UA125763C2 - 3-ацилбензаміди та їх застосування як гербіцидів - Google Patents
3-ацилбензаміди та їх застосування як гербіцидів Download PDFInfo
- Publication number
- UA125763C2 UA125763C2 UAA202001284A UAA202001284A UA125763C2 UA 125763 C2 UA125763 C2 UA 125763C2 UA A202001284 A UAA202001284 A UA A202001284A UA A202001284 A UAA202001284 A UA A202001284A UA 125763 C2 UA125763 C2 UA 125763C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- nmr
- mhz
- dmso
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 title abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 110
- -1 methoxy, methylsulfanyl Chemical group 0.000 claims description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 41
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 36
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 269
- 230000009471 action Effects 0.000 description 86
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 82
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- XIYOPDCBBDCGOE-IWVLMIASSA-N (4s,4ar,5s,5ar,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,10,11,12a-pentahydroxy-6-methylidene-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C=C1C2=CC=CC(O)=C2C(O)=C2[C@@H]1[C@H](O)[C@H]1[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C2=O XIYOPDCBBDCGOE-IWVLMIASSA-N 0.000 description 4
- QRLVYFWODCUGIF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1C)C(F)(F)F Chemical compound ClC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1C)C(F)(F)F QRLVYFWODCUGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- DDXMCERVDMXJNU-UHFFFAOYSA-N methyl 3-acetyl-2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound COC(C1=C(C(=C(C=C1)C(F)(F)F)C(C)=O)Cl)=O DDXMCERVDMXJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- ODSWTKVPLMUBDL-UHFFFAOYSA-N COC(=O)c1ccc(c(C)c1Cl)C(F)(F)F Chemical compound COC(=O)c1ccc(c(C)c1Cl)C(F)(F)F ODSWTKVPLMUBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHNOMSJDSQHDIU-UHFFFAOYSA-N COC(=O)c1ccc(c(C=O)c1Cl)C(F)(F)F Chemical compound COC(=O)c1ccc(c(C=O)c1Cl)C(F)(F)F SHNOMSJDSQHDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001239379 Calophysus macropterus Species 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ASHYWBUOZSAOEX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-(1-hydroxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound COC(C1=C(C(=C(C=C1)C(F)(F)F)C(C)O)Cl)=O ASHYWBUOZSAOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSNJWYPFYKEUSK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(bromomethyl)-2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound BrCC=1C(=C(C(=O)OC)C=CC=1C(F)(F)F)Cl PSNJWYPFYKEUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWLUWUNWJYFWNG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methyl-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound C1(CC1)C(=O)C=1C(=C(C(=O)OC)C=CC=1C(F)(F)F)C MWLUWUNWJYFWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- GTKOKCQMHAGFSM-UHFFFAOYSA-N 1-methyltetrazol-5-amine Chemical compound CN1N=NN=C1N GTKOKCQMHAGFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- GIARMMPLQHMLMX-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C(=O)C=1C(=C(C(=O)O)C=CC=1C(F)(F)F)C Chemical compound C1(CC1)C(=O)C=1C(=C(C(=O)O)C=CC=1C(F)(F)F)C GIARMMPLQHMLMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- NTEIUIPJXBBWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-iodo-2-methyl-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound COC(C1=C(C(=C(C=C1)C(F)(F)F)I)C)=O NTEIUIPJXBBWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGPNLKPTYJCEKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethyltetrazol-5-amine Chemical compound CCN1N=NN=C1N WGPNLKPTYJCEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFDUATBWQMJDFP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C(O)=O)=CC=C1C(F)(F)F VFDUATBWQMJDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 3-methylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1 SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEJHBEDHLLBJFW-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WEJHBEDHLLBJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 241000842542 Apoda Species 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- HOZKUMBRXYPNNA-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C(=O)C=1C(=C(C(=O)NC2=NN=NN2C)C=CC=1C(F)(F)F)C Chemical compound C1(CC1)C(=O)C=1C(=C(C(=O)NC2=NN=NN2C)C=CC=1C(F)(F)F)C HOZKUMBRXYPNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSXLCTPHDAEPLK-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Mg] Chemical compound CC(C)[Mg] PSXLCTPHDAEPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100314454 Caenorhabditis elegans tra-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001377010 Pila Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000021394 Veia Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021170 buffet Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005888 cyclopropanation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L disodium;diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- OHYAILUHUYDDNF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-2-methyl-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)c1ccc(c(N)c1C)C(F)(F)F OHYAILUHUYDDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000017454 sodium diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Винахід стосується 3-ацилбензамідів формули (I) як гербіцидів. У формулах (I) X, Y, Z і Rx являють собою радикали, такі як алкіл, циклоалкіл і галоген. (I)
Description
Винахід відноситься до галузі техніки, пов'язаної з гербіцидами, зокрема гербіцидами, що застосовуються для селективної боротьби з бур'янами і бур'янистими травами в посівах корисних рослин.
В ' УМО 2012/028579 А1 розкриті гербіцидно активні бензаміди, які можуть нести різні заступники в З-му положенні фенільного кільця. В УМО 2017/005567 АТ, ЕР З 118 199 А1 ії УМО 2017/055146 Аї1 також описуються гербіцидно активні феніламіди, які можуть нести різні замісники в З-му положенні фенільного кільця. Крім того, кожна з цих публікацій розкриває під прикладами Мо 1-364-1-367 і 1-426-1-429 окремі феніламіди, що несуть ацетил або циклопропілкарбонільний радикал в 3З-му положенні фенільного кільця. Проте бензоїламіди, відомі з публікацій, згаданих вище, не завжди мають адекватну гербіцидну ефективність і/або сумісність з сільськогосподарськими рослинами.
Завданням даного винаходу є надання альтернативних гербіцидно активних інгредієнтів. Ця мета досягається за допомогою бензамідів відповідно до описаних нижче продуктів, які несуть ацильний радикал в З-му положенні фенільного кільця.
Даний винахід, таким чином, забезпечує З-ацилбензаміди формули (І) ум о х о
М р
М її і вх н 7 Ф, де символи та індекси мають наступні значення:
Ах являє собою (С1-Св)-алкіл,
Х являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, К'О, В25(О) п або К'О-(С.1-Св)-алкіл,
У являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або К'О, В?5(О) п, 7 являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл, галоген-(Сч1-
Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сі-Св)-алкіл-С(О), (С1-Св)-алкіл-С(О)-(С1-Св)-алкіл, феніл або гетероцикліл, де радикали феніл, гетероцикліл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл і (Сз-
Св)-циклоалкіл кожний несе т замісників КУ,
ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С:1-Св)-алкіл,
В2 являє собою (С.1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Сз)-алкіл-О-С(О), ціано або галоген-(С1-Св)-алкіл, т являє собою 0, 1, 2, З або 4, п являє собою 0, 1 або 2.
В формулі (І) і в усіх наступних формулах алкільні радикали, що мають більше двох атомів вуглецю, можуть бути лінійними або розгалуженими. Алкільні радикали являють собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил. Аналогічно, алкеніл являє собою, наприклад, аліл, 1- метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-їіл і 1- метилбут-2-ен-1-іл. Алкініл являє собою, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-З-ин-1-іл, 1- метилбут-3-ин-1-іл. Множинний зв'язок може перебувати в будь-якому положенні в кожному ненасиченому радикалі. Циклоалкіл являє собою карбоциклічну насичену кільцеву систему, що має від трьох до шести атомів вуглецю, таку як циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Галоген являє собою фтор, хлор, бром або йод.
Гетероцикліл являє собою насичений, частково насичений або повністю ненасичений циклічний радикал, який містить від З до 6 кільцевих атомів, з яких від 1 до 4 відносяться до групи кисню, азоту та сірки. Наприклад, гетероцикліл являє собою піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофуран, дигідрофураніл, оксетаніл, тієніл і фурил.
Відповідно до природи замісників і способу, в якому вони з'єднані, сполуки формул (Її) можуть бути присутніми у вигляді стереоізомерів. Якщо, наприклад, присутній один або декілька асиметрично заміщених атомів вуглецю, то можуть бути присутніми енантіомери і діастереомери. Стереоїзомери також виникають, коли п дорівнює 1 (сульфоксиди).
Стереоїзомери можуть бути одержані із сумішей, одержаних при приготуванні звичайними способами розділення, наприклад, за допомогою процесів хроматографічного розділення.
Також можливо вибірково приготувати стереоізомери, використовуючи стереоселективні реакції з використанням оптично активних вихідних матеріалів і/або допоміжних речовин. Винахід також відноситься до всіх стереоізомерів та їх сумішей, які охоплюються формулою (І), але конкретно не визначені.
Перевага надається сполукам формули (І), де символи та індекси мають наступні значення:
Ах: являє собою (С1-Св)-алкіл,
Х являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, В'О, В25(О) п або К'О-(С.1-Св)-алкіл,
У являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або К'О, В?5(О) п, 7 являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл, галоген-(С1-
Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-С(О), (С1-Св)-алкіл-С(О)-(С1-Св)-алкіл або феніл, де радикали феніл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл ії (Сз-Св)-циклоалкіл кожний несе т замісників ГУ,
ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С:1-Св)-алкіл,
В2 являє собою (С.1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Сз)-алкіл-О-С(О), ціано або галоген-(С1-Св)-алкіл, т являє собою 0, 1, 2, З або 4, п являє собою 0, 1 або 2.
Особлива перевага надається сполукам формули (І), де символи та індекси мають наступні значення:
Ах: являє собою (С1-Св)-алкіл,
Х являє собою фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, циклопропіл, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфаніл або етилсульфоніл,
У являє собою хлор, бром, йод, метил, етил, трифторметил, дифторметил, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, 2 являє собою метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, вініл, 1-метилвініл, 2-метилвініл, (1,2-диметил)вініл, (2,2- диметил)вініл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, (2,2-диметил)циклопропіл, (1,2- диметил)циклопропіл, 2-фторциклопропіл, (2,2-дифтор)циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тієніл, 2-фурил, феніл, 4-метоксифеніл, 4-хлорфеніл, (З-трифторметил)феніл,
Зо З,5-дифторфеніл, трифторметил або дифторметил.
В усіх формулах, зазначених нижче, замісники і символи мають те ж значення, що і в формулі (І), якщо не вказано інше.
Сполуки формули (Ії) нові та дуже добре придатні як проміжні сполуки для одержання сполук формули (І) відповідно до винаходу. Даний винахід, таким чином, додатково забезпечує сполуки формули (ІЇ) о х о сор 1 "ау, де символи та індекси мають наступні значення:
Ї являє собою галоген або БО,
В" являє собою водень або (Сі-Св)-алкіл,
Х' являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, В'О або Б25(О)н,
У являє собою трифторметил або дифторметил,
ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С:1-Св)-алкіл,
В? являє собою (С1-Св)-алкіл.
Перевага надається сполукам (ІІ), де
Ї являє собою хлор, метокси або гідрокси,
Х' являє собою метил, етил, циклопропіл, метокси, метилсульфаніл, етилсульфаніл, фтор, хлор, бром або йод,
У являє собою трифторметил або дифторметил, 2 являє собою метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, вініл, 1-метилвініл, 2-метилвініл, (1,2-диметил)вініл, (2,2- диметил)вініл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, (2,2-диметил)циклопропіл, (1,2- диметил)циклопропіл, 2-фторциклопропіл, (2,2-дифтор)циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тієніл, 2-фурил, феніл, 4-метоксифеніл, 4-хлорфеніл, (З-трифторметил)феніл,
(3,5-дифтор)феніл, трифторметил або дифторметил,
ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С:1-Св)-алкіл,
В? являє собою (С.1-Св)-алкіл.
Наприклад, сполуки формули (І), відповідно до даного винаходу, можуть бути одержаними способами, вказаними в УМО2012/028579 АТ. Сполуки формули (ІІ), необхідні для цієї мети, можуть бути синтезовані з використанням реакцій, відомих спеціалісту в даній сфері, де використовувані шляхи синтезу залежать, серед іншого, від схеми заміщення сполук формули (Ї) або формули (І). В формулах, показаних на схемах 1 та 2 нижче, кожний із замісників І, Х",
У і 7 має значення, зазначені вище для сполук формули (ІЇ).
Схема 1 о х! о х! в) х ї сн --- ---- --к
У У У о хон о хо ше ше -- ,х ,-- Ч-3533к (1)
У! У
Сполуки формули (ІЇ) можуть бути одержані, наприклад, відповідно до послідовності реакцій, що подані на схемі 1, починаючи із заміщеної метилароматики, шляхом бромування бічних ланцюгів, окислення, нуклеофільного введення групи 2 і подальшого окислення. Заміщені метилароматичні сполуки в принципі відомі і/або можуть бути одержані способами, наведеними в УМО 2012/028579 А1.
Схема 2 о х! о х! о х! ге) ж - (Ід м щх У
Сполуки формули (І) також можуть бути одержаними, наприклад, відповідно до послідовності реакцій, що подані на схемі 2 - починаючи із заміщеної аміноароматики - шляхом діазотування, реакції Зандмейера і подальшої реакції Гриньяра.
Сполуки формули (Ії), де 7 являє собою циклопропіл, також можуть бути одержаними із сполук формули (Ії), де 7 являє собою вініл, шляхом циклопропанування, наприклад, з галогенідами діазометану або триметилсульфоксонію.
Набори сполук формул (І), які можуть бути синтезовані за допомогою вищезазначених реакцій, також можуть бути одержані паралельним способом, де в цьому випадку це може бути виконано вручну, частково автоматично або повністю автоматично. Наприклад, можна автоматизувати проведення реакції, обробку або очищення продуктів і/або проміжних продуктів.
В цілому, це означає, що процедура описана, наприклад, 0. Тіере5 в Сотріпайогіа! Спетівігу-
Зо зупіпевів, Апаїузіз, Зогеепіпд (ред.: сйпіпег Уипод), Умієу, 1999, с. 1-34.
Для паралельного проведення реакції і обробки можна використовувати ряд комерційно доступних інструментів, наприклад реакційні блоки Саїурзо від Вагпеїеай Іпіегпайіопаї, Дубьюк,
Айова 52004-0797, США або реакційні станції від Кадіеєух, Зпігепйій, Зайтгоп Умаїдеп, Ессекс, СВ11
ЗА7, Англія, або МИШРКОВЕ Ашотаїеа Умогкеїайоп5 від Регкіп ЕІтег, Уолт, Массачусетс 02451,
США. Для паралельного очищення сполук формул (І) або проміжних сполук, які відбуваються в процесі приготування, доступні пристрої включають хроматографічні пристрої, наприклад від
ІЗСО, Іпс., 4700 Бирегіог 5ігеєї, Лінкольн, МЕ 68504, США.
Детальний опис апаратури призводить до модульної процедури, коли окремі робочі етапи автоматизовані, але між робочими етапами необхідно виконувати ручні операції. Цього можна уникнути, використовуючи частково або повністю інтегровані системи автоматизації, де відповідні модулі автоматизації управляються, наприклад, роботами. Системи автоматизації цього типу можуть бути отримані, наприклад, від Саїїрег, НорКкіпіоп, МА 01748, США.
Реалізація одного або декількох стадій синтезу може бути підтримана використанням реагентів на полімерній основі/смол-поглиначів. Спеціальна література описує серію експериментальних протоколів, наприклад, в СПпетЕйе5, Том 4, Мо 1, Роїутег-5уирропєа
Зсамепдегз і Кеадепів Тог ЗоЇІшщіоп-Рназе 5упіпевзів (Зідта-Аїагісн).
Крім способів, зазначених в цьому описі, одержання сполук формули (І) може здійснюватись повністю або частково за допомогою способів на твердій фазі. Для цієї мети окремі проміжні сполуки або всі проміжні сполуки для синтезу, або для синтезу, адаптованого для відповідної методики, зв'язують із синтетичною смолою. Способи синтезу на твердій фазі зрозуміло описані в технічній літературі, наприклад Вагу А. Випіп в "Ппе Сотріпайгіа! Іпаех", Асадетіс Ргевв, 1998 ії Сотрбіпайгіа! Спетівігу-5упіпевів5, Апаїузіб5, зсгеепіпу (ред.: сйпіпег дипо), УМіеу, 1999.
Застосування способів синтезу на твердій фазі дозволяє використовувати ряд протоколів, які відомі з літератури і які, зі свого боку, можуть виконуватися вручну або в автоматичному режимі.
Реакції можна проводити, наприклад, за допомогою технології ІКОКІ в мікрореактори від Мехив5
Віозузіетв5, 12140 Соттипйу Коай, Поуей, САУ2064, США.
Як на твердій, так і на рідкій фазі, реалізація окремих або декількох стадій синтезу може підтримуватись за допомогою використання мікрохвильової технології. Спеціальна література описує серію експериментальних протоколів, наприклад, в Місгомжаме5 іп Огдапіс апа Меаісіпа!
Спетізігу (ред.: С. 0. Карре і А. Заадіег), УМіеу, 2005.
Одержання описаними тут способами дає сполуки формули (І) в формі наборів речовин, які називаються бібліотеками. Цей винахід також відноситься до бібліотек, що містять принаймні дві сполуки формули (1).
Сполуки препаратів мають чудову гербіцидну ефективність щодо широкого спектра економічно важливих однорічних і дводольних однорічних шкідливих рослин. Активні інгредієнти також ефективно діють на багаторічні бур'яни, які дають пагони від кореневищ, кореневих стебел та інших багаторічних органів і які важко контролювати.
Таким чином, даний винахід також забезпечує спосіб боротьби з небажаними рослинами або для регулювання росту рослин, переважно в рослинних культурах, де одна або декілька сполук, відповідно до винаходу, з рекомендацій застосовуються до рослин (наприклад,
Ко) шкідливих рослин, таких як однодольні або дводольні бур'яни або небажані сільськогосподарські рослини), насіння (наприклад, зерен, насіння або вегетативних паростків, таких як бульби або пагони з бруньками) або ділянки, на якій ростуть рослини (наприклад, ділянка, на якій вирощують). Сполуки, відповідно до винаходу, можуть застосовуватись, наприклад, до посіву (за необхідності також шляхом включення в грунт), до появи або після появи. Конкретні приклади деяких представників однодольних і дводольних рослин, які можуть контролюватися сполуками представників, наведені нижче, хоча немає наміру обмежувати перелік конкретними видами.
Однодольні бур'яни родів: Аедііорв, Адгоругоп, Адговіїв, Аіоресигив, Арега, Амепа, Вгаспіагіа,
Вготив, Сепспги5, Соттеїїпа, Суподоп, Суреги5, Басіуіосієпішт, Оідійага, Еспіпосніса,
ЕіІеоспагіх, ЕІеивіпе, Егадгобії5, Епоспіса, Ревіиса, Рітрбгівіуїв, Неїегапіпега, Ітрегаїа,
Івспаєтит, Іеріоспіоа, І оїйшт, Мопоспогіа, Рапісит, Разраїшт, Рнаїагіх, РНІєит, Роа,
Войбоеіа, Ззадіната, осігрив, Зеїагіа і Зогапит.
Дводольні бур'яни родів:Абшіййоп, Атагапійих, Атрбргозіа, Апода, Апіпетів, АрНапев,
Апетівіа, Айіріех, Веїїз, Відепо5, СарзеПа, Сагдцив, Сазвзіа, Сепіаитеа, Спепородішт, Сігвійт, Сопмоїмши5, Оаїшта, ЮОезтоадішт, Етех, Егувітит, Еирпогбріа, СаїІеорзів, Саїїпзода, Сайт,
Нівізсив, Іротоєа, Коспіа, І атіит, І еріаіїшт, І іпадетіа, Майсага, Мепіпа, Мегситпіаїйв5, Миїчодо,
Муобзоїї5, Рарамег, РНагтбії5, Ріапіадо, Розудопит, Ропйшіаса, Напипсшив5, Нарпапив, Вогірра,
Воїаіа, Витех, За!5оїа, 5епесіо, Зезрапіа, біда, бЗіпаріб5, Зоїапит, 5опспи5, Зрпепосієа, іеїагіа,
Тагахасит, ТПІазрі, ТгйоЇйшт, Огііса, Мегопіса, Міоїа і Хапіпічт.
Якщо сполуки, відповідно до винаходу, наносять на поверхню грунту до проростання, або запобігають появі сходів бур'янів, або бур'яни ростуть доти, доки вони не досягнуть стадії сім'ядолі, але потім вони припиняють рости і в кінцевому підсумку повністю гинуть після трьох- чотирьох тижнів.
Якщо активні інгредієнти наносять до появи сходів на зелені частини рослин, ріст припиняється після обробки, а шкідливі рослини залишаються на стадії зростання під час застосування або повністю вмирають через певний час. Таким чином, конкуренція з боку бур'янів, шкідливих для сільськогосподарських рослин, усувається дуже рано і стійко.
Хоча сполуки, відповідно до винаходу, мають значну гербіцидну активність щодо однодольних і дводольних бур'янів, сільськогосподарських культур економічно важливих 60 культур, наприклад, дводольних культур родів Агасніх, Веїа, Вгазвзіса, Сиситів, Сисигріїа,
Неїїапіпих, Юайсив, СПіусіпе, Соззуріит, Іротоєа, Іасіиса, Гіпит, І усорегвісоп, Мізсапіпив,
Місойапа, Рпазеоїн5, Різит, Боїапит, Місіа, або однодольних культур родів АЇйшт, Апапав,
Азрагадив, Амепа, Ногаєит, Огуга, Рапісит, Ззасспагит, Зесаіє, Зогапит, Тийісаіє, Тийісит, 2еа, зокрема, 2еа і Титйісит, будуть пошкоджені незначною мірою, якщо взагалі будуть, залежно від структури конкретної сполуки і від норми її застосування. З цих причин дані сполуки є дуже придатними для селективної боротьби з небажаним ростом рослин в таких рослинних культурах, як сільськогосподарські рослини або декоративні рослини.
Крім того, сполуки, відповідно до винаходу, залежно від їх конкретної хімічної структури і застосовуваної норми внесення, мають видатні регулюючими ріст властивостями у сільськогосподарських рослин. Вони втручаються у власний метаболізм рослин з регулюючим ефектом і, таким чином, можуть використовуватись для контрольованого впливу інгредієнтів рослини і для полегшення збору врожаю, наприклад, викликаючи висихання і затримку росту.
Крім того, вони також є придатними для спільної боротьби і придушення небажаного вегетативного росту без загибелі рослин. Інгібування вегетативного росту відіграє основну роль для багатьох однодольних і дводольних культур, оскільки, наприклад, це може зменшити або повністю запобігти виляганню.
В силу своїх гербіцидних і регулюючих ріст рослин властивостей активні інгредієнти також можуть бути використані для боротьби зі шкідливими рослинами в культурах генетично модифікованих рослин або рослин, модифікованих звичайним мутагенезом. В цілому, трансгенні рослини характеризуються особливими переважними властивостями, наприклад, стійкістю до певних пестицидів, зокрема певних гербіцидів, стійкістю до хвороб рослин або патогенів хвороб рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші специфічні характеристики відносяться, наприклад, до зібраного матеріалу з точки зору кількості, якості, збереження, складу і конкретних інгредієнтів. Наприклад, існують відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або рослини з іншим складом жирних кислот в зібраному матеріалі.
Для трансгенних культур переважно використовувати сполуки, відповідно до винаходу, в економічно важливих трансгенних культурах корисних рослин і декоративних рослин, наприклад, таких зернових, як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис і кукурудза або інші
Зо культури: цукрові буряки, бавовна, соя, олійний рапс, картопля, маніок, помідори, горох та інші овочі.
Переважно, сполуки, відповідно до винаходу, можуть бути застосовані як гербіциди в посівах корисних рослин, які стійкі або були зроблені стійкими в результаті генної інженерії до фітотоксичної дії гербіцидів.
Звичайні способи одержання нових рослин, які мають модифіковані властивості порівняно з існуючими рослинами, полягають, наприклад, в традиційних методах культивування і генерації мутантів. Альтернативно, нові рослини з модифікованими властивостями можуть бути одержані за допомогою рекомбінантних способів (див., наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624).
Наприклад, були описи в декількох випадках: - генетичні модифікації сільськогосподарських рослин з метою модифікації синтезованого в рослинах крохмалю (наприклад, УМО 92/11376, УМО 92/14827, УМО 91/19806), - трансгенні рослини, які стійкі до певних гербіцидів глюфосінатного типу (див., наприклад,
ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або гліфосатного типу (МО 92/00377) або сульфонілсечовинного типу (ЕР-А-0257993, О5Б-А-5013659), - трансгенні рослинні культури, наприклад, бавовна, що здатна продукувати токсини Васіїїй5
ІШигіпдіепзі5 (токсини ВОЮ), які роблять рослини стійкішими до певних шкідників (ЕР-А-0142924,
ЕР-А-0193259), - трансгенні сільськогосподарські рослини, які мають модифікований склад жирних кислот (МО 91/13972), - генетично модифіковані сільськогосподарські рослини з новими інгредієнтами або вторинними метаболітами, наприклад, нові фітоалексини, які викликають підвищену стійкість до хвороб (ЕРА 309862, ЕРАО464461), - генетично модифіковані рослини, що мають знижене фотодихання, що мають більш високу врожайність і більш високу стійкість до стресів (ЕРА 0305398), - трансгенні рослини, які виробляють фармацевтичні або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг"), - трансгенні сільськогосподарські рослини, які мають більш високу врожайність або кращу якість, - трансгенні сільськогосподарські рослини, які мають комбінацію, наприклад, бо вищезазначених нових властивостей ("укладання генів")...
В принципі відомі численні методи молекулярної біології, які можна використовувати для одержання нових трансгенних рослин з модифікованими властивостями; див., наприклад, |.
РоїгуКив і 5. 5рапдепрегд (ед5.) Сепе Тгапетег То Ріапі5, Зргіпдег Гар Мапиаї (1995), Зргіпдег
Мепіад Вегіїп, НеїдеїІрего, або Спгієои, "Тгепаз іп Ріапі Зсіепсе" 1 (1996) 423-431.
Для таких рекомбінантних маніпуляцій молекули нуклеїнової кислоти, які допускають мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовностей ДНК, можуть бути введені в плазміди. За допомогою стандартних способів можна, наприклад, провести обмін базами, видалити частини послідовностей або додати природні або синтетичні послідовності.
Щоб з'єднати фрагменти ДНК один з одним, на фрагменти можна помістити адаптери або лінкери, див., наприклад, ЗатюргоокК та ін., 1989, МоїІесшаг Сіопіпду, А Гарогаюту Мапиаї, 2-е видання, Соїд Зргіпд Нагог І абогаїогу Ргев55, Соїй б5ргіпд Нагрог, МУ, або М/іппасКег "Зепе ипа
Кіопе" ІГени і клони), МСН Ууеіппеїт, 2-е видання, 1996.
Наприклад, генерація рослинних клітин зі зниженою активністю генного продукту може бути досягнута шляхом експресії принаймні однієї відповідної антисмислової РНК, смислової РНК для досягнення ефекту косупресії або шляхом експресії принаймні одного відповідним чином сконструйованого рибозиму, який специфічно розщеплює транскрипти вказаного вище генного продукту. З цією метою, по-перше, можливе використання молекул ДНК, які охоплюють всю послідовність, що кодує генний продукт, включаючи будь-які фланкуючі послідовності, які можуть бути присутніми, а також молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодуючої послідовності, де це необхідно, щоб ці порції були досить довгими, щоб мати антисмислової ефект в клітинах. Також можливо використовувати послідовності ДНК, які мають високий ступінь гомології з кКоюодуюючими послідовностями генного продукту, але не повністю ідентичні їм.
При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований білок може бути локалізований в будь-якому бажаному компартменті рослинної клітини. Проте для досягнення локалізації в конкретному компартменті можна, наприклад, приєднати кодуючу ділянку до послідовностей ДНК, які забезпечують локалізацію в конкретному компартменті. Такі послідовності відомі спеціалістам в даній сфері (див., наприклад, Вгацп та ін., ЕМВО .. 11 (1992), 3219-3227, ММоцег і ін., Ргос. Маї). Асад. 5сі. США 85 (1988).), 846-850; 5оппемаїа та ін.,
Ріапі У. 1 (1991), 95-106). Молекули нуклеїнової кислоти також можуть експресуватись в
Зо органелах рослинних клітин.
Трансгенні рослинні клітини можуть бути регенеровані відомими способами для одержання цілих рослин. В принципі, трансгенні рослини можуть бути рослинами будь-якого бажаного виду рослин, тобто не тільки однодольними, але і дводольними рослинами.
Таким чином, можуть бути одержані трансгенні рослини, властивості яких змінюються в результаті надекспресії, придушення або пригнічення гомологічних (- природних) генів або послідовностей генів або експресії гетерологічних (- чужорідних) генів або послідовностей генів.
Сполуки, відповідно до винаходу, можуть бути використані з перевагою в трансгенних культурах, які стійкі до регуляторів росту, наприклад, до дікамба або до гербіцидів, які пригнічують незамінні рослинні ферменти, наприклад, ацетолактатсинтази (А 5), ЕРБР синтази, глютамінсинтази (55) або гідроксифенілпіруватдіоксігенази. (НРРО) або до гербіцидів з групи сульфонілсечовин, гліфосатів, глюфосинатів або бензоїлізоксазолів і аналогічних активних інгредієнтів.
Коли активні інгредієнти, відповідно до даного винаходу, використовуються в трансгенних культурах, проявляються не тільки ефекти щодо шкідливих рослин, які спостерігаються в інших культурах, але часто також ефекти, специфічні для застосування в конкретній трансгенній культурі, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр бур'яну, з якими можна боротися, змінені норми внесення, які можна використовувати для внесення, переважно - хороша сумісність з гербіцидами, до яких стійка трансгенна культура, вплив на ріст і врожайність трансгенних сільськогосподарських культур.
Отже, даний винахід також передбачає використання сполук, які утворюють гербіциди для боротьби зі шкідливими рослинами в трансгенних рослинах.
Сполуки, відповідно до винаходу, можуть застосовуватись у формі змочуваних порошків, емульгованих концентратів, розчинів, які розпилюються, продуктів для напилення або гранул в звичайних складах. Отже, даний винахід також забезпечує гербіцидні і регулюючі ріст рослини композиції, які містять сполуки, відповідно до винаходу.
Сполуки, відповідно до винаходу, можуть бути сформульовані різними способами відповідно до необхідних біологічних і/або фізико-хімічних параметрів. Можливі склади включають в себе, наприклад, вологі порошки (М/Р), водорозчинні порошки (5Р), водорозчинні концентрати, емульговані концентрати (ЕС), емульсії (ЕМ), такі емульсії, як масло у воді та вода в маслі, бо розчини для розпилення, суспензійні концентрати (С), дисперсії на основі масла або води,
розчинні в олії розчини, капсульні суспензії (С5), продукти для напилення (ОР), пов'язки, гранули для розкидання та внесення в грунт, гранули (ЗК) в форми мікрогранул, аерозольні гранули, абсорбційні та адсорбційні гранули, вододисперговані гранули (М/С), водорозчинні гранули (55), склади ШЇМ, мікрокапсули та воски. Ці окремі типи складів в принципі відомі і описані, наприклад, в: М/іппасКег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє" |Спетіса! Тесппоїодуї, Том 7, б. Напзег Мепйад Мипісн, 4-е видання, 1986, Уумаде мап МаїЇКепригоу, "Резіїсіде Роптишиїайопв",
Магсе! Оеккег, МУ, 1973, К. Мапепв, " 5ргау Огуїпуд "Напароок, 4-е видання. 1979, б. бооам/іп ца. Гопаоп.
Необхідні допоміжні склади, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, також відомі і описані, наприклад, в: Умаїкіп5, "Напароок ої
Іпзесіїсіде ЮБиві Оіїнепі5 і Саїтієг5", 2-е видання, ЮОапапа ВооК5, Садмжепй! МУ; Нм. Оірпеп, "Іптодисійоп юю Сіау СоПоідй Спетівігу", 2-е видання, .). УМіеу 5 5оп5, М.У.; С. Магзаєп, "БоЇмепів
Сиціде", 2-е видання, Іпіегосіепсе, М.У. 1963; МеСшиспеоп'х "Оєїегдепів і ЄтиЇ5йеге Аппиа!", МС
Рибі. Согр., Кіддежмооа М.9.; 5ібівеу і ММоса, "ЕпсуКіоредіа ої ЗБипасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі.
Со. Іпс., М.М. 1964; Зспоптеїді, "Сгеплпаспепакіїме АгпуІепохідаадаикіе" (Іпіегасе-асіїме Егпуїепе
Охіде Айдисів|, МУУіє5. Мепаоздезеївспай, зішйдай 1976; МУУіппасКе/-Киспіег, "Спеті5спе
Тесппоіодіє" |(СНетіса! Епаіпеептіпд), хоїште 7, б. Напзег Мепад Мипіси, 4-е видання 1986.
Придатні для використання порошки являють собою препарати, рівномірно дісперговані у воді, які поряд з активним інгредієнтом, крім розчинника або інертної речовини, також містять поверхнево-активні речовини іонного і/або неіонного типу (змочувальний агент, диспергатор), наприклад. поліетоксильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, полігліколеві ефіри жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонат натрію, 2,2 "динафтілметан-6,6і'-дисульфонат натрію, диацетат натрію. Для одержання порошків, придатних для змазування, активні гербіцидні інгредієнти тонко подрібнюються, наприклад, в звичайних пристроях, таких як молоткові млини, повітродувні млини і повітряно-струменеві млини, і одночасно або згодом змішуються з допоміжними речовинами рецептур.
Емульговані концентрати одержують шляхом розчинення активного інгредієнта в органічному розчиннику, наприклад, в бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі або
Зо відносно висококиплячих ароматичних речовинах, вуглеводнях або сумішах органічних розчинників з додаванням однієї або декількох іонних і/або неіоногенних поверхнево-активних речовин (емульгатори). Прикладами емульгаторів, які можуть бути використані, є: алкіларилсульфонати кальцію, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неїіоногенні емульгатори, такі як складні ефіри полігліколі жирних кислот, прості ефіри алкіларилполігліколю, ефіри полігліколю жирного спирту, продукти конденсації пропіленоксиду та етиленоксиду, складні поліефіри, алкілполіефіри, прості поліефіри наприклад, складні ефіри сорбітану і жирних кислот, або складні ефіри поліоксіетилен-сорбітану, наприклад, складні ефіри поліоксіетилен-сорбітану і жирних кислот.
Продукти пиління одержують шляхом подрібнення активного інгредієнта з тонко розподіленими твердими речовинами, наприклад, тальком, натуральними глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофіліт або діатомова земля.
Суспензійні концентрати можуть бути на водній або масляній основі. Вони можуть бути одержані, наприклад, шляхом мокрого подрібнення за допомогою комерційних бісерних млинів і необов'язкового додавання поверхнево-активних речовин, які, наприклад, вже були перераховані вище для інших типів композицій.
Наприклад, емульсії типу масло-в-воді (ЕМУ) можуть бути одержані за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів з використанням водних органічних розчинників і, можливо, поверхнево-активних речовин, як уже було зазначено вище, наприклад, для формування інших типів.
Гранули можуть бути одержані або шляхом розпилення активного інгредієнта на адсорбційний гранульований інертний матеріал, або шляхом нанесення концентратів активних інгредієнтів на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал, за допомогою адгезивів, наприклад полівінілового спирту, поліакрилату натрію або інших мінеральних масел. Відповідні активні інгредієнти також можна гранулювати звичайним способом для виробництва гранул добрива - за бажанням у вигляді суміші з добривами.
Вододисперговані гранули виробляються, як правило, звичайними способами, такими як розпилювальна сушка, грануляція в псевдозрідженому шарі, підроблена грануляція, змішування з високошвидкісними змішувачами і екструзія без твердого інертного матеріалу.
Стосовно застосування кристалізатора, псевдозрідженого шара, екструдера і розпилюваних 60 гранул див., наприклад, процеси в "Зргау-Огуіїпд Напароок" 3-е видання 1979, б. бооайм/іп Ца,.,
Гопаоп, У.Е. Вгомпіпуд, "АддіІотегайноп", Спетісаї! і Епдіпеегіпд 1967 с. 147 Я.; "Регтуз Спетісаї!
Епдіпеег5 Напароок", 5-е видання, МеосОгам-НІЇЇ, Мем/ Моїк 1973 с. 8-57.
Для отримання додаткової інформації про складання композицій для захисту рослин см., наприклад, 0.С. Кіїіпдтап, "Ууеей СопігоЇ ах а Зсіепсе", дхопп Уміеу апа 5оп5, Іпс., Мем/ МогК, 1961, с. 81-96 і У.О. Егеуег, 5.А. Емап5, "Ууееа Сопіго! Напароок", 5-е видання, ВіасКууеї! Зсіепійїс
Рибіїсайопв, Охіога, 1968, с. 101-103.
Агрохімічні препарати звичайно містять від 0,1 до 99 мас. 95, особливо від 0,1 до 95 мас. 95 сполук відповідно до винаходу.
В порошках, придатних для змочування, концентрація активного інгредієнта становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. 95, а інша частина до 100 мас. 95, що складається зі звичайних інгредієнтів композиції. В емульгованих концентратах концентрація активного інгредієнта може складати від близько 1 95 до 90 95 і переважно від 5 95 до 80 95 за масою.
Композиції пилового типу містять від 1 до 30 мас. 95 активного інгредієнта, переважно, звичайно від 5 до 20 мас. 95 активного інгредієнта; розчини для розпилення містять від близько 0,05 до 80 мас. 96, переважно від 2 до 50 мас. 96 активного інгредієнта. У випадку вододиспергованих гранул вміст активного інгредієнта частково залежить від того, чи перебуває активна сполука в рідкій або твердій формі і від того, які допоміжні речовини для грануляції, наповнювачі тощо
Використовуються. У вододиспергованих гранулах вміст активного інгредієнта становить, наприклад, від 1 до 95 мас. 95, переважно від 10 до 80 мас. 95.
Крім того, згадані композиції активних інгредієнтів необов'язково містять відповідні звичайні клейкі речовини, змочувачі, диспергатори, емульгатори, пенетранти, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, носії і барвники, піногасники, інгібітори випаровування і агенти, які впливають на рН і в'язкість.
На основі цих складів також можливо проводити комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, наприклад, інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, а також із захисними засобами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад, у формі готових рецептур або як танкмікс.
Для застосування склади в комерційній формі за необхідності розбавляють звичайним способом, наприклад, в випадку порошків для змочування, емульгованих концентратів,
Зо дисперсій і вододиспергованих гранул з водою. Препарати пилового типу, гранули для внесення в грунт або гранули для розбризкування та розпилювані розчини, як правило, в подальшому не розбавляються іншими інертними речовинами перед застосуванням.
Необхідна норма внесення сполук формули (І) залежить від зовнішніх умов, включаючи, серед іншого, температуру, вологість і тип використовуваного гербіциду. Він може варіюватись в широких межах, наприклад від 0,001 до 1,0 кг/га або більш активної речовини, але переважно від 0,005 до 750 г/га.Наступні приклади ілюструють винахід.
Хімічні приклади
Приготування сполуки формули (ІЇ)
Приклад 1: Одержання метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату (Приклади Мо 4- 99) Метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил) бензоат одержують відповідно до наступної схеми: о МН, о) сі о сі
СЕ, СЕ. СЕ, о бі (в) сі о о с он ее Фе ие --ж - ж -- - ктфж з не се, се, (0), СІ (0), ше
СЕ. (ІІ, Приклади Ме 4-99)
Стадія 1: Одержання 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил) бензойної кислоти (ІМ). 175 г (324 ммоль) 2-аміно-3-метил-4-(трифторметил) бензойної кислоти (ІІ) (САЗ 1508551-20- 9) спочатку завантажують в суміш з 350 мл води і 370 мл концентрованої соляної кислоти. При 0-57С по краплях додають 24,79 г (359 ммоль) нітриту натрію, розчиненого у 100 мл води.
Окремо 50,81 г (513 ммоль) хлориду міді (І) розчиняють в 150 мл води і 200 мл концентрованої соляної кислоти, і суміш нагрівають до 60 "С. При цій температурі суміш солі діазонію додають по краплях. Одержану реакційну суміш перемішують при 60 "С протягом 2 годин і потім при кімнатній температурі протягом ночі. Потім суміш охолоджують до 0 "С і осад відфільтровують.
Останній промивають водою і висушують при 150 мбар і 40 "С протягом 12 годин. Це дає 76,4 г 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил) бензойної кислоти (ІМ).
Стадія 2. Одержання метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил) бензоату (М). 60,1 г (252 ммоль) 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил) бензойної кислоти (ІМ) спочатку завантажують в 590 мл метанолу і додають 80,56 мл (1,51 моль) сірчаної кислоти при кімнатній температурі. Суміш перемішують при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 2 годин.
Потім суміш охолоджують до кімнатної температури і леткі інгредієнти видаляють при зниженому тиску. Залишок розчиняють у воді і екстрагують дихлорметаном. Органічні фази висушують і концентрують при зниженому тиску. Залишок очищають хроматографічно (етилацетат/н-гептан). Це дає 89,67 г метил-2-хлор-3-метил-4-«(трифторметил) бензоату (М).
Стадія 3: Одержання метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату (МІ). 62,4 г (247 ммоль) метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил) бензоату (М) суспендують в 640 мл хлорбензолу і 52,7 г (296 ммоль) М-бромсукциніміду і додають 406 мг (2,47 ммоль) АЇВМ.
Суміш нагрівають до 60 "С, додають 0,64 мл (12,35 ммоль) брому і суміш нагрівають до 110 "С.
Після 12 годин перемішування при цій температурі додають ще 20 г М-бромсукциніміду і 120 мкл брому і суміш перемішують при 110 С протягом ще б годин. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш промивають водним розчином тіосульфату натрію.
Органічну фазу відокремлюють, водну фазу промивають СНеСі» (дихлорметан). Об'єднані органічні фази висушують і концентрують. Залишок очищають хроматографічно (етилацетат/н- гептан). Це дає 77,1 г метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату (МІ).
Стадія 4: Одержання метил 2-хлор-3-форміл-4-(трифторметил) бензоату (МІ).
Зо 68,4 г (266 ммоль) метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату (МІ) спочатку завантажують в 500 мл ацетонітрилу і додають 7,25 г (619 ммоль) М-оксиду М-метилморфоліну.
Після перемішування при кімнатній температурі протягом 6 годин суміш концентрують і залишок розчиняють в етилацетаті та двічі промивають водою. Органічну фазу висушують і концентрують. Хроматографічне розділення (етилацетат/н-гептан) дає 49,5 г метил 2-хлор-3- форміл-4-(трифторметил) бензоату (МІЇ).
Стадія 5: Одержання метил 2-хлор-3-(1-гідроксіетил)-4-(трифторметил) бензоату (МІ).
З го (11 ммоль) метил 2-хлор-3-форміл-4-(трифторметил) бензоату (МІ) спочатку завантажують в 20 мл безводного ТГФ (тетрагідрофурану) і при -70 "С 3,97 мл (14 ммоль) розчин метилмагнійброміду в ТГФ обережно додають. Охолодження потім видаляють і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 12 годин. Потім суміш додають до 2 н. молярної соляної кислоти і екстрагують СНеоСі». Органічну фазу сушать і концентрують.
Хроматографічне розділення (етилацетат/н-гептан) дає метил 2-хлор-3-(1-гідроксіетил)-4- (трифторметил) бензоат (МІ). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб): б - 7.81 (а, 1); 7.71 (а, 1Н); 5.60 (9, 1Н); 5.32 (т, 1Н); 3.90 (в, ЗН); 1.51 (а, ЗН).
Стадія 6: Одержання метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату. При 0 "С 1,44 г (14 ммоль) оксиду хрому (МІ) додають до 1,47 мл концентрованої сірчаної кислоти і цю суміш додають по краплях до 10 мл води при 0 "С. Потім по краплях при 0 "С додають 3,4 г (12 ммоль) метил 2-хлор-3-(1-гідроксіетил)-4-(трифторметил) бензоату (МІ), розчиненого в 23 мл ацетону.
Цю суміш нагрівають до кімнатної температури і перемішують ще протягом З годин. Потім реакцію гасять ізопропанолом, ацетон та ізопропанол видаляють дистиляцією і залишок екстрагують етилацетатом. Органічну фазу сушать і концентрують. Це дає 2,66 г метил 3- ацетил-2-хлор-4-(трифторметил) бензоату.
Приклад 2: Одержання метил 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-4-(трифторметил) бензоату (Приклади Мо 4-5)
Стадія 1. Одержання метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил) бензоату. 40 г (172 ммоль) метил 3-аміно-2-метил-4-(трифторметил) бензоату (САЗ 2092141-87-0) розчиняють в 400 мл концентрованої соляної кислоти, і суміш охолоджують до 0-570 і перемішують протягом 20 хвилин. Потім по краплях повільно додають розчин 13 г (189 ммоль) нітриту натрію в 60 мл води і суміш перемішують при 0-5 "С протягом 2 годин. Додають 4,1 г (69 60 ммоль) сечовини, і після додаткових 10 хвилин перемішування по краплях додають розчин 42,7 г (257 ммоль) йодиду калію в 30 мл води, також при 0-57. Потім реакційній суміші дають нагрітись до кімнатної температури, виливають в 400 мл води з льодом і екстрагують СНесСі».
Органічну фазу промивають насиченим водним розчином тіосульфату натрію, сушать і концентрують. Залишок очищають хроматографічно (етилацетат/н-гептан). Це дає 51,4 г метил
З-йод-2-метил-4-(трифторметил) бензоату.
Стадія 2. Одержання метил 3-(циклопропілкарбоніл) -2-метил-4-(трифторметил) бензоату. 5 г (13,7 ммоль) метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил) бензоату спочатку завантажують в 20 мл сухого ТГФ і при -30 "С в 13,7 мл 1,3-молярного розчину (17,8 ммоль) ізопропілмагнію додають хлорид/хлорид літію в ТГФ і суміш перемішують при -30 "С протягом 1 години. Також при -30"С по краплях додають 4,23 г (27,4 ммоль) циклопропанкарбонового ангідриду.
Одержану суміш нагрівають до кімнатної температури протягом 2 годин. ТГФ видаляють дистиляцією, а залишок розчиняють у воді і невеликій кількості 2-молярної соляної кислоти і екстрагують СНеСіг. Органічну фазу сушать і концентрують. Хроматографічна очистка (етилацетат/н-гептан) дає 3, г метил 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-4-«(трифторметил) бензоату.
Приготування сполук формули (І)
Приклад 1: Одержання З-ацетил-2-хлор-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторметил)бензаміду (Приклад Мо 1-137) 150 мг (0,56 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-«(трифторметил) бензойної кислоти і 74 мг (0,73 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-аміну розчиняють в 5 мл СНесСіг, і 0,5 мл (0,84 ммоль) 50 95 -го розчину ангідриду пропанфосфонової кислоти в ТГФ додають при кімнатній температурі. Суміш перемішують протягом 1 години і потім додають 0,4 мл триєтиламіну і каталітичні кількості
ОМАР. Потім суміш перемішують при кімнатній температурі протягом ще З годин, потім додають 5 мл 2 н. соляної кислоти, 5 мл води і 5 мл СНесСіг, і суміш перемішують протягом 10 минут.
Органічну фазу відокремлюють і концентрують. Хроматографічна очистка (ацетонітрил/вода ж 0,595 трифтороцтова кислота) дає 110 мг З-ацетил-2-хлор-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл) 4- (трифторметил)бензаміду.
Приклад 2: Одержання З-ацетил-2-хлор-М-(1-етил-1Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторметил)бензаміду (Приклад Мо 2-137)
Зо 200 мг (0,75 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-«(трифторметил) бензойної кислоти спочатку завантажують в З мл піридину та додають 107 мг (0,9 ммоль) 1-етил-1Н-тетразол-5-аміну. Потім додають 0,1 мг (1,14 ммоль) оксалілхлориду і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 12 годин. Потім додають 5 мл води і суміш перемішують ще 10 хвилин та екстрагують
СНеСіг. Органічну фазу відокремлюють, сушать і упарюють. Хроматографічна очистка (ацетонітрил/вода ж 0,5 95 трифтороцтова кислота) дає 66 мг 3-ацетил-2-хлор-М-(1-етил-1 Н- тетразол-5-іл)-4--трифторметил)бензаміду.
Приклад 3: Одержання 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл) -4- (трифторметил)бензаміду (Приклад Мо 1-18)
Аналогічно прикладу 2, 240 мг (0,88 ммоль) 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-4- (трифторметил) бензойної кислоти і 107 мг (1,05 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-аміну дають 196 МГ 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторметил)бензамида.
Приклад 4: Одержання 3-(циклопропілкарбоніл)-М-(1-етил-1Н-тетразол-5-іл)-2-метил-4- (трифторметил)бензаміду (Приклад Мо 2-18)
Аналогічним чином, 155 мг (0,56 ммоль) 3-(циклопропілкарбоніл)-2-метил-4-(трифторметил) бензойної кислоти і 81 мг (0,68 ммоль) 1-етил-1Н-тетразол-б5--аміну дають 95 мг 3- (циклопропілкарбоніл)-М-(1-етил-1Н-тетразол-5-іл)-2-метил-4-(трифторметил) бензаміду.
Приклади, перераховані в таблицях нижче, були одержані аналогічно способам, згаданим вище, або можуть бути одержаними аналогічно способам, згаданим вище. Ці сполуки є особливо бажаними.
Використані скорочення означають:
Рпи - феніл Ме - метил ЕК - етил с-Рі - циклопропіл
Ви - бутил Іі-Рг о - ізопропіл
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. пк о х о
М А
М м 7 не Н
Х пи ТЗ по то ПО МОЯ НО
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х пи Ти о то ПОН СОНЯ НО о
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х пи Та о ох ПОН ООН НО о
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х пи Ти о ох ПОН ООН НО
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х пи Ти о ох ПОН СОНЯ НО о ши С о ст ПО ПОН НО М. Уно пи СИ ПО с ОХ ПОН ПОН НО «5 ОО 194 Її 7777771117с111111111111111111111111111111сеРССС
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х пи и по то ПО ООН НО о шик У ши пил ПО с Я ПО "зно 253 | 77/ї:1111111171111111111111св 11111 ЕС та | 77777/11111111171111111111111св1111111111ссеРСС п ВИ ПО ПО ПО о ОО ПО ст То ЕН пи С: ПО ПО ПО НО НО сх Го: НО ши тл п о ПО о Оу ПО Б еУ жо «ЛО п: ПО ПО ПО о ОО НОР лез жоз «ПОН 1259 | 77777711 сне 11171711 Ме пи ТИ ОО ПО ПОН ж о ННЯ КОН З: ЗОН тав Її 77777771 сНне 111 |111111ссеРСС тав | 77777777111111117117117171711111111 сне | свОМе СГ пи хв В ПО ПО ст НО ПОН сх Го: НО 1264 | 777777717717711111111171171111111111 сне | (-МезнеР: п СИ В ПО ПО с ГНН ПОР Уже «ЛО 1266 | 77777777 17777171 8О0Ме7/ | 7777 Ме 1267 | 7777777711111111117117171711111118о0Ме | 77 ЕЕ 71268 | 77777711 80Ме7/ | 77777777 есеРСС 771269, | 77/11 80Ме | / сБОМе (ХБЙ«ОИ пи Тл по пох ПОС То РУ УНІ ПОН сх го: НН тал | 777777717171717171111111111117111111118ОМе | (-МезеР: 1272 | 77777771717171771111717111171171111111118ОМе | 7 (2-МезсР;
Таблиця 1:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою метильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче.
Мак о х о
М р
М м 7 не Н
Х ни пи по о ПО ООН НО о
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум ох оо х і Її 2 не Н у пи т По Я ПО ТОНЯ КО о
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи Ти ПО ОН ПОН СОНЯ КО ОПО
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи Та ПО о ПОН СОЛО КО ОПО
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи Ти ПО ЗХ ПО СОНЯ КО ОО
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи Ти ПО ЗНЯ ПО ООН КОН ОО ех ЕРИ В сто ПО ПОЛОН КО У тн гля Ї1111с1111г1г п ЕТ ПО со ПОН ПОН КО «НН
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи и ПО оНЯ ПО ООН КО ОО шу жи шишшишии вими пили т т ше хв п пи ПО ст Я ПОЛО ОО шир: З ши ши и ст пос п 2255 | 7 17711111 | 77777 своМе ше св п пи ПО ст Я ПО то ПО оге57 | 77777711 св | 111 (1МезеР
Таблиця 2:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де Кх являє собою етильну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ум о х о х
ВІ 7 7 не Н у пи а ПО о ПО ООН КО ОО широ: жи ши и ПИ ст ПО ех У хо ше У: Ши пи ПО с ГО ПО УТ Ето п и о Я ПО от ГНН ОО ОО ше ут и п о ГУ ПО оп 2262 | 777777717171111171711711711111111 сне | 7777777 своМе 7: шир У хви ши пили ПИ ох ГУ ПО ох то; ПО 2264 | 77777/71777771717171171711111111 СН | 7 (1МезеР: 2265 | НН 17777717171017017171717171711 СН | 7 (2-МезеР: 2266 | 17777171 17171711 5ОМе | 7777777 Ме 2267 | 7/7 177777171711711717111115ОМе 7 | 77777 / фЕ ше: ши и по сто Я ПО о 2269 | 1777/1771 5бМе | ////// СнОМе З ( ни У тли ш пи ПС то Я ПОН ох Ро, ПО ге | 77777171717171111111171171111115ОМе | 77 (1МезеР: 2гет2 | 77777171 5ОМе | 7 (2-Ме)сеР:
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. у о х о
М ре х
М й 7 не 3 чо ше
У ни Ти по то ПО МОЯ НО
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 чо ше
У пи Ти о то ПОН СОНЯ НО о
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 чо ше
У пи Тл о ох ПО ООН НО о
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 чо ше
У пи Ти по ох ПОН ООН НО
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 чо ше
У пи т" о ох ПОН СОНЯ НО о ши т: СР о ст ПО ПОЛО ПОООН М. Уно п СИ ПО с Я ПОН ПОН НО «5 ОО и С ПО ст ПОН ПОН НО о
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 чо ше
У пи и по ох ПО ООН НО о вав | 7777771711111111171111111111111св1 1111111 Мме 8253 | 7/7 ї1111111171111111111111св 11111 ЕС 8254 | 7777711171111111171111111111111св11111111111ссеРСС ши ув По о ОО о ОО ПО ст то ЕН п те: ПО ПО ПО о ОО ПОН сх Го: НН 85 | 77777711 1111111 (-МезнеРг пи те: ПО ПО ПО о ОО ПОР Уже «ПОН шт: В о о ПО ст ННЯ ПОН Мун 8260 | 777777717111111111171171111111117сНь |! ЕС ши те 1 о о ПО ст НЯ ПОС ЗП 8262 | 7777771717171111111111171171111111111 сне | свОМе С ши хв п По Ост ТО ПОН сх го НО 8264 | 77771711 СН | (-МезеР: 8265 | 77777777 СН | (2-МезеР 78266 | 7777/1771 8ОМе 7 | 7777 Ме 8267 | 77777771 80Ме0 | 7/7 ЕЕ ше: В п ох ПЕ То РУ Я ПО о 178-269, | о 1777771711/л1717171717171717171л8ОМе | // СБОМе ( ши тло ши по ох ПЕ То РУ У ПОН сх то вай 11117711 8ОМе | (і-МезеР; 8272 | 7777771717171711111111111111171111111118О0Ме | 7 (2-МезсР;
Таблиця 3:
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу, де КХх являє собою пропільну групу, та інші замісники мають значення, вказані нижче. ут о х о
М ре х
М Й 7 не 3 ЧО, ше
У ши и а З ПО ОЛЯ ПО ОО
Таблиця 4:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де Ї являє собою метокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о од
У пи т ах ПО СОЛО ПО ОО ко)
Таблиця 4:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де Ї являє собою метокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о
Не стер
У м ГГ м111С11111и1
Таблиця 4:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де Ї являє собою метокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о
Не стер
У м ГГ м111С11111и1
Таблиця 4:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де Ї являє собою метокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о
Не стер
У м ГГ м111С11111и1 шили ши п ПО о Я ПО У то нт: Г:: В Я ПО ПО с ООН ОО ЗОН
Таблиця 4:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де Ї являє собою метокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о
Не стер
У м ГГ м111С11111и1 ши: и о ПО о Я ПОЛО з ОПН а | 77777717 | 7 снОоМме З: Е-
Аа | 77111111 | сно аа | 77777771717717777771111117177111111111свв | (1-МезеР ау | 777777771771771111111111717111111111свв | (-МезсР аа | 777777717717111111111117111111111сне 7 | 77777 ме ау | 77777771 сне | 77777 г нг: ши ши ши о У ПО з ОП а | 7777777177171111111111171711111111сне 7 | снОМме /З- алу | 77777771 сне | 77777 сно 479 77777717 снЕ | 7 (1-МезеРР ямВо | 77777771 сне | 7 (-МезсР
Таблиця 5:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою гідрокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о
У м ГГ м111С11111и1
Таблиця 5:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою гідрокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о
У м ГГ м111С11111и1
Таблиця 5:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою гідрокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о
У м ГГ м111С11111и1
Таблиця 5:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою гідрокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о ор
У м ГГ м111С11111и1 ших сті В о ПО о Я ПОЛОН У то 5168 | 77777717711171С17111111111св ЇЇ кг пс: :: В В Я ОО о ОНИ ПО з ОН 570 | 7777771771777777777171717171771717171717111сов | 7 снОоМме З: Е( них ши ши М ПО сх Ро ПО 572 | 7777777171771777777771111717771717111111свв | (1-МезеР 573 | 7777777717717777711111117177111111111свв | (-МезсР 574 | 77777711 сне | 777777 ме 575 | 71777777 сне | ЕС ших и: ши и о ПО ох г УНН ПОЛО з ОП 577 | 77777717 сне 7 | снОМме /З/СФ ших: ши пи ПО о То УНП ох Ро ОЙ 5179 | 77177171 сне | 7 (1-МезеРР 580 ЇЇ 77777171 сне | 7 (-МезсР
Таблиця 5:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою гідрокси, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о
У пи т о с ОО СЛОНИ ОХ ОО
Таблиця 6:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою хлор, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х о за
У пили т "и ПО Я ПО СОНЯ ПО ОО 77766 | -.КЮюЮюИ Ме (77777777 св | 7777777 пво777/7/ 77768 | щЦБмБ Ме | осв | // снОоМе ( 77769 | ющЦМБ Ме | осв | 7777 сн
Таблиця 6:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою хлор, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о за
У пи Ти по СХ ПО ОН НО 7660 | 777 5Ме 7777/1771 Свв | (22-01 666 | (Б 5Ме 17777777 св 11111111 РтССС
Таблиця 6:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою хлор, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о за
У пи Ти по СХ ПО ОНИ НО о 7669 | (М 5Ме 17777777 Св | (3-СБ5)РИ/ 7690 | ЮКРУ/0/ЗЕ 77777711 сне 7 17777171 сне 17696. | 77 77777171 сне | Ме 7699 | 77с1777777777717177717171111111св1 11111111 Мме
Таблиця 6:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою хлор, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о за
У пи Ти по ОХ ПО ОНИ НО о
Таблиця 6:
Сполуки формули (ІЇ) відповідно до винаходу, де І. являє собою хлор, та інші замісники мають значення, вказані нижче о х! о за
У пи Ти по СХ ПО ОН НО 6167. | 7777ї177111717171717117171111111111св1 11111111 ме 6168. | 7/7 ї:1711111717171171111111111св 1111 ЕС 6169, | 77777111 111111111ссеРСС 6170 Її 7777717171711711111111711711111111111св1 111111 свОМе /:( ей ї711711111111111св1 11111111 снеТсш 6172 | 7777171777777171717171717171177111111111свв 1111111 (-МезеР 63 77777711 1111111 (2-МезсР 6174 | 7777177777771717171717171177171717111111 сне 17117171 ме 6175 | 17777771 сне Її ЕвЕ СС 6176 | 777777177777717171717171717117711111111сне 1 |11111111ссеРСС 6177 77777711 сне 1 | свОМе З: 6178. | 77771777 сне 17777171 сне 6179. ЇЇ 77177771 сне | (і-МезеР; 6180 ЇЇ 777171717777717171717171717171171111111111 СН | (2-МезеР;
Дані ЯМР для численних сполук формул (І) відповідно до наведених вище таблиць розкриваються нижче з використанням методу пікового списку ЯМР. Тут дані "Н ЯМР вибраних прикладів представлені у вигляді пікових списків ТЯ ЯМР. Для кожного піку сигналу спочатку вказується значення в м.ч. і потім інтенсивність сигналу в круглих дужках. Пари б значення - інтенсивність сигналу для різних піків сигналу перераховані з поділом крапкою з комою. Таким чином, піковий список для одного прикладу набуває вигляду: 601 (інтенсивність!1); 62 (інтенсивністьг); ....; бі (інтенсивність); ...; Оп (інтенсивність)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів в роздрукованому прикладі спектра ЯМР в см і показує справжні відношення інтенсивностей сигналів. У випадку широких сигналів декілька піків або середина сигналу і його відносна інтенсивність можуть бути показані в порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі. Списки піків "Н ЯМР аналогічні звичайним роздруківками "Н ЯМР і, таким чином, зазвичай містять всі піки, перераховані в традиційній інтерпретації ЯМР. Крім того, подібно до звичайних роздруківок "Н ЯМР, вони можуть показувати сигнали розчинника, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які також передбачені винаходом, і/або піки домішок.
У звіті про складові сигналах в дельта-діапазоні розчинників і/або води наші списки піків "Н
ЯМР показують стандартні піки розчинників, для прикладу піків ДМСО в ДМСО- 46 і піку води, які в середньому звичайно мають високу інтенсивність.
Піки стереоіїзомерів сполук відповідно до винаходу і/або піки домішок звичайно мають в середньому більш низьку інтенсивність, ніж піки сполук відповідно до винаходу (наприклад, з чистотою» 90 об).
Такі стереоїзомери і/або домішки можуть бути типовими для конкретного процесу приготування. Таким чином, їх піки можуть допомогти ідентифікувати відтворення нашого процесу підготовки з посиланням на "відбитки побічних продуктів".
Експерт, який розраховує піки цільових сполук за допомогою відомих способів (Мезігес, моделювання АСО, але також за допомогою емпірично оцінених очікуваних значень), може, якщо потрібно, згладжувати піки сполук відповідно до винаходу, необов'язково, використовуючи додаткові фільтри інтенсивності. Це співвідношення було б аналогічним розглянутому піковому вибору в традиційній інтерпретації "Н ЯМР.
Приклад Мо 1-1: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.48 (Бг 5, 1Н); 7.58 (а, 1Н); 7.25 (й, 1Н); 3.97 (5, ЗН); 2.50 (5, ЗН); 2.27 (5, ЗН), 2.24 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-3: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.49 (рг 5, 1Н); 7.59 (а, 1Н); 7.27 (а, 1); 3.97 (5, ЗН); 2.30 (5, ЗН); 2.26 (5, ЗН); 2.25 (т, 1Н); 1.15 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-7: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.81 (рг 5, 1Н); 7.97 (а, 1Н); 7.93 (й, 1);
Зо 4.01 (5, ЗН); 3.22 (5, ЗН); 2.59 (5, ЗН); 2.35 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-9: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4в): б - 11.84 (рг 5, 1Н); 7.96 (а, 1Н); 7.91 (й, 1); 3.99 (5, ЗН); 3.21 (5, ЗН); 2.41 (5, ЗН); 2.36 (т, 1Н); 1.22 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-14: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.79 (Бг 5, 1Н); 7.68 (й, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 4.01 5, ЗН); 2.57 (5, ЗН); 2.34 (в, ЗН);
Приклад Мо 1-15: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 4.01 (5, ЗН); 2.85 (9, 2Н); 2.29 (5, ЗН); 1.12 (ї, ЗН);
Приклад Мо 1-16: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 4.01 (5, ЗН); 2.82 (, 2Н); 2.30 (в, ЗН); 1.66 (т, 2Н); 0.96 (ї, ЗН);
Приклад Мо 1-18: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.67 (г 5, 1Н); 7.88 (а, 1Н); 7.83 (0, 1Н); 4.36 (д, 2Н); 2.38 (5, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.47 (І, ЗН); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Ме 1-21: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.80 (Бг 5, 1Н); 7.92 (а, 1Н); 7.84 (0, 1Н); 4.45 (5, 2Н); 4.01 (5, ЗН); 3.36 (5, ЗН); 2.33 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-22: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.71 (Бг 5, 1Н); 7.96 (а, 1Н); 7.89 (а, 1Н); 4.97 (в, 2Н); 4.36 (9, 2Н); 2.33 (5, ЗН); 1.47 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-48: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.76 (Бг 5, 1Н); 7.94 (й, 1Н); 7.72 (8, 1Н); 4.01 (5, ЗН); 3.84 (5, 1Н); 2.54 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-50: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.78 (Бг 5, 1Н); 7.94 (й, 1Н); 7.74 (0, 1Н); 4.01 (5, ЗН); 3.84 (5, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.16 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-58: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 11.77 (рг 5, 1Н); - 11.06 (Бг 5, 1Н); 7.84 (т, 2Н); 4.16 (5, ЗН); 2.67 (5, ЗН); 2.40 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-60: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.83 (Біг 5, 1Н); 8.03 (а, 1Н); 7.95 (0, 1Н); 4.05 (5, ЗН); 2.37 (т, 1Н); 2.37 (5, ЗН); 1.24 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-65: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.78 (ріг 5, 1Н); 7.85 (т, 2Н); 7.09 (ї, 1Н); 4.05 (5, ЗН); 2.61 (5, ЗН); 2.34 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-67: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (Бг 5, 1Н); - 11.78 (рг 5, 1Н); 7.86 (т, 2Н); 6.97 (ї, 1Н); 4.05 (ЗН); 2.36 (5, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.25 (т, 2Н); 1.20 (т, 2Н);
Приклад Ме 1-114: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 11.77 (рг 5, 1Н); - 11.90 (Брг 5, 1Н); 7.86 (а, 1); 7.76 (а, 1Н); 3.99 (5, ЗН); 2.60 (5, ЗН);
Приклад Ме 1-115: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 11.77 (рг 5, 1Н); - 11.90 (Брг 5, 1Н); 7.86 60 (а, 1); 7.76 (а, 1Н); 3.99 (5, ЗН); 2.89 (9, 2Н); 1.14 (І, ЗН);
Приклад Мо 1-116: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.91 (рг 5, 1Н); 7.85 (а, 1НУ; 7.76 (а, 1Н); 4.00 (з, ЗНУ; 2.34 (т, 1Н); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-121: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.79 (рг 5, 1Н); 7.78 (9, 1Н); 7.55 (й, 1Н); 3.98 (з, ЗН); 2.58 (з, ЗН); 2.55 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-123: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.77 (рг 5, 1Н); 7.76 (9, 1Н); 7.52 (4, 1Н); 3.99 (з, ЗН); 2.57 (5, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 1.19 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-127: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.05 (бг 5, 1Н); 8.11 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 3.29 (в, ЗН); 2.63 (в, ЗН);
Приклад Ме 1-129: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.04 (бг 5, 1Н); 8.11 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 3.27 (в, ЗН); 2.40 (т, 1Н); 1.26 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-134: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.76 (г 5, 1Н); 7.68 (9, 1Н); 7.43 (й, 1Н); 3.98 (з, ЗН); 2.56 (з, ЗН); 2.28 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-135: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.78 (г 5, 1Н); 7.68 (9, 1Н); 7.42 (й, 1Н); 3.98 (з, ЗН); 2.86 (д, 2Н); 2.25 (5, ЗН); 1.12 (ї, ЗН);
Приклад Ме 1-136: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 10.11 (ог 5, 1Н); 7.72 (4, 1Н); 7.31 (й, 1Н); 4.10 (в, ЗН); 2.36 (в, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 1.38 (т, 2Н); 1.18 (т, 2Н);
Приклад Мо 1-137: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 12.00 (рг 5, 1Н); 8.04 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 2.62 (в, ЗН);
Приклад Ме 1-138: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б - 11.77 (ог 5, 1Н); - 11.20 (рг 5, 1Н); 7.87 (4, 20. 1Н); 7.77 (д, 1Н); 4.13 (в, ЗН); 2.91 (д, 2Н); 1.25 (І, ЗН);
Приклад Мо 1-139: "Н-ЯМР (400 МГЦ, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.03 (рг 5, 1Н); 8.05 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 2.98 (ї, 2Н); 1.69 (т, 2Н); 0.97 (ї, ЗН);
Приклад Мо 1-140: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.02 (рг 5, 1Н); 8.05 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 3.08 (т, 1Н); 1.17 (а, 6Н);
Приклад Мо 1-141: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.02 (рг 5, 1Н); 8.05 (т, 2Н); 4.02 (в, ЗН); 2.51 (з, ЗН); 2.39 (т, 1Н); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Ме 1-143: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.07 (рг 5, 1Н); 8.05 (5, 1Н); 4.02 (5, ЗН); 1.26 (5, 9Н);
Приклад Мо 1-144: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.06 (рг 5, 1Н); 8.10 (а, 1Н); 8.05 (д, 1Н); 4.50 (з, 2Н); 3.37 (в, ЗН);
Приклад Мо 1-145: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.04 (рг 5, 1Н); 8.14 (9, 1Н); 8.09 (й, 1Н); 4.98 (з, 2Н); 4.02 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-146: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.09 (ріг в, 1Н); 8.19 (9, 1Н); 8.12 (9, 1Н); 4.01 (з, ЗН); 2.59 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-147: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): 6 - 11.77 (рг 5, 1Н); - 12.05 (рг 5, 1Н); 8.04 (5, 2Н); 4.02 (в, ЗН); 1.40 (д, 2НУ; 1.22 (5, ЗНУ; 1.13 (9, 2Н);
Приклад Мо 1-148: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.00 (рг 5, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.02 (т, ЗНУ; 2.07 (т, 1Н); 1.62 (т, 1Н); 1.50 (т, 1Н); 1.18 (т, 1Н); 1.16 9, ЗН);
Приклад Мо 1-149: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.00 (бг 5, 1Н); 8.01 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 2.22 (т, 1Н); 1.38 (т, 2Н); 1.29 (з, ЗН); 1.22 (з, ЗН);
Приклад Мо 1-150: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.07 (рг 5, 1Н); 8.04 (бг 5, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 1.64 (т, 2Н); 1.17 (5, ЗН); 1.15 (з, ЗН); 0.88 (т, 1Н);
Приклад Ме 1-153: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 12.00 (рг 5, 1Н); 8.02 (т, 2Н); 4.01 (з, ЗН); 3.76 (т, 1Н); 2.32 (т, 2Н); 2.19 (т, 2Н); 1.97 (т, 1Н); 1.83 (т, 1Н);
Приклад Ме 1-154: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (ог 5, 1Н); - 12.01 (г 5, 1Н); 8.04 (т, 2Н); 4.02 (з, ЗН); 3.34 (т, 1Н); 1.94 (т, 2Н); 1.79 (т, 2Н); 1.64 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-155: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 12.01 (рг 5, 1Н); 8.04 (т, 2Н); 4.02 (в, ЗН); 2.78 (т, 1Н); 1.95 (т, 2Н); 1.78 (т, 2Н); 1.66 (т, 1Н); 1.30 (т, 4Н); 1.17 (т, 1Н);
БО Приклад Мо 1-162: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.13 (рг 5, 1Н); 8.35 (9, 1Н); 8.27 (9, 1Н); 4.02 (з, ЗН);
Приклад Мо 1-163: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 12.11 (г 5, 1Н); 8.25 (а, 1); 8.18 (9, 1Н); 7.00 (ї, 1Н); 4.02 (в, ЗН);
Приклад Мо 1-164: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.95 (рг 5, 1Н); 7.96
ББ (а, 1Н); 7.81 (д, 1Н); 7.13 (ї, 1Н); 4.01 (з, ЗН); 2.60 (5. ЗН);
Приклад Ме 1-165: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (біг 5, 1Н); - 11.97 (г в, 1Н); 7.96 (а, 1); 7.81 (9, 1Н); 7.11 (ї, 1НУ; 4.01 (з, ЗН); 2.89 (4, 2Н); 1.13 (ї, ЗН);
Приклад Мо 1-168: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.95 (рг 5, 1Н); 7.97 (9, 1); 7.82 (9, 1Н); 7.05 (ї, 1Н); 4.01 (з, ЗН); 2.38 (т, 1Н); 1.23 (т, 4Н); во Приклад Мо 1-192: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.86 (рг 5, 1Н); 8.06
(9, 1Н); 7.55 (й, 1Н); 3.99 (з, ЗН); 2.58 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-194: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.87 (бг 5, 1Н); 8.06 (а, 1НУ; 7.54 (а, 1Н); 3.99 (5, ЗНУ; 2.29 (т, 1Н); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-195: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.00 (рг 5, 1Н); 8.06
Б (д, 1Н); 8.02 (й, 1Н); 4.03 (з, ЗН); 2.62 (з, ЗН);
Приклад Мо 1-197: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 12.00 (рг 5, 1Н); 8.05 (а, 1НУ; 8.00 (а, 1Н); 8.04 (з, ЗНУ; 2.36 (т, 1Н); 1.27 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-202: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.94 (бг 5, 1Н); 7.91 (а, 1Н); 7.84 (9, 1Н); 7.12 (ї, 1Н); 4.03 (5, ЗН); 2.6 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-203: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 10.77 (г 5, 1Н); 7.78 (4, 1Н); 7.75 (д, 1Н); 6.68 (ї, 1Н); 4.15 (з, ЗН); 2.95 (д, 2Н); 2.26 (ї, ЗН);
Приклад Ме 1-204: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.96 (біг 5, 1Н); 7.92 (а, 1НУ; 7.86 (а, 1Н); 7.03 (ї, 1Н); 4.03 (з, ЗН); 2.34 (т, 1Н); 1.26 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-231: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.72 (рг 5, 1Н); 7.84 15... (т, 2Н); 4.04 (з, ЗН); 2.64 (в, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 0.95 (т, 2Н); 5.54 (т, 2Н);
Приклад Мо 1-233: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.73 (г 5, 1Н); 7.83 (т, 2Н); 4.04 (з, ЗН); 2.46 (т, 1Н); 2.25 (т, 1Н); 1.23 (т, 4Н); 0.94 (т, 2Н); 0.57 (т, 2Н);
Приклад Ме 1-280: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.91 (бг 5, 1Н); 7.86 (9, 1); 7.76 (9, 1Н); 4.00 (з, ЗН); 3.13 (т, 1Н); 1.19 (4, 6Н);
Приклад Мо 1-281: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.90 (рг 5, 1Н); 7.85 (а, 1); 7.75 (4, 1Н); 3.99 (з, ЗН); 3.39 (д, 2Н); 1.89 (т, 4Н); 1.65 (т, 4Н);
Приклад Мо 1-282: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.94 (рг 5, 1Н); 8.27 (а, 1); 7.95 (4, 1Н); 7.83 (а, 1НУ; 7.56 (т, 1Н); 7.31 (т, 1Н); 4.00 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-283: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.77 (бг 5, 1Н); - 11.95 (Бг 5, 1Н); 7.92 (а, 1Н); 7.81 (9, 2Н); 7.76 (а, 2Н); 7.13 (ад, 2Н); 4.00 (з, ЗН); 3.88 (5, ЗН);
Приклад Мо 1-284: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.84 (рг 5, 1Н); 8.02 (а, 1НУ; 7.95 (а, 1Н); 4.05 (з, ЗНУ; 3.73 (т, 1Н); 2.32 (5, ЗНУ; 2.32 (т, 2Н); 2.17 (т, 2Н); 1.97 (т, 1Н); 1.82 (т, 1Н);
Приклад Мо 1-285: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.85 (рг 5, 1Н); 8.04 (й, 1Н); 7.96 (а, 1Н); 4.05 (5, ЗН); 3.34 (т, 1Н); 2.32 (з, ЗН); 1.92 (т, 2Н); 1.79 (т, 2Н); 1.68 (т, 2Н); 1.58 (т, 2Н);
Приклад Мо 1-286: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1НУ; - 11.85 (рг 5, 1Н); 8.04 (а, 1Н); 7.96 (а, 1Н); 4.05 (з, ЗН); 2.77 (т, 1Н); 2.30 (в, ЗН); 1.94 (т, 2Н); 1.77 (т, 2Н); 1.65 (т, 1Н); 351.29 (т, 4Н); 1.14 (т, 1Н);
Приклад Ме 1-287: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4в): б - 12.01 (рг 5, 1Н); 8.15 (т, 2Н); 7.76 (т, 1Н); 7.54 (т, 2Н); 4.01 (з, ЗН);
Приклад Ме 1-289: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.89 (бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1Н)У; 7.77 (4, 1Н); 3.99 (з, ЗН); 2.59 (в, ЗН);
Приклад Ме 1-291: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.89 (бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1НУ; 7.76 (й, 1Н); 4.00 (з, ЗН); 2.32 (т, 1Н); 1.24 (т, 4Н);
Приклад Ме 1-292: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.67 (бг 5, 1Н); 7.72 (0, 1НУ; 7.57 (й, 1Н); 3.89 (5, ЗН); 2.57 (5, ЗН); 2.29 (5, ЗН);
Приклад Ме 1-293: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.64 (бг 5, 1Н); 7.71 (9, 1НУ; 7.56 (й, 1Н); 3.98 (в, ЗН); 2.86 (4, 2Н); 2.26 (5, ЗН); 1.12 (1, ЗН);
Приклад Ме 1-294: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.65 (бг 5, 1Н); 7.70 (й, 1НУ; 7.56 (й, 1Н); 3.97 (5, ЗН); 2.30 (5, ЗН); 2.29 (т, 1Н); 1.17 (т, 4Н);
Приклад Мо 2-1: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.38 (г 5, 1Н); 7.56 (а, 1Н)У; 7.25 (4, 1Н); 4.32 (4, ?Н); 2.50 (з, ЗН); 2.27 (з, ЗН); 2.24 (в, ЗНУ; 1.46 (ї, ЗН);
БО Приклад Мо 2-7: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.70 (бг 5, 1Н); 7.97 (а, 1Н); 7.92 (9, 1Н); 4.36 (д, 2Н); 3.22 (в, ЗН); 2.59 (в, ЗН); 2.35 (5, ЗН); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Мо 2-9: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.72 (бг 5, 1Н); 7.98 (а, 1Н); 7.92 (4, 1Н); 4.36 (9, 2Н); 3.21 (з, ЗН); 2.41 (з, ЗН); 2.38 (т, 1Н); 1.48 (ї, ЗН); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-14: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.67 (бг 5, 1Н); 7.88 (0, 1Н); 7.83 (4, 1Н);
ББО 4.36 (д, 2Н); 2.57 (в, ЗН); 2.34 (5, ЗН); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-15: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.67 (г 5, 1Н); 7.88 (0, 1Н); 7.83 (4, 1Н); 4.34 (4, 2Н); 2.85 (д, 2Н); 2.29 (в, ЗН); 1.47 (ї, ЗНУ; 1.12 (Ї, ЗН);
Приклад Ме 2-16: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.67 (г 5, 1Н); 7.88 (0, 1Н); 7.83 (4, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 2.83 (ї, 2Н); 2.30 (5, ЗН); 1.67 (т, 2Н); 1.47 (ї, ЗН); 0.96 (ї, ЗН); во Приклад Ме 2-18: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.68 (г 5, 1Н); 7.88 (0, 1Н); 7.84 (4, 1Н);
4.36 (ад, 2Н); 2.38 (з, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.48 (ї, ЗН); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-22: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.83 (бг 5, 1Н); 7.97 (0, 1Н); 7.89 (4, 1Н); 4.97 (5, ЗН); 2.33 (в, ЗН);
Приклад Ме 2-48: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.65 (г 5, 1Н); 7.93 (д, 1Н); 7.72 (4, 1Н);
Б АЗ35 (4, 2Н); 3.84 (5, ЗН); 2.55 (5, ЗН); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-50: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.63 (г 5, 1Н); 7.94 (0, 1Н); 7.74 (4, 1Н); 4.35 (4, 2Н); 3.84 (з, ЗН); 2.37 (т, 1Н); 1.48 (ї, ЗН); 1.18 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-58: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІв): б - 10.85 (Біг 5, 1Н); 7.88 (а, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 4.52 (д, 2НУ; 2.67 (в, ЗН); 2.41 (в, ЗН); 1.64 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-60: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.74 (г 5, 1Н); 8.03 (0, 1Н); 7.94 (4, 1Н); 4.43 (д, 2Н); 2.37 (з, ЗН); 2.36 (т, 1Н); 1.49 (ї, ЗН); 1.24 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-65: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.68 (г 5, 1Н); 7.84 (т, 2Н); 7.09 (ї, 1Н); 4.42 (д, 2Н); 2.62 (в, ЗН); 2.35 (5, ЗН); 1.49 (ї, ЗН);
Приклад Мо 2-67: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.68 (бг 5, 1Н); 7.86 (5, 2Н); 6.97 (ї, 1Н); 15. 4.АЗ (д, 2Н); 2.36 (в, ЗН); 2.36 (т, 1Н); 1.49 (ї, ЗН); 1.26 (т, 2Н); 1.20 (т, 2Н);
Приклад Ме 2-114: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.80 (бг 5, 1Н); 7.85 (а, 1Н); 7.76 (а, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 3.99; 2.60 (з, ЗН); 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-115: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.80 (бг 5, 1Н); 7.86 (0, 1НУ; 7.76 (й, 1Н); 4.35 (4, 2Н); 2.89 (д, 2Н); 1.46 (ї, ЗНУ; 1.14 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-116: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.81 (бг 5, 1Н); 7.85 (й, 1НУ; 7.76 (й, 1Н); 4.36 (9, 2Н); 2.34 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗН); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-121: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.69 (бг 5, 1Н); 7.76 (0, 1НУ; 7.55 (й, 1Н); 4.34 (д, 2Н); 2.58 (в, ЗН); 2.55 (5, ЗН); 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-123: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.68 (бг 5, 1Н); 7.75 (й, 1НУ; 7.52 (й, 1Н); 435 (д, 2Н); 2.57 (5, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 1.46 (ї, ЗН); 1.20 (т, 4Н);
Приклад Мо 2-127: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- св): б - 11.95 (бг 5, 1Н); 8.12 (т, 2Н); 4.35 (д, 2Н); 3.29 (з, ЗН); 2.64 (5, ЗН); 1.47 (Її, ЗН);
Приклад Мо 2-129: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.95 (рг 5, 1Н); 8.11 (т, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 3.27 (в, ЗН); 2.40 (т, 1Н); 1.48 (Її, ЗН); 1.26 (т, 4Н);
Зо Приклад Ме 2-134: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.66 (бг 5, 1Н); 7.67 (а, 1НУ; 7.43 (й, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 2.56 (в, ЗН); 2.28 (5, ЗН); 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-135: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.66 (бг 5, 1Н); 7.67 (0, 1НУ; 7.43 (й, 1Н); 4.34 (д, 2Н); 2.86 (д, 2Н); 2.25 (в, ЗН); 1.46 (ї, ЗН); 1.12 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-136: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.67 (бг 5, 1Н); 7.68 (й, 1НУ; 7.44 (й, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 2.32 (т, 1Н); 2.31 (в, ЗН); 1.46 (ї, ЗН); 1.18 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-137: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.91 (бг 5, 1Н); 8.05 (4, 1Н); 8.02 (0, 1Н); 4.37 (9, 2Н); 2.62 (з, ЗН); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Мо 2-139: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.93 (рг 5, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.36 (д, 2Н); 2.89 (т, 2Н); 1.68 (т, 2Н); 1.47 (ї, ЗН); 0.97 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-140: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.93 (ре в, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.37 (д, 2Н); 3.07 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗН); 1.17 (д, 6Н);
Приклад Мо 2-141: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б « 11.91 (рг 5, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 2.39 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗН); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-143: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 5 - 11.97 (бг 5, 1Н); 8.05 (5, 2Н); 4.37 (д, 2Н); 45. 1.А7 (ї, ЗН); 1.25 (в, 9Н);
Приклад Ме 2-144: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.96 (бг 5, 1Н); 8.09 (й, 1Н); 8.04 (й, 1Н); 4.5О (5, 2Н); 4.37 (д, 2Н); 3.37 (в, ЗНУ; 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-145: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІв): б - 11.15 (бг 5, 1Н); 7.95 (а, 1Н); 7.81 (а, 1Н); 4.64 (5, 2Н); 4.51 (4, 2Н); 1.63 (ї, ЗН);
БО Приклад Ме 2-147: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб): 5 - 11.95 (бг 5, 1Н); 8.04 (5, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 1.48 (ї, ЗНУ; 1.40 (а, 2Н); 1.22 (з, ЗН); 1.13 (9, 2Н);
Приклад Мо 2-148: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.90 (рг 5, 1Н); 8.02 (т, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 2.14 (т, 1Н); 1.64 (т, 1Н); 1.49 (т, 1Н); 1.48 (ї, ЗН); 1.16 (т, 1Н); 1.16 (9, ЗН);
Приклад Мо 2-149: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- с): б - 11.91 (бг 5, 1Н); 8.01 (т, 2Н); 4.37 (д, 2Н); 5БО 2.22 (т, 1НУ; 1.48 (ї, ЗН); 1.35 (т, 2Н); 1.29 (в, ЗН); 1.22 (в, ЗН);
Приклад Мо 2-150: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.99 (рг 5, 1Н); 8.03 (бг 5, 2Н); 4.38 (4, 2Н); 1.63 (т, 2Н); 1.48 (Ї, ЗН); 1.17 (з, ЗН); 1.15 (з, ЗН); 0.88 (т, 1Н);
Приклад Мо 2-153: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.91 (рг 5, 1Н); 8.02 (т, 2Н); 4.37 (д, 2Н); 3.75 (т, 1Н); 2.31 (т, 2Н); 2.20 (т, 2Н); 1.99 (т, 1Н); 1.83 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗН); во Приклад Мо 2-154: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- с): б - 11.92 (бг 5, 1Н); 8.04 (т, 2Н); 4.37 (д, 2Н);
3.34 (т, 1Н); 1.94 (т, 2Н); 1.79 (т, 2Н); 1.63 (т, 4Н); 1.48 (Її, ЗН);
Приклад Ме 2-155: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.93 (бг 5, 1Н); 8.04 (й, 1Н); 8.01 (й, 1Н); 4.36 (д, 2Н); 2.77 (т, 1Н); 1.95 (т, 2Н); 1.78 (т, 2Н); 1.65 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗН); 1.30 (т, 4Н); 1.15 (т, 1Н);
Приклад Ме 2-162: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 12.03 (бг 5, 1Н); 8.34 (й, 1Н); 8.27 (й, 1Н); 4.38 (д, 2Н); 1.48 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-163: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 12.00 (бг 5, 1Н); 8.24 (й, 1Н); 8.17 (а, 1Н); 7.00 (ї, 1Н); 4.37 (94, 2Н); 1.48 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-164: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.85 (бг 5, 1Н); 7.96 (й, 1НУ; 7.81 (й, 1Н); 107.14 (ї, 1Н); 4.37 (д, 2Н); 2.60 (ЗН); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-165: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- св): б - 11.88 (бг 5, 1Н); 7.96 (а, 1Н); 7.81 (а, 1Н); 7.11 (5 1Н); 4.37 (д, 2Н); 2.90 (д, 2НУ; 1.47 (І, ЗНУ; 1.13 (1 Н);
Приклад Ме 2-168: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.86 (бг 5, 1Н); 7.97 (0, 1НУ; 7.82 (й, 1Н); 7.05 (ї, 1Н); 4.37 (д, 2Н); 2.38 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗНУ; 1.24 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-194: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.78 (бг 5, 1Н); 8.06 (й, 1НУ; 7.53 (й, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 2.29 (т, 1Н); 1.46 (ї, ЗН); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Мо 2-195: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.89 (г 5, 1Н); 8.05 (4, 1Н); 7.99 (4, 1); 4.39 (д, 2Н); 2.62 (в, ЗНУ; 1.48 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-197: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.91 (бг 5, 1Н); 8.07 (й, 1Н); 8.00 (й, 1Н); 20. 4.А1 (д, 2Н); 2.38 (т, 1Н); 1.50 (ї, ЗН); 1.29 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-202: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- св): б - 11.83 (бг 5, 1Н); 7.91 (а, 1Н); 7.84 (0, 1Н); 7.12 (, 1Н); 4.39 (4, 2Н); 2.60 (з, ЗН); 1.48 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-204: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.86 (бг 5, 1Н); 7.91 (й, 1НУ; 7.86 (й, 1Н); 7.03 (ї, 1Н); 4.39 (д, 2Н); 2.37 (т, 1Н); 1.48 (ї, ЗН); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-231: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.60 (бг 5, 1Н); 7.84 (т, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 2.64 (5, ЗН); 2.28 (т, 1НУ; 1.50 (ї, ЗН); 0.94 (т, 2Н); 0.55 (т, 2Н);
Приклад Мо 2-233: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.60 (бг 5, 1Н); 7.84 (т, 2Н); 4.38 (д, 2Н); 2.44 (т, 1Н); 2.23 (т, 1Н); 1.50 (ї, ЗН); 1.22 (т, 4Н); 0.94 (т, 2Н); 0.57 (т, 2Н);
Приклад Ме 2-280: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.81 (бг 5, 1Н); 7.86 (й, 1НУ; 7.76 (й, 1Н); 304.35 (д, 2Н); 3.13 (т, 1Н); 1.47 (ї, ЗНУ; 1.19 (4, 6Н);
Приклад Ме 2-281: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.80 (бг 5, 1Н); 7.85 (й, 1НУ; 7.75 (й, 1Н); 4.35 (4, 2Н); 3.39 (т, 1Н); 1.88 (т, 4Н); 1.64 (т, 4Н); 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-282: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.85 (бг 5, 1Н); 8.27 (0, 1НУ; 7.95 (й, 1Н); 7.83 (9, 1Н); 7.57 (т, 1Н); 7.31 (т, 1Н); 4.36 (д, 2Н); 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-283: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.84 (бг 5, 1Н); 7.92 (й, 1НУ; 7.81 (й, 1Н); 7.76 (9, 2Н); 7.13 (а, 2Н); 4.35 (д, 2Н); 3.88 (5, ЗНУ; 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-284: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.73 (рг в, 1Н); 8.02 (а, 1Н); 7.93 (9, 1Н); 4.42 (д, 2Н); 3.73 (т, 1Н); 2.33 (з, ЗН); 2.32 (т, 2Н); 2.18 (т, 2Н); 1.97 (т, 1Н); 1.82 (т, 1Н); 1.48 (5 ЗН);
Приклад Ме 2-285: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.77 (бг 5, 1Н); 8.04 (й, 1НУ; 7.95 (й, 1Н); 4.44 (д, 2Н); 2.78 (т, 1Н); 2.32 (в, ЗН); 1.95 (т, 2Н); 1.79 (т, 2Н); 1.65 (т, 1Н); 1.50 (ї, ЗН); 1.28 (т, 4Н); 1.16 (т, 1Н);
Приклад Ме 2-286: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4в): б - 11.93 (рг 5, 1Н); 8.15 (т, 2Н); 7.76 (т, 1Н); 7.54 (т, 2Н); 4.36 (ад, 2Н); 1.46 (Її, ЗН);
Приклад Ме 2-288: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.79 (бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1НУ; 7.76 (й, 1Н); 4.35 (д, 2Н); 2.59 (в, ЗНУ; 1.46 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-290: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.80 (бг 5, 1Н); 7.89 (й, 1НУ; 7.75 (й, 1Н); 4.35 (4, 2Н); 2.32 (т, 1Н); 1.46 (ї, ЗН); 1.24 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-291: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.57 (бг 5, 1Н); 7.71 (9, 1НУ; 7.57 (й, 1Н);
БО 4.33 (д, 2Н); 2.57 (в, ЗН); 2.29 (в, ЗН); 1.46 (1, ЗН);
Приклад Ме 2-292: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- св): б - 11.53 (бг 5, 1Н); 7.71 (9, 1Н); 7.56 (9, 1Н); 4.33 (д, 2Н); 2.86 (4, 2Н); 2.26 (в, ЗН); 1.46 (І, ЗН); 1.12 (ї, ЗН);
Приклад Ме 2-293: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.54 (бг 5, 1Н); 7.71 (9, 1НУ; 7.57 (й, 1Н); 4.33 (а, 2Н); 2.31 (з, ЗН); 2.31 (т, 1Н); 1.46 (ї, ЗН); 1.19 (т, 4Н);
Приклад Ме 2-294: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4в): б - 11.92 (бг 5, 1Н); 8.07 (т, 2Н); 6.74 (ад, 1Н); 6.45 (9, 1Н); 6.00 (9, 1Н); 4.37 (а, 2Н); 1.47 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-1: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ов): б - 11.36 (рг 5, 1Н); 7.55 (а, 1Н)У; 7.26 (4, 1н); 4.27 (ї, НУ; 2.51 (в, ЗН); 2.26 (5, ЗН); 2.24 (в, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 0.87 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-3: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.37 (бг 5, 1Н); 7.56 (а, 1Н)У; 7.28 (4, 1Н); 604.28 (І, 2Н); 2.30 (з, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 2.27 (в, ЗНУ; 1.16 (т, 4Н); 0.87 (ї, ЗН);
Приклад Мо 3-7: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.68 (рг 5, 1Н); 7.97 (а, 1Н); 7.91 (4, 1Н); 4.30 (ї, 2Н); 3.22 (в, ЗН); 2.59 (в, ЗН); 2.35 (в, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-9: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.70 (бг 5, 1Н); 7.98 (а, 1Н); 7.91 (4, 1Н); 4.31 (ї, 2Н); 3.21 (з, ЗН); 2.41 (з, ЗН); 2.36 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.23 (т, 4Н); 0.89 (Її, ЗН);
Приклад Ме 3-14: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.64 (г 5, 1Н); 7.86 (0, 1Н); 7.83 (4, 1Н); 4.30 (ї, 2Н); 2.57 (в, ЗН); 2.33 (5, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-15: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.64 (г 5, 1Н); 7.87 (0, 1Н); 7.83 (4, 1Н); 4.30 (ї, 2Н); 2.85 (4, 2Н); 2.29 (з, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 1.12 (ї, ЗН); 0.89 (в, ЗН);
Приклад Ме 3-16: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.65 (г 5, 1Н); 7.86 (а, 1Н); 7.83 (а, 1Н); 104.30 (ї, 2Н); 2.83 (Ї, 2Н); 2.30 (в, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 1.66 (т, 2Н); 0.96 (ї, ЗН); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-18: "Н-ЯМР (400 МГЦ, СОСІв): б - 11.00 (бг 5, 1Н); 7.85 (а, 1Н); 7.68 (й, 1Н); 4.39 (д, 2НУ; 2.49 (в, ЗН); 2.25 (т, 1Н); 2.01 (т, 2Н); 1.42 (т, 2Н); 1.21(т, 2Н); 0.98 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-48: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-св): б - 11.66 (г 5, 1Н); 7.92 (д, 1Н); 7.72 (4, 1Н); 4.30 (ї, 2Н); 3.84 (5, ЗН); 2.55 (5, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-50: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.60 (г 5, 1Н); 7.93 (д, 1Н); 7.74 (4, 1Н); 4.30 (І, 2Н); 3.84 (з, ЗН); 2.37 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.18 (т, 4Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-58: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІв): б - 10.83 (біг 5, 1Н); 7.86 (а, 1Н); 7.82 (й, 1Н); 4.45 (і, 2Н); 2.67 (в, ЗН); 2.40 (з, ЗН); 2.05 (т, 2Н); 1.00 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-65: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.68 (бг 5, 1Н); 7.84 (5, 2Н); 7.09 (ї, 1Н); 20. 4.37 (ї, 2Н); 2.62 (ЗН); 2.35 (5, ЗН); 1.91 (2Н); 0.90 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-67: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.68 (бг 5, 1Н); 7.85 (в, 2Н); 6.97 (ї, 1Н); 4.37 (І, 2Н); 2.38 (т, 1Н); 2.36 (5, ЗН); 1.91 (т, 2Н); 1.23 (т, 4Н); 0.90 (Її, ЗН);
Приклад Ме 3-123: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.66 (бг. 5, 1Н); 7.74 (д, 1Н); 7.52 (й, 1Н); 4.30 (І, 2Н); 2.57 (з, ЗН); 2.28 (т, 1Н); 1.88 (т, 2Н); 1.19 (т, 4Н); 0.87 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-129: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.93 (бг 5, 1Н); 8.12 (й, 1Н); 8.08 (й, 1Н); 4.32 (І, 2Н); 3.27 (з, ЗН); 2.40 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.26 (т, 4Н); 0.88 (Її, ЗН);
Приклад Ме 3-134: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.65 (бг 5, 1Н); 7.86 (й, 1Н); 7.43 (й, 1Н); 4.30 (ї, 2Н); 2.56 (5, ЗН); 2.28 (5, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 0.87 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-135: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.65 (бг 5, 1Н); 7.66 (й, 1Н); 7.43 (й, 1Н); 304.29 (і, 2Н); 2.86 (4, 2Н); 2.25 (з, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 1.12 (ї, ЗН); 0.87 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-136: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.65 (бг 5, 1Н); 7.66 (й, 1НУ; 7.44 (й, 1Н); 4.30 (І, 2Н); 2.32 (т, 1Н); 2.30 (5, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 1.19 (т, 4Н); 0.87 (І, ЗН);
Приклад Ме 3-137: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 11.89 (бг 5, 1Н); 8.02 (т, 2Н); 4.32 (ї, 2Н); 2.62 (з, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Мо 3-140: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б « 11.91 (рг 5, 1Н); 8.04 (5, 2Н); 4.32 (ї, 2Н); 3.07 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.17 (а, 6Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-141: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.89 (бг 5, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.32 (ї, 2Н); 2.40 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.25 (т, 4Н); 0.88 (Її, ЗН);
Приклад Ме 3-144: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-йб): б - 11.94 (бг 5, 1Н); 8.05 (т, 2НУ; 4.50 (5, 2Н); 4.32 (ї, 2Н); 3.37 (5, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-150: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.93 (бг 5, 1Н); 8.02 (бг 5, 2Н); 4.33 (ї, 2Н); 1.91.89 (т, 2Н); 1.63 (т, 2Н); 1.17 (з, ЗН); 1.15 (з, ЗН); 0.88 (Ї, ЗН); 0.87 (т, 1Н);
Приклад Ме 3-153: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.91 (бг 5, 1Н); 8.03 (т, 2Н); 4.33 (ї, 2Н); 3.77 (т, 1Н); 2.34 (т, 2Н); 2.21 (т, 2Н); 2.01 (т, 1Н); 1.88 (т, ЗН); 0.90 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-155: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.90 (бг 5, 1Н); 8.03 (бг 5, 2Н); 4.32 (ї, 2Н); 2.77 (т, 1НУ; 1.94 (т, АН); 1.99 (т, 2Н); 1.78 (т, 2Н); 1.65 (т, 1Н); 1.29 (т, 2Н); 1.15 (т, 1Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-163: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.98 (бг 5, 1Н); 8.23 (й, 1Н); 8.17 (й, 1Н); 7.01 (ї, 1Н); 4.32 (ї, 2Н); 1.89 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН);
БО Приклад Ме 3-164: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.83 (бг 5, 1Н); 7.95 (й, 1НУ; 7.81 (й, 1Н); 7.14 (1, 1Н); 4.32 (ї, 2Н); 2.60 (з, ЗН); 1.89 (т, 2Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-165: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.86 (бг 5, 1Н); 7.95 (й, 1НУ; 7.81 (й, 1Н); 7.11 (5 1Н); 4.31 (ї, 2Н); 2.90 (д, 2Н); 1.89 (т, 2Н); 1.13 (ї, ЗН); 0.88 (1, ЗН);
Приклад Ме 3-168: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.84 (бг 5, 1Н); 7.95 (й, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 5БО 7.05 (, 1НУ; 4.32 (Ї, 2Н); 2.38 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.24 (т, 4Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-192: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.75 (бг 5, 1Н); 8.06 (й, 1НУ; 7.53 (й, 1Н); 4.29 (ї, 2Н); 2.58 (5, ЗН); 1.87 (т, 2Н); 0.87 (І, ЗН);
Приклад Ме 3-195: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.87 (бг 5, 1Н); 8.05 (й, 1Н); 7.98 (й, 1Н); 4.34 (ї, 2Н); 2.62 (в, ЗН); 1.90 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН); во Приклад Ме 3-197: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ае): б - 11.89 (бг 5, 1Н); 8.07 (й, 1Н); 7.99 (й, 1Н);
4.35 (ї, 2Н); 2.38 (т, 1Н); 1.93 (т, 2Н); 1.29 (т, 4Н); 0.91 (1, ЗН);
Приклад Ме 3-202: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.82 (рг 5, 1Н); 7.89 (а, 1Н); 7.84 (й, 1Н); 4.33 (І, 2Н); 2.60 (5, ЗН); 1.90 (т, 2Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-204: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.81 (рг 5, 1Н); 7.89 (й, 1Н); 7.85 (й, 1Н); 7.02 (, 1Н); 4.33 Й, 2Н); 2.36 (т, 1Н); 1.89 (т, 2Н); 1.26 (т, 4Н); 0.89 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-231: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.58 (рг 5, 1Н); 7.85 (й, 1Н); 7.80 (й, 1Н); 4.33 (ї, 2Н); 2.64 (в, ЗН); 2.27 (т, 1Н); 1.91 (т, 2Н); 0.94 (т, 2Н); 0.90 (1, ЗН); 0.55 (т, 2Н);
Приклад Ме 3-280: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.73 (рг 5, 1Н); 8.02 (й, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 4.36 (ї, 2Н); 3.74 (т, 1Н); 2.33 (5, ЗН); 2.33 (т, 2Н); 2.18 (т, 2Н); 1.94 (т, ЗН); 1.83 (т, 1Н); 0.89 (ї,
ЗН);
Приклад Мо 3-281: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.74 (Бг 5, 1Н); 8.04 (а, 1Н); 7.94 (а, 1Н); 4.37 (1 2Н); 2.77 (т, 1Н); 2.32 (5, ЗН); 1.94 (т, 2Н); 1.92 (т, 2Н); 1.77 (т, 2Н); 1.65 (т, 1Н); 1.26 (т, 4Н); 1.14 (т, 1Н); 0.90 (в, ЗН);
Приклад Ме 3-282: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 11.91 (Брг 5, 1Н); 8.15 (т, 2Н); 7.77 (т, 1Н); 7.54 (т, 2Н); 4.31 (й, 2Н); 1.88 (т, 2Н); 0.87 (ї, ЗН).
Приклад Ме 3-284: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.78 (рг 5, 1Н); 7.89 (а, 1Нн); 7.75 (й, 1Н); 4.30 (її, 2Н); 2.59 (в, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 0.87 (Її, ЗН);
Приклад Мо 3-286: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.78 (рг 5, 1Н); 7.89 (а, 1Н); 7.74 (а, 1); 4.30 й, 2Н); 2.32 (т, 1Н); 1.88 (т, 2Н); 1.24 (т, 4Н); 0.87 (І, ЗН);
Приклад Ме 3-287: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.54 (рг 5, 1Н); 7.70 (а, 1Нн); 7.57 (й, 1Н); 4.28 (її, 2Н); 2.57 (в, ЗН); 2.29 (в, ЗН); 1.87 (т, 2Н); 0.88 (І, ЗН);
Приклад Ме 3-288: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а4в): б - 11.51 (рг 5, 1Н); 7.69 (й, 1Н); 7.56 (й, 1Н); 4.28 (її, 2Н); 2.86 (ад, 2Н); 2.26 (в, ЗН); 1.88 (т, 2Н); 1.12 (ї, ЗН); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 3-289: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 11.52 (Бг 5, 1Н); 7.69 (а, 1Н); 7.58 (а, 1Н); 4.29 (її, 2Н); 2.91 (в, ЗН); 2.91 (т, 1Н); 1.88 (т, 2Н); 2.20 (т, 4Н); 0.88 (ї, ЗН);
Приклад Ме 4-2: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.95 (а, 1Н); 7.77 (й, 1Н); 3.89 (5, ЗН); 2.83 (а, 2Н); 2.34 (5, ЗН); 1.10 (І, ЗН);
Приклад Ме 4-3: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.94 (а, 1); 7.77 (й, 1Н); 3.89 (5, ЗН); 2.80 (0 2Н); 2.34 (в, ЗН); 1.65 (т, 2Н); 0.95 (І, ЗН);
Ко) Приклад Ме 4-5: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.95 (а, 1Н); 7.78 (й, 1Н); 3.89 (5, ЗН); 3.32 (5, ЗН); 2.42 (5, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.21 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-8: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.97 (а, 1Н); 7.79 (й, 1Н); 4.43 (5, 2Н); 3.89 (5, ЗН); 3.34 (в, ЗН); 2.37 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-9: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.01 (а, 1Н); 7.83 (й, 1Н); 4.95 (5, ЗН); 3.90 (5, ЗН); 2.37 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-35: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.98 (а, 1Н); 7.67 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.78 (5, ЗН); 2.51 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-37: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.98 (й, 1Н); 7.68 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.78 (5, ЗН); 2.35 (т, 1Н); 1.15 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-45: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 6 - 7.97 (й, 1Н); 7.87 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.60 (5, ЗН); 2.33 (в, ЗН);
Приклад Мо 4-49: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 6 - 7.97 (т, 1Н); 7.86 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.38 (т, 1Н); 2.34 (5, ЗН); 1.21 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-61: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.95 (а, 1Н); 7.86 (а, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 3.71 (т, 1Н); 2.31 (т, 2Н); 2.31 (5, ЗН); 2.16 (т, 2Н); 1.94 (т, 1Н); 1.80 (т, 1Н);
Приклад Мо 4-62: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.97 (а, 1); 7.86 (а, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 3.31 (т, 1Н); 2.29 (5, ЗН); 1.90 (т, 2Н); 1.75 (т, 2Н); 1.66 (т, 2Н); 1.56 (т, 2Н);
Приклад Мо 4-63: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.98 (а, 1Н); 7.86 (а, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 2.73 (т, 1Н); 2.28 (5, ЗН); 1.91 (т, 2Н); 1.75 (т, 2Н); 1.63 (т, 1Н); 1.24 (т, 4Н); 1.11 (т, 1Н);
Приклад Ме 4-74: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 7.69 (рг 5, 2Н); 6.64 (Її, 1Н); 3.97 (5, ЗН); 2.37 (5, ЗН); 2.32 (т, 1Н); 1.42 (т, 2Н); 1.18 (т, 2Н);
Приклад Мо 4-99: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.04 (а, 1Н); 7.77 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.60 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-100: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.05 (й, 1); 7.97 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.89 (д, 2Н); 1.12 (ї, ЗН);
Приклад Мо 4-101: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 7.67 (а, 1Н); 7.65 (й, 1Н); 3.97 (5, ЗН); 2.83 (ї, 2Н); 1.68 (т, 2Н); 1.02 (ї, ЗН);
Приклад Мо 4-102: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 7.86 (а, 1); 7.66 (а, 1Н); 3.97 (5, 1Н); 3.05 (т, 1Н); 1.24 (й, 6Н); бо Приклад Ме 4-103: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.04 (й, 1 Н); 7.97 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН);
2.41 (т, 1Н); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-105: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 7.83 (а, 1); 7.66 (а, 1Н); 3.97 (5, ЗН); 1.30 (5, 9Н);
Приклад Мо 4-106: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 7.93 (й, 1Н); 7.67 (й, 1Н); 4.42 (5, 2Н); 3.98 (5, ЗН); 3.47 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-107: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 7.98 (й, 1Н); 7.71 (й, 1Н); 4.54 (5, 2Н); 3.99 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-108: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.19 (й, 1Нн); 8.06 (а, 1Нн); 3.92 (5, ЗН); 2.58 (5, ЗН);
Приклад Ме 4-109: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.05 (й, 1Н); 7.99 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 1.39 (т, 2Н); 1.18 (5, ЗН); 1.12 (т, 2Н);
Приклад Ме 4-110: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.03 (й, 1Н); 7.96 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.18 (т, 1Н); 1.511 (т, 1Н); 1.49 (т, 1Н); 1.14 (а, ЗН); 1.14 (т, 1Н);
Приклад Мо 4-111: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 8.01 (а, 1Н); 7.94 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 15. 2.26 (т, 1Н); 1.31 (т, 2Н); 1.28 (5, ЗН); 1.20 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-112: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-йв): б - 8.04 (й, 2Н); 7.98 (2хй, 2Н); 3.92 (6Н); 1.63 (т, 4Н); 1.15 (т, 7Н); 0.86 (т, 1Н);
Приклад Ме 4-115: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.03 (й, 1); 7.96 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.75 (т, 1Н); 2.31 (т, 2Н); 1.17 (т, 2Н); 1.97 (т, 1Н); 1.81 (т, 1Н);
Приклад Мо 4-116: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.04 (й, 1); 7.97 (а, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.32 (т, 1Н); 1.92 (т, 2Н); 1.76 (т, 2Н); 1.62 (т, 4Н);
Приклад Ме 4-117: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.04 (й, 1Н); 7.98 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.75 (т, 1Н); 1.92 (т, 2Н); 1.76 (т, 2Н); 1.63 (т, 1Н); 1.29 (т, 4Н); 1.15 (т, 1Н);
Приклад Мо 4-124: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.09 (й, 1Н); 7.75 (й, 1Н); 4.00 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-125: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.24 (а, 1Н); 8.12 (9, 1Н); 6.99 (І, 1Н); 3.95 (5,
ЗН);
Приклад Мо 4-126: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 6 - 7.98 (а, 1Н); 7.77 (а, 1Н); 7.11 (ї, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 2.58 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-127: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 6 - 7.98 (й, 1Н); 7.76 (а, 1Н); 7.08 (ї, 1Н); 3.90
Ко) (5, ЗН); 2.87 (ад, 2Н); 1.11 (ї, ЗН);
Приклад Мо 4-130: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 7.88 (й, 1Н); 7.64 (й, 1Н); 6.68 (Її, 1Н); 3.97 (5,
ЗН); 2.33 (т, 1Н); 1.42 (т, 2Н); 1.20 (т, 2Н);
Приклад Ме 4-153: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.00 (й, 1Н); 7.96 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.60 (в, ЗН);
Приклад Ме 4-155: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.00 (й, 1Н); 7.95 (й, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 2.39 (т, 1Н); 1.25 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-160: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.90 (а, 1Н); 7.80 (а, 1Н); 7.09 (ї, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 2.58 (5, ЗН);
Приклад Мо 4-161: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): 6 - 7.90 (а, 1Н); 7.80 (а, 1Н); 7.06 (ї, 1Н); 3.90 (5, 6Н); 2.87 (9, 2Н); 1.13 (1, ЗН);
Приклад Мо 4-162: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.90 (й, 1); 7.81 (а, 1Н); 3.91 (5, ЗН); 2.37 (т, 1Н); 1.23 (т, 4Н);
Приклад Мо 4-187: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 7.79 (а, 1п); 7.76 (а, 1 Н); 3.90 (5, ЗН); 2.63 (5, ЗН); 2.21 (т, 1Н); 0.92 (т, 2Н); 0.38 (т, 1Н);
Приклад Мо 4-189: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 7.79 (а, 1Н); 7.75 (а, 1Н); 3.90 (в, ЗН); 2.46 (т, 1Н); 2.15 (т, 1Н); 1.20 (т, 4Н); 0.92 (т, 2Н); 0.41 (т, 2Н);
Приклад Мо 4-201: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.19 (а, 1Н); 8.08 (а, 1Н); 7.73 (т, 1Н); 7.58 (т, 2Н); 3.92 (в, ЗН);
Приклад Ме 4-203: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 8.09 (а, 1Н); 8.01 (а, 1н); 6.72 (да, 1); 5О 6.39 (а, 1Н); 6.00 (а, 1Н); 3.92 (в, ЗН);
Приклад Мо 4-204: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.08 (й, 1); 7.99 (а, 1Н); 6.27 (5, 1Н); 5.59 (в, 1Н); 3.92 (в, ЗН); 1.97 (в, 3);
Приклад Ме 4-205: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.06 (т, 2Н); 7.97 (т, 2Н); 6.61 (2хй, 2Н); 6.48 (2ха, 2Н); 3.92 (г2хв, 6Н); 2.03 (й, ЗН); 1.93 (й, ЗН);
Приклад Ме 4-206: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 8.01 (4ха, 4Н); 6.53 (Бг ад, 1Н); 6.35 (ад, 1Н); 3.92 (5, ЗН); 3.91 (в, ЗН); 1.86 (т, 6Н);
Приклад Ме 4-207: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.01 (а, 1Н); 7.94 (а, 1Н); 6.35 (Біг 5, 1Н); 3.91 (в, ЗН); 2.14 (5, ЗН); 1.98 (в, ЗН);
Приклад Ме 4-213: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.14 (й, 1Н); 8.04 (й, 1Н); 5.54 (5, 1Н); 60 3.93 (в, ЗН);
Приклад Ме 4-214: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 8.09 (й, 1Н); 8.01 (а, 1Н); 3.93 (5, ЗН); 2.18 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-2: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.61 (рг 5, 1Н); 7.93 (й, 1Н); 7.74 (й, 1); 2.82 (а, 2Н); 2.34 (5, ЗН); 1.10 (ї, ЗН);
Приклад Ме 5-3: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.60 (бг 5, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 7.74 (й, 1); 2.80 (І, 2Н); 2.36 (5, ЗН); 1.64 (т, 2Н); 0.95 (ї, ЗН);
Приклад Мо 5-5: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): бі - 13.59 (рг 5, 1Н); 7.93 (й, 1Н); 7.75 (й, 1Н); 2.37 (в, ЗН); 2.34 (т, 1Н); 1.20 (т, 4Н);
Приклад Ме 5-8: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 13.61 (рг 5, 1Н); 7.95 (а, 1Н); 7.74 (й, 1Н); 104.42 (5, 2Н); 3.34 (5, ЗН); 2.38 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-9: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 13.68 (рг 5, 1Н); 8.00 (а, 1Н); 7.79 (й, 1Н); 4.94 (в, ЗН); 2.39 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-35: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 13.71 (Бг 5, 1Н); 7.94 (й, 1Н); 7.62 (й, 1Н); 3.79 (в, ЗН); 2.50 (5, ЗН);
Приклад Мо 5-37: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.69 (ріг 5, 1Н); 7.95 (й, 1Н); 7.64 (й, 1Н); 3.79 (в, ЗН); 2.34 (т, 1Н); 1.15 (т, 4Н);
Приклад Мо 5-45: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 13.84 (ріг 5, 1Н); 7.92 (9, 1Н); 7.81 (а, 1Н); 2.59 (в, ЗН); 2.34 (5, ЗН);
Приклад Мо 5-49: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.80 (ріг 5, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 7.80 (а, 1); 202.39 (т, 1Н); 2.38 (в, ЗН); 1.21 (т, 4Н);
Приклад Ме 5-61: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 13.82 (Бг 5, 1Н); 7.90 (а, 1Нн); 7.80 (а, 1Н); 3.71 (т, 1Н); 2.33 (в, ЗН); 2.29 (т, 2Н); 2.15 (т, 2Н); 1.94 (т, 1Н); 1.80 (т, 1Н);
Приклад Ме 5-62: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 13.83 (Бг 5, 1Н); 7.92 (а, 1Н); 8.00 (4, 1); 3.32 (т, 1Н); 2.31 (в, ЗН); 1.90 (т, 2Н); 1.76 (т, 2Н); 1.64 (т, 2Н); 1.57 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-63: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-адв): б - 13.83 (Бг 5, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 7.80 (а, 1Н); 2.11 (т, 1Н); 2.31 (в, ЗН); 1.91 (т, 2Н); 1.75 (т, 2Н); 1.64 (т, 1Н); 1.25 (т, 4Н); 1.11 (т, 1Н);
Приклад Мо 5-72: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.00 (а, 1Н); 7.72 (а, 1Н); 6.70 (ї, 1Н); 2.67 (5,
ЗН); 2.42 (5, ЗН);
Приклад Мо 5-74: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.06 (а, 1Н); 7.77 (а, 1Н); 6.66 (ї, 1Н); 2.43 (5,
ЗН); 2.91 (т, 1Н); 1.44 (т, 2Н); 1.22 (т, 2Н);
Приклад Мо 5-99: "Н-ЯМР (400 МГц, СОС»): б - 8.07 (а, 1Н); 7.71 (9, 1Н); 2.63 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-100: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.98 (рг 5, 1Н); 7.99 (й, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 2.88 (ад, 2Н); 1.11 (ї, ЗН);
Приклад Ме 5-101: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 6.05 (а, 1Н); 7.70 (а, 1Н); 2.85 (І, 2Н); 1.82 (т, 2Н); 1.03 (ї, ЗН);
Приклад Ме 5-102: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.06 (а, 1Н); 7.71 (й, 1Н); 3.06 (т, 1Н); 1.25 (9, 6Н);
Приклад Мо 5-103: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.11 (рг 5, 1Н); 8.00 (й, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 2.38 (т, 1Н); 1.19 (т, 4Н);
Приклад Мо 5-105: "Н-ЯМР (400 МГц, СОС»): б - 8.02 (й, 1Н); 7.71 (а, 1Н); 1.32 (5, 9Н);
Приклад Ме 5-106: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»в): б - 8.11 (а, 1); 7.72 (й, 1Н); 4.43 (5, 2Н); 3.48 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-107: "Н-ЯМР (400 МГц, СОС»): б - 8.14 (а, 1Н); 7.75 (а, 1Н); 4.54 (5, 2Н);
Приклад Ме 5-108: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.21 (рг 5, 1Н); 8.14 (а, 1Н); 8.02 (й, 1Н); 2.58 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-109: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14. 11 (ріг 5, 1Н); 7.99 (й, 1Н); 7.94 (а, 1Н); 1.38 (т, 2Н); 1.19 (в, ЗН); 1.11 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-110: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.07 (рг 5, 1Н); 7.97 (й, 1Н); 7.91 (й, 1Н); 2.15 (т, 1Н); 1.60 (т, 1Н); 1.48 (т, 1Н); 1.15 (д, ЗН); 1.11 (т, 1Н);
Приклад Ме 5-111: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.01 (рг 5, 1Н); 7.97 (а, 1Нн); 7.90 (й, 1Н); 2.24 (т, 1Н); 1.30 (т, 2Н); 1.29 (5, ЗН); 1.21 (5, ЗН);
Приклад Ме 5-112: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв): б - 14.10 (Бг 5, 1Н); 7.99 (а, 2Н); 7.94 (2ха, 2Н); 1.63 (т, 4Н); 1.15 (т, 7Н); 0.85 (т, 1Н);
Приклад Ме 5-115: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.09 (рг 5, 1Н); 7.98 (а, 1Н); 7.91 (й, 1Н); 3.74 (т, 1Н); 2.31 (т, 2Н); 2.17 (т, 2Н); 1.98 (т, 1Н); 1.81 (т, 1Н);
Приклад Ме 5-116: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.13 (Бг 5, 1Н); 7.98 (а, 1Н); 7.92 (а, 1); 3.32 (т, 1Н); 1.93 (т, 2Н); 1.77 (т, 2Н); 1.67 (т, 2Н); 1.58 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-117: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.11 (рг 5, 1Н); 7.98 (й, 1Н); 7.92 (й, 1Н); 2.14 (т, 1Н); 1.92 (т, 2Н); 1.76 (т, 2Н); 1.64 (т, 1Н); 1.28 (т, 4Н); 1.15 (т, 1Н); бо Приклад Ме 5-124: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»в): б - 8.26 (й, 1Н); 7.80 (а, 1);
Приклад-Мг. 5-125: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 14.29 (Бг 5, 1Н); 8.18 (а, 1Н); 8.06 (й, 1Н); 6.97 (1, 1Н);
Приклад Мо 5-126: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): б - 8.08 (а, 1Н); 7.65 (а, 1Н); 6.73 (Її, 1Н); 2.65 (5,
ЗН);
Приклад Ме 5-127: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.89 (рг 5, 1Н); 7.93 (й, 1Н); 7.72 (й, 1Н); 7.06 (, 1Н); 2.87 (д, 2Н); 1.11 (ї, ЗН);
Приклад Мо 5-130: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз»): б - 8.09 (а, 1Н); 7.69 (а, 1Н); 6.69 (ї, 1Н); 2.34 (т, 1Н); 1.44 (т, 2Н); 1.23 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-153: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.15 (рг 5, 1Н); 7.95 (й, 1Н); 7.90 (9, 1Н); 2.67 (5, ЗН);
Приклад Мо 5-155: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.10 (Бг 5, 1Н); 7.95 (й, 1Н); 7.89 (а, 1Н); 2.36 (т, 1Н);М 1.24 (т, 4Н);
Приклад Ме 5-160: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.92 (ріг 5, 1Н); 7.84 (й, 1Н); 7.75 (й, 1Н); 7.07 (6 1Н); 2.57 (в, ЗН);
Приклад Ме 5-161: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.89 (рг 5, 1Н); 7.85 (а, 1Нн); 7.76 (й, 1Н); 7.04 ( 1Н); 2.87 (д, 2Н); 1.13 (ї, ЗН);
Приклад Ме 5-162: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.89 (рг 5, 1Н); 7.85 (а, 1Нн); 7.77 (й, 1Н); 6.96 (1, 1Н); 2.35 (т, 1Н); 1.24 (т, 4Н);
Приклад Мо 5-187: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.55 (рг 5, 1Н); 7.75 (а, 1); 7.71 (а, 1); 2.62 (5, ЗН); 2.21 (т, 1Н); 0.92 (т, 2Н); 0.45 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-189: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 13.52 (ріг 5, 1Н); 7.75 (й, 1Н); 7.71 (й, 1Н); 2.44 (т, 1Н); 2.16 (т, 1Н); 1.18 (т, 4Н); 0.92 (т, 2Н); 0.48 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-201: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.12 (рг 5, 1Н); 8.15 (а, 1Н); 8.03 (9, 1Н); 7.13 (т, 1Н); 7.56 (т, 2Н);
Приклад Ме 5-203: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 14.00 (рг 5, 1Н); 8.04 (а, 1Н); 7.96 (й, 1Н); 6.71 (аа, 1н); 6.38 (й, 1Н); 5.98 (9, 1Н).
Б. Приклади складу а) Порошок одержують шляхом змішування 10 масових частин тальку у вигляді інертної речовини формули (І) і 90 масових частин і подрібнення суміші в молотковому млині.
Зо б) Змочуюючий порошок, який легко диспергується у воді, одержують шляхом змішування 25 масових частин сполуки формули (І), 64 масових частин каолінвмісного кварцу як інертної речовини, 10 масових частин лігносульфонату калію і 1 вагової частини олеоїлметилтаурату натрію як змочувальний агент і диспергатор, що диспергує суміш в штифтово-дискової млині. в) Легко вододиспергований дисперсійний концентрат одержують шляхом змішування 20 масових частин сполуки формули (І) з 6 ваговими частинами алкілфенолового полігліколевого ефіру (ФТгйоп Х 207), З масові частини ізо-тридеканолового полігліколевого ефіру (8 ЕО) і 71 вагову частину парафінових мінеральних масел (діапазон кипіння, наприклад, від 255 до 277 "С) і подрібнення суміші в кульовому млині до крупності менше 5 мікрон. г) Емульгований концентрат одержують з 15 масових частин сполуки формули (І), 75 масових частин циклогексанону як розчинника і 10 масових частин оксіетильованого нонілфенолу як емульгатора. д) Вододисперговані гранули виходять шляхом змішування 75 масових частин сполуки формули (1), 10 масових частин лігносульфонату кальцію, 5 масових частин натрію лаурилсульфату,
З масові частини полівінілового спирту і 7 масових частин каоліну, подрібнення суміші в млині з голками та гранулювання порошку в псевдозрідженому шарі шляхом розпилення води як гранулюючої рідини. е) Вододисперговані гранули також одержують гомогенізацією та попереднім подрібненням в колоїдному млині, 25 масових частин сполуки формули (І), 5 масових частин натрію 2,2'-динафтилметан-6,6'-дісульфонат 2 масові частини олеоїлметилтаурату натрію, 1 вагова частина полівінілового спирту, 17 масових частин карбонату кальцію та 50 масових частин води, потім подрібнюють суміш в бісерному млині, розпилюють і висушують одержану суспензію в розпилювальної вежі за допомогою однофазного сопла... 60 В. Біологічні приклади
Використовувані тут скорочення означають:
АВИОТН АБшйоп Шеорнгавії А ОМУ АїІоресиги5 туозигоідев5
АМАНЕ Атагапійизх геїгоїПехи5 АМЕГБЕА Амепа їаїша
СМУРЕЗ Сурегив зегоїїпи5 О1Я5ЗА Оідйнага запдиіпаїїв
ЕСНСа Еспіпосіоа сгиз дайї НОВМИ Ногавит тигіпит
ГОЇГМИ ГГ оїїйт тийогит І ОЇ ВІ Гоїїшт гідідит (зацаїп
МАТІМ Маїгісатіа іподога РНВРИ Рпагбіїї5 ритритент
РО! СО Роїудопит сопмоїЇмши5 5ЕТМІ 5еїаїпа мігіаів
ЗТЕМЕ 5іеїЇІагіа тедіа МЕВРЕ Мегопіса регвіса
МІОТВ Міоїа ігісоїюог 01 МО 2012/028579 АТ 1. Досходова гербіцидна дія проти шкідливих рослин Насіння однодольних і дводольних бур'янів і сільськогосподарських рослин висаджують в супіщаний грунт в деревоволокнисті горщики і покривають грунтом. Сполуки, відповідно до винаходу, складені у формі змочуваних порошків (МУР) або у вигляді емульсійних концентратів (ЕС), потім наносять на поверхню покриваючого грунту у формі водної суспензії або емульсії зі швидкістю подачі води, що дорівнює від 600 до 800 л/га з додаванням 0,2 95 змочувального агента. Після обробки горщики поміщають в теплицю і використовують в хороших умовах для росту пробних рослин.
Пошкодження тестованих рослин оцінюють візуально після З-тижневого періоду тестування шляхом порівняння з необробленими контролями (гербіцидна активність у відсотках (95): 100 95 активність - рослини загинули, 0 9о активність - як у контрольних рослин). Тут численні сполуки, відповідно до винаходу, показали, при нормі внесення 320 г або менше на гектар, активність принаймні 80 95 проти великої кількості важливих шкідливих рослин. Крім того, деякі речовини також нешкідливі для дводольних культур, таких як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк або картопля. Деякі зі сполук у відповідності з даними демонструють високу селективність і тому є придатними для боротьби з небажаною рослинністю сільськогосподарських культур предвсходовим способом. Дані таблиць В1-В817 нижче ілюструють приблизно гербіцидну дію сполук за цим винаходом до появи сходів, причому гербіцидна активність вказується ву відсотках.
Таблиця В1:
Досходова дія проти АЇОМУ 1171-36 320 | .-.Ю 2 2щж- 1363 | .ю.з20 2 2 щЩ | 9 г Ф 17712346 | 320 2 | .-.ЮЙ 2щю- 8164 | ..юЮюЙйз320 2 ющЩщ | 9 г Ф 7295 2 ЩщЩ | з20 | 9 1171222 | .-.юЮЙз320 |. 2 2шщюф-(
Таблиця В1:
Досходова дія проти АЇОМУ 71537 77713201 901 248 | 32017777 90 2 157146 | з20 7 71777779 2 25щ-"( 1284 |7771132071711111901 1-58 Ї7777111320777177111111901 1-4 177711з320717711111901 пр ЕІ а У и т й! 17711320 901 ай | 77713201 901 1822 | 7777113207717771111190 11214 | 77320171 8071 71595 Щ! 320 9 9 Ф 777865 2 щЩщ | 320 | 80 г Ф 717148 | з20 9 щЩ 9 г Ф 78732018 нн а У и а: аия47 | 77732079 284 | 77732017 901 7777729 | ....ю.з20 2 щЩ о/9 г гФ нн с У и В: 7181 17711113207177111111901 7895 2 ЮЩ | 320 | 80 117897 | 320 17777790 27 229 | 77 320771777771711190 2 829 | 7 3201777771711190 2 17837 | 77132071777771711190 2 111248 | 320 2 щЩ 9 г Ф 77848 | 320 2 щЩ 9 г гФ 786 77713201 801 844 | 73201777 90 2 892 | 77732019 271 |111111320717711111801 ват 71111320 17111901
Таблиця В1:
Досходова дія проти АЇОМУ 71784 777132071777717111902 88 77773201 801 717858 2 2 щЩщЩ | 320 9 щЩ 9 г гФ 1-80 17111321 901 211 17111113207171111111901 81171132 901 1-23 | 77771320 901 85 Ї77711113207717711111801 7159 17111113207177111111901 840 | 7 32071777771711190 2 нини ши ши ши: сш при ши У и т о 717783 320 1777790 2 2щ 12136 | 320 7 щюЮ( 177779 2 2щф--"Зі 7835. | ..юЮюЙзвзг0 г 14ИИв 235. | ...ю.з2г0 19 2 "
Таблиця В2:
Досходова дія проти АМЕБА 14161 177711113207177111111901 264 | 77732071 901 171-548. | 32017777 90 2 нс тлу ПО: о 216 |7771113207177111111901 127 | 77713201 901 2195 2 Щ | 320 9 9 г Ф 1216 Ї17711113207177111111901 12168 | 32017777 90 2
Таблиця В2:
Досходова дія проти АМЕБА 248 | 32017777 90 2 11258 | 320 2 щЩ 9 г гФ 1239 | 32017778 157146 | з20 7 71777779 2 25щ-"( 1284 |7771132071711111901 1-58 77771320 801 пр сп ШИ У 11540 | 32017777 8071 пр ЕІ а У и т й! 17711320 901 1-47 | 77713207 901 ай | 77713201 901 шині У п НИ 717148 | з20 9 щЩ 9 г Ф 7787 | 7111113207177771111190 нн а У и а: аия47 | 77732079 284 | 77732017 901 нн ЗИ У и В: 223 | 77320717 801 7895 ЩЦ| 320 | 9 г Ф 117897 | 320 17777790 2 27- 7837 | 32017777 80 786 77713201 801 844 | 32017778 892 | 77713207771777771711190 2 нс ша У и т аг | 773207717777171111902 88 77773201 801 858 2 2 щЩщЩ | 320 9 Щ | 80 г гФ
Таблиця В2:
Досходова дія проти АМЕБА 111-285... | .ЙЮюЮюЮЙзгв 123 | 77713201 801 77159 Ї1111132017711111801 171-286. | ...юЮюз20 7 71777779 47 2285... | ...юЮЙзвз0г1в 7117789... | .ЮюЮюЮЙзвз2г0 19
Таблиця 83:
Досходова дія проти СУРЕ5 ши ЕС: ПО ПО УТ ПО ПО: ТО 171-548. | 32017777 90 2 1671 177111113207177111111901 127 | 77771320 901 265 2 щЦ| 320 9 Щ 9 г Ф 2161 17711113207177111111901 248 | 32017777 90 2 15739, | 32071777771711190 2 1-92 | 7777113207771777711111901 пр сп ШИ У 11540 | 77320717 902 й! 17711320 901 ай 77713201 901 ай 71132071 901 шині У п НИ 77711320 901
Таблиця 83:
Досходова дія проти СУРЕ5 717148 | з20 9 щЩ 9 г Ф 1214 |777111320717711111901 шин слиншш ши ши сш 7777729 | ....ю.з20 2 щЩ о/9 г гФ 223 | 77732019 7895 ЩЦ| 320 | 9 г Ф 17897 | 320 7 ющЩщ 8 г гФ 829 | 7 3201777771711190 2 17837 | 77132071777771711190 2 717848 | 320 2 щЩ 9 г Ф 823 | 77732018 аг | 777320777177771111190 17814 | 77732017 8071 них п ши У и т 88 Ї7777113207177111111901 717858 2 2 щЩщЩ | 320 9 щЩ 9 г гФ 243 | 77732079 нн," и ши пи ши п 81171132 901 1481 177111з2го717711111901 7159 Ї711111320717711111801 1-43 77773201 901 1783 320 19 2
Таблиця В4:
Досходова дія проти ОІСЗА 181 1771111з3207177111111901 3-16 320 90
Таблиця В4:
Досходова дія проти ОІСЗА 111-285... | .ЮюЮюЮЙйз3згиив г при сх ПИ У о ПО: т по 255 | ю.з320 1777790 2 257- 1-55 | ..ю.з3з20 2 6юЮщ 1 9 Ф 111-287. | 32017778 ши Ех ШИ У и п: т Ло
Таблиця В5:
Досходова дія проти ЕСНСО 222 | 320 177777171190 2
Таблиця В5:
Досходова дія проти ЕСНСО 1-58 Ї7777111320777177111111901 7181 17711113207177111111901 786 77711320 901 823 | 7777320777177777111190 243 | 77732079 211 17111113207171111111901 811 177111132г01 17111901
Таблиця В5:
Досходова дія проти ЕСНСО 711-285... | .ЙЮюЮюЮЙзгиИс в 245 | 320 2 щЩ( 19 2 гФ 263 | 777 32071777771711190 2 840 | 7 32071777771711190 2 41 17711з2о117111111901 178-280 | ..ЮюЮюЮюз3з20 17777802 2285... | ...юЮюЮЙзвз0гг1в 255 | ев8 07177778 п ЗЕ: ИН У Я ПО: ТЛО 1534 77773201 901 111-287. | 32017778 235 | ...юЮюз20 7 щюЩщ 9 г гФ 836 | ..ю.з20 2 щЩщ 8 г гФ 1535... | ..ЙЮюЮюЮюЙзгии, в 234 | 320 17777180
Таблиця В6:
Досходова дія проти ОЇ МО нн, лиш ши ши: 295 2 Щ | 320 1 80 нших: пи ШИ У ПТ 11258 | 320 2 щЩ 9 г гФ пр ЕІ а У и т лй21 17711320 901 11214 | 77320171 8071 71595 Щ! 320 9 9 Ф 17148 | з | в 2гФ "/"
Таблиця В6:
Досходова дія проти ОЇ МО 21477711 320717711111801 223 | 77732019 229 | 77 320717777717111902 11248 | з20 | в г Ф Є
Таблиця В7:
Досходова дія проти І ОЇ Кі 2233 | 320 2 2.177789 27 прита У и т 15163 | 77732017 902 216 |7771113207177111111901 8164 | 7777 3207771777771111902 777165 | з20 | в г Ф 222 | 320 177777171190 2 248 | 32017777 90 2 1284 |7771132071711111901 1-53 Ї777711320777177111111901 несли а У и ПО: Тло ай47 | 77320717 901 нн Іс У и В: 111-285... | .ЙЮюЮюЮЙзги в 143 | 77111320 17771180
Таблиця В8:
Досходова дія проти І ОЇ Кі 216 |7771113207177111111901 127 | 77713201 901 1-15 17111132 90 1 пр сп ШИ У о ай | 77713201 901
Таблиця В8:
Досходова дія проти І ОЇ Кі 1214 |777111320717711111901 7181 17711113207177111111901 17837 | 77132071777771711190 2 аг | 77732077177771111190 1-80 71113201 901 243 | 77732018 211 17111113207171111111901 81171132 901 1-43 77773201 901 840 | 7 32071777771711190 2 41 17711з2о117111111901 1-54 | 77732071 801 717783 320 1777790 27
Таблиця В8:
Досходова дія проти І ОЇ Кі 853 | 7711320 17777180
Таблиця 89:
Досходова дія проти АВОТН
Таблиця 89:
Досходова дія проти АВОТН й! 17711320 901 171-516 17711132 901 7181 17711113207177111111901 1-80 71113201 901 211 17111113201717111111901 1-23 | 77773201 901
Таблиця 89:
Досходова дія проти АВОТН 41 17711з2о117111111901 717783 | 320 2 щ(1 в г гФж " 12136 | 320 7 щюг17777779 2427- 15734 77773201 901 836 | ..юз20 7 щЩщ 8 г гФж 2286 | 77713201 801 1-82 | 11132019 1-83. | 111320 17711119
Таблиця В10:
Досходова дія проти АМАКЕ
Таблиця В10:
Досходова дія проти АМАКЕ
Таблиця В10:
Досходова дія проти АМАКЕ 1-62 | 77732071 901 834 | 77773209 п ЗЕ: ПИ У о ПО: ТЛО 1-55 | 320 2 юЩ | в г гФ 8-81 |111113201711111801 836 | ..ю.з3з20 7 щюЮЩ( 9 г Ф л-е811 11113201 901 81771132 901 15736, | .з2г0 180 4 257-'
Таблиця В10:
Досходова дія проти АМАКЕ айв | 77320771 901 1-82 | 11320178 282 | ..ЮюЮюЮю3з20 1777780 41 855 | (Йев20 177790 2 щФ /«Г(
Таблиця 11:
Досходова дія проти МАТІМ 216 |7771113207177111111901 265 2 2 щЩ| 320 9 Щ 9 г Ф
Таблиця 11:
Досходова дія проти МАТІМ 1214 |777111320717711111901 211 17111113201717111111901
Таблиця 11:
Досходова дія проти МАТІМ ши сс п У и ПО: ТЛО 171-286. | ...юЮюз20 71777779 47 118-280 |... 3з20 17777779 2 2285... | ...юЮюЮЙзв0 1 777789. .320 1777790 2 2щ щ-" 834 | 77773209 п ЗЕ: ПИ У о ПО: ТЛО 853 | 77773207771777711111901 1-55 | .ю.з20 7 юЩщ | 9 гФ 235 | ...юЮюз20 7 щюЩщ 9 г гФ 836 | ..ю.з3з20 7 щюЮЩ( 9 г Ф л-е811 11113201 901 81771132 901 1535... | ..ЙЮюЮюЮюЙзгии, в 234 | 77732071 901 1 л-е82 | 11111320 11111801
Таблиця В12:
Досходова дія проти РНВРО 14161 177711113207177111111901 шин и У и а: п 264 | 77732071 901 15163 | 73201777 801 216 |7771113207177111111901 8164 | 77773209 127 | 77713201 901
Таблиця В12:
Досходова дія проти РНВРО 2195 2 Щ | 320 1 80 222 | 32017780 2671 |7711113207177111111901 1216 Ї17711113207177111111901 12168 | 32017778 71537 77713201 901 248 | 32017777 90 2 1258 | 320 9 Щ 8 гФ 157146 | з20 7 71777779 2 25щ-"( 12847771 320717711111801 1-53 77773201 801 1-51 17111113207177111111901 ай | 77713201 801 нших ши ши лиш 1822 | 777132077177771111190 77711320 801 77857 3201777771711190 2 284 | 77732018 7777729 | ....ю.з20 2 щЩ 9 г гФ 7181 1771111320717711111801 7895 ЩЦ| 320 | 9 г Ф 117897 | 320 17777790 27 829 | 7 3201777771711190 2 77848 | 320 2 щЩ 8 гФ 786 77713201 801 844 | 32017778 аг | 777320777177771111190 71784 77732071 90 153877 17711132 901 них ши У и т 85 Ї77711113207717711111801 нс ли ПО У и ПО: Тло ши хх В У о ОО: ТЛО 836 | 3201790 2 2щ "
Таблиця В12:
Досходова дія проти РНВРО 286 | 11111320 17711180
Таблиця В13:
Досходова дія проти РОЇ СО ши ЕС: ВО ПО УТ ПО ПО: ТО 2233 | 320 2 2.177779 27 неси а У ПО: ЛО 218 |77711132го0717711111901 ши Е СХ В ПО УТ ОО ПО: ТО 1-65 | 32017779 171-548. | 32017777 90 2 111-233 | 32017778 78671 7111113207177111111901 127 | 77713201 901 2195 2 Щ | 320 9 9 г Ф 265 2 2 щЩ| 320 9 Щ 9 г Ф 222 | 32017780 2671 |7711113207177111111901 11157129. | 32017777 802 1216 Ї17711113207177111111901 12168 | 7 320771777771711190 2 7868 | 77320177 801 71550 Ї777711132077717777111190 1250 | 320 2 щЩ 8 гФ ши Ех ПО: УТ Я ПОЛО: ТО 248 | 32017777 90 2 1746 | з20 2 щЩ 8 г гФ ши С ПИ У о ОО: ТЛО 11544 | 77320177 8071 1-4 177711з320717711111901 1-15 32017778 215 | 320 1777780 247 11540 | 32017777 8071 пр ЕІ а У и т лий! 77113201 901 11214 | 77320171 8071 71595 2 Щ | 320 9 80
Таблиця В13:
Досходова дія проти РОЇ СО 717148 | з20 9 щЩ 9 г Ф 7787 |7111113207177711111190 171-516 17711132 901 7777729 | ....з20 2 Щ в г гФ 1817 177111з20717711111801 111248 | 320 2 щЩ 9 г Ф 777848 | 320 2 щЩ 8 гФ 823 | 77732018 271 |1111113207177111111901 нс ша У т 717858 2 2 щЩщЩ | 320 9 Щ | в г гФ 211 17111113207171111111901 81171132 901 245 | 320 7 г 9 2 2щф-"ЧФі 71-71 177111з20717711111801 нини ши ши ши и 280 | 73201778 7117789. .ЮЙз0 180 2 Ф "
Таблиця В14:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ шин и У и с 78671 7111113207177111111901 216 |7771113207177111111901 127 | 77713201 901 1216 Ї17711113207177111111901
Таблиця В14:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ 248 | 32017777 90 2 11258 | 320 2 щЩ 9 г гФ 1-4 177711з320717711111901 пр ЕІ а У и т й! 17711320 901 ай 77713201 901 а 71132071 901 71595 Щ! 320 9 9 Ф 717148 | з20 9 щЩ 9 г Ф 7787 | 71111132071777717111190 1214 |777111320717711111901 171-161 17711132 901 7181 17711113207177111111901 7895 ЩЦ| 320 | 9 г Ф 111248 | 320 2 щЩ 9 г Ф 77848 | 320 2 щЩ 9 г Ф 823 | 7777320777177777111190 271 |1111113207177111111901 аг | 77732077177771111190
Таблиця В14:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ 717858 2 2 щЩщЩ | 320 9 щЩ 9 г гФ 1-80 71113201 901 211 17111113207171111111901 81171132 901 1-23 | 77773201 901 71-71 1771113207177111111901 7159 Ї711111320717711111801 41 17711з2о1717111111901 прп ши У и т о 280 | 71132019 717783 320 1777790 27 863 77773209 171-286. | ...юЮюз20 71777779 47 12136 | 320 7 щюг17777779 242щ7- 834 | 77773209 п ЗЕ: ИН У Я ПО: ТЛО 1534 77773201 901 1-55 | .ю.з20 7 юЩщ | 9 гФ 235 | ...ю.з20 2 ющЩ 9 г гФ 8-81 Ї11111320177111111901 1-81 11113201 801 81771132 901 1535... | ..ЙЮюЮюЮюЙзгии, в 234 | 77732071 901 282 | ..ЮюЮюЮю3з20 17777804 283 | 320190 2 Ф
Таблиця В15:
Досходова дія проти МОТК
Таблиця В15:
Досходова дія проти МОТК 216 |7771113207177111111901 1284 |7771132071711111901
Таблиця В15:
Досходова дія проти МОТК 7181 17711113207177111111901 786 77711320 901
Таблиця В15:
Досходова дія проти МОТК 118-282 | .ЮюЮюЮюьз2г0 19 2 2
Таблиця В16:
Досходова дія проти МЕКРЕ 1-7146 | з20 71777779 2 25щф-"(і
Таблиця В16:
Досходова дія проти МЕКРЕ пр сп ШИ У о пр ЕІ а У и т 1214 |777111320717711111901 шин: слиншш ши ши сш 7181 17711113207177111111901 17837 | 77132071777771711190 2 77848 | 320 2 щЩ 9 г Ф 88 Ї7777113207177111111901 717858 2 2 щЩщЩ | 320 9 щЩ 9 г гФ 1-80 71113201 901 111-285... | .ЙЮюЮюЮЙз32ги в
Таблиця В16:
Досходова дія проти МЕКРЕ 1-54 | 77773201 901 280 | 73201779 ши суп п У и ПО: ТЛО 171-286. | ...юЮюз20 7 71777779 47 2285... | ...юЮюЮЙзв0 1 255 | 82077178 12136 | 320 7 щюг17777779 2457 834 | 77732018 835. | ..юЮюЮЙзвзг0 гл 1534 77773201 901 235. | ...юЮюз20 7 щюЩщ 9 г гФ 81771132 901 1535... | ..ЙЮюЮюЮюЙзгии, в 15736, 320 17777780 41 171-541 Ї77111з2г0 17711190
Таблиця В17:
Досходова дія проти НОКМИО 2233 | 32017779 14161 177711113207177111111901 1-7164 | 77732079 прита У и т 15163777 32077177771711190 2 7157165 | 320 27177779 2щ7-" 171-548. | 32017778 нс тлу ПО: о 216 77711321 801 777165 (| з20 9 Щ 9 г Ф 265 2 2 щЩ| 320 | в г гФ 12168 | 7 320771777771711190 2 7868 | 777 320771777771711190 2 15739, | 32071777771711190 2 1239 | 32017778 1746 | з20 2 щЩ 8 г гФ 12847771 320717711111801 1-47 | 7777320 17777119
Таблиця В17:
Досходова дія проти НОКМИО 2. Досходова гербіцидна дія проти шкідливих рослин
Насіння однодольних і дводольних бур'янів і сільськогосподарських рослин висаджують в супіщаний грунт в горщиках з деревного волокна, покривають грунтом і культивують в теплиці.
Використовують в хороших умовах зростання. Через 2-3 тижні після посіву випробовувані рослини обробляють на стадії з одним листом. Сполуки, відповідно до винаходу, складені у формі порошків для змочування (М/Р) або у вигляді концентратів емульсій (ЕС), потім розпилюють на зелені частини рослин у формі водної суспензії або емульсії зі швидкістю нанесення води, яка дорівнює від 600 до 800 л/га з додаванням 0,2 95 змочувального агента.
Після того, як тестовані рослини залишають стояти в теплиці в оптимальних умовах зростання протягом приблизно З тижнів, дія препаратів оцінюють візуально порівняно з необробленим контролем (гербіцидна дія в процентах (95): 100 95 активність - рослини загинули, активність 095 - як у контрольних рослин). Тут численні сполуки, відповідно до винаходу, показали, при нормі внесення 80 г або менше на гектар, активність принаймні 80 95 проти великої кількості важливих шкідливих рослин. В той же час сполуки за даним винаходом залишають такі культури Сгатіпеає, як ячмінь, пшениця, жито, просо/сорго, кукурудза або рис, практично неушкодженими при застосуванні після появи сходів, навіть при високому дозуванні активних інгредієнтів. Крім того, деякі речовини також нешкідливі для дводольних культур, таких як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк чи картопля. Деякі із з'єднань за даними мають високу селективність і тому підходять для боротьби з небажаною рослинністю сільськогосподарських культур за досходовим способом. Дані таблиць 818-834, наведених нижче, як приклад ілюструють досходову гербіцидну дію сполук за цим винаходом, причому гербіцидна активність вказується у відсотках.
Таблиця В18:
Досходова дія проти АЇОМУ 1111-67. ....7.80 5юЮюжБкю 'Ї 100 111267 | .Ю.ЮюЮЙММиЙ8в0..ЮЮ.|1.юЮюЮюлтл00 г 1111-60 | ..ЮюЮюЙ.80 4 5Бюжюк І | 100 1368 | ..рю.80 5 5БюжБкж | 100 71233... | ..юЮюЮЙ806ЮБ5Б 1 БжкК ,/ЙДж 8 г гФ 771238 | .ЮюЙ8025БЮжк ж | 100 7260 | .-.ЮюЮюЙ80 4Бюжюк | 100 12129. | ..юЮюЮю.80 5Бюжк' | 100 1711-36 77777780 19 2 2 ( 71537 77777780 1180 2 ни и т по: т по 23168 | 80 5 юЮюжфкю | 100 нити пт о по ТТ по 113656 | 80 5 юЮющ (| 9 г Ф 13164 | 780 Ю.Й. 2 ж ю (" 2233. | (ВО | 9 г Ф б 12316 Ї7771711180117 11111801 1338. 780 юю | 100 2 77712345 | --ЮЙ80 5 5Бюжюк і | 100 71-92 | 80 2 юЮюЮЖфЩ| 8 гФ 171-147 Ї777111801171111111801 1-15 Г77111118011711111901 1117129. 7780 юю. 100 2 1-58 Ї7777118071111711711111л1001
Таблиця В18:
Досходова дія проти АЇОМУ 216 77771180 801 й 17711180 9011 77759 Г77711118011171711111лоо1 777729 | 80 5 Бюжф жюЮи« 9 г Ф |/ пи с: ЗИ ПО: т ло ПО: Тло 15148. | 80 юЮюЮДЙ17 в 427 829 | 7780 4юЮюЮЙЮЙ1.444ИИИ9 153 Ї77777117807777111111801 15145 | 80 5 Бюк"Юю(( 9 г гФ ам 17118011 901 аа 11118011 801 ай 77771801 801 нини ши и 86 17777180 801 88 Г7777118071177111111801 1250 | 80 Б ю юКуЗМ 9 г Ф 71-71 Г17711180111111111в01 777165. (| 80 5 щю яж.кф 180 г гФ 123 | 777771780777771111111801 23 | 777780..7777177717171711190 2 71-16 Ї17771111801111111111119011 222 | 80 4ЮД..311.Й.Й.Б6И 80 15144 | 777780... 248 | 80 6юЮюжюї7 9 2 2Фщ ("« 240 | 780 Ю.Й в 4 245 | 80 БДюж ж в гщФгСс
Таблиця В19:
Досходова дія проти АМЕБА 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 267 7777117807777717711111лоо1 7-60 17771111801111111711111лоо1 717168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 7777780..777717717171711190 2 пр В: то ОХ ГТ ПО 260 | 80 юЩщф в ге 229 | 77780 .юЮюЮюЮюЙ17717рИтлоо1 1-68 901 71537 | 7777780 717711111тлоо1 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮ(и 790 2 2щ Г(«"« 17164 | 77777801 80 1 2233 | 80 Ю.Й гг 216 17771180 901 1538. 77711180 |7771118071171111111801 1-92 | 777717807777717111111801 1-4 77771180 901
Таблиця В19:
Досходова дія проти АМЕБА ши ЕЕ: ВИ ПО: то ПОН С То Я 148 17771801 216 Ї7777111807111111111111901 й 17711180 9011 7759 Г7771111801171711111лоо1 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 717158 | 80 4Бюжюкю' 17 ло 829 | 77780 .Ю.ЮюЙ17777И7И7И90 15145 | 80 5 Бюк"Юю(( 9 г гФ ам 17118011 901 аа 71111801 15168 | 7777778077777177111111190 ай 77771801 801 нини ши и Пл 88 Г7777118071177111111801 1250 | 80 Бюжфкю(' 7 щ 96 1595 | 80 5 80 71-71 Г177111801111111во1 7787 | 777111780777717711111лоо1 127 | 7777778077777117711111801 ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ ПО: т о ПО ГТ по 171-161 177711118011111711711111лоо1 ннн"ШНПИЕ ли и и ГО нн" І и т т 8164 | 7777780.777717717171180 1 7777789 | .80 Бюжф ло 7 240 | 80 ЮюЮЙ1.77в 4 7868 | 77777809 1284 77777801 801 ши Ст ДИ ПО: то ПОН СТ ОО нн" сли и и т 1-87 | 11111801 80
Таблиця В20:
Досходова дія проти СУРЕ5 6717111111118011111711111190 2а67117111111118011111111801 -60117111111801111711111901 77157168...ї171717180777777 17111001 а871111801111711111901 126071777717111118017 11111902 112729 177777717111801111801 21-ж83717711111118011111711111190 -50171771111118011111111801 2768. 1777777171711807777717 17111001 лм 18011111 901 1771-7164 17777777711807771117111111902 2716 17777711180111111118о01
Таблиця В20:
Досходова дія проти СУРЕ5 п СЕ: ЗИ ПО: ТОНЯ ПОТ о 171111111180111117111111190 ши У М В: т ПО: То 1721-51471711118011111118во01 8671171111111180111111801 21-ж1511111180111111111901 1771ж7129..17777171717111807711711111801 48 7118о01111111901 7159 71777111111801111711111801 77729 17777771111807 11111190 2 71558 7177771111118011117111111902 1721-7148. .17777777111801111171111190 83ж729 7 1777777711180111111801 1771-7145 17171180 17111001 вм 11118011 8о01 нн" Ен и п 88 7177771111801111171111190 77152795. ..Й.1.Й В 177802 717165..ЙЙїЙЮюД80 4.717190 242 87111111111118011111180 111258 17777771111807 11111902 л1-леї 1 1711111111801111171111801 2737 1777111111801111711111190 ел 171111111180111111111190 833764 1777777711180711171111190 1124 71777111118011117111190 77865 2 щЩщ (г в гюЮЩщ 1 80 77789 17777711111807 1111802 117148 .177777777180777771177111лоо01 1117248 17777777118077777177111л1о001 171-54071777777111801111171111190 12740. 177777717111807111171111801 1112714 717771111801111111901 2е715117711111111801111111801 1771-2807 177777111180111111190 78501771111111180 1111180 71178-58.4Юю17777771717117180 11111001 127164 177777771118077111711111190 11784 71777777111180111117111111900 8768 1777777711180111171111190 1771-7194 1777777111807111711111190 2 897 17777111118011117111111190 2 7117848 1777777771180777771111190 2 72795..ЙДЙД 1 г юЩ 80 гюЩ 1 9 8ж7928 7 1777777171118077 1111180 837934 17777777111807711111801 771-762 177777771118077711171111801 783795. ЙДЩД 80 юЩ | 80 112735 ЩщЩ| 80 БЮ 1 80 7157961 77771180... 80 2 Ф
Таблиця В21:
Досходова дія проти ОІСЗА 111-233 77771180 1-6 17771180 901 7157165 | 80 45БЮжюк ж | ло 2233 | 80 4Ю 1.80 216 Ї777711180111111111111190 153 Ї7777117801111117111111190 1568 Ї777771780771117117111111лоо1 нини ши ги ШИ ГО 86 1777111801111111111111901 222 | 80 4Ю..11..Й.вФво0 7 284 | 77777 80..77177111111190 157146 | 80 Б Бюжк Ж 80 г Ф 1284 |7777111801111111111901 пе СХ МИ ПО: т ПО ПОН СТ НОЯ при сх ВИМИ ПО: т о ПО То ПО 178-280 |... 80 4 Бюжфкю 1 80 г Ф / 1554 |! 777777807777177111111801 853 ЇЇ 77711780..ї1180 2 2
Таблиця В22:
Досходова дія проти ЕСНСО 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 267 7777117807777717711111лоо1 7-60 17771111801111111711111лоо1 17168. | 7780 4юЮюЮюЮЙ17рИлтлоо1 111-233 | 77/80 4юЮюЮ.1.ЙюЮюИтлог1ш пр В: т о ПО ТТ по 260.80 4 4южф| тло 229 | 77780 ..ЙЙ717771717И7И790 2 1-68 901 15437 77771807 901 15501 Ї7771111801111111111111901 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 Ю.Й гг 216 17771180 901 153877 77711180 901 |777111807111111111111901 ши: С ПО: т о ПОН С То ОН 1-47 Ї17771180111111111111901 17867 777711780777177111111ло01 1-5 17711180 901 ши ЕЕ: ВИ ПО: т о ПО: Тло 148 17718011 901 216 Ї7777111807111111111111901 й 17711180 9011 7591 Ї177711118011111111901
Таблиця В22:
Досходова дія проти ЕСНСО 777729 | 80 5 Бюж жюЮи« 9 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4 4юЮюкжюф.ї77 ло 829 | 804 4юЮю5кИБЗи 1 ло 2 153 Ї777771178077117111111111901 7157145 | 80 4 5Бюжк | ло 7 ам 17118011 901 аа 71111801 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по 1822 | 777780..7777177717171711190 2 86 177771118071117111111111901 88 77771801 801 250 | 80 4БюиИМЖ.М 1 БЮБюКфГф тло 1595 |! 80 5 9 71-78 9011 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлиши ши и ПИ ГТ 258 2 щЩ | 80 Б Бю жюм«Хз 9 2 Ф ши ТЛ ПО: т ло ПОН СТ ОО ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ т о ПО ГТ ПО 1-16 Ї1771111801111111111119011 нн" ли и и ГО 237 | 7777780 ..77717771717171190 2 пр ЕІ и т ТТ 8164 | 777780 ..юЮюЙ717171717И7И1тлоо11 при и т ТТ 222 | 80 4ЮД.мММ..юЮюЮЙ6в0 " 77865 2 щЩщ | 80 Б щю (| 9 г Ф 7777789 | .80 Б Бюф ло 27 15144 | 77780 ..ЙЙ1777И7И9 2 2284 | 80 .Й.ЮЙ1777И7И9 2 248. | 80 ЮюЮЙї. 4 717148 | 80 5 ющЩ 9 г Ф -Є«Г"« 111248 | 80 5 Бюжк Ж 9 г Ф 1540 | 80 .юЮЙЙюЙ1777р7рИлтлоо 1 240 | 80 4юЮюЮюЙЮЙ1.ЙюИлтлоо 1 214 Ї177771180111111111111901 215 71178019 1-80 17111180 9011 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 77858 2 щЩщ | 80 5 Бюк Ж ло 7 717146 | 80 5Бюжюкюж 1 ло 2164 | 7777780 ...ю777171717171711тлоо1 837 | 77777809 п и В : т о ПО ГТ по 265 2 2 щЩ| 80 Б ющ в г гФ 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 1534 Ї77777178077777111111111901 ши: В: т ло ПО ГТ ПО 897 | 80 юЮюж5фюЮСО | ..юД9 2 Ф ж ю
Таблиця В22:
Досходова дія проти ЕСНСО 77848 | 80 5 Бюж жюеКС 9 г Ф 2280 | 80 юЮюЮюЙ1ї.в пр, и: т о ПО ГТ по 844 | 80 2ЮюЮДЙ1.7в гг 2145 | 80 5Бюжюкж о 1 ло ши М В: т о ПО ГТ ПО 2195. ЙДЩ | 80 5 9 263 | 7777780.77771771171711190 892 | 80 4юЮюБ5киБ' 1 ло 7 234 | 777780..77717771717171190 2 834 | 777777807777717111111190 нн ни и и ГТ 53 | 777780..777717717171711190 1-62 | 777777807777771771171711190 786-280 |... 80 4 Бюфкю 80 гФжщ--ВДр ши Ст ДИ ПО: то ПОН СТ ОО 78195 2 Щ | 80 5 9 г нс : т о ПО ГТ по 235... | 80 БжюкКЮЖ (Й її 7/9 2 Ф нн" сли и и т 15739 77777807717111111190 7840 | 80 4 юЮюьюКИи1..рслтлоо 7 7836 | 80 Дюк ю/(/ в г: 1239 | 77780. 90 868 77777780777771111111801 81 17711118011111111111лоо1 1-87 | 777111801117111111111901 1535... | ..ЙЮюЮю.80 Б 5щЩ (ово 7835... | ..юЮюЙ804Бжюк 17780 ге 22867771 8011111111801 17783 | 80 юю. 700 2 (
Таблиця В23:
Досходова дія проти ОЇ МО пре ни ши и т 71537 | 7777780 7177117111тлоо1 1550 Ї7777111801111111111111901 лм 17111801 216 17771180 901 1538. 77711180 |7771117807111117111111190 1-47 Ї1777111801111711711111лоо1 1-5 17711180 901 1717129. | 780 юЮюЮЙї77в 1-8 17718011 901 й 17711180 9011 759 Г77111180111111111111901 1171558 | 780 5 Бюжкю(1 80 гФж7- ма 17118011 901 1595 | 80 5 ю БЮ 9 2 Ф
Таблиця В23:
Досходова дія проти ОЇ МО 71-16 777711780 17711110 2141 | 71780180 2
Таблиця В24:
Досходова дія проти І ОЇ Кі 7-67 Ї77711118011111711711111тлоо1 267 | 77711780 801 7-60 17711180 пи С: Я ПО: т о ПОН С То ПОН 1233 | 77778071 90 218 77771180 7260 80 ющю в 2 2гФщж з«"«" ши ЕС: ПО: ТЯ ПО: ТО п С: ВИ ПО: т о ПОН С То ОО 157165 | 80 Дюк ю(и 8047 1-7164 | 7777778077777177111711190 1-92 | 7777780 .777177171717111тло01 7867 Ї7771117807717111111801 1548. | 80 Ю.Й в 4 1545 | 80 5 Бюк «КМЗ в г гФж « 157144 | 780.17 в 41 248 | 80 ЮюЮюжЙ 1.7 в гг 1540 | 77778071 в80 ай | 777780..Й71. 80 2 2
Таблиця В25:
Досходова дія проти ЗЕТМІ 1771-67 | 77777780 юЮюЮюЮЙЙ(ЦГррриюиччоогт 7111267. | ..ЮюЮЙЮЙЮЙв80 4Бюжк | 00 1177-60. ..7.юрюрИр80 БюЙЮЙДДМ| 00 1368 | ...юрюрю.в8в80 4 БюЙЮЇЙО/6.| 00 111-283 | ....рИ.80 БЮ | 9 71171278 | 77/80 юю | 00 7117260 | ..ЮюЮюЮю.в8в0 Б Бюк ЦК | ч00 1112129... | ..ЙюЮюЮюЮюв0 4 БюкиИ | 00 11171516 17777718 90 111-587 | 77777780... 7 | ло 1-850Ї177771717111180111111171тлоо0 12168 | ...юрюрюрюрв80 4юЮюЄЙ(« | ло ши сх В т о ПО ТЕ ТЛО 71365 | 80 5 БюЮ"жю| ч00 111-164 | 780 юЮюЮЩ| 9 112233 | ..юЙ80...Ї 9 12316 Ї177777171711180771117190 11388 | 80 юЮюЮЩщ | 9 7117275 | щв0.ю./Д//. | 00 1-82 | 777780 4юЮюЮюЮ( ЛТоло
Таблиця В25:
Досходова дія проти ЗЕТМІ 1111-7148 во 71117367 | ..ЙюЙЮЙЮЙв8в80 Б БюжюкЮ | 00 1-51 Г1777711111801111719 11113129. .| ..ЮюЮЙЮЙЮюЮюжв0 юю ЇЇ тло0 ши С: И Ост ПО ПОН КТ 7111276 | 77777780 Ю.Й 9 нин п: о ПО: ТОНЯ 77777197. 80 юЮюЮюЮЙДЙМ|рГ о 77777298 | 80 БЮ | 9 пи: МИ ст По ПОЛ СЕТ ЛО 111-148. | 80 5БЮюкЮюф- | 00 78129 | ..ЙюЙЮЙЮЙв80 4БюжюкюЮ | 00 1-53 | 77777780... 71 ло 111-345 | 80 5 Бюк жю-| 00 н"шШДСІСІИИИНИІИ ШВИ ІННИ ПО: пе хх и т о ПО ТЕ ТЛО 1-63 | 80 юЮюЮЩЮ| 80 нн" ни В т 1-2 | 80 БДЮю5юоОю | 9 пи п ст о ПО: То ЛОНО 1173и8 | 77777780 .юЮюЮюЮюЮ тло 7117250 | ...рИ.80 4 Бюжюк | 00 71395 | 80 8 ю | 9 71717778 7777165 2 щЩщ ! в. | 00 87 |7777717111180771171 ло 71117258 | 80 4 4Бюжюкюж (Ф | 00 нн, ли п т 111-123 | 77777780 4юЮюЮюЮюЮЙ( | тло 1223 | ....рИ/80 4 4юЮю5кюиБиБК | 00 8123 | 77/80 БЮ | 9 пи ЕТ: НИ ПО ст ПО ПОН КТ НЯ шини лиш ши и ШЕ ГЕО 1237 | 77/80 4юЮю5юиКфЦМЦДЦЙ| 100 227 | 77777780... 9 79164 | ..ЙюЮюЮюЮюв0 юки юЮ | 00 7111274 | 77777780. 9 111222 | ...юЮюИи.8вф0 Б БюЮ| 8 77777.365 2 Щщ | в/о 7771789 ЇЇ ющв0 юю | 100 111-344 | 80 4 ЮюЮюЮЙЄ | 00 2284. | ..ЙюЮюЮИЙ80 юки | 100 112148. | 77780 Ю.Й 9 71177148 | 80 Б юЩ | 8 71111248 | ..юИив гюЮє1| в " 111-540 | 77777780... | ло пр т о ПО ТЯ 1-80 Ї177777717118011111во 7783550! -.юЮюЙв80 Б Бю жюЕЄК | ч00 77778358 2 щЩщ| в юЮЩ | 80 111-346 | 780 4БюЮюжИЙ.| 00 12164 | 7.80 4 БюкиИЩДЙ| 00 837 | 77777780... 7 | ло
Таблиця В25:
Досходова дія проти ЗЕТМІ 71173ж74 | 77777711180 777 ло 7717265 | в юЮДБК(| 00 9168 | ..ЙюЮюЮюИЙв8в0 4 БюкиЙЮЦ | 100 111-384 | 7777780. 80 1178497 | ...юЮюИю.8в80 Б БюЮ Р | 9 77777348 | в г | 80 2280 | ...ЙюЙюЮюЮИЙв80 БЮ | 9 112144 | 7777780 4юЮюЮЙЮ | ол 79144 | 80 Бюкю | 00 112145 | в / | тл00 п ПИ т о ПО ТЕ ТЛО 1295 | 80 8 юЩ | 9 2163 | ...юрюИю.в8в0 Б БюЮЩ | 8 892 | ..ЙюЮюЮюЮИЙв80 юки | 100 пр ИН и т т 21177118 во шт п ПИ т о ПО: ТОНЯ нн стлиИ т о ПО ТЕ ТЛО 798195 Щ | 80 ю | 9 ел47 | 77771717780...77 80
Таблиця В26:
Досходова дія проти АВОТН 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 пт І и: то ПО ГТ по 7-60 17711180 9011 17168. | 7780 4юЮюЮюЮЙ17рИлтлоо1 111-233 | 77/80 4юЮюЮ.1.ЙюЮюИтлог1ш пр В: т о ПО ТТ по 260.80 4 южф| ло 229 | 77780 ..Й1777И7И7Ив80 71-16 17777111807711117117111111лоо1 15437 Ї777711180771171171111111901 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 4юЮБюЙ1.ЙЮ лоб 216 17771180 801 153877 77711180 801 пр : то ПО ТТ по 1-92 | 7777780 ..77717717171711тло01 1-47 Ї177711801111111111801 17867 777711780777177111111ло01 1-5 17711180 901 ши ЕЕ: ВИ ПО: т о ПО: Тло 148 17718011 во01 216 77771180 лий 77711801 901
Таблиця В26:
Досходова дія проти АВОТН 759 Г771111801111111111119011 777729 | 80 5 Бюж жюЮи« 9 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4юЮюкюф 1 ло 829 | 7780 4юЮюЮЙ1.444Ив9 153 77777780 7157145 | 80 4 5Бюжк | ло 7 ам 17118011 901 аа 11118018 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по нини ши и : 786 Ї77777118077711171711111лоо1 88 Г7777118071177111111801 1250 | 80 Бюжфкю(' 7 щ 96 1595 | 80 5 80 71-78 9011 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж ЮК ло 127 | 777777807777771177111111190 ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ГТ по 823 | 77777807777717111111801 1-16 Ї1771111801111111111119011 нн" ли и и ГО 237 | 7777780 ..77717771717171190 2 пр ЕІ и т ГТ по 8164 | 7777780.7777717717171711190 при и т ТТ 222 | 80 4ЮД-мММ6М Й " 777865 2 щЩщ | 80 5 Бю )юу«З 1 ло 7 ( 777789 80 Б ющ в ге 157144 | 80 4ЮюЮюжюиЙ1.777 ло 2284 | 80 4юЮюЮ1.4ДюДИтлог1ш 248. | 80 4ЮюЮЙї.77в 4 7777148 | 80 5 Бю "ло 711248 | 80 5Бюжюфкж 1 ло 1540 | 80 .юЮЙЙюЙ1777р7рИлтлоо 1 240 | 80 4юЮюЮюЙЮЙ1.ЙюИлтлоо 1 214 Ї177771180111111111111901 215 77117809 1-80 17111180 801 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 77858 2 щЩщ | 80 5 Бюк Ж ло 7 717146 | 80 5Бюжюкюж 1 ло 2164 | 7777780 ...ю777171717171711тлоо1 837 | 777717807777177111111190 1784 Ї777777807771711111190 265 2 2 щЩщ| 80 Б Бю юЗх1 ло 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 1534 | 77777801 801 1 л1-284 | 77777 80.77717771111тлоо1
Таблиця В26:
Досходова дія проти АВОТН 7897 | 80 юЮюжюжЮ1.Й.ЙЙЮ9 2 2щф7- 777848 | 80 4 5БюфкЮ ГюБ 1 лоо 7 2280 | 80 юЮюЮюЙ1ї.в нт и: т шихти а: т о ПО: Тло 2145 | 80 5Бюжюкж 1 ло 85 Ї777111178011117111111111901 2195. ЙДЩ | 80 5 80 263 | 7777780.77771771171711190 892 | 80 4юЮюБ5киБ 1 ло 834 | 7777780.7777177117171180 21177118 во01 пе и Сх МИ ПО: т ло ПОН Сто Я пи: СУ ПО: т о ПОН С То ОО 178-280 | ...ЮюЮюЮю80 4 4Бюжюк | ло 7 ших Ст ДИ ПО: т о ПОН С То Я нн : т о ПО ГТ по 235... | 80 4 Бжюжюкю( її 80 г гФ нн сли и т т 1-54 | 77777780777777177111111190 15739 77777807717111111190 7840 | 80 4 юЮюжьюИуЙї7...рюрр ло 1239 | 77780. 90 863 77777780777771111111801 81111181 во1 7187 1777111801111111711111лоо1 171-287. | 80 юЮюЮДЙ1ї..7в 4 2286 | 777717 807111111801 1-55 | 80 Бжюжкж її 9 г Ф / п т Сх ВИ ПО: т о ПОН С То Я 54 | 777780..Й77177717171790 2 711-285... | ..ЮюЮЙ804Б5жщ КГ 9 г Ф 2285... | ...юЮЙ804ЮБ щй4 Ж Б16БЮБ.Б26Джф» 90 гФ 1-286,.7 | ....80 4 Бюжюкю 9 2 Ф 1711-4177 80111111111111901 118-282 | ...ЮюЮюЮИ804Бюжки | 8 г / 855 | 80 Дю юмЗ« в г гФж 2283 | 80 45Бюж5юкж' її в г Ф (З
Таблиця В27:
Досходова дія проти АМАКЕ 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 267 7777117807777717711111лоо1 7-60 17771111801111111711111лоо1 717168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 7777780..777717717171711190 2 пр В: т о ПО ТТ по 260 |. .80 4 южЙ177777 ло 229 | 77780 .юЮюЮюЙ17717рИтлоо1 1416 Ї77771180777111711771111лоо
Таблиця В27:
Досходова дія проти АМАКЕ 15437 77771807 901 15501 Ї7771111801111111111111901 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 4юЮБюЙЙ1.Й Но 216 17771180 901 153877 77711180 801 |777111807111111111111901 1-92 | 7777780 777177171717111тлоо1 17867 777711780777177111111ло01 1-5 17111180 901 1717129. | 80 4 юЮюкжюБ.(.177 ло 148 17718011 901 216 77771180 й 17711180 9011 759 Г771111801111111111119011 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4юЮюкюф 1 ло 829 | 7780 4юЮюЮЙ1.444Ив9 153 77777780 7157145 | 80 4 5Бюжк | ло 7 ам 17118011 901 аа 71111801 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по нини ши и : 786 Ї777771178077777717111111лоо1 250 | 80 Б БюЮ жюЙЗ лоб нн лиш ши и ПИ ГТ 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж жюК ло 9 - ши ТЛ ПО: т ло ПОН СТ ОО ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ т о ПО ГТ ПО 1-16 Ї1771111801111111111119011 727 |7111111801111711711111лоо1 237 | 80 4юЮюЮюЮЙД1.ЙЮЙфю9илоо1шщ пр ЕІ и т ТТ 8164 | 777780 ..юЮюЙ717171717И7И1тлоо11 при и т ГТ 222 | 80 4ДЮД.ММ.Й.. и 80 г гФ 77865 2 щЩщ | 80 Б щю (| 9 г Ф 7777789 | .80 Б Бюж ло 9 7- 157144 | 80 4ЮюЮюжюиЙ1.777 ло 2284 | 80 4юЮюЮ1.4ДюДИтлог1ш 248. | 80 4ЮюЮЙї.77в 4 7777148 | 80 5 Бю "ло 7 1248 | 80 5 Бюфк Юю 96
Таблиця В27:
Досходова дія проти АМАКЕ 1540 | 7777778077771771171711190 1214 |77771178077711711711111лоо 215 71178019 1-80 17111180 9011 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 77858 2 щЩщ | 80 5 Бюк Ж ло 7 717146 | 80 5Бюжюкюж 1 ло пе СТ ПО: тло ПОН С То Я 7837 | 7780 4юЮюЮюЮЙ177.7рИлтлоо 1 717814 | 77777780 1777171711тлоо1 265 2 2 щЩщ| 80 Б Бю юЗх1 ло 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 1534 Ї77777178077777111111111901 ши: ПО: т ло ПО ТТ о 17897 | ..ю.80 4Бжюкж 1 ло 2280 |... 804 4БюкИю 1.7 тло пр, и: т о ПО ГТ по шихти а: т о ПО: Тло 2145 | 80 5Бюжюкж 1 ло 85 Ї7771117801111111111111901 п СХ ВИ ПО: т о ПОН С То Я 892 | 7780 4юЮЙ1ї.44в г 234 | 777780..77717771717171190 2 834 | 777777807777717111111190 нн ни и и ГТ 53 | 777780..777717717171711190 пи: СУ ПО: т о ПОН С То ОО 178-280 | ...ЮюЮюЮю80 4 4Бюжюк | ло 7 ших Ст ДИ ПО: т о ПОН С То Я нс : т о ПО ГТ по 235... | 80 БжюкКЮЖ (Й її 7/9 2 Ф нн сли и т т 1-54 | 77777780777777177111111190 15739, | 77780... 15736, .Ї 80 юЮюЮфЙ 9 2 Ф 840 | 780 юЮюЮЙї7в 7836 | 80 Дюк ж( 80 2гФг-"« ( 12139 | 7.80 4 юЮюжюИиу1..юрю ло 863 | 7777780 ..7777171717171711тло01 81111181 9011 7187 1777111801111111711111лоо1 171-287. | 777780 771771171711190 2 ле81 11180119 81771180 901 1535... | ..ЙЮюЮю.80 Б 5юф юЗ 9 г Ф 7835... | ..ЙюЮюЙ8046Бжшмю й 9 2 гФ 22867771 801111111111901 1-55 | 80 Бжюжкж її 9 г Ф / 853 | 77777801 254 | 77780 4.ЮюЮЙЮЙЙ177.7рДИ7тлоо1 айва | 777780..7777177171717171190 2 711-285... | ..ЮюЮЙ804Б5жщ КГ 9 г Ф 2285... | 80 4Бюжюк ж | щРРГР?о!
Таблиця В27:
Досходова дія проти АМАКЕ 1-286,.7 | ....80 4 Бюжюкю 9 2 Ф 1711-4177 8011111111118в01 118-282 | ...ЮюЮюЮИ804Бюжки | 8 г / 855 | 80 Б Бюк юр(К(7 90 2 2щ -Сс( 777783 | 80 юЮф ло 1-82 | 71178018 8-81 11118018 255 | ав 71780242
Таблиця В28:
Досходова дія проти МАТІМ 7-67 77711801 1267 | 80 юЮюк5жюфБ..| тло 7-60 17771111801111111711111лоо1 717168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 7777780..777717717171711190 2 пр В: то ОХ ГТ По 260 | 80 юЮюЮЙї77 9 45 7- 229 | 77780 .юЮюЮюЙ17717рИтлоо1 71-16 17777111807711117117111111лоо1 15437 Ї777711180771171171111111901 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 4.юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 ма 17118011 901 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 Ю.Й гг 216 17771180 901 1538. 77711180 |777111807111111111111901 1-92 | 7777780 ..77717717171711тло01 1-47 Ї177711801111111111801 7867 777711780777177111111лоо1 1-15 7111780 177111111тлоо1 ши ЕЕ: ВИ ПО: т ло ПО: Тло 148 17771801 216 77771180 лй21 77711180 7759 Г7771111801171711111лоо1 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4 4юЮюкжюф.ї77 ло 829 | 804 4юЮю5кюиБз1 ло 153 | 7777711780777777717111111лоо1 пр с и: т о ПО: ТЛО аа 71111801 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по 1822 | 777780..7777177717171711190 2 816 77771180 90
Таблиця В28:
Досходова дія проти МАТІМ 88 Г7777118071117111111111901 250 | 80 4БюиИМЖ.М 1 БЮБюКфГф тло 1595 |! 80 5 9 нн лиш ши и ПИ ГТ 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж жюК ло 9 - ши ТЛ ПО: т ло ПОН СТ ОО ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ т о ПО ГТ ПО 1-16 Ї1771111801111111111119011 727 |7111111801111711711111лоо1 237 | 80 4юЮюЮЙ1.ЙЮ7ютлоо 71 нн" І и т т 8164 | 777780 ..юЮюЙ717171717И7И1тлоо11 при и т ТТ 222 | 80 4ЮД.мММ..юЮюЮЙ6в0 " 77865 2 щЩщ | 80 Б щю (| 9 г Ф 7777789 | .80 Б Бюф ло 27 15144 | 77780 ..ЙЙ1777И7И9 2 2284 | 80 .Й.ЮЙ1777И7И9 2 248. | 80 4ЮюЮЙї.77в 4 7777148 | 80 5 Бю "ло 711248 | 80 5Бюжюфкж 1 ло 1540 | 80 Юри 240 | 780... 4 214 77771801 801 215. | 80 4юЮюЮюЙ1ї.Й7ЙДЙИИлоо 1 1-80 17111180 9011 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 717858 2 щЩщЩ | 80 5 БюфкКЖ«(1 ло 7 157146 | 80 5 Бюжк Ж 90 г Ф ( пе СТ ПО: тло ПОН С То Я 7837 | 7780 4юЮюЮюЮЙ177.7рИлтлоо 1 717814 | 77777780 1777171711тлоо1 265 2 2 щЩщ| 80 Б Бю юЗх1 ло 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 15734 | 77777801 ши: В: т ло ПО ГТ ПО 7897 | 80 юЮюжюжЮ1.Й.ЙЙЮ9 2 2щф7- 777848 | 80 4 5БюфкЮ ГюБ 1 лоо 7 2280 | 80 юЮюЮюЙ1ї.в нт и: т 844 | 7780 юЮЙЙ1.44747в9 2 ши М В: т о ПО ГТ ПО 2195. ЙДЩ | 80 5 9 263 | 7777780.77771771171711190 892 | 80 4юЮюБ5киБ' 1 ло 7 234 | 777780..77717771717171190 2 834 | 777777807777717111111190 21177118 901 1 а53 | 77780 .юЮюЮюЮюЙ177 тло
Таблиця В28:
Досходова дія проти МАТІМ 786-280 |... 80 4 юки 9 2 Фщ ю"Ч(« 1-47 | 77778071 901 78195 2 Щ | 80 Б 9 гФ нн ши и ПО: т Я 235... | 80 БжюкКЮЖ (Й Пї779 2 Ф пр сли и : т ПО ГТ по 1-54 | 77777780777771711111801 1539 777717807717111111190 15736, .Ї 80 юЮюЮф 9 2 Ф |/ п т ЕВ В: т Я ПО: Тло 7836 | 80 Дюк юи/( 9 г Ф / 1239 | 77780... 868 | 7777717807777711111111901 81 17111118011111111111лоо1 71871778 901 ле81 11180118 81771180 801 1535... | ..ЙЮюЮю.80 Б 5юф юЗ 9 г Ф 835... | ..ЙюЮюЙ804БюжюжкК ПД 80 г: 1-55 | 80 Бюж5юж во г: п т Сх ВИ В: т о ПОН С То ОО 2285... | -.ЮЙ806ЮБ1.14.Й.Йй;' 84 236 | 80 Бюжк ж 9 2 Ф
Таблиця В29:
Досходова дія проти РНВРО 1771-67 | 77777771180 77180 7111267. | ..ЮюЮЙЮЙЮЙв80 4Бюжк | 00 1771-60 77777780. 79 1368 | ...юрюрю.в8в80 4 БюЙЮЙДфЙМ6М|р ло 111-283 | ...ЙюЮюЮюЮю80 4 БюкЮ | 00 71171278 | 77/80 юю | 00 7117260 | ..ЮюЮюЮю.в8в0 Б Бюк ЦК | ч00 1112129... | ..ЙюЮюЮюЮюв0 4БюиЮ-ЦЙ| 00 1117715716 77777180 | 00 111-587 | 77777780... 7 | ло 1-850Ї177771717111180111111171тлоо0 12168 | ...юрюрюрюрв80 4юЮюЄЙ(« | ло ши сх В т о ПО ТЕТ ЛО 1365 | 80 5 ю | 9 111-164 | 780 юЮюЮЩ| 9 112233 | ..юЙ80...Ї 9 " 112316 |7777717171711807777711171тлоо0 1388 | ..7.80 БюжЮЙЮЙДЙД| 100 117275 | в 8 юЮЩ | 8 1-82 | 7777780 юЮюЮДЮЙЮ. | в " 1111-7148 71117367 | ..ЙюЙЮЙЮЙв8в80 Б БюжюкЮ | 00 1-51 Г1777711111801111719 111-129. | ..ЮюЮюЮюЮюрв0 4 4юЙЙЮЇ 0
Таблиця В29:
Досходова дія проти РНВРО 1771-58 Ї777777711807777717 ло 71111276 | 7.777780 юю. | 100 нин п: о ПО: ТОНЯ 77771980 юЮюЮюЮДЙ|рГ то 77777298 | 80 5 Бюж | 00 пи: МИ ст По ПОЛ СЕТ ЛО 111-148. | 80 5БЮюкЮюф- | 00 78129 | ..ЙюЙЮЙЮЙв80 4БюжкЮ | 00 ши сх ВИМИ т о ПО: Го ЛО 111-345 | 80 5 Бюк жю-| 00 н"шШДСІСІИИИНИІИ ШВИ ІННИ ПО: пе хх и т о ПО ТЕ ТЛО 1-63 | 80 юЮюЮЩЮ 9 нн" ни В т 1-2 | 80 БДЮю5юоОю | 9 пи п ст о ПО То ЛОНО ни ЗИ т о ПО: То ЛО 7117250 | ...рИ.80 4 Бюжюк | 00 71395 | 80 8 ю | 9 71777778 7777165 2 щЩщ ! в. | 100 87 77711118 71117258 | 80 5Бюжюкюж н | 00 пн, ли п т ПО ТЕТ ЛО 11-23 | 77777780... 9 1223 | ....рИ/80 4 4юЮю5кюиБиБК | 00 8123 | 77/80 БДЮюЮЩЮ | 9 111-167 17771118 шини лиш ши шип 237 | 77777780 ..Й 9 п" ІННИ В В ГЛ 79164 | ..ЙюЮюЮюЮюв0 юки юЮ | 00 7111274 | 77777780. 9 шин и и и ЛЕ ЕЛ 77777365 2 Щ | 80 8 юЮ | 9 7771789 ЇЇ ющв0 юю | 100 111-344 | 80 4ЮюЮюЮЮ( | 00 2284 | ...юЮюЮюЮИ 80 БЮ 9 112148. | 77780 Ю.Й 9 71177148 | 80 5 юЩ | 9 71117248 | ..юИю.8в0 5 БюЮ | 00 111-540 |Ї77777771807777719 1240 | 77777780... 9 не и и т пр т о ПО ТЯ 1-80 Ї177777717118011111во 7783550! --.юЙв8в0 Б БюЮ жюєКР| 00 77178358 2 щЩщ- | (8 гюЮ | 9 111-346 | 780 БЮ в 12164 | 7.80 4 БюкиИЩДЙ| 00 78837 | 7777780 4 юЮю5юИЮИ.М | 100 11173574 77777118 1111265 2 Щ | 80 юЮ | 9
Таблиця В29:
Досходова дія проти РНВРО 9168 | ..ЙюЮюЮюИЙв8в0 4 БюкиЙЮЦ | 100 111384 | 7777780 ..ЮюЮДЮЙЇ| 9 111-284 | 77777809 1178197 | ..ЙюЮЙюЮюЙв8в0 Б БюЮ- | ч00 77777348 | --.фюДЙв0 БюЮюД/Ю7ю | 00 2280 | ...ЙюЮЙЮЙИв80.ЮюЮюЮЦЙ| 100 112144 | 7777780 4юЮюЮЙЮ | ол 79144 | 80 Бюкю | 00 112145 | в / | тл00 нн: ши т ПОТ Я 1295 | 80 8 юЩ | 9 2163 | ...юрюрИ.в8в0 Б БюЮщЩ| 9 892 | ..ЙюЮюЮюИв80 Б БюЮ | 80 234 | 77780 Б БюЮюЮЄ| 80 79184 | 77/80 Б Дю ж | 9 21771118 253 | 780 БЮ | 8 1-62 | 77777780... | ло 785280... | ...ЙюЙ И80Їв80 1-47 | 7777777118077777711в80 78195 Щ | 80 ю | 9 нн: ши т ТО 2385 | 80 8 ю | 9 е47 7 | 77777780. 9 11-54 | 77777780... Й | 80 1389... 80 БюДЙДЩДюЮЙю|р о 111-336 | 780 Б юЮЩщ | 9 1940 | 77777780 ..ЮЙЇ 9 9136 | ..ЙюЙв80 Б Бю5ЮОЮ | 9 2139 | ..ЙюЙЮЙЮЙв80 4 БюжкЮ | 00 9163 | ..ЙюЙюЮюЮюЙв8в0 юЮюД/Юю | 9 81771118 во 71817718 11-87 77777718 ни: ши т о: ТОНЯ нн: ши ши пи п ГЛ 781985 Щ | 80 8 ю | 9 2286, | Й (ТО | 9 1-55 ! в 8 ю | 80 нн и и т 1 аел62 | 77/80 4 юки юЮЦ-(Й| 00 111-285... | ..ЙюЮЙв8в0 Б БюЮОЮ З | во 236 | ...юЮюрюИ.в8в0 Б БюЮщ | 9 8582 | ..77р7И7804юЮ |. 9
Таблиця В30:
Досходова дія проти РОЇ СО 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 267 7777117807777717711111лоо1 1-60 Ї7777171178077771171771111лоо
Таблиця В30:
Досходова дія проти РОЇ СО 717168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 7777780..777717717171711190 2 пр В: то ОХ ГТ По 260 | 80 юЮюЮЙї77 9 45 7- 229 | 77780 .юЮюЮюЙ17717рИтлоо1 71-16 17777111807711117117111111лоо1 71537 | 7777780 717711111тлоо1 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 717165 | 80 5БюжкжО( ло 7 157164 | 77777780777777177111711190 2233 | 80 6юЮДЙ1.. хво 216 17771180 901 153877 77711180 801 пр : то ПО ТТ по ши: С ПО: т о ПОН С То ОН 1-47 Ї17771180111111111111901 7867 Ї777111780771111111801 1-15 80 17777001 216 77771180 801 лй21 17711180 во01 7777729 | 80 4 Бжюкю 1 ло 1548. | 80 юЮюЮЙї в 4 158 Ї777771178077717111111801 ма 17118011 901 15168 | 77780 .юЮюЮюЙ17р7рИтлоо1 86 177771118071117111111111901 88 Г7777118071177111111801 1250 | 80 Бюжфкю( 7 7/9 2 Ф 1595 |! 80 5 9 нн лиши ши: лиш ши: ло 777165 | ЮщЦ(ваво ло 787 77111801 801 1258 | 80 Б Бю жююу«Хз 9 2 Ф 823 | 7777717807777717111111190 нн" ли и и ГО 237 | 777780 ..71777171717190 2 8164 | 7777780. 80 777865 2 щЩщ | 80 Б ющю 80 гФ / 284 | 77778078 717148 | 80 5 ющЩ 9 г Ф -ЄГ"« 11248 | 80 5 Бюжк Б в г гФж 240 | 780 Ю.Й. в 41 214 Ї177771180111111111111901 215 | ....80 4 Бюкю 1 ло 2164 | 777780. 80 7837 | 7777780777717711111190 265 2 2 щЩщ | 80 Б Бю «З ло 7 777848 | 80 Б ю З в г гФж « 2280 | 80 юЮюжЙЮ 1... в г 2145 | 80 БДБю5ЮщющЖ ЖКф8К в 2гФг 295 Щ | 80 | 9
Таблиця В30:
Досходова дія проти РОЇ СО 234 | 77778071 80 1 не ни и и ГТ 253 | 777780..77771777171717180 78195 2 Щ | 80 Б 9 гФ ши с В: т ло ПО: Тло
Таблиця В31:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ 7-67 77711801 пет ли и ти ТТ 7-60 17711180 пи С: Я ПО: т о ПОН С То ПОН 1233 | 77777 80777717711111190 пр В: т о ПО ТТ по 260 |. .80 4 южЙ177777 ло 229 | 77780 .юЮюЮюЙ17717рИтлоо1 71-16 17777111807711117117111111лоо1 71537 | 7777780 717711111тлоо1 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 717165 | 80 5БюжкжО( ло 7 157164 | 77777780777777177117111190 2233 | 80 Ю.Й гг 216 17771180 901 1538. 77711180 пр ПИ: то ПО ТТ по 71-47 Ї177771180771111711711111лоо1 7867 777711780777177111111лоо1 1-15 7111780 177111111тлоо1 ши ЕЕ: ВИ ПО: то ПОН С То Я 148 17771801 216 77771180 лй21 77711180 7759 Г7771111801171711111лоо1 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4 4юЮюкжюф.ї77 ло 829 | 804 4юЮю5кюиБз1 ло 153 77777780 7157145 | 80 4 5Бюжюк | ло ши т Ех М В: Тл ПОН С То Я 157168 | 777780 .юЮюЮюЙ1717р7рИтлоо1 ай |77771118077111111111111901 1822 | 777780..7777177717171711190 2 86 177771118071117111111111901 п І В: т ПО ГТ о 250 | 80 БюкиЮ | л00 7195 | 80 5 щ | л00 1771-71 Ї777111801111111111лоо
Таблиця В31:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж ЮК ло 127 | 777777807777771177111111190 ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ ПО: т о ПО ГТ по 171-161 177711118011111711711111лоо1 727 |7111111801111711711111лоо1 237 | 80 4юЮюЮюЮЙД1.ЙЮЙфю9илоо1шщ пр ЕІ и т ТТ 8164 | 777780 ..юЮюЙ717171717И7И1тлоо11 при и т ТТ 222 | 80 4ЮД-мММ6М Й " 777865 2 щЩщ | 80 5 Бю "ь«З' ло 7 9 2- 7777789 | .80 Б Бюж ло 9 7- 157144 | 80 4ЮюЮюжюиЙ1.777 ло 2284 | 80 4юЮюЮ1.4ДюДИтлог1ш 248. | 80 4ЮюЮЙї.77в 4 7777148 | 80 5 Бю "ло 711248 | 80 5Бюжюфкж 1 ло 1540 | 80 .юЮЙЙюЙ1777р7рИлтлоо 1 240 | 80 4юЮюЮЙ17.7юДюИлтлоо 1 1214 |777711780777171711711111лоо1 215. | 80 4юЮюЮюЙ1ї.ЙюЙИИлоо 1 1-80 77111801 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 77858 2 щЩщ | 80 5 Бюк Ж ло 7 717146 | 80 5Бюжюкюж 1 ло пе СТ ПО: тло ПОН С То Я 7837 | 7780 4юЮюЮюЮЙ177.7рИлтлоо 1 717814 | 77777780 1777171711тлоо1 265 2 2 щЩщ| 80 Б Бю юЗх1 ло 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 15734 | 77777801 ши: ПО: т ло ПО ТТ о 7897 | 80 5Бюжюкю ло 7 777848 | 80 4 БюкЮю ю 17777лоо 7 2280 |... 804 4БюкИю 1.7 тло 244 | 80 4юЮюЮЙЮЙЙ177.747рДИлоо1 844 | 80 4ЮюЮюЮЙЙ1.ЙюЮюЮюЮюлоо7щ 2145 | 80 5Бюжюкж о 1 ло ши М В: т о ПО ГТ ПО 2195. ЙДЩ | 80 5 9 2163 | 77780 4юЮюЮюЮЙ177рИтлоо1 892 | 80 4юЮюБ5юИБ 1 л00 2 2 7- 2134 | 77780 .ЮюЮюЮюЙ17717рИтлоо1 п ЕТ ПО: ТЯ ПОН СТ ОО 21177118 во01 пе и Сх МИ ПО: т ло ПОН Сто Я пи: СУ ПО: т о ПОН С То ОО 178-280 | ...ЮюЮюЮю80 4 4БюжюкЮ | ло 7 1-47 | 77778071 в80
Таблиця В31:
Досходова дія проти ЗТЕМЕ 78195 2 Щ | 80 5 9 г нс : т о ПО ГТ по 235. | ...юЮю.80 4 4Бюжк Й ло 1-54 | 77777780777777177111111190 15739, | 77780... 157136, .Ї 80 4 Бюкю 1 ло
Ех ЕВ ПО: т Я ПО: Тло 7836 | ..ю.80 4 Бжюкжяо 1 ло 12139 | 7.80 4 юЮюжюИиу1..юрю ло 863 | 7777780 ..7777171717171711тло01 81111801 901 71871778 9011 1-81 11118011 281 |77711118011111111111тлоо1 1535... | ..ЙЮюЮЙ80 4 Б 5 ющЩ ло 7 835. | ..ЙюЮюЙасв04ЮБ.:.67777771тло1ш 1-55 | 80 Бюж5юж во г: п т Сх ВИ ПО: т о ПОН С То Я 254 | 777780..4ЙЙЙ717771717И7И790 2 при У то ОХ ГТ по 171-285... | ...юЮюЙв804Бж»ОКЮ 80 г гФ 2285... | -.ЮЙ806ЮБ1.14.Й.Йй;' 84 236 | 80 5 Бюжк ж в г: 1-286,. | 80 Бюжфкю 9 г Ф 855 | 80 5 Бющ КК 80 г 77783 80 юЩщ |в гг 1-82 | 11118018 243 | 77778079 ши ЕН ПО: т о ПОН С То Я 1-83. | 11180118
Таблиця В32:
Досходова дія проти МОТК 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 пт І и: то ПО ГТ по 7-60 17711180 9011 717168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 7777780..777717717171711190 2 пр В: т о ПО ТТ по 260 |. .80 4 южЙ177777 ло 229 | 77780 .юЮюЮюЙ17717рИтлоо1 71-16 17777111807711117117111111лоо1 71537 | 7777780 717711111тлоо1 пи С: ПО: т о ПОН С То ОО 2168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 Ю.Й гг 216 Ї77771118077111711711111лоо1
Таблиця В32:
Досходова дія проти МОТК 1538. 77711180 пр : то ПО ТТ по ши: С ПО: т о ПОН С То ОН 1-47 Ї17771180111111111111901 7867 777711780777177111111лоо1 1-15 7111780 177111111тлоо1 ши ЕЕ: ВИ ПО: то ПОН С То Я 148 17771801 216 77771180 й 17711180 9011 7759 Г7771111801171711111лоо1 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 7117158 | 780 4 4Бюжюк 1 ло 7 1548. | 80 юю 47 829 | 804 4юЮю5кИиБзЗу 1 ло 2 153 Ї777771178077717111111801 7157145 | 80 4 5Бюжюкю | ло аа 77111801 аа 71111801 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по нини ши и 86 17777180 801 п І В: т ПО ГТ о 250 | 80 БюкиЮ | л00 7195 | 80 5 щ | л00 нн лиш ши и ПИ ГТ 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж жюК ло 9 - ши ТЛ ПО: т ло ПОН СТ ОО ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ЕВ т о ПО ГТ ПО 1-16 Ї1771111801111111111119011 727 |7111111801111711711111лоо1 237 | 80 4юЮюЮюЮЙД1.ЙЮЙфю9илоо1шщ пр ЕІ и т ТТ 8164 | 777780 ..юЮюЙ717171717И7И1тлоо11 при и т ГТ 222 | 80 юЮБ.1.ДЙє74юИлогс 777865 2 щЩщ | 80 5 Бю "ь«З' ло 7 9 2- 7777789 | .80 Б Бюж ло 9 7- 157144 | 80 4ЮюЮюк5юиЙ1 ло 2284 | 80 4юЮЙЙЄЙ1в г 248. | 80 4ЮюЮЙї.77в 4 7777148 | 80 5 Бю "ло 711248 | 80 5Бюжюфкж 1 ло 1540 | 80 .юЮЙЙюЙ1777р7рИлтлоо 1 240 | 80 4юЮюЮЙ17.7юДюИлтлоо 1 1214 |777711780777171711711111лоо1 215. | 80 4юЮюЮюЙ1ї.Й7ЙДЙИИлоо 1 1-80 71111801 901
Таблиця В32:
Досходова дія проти МОТК 7850 2 2 щ! 80 Б Бюж жюЮК ло 27 717858 2 щЩщЩ | 80 5 БюфкКЖ«(1 ло 7 157146 | 80 5 Бюжк Ж 90 г Ф ( пе СТ ПО: тло ПОН С То Я 7837 | 7780 4юЮюЮюЮЙ177.7рИлтлоо 1 717814 | 77777780 1777171711тлоо1 265 2 2 щЩщ| 80 Б Бю юЗх1 ло 78168 | 777780 .юЮюЮюЙ7171717рИтлоо1 15734 | 77777801 ши: ПО: т ло ПО ТТ о 7897 | 80 5Бюжюкю ло 7 777848 | 80 4 5БюфкЮ ГюБ 1 лоо 7 2280 | 80 юЮюЮюЙ1ї.в пр, и: т о ПО ГТ по 844 | 80 2ЮюЮДЙ1.7в гг 2145 | 80 5Бюжюкж 1 ло 85 Ї77711117801111111111111901 2195 2 ЮЩ | 80 5 | л00 2163 | 77780 4юЮюЮюЮЙ177рИтлоо1 892 | 80 4юЮюБ5юИБ 1 л00 2 2 7- 2134 | 77780 .ЮюЮюЮюЙ17717рИтлоо1 834 | 777777807777717111111190 нн ни и и ГТ 53 | 777780..777717717171711190 пи: СУ ПО: т о ПОН С То ОО 178-280 |... И.80 4 Бюжфкю 80 г гФ 78195 2 Щ | 80 5 9 г нс : т о ПО ГТ по 235. | 804 4Бюж5жкю (г (9 гФ 1-54 | 77777780777771711111801 15739, | 77780... 15736, .Ї 80 юЮф 9 2 Ф 7840 | 80 4 юЮюьюКИи1..рслтлоо 7 7836 | 80 Дюк ж( 80 2гФг-"« ( 12139 | 7.80 4 юЮюжиЙю1.юИю ло 868 77777780777771111111801 81 17711118011111111111лоо1 171-287. | 777780 .771771171711190 2 1-81 17111180 81771180 901 1535... | ..ЙЮюЮю.80 Б 5юф юКМ( 9 г Ф |/ 2286 | 7780 4.ЮюЮюЮЙ17777И7Ив при У т о ПО ГТ По 236 | 80 Бюжкж її в гщФгс
Таблиця В33:
Досходова дія проти МЕКРЕ 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 2671 |77771117807717117111111190 1-60 Ї7777171178077771171771111лоо
Таблиця В33:
Досходова дія проти МЕКРЕ 17168. | 7780 4юЮюЮюЮЙ17рИлтлоо1 171-233 | 77/80 24юЮюЮ.1.ЙДюЮюИтлог1ш 218 77771801 801 260 |. .80 4 южЙ177777 ло 229 | 77780 .юЮюЮюЮюЙ17717рИтлоо1 1-68 901 15437 Ї777711180771171171111111901 пи С: ПО: т о ПОН С То Я 2168 | 7777780. в80 лм 17111801 157165 | 80 5 БюкЮЛі 7790 2 2щ ("« 17164 | 7777780 ..7777171717171711тлоо1 2233 | 80 4юЮБюЙЙ1.Й Но 216 17771180 901 153877 77711180 901 |7771117807111117111111190 71-47 Ї177771180771111711711111лоо1 7867 Ї777111780771111111801 1-15 7111780 177111111тлоо1 ши ЕЕ: ВИ ПО: то ПОН С То Я 148 17771801 216 77771180 801 лй21 77711180 7759 Г7771111801171711111лоо1 7777729 | 80 4 БюжюкЮ 1 ло 7117158 | 780 4 4Бюжюкж р тло 7157148 | 80 4 4юЮюкжюф.ї77 ло 829 | 804 4юЮю5кИиБзЗу 1 ло 2 153 Ї777771178077717111111801 7157145 | 80 4 5Бюжк | ло 7 пр с и: т о ПО: ТЛО аа 71111801 15168 | 777777807777717111111190 пр ет : то ПО ГТ по 122 | 77780..ЙЙ71777171717в80 86 17777180 801 88 Г7777118071177111111801 1250 | 80 Бюжфкю(' 7 щ 96 1595 | 80 5 80 нн лиш ши и ПИ ГТ 777165 | Б Юющфщв0 юЩ (ло пн хлишши ши и ПИ ГТ 7258 2 щЩ | 80 Б Бюж жюК ло 9 - ши ТЛ ПО: т ло ПОН СТ ОО ши Ех ПИ ПО: т о ПОН С То Я пре: т о ПО ТТ по п ХЕ: В: т о ОХ ГТ по нн" ли и и ГО 237 | 7777780 ..77717771717171190 2 п ли и т ГТ н"ШЕЕрР ІСІ В В: З 222 | 80 4ДЮД.ММ.Й.. и 80 г гФ 7865 2 щЩщ | 80 Б ющ | в гФж
Таблиця В33:
Досходова дія проти МЕКРЕ 7777789 | .80 Б Бюф ло 27 15144 | 77780 ..Й1777И7И9 2 2284 | 80 4юЮЙЙЄЙ1в г 248. | 80 ЮюЮЙї. 4 717148 | 80 6 юЩ в г7гг'- 11248 | 80 5 Бюфк ( в г гФ 1540 | 77780718 240 | 780 Ю.Й. в 41 214 77711801 801 1-80 17111180 9011 7850 2 2 щЦ! 80 Б Бюж «ЮК ло 27 717858 2 щЩщ | 80 Дю ИМЗ 80 г гФ 17146. | 80 5 Бюжк Б 9 г Ф |/ 837 | 777717807777177111111190 17814 777777807177111180 265 2 щЩ | 80 Б ющ в г гФ 15734 | 7777778077777717711111лоо1 1284 77771801 901 7897 | 80 5 Дюж5ко її в г гФж-с(( 77848 | 80 Б ю (| в г гФж / нт и: т 844 | 80 Юр в гг 85 Ї777111780111171171111111901 234 | 777780..77717771717171190 2 834 | 777777807777717111111190 1-54 | 77777780777771711111801 15739 77780718 15736, .Ї 80 юЮф 9 2 Ф 836 | 80 Б Бюжк ю/( в г гФ 71871778 901 ле81 11180118 81771180 801 15385... | ...ЙЮИю.80 Б юж юИЗ 80 г гФ 171-477 801111111801
Таблиця В34:
Досходова дія проти НОКМИО 1671 Ї777111180771111711711111лоо1 267 |777711780777111111801 7-60 17771111801111111711111лоо1 7157168. | 7780 4юЮюЮЙюЮЙ17р7рИлтлоо1 1-233 | 77780. в80 пр В: т о ПО ТТ по 260 |. .80 4 южф ло 2233 | 80 ..Й1774747И7ИсИ9 1-92 | 7777780 .777177171717111тло01 8671 11111780ї11180 2 3. Порівняльні експерименти
Гербіцидна активність проти шкідливих рослин за досходовим і післясходовим способом деяких сполук, розкритих в УМО 2012/028579 А1, порівнювалась з активністю найбільш близьких за структурою сполук відповідно до винаходу. Дані цих порівняльних експериментів демонструють перевагу сполук відповідно до винаходу.
Таблиця М1 досходовий спосіб 11111111 | (гайїла) | АОМУ | СУРЕ5 | РОГСО МОтА винаходу 4-250, від 01 80 | 20 | 60 | 0 | 50 НКр(и
Таблиця М2 досходовий спосіб 0011 ПрикладМме | Дозування 11111111... | (гаїла) (ЕСНОО| ЗЕТМІ| АМАНЕ| МАТІМ МЕВРЕ винаходу 4-250, від 01 20 1 40 | ло | 60 | з0 | 50
Таблиця УЗ досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти
ЇЇ (гаїла) | АГОМУ | СУРЕБ5 | ЕСНСОЯ | АВОТН | АМАВЕ | МАТІМ | МІОТВ 1-27 | 80 | 80 | 90 | л00 | ло | 100 | 90 | 100 4251,відО!| 80 | 0 | 20 | 20 | 50 | 7 | 7 о пед п я ПНЯ ПОЛЯ ПОЛОН ПОН КОНЯ НОЯ 1-29 | 80 | 700 | л00 | ло0 | ло | 100 | тл00 | 100 4251,відРОІ| 80 | 0 | 20 | 20 | 50 | 7 | 7 | о
Таблиця М4 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 1(гаїла) фАВОТНО|МАТІМ |5ТЕМЕ УЕВРЕ 1-127, відповідно до винаходу 7.20 2 | 90 | 70 |. 70 90 4-251, від 01 20 | 40 | 0 | зо 40
Таблиця МУ5 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 (сала) | МАТІМ МОотв плющ в 1785 177790 винаходу 4-908, від 21
Таблиця Мб досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 |(аїлау |СУРЕ5 ОІРНВРО |РОСО осн ШИНИ НКИ ШО ЗНО ПОЛОН ННЯ винаходу 4-908,відОЇ | 804 | 10 | 40 | КМ (лю
Таблиця М7 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 71111111 (саїла) | АВОТН МАТІМ МОтА 1-9, відповідно
Сдовнаюду | 20010111 4-908,відОЇ | 20 02ЮБМ| 802 1 20 | 20 шишнннннІНШИИТХОІШТВЬВОІОВВВВОЗВВЛОВЛЛООЛЛООЛЛООООЯ 2-9, відповідно довнаюду | 200011 5-826б,відОЇ | 20. | 60 | 0 1 (0 8 Д
Таблиця У8 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти
ЇЇ (гай/ла) | ЕСНСО| АМАВЕ | МАТІМ | ЗТЕМЕ | МІОТВА МЕВРЕ довияюду | 200001) юю до винаходу 4-933,відОї | 20 | 0 | 80 | 40 | 60 | 0 її 7770 г Дг(:
Таблиця МО досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 | (гаїйлау | ЗЕМ МОтА ше юю 9 винаходу а4-933,відОЇ | 80 | щЩщЩщ0 5 Ї1 0
Таблиця М10 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти
ЇЇ (гайї/ла) | АГОМУ | СУРЕБ| 5ЕТМІ | МАТІМ ЗТЕМЕ пише ві» тю тю юю винаходу 5-826б,відОї | 80 2 | 30 | 0 | 0 | 801 г Ж
Таблиця М11 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111, (сала) | СУРЕ5 2-1, відповідно до винаходу 5-827,відОЇ | 80.1 777777777771111111111111111111160111111111111111111
Таблиця М12 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 111111111111огаїла) | Мотв о2-ї,відповіднодовинаходу|Ї /-:/ 20 .-:/ | (///77777777779011111111111111717121 5-827, від 01
Таблиця М13 досходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 (гайлау | АМАВЕ МОтв ве в лю 18 винаходу 5-827,відОЇ | 20 ЇЇ 80 | щЩщ ЩщЩ 70 8 щЩщ
Таблиця М14 післясходовий спосіб 111111 01111огаїйлау | АМАВЕ МАТІМ винаходу 4-250, від 1 61117110 201
Таблиця М15 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 01 (гай/ла) 3) АГОМУ | АМЕБРА | СУРЕБ| 5ЕТМІ | АМАВЕ | МАТІМ до винаходу 4250,відОЇ | 5 | 20 | 20 | 40 | 80 | 0 | 20 нн я Я ПО ПНЯ ПОЛЯ ПОЛО ПОЛ до винаходу 4251,відОЇ | 5 5 щЩ | 0 | 0 | 301 0 | 80 | о
Таблиця М16 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 (саїлау | ЕСНСО МАТІМ РНВРО МОотА винаходу а251,відОЇ | 20 2 | 80 | 30 | 60 | 50 (« пн шини пили Ол винаходу аго51,відОЇ | 5 | 50 | 0 | 4 | го
Таблиця М17 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 | (сала) | МАТІМ МОотв винаходу ав0в,відОЇ | 5 2 ! щБ: 80..Йї77777717117178077сСс2 нию"нІининнннниннннининнннншшшш винаходу ав0в,відОЇ | 5 2 ! щБ: 80..Йї77777717117178077сСс2 нию"ьпининининнинннниннининниннишшшшш винаходу а-933,відОЇ | 5 2 ! щ: 60 2 щЩщ КМ | Є г Ф ниюшь шЕЕшяКИВШИТНнннннинининишишшши винаходу 5-82б,відОЇ | (Б |! 7 г Її 8 г ниюшЄіаяєшииинишнининнннинниннишишшш ау | 5011 винаходу 5-82б,відОЇ | (Б | 7 г ЇЇ щ (БВ8 г
Таблиця М18 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 01 (гайла) | АГОМУ | АМЕРАЇ| СУРЕБ | БЕТМІ| МАТІМ | РНВРОЇ ТЕМЕ сиШеК і» лю юю ш юю шо винаходу 4-933,від0! | 20 | з30 | 60 | ло | 80 | 70 | 80 | во
Таблиця М19 післясходовий спосіб о ПрикладМме | Дозування | (65277771 01 (гай/ла) 0 5ЕТМІ АВОТН МАТІМ | 5ТЕМЕ МОВ пи юю юю винаходу 5-826,відОЇ | 5 щЩ | 40 | 60 | 7 | зо | во
Таблиця М20 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 гаїлау | АгОМУ СУРЕ5 | АВИТН РОГСО 2-9, відповідно до 100 винаходу 5-826,відОЇ | 80 | щ70 2 Щ | 0 1 60 | 60 Яо
Таблиця М21 післясходовий спосіб
Гербіцидний ефект проти 11111111 (гаїла) | АВОТН АМАВЕ 5ТЕМЕ винаходу 5-827, від 01
Claims (9)
1. 3-Ацилбензаміди формули (1) ум о) х о КО х її і вх н шо де символи та індекси мають наступні значення: Ах: являє собою (С1-Св)-алкіл, Х являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, К'О, В?5(О) п або А'О-(С:-Св)-алкіл, М являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або Е"'О, В25(О) и, 7 являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл, галоген-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-С(О), (С1-Св)-алкіл-С(О)-(С1-Св)-алкіл, феніл або гетероцикліл, де радикали феніл, гетероцикліл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл і (Сз-Св)- циклоалкіл, кожний, несуть т замісників КЗ, ВА являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С1-Св)-алкіл, В? являє собою (С.1-Св)-алкіл, ВЗ являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Сз)-алкіл-О-С(О), ціано або галоген-(С1-Св)-алкіл, т являє собою 0, 1, 2, З або 4, п являє собою 0, 1 або 2.
2. 3-Ацилбензаміди за п. 1, де Ах: являє собою (С1-Св)-алкіл, Х являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, К'О, Н?5(О) п або
АО-(С:1-Св)-алкіл, У являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або К'О, Н5(О) и, 7 являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл, галоген-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-С(О), (С1-Св)-алкіл-С(О)-(С1-Св)-алкіл. або феніл, де радикали феніл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-алкініл і (Сз-Св)-циклоалкіл, кожний, несуть т замісників БЕЗ, ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл або галоген-(С:1-Св)-алкіл, В? являє собою (С.1-Св)-алкіл, ВЗ являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Сз)-алкіл-О-С(О), ціано або галоген-(С1-Св)-алкіл, т являє собою 0, 1, 2, З або 4, п являє собою 0, 1 або 2.
3. 3-Ацилбензаміди за п. 1 або 2, де Ах являє собою (С1-Св)-алкіл, Х являє собою фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, циклопропіл, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфаніл або етилсульфоніл, У являє собою хлор, бром, йод, метил, етил, трифторметил, дифторметил, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, 2 являє собою метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, циклопропіл, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, вініл, 1-метилвініл, 2-метилвініл, (1,2-диметил)вініл, (2,2- диметил)вініл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, (2,2-диметил)циклопропіл, (1,2- диметил)циклопропіл, 2-фторциклопропіл, (2,2-дифтор)циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тієніл, 2-фурил, феніл, 4-метоксифеніл, 4-хлорфеніл, (З-трифторметил)феніл, З,5-дифторфеніл, трифторметил або дифторметил.
4. Гербіцидні композиції, які містять принаймні одну сполуку за будь-яким із пп. 1-3, змішану з допоміжними засобами для складів.
5. Гербіцидні композиції за п. 4, які містять принаймні одну додаткову пестицидно активну речовину з групи інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, фунгіцидів, антидотів і регуляторів росту.
6. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який відрізняється тим, що ефективну кількість Зо принаймні однієї сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-3 або гербіцидних композицій за п. 4 або 5 наносять на рослину або місце зростання небажаних рослин.
7. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пп. 1-3 або гербіцидних композицій за п. 4 або 5 для боротьби з небажаними рослинами.
8. Застосування за п. 7, яке відрізняється тим, що сполуки формули (І) застосовують для боротьби з небажаними рослинами в посівах корисних рослин.
9. Застосування за п. 8, яке відрізняється тим, що корисні рослини являють собою трансгенні корисні рослини.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17185026 | 2017-08-04 | ||
PCT/EP2018/070991 WO2019025540A1 (de) | 2017-08-04 | 2018-08-02 | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA125763C2 true UA125763C2 (uk) | 2022-06-01 |
Family
ID=59558304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202001284A UA125763C2 (uk) | 2017-08-04 | 2018-08-02 | 3-ацилбензаміди та їх застосування як гербіцидів |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11051515B2 (uk) |
EP (1) | EP3661920B1 (uk) |
JP (1) | JP7212032B2 (uk) |
CN (1) | CN111032633B (uk) |
AR (1) | AR112670A1 (uk) |
AU (1) | AU2018309334B2 (uk) |
BR (1) | BR112020002161B1 (uk) |
CA (1) | CA3071782A1 (uk) |
EA (1) | EA202090375A1 (uk) |
ES (1) | ES2884923T3 (uk) |
IL (1) | IL272164B2 (uk) |
MX (1) | MX2020001359A (uk) |
PL (1) | PL3661920T3 (uk) |
TW (1) | TWI771440B (uk) |
UA (1) | UA125763C2 (uk) |
UY (1) | UY37830A (uk) |
WO (1) | WO2019025540A1 (uk) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115667231A (zh) * | 2020-04-07 | 2023-01-31 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
WO2024068473A1 (de) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60500438A (ja) | 1983-01-17 | 1985-04-04 | モンサント カンパニ− | 植物細胞を形質転換するためのプラスミド |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
DE3686633T2 (de) | 1985-10-25 | 1993-04-15 | David Matthew Bisaro | Pflanzenvektoren. |
ATE57390T1 (de) | 1986-03-11 | 1990-10-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
EP0305398B1 (en) | 1986-05-01 | 1991-09-25 | Honeywell Inc. | Multiple integrated circuit interconnection arrangement |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
ATE241007T1 (de) | 1990-03-16 | 2003-06-15 | Calgene Llc | Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen |
EP0536293B1 (en) | 1990-06-18 | 2002-01-30 | Monsanto Technology LLC | Increased starch content in plants |
DE69132939T2 (de) | 1990-06-25 | 2002-11-14 | Monsanto Technology Llc | Glyphosattolerante pflanzen |
DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
DK2611785T3 (da) | 2010-09-01 | 2014-08-25 | Bayer Ip Gmbh | N-(tetrazol-5yl)- og n- (triazol-5-yl) arylcarboxylsyreamider og deres anvendelse som herbicider |
JP6078065B2 (ja) * | 2011-08-03 | 2017-02-08 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
EP3317268B1 (de) | 2015-07-03 | 2019-08-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarboxamid-derivate |
EP3118199A1 (de) | 2015-07-13 | 2017-01-18 | Bayer CropScience AG | Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate |
US10604494B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-03-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Acylated N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides |
-
2018
- 2018-06-28 TW TW107122371A patent/TWI771440B/zh active
- 2018-08-02 BR BR112020002161-0A patent/BR112020002161B1/pt active IP Right Grant
- 2018-08-02 JP JP2020505818A patent/JP7212032B2/ja active Active
- 2018-08-02 WO PCT/EP2018/070991 patent/WO2019025540A1/de unknown
- 2018-08-02 ES ES18746952T patent/ES2884923T3/es active Active
- 2018-08-02 AU AU2018309334A patent/AU2018309334B2/en active Active
- 2018-08-02 CA CA3071782A patent/CA3071782A1/en active Pending
- 2018-08-02 US US16/633,943 patent/US11051515B2/en active Active
- 2018-08-02 CN CN201880050351.XA patent/CN111032633B/zh active Active
- 2018-08-02 MX MX2020001359A patent/MX2020001359A/es unknown
- 2018-08-02 EP EP18746952.3A patent/EP3661920B1/de active Active
- 2018-08-02 PL PL18746952T patent/PL3661920T3/pl unknown
- 2018-08-02 EA EA202090375A patent/EA202090375A1/ru unknown
- 2018-08-02 UA UAA202001284A patent/UA125763C2/uk unknown
- 2018-08-03 UY UY0001037830A patent/UY37830A/es unknown
- 2018-08-03 AR ARP180102217 patent/AR112670A1/es unknown
-
2020
- 2020-01-21 IL IL272164A patent/IL272164B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3071782A1 (en) | 2019-02-07 |
TW201910319A (zh) | 2019-03-16 |
ES2884923T3 (es) | 2021-12-13 |
CN111032633B (zh) | 2023-03-21 |
BR112020002161B1 (pt) | 2023-12-05 |
US11051515B2 (en) | 2021-07-06 |
WO2019025540A1 (de) | 2019-02-07 |
CN111032633A (zh) | 2020-04-17 |
IL272164A (en) | 2020-03-31 |
IL272164B1 (en) | 2023-03-01 |
JP7212032B2 (ja) | 2023-01-24 |
US20200214294A1 (en) | 2020-07-09 |
AR112670A1 (es) | 2019-11-27 |
TWI771440B (zh) | 2022-07-21 |
UY37830A (es) | 2019-02-28 |
PL3661920T3 (pl) | 2021-11-22 |
BR112020002161A2 (pt) | 2020-07-28 |
KR20200036901A (ko) | 2020-04-07 |
MX2020001359A (es) | 2020-03-20 |
EP3661920A1 (de) | 2020-06-10 |
AU2018309334A1 (en) | 2020-02-06 |
EP3661920B1 (de) | 2021-06-30 |
IL272164B2 (en) | 2023-07-01 |
AU2018309334B2 (en) | 2022-07-21 |
EA202090375A1 (ru) | 2020-06-29 |
JP2020529428A (ja) | 2020-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7088984B2 (ja) | ピペリジノン除草剤 | |
TWI568721B (zh) | 殺真菌之吡唑混合物 | |
UA127418C2 (uk) | Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти | |
US20070066481A1 (en) | Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safeners | |
UA123214C2 (uk) | Нові алкінілзаміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони та їх застосування як гербіцидів | |
EA026755B1 (ru) | Гербицидные композиции, которые содержат n-(тетразол-5-ил)арилкарбоксамиды и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды | |
EA025517B1 (ru) | Соли n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамида и способ их применения в качестве гербицидов | |
JP2018509427A (ja) | N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボン酸アミドの塩及び該塩の除草剤としての使用 | |
UA126239C2 (uk) | 4-дифторметилбензоїламіди з гербіцидною дією | |
UA117876C2 (uk) | Гербіцидно активні аміди арилкарбонових кислот | |
JP2018521045A (ja) | 新たなアルキニル置換3−フェニルピロリジン−2,4−ジオンおよび除草剤としてのその使用 | |
US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
JP5443396B2 (ja) | ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ | |
JP2011513256A (ja) | ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ | |
CN114644622A (zh) | 一种含异噁唑啉的吡啶联苯类化合物及其制备方法与用途 | |
US20240174624A1 (en) | Chiral n-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)phenyl carboxylic acid amides and their use as herbicides | |
UA125763C2 (uk) | 3-ацилбензаміди та їх застосування як гербіцидів | |
EA030024B1 (ru) | Новые производные триазола для борьбы с фитопатогенными вредоносными грибами | |
JP5467059B2 (ja) | ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ | |
CN107404875B (zh) | 包含异噁氟草和吡氟草胺的除草组合物 | |
KR102687540B1 (ko) | 3-아실-벤즈아미드 및 제초제로서의 그의 용도 | |
US20040248736A1 (en) | Herbicidal compositions comprising 3-aminobenzoylpyrazoles and safener | |
CN108882711B (zh) | 包含来自hppd抑制剂、安全剂和三嗪的活性物质的除草组合物 | |
CN110878086B (zh) | 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 | |
JP2023535957A (ja) | 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤 |