man erhielt 8.2 g
(30.6 % d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
Figure imgf000149_0002
Η-NMR (CDC13): δ = 8.58 (d), 7.63 (m), 7.55 (d), 4.84 (m), 3.27 (s), 2.56 (m), 1.64 ppm (s).
Beispiel E
8.2 g Dibrom-o-xylol und 5.6 g γ-Picolin wurden in 60 ml γ-Butyrolacton 30 min bei
80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit 2 x 10 ml γ-Butyrolacton gewaschen und getrocknet. Man erhielt 8.7 g (64 % d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
Figure imgf000150_0001
2Br
1H-NMR ([D6]-DMSO): δ = 9.02 (d), 808 (d), 7.50 (m), 7.19 (m), 6.18 (s), 2.66 ppm (s).
Beispiel F
Analog zu Tetrahedron 55, (1999), 6511 wurde aus 5-Bromfuran-2-carbaldehyd und Piperazin das Furfural-Derivat der Formel
Figure imgf000150_0002
hergestellt.
Schmp. 235-240°C.
Beispiel 1
44.1 g 3,3-Dimethyl-5,6-dimethoxy-indan-l-on, 19.6 g des Produkts Beispiel A-a, 14.8 g Propionsäure, 3.6 g Ammoniumacetat und 40 g Xylol wurden 13 h am Wasserabscheider gekocht. Nach dem abkühlen wurde abgesaugt und mit 9 ml Xylol gewaschen. Der Feststoff wurde in 200 ml Wasser verrührt, erneut abgesaugt und mit 200 ml Methanol gewaschen. Man erhielt nach dem Trocknen i. Vak. 21.7 g (36 % d. Th.) eines blass gelben Kristallpulvers der Formel
Figure imgf000151_0001
Schmp. 244-248°C. λmax (Dioxan) = 363 nm, 378 nm.
Beispiel 2
6.0 g des Produkts aus Beispiel A, 2.4 g Pyrrol-2-carbaldehyd und 2.8 g 2-Methyl- furfural wurden in 100 ml Ethanol gelöst und mit 5 g Triethylamin versetzt. Es wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit 10 ml Ethanol gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man erhielt 5.8 g (56.6 % d.
Th.) eines blass gelben Pulvers der Formel
statistische Mischung
Figure imgf000152_0001
Schmp. 131-135°C. λmax (Dioxan) = 359 nm.
MS (CI): m e = 395, 410, 425 (M+ + H).
Beispiel 3
6.4 g des Produkts aus Beispiel A-b und 6.6 g 2-Methylfurfural wurden in 70 ml Pyridin über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde i. Vak. abgezogen, der Rückstand wurde in 50 ml Aceton gelöst und erneut i. Vak. eingedampft. Dieser Rückstand wurde in 100 ml Wasser verrührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man erhielt 6.2 g (52 % d. Th.) eines schwach gelblichen Pulvers der Formel
Figure imgf000153_0001
Schmp. 135-140°C. λmax (Dioxan) = 354 nm.
Beispiel 4
2.9 g des Produkts aus Beispiel B und 2.6 g Cyanessigsäurepropylester wurden in 30 ml Ethanol mit 2 g Triethylamin versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Nach Trocknen i. Vak. erhielt man 3.9 g (76 % d. Th.) eines schwach gelblichen Pulvers der Formel
Figure imgf000153_0002
Schmp. 123-125°C. λma (Dioxan) = 370 nm. MS: m/e = 510 (M4). Beispiel 5
Zu einer Lösung von 18.8 g N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-anilin in 30 ml Dimethylformamid wurden bei Raumtemperatur 11.5 g Tetracyanoethen so gegeben, dass die Temperatur nicht über 50°C stieg. 10 min wurde bei dieser Temperatur gehalten, auf 2°C abgekühlt und abgesaugt. Nach dem Trocknen erhielt man 21,8 g (96 % d. Th.) rotes Kristallpulver der Formel
Figure imgf000154_0001
5.1 g dieses Farbstoffs wurden in 50 ml Ethylenchlorid mit 2.1 g Bernsteinsäuredichlorid und anschließend mit 2 g Triethylamin versetzt. 8 h wurde am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde filtriert und das Filtrat i. Vak. eingeengt. Der Rückstand wurde in 50 ml Ethanol bei Raumtemperatur verrührt, abgesaugt, in 500 ml Wasser bei Raumtemperatur verrührt, erneut abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 2.4 g (41 % d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Figure imgf000154_0002
Schmp. 292-299°C. λmax (Dioxan) = 493 nm. ε = 64340 1/mol cm. Löslichkeit: l% in TFP. Beispiel 6
Das gleiche Produkt erhielt man durch Umsetzung von 7.7 g des Produkts des Beispiels C mit 5.6 g Tetracyanoethen in 15 ml Dimethylformamid bei 50°C während 10 min.
Beispiel 7
10.8 g 4-Aminophthalsäuredinitril wurden in einer Mischung aus 105 ml Eisessig, 37 ml Propionsäure und 2 6ml konz. Salzsäure eingetragen. Bei 0-5°C wurden 24.8 ml
Nitrosylschwefelsäure zugetropft und 30 min bei dieser Temperatur nachgerührt.
Diese Diazotierung wurde bei 10°C zu einer Lösung von 18.6 g Methacrylsäure-[2- (N-ethyl-3-methylanilino)ethyl]ester in einer Mischung aus 60 ml Eisessig und 0.5 g Amidosulfonsäure während 1 h getropft, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von
20-gew.-%iger Sodalösung auf 3 angehoben wurde. Über Nacht wurde bei Raumtemperatur und pH = 3 gerührt. Dann wurde abgesaugt. Das Rohprodukt wurde in 300 ml Wasser angerührt und mit 20-gew.-%iger Sodalösung auf pH = 7.5 gestellt. Es wurde erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und i. Vak. getrocknet. Man er- hielt 26.0 g (86.5 % d. Th.) eines roten Kristallpulvers der Formel
Figure imgf000155_0001
Schmp. 95-110°C. λmax (Dioxan) = 479 nm. ε = 33040 1/mol cm. Beispiel 8
2 g dieses Farbstoffs des Beispiels 7 wurden in 20 ml Dimethylformamid unter Stick- stoffatmosphäre mit 0.1 g 2,2'-Azobis-(2-methylpropionitril) und 0.5 g Triethylamin 25 h bei 70°C verrührt. Nach dem Abkühlen tropften 150 ml Wasser dazu. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.9 g (95% d. Th.) des Polymeren der Formel
Figure imgf000156_0001
Löslichkeit: 0.3 % in TFP.
Beispiel 9
5.8 g des Produkts des Beispiels B-a und 5.9 g Benzylcyanid wurden in 100 ml Ethanol gelöst. 4 ml 50-Gew.-%ige Natronlauge wurden zugetropft. Nach 3 h Rühren bei Raumtemperatur wurden 4 ml Eisessig zugesetzt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 3.0 g (28 % d. Th.) des Produkts der Formel
Figure imgf000156_0002
Schmp. 123-127°C. λmax (Dioxan) = 366 nm. ε = 49860 1/mol cm.
MS: m/e = 428 (M4).
Löslichkeit: 2 % in Diacetonalkohol.
Beispiel 10
2.7 g des Furfural-Derivats aus Beispiel F und 2.8 g Dimedon wurden in 50 ml Acetanhydrid 30 min bei 80°C verrührt. Nach dem abkühlen wurde auf 200 ml Wasser ausgetragen. Man erhielt nach dem Trocknen 3.0 g (58 % d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Figure imgf000157_0001
Schmp. 230-235°C. λmax (Dioxan) = 495 nm. ε = 76250 1/mol cm. Löslichkeit: 2 % in TFP.
Beispiel 11
Zu einer Lösung aus 5 g des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000157_0002
(hergestellt analog Beispiel 1 von DE-OS 29 11 258) in 25 ml γ-Butyrolacton wurden bei 70°C 2.0 g Dibrom-o-xylol getropft. Nach 27 h bei 70°C wurde abgekühlt, auf 200 ml Wasser ausgetragen, mit 1 g A-Kohle versetzt und geklärt und durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen. Man erhielt nach dem Absaugen und Trocknen 6.2 g (89 % d. Th.) des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000158_0001
1.4 g dieses Farbstoffs wurden in 20 ml Methanol zum Rückfluss erhitzt. 2 g Tetra- butylammoniumtetrafluoroborat wurden zugesetzt. Nach 10 min Rückfluss wurde abgekühlt, abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.2 g (85 % d. Th.) des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000158_0002
λma (Methanol/Eisessig 9:1) = 567, 615 nm. ε (567 nm) = 90520. Beispiel 12
13.5 g des Produkts aus Beispiel E wurden in 30 ml Eisessig eingetragen. Diese Mischung wurde langsam mit 30 ml Piperidin versetzt, wobei die Temperatur bis auf 80°C anstieg. 10.8 g 4-(Diethylamino)benzaldehyd wurden eingestreut. Nach 2 h bei 80°C wurde abgekühlt und auf 500 ml Wasser ausgetragen. Absaugen und Trocknen ergab 17.2 g (74 % d. Th.) eines schwarzroten Pulvers der Formel
Figure imgf000159_0001
2Br
1H-NMR ([D6]-DMSO): δ = 8.76 (d), 8.08 (d), 7.58 (d), 7.52 (m), 7.28 (m), 7.16 (d, - CH=CH-), 6.74 (d), 5.98 (s), 3.45 (q), 1.13 ppm (t).
7.7 g dieses Farbstoffs wurden in 170 ml Methanol in der Siedehitze mit 13.2 g Tetrabutylammoniumtetrafluoroborat versetzt. Nach 15 min bei Rückfluss wurde abgekühlt, abgesaugt, mit 30 ml Methanol, in dem 1 g Tetrabutylammoniumtetrafluoro- borat gelöst war, und anschließend mit 3 x 10 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 5.8 g (74 % d. Th.) eines schwarzblauen Pulvers der Formel
Figure imgf000159_0002
2BF„
Schmp. 264-266°C λmax (Methanol/Eisessig 9:1) = 504 nm ε = 90535 1/mol cm Löslichkeit: 2 % in TFP
Beispiel 13
Analog zu Beispiel 12 wurde unter Verwendung des Produkts aus Beispiel D und von N-methyl-N-cyanoethylbenzaldehyd der Farbstoff der Formel
Figure imgf000160_0001
in einer Ausbeute von 49 % d. Th. erhalten.
Schmp. > 300°C λmax (DMF) = 532 nm ε = 84550 1/mol cm Löslichkeit: 2 % in TFP
Beispiel I (Vergleichsbeispiel)
Eine 1 / 1 Mischung (nach Massenanteilen) aus Substanzen der folgenden Formeln wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 2 Teile Feststoff zu 98 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissionsund Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 165 nm.
Figure imgf000161_0001
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10"6 mbar) bei Raumtemperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtem von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 0 nm. D.h. die Substanz ist vollständig sublimiert.
Beispiel II
Die Substanz der folgenden Formel, die das Dimere der Substanz B in Beispiel I darstellt wurde wie in Beispiel 1 beschrieben synthetisiert. Die Substanz wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 85 nm.
Figure imgf000162_0001
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10"6 mbar) bei Raumtemperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtem von metallischen oder dielek- frischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser
Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 85 nm. D.h. die Substanz ist vollständig erhalten geblieben.
Beispiel III
Die Substanz der folgenden Formel, hergestellt nach WO 9851721, wurde in Tetra- hydrofuran (THF) in einem Massenverhältnis 2 Teile Feststoff zu 98 Teilen THF gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissions- und
Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 90 nm.
Figure imgf000162_0002
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10"6 mbar) bei Raumtemperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtem von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 91 nm. D.h. die Substanz ist vollständig erhalten geblieben.
Anschließend wurde die so vorbehandelte Schicht mit einer Schicht aus SiN bedampft. Die Bedampfung wurde durch elektrisches Heizen von Si3N4 in einem Molybdän-Schiffchen im Vakuum durchgeführt. Der Druck während des Be- dampfens betrug ~ 10"4 mbar, die Aufdampfrate betrug ~ 4 -5 Angström pro Sekunde. Zur Bestimmung des komplexen Brechungsindex der abgeschiedenen SiN Schicht wurden Kontrollversuche auf blanken Quarzglasplättchen durchgeführt. Die Schichtdicke der SiN-Schicht wurde mit einem Stufenabtaster (Tencor Alpha Step 500 Surface Profiler) bestimmt. Von diesem Schichtsystem wurde wiederum über die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren unter Berücksichtigung des komplexen Brechungsidexes und der Dicke der SiN Schicht, die apparente Schichtdicke des organischen Films bestimmt. Sie betrug 94 nm. Dies zeigt, dass sich die Schicht durch das Bedampfen nicht verändert hat und eine scharfe Grenzfläche zwischen organischer Schicht und SiN erhalten wurde.
Beispiel IV
Die Substanz der folgenden Formel wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen kristallinen Film.
Figure imgf000163_0001
Beispiel V
Die Substanz der folgenden Formel, die das verzweigte Trimere der Substanz aus Beispiel IV darstellt wurde wie in Beispiel 3 beschrieben synthetisiert. Die Substanz wurde in Tetrafluorpropanol (TFP) in einem Massenverhältnis 1 Teil Feststoff zu 99 Teilen TFP gelöst. Diese Lösung wurde auf einen Quarzglasträger per Spincoating aufgebracht und ergab einen transparenten Film. Die Auswertung der Transmissionsund Reflektionsspektren ergab eine Schichtdicke des Films von 153 nm.
Figure imgf000164_0001
Dieser Film wurde 1 Stunde lang einem Vakuum (Druck ~ 10"6 mbar) bei Raumtemperatur ausgesetzt, um die Belastung beim Aufsputtem von metallischen oder dielektrischen Schichten beim Herstellen optischer Datenträger zu simulieren. Nach dieser Behandlung betrug die Gesamtschichtdicke d nach der Vakuumbehandlung nach demselben Verfahren ausgewertet 143 nm. D.h. die Substanz ist praktisch vollständig erhalten geblieben.
Anschließend wurde die so vorbehandelte Schicht mit einer Schicht aus SiN bedampft. Die Bedampfung wurde durch elektrisches Heizen von Si3N4 in einem
Molybdän- Schiffchen im Vakuum durchgeführt. Der Druck während des Be- dampfens betrug ~ 10"4 mbar, die Aufdampfrate betrug ~ 4 -5 Angström pro Sekunde. Zur Bestimmung des komplexen Brechungsindex der abgeschiedenen SiN Schicht wurden Kontrollversuche auf blanken Quarzglasplättchen durchgeführt. Die Schichtdicke der SiN-Schicht wurde mit einem Stufenabtaster (Tencor Alpha Step 500 Surface Profiler) bestimmt. Von diesem Schichtsystem wurde wiederum über die Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren unter Berücksichtigung des komplexen Brechungsidexes und der Dicke der SiN Schicht, die apparente Schichtdicke des organischen Films bestimmt. Sie betrug 160 nm. Dies zeigt, dass sich die Schicht durch das Bedampfen innerhalb der Messfehler nicht verändert hat und eine scharfe Grenzfläche zwischen organischer Schicht und SiN erhalten wurde.
Bestimmung des komplexen Brechungsindex und der Schichtdicke der organischen
Substanzen mittels Transmissions- und Reflektionsspektren:
Die Transmissions und Reflektionsspektren der Schichtsysteme Film / Quarzglas oder SiN / Film / Quarzglas oder SiN / Quarzglas wurden unter senkrechtem Einfall eines parallelen Lichtstahls in einem Wellenlängenbereich von 200 nm bis 1700 nm bestimmt. Die Quarzglassubstrate hatten eine Dicke von ~ 1 mm. Das reflektierte Licht wurde unter einem Winkel von 172° bezogen auf die Einfallsrichtung detektiert. Es wurden jeweils zwei unterschiedliche Schichtdicken des organischen Films durch Spincoating hergestellt. Die Schichtdicke wurde durch die Lösungs- konzentration eingestellt. Sie lagen im Bereich von 50 nm bis 500 nm. Zur Auswertung der Transmissions- und Reflektionsspektren wurden die bekannten Fresnelschen Formeln herangezogen und die Interferenzen durch Vielfachreflektionen im Schichtsystem berücksichtigt. Mittels eines simultanen Least Squares Fit der gemessenen an die berechneten Transmissions- und Reflektionsspektren der beiden unterschiedlich dicken Schichtsysteme können die Schichtdicken und der komplexe Brechungsindex der organischen Substanz an jeder Wellenlänge bestimmt werden. Der Brechungsindex des Quarzglasträgers muss dazu bekannt sein. Der Brechungsindexverlauf des Quarzglassubstrates in diesem Spektralbereich wurde unabhängig an einem unbeschichteten Substrat bestimmt. Beispiel VI
Es wurde bei Raumtemperatur eine 3 gew.-%ige Lösung einer Farbstoffmischung bestehend aus 91,4 Gew.-% des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000166_0001
und 8,6 Gew.-% des polymeren Farbstoffs aus Sample 13d mit der Formel
Figure imgf000166_0002
in 2,2,3, 3 -Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat- Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DVD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV-Lampe ausgehärtet. Die Disk wurde mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, beste- hend aus einem Diodenlaser (λ = 656 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem
Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,6 (Aktuatorlinse) getestet. Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V - 3,5 m/s und eine Schreibleistung Pw = 10,5 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 50 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr » 0,6 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr » 0,6 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch- Verhältnis C/N gemessen.
Beispiel VII
Analog dazu wurde eine Disk mit einer Farbstoffmischung bestehend aus 85 Gew.-% des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000167_0001
und 15 Gew.-% des polymeren Farbstoffs aus Sample 13d mit der Formel
Figure imgf000168_0001
herstellt und vermessen. Bei einer Schreibleistung Pw = 10,5 mW wurde ein C/N ■ 44 dB erhalten.

Claims

Patentansprüche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt, wenigstens ein Absorptionsmaximum im Bereich von 340 bis 820 nm aufweist.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung als Polymer, Dendrimer oder in anderer Form vorliegt.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung der Formel (I) oder (II) entspricht oder einem Polymer entspricht mit einer als Rückgrat wirkenden Hauptkette und davon abzweigenden kovalent gebundenen Seitengruppen der Formel (III), wobei das Polymer ein Polymerisationsgrad von 2 bis 1 000 besitzt
F^ßF^BF1 (I)
DFlk (II)
-S-F1 (HI)
worin F für ein monovalentes chromophores Zentrum steht,
F^ für ein bivalentes chromophores Zentrum steht,
B für eine bivalente Brücke -B1- oder -(B^1)- oder -(B^)- steht, wobei
B2 ein trivalenter und
B3 ein quartervalenter Rest ist,
D für eine dendrimere Struktur der Generation 2l steht,
S für eine bivalente Spacergruppe steht,
n für eine ganze Zahl von 0 bis 1000 steht,
1 für eine ganze Zahl von 0 bis 6 steht und
für die Zahl 3 ■ 21 oder 4 • 21 steht.
4. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine solche verwendet wird, die
ein Absorptionsmaximum λmaxl im Bereich 340 bis 410 nm oder ein
Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 400 bis 650 nm oder ein Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 630 bis 820 nm besitzt, wobei die Wellenlänge λ , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl, λmaX2 oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der
Wellenlänge λma 2 oder λmax die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxι, λmax bzw. λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λι ι0, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaxι, λmax oder λmax3 oder die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 oder λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaxι, λmax bzw. λmax3 beträgt, bevorzugt jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine solche der Formel (I) oder (II) verwendet wird,
worin
B1 für -Q'-T^Q2- steht,
B2 für -Q'-T2-Q2- steht,
Q3
Bj für
-Q -T3-Q2-
Q3- steht,
D für einen Rest der Formeln
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
steht,
Q1 bis Q6 unabhängig voneinander für eine direkte Bindung, -O-, -S-, -NR1-,
-C(R2R3)-, -(C=O)-, -(CO-O)-, -(CO-NR1)-, -(SO2)-, -(SO2-O)-, -(SOrNR1)-, -(C=NR4)-, -(CNR^NR4)-, -(CH2)P-, -(CH2CH2O)p-
CH CH2-, o-, m- oder p-Phenylen steht, wobei die Kette -(CH )P- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
T1 und T^ für eine direkte Bindung, -(CH )P- oder o-, m- oder p-Phenylen stehen, wobei die Kette -(CH2)P- durch -O-, -NR1-, -N^R1)2- oder -
OSiR5 2O- unterbrochen sein kann,
T2 fÜr -(CH2)q-T5-(CH2)r-
I (CH2)S- steht, wobei die Ketten -(CH2)q-, -(CH2)r- und/oder -(CH2)S- durch -O-, -NR1- oder -OSiR5 2O- unterbrochen sein können,
für (CH2)t
-(CH2)q-T6-(CH2)r- (CH2)S- steht,
T5 für CR6, N oder einen dreibindigen Rest der Formeln
Figure imgf000174_0001
steht,
T6 für C, Si(O-)4, >N-(CH2)U-N< oder einen vierbindigen Rest der Formeln
Figure imgf000174_0002
steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht,
q, r, s und t unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 0 bis 12 stehen,
u für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht,
R1 für Wasserstoff, C- bis C12-Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12- Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, Ci- bis C12-Alkyl-(C=O)-, C3- bis Cι0- Cycloalkyl-(C=O)-, C2- bis Cj2-Alkenyl-(C=O)-, C6- bis C10-Aryl- (C=O)-, C bis C12-Alkyl-(SO2)-, C3- bis C10-Cycloalkyl-(SO2)-, C2- bis Cι2-Alkenyl-(SO2)- oder C6- bis Cι0-Aryl-(SO2)- steht,
R2 bis R4 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C\- bis C12- Alkyl, C3- bis C10-Cycloalkyl, C2- bis C12-Alkenyl, C6- bis Cio-Aryl stehen,
R5 für Methyl oder Ethyl steht, und
die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
6. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung ein Polymer mit Resten der Formel (III) verwendet wird, wobei die Polymerkette auf Basis von gleichen oder verschiedenen Strukturelementen K aufgebaut ist und
K für ein Strukturelement eines Poly-Acrylats, -Methacrylats, -Acryl- amids, -Methacrylamids, -Siloxans, -α-Oxirans, -Ethers, -Amids, -Urethans, -Harnstoffs, -Esters, -Carbonats, -Styrols oder -Maleinsäure steht.
7. Verwendung von lichtabsorbierbaren Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die licht- absorbierbare Verbindung ein Absoφtionsmaximum λmaxι von 340 bis 820 nm besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende
Verbindung wenigstens zwei gleiche oder verschiedene chromophore Zentren besitzt.
8. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflektionsschicht schon beschichtetes Substrat mit dem lichtabsorbierbaren Verbindungen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem > weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
9. Mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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