UA60381C2 - Спосіб одержання моноетиленгліколю високої чистоти - Google Patents
Спосіб одержання моноетиленгліколю високої чистоти Download PDFInfo
- Publication number
- UA60381C2 UA60381C2 UA2001042715A UA01042715A UA60381C2 UA 60381 C2 UA60381 C2 UA 60381C2 UA 2001042715 A UA2001042715 A UA 2001042715A UA 01042715 A UA01042715 A UA 01042715A UA 60381 C2 UA60381 C2 UA 60381C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- column
- water
- stripping
- glycol
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 30
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 27
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 23
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 6
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 4
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 4
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000782624 Zema Species 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
Пропонується спосіб дистиляційного одержання моноетиленгліколю високої чистоти з продукту гідролізу окису етилену за допомогою випарювання води під тиском, вакуумного випарювання води і наступного дистиляційного очищення, при цьому колони випарювання води під тиском або принаймні перша колона випарювання під тиском у каскаді (2,3,4) оснащені блоком відгону принаймні з одним ступенем поділу, переважно в кількості від 2 до 10 ступенів поділу, краще в кількості від 3 до 6 ступенів поділу, і частину потоку верха колони (колон) випарювання води під тиском (2,3,4) виводять з процесу за допомогою блока відгону.
Description
допомогою відгінного блоку.
Було виявлено, що знижаючи якість продукції побічні компоненти можуть бути особливо ефективно відібрані у визначених точках процесу. Установлення цих точок не є простим, оскільки поводження цих побічних компонентів у силу складних умов фазової рівноваги до цього часу не могло бути оцінене досить добре. Тому на звичайних великотонажних виробництвах був передбачений тільки дуже грубо наближений відбір для зверхлегкозакипаючих побічних компонентів, так називаної здувки оцтового альдегіду на випарнику куба другої колони відпарювання води під тиском. Цей відбір не оптимізований, оскільки поводження побічних компонентів у значній мірі було невідомим або ж не враховувалося при оформленні процесу.
Ці компоненти поділяють по кривій їхнього розгіну на три класи в такий спосіб: 1. Низькозакипаючі компоненти, які мають летючість нижче летючості води (зокрема, оцтовий альдегід, формальдегід у чистій воді, акролеїн). 2. Компоненти з температурою кипіння в середньому діапазоні, які мають значення летючості в діапазоні від летючості по воді до значення летючості по моноетиленгліколю (зокрема, формальдегід у водяних розчинах, котрі містять гліколь, формальдегід у збезводненому моноетиленгліколі, глікольальдегід, кротоновий альдегід). 3. Високозакипаючі компоненти, які мають летючість нижче летючості моноетиленгліколю (зокрема, високомолекулярні альдегіди, шкідливі субстанції, котрі знижують світлопропускання в ультрафіолетових променях).
Відповідно до даної заявки відбір побічних компонентів, зокрема, легкозакипаючих, краще здійснюється на стадії відпарювання води під тиском. Для цього колона відпарювання води під тиском або принаймні перша колона каскаду відпарювання води під тиском оснащується відгінним блоком, який має принаймні одну ступінь поділу, переважно від 2 до 10 ступіней поділу, особливо переважно від З до 6 ступіней поділу, при цьому потік верха колони (або колон) відпарювання води під тиском виводиться з процесу за допомогою відгінного блоку.
Звичайні великотонажні виробництва мають так називану здувку оцтового альдегіду на випарнику куба другої колони відпарювання води під тиском: тут здійснюється конденсація значної частини вторинної пари першої колони відпарювання води, частина, яка несконденсувалася і складає приблизно від 1 до 59омас. від загальної кількості вторинної пари, виводиться з процесу. Частина вторинної пари, яка залишилася, конденсується в разі потреби в наступному теплообміннику, при цьому тепло конденсації може бути використане в придатній точці загальної схеми процесу. Але при цій традиційній схемі рішення через здувку оцтового альдегіду можуть бути виведені з процесу тільки побічні компоненти, які як складова частина вторинної пари відводяться в першій колоні відпарювання води під тиском. А це - особливо у випадку з формальдегідом - є недостатнім, оскільки летючість формальдегіду у водяних розчинах знижується зі збільшенням змісту гліколю, зокрема, у результаті хімічних реакцій формальдегіду з водою і гліколями. тому для можливості виділення формальдегіду з продукту куба колони відпарювання води під тиском, який містить гліколь, необхідна наявність у цій колоні або принаймні в першій колоні каскаду відпарювання води під тиском блоку відгону, котрий має принаймні одну ступінь поділу, переважно від 2 до 10 ступіней поділу, особливо переважно від З до 6 ступіней поділу. Тільки в тому випадку, якщо формальдегід буде виділений у чисто вторинну пару першої колони, він зможе бути виведений з контуру процесу через здувку оцтового альдегіду разом з оцтовим альдегідом. При цьому відділення формальдегіду в блоці відгону йде тим краще, чим вища температура і відповідно тиск у колоні відпарювання води під тиском або у першій колоні каскаду відпарювання під тиском і чим більше води міститься в продукті на виході з реактора. Можна заощадити дві додаткові тарілки в блоці відгону, якщо конструктивно виконати випарник куба колони з "відділеним кубом" відповідно до заявки на патент ФРН С-3338488.
Кількість виведених побічних компонентів, зокрема, оцтового альдегіду і формаліну залежить від того, скільки виводиться 3 контуру процесу стоків. Але при цьому кількість вторинної пари, яка несконденсувалася у випарнику куба другої колони відпарювання води, не може бути довільно високим за умовами енергетичної схеми і регулювання. Був розроблений особливо переважний варіант способу, за яким можливе подальше виділення побічних компонентів з конденсованої вторинної пари за допомогою стрипінгу паром. Насичений побічними компонентами пар стрипінгу може бути в наступному енергетично використаний у придатній точці процесу. Тому для стрипінгу водяною парою не потрібно додаткової енергії, потрібний тільки додатковий апарат. Вивід побічних компонентів особливо ефективний у тому випадку, якщо відпарювальний погон подається як флегма в першу колону відпарюванню води, оскільки в результаті цього повернення вміст альдегіду у верхній частині першої колони відпарювання води під тиском і в стрипінг-колоні зростає й у такий спосіб збільшується також і частка, виведена з процесу.
Позитивним є випадок, коли температура в зоні нижче точки введення сировини складає більше 802С, переважно в діапазоні від 1007С до 250"С, особливо переважно в діапазоні від 1157С до 230"С. Тиск у блоці відгону складає принаймні 1 бар, переважно в діапазоні від 2 до 30 бар.
Позитивною є ситуація, коли потік верха колони (або колон) відпарювання води під тиском, яке має блок відгону, виводиться в парціальний конденсатор і в стрипінг-колоні, зокрема, на стрипінг водяною парою, а збагачений побічними компонентами газоподібний потік (або потоки) виводиться з контуру процесу.
Позитивним є випадок, коли парціальний конденсатор і/або стрипінг--колона працюють при температурах вище 90"С, переважно в діапазоні від 1207С до 25026.
Нижче даний винахід більш докладно пояснюється на підставі креслення, а також прикладів виконання.
Окремо представлені:
Фігура 1: Схема великовантажного виробництва одержання гліколю за рівнем техніки.
Фігура 2: Схема особливо переважного способу одержання гліколю відповідно до даного винаходу.
Фігура 3: Приклад виконання заявленого способу з однією колоною відпарювання води під тиском, оснащеною блоком відгону і вузлом виводу побічних компонентів у вигляді потоку верха колони, а також з наступним концентруванням в парціальному конденсаторі і стрипінг-колоні.
На фігурі 1 представлена схема великовантажного виробництва одержання гліколю відповідно до рівня техніки. Суміш води й окису етилену з масовим співвідношенням "вода:окис етилену" у діапазоні від 41 до 15:11 подається в реактор гідролізу 1 і потім на відпарювання води під тиском, який у даному випадку представлений у вигляді каскаду з трьох колон 2, З і 4, розташованих у порядку зниження тиску. Точка введення живлення колон 2, З і 4 знаходиться відповідно в кубі. Потік вторинної пари першої колони 2 відпарювання води під тиском конденсується у випарнику куба другої колони З відпарювання води під тиском, а частина, яка не скондесувалася, так називана здувка оцтового альдегіду (В/ОА, тобто "вода/оцтовий альдегід"), виводиться з процесу. Конденсат вторинної пари колон 2, З і 4 відпарювання води під тиском повертається в процес перед реактором гідролізу 1. Продукт куба останньої колони 4 відпарювання води під тиском подається в середню частину колони вакуумного відпарювання води.
Вторинна пара, яка містить в основному воду, з колони 5 вакуумного відпарювання води також конденсується і повертається в процес перед реактором гідролізу 1. Продукт же кубу колони 5 вакуумного відпарювання води подається в колону 6, призначену для дистиляційного очищення моноетиленгліколю, з якої відбираються моноетиленгліколь у вигляді продукту верха колони, а також побічні компоненти, зокрема, формальдегід, глікольальдегід і шкідливі субстанції. Продукт куба колони 6 дистиляційного очищення моноетиленгліколю подається в колону 7, призначену для дистиляційного очищення диетиленгліколю, з якої у вигляді продукту верха колони відбирається чистий дієтиленгліколь і продукт куба якої подається в наступну колону 8, призначену для дистиляційного очищення триетиленгліколю. Продукт верха колони дистиляційного очищення триетиленгліколю являє собою чистий триетиленгліколь, а продукт куба колони 8 містить суміш гліколей, котра позначається як поліетиленгліколь.
На відміну від цього на фігурі 2 представлене великовантажне виробництво для одержання моноетиленгліколю високої чистоти за даною заявкою. У противагу технологічній схемі на фігурі 1 точка введення живлення першої колони 2 відпарювання води під тиском розташованим вище і при цьому ця відпарювальна колона 2 має блок відгону, оснащений тарілками в кількості від 2 до 6.
Інша відмінність у порівнянні зі способом, представленим на фігурі 1, полягає в тому, що вторинна пара першої відпарної колони 2 після парціальної конденсації у випарнику куба відпарної колони З звільняється за допомогою водяної пари в стрипінг-колоні від побічних компонентів. Газоподібний потік, який містить побічні компоненти (В/О А/ФА, тобто "вода/оцтовий альдегід/формальдегід") виводиться з процесу.
На фігурі З представлений приклад відповідного даній заявці оформлення відпарювальної колони 2 під тиском, оснащеної блоком відгону, а також стрипінг-колоною 9 для концентрування побічних компонентів перед їхнім виводом з процесу. Точка підведення дистилюючого потоку 21, який містить гліколь, знаходиться на п'ятій тарілці відпарюванної колони 2, оснащеної двадцятьма ковпачковими тарілками, продукт верхньої частини якої 23 подається після часткової конденсації у вигляді потоку 26 у стрипінг- колону 9, оснащену десятьма ковпачковими тарілками, і звільняється в протитоці водяної пари 29 від побічних компонентів. Газоподібні потоки 25 і 27, які містять побічні компоненти, виводяться з процесу.
Парціальний потік продукту куба стрипінг-колони 9 утворить як потік 9 флегму колони відпарювання води 2.
Склад потоків з 21 по 29 для способу за даною заявкою наведений у таблиці 1а. Для порівняння в таблиці 16 наведений склад потоків з 21 по 29 для способу, використовуваному за рівнем техніки, тобто з колоною відпарювання води під тиском, яка не має блоку відгону і стрипінг-колони.
Таблиця Та
Мепотоху.// | -::(: | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29
Продукт | Продукт Вторин. Відпрацьований : - реактора | колони пара |флегма газ Конденсат Відпрацьований Повернення Пара гідролізу 2 юри конденсатора газ стрипінгу води стрипінгу
Загальнийпотік | кг/год | 124,38 | 84,46 |51,891|11,975| 08 | 5091 | 1531 | 394 | 15 77777771 | Рідкий | Рідкий| Газ |Рідий)| Газ | Рідкий | Газ | Рідкий | газ
Моноетиленгліколь| Земас. | 18,30 | 26.96 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000
Диетиленгліколь | вмас. | 325 | 479 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000
Триєетиленгліколь | бЗбмас. | 071 | 020 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000
Тетраєтиленгліколь| мас. | 014 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000 | 000
Оцет,альдегід | Овмас. | 000 | 000 | 001 | 000 | 04 | 000 | ол! | 000 | 000 (Формальдегід | бвмас. | 001 | 0 | 002| 002 | 009 | 002 | 009 | 002 | 000 сте Гек» |і» || мг
Оцет, альдегід частин 26 24 64 10 1434 43 1071 10 мас. сен ГО ною») в |»)
Формальдегід частин 94 100,00 231 192 935 219 934 192 мас.
Сума | | то0оо |лобооц|тлобоо|т0000| ло0,00 | ло000 | ло00о | тло0оо | 100.00
Моноетиленгліколь| г/од )|22765,3|22770,1| 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00
Дистиленгліколь | г/од | 4046,5 | 4047,3| 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00
Триєетиленгліколь | год | 883,5 | 8837 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | о0
Тетраєтиленглікююль| г/од | 172,8 | 1728 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | 00
Оцет,альдегд | г/од | 32 | 00 | 33 | 01 | 16 | 22 | 16 | 04 | 00
Формальдегід | г/од | 11,47 | 20 | 120 | 23 | 14 | 12 | 74 | 75 | о0
Таблиця 16
Мепотоу.// | (: | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 пара Відпрацьований | Повернення| Пара реактора | копони | дони Флегма газ Конденсат газ стрипінгу води стрипінгу гідролізу 2 2 конденсатора
Загальнийпотік | код | 12442 | 8447 |51,925|11,975| 08 | 5125 | | з915 | о
Температура | "С | 235 | 183 | 178 | 178 | 778 | 178 | 0 | 8
77777777 Рідкий | Рідкий| Газ |Рідий| Газ, | Рідкий | | Рідий | ЖРуи 99,98 | 99,98 95,98 | | 9998 18,30 | 266 | 000 | 000 | 000 | 000 | | 000
Диетиленгліколь | мас. | 325 | 479 | 000 | 000 | 000 | 000 | | 000
Триєтиленгліколь | ОЗсмас. | 0,71 | 105 | 000 | 000 | 000 | 000 | | 000
Тетраєтиленгліколь| Зсмас. | 014 | 020 | 000 | 000 | 000 | 000 | г | 000
Оцет,альдегід | ббмас. | 000 | 000 | 001 | 000 | 05 | 000 | г | 000
Формальдегід | Зсмас. | 001 | 001 | 002 | 002 | 007 | 002 | | 002
Мільйонних
Оцет, альдегід частин 26 З 67 45 1508 45 45 мас.
Мільйонних
Формальдегід частин 94 55 173 165 701 165 165 мас.
Сума | 77рюрюИюнлрф| лоб | ло001 | 100,00 | 100,00 100,00 00,00 | | лоб | (р 96528,1 | 56594,9 |151912,5|11972,5 Біла3 | 7/7 розмі 221172,6|22712,8| 00 | 00 | 00 | 00 | | 00 4047,08 |4047,8| 00 | 00 | 00 | 00 | | 00 з83,8 | 8838 | 00 | 00 | 00 | 00 Ї! Її! 00
Тетраєтиленгліколь| г/од | 172,8 | 1728 | 00 | 00 | 00 2 | 00 | | 00
Оцет,альдегідї | год | 32 | 03 | 35 | 05 | 12 | 23 | | 177
Формальдегід, | год | 117 | 46 | 90 | 20 | 06 | 84 | | 65
За заявленим способом одержують продуктовий потік 22 з першої колони від-парення води під тиском з меншою кількістю забруднень (0,0г/год оцтового альдегіду і 2,0г/год формаліну) у порівнянні з виробництвом за рівнем техніки (0,3г/год оцтового альдегіду і 4,6г/год формальдегіду).
За заявленим способом з процесу виводиться 1,1г/год оцтового альдегіду і 0,7г/год формальдегіду в потік 25, а також 1,6г/год оцтового альдегіду і 1,4г/год формальдегіду в потік 27 у порівнянні усього лише з 1,2г/год оцтового альдегіду і 0,бг/год формальдегіду в потік 25, як це забезпечується способом за рівнем техніки. но ії: Й Й й но і и пу
Гр: -е -) 9 РЕС
Фі іг. 1
НИ / 7 8 щу ! Й Й Й но 77 с. : т -
У
І
5) - 90 БЕЇ5 да
Фі іг. 2
23 265 да 24 9 21 29 22 28
Фіг. З
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843652A DE19843652A1 (de) | 1998-09-23 | 1998-09-23 | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Monoethylenglykol |
PCT/EP1999/006967 WO2000017140A1 (de) | 1998-09-23 | 1999-09-21 | Verfahren zur herstellung von hochreinem monoethylenglykol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA60381C2 true UA60381C2 (uk) | 2003-10-15 |
Family
ID=7881987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2001042715A UA60381C2 (uk) | 1998-09-23 | 1999-09-21 | Спосіб одержання моноетиленгліколю високої чистоти |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6514388B1 (uk) |
EP (1) | EP1115681B1 (uk) |
JP (1) | JP4427189B2 (uk) |
KR (1) | KR100670881B1 (uk) |
CN (1) | CN1183077C (uk) |
AR (1) | AR020654A1 (uk) |
AT (1) | ATE234799T1 (uk) |
AU (1) | AU6466399A (uk) |
BR (1) | BR9913891B1 (uk) |
CA (1) | CA2345140C (uk) |
DE (2) | DE19843652A1 (uk) |
ES (1) | ES2194518T3 (uk) |
ID (1) | ID29489A (uk) |
MY (1) | MY122385A (uk) |
PL (1) | PL196671B1 (uk) |
RU (1) | RU2237649C2 (uk) |
SA (1) | SA99200782B1 (uk) |
TW (1) | TW498061B (uk) |
UA (1) | UA60381C2 (uk) |
WO (1) | WO2000017140A1 (uk) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2833951A1 (fr) * | 2001-12-21 | 2003-06-27 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication et de recuperation d'oxyde d'ethylene |
CN100413833C (zh) * | 2004-04-16 | 2008-08-27 | 中国石油化工股份有限公司上海石油化工研究院 | 环氧乙烷水合制乙二醇的方法 |
CN1321099C (zh) * | 2005-09-28 | 2007-06-13 | 蓝仁水 | 从稀水溶液中浓缩低级多元醇的工艺方法 |
CN101351252B (zh) * | 2005-12-29 | 2011-07-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 从含水组合物中分离丙二醇的方法 |
TW200838838A (en) * | 2006-12-22 | 2008-10-01 | Dow Technology Investments Llc | Process for reducing side-reactions during alkylene glycol and poly-alkylene glycol manufacturing |
WO2010040773A1 (en) * | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of monoethylene glycol |
WO2010053900A2 (en) * | 2008-11-10 | 2010-05-14 | Dow Technology Investments, Llc | Process for producing low color glycols |
PL217778B1 (pl) | 2011-06-20 | 2014-08-29 | Piotr Medoń | Sposób osuszania glikolu i układ do osuszania glikolu |
CN102951999B (zh) * | 2012-11-15 | 2014-09-10 | 四川亚联高科技股份有限公司 | 一种乙二醇生产过程中的脱水方法 |
CN103553877B (zh) * | 2013-10-22 | 2015-06-17 | 新疆天业(集团)有限公司 | 电石炉气制乙二醇中乙二醇精馏的方法 |
KR101527394B1 (ko) * | 2014-01-06 | 2015-06-09 | 한국과학기술원 | 원료 내 회수대상물질을 회수하는 공정에 구비되는 저용해도 염 제거장치 |
KR102395386B1 (ko) * | 2015-04-13 | 2022-05-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 고순도 글리콜계 화합물의 제조방법 |
ES2729155T3 (es) | 2015-12-16 | 2019-10-30 | Repsol Sa | Método para la preparación de glicoles |
CN107867973A (zh) * | 2016-12-31 | 2018-04-03 | 福建双环能源科技股份有限公司 | 一种乙二醇脱水装置及使用方法 |
GB201710508D0 (en) | 2017-06-30 | 2017-08-16 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
US11325877B2 (en) | 2017-11-23 | 2022-05-10 | Shell Usa, Inc. | Processes for the production of ethylene oxide and ethylene glycol |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1942094A1 (de) | 1968-08-22 | 1970-02-26 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Reinigung von verunreinigten Glykolen |
US3847754A (en) * | 1970-08-03 | 1974-11-12 | Ppg Industries Inc | Recovery of glycols from mixed glycol composition by distillation with acid treatment |
DE3001727A1 (de) * | 1980-01-18 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von hochreinem monoethylenglykol |
DE3338488A1 (de) | 1982-10-29 | 1984-05-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gewinnung von temperaturempfindlichen produkten durch thermisch schonende destillation mittels eines mit einer destillationskolonne verbundenen duennschichtverdampfers und eine anordnung zur durchfuehrung des verfahrens |
JPS6089439A (ja) | 1983-10-24 | 1985-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エチレングリコ−ルの製造方法 |
FR2564458B1 (fr) * | 1984-05-15 | 1986-09-12 | Atochem | Procede de separation de l'ethyleneglycol sous forme concentree dans un procede de fabrication d'oxyde d'ethylene |
DE19602116A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Glykolen mit niedrigem Aldehydgehalt |
-
1998
- 1998-09-23 DE DE19843652A patent/DE19843652A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-09-09 TW TW088115551A patent/TW498061B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-18 MY MYPI99004056A patent/MY122385A/en unknown
- 1999-09-21 ES ES99952457T patent/ES2194518T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 KR KR1020017003680A patent/KR100670881B1/ko active IP Right Grant
- 1999-09-21 JP JP2000574052A patent/JP4427189B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 DE DE59904662T patent/DE59904662D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 PL PL346752A patent/PL196671B1/pl unknown
- 1999-09-21 AT AT99952457T patent/ATE234799T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-21 CA CA002345140A patent/CA2345140C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 RU RU2001111007A patent/RU2237649C2/ru active
- 1999-09-21 WO PCT/EP1999/006967 patent/WO2000017140A1/de active IP Right Grant
- 1999-09-21 AU AU64663/99A patent/AU6466399A/en not_active Abandoned
- 1999-09-21 UA UA2001042715A patent/UA60381C2/uk unknown
- 1999-09-21 CN CNB998111538A patent/CN1183077C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 ID IDW20010666A patent/ID29489A/id unknown
- 1999-09-21 US US09/744,433 patent/US6514388B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 BR BRPI9913891-3A patent/BR9913891B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-21 EP EP99952457A patent/EP1115681B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-22 AR ARP990104762A patent/AR020654A1/es active IP Right Grant
- 1999-11-30 SA SA99200782A patent/SA99200782B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1115681A1 (de) | 2001-07-18 |
AR020654A1 (es) | 2002-05-22 |
ID29489A (id) | 2001-08-30 |
CN1319079A (zh) | 2001-10-24 |
KR20010075294A (ko) | 2001-08-09 |
CA2345140A1 (en) | 2000-03-30 |
AU6466399A (en) | 2000-04-10 |
WO2000017140A1 (de) | 2000-03-30 |
ES2194518T3 (es) | 2003-11-16 |
CA2345140C (en) | 2009-06-16 |
MY122385A (en) | 2006-04-29 |
KR100670881B1 (ko) | 2007-01-18 |
JP4427189B2 (ja) | 2010-03-03 |
CN1183077C (zh) | 2005-01-05 |
BR9913891A (pt) | 2001-07-03 |
EP1115681B1 (de) | 2003-03-19 |
ATE234799T1 (de) | 2003-04-15 |
RU2237649C2 (ru) | 2004-10-10 |
JP2002526462A (ja) | 2002-08-20 |
PL196671B1 (pl) | 2008-01-31 |
PL346752A1 (en) | 2002-02-25 |
TW498061B (en) | 2002-08-11 |
DE19843652A1 (de) | 2000-03-30 |
BR9913891B1 (pt) | 2011-01-11 |
DE59904662D1 (de) | 2003-04-24 |
SA99200782B1 (ar) | 2006-07-31 |
US6514388B1 (en) | 2003-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA60381C2 (uk) | Спосіб одержання моноетиленгліколю високої чистоти | |
US9938216B2 (en) | Methanol purification method and apparatus | |
AU762776B2 (en) | Process for the purification of industrial waste water from a propylene oxide production process | |
US4405409A (en) | Method and apparatus for dehydrating mixtures of organic liquids and water | |
RU2396242C2 (ru) | Способ рекуперации метанола | |
CN109369419B (zh) | 一种工业废液中分离三乙胺的工艺方法及装置 | |
KR860000189B1 (ko) | 요소, 암모니아, 이산화탄소를 함유한 묽은 수용액으로 부터 요소, 암모니아, 이산화탄소를 제거하는 방법 | |
US4088660A (en) | Method for the separation and recovery of furfural and organic volatile acids, such as acetic acid and formic acid, from the process of preparation of furfural | |
CN111328325B (zh) | 生产环氧乙烷和乙二醇的方法 | |
RU2235710C2 (ru) | Способ получения высокочистого моноэтиленгликоля | |
TW202112721A (zh) | 聚酯轉製可塑劑副產乙二醇的純化方法 | |
EP1237638A2 (en) | Method and apparatus for purifying low grade acetonitrile and other constituents from hazardous waste | |
US3493472A (en) | Process and apparatus for the purification of formaldehyde by rectification with plural stage condenser-absorber zones | |
JPH01107805A (ja) | 廃溶剤の精製回収法 | |
US4333800A (en) | Method for the recovery of easily evaporable components from hot gases | |
RU2785430C2 (ru) | Способы производства этиленоксида и этиленгликоля | |
MXPA01002578A (en) | Method for producing highly pure monoethylene glycol | |
CA1087130A (en) | Method and apparatus for the recovery of easily evaporable components from hot gases | |
MXPA01002968A (en) | Method for producing highly pure monoethylene glycol | |
CN113072427A (zh) | 一种回收丙二醇醚和丙二醇的方法 | |
RU2317970C2 (ru) | Очистка 1,3-пропандиола путем перегонки | |
KR20030036185A (ko) | 농축 질산 제조 방법 및 그 방법을 수행하기 위한 설비 | |
UA5763U (uk) | Спосіб очистки метанольної сировини для одержання формаліну |