JP7212032B2 - 3-アシル-ベンズアミドおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents
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Description
Rxは(C1~C6)-アルキルを表し、
Xはハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1O、R2S(O)nまたはR1O-(C1~C6)-アルキルを表し、
Yはハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキルまたはR1O、R2S(O)nを表し、
Zは(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-O-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-C(O)、(C1~C6)-アルキル-C(O)-(C1~C6)-アルキル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、基フェニル、ヘテロシクリル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニルおよび(C3~C6)-シクロアルキルはそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1は(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2は(C1~C6)-アルキルを表し、
R3はハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルキル-O-C(O)、シアノまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
mは0、1、2、3または4を表し、
nは0、1または2を表す)
を提供する。
Rxが(C1~C6)-アルキルを表し、
Xがハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1O、R2S(O)nまたはR1O-(C1~C6)-アルキルを表し、
Yがハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキルまたはR1O、R2S(O)nを表し、
Zが(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-O-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-C(O)、(C1~C6)-アルキル-C(O)-(C1~C6)-アルキルまたはフェニルを表し、基フェニル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニルおよび(C3~C6)-シクロアルキルがそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1が(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2が(C1~C6)-アルキルを表し、
R3がハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルキル-O-C(O)、シアノまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
mが0、1、2、3または4を表し、
nが0、1または2を表す。
Rxが(C1~C6)-アルキルを表し、
Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルを表し、
Yが塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
Zがメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、(1,2-ジメチル)ビニル、(2,2-ジメチル)ビニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、(2,2-ジメチル)シクロプロピル、(1,2-ジメチル)シクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、(2,2-ジフルオロ)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-チエニル、2-フリル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、(3-トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
LはハロゲンまたはR4Oを表し、
R4は水素または(C1~C6)-アルキルを表し、
X1はハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1OまたはR2S(O)nを表し、
Y1はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
R1は(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2は(C1~C6)-アルキルを表す)
をさらに提供する。
Lが塩素、メトキシまたはヒドロキシを表し、
X1がメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Y1がトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
Zがメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、(1,2-ジメチル)ビニル、(2,2-ジメチル)ビニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、(2,2-ジメチル)シクロプロピル、(1,2-ジメチル)シクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、(2,2-ジフルオロ)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-チエニル、2-フリル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、(3-トリフルオロメチル)フェニル、(3,5-ジフルオロ)フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
R1が(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2が(C1~C6)-アルキルを表す、
化合物(II)が好ましい。
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変(例えば、国際公開第92/11376号パンフレット、国際公開第92/14827号パンフレット、国際公開第91/19806号パンフレット)、
グルホシネート型(例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第242246号明細書参照)またはグリホサート型(国際公開第92/00377号パンフレット)またはスルホニル尿素型(欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書)の特定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ(欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書)、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(国際公開第91/13972号パンフレット)、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(欧州特許第309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書)、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物(欧州特許第0305398号明細書)、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング」)、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組合せを特徴とするトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)。
化学実施例
式(II)の化合物の調製
メチル3-アセチル-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエートを以下のスキームに従って調製する。
2-アミノ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸(III)(CAS 1508551-20-9)75g(324 mmol)を、最初に水350 mlと濃塩酸370 mlの混合物に装入する。0~5℃で、水100mlに溶解した亜硝酸ナトリウム24.79g(359mmol)を滴加する。別に、塩化銅(I)50.81g(513mmol)を水150mlおよび濃塩酸200mlに溶解し、混合物を60℃に加熱する。この温度で、ジアゾニウム塩混合物を滴加する。得られた反応混合物を60℃で2時間、次いで、(RT)室温で一晩撹拌する。次いで、混合物を0℃に冷却し、沈殿を濾別する。後者を水で洗浄し、150mbarおよび40℃で12時間乾燥させる。これにより、2-クロロ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸(IV)76.4gが得られる。
ステップ2:メチル2-クロロ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(V)の調製。
2-クロロ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸(IV)60.1g(252mmol)をメタノール590mlに最初に装入し、RTで硫酸80.56ml(1.51mol)を添加する。この混合物を還流で2時間撹拌する。次いで、混合物をRTに冷却し、揮発性成分を減圧下で除去する。残渣を水に溶かし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮する。残渣をクロマトグラフィー(酢酸エチル/n-ヘプタン)で精製する。これにより、メチル2-クロロ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(V)89.67gが得られる。
ステップ3:メチル3-(ブロモメチル)-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VI)の調製。
メチル2-クロロ-3-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(V)62.4g(247mmol)をクロロベンゼン640mlに懸濁し、N-ブロモスクシンイミド52.7g(296mmol)およびAIBN 406mg(2.47mmol)を添加する。混合物を60°Cに加温し、臭素0.64ml(12.35mmol)を添加し、混合物を110°Cに加熱する。この温度で12時間撹拌した後、さらにN-ブロモスクシンイミド20gおよび臭素120μlを添加し、混合物を110℃でさらに6時間撹拌する。RTまで冷却した後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を分離し、水相をCH2Cl2(ジクロロメタン)で洗浄する。合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。残渣をクロマトグラフィー(酢酸エチル/n-ヘプタン)で精製する。これにより、メチル3-(ブロモメチル)-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VI)77.1gが得られる。
ステップ4:メチル2-クロロ-3-ホルミル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VII)の調製。
メチル3-(ブロモメチル)-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VI)68.4g(266mmol)を最初にアセトニトリル500mlに装入し、N-メチルモルホリンN-オキシド7.25g(619mmol)を添加する。RTで6時間撹拌した後、混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水で2回洗浄する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー分離(酢酸エチル/n-ヘプタン)により、メチル2-クロロ-3-ホルミル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VII)49.5gが得られる。
ステップ5:メチル2-クロロ-3-(1-ヒドロキシエチル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VIII)の調製。
メチル2-クロロ-3-ホルミル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VII)3g(11mmol)を最初に無水THF(テトラヒドロフラン)20mlに装入し、-70°Cで、メチルマグネシウムブロミドのTHF中溶液3.97ml(14mmol)を慎重に添加する。次いで、冷却を取り外し、混合物をRTで12時間撹拌する。次いで、混合物を2モル濃度の塩酸に添加し、CH2Cl2で抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー分離(酢酸エチル/n-ヘプタン)により、メチル2-クロロ-3-(1-ヒドロキシエチル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VIII)が得られる。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ=7.81(d,1H);7.71(d,1H);5.60(d,1H);5.32(m,1H);3.90(s,3H);1.51(d,3H).
ステップ6:メチル3-アセチル-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエートの調製
0℃で、酸化クロム(VI)1.44g(14mmol)を濃硫酸1.47mlに添加し、この混合物を0℃で水10mlに滴加する。次いで、アセトン23mlに溶解したメチル2-クロロ-3-(1-ヒドロキシエチル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(VIII)3.4g(12mmol)を0°Cで滴加する。この混合物をRTに加温し、さらに3時間撹拌する。次いで、反応物をイソプロパノールでクエンチし、アセトンおよびイソプロパノールを蒸留によって除去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、メチル3-アセチル-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート2.66gが得られる。
ステップ1:メチル3-ヨード-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエートの調製
メチル3-アミノ-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(CAS 2092141-87-0)40g(172mmol)を濃塩酸400mlに溶解し、混合物を0~5℃に冷却し、20分間撹拌する。次いで、亜硝酸ナトリウム13 g(189 mmol)の水60 ml中溶液をゆっくり滴加し、混合物を0~5℃で2時間撹拌する。尿素4.1g(69mmol)を添加し、さらに10分間撹拌した後、ヨウ化カリウム42.7g(257mmol)の水30ml中溶液を同様に0~5℃で滴下する。次いで、反応混合物を室温まで加温させ、氷水400mlに注ぎ入れ、CH2Cl2で抽出する。有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。残渣をクロマトグラフィー(酢酸エチル/n-ヘプタン)で精製する。これにより、メチル3-ヨード-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート51.4gが得られる。
ステップ2:メチル3-(シクロプロピルカルボニル)-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエートの調製。
メチル3-ヨード-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート5g(13.7mmol)を最初に無水THF20mlに装入し、-30℃で、イソプロピルマグネシウムクロリド/塩化リチウムのTHF中1.3モル濃度溶液13.7ml(17.8mmol)を添加し、混合物を-30℃で1時間撹拌する。次いで、また-30℃で、シクロプロパンカルボン酸無水物4.23 g(27.4mmol)を滴加する。得られた混合物を2時間にわたってRTに加温する。THFを蒸留によって除去し、残渣を水および少量の2モル濃度塩酸に溶解し、CH2Cl2で抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。クロマトグラフィー精製(酢酸エチル/n-ヘプタン)により、メチル3-(シクロプロピルカルボニル)-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート3.6gが得られる。
実施例1:3-アセチル-2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例番号1-137)の調製
3-アセチル-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)安息香酸150mg(0.56mmol)および1-メチル-1H-テトラゾール-5-アミン74mg(0.73mmol)をCH2Cl2 5mlに溶解し、プロパンホスホン酸無水物のTHF中50%濃度溶液0.5ml(0.84mmol)を室温で添加する。混合物を1時間撹拌し、次いで、トリエチルアミン0.4mlおよび触媒量のDMAPを添加する。次いで、混合物をRTでさらに3時間撹拌し、その後、2N塩酸5ml、水5mlおよびCH2Cl2 5mlを添加し、混合物を10分間撹拌する。有機相を分離および濃縮する。クロマトグラフィー精製(アセトニトリル/水+0.5%トリフルオロ酢酸)により、3-アセチル-2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド110mgが得られる。
3-アセチル-2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)安息香酸200mg(0.75mmol)を最初にピリジン3mlに装入し、1-エチル-1H-テトラゾール-5-アミン107mg(0.9mmol)を添加する。次いで、塩化オキサリル0.1mg(1.14mmol)を添加し、混合物をRTで12時間撹拌する。次いで、水5mlを添加し、混合物をさらに10分間撹拌し、CH2Cl2で抽出する。有機相を分離し、乾燥させ、蒸発によって濃縮する。クロマトグラフィー精製(アセトニトリル/水+0.5%トリフルオロ酢酸)により、3-アセチル-2-クロロ-N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド66mgが得られる。
実施例2と同様に、3-(シクロプロピルカルボニル)-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸240mg(0.88mmol)および1-メチル-1H-テトラゾール-5-アミン107mg(1.05mmol)により、3-(シクロプロピルカルボニル)-2-メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド196mgが得られる。
同様に、3-(シクロプロピルカルボニル)-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸155mg(0.56mmol)および1-エチル-1H-テトラゾール-5-アミン81mg(0.68 mmol)により3-(シクロプロピルカルボニル)-N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド95mgが得られる。
Ph=フェニル Me=メチル Et=エチル c-Pr=シクロプロピル
Bu=ブチル i-Pr=イソプロピル
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δn(強度n)。
実施例番号1-3:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.49(br s,1H);7.59(d,1H);7.27(d,1H);3.97(s,3H);2.30(s,3H);2.26(s,3H);2.25(m,1H);1.15(m,4H);
実施例番号1-7:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.81(br s,1H);7.97(d,1H);7.93(d,1H);4.01(s,3H);3.22(s,3H);2.59(s,3H);2.35(s,3H);
実施例番号1-9:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.84(br s,1H);7.96(d,1H);7.91(d,1H);3.99(s,3H);3.21(s,3H);2.41(s,3H);2.36(m,1H);1.22(m,4H);
実施例番号1-14:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.79(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.01 s,3H);2.57(s,3H);2.34(s,3H);
実施例番号1-15:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.77(br s,1H);7.89(d,1H);7.83(d,1H);4.01(s,3H);2.85(q,2H);2.29(s,3H);1.12(t,3H);
実施例番号1-16:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.77(br s,1H);7.89(d,1H);7.83(d,1H);4.01(s,3H);2.82(t,2H);2.30(s,3H);1.66(m,2H);0.96(t,3H);
実施例番号1-18:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.36(q,2H);2.38(s,3H);2.35(m,1H);1.47(t,3H);1.23(m,4H);
実施例番号1-21:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.80(br s,1H);7.92(d,1H);7.84(d,1H);4.45(s,2H);4.01(s,3H);3.36(s,3H);2.33(s,3H);
実施例番号1-22:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.71(br s,1H);7.96(d,1H);7.89(d,1H);4.97(s,2H);4.36(q,2H);2.33(s,3H);1.47(s,3H);
実施例番号1-48:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.76(br s,1H);7.94(d,1H);7.72(d,1H);4.01(s,3H);3.84(s,1H);2.54(s,3H);
実施例番号1-50:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);7.94(d,1H);7.74(d,1H);4.01(s,3H);3.84(s,3H);2.35(m,1H);1.16(m,4H);
実施例番号1-58:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=11.06(br s,1H);7.84(m,2H);4.16(s,3H);2.67(s,3H);2.40(s,3H);
実施例番号1-60:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.83(br s,1H);8.03(d,1H);7.95(d,1H);4.05(s,3H);2.37(m,1H);2.37(s,3H);1.24(m,4H);
実施例番号1-65:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);7.85(m,2H);7.09(t,1H);4.05(s,3H);2.61(s,3H);2.34(s,3H);
実施例番号1-67:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);7.86(m,2H);6.97(t,1H);4.05(3H);2.36(s,3H);2.35(m,1H);1.25(m,2H);1.20(m,2H);
実施例番号1-114:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.90(br s,1H);7.86(d,1H);7.76(d,1H);3.99(s,3H);2.60(s,3H);
実施例番号1-115:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.90(br s,1H);7.86(d,1H);7.76(d,1H);3.99(s,3H);2.89(q,2H);1.14(t,3H);
実施例番号1-116:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);7.85(d,1H);7.76(d,1H);4.00(s,3H);2.34(m,1H);1.23(m,4H);
実施例番号1-121:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.79(br s,1H);7.78(d,1H);7.55(d,1H);3.98(s,3H);2.58(s,3H);2.55(s,3H);
実施例番号1-123:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.77(br s,1H);7.76(d,1H);7.52(d,1H);3.99(s,3H);2.57(s,3H);2.28(m,1H);1.19(m,4H);
実施例番号1-127:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.05(br s,1H);8.11(m,2H);4.02(s,3H);3.29(s,3H);2.63(s,3H);
実施例番号1-129:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.04(br s,1H);8.11(m,2H);4.02(s,3H);3.27(s,3H);2.40(m,1H);1.26(m,4H);
実施例番号1-134:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.76(br s,1H);7.68(d,1H);7.43(d,1H);3.98(s,3H);2.56(s,3H);2.28(s,3H);
実施例番号1-135:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);7.68(d,1H);7.42(d,1H);3.98(s,3H);2.86(q,2H);2.25(s,3H);1.12(t,3H);
実施例番号1-136:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=10.11(br s,1H);7.72(d,1H);7.31(d,1H);4.10(s,3H);2.36(s,3H);2.28(m,1H);1.38(m,2H);1.18(m,2H);
実施例番号1-137:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.04(m,2H);4.02(s,3H);2.62(s,3H);
実施例番号1-138:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=11.20(br s,1H);7.87(d,1H);7.77(d,1H);4.13(s,3H);2.91(q,2H);1.25(t,3H);
実施例番号1-139:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.03(br s,1H);8.05(m,2H);4.02(s,3H);2.98(t,2H);1.69(m,2H);0.97(t,3H);
実施例番号1-140:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.02(br s,1H);8.05(m,2H);4.02(s,3H);3.08(m,1H);1.17(d,6H);
実施例番号1-141:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.02(br s,1H);8.05(m,2H);4.02(s,3H);2.51(s,3H);2.39(m,1H);1.25(m,4H);
実施例番号1-143:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.07(br s,1H);8.05(s,1H);4.02(s,3H);1.26(s,9H);
実施例番号1-144:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.06(br s,1H);8.10(d,1H);8.05(d,1H);4.50(s,2H);3.37(s,3H);
実施例番号1-145:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.04(br s,1H);8.14(d,1H);8.09(d,1H);4.98(s,2H);4.02(s,3H);
実施例番号1-146:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.09(br s,1H);8.19(d,1H);8.12(d,1H);4.01(s,3H);2.59(s,3H);
実施例番号1-147:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.05(br s,1H);8.04(s,2H);4.02(s,3H);1.40(d,2H);1.22(s,3H);1.13(d,2H);
実施例番号1-148:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.03(m,2H);4.02(m,3H);2.07(m,1H);1.62(m,1H);1.50(m,1H);1.18(m,1H);1.16 d,3H);
実施例番号1-149:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.01(m,2H);4.02(s,3H);2.22(m,1H);1.38(m,2H);1.29(s,3H);1.22(s,3H);
実施例番号1-150:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.07(br s,1H);8.04(br s,2H);4.02(s,3H);1.64(m,2H);1.17(s,3H);1.15(s,3H);0.88(m,1H);
実施例番号1-153:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.02(m,2H);4.01(s,3H);3.76(m,1H);2.32(m,2H);2.19(m,2H);1.97(m,1H);1.83(m,1H);
実施例番号1-154:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.01(br s,1H);8.04(m,2H);4.02(s,3H);3.34(m,1H);1.94(m,2H);1.79(m,2H);1.64(m,4H);
実施例番号1-155:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.01(br s,1H);8.04(m,2H);4.02(s,3H);2.78(m,1H);1.95(m,2H);1.78(m,2H);1.66(m,1H);1.30(m,4H);1.17(m,1H);
実施例番号1-162:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.13(br s,1H);8.35(d,1H);8.27(d,1H);4.02(s,3H);
実施例番号1-163:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.11(br s,1H);8.25(d,1H);8.18(d,1H);7.00(t,1H);4.02(s,3H);
実施例番号1-164:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);7.96(d,1H);7.81(d,1H);7.13(t,1H);4.01(s,3H);2.60(s.3H);
実施例番号1-165:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.97(br s,1H);7.96(d,1H);7.81(d,1H);7.11(t,1H);4.01(s,3H);2.89(q,2H);1.13(t,3H);
実施例番号1-168:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);7.97(d,1H);7.82(d,1H);7.05(t,1H);4.01(s,3H);2.38(m,1H);1.23(m,4H);
実施例番号1-192:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.86(br s,1H);8.06(d,1H);7.55(d,1H);3.99(s,3H);2.58(s,3H);
実施例番号1-194:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.87(br s,1H);8.06(d,1H);7.54(d,1H);3.99(s,3H);2.29(m,1H);1.25(m,4H);
実施例番号1-195:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.06(d,1H);8.02(d,1H);4.03(s,3H);2.62(s,3H);
実施例番号1-197:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.05(d,1H);8.00(d,1H);8.04(s,3H);2.36(m,1H);1.27(m,4H);
実施例番号1-202:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.94(br s,1H);7.91(d,1H);7.84(d,1H);7.12(t,1H);4.03(s,3H);2.6(s,3H);
実施例番号1-203:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=10.77(br s,1H);7.78(d,1H);7.75(d,1H);6.68(t,1H);4.15(s,3H);2.95(q,2H);2.26(t,3H);
実施例番号1-204:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.96(br s,1H);7.92(d,1H);7.86(d,1H);7.03(t,1H);4.03(s,3H);2.34(m,1H);1.26(m,4H);
実施例番号1-231:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.72(br s,1H);7.84(m,2H);4.04(s,3H);2.64(s,3H);2.28(m,1H);0.95(m,2H);5.54(m,2H);
実施例番号1-233:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.73(br s,1H);7.83(m,2H);4.04(s,3H);2.46(m,1H);2.25(m,1H);1.23(m,4H);0.94(m,2H);0.57(m,2H);
実施例番号1-280:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);7.86(d,1H);7.76(d,1H);4.00(s,3H);3.13(m,1H);1.19(d,6H);
実施例番号1-281:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.90(br s,1H);7.85(d,1H);7.75(d,1H);3.99(s,3H);3.39(q,2H);1.89(m,4H);1.65(m,4H);
実施例番号1-282:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.94(br s,1H);8.27(d,1H);7.95(d,1H);7.83(d,1H);7.56(m,1H);7.31(m,1H);4.00(s,3H);
実施例番号1-283:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);7.92(d,1H);7.81(d,2H);7.76(d,2H);7.13(d,2H);4.00(s,3H);3.88(s,3H);
実施例番号1-284:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.84(br s,1H);8.02(d,1H);7.95(d,1H);4.05(s,3H);3.73(m,1H);2.32(s,3H);2.32(m,2H);2.17(m,2H);1.97(m,1H);1.82(m,1H);
実施例番号1-285:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.85(br s,1H);8.04(d,1H);7.96(d,1H);4.05(s,3H);3.34(m,1H);2.32(s,3H);1.92(m,2H);1.79(m,2H);1.68(m,2H);1.58(m,2H);
実施例番号1-286:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.85(br s,1H);8.04(d,1H);
7.96(d,1H);4.05(s,3H);2.77(m,1H);2.30(s,3H);1.94(m,2H);1.77(m,2H);1.65(m,1H);1.29(m,4H);1.14(m,1H);
実施例番号1-287:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.01(br s,1H);8.15(m,2H);7.76(m,1H);7.54(m,2H);4.01(s,3H);
実施例番号1-289:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);7.89(d,1H);7.77(d,1H);3.99(s,3H);2.59(s,3H);
実施例番号1-291:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);7.89(d,1H);7.76(d,1H);4.00(s,3H);2.32(m,1H);1.24(m,4H);
実施例番号1-292:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.72(d,1H);7.57(d,1H);3.89(s,3H);2.57(s,3H);2.29(s,3H);
実施例番号1-293:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.64(br s,1H);7.71(d,1H);7.56(d,1H);3.98(s,3H);2.86(q,2H);2.26(s,3H);1.12(t,3H);
実施例番号1-294:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.70(d,1H);7.56(d,1H);3.97(s,3H);2.30(s,3H);2.29(m,1H);1.17(m,4H);
実施例番号2-1:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.38(br s,1H);7.56(d,1H);7.25(d,1H);4.32(q,2H);2.50(s,3H);2.27(s,3H);2.24(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-7:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.70(br s,1H);7.97(d,1H);7.92(d,1H);4.36(q,2H);3.22(s,3H);2.59(s,3H);2.35(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-9:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.72(br s,1H);7.98(d,1H);7.92(d,1H);4.36(q,2H);3.21(s,3H);2.41(s,3H);2.38(m,1H);1.48(t,3H);1.23(m,4H);
実施例番号2-14:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.36(q,2H);2.57(s,3H);2.34(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-15:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.34(q,2H);2.85(q,2H);2.29(s,3H);1.47(t,3H);1.12(t,3H);
実施例番号2-16:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.35(q,2H);2.83(t,2H);2.30(s,3H);1.67(m,2H);1.47(t,3H);0.96(t,3H);
実施例番号2-18:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.88(d,1H);7.84(d,1H);4.36(q,2H);2.38(s,3H);2.35(m,1H);1.48(t,3H);1.23(m,4H);
実施例番号2-22:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.83(br s,1H);7.97(d,1H);7.89(d,1H);4.97(s,3H);2.33(s,3H);
実施例番号2-48:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.93(d,1H);7.72(d,1H);4.35(q,2H);3.84(s,3H);2.55(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-50:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.63(br s,1H);7.94(d,1H);7.74(d,1H);4.35(q,2H);3.84(s,3H);2.37(m,1H);1.48(t,3H);1.18(m,4H);
実施例番号2-58:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=10.85(br s,1H);7.88(d,1H);7.83(d,1H);4.52(q,2H);2.67(s,3H);2.41(s,3H);1.64(t,3H);
実施例番号2-60:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.74(br s,1H);8.03(d,1H);7.94(d,1H);4.43(q,2H);2.37(s,3H);2.36(m,1H);1.49(t,3H);1.24(m,4H);
実施例番号2-65:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.84(m,2H);7.09(t,1H);4.42(q,2H);2.62(s,3H);2.35(s,3H);1.49(t,3H);
実施例番号2-67:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.86(s,2H);6.97(t,1H);4.43(q,2H);2.36(s,3H);2.36(m,1H);1.49(t,3H);1.26(m,2H);1.20(m,2H);
実施例番号2-114:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.80(br s,1H);7.85(d,1H);7.76(d,1H);4.35(q,2H);3.99;2.60(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-115:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.80(br s,1H);7.86(d,1H);7.76(d,1H);4.35(q,2H);2.89(q,2H);1.46(t,3H);1.14(t,3H);
実施例番号2-116:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.81(br s,1H);7.85(d,1H);7.76(d,1H);4.36(q,2H);2.34(m,1H);1.47(t,3H);1.23(m,4H);
実施例番号2-121:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.69(br s,1H);7.76(d,1H);7.55(d,1H);4.34(q,2H);2.58(s,3H);2.55(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-123:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.75(d,1H);7.52(d,1H);4.35(q,2H);2.57(s,3H);2.28(m,1H);1.46(t,3H);1.20(m,4H);
実施例番号2-127:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);8.12(m,2H);4.35(q,2H);3.29(s,3H);2.64(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-129:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);8.11(m,2H);4.38(q,2H);3.27(s,3H);2.40(m,1H);1.48(t,3H);1.26(m,4H);
実施例番号2-134:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.66(br s,1H);7.67(d,1H);7.43(d,1H);4.35(q,2H);2.56(s,3H);2.28(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-135:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.66(br s,1H);7.67(d,1H);7.43(d,1H);4.34(q,2H);2.86(q,2H);2.25(s,3H);1.46(t,3H);1.12(t,3H);
実施例番号2-136:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.67(br s,1H);7.68(d,1H);7.44(d,1H);4.35(q,2H);2.32(m,1H);2.31(s,3H);1.46(t,3H);1.18(m,4H);
実施例番号2-137:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.05(d,1H);8.02(d,1H);4.37(q,2H);2.62(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-139:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.03(m,2H);4.36(q,2H);2.89(m,2H);1.68(m,2H);1.47(t,3H);0.97(t,3H);
実施例番号2-140:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.03(m,2H);4.37(q,2H);3.07(m,1H);1.47(t,3H);1.17(d,6H);
実施例番号2-141:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.03(m,2H);4.38(q,2H);2.39(m,1H);1.47(t,3H);1.25(m,4H);
実施例番号2-143:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.97(br s,1H);8.05(s,2H);4.37(q,2H);1.47(t,3H);1.25(s,9H);
実施例番号2-144:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.96(br s,1H);8.09(d,1H);8.04(d,1H);4.50(s,2H);4.37(q,2H);3.37(s,3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-145:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=11.15(br s,1H);7.95(d,1H);7.81(d,1H);4.64(s,2H);4.51(q,2H);1.63(t,3H);
実施例番号2-147:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.95(br s,1H);8.04(s,2H);4.38(q,2H);1.48(t,3H);1.40(d,2H);1.22(s,3H);1.13(d,2H);
実施例番号2-148:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.90(br s,1H);8.02(m,2H);4.38(q,2H);2.14(m,1H);1.64(m,1H);1.49(m,1H);1.48(t,3H);1.16(m,1H);1.16(d,3H);
実施例番号2-149:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.01(m,2H);4.37(q,2H);2.22(m,1H);1.48(t,3H);1.35(m,2H);1.29(s,3H);1.22(s,3H);
実施例番号2-150:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.99(br s,1H);8.03(br s,2H);4.38(q,2H);1.63(m,2H);1.48(t,3H);1.17(s,3H);1.15(s,3H);0.88(m,1H);
実施例番号2-153:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.02(m,2H);4.37(q,2H);3.75(m,1H);2.31(m,2H);2.20(m,2H);1.99(m,1H);1.83(m,1H);1.47(t,3H);
実施例番号2-154:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.92(br s,1H);8.04(m,2H);4.37(q,2H);3.34(m,1H);1.94(m,2H);1.79(m,2H);1.63(m,4H);1.48(t,3H);
実施例番号2-155:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.04(d,1H);8.01(d,1H);4.36(q,2H);2.77(m,1H);1.95(m,2H);1.78(m,2H);1.65(m,1H);1.47(t,3H);1.30(m,4H);1.15(m,1H);
実施例番号2-162:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.03(br s,1H);8.34(d,1H);8.27(d,1H);4.38(q,2H);1.48(t,3H);
実施例番号2-163:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=12.00(br s,1H);8.24(d,1H);8.17(d,1H);7.00(t,1H);4.37(q,2H);1.48(t,3H);
実施例番号2-164:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.85(br s,1H);7.96(d,1H);7.81(d,1H);7.14(t,1H);4.37(q,2H);2.60(3H);1.47(t,3H);
実施例番号2-165:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.88(br s,1H);7.96(d,1H);7.81(d,1H);7.11(t,1H);4.37(q,2H);2.90(q,2H);1.47(t,3H);1.13(t,1H);
実施例番号2-168:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.86(br s,1H);7.97(d,1H);7.82(d,1H);7.05(t,1H);4.37(q,2H);2.38(m,1H);1.47(t,3H);1.24(m,4H);
実施例番号2-194:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);8.06(d,1H);7.53(d,1H);4.35(q,2H);2.29(m,1H);1.46(t,3H);1.25(m,4H);
実施例番号2-195:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);8.05(d,1H);7.99(d,1);4.39(q,2H);2.62(s,3H);1.48(t,3H);
実施例番号2-197:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.07(d,1H);8.00(d,1H);4.41(q,2H);2.38(m,1H);1.50(t,3H);1.29(m,4H);
実施例番号2-202:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.83(br s,1H);7.91(d,1H);7.84(d,1H);7.12(t,1H);4.39(q,2H);2.60(s,3H);1.48(t,3H);
実施例番号2-204:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.86(br s,1H);7.91(d,1H);7.86(d,1H);7.03(t,1H);4.39(q,2H);2.37(m,1H);1.48(t,3H);1.25(m,4H);
実施例番号2-231:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.60(br s,1H);7.84(m,2H);4.38(q,2H);2.64(s,3H);2.28(m,1H);1.50(t,3H);0.94(m,2H);0.55(m,2H);
実施例番号2-233:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.60(br s,1H);7.84(m,2H);4.38(q,2H);2.44(m,1H);2.23(m,1H);1.50(t,3H);1.22(m,4H);0.94(m,2H);0.57(m,2H);
実施例番号2-280:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.81(br s,1H);7.86(d,1H);7.76(d,1H);4.35(q,2H);3.13(m,1H);1.47(t,3H);1.19(d,6H);
実施例番号2-281:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.80(br s,1H);7.85(d,1H);7.75(d,1H);4.35(q,2H);3.39(m,1H);1.88(m,4H);1.64(m,4H);1.46(t,3H);
実施例番号2-282:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.85(br s,1H);8.27(d,1H);7.95(d,1H);7.83(d,1H);7.57(m,1H);7.31(m,1H);4.36(q,2H);1.46(t,3H);
実施例番号2-283:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.84(br s,1H);7.92(d,1H);7.81(d,1H);7.76(d,2H);7.13(d,2H);4.35(q,2H);3.88(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-284:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.73(br s,1H);8.02(d,1H);7.93(d,1H);4.42(q,2H);3.73(m,1H);2.33(s,3H);2.32(m,2H);2.18(m,2H);1.97(m,1H);1.82(m,1H);1.48(t,3H);
実施例番号2-285:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.77(br s,1H);8.04(d,1H);7.95(d,1H);4.44(q,2H);2.78(m,1H);2.32(s,3H);1.95(m,2H);1.79(m,2H);1.65(m,1H);1.50(t,3H);1.28(m,4H);1.16(m,1H);
実施例番号2-286:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.15(m,2H);7.76(m,1H);7.54(m,2H);4.36(q,2H);1.46(t,3H);
実施例番号2-288:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.79(br s,1H);7.89(d,1H);7.76(d,1H);4.35(q,2H);2.59(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-290:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.80(br s,1H);7.89(d,1H);7.75(d,1H);4.35(q,2H);2.32(m,1H);1.46(t,3H);1.24(m,4H);
実施例番号2-291:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.57(br s,1H);7.71(d,1H);7.57(d,1H);4.33(q,2H);2.57(s,3H);2.29(s,3H);1.46(t,3H);
実施例番号2-292:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.53(br s,1H);7.71(d,1H);7.56(d,1H);4.33(q,2H);2.86(q,2H);2.26(s,3H);1.46(t,3H);1.12(t,3H);
実施例番号2-293:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.54(br s,1H);7.71(d,1H);7.57(d,1H);4.33(q,2H);2.31(s,3H);2.31(m,1H);1.46(t,3H);1.19(m,4H);
実施例番号2-294:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.92(br s,1H);8.07(m,2H);6.74(dd,1H);6.45(d,1H);6.00(d,1H);4.37(q,2H);1.47(t,3H);
実施例番号3-1:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.36(br s,1H);7.55(d,1H);7.26(d,1H);4.27(t,2H);2.51(s,3H);2.26(s,3H);2.24(s,3H);1.88(m,2H);0.87(t,3H);
実施例番号3-3:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.37(br s,1H);7.56(d,1H);7.28(d,1H);4.28(t,2H);2.30(s,3H);2.28(m,1H);2.27(s,3H);1.16(m,4H);0.87(t,3H);
実施例番号3-7:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.97(d,1H);7.91(d,1H);4.30(t,2H);3.22(s,3H);2.59(s,3H);2.35(s,3H);1.89(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-9:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.70(br s,1H);7.98(d,1H);7.91(d,1H);4.31(t,2H);3.21(s,3H);2.41(s,3H);2.36(m,1H);1.89(m,2H);1.23(m,4H);0.89(t,3H);
実施例番号3-14:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.64(br s,1H);7.86(d,1H);7.83(d,1H);4.30(t,2H);2.57(s,3H);2.33(s,3H);1.89(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-15:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.64(br s,1H);7.87(d,1H);7.83(d,1H);4.30(t,2H);2.85(q,2H);2.29(s,3H);1.89(m,2H);1.12(t,3H);0.89(s,3H);
実施例番号3-16:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.86(d,1H);7.83(d,1H);4.30(t,2H);2.83(t,2H);2.30(s,3H);1.89(m,2H);1.66(m,2H);0.96(t,3H);0.89(t,3H);
実施例番号3-18:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=11.00(br s,1H);7.85(d,1H);7.68(d,1H);4.39(q,2H);2.49(s,3H);2.25(m,1H);2.01(m,2H);1.42(m,2H);1.21(m,2H);0.98(t,3H);
実施例番号3-48:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.66(br s,1H);7.92(d,1H);7.72(d,1H);4.30(t,2H);3.84(s,3H);2.55(s,3H);1.89(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-50:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.60(br s,1H);7.93(d,1H);7.74(d,1H);4.30(t,2H);3.84(s,3H);2.37(m,1H);1.89(m,2H);1.18(m,4H);0.89(t,3H);
実施例番号3-58:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=10.83(br s,1H);7.86(d,1H);7.82(d,1H);4.45(t,2H);2.67(s,3H);2.40(s,3H);2.05(m,2H);1.00(t,3H);
実施例番号3-65:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.84(s,2H);7.09(t,1H);4.37(t,2H);2.62(3H);2.35(s,3H);1.91(2H);0.90(t,3H);
実施例番号3-67:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.68(br s,1H);7.85(s,2H);6.97(t,1H);4.37(t,2H);2.38(m,1H);2.36(s,3H);1.91(m,2H);1.23(m,4H);0.90(t,3H);
実施例番号3-123:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.66(br.s,1H);7.74(d,1H);7.52(d,1H);4.30(t,2H);2.57(s,3H);2.28(m,1H);1.88(m,2H);1.19(m,4H);0.87(t,3H);
実施例番号3-129:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.12(d,1H);8.08(d,1H);4.32(t,2H);3.27(s,3H);2.40(m,1H);1.89(m,2H);1.26(m,4H);0.88(t,3H);
実施例番号3-134:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.66(d,1H);7.43(d,1H);4.30(t,2H);2.56(s,3H);2.28(s,3H);1.88(m,2H);0.87(t,3H);
実施例番号3-135:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.66(d,1H);7.43(d,1H);4.29(t,2H);2.86(q,2H);2.25(s,3H);1.88(m,2H);1.12(t,3H);0.87(t,3H);
実施例番号3-136:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.65(br s,1H);7.66(d,1H);7.44(d,1H);4.30(t,2H);2.32(m,1H);2.30(s,3H);1.88(m,2H);1.19(m,4H);0.87(t,3H);
実施例番号3-137:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);8.02(m,2H);4.32(t,2H);2.62(s,3H);1.89(m,2H);0.88(t,3H);
実施例番号3-140:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.04(s,2H);4.32(t,2H);3.07(m,1H);1.89(m,2H);1.17(d,6H);0.88(t,3H);
実施例番号3-141:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);8.03(m,2H);4.32(t,2H);2.40(m,1H);1.89(m,2H);1.25(m,4H);0.88(t,3H);
実施例番号3-144:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.94(br s,1H);8.05(m,2H);4.50(s,2H);4.32(t,2H);3.37(s,3H);1.88(m,2H);0.88(t,3H);
実施例番号3-150:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.93(br s,1H);8.02(br s,2H);4.33(t,2H);1.91.89(m,2H);1.63(m,2H);1.17(s,3H);1.15(s,3H);0.88(t,3H);0.87(m,1H);
実施例番号3-153:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.03(m,2H);4.33(t,2H);3.77(m,1H);2.34(m,2H);2.21(m,2H);2.01(m,1H);1.88(m,3H);0.90(t,3H);
実施例番号3-155:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.90(br s,1H);8.03(br s,2H);4.32(t,2H);2.77(m,1H);1.94(m,4H);1.99(m,2H);1.78(m,2H);1.65(m,1H);1.29(m,2H);1.15(m,1H);0.88(t,3H);
実施例番号3-163:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.98(br s,1H);8.23(d,1H);8.17(d,1H);7.01(t,1H);4.32(t,2H);1.89(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-164:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.83(br s,1H);7.95(d,1H);7.81(d,1H);7.14(t,1H);4.32(t,2H);2.60(s,3H);1.89(m,2H);0.88(t,3H);
実施例番号3-165:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.86(br s,1H);7.95(d,1H);7.81(d,1H);7.11(t,1H);4.31(t,2H);2.90(q,2H);1.89(m,2H);1.13(t,3H);0.88(t,3H);
実施例番号3-168:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.84(br s,1H);7.95(d,1H);7.83(d,1H);7.05(t,1H);4.32(t,2H);2.38(m,1H);1.89(m,2H);1.24(m,4H);0.88(t,3H);
実施例番号3-192:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.75(br s,1H);8.06(d,1H);7.53(d,1H);4.29(t,2H);2.58(s,3H);1.87(m,2H);0.87(t,3H);
実施例番号3-195:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.87(br s,1H);8.05(d,1H);7.98(d,1H);4.34(t,2H);2.62(s,3H);1.90(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-197:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.89(br s,1H);8.07(d,1H);7.99(d,1H);4.35(t,2H);2.38(m,1H);1.93(m,2H);1.29(m,4H);0.91(t,3H);
実施例番号3-202:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.82(br s,1H);7.89(d,1H);7.84(d,1H);4.33(t,2H);2.60(s,3H);1.90(m,2H);0.89(t,3H);
実施例番号3-204:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.81(br s,1H);7.89(d,1H);7.85(d,1H);7.02(t,1H);4.33(t,2H);2.36(m,1H);1.89(m,2H);1.26(m,4H);0.89(t,3H);
実施例番号3-231:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.58(br s,1H);7.85(d,1H);7.80(d,1H);4.33(t,2H);2.64(s,3H);2.27(m,1H);1.91(m,2H);0.94(m,2H);0.90(t,3H);0.55(m,2H);
実施例番号3-280:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.73(br s,1H);8.02(d,1H);7.92(d,1H);4.36(t,2H);3.74(m,1H);2.33(s,3H);2.33(m,2H);2.18(m,2H);1.94(m,3H);1.83(m,1H);0.89(t,3H);
実施例番号3-281:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.74(br s,1H);8.04(d,1H);7.94(d,1H);4.37(t,2H);2.77(m,1H);2.32(s,3H);1.94(m,2H);1.92(m,2H);1.77(m,2H);1.65(m,1H);1.26(m,4H);1.14(m,1H);0.90(s,3H);
実施例番号3-282:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.91(br s,1H);8.15(m,2H);7.77(m,1H);7.54(m,2H);4.31(t,2H);1.88(m,2H);0.87(t,3H).
実施例番号3-286:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.78(br s,1H);7.89(d,1H);7.74(d,1H);4.30(t,2H);2.32(m,1H);1.88(m,2H);1.24(m,4H);0.87(t,3H);
実施例番号3-287:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.54(br s,1H);7.70(d,1H);7.57(d,1H);4.28(t,2H);2.57(s,3H);2.29(s,3H);1.87(m,2H);0.88(t,3H);
実施例番号3-288:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.51(br s,1H);7.69(d,1H);7.56(d,1H);4.28(t,2H);2.86(q,2H);2.26(s,3H);1.88(m,2H);1.12(t,3H);0.88(t,3H);
実施例番号3-289:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=11.52(br s,1H);7.69(d,1H);7.58(d,1H);4.29(t,2H);2.31(s,3H);2.31(m,1H);1.88(m,2H);2.20(m,4H);0.88(t,3H);
実施例番号4-2:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.95(d,1H);7.77(d,1H);3.89(s,3H);2.83(q,2H);2.34(s,3H);1.10(t,3H);
実施例番号4-3:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.94(d,1H);7.77(d,1H);3.89(s,3H);2.80(t,2H);2.34(s,3H);1.65(m,2H);0.95(t,3H);
実施例番号4-5:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.95(d,1H);7.78(d,1H);3.89(s,3H);3.32(s,3H);2.42(s,3H);2.35(m,1H);1.21(m,4H);
実施例番号4-8:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.97(d,1H);7.79(d,1H);4.43(s,2H);3.89(s,3H);3.34(s,3H);2.37(s,3H);
実施例番号4-9:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.01(d,1H);7.83(d,1H);4.95(s,3H);3.90(s,3H);2.37(s,3H);
実施例番号4-35:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.98(d,1H);7.67(d,1H);3.92(s,3H);3.78(s,3H);2.51(s,3H);
実施例番号4-37:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.98(d,1H);7.68(d,1H);3.92(s,3H);3.78(s,3H);2.35(m,1H);1.15(m,4H);
実施例番号4-45:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.97(d,1H);7.87(d,1H);3.92(s,3H);2.60(s,3H);2.33(s,3H);
実施例番号4-49:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.97(m,1H);7.86(d,1H);3.92(s,3H);2.38(m,1H);2.34(s,3H);1.21(m,4H);
実施例番号4-61:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.95(d,1H);7.86(d,1H);3.91(s,3H);3.71(m,1H);2.31(m,2H);2.31(s,3H);2.16(m,2H);1.94(m,1H);1.80(m,1H);
実施例番号4-62:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.97(d,1H);7.86(d,1H);3.91(s,3H);3.31(m,1H);2.29(s,3H);1.90(m,2H);1.75(m,2H);1.66(m,2H);1.56(m,2H);
実施例番号4-63:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.98(d,1H);7.86(d,1H);3.91(s,3H);2.73(m,1H);2.28(s,3H);1.91(m,2H);1.75(m,2H);1.63(m,1H);1.24(m,4H);1.11(m,1H);
実施例番号4-74:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.69(br s,2H);6.64(t,1H);3.97(s,3H);2.37(s,3H);2.32(m,1H);1.42(m,2H);1.18(m,2H);
実施例番号4-99:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.04(d,1H);7.77(d,1H);3.92(s,3H);3.60(s,3H);
実施例番号4-100:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.05(d,1H);7.97(d,1H);3.92(s,3H);2.89(q,2H);1.12(t,3H);
実施例番号4-101:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.87(d,1H);7.65(d,1H);3.97(s,3H);2.83(t,2H);1.68(m,2H);1.02(t,3H);
実施例番号4-102:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.86(d,1H);7.66(d,1H);3.97(s,1H);3.05(m,1H);1.24(d,6H);
実施例番号4-103:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.04(d,1 H);7.97(d,1H);3.92(s,3H);2.41(m,1H);1.23(m,4H);
実施例番号4-105:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.83(d,1H);7.66(d,1H);3.97(s,3H);1.30(s,9H);
実施例番号4-106:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.93(d,1H);7.67(d,1H);4.42(s,2H);3.98(s,3H);3.47(s,3H);
実施例番号4-107:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.98(d,1H);7.71(d,1H);4.54(s,2H);3.99(s,3H);
実施例番号4-108:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.19(d,1H);8.06(d,1H);3.92(s,3H);2.58(s,3H);
実施例番号4-109:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.05(d,1H);7.99(d,1H);3.92(s,3H);1.39(m,2H);1.18(s,3H);1.12(m,2H);
実施例番号4-110:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.03(d,1H);7.96(d,1H);3.92(s,3H);2.18(m,1H);1.511(m,1H);1.49(m,1H);1.14(d,3H);1.14(m,1H);
実施例番号4-111:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.01(d,1H);7.94(d,1H);3.92(s,3H);2.26(m,1H);1.31(m,2H);1.28(s,3H);1.20(s,3H);
実施例番号4-112:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.04(d,2H);7.98(2xd,2H);3.92(6H);1.63(m,4H);1.15(m,7H);0.86(m,1H);
実施例番号4-115:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.03(d,1H);7.96(d,1H);3.92(s,3H);3.75(m,1H);2.31(m,2H);1.17(m,2H);1.97(m,1H);1.81(m,1H);
実施例番号4-116:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.04(d,1H);7.97(d,1H);3.92(s,3H);3.32(m,1H);1.92(m,2H);1.76(m,2H);1.62(m,4H);
実施例番号4-117:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.04(d,1H);7.98(d,1H);3.92(s,3H);2.75(m,1H);1.92(m,2H);1.76(m,2H);1.63(m,1H);1.29(m,4H);1.15(m,1H);
実施例番号4-124:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.09(d,1H);7.75(d,1H);4.00(s,3H);
実施例番号4-125:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.24(d,1H);8.12(d,1H);6.99(t,1H);3.95(s,3H);
実施例番号4-126:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.98(d,1H);7.77(d,1H);7.11(t,1H);3.91(s,3H);2.58(s,3H);
実施例番号4-127:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.98(d,1H);7.76(d,1H);7.08(t,1H);3.90(s,3H);2.87(q,2H);1.11(t,3H);
実施例番号4-130:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=7.88(d,1H);7.64(d,1H);6.68(t,1H);3.97(s,3H);2.33(m,1H);1.42(m,2H);1.20(m,2H);
実施例番号4-153:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.00(d,1H);7.96(d,1H);3.92(s,3H);2.60(s,3H);
実施例番号4-155:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.00(d,1H);7.95(d,1H);3.92(s,3H);2.39(m,1H);1.25(m,4H);
実施例番号4-160:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.90(d,1H);7.80(d,1H);7.09(t,1H);3.91(s,3H);2.58(s,3H);
実施例番号4-161:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.90(d,1H);7.80(d,1H);7.06(t,1H);3.90(s,6H);2.87(q,2H);1.13(t,3H);
実施例番号4-162:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.90(d,1H);7.81(d,1H);3.91(s,3H);2.37(m,1H);1.23(m,4H);
実施例番号4-187:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.79(d,1h);7.76(d,1 H);3.90(s,3H);2.63(s,3H);2.21(m,1H);0.92(m,2H);0.38(m,1H);
実施例番号4-189:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=7.79(d,1H);7.75(d,1H);3.90(s,3H);2.46(m,1H);2.15(m,1H);1.20(m,4H);0.92(m,2H);0.41(m,2H);
実施例番号4-201:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.19(d,1H);8.08(d,1H);7.73(m,1H);7.58(m,2H);3.92(s,3H);
実施例番号4-203:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.09(d,1H);8.01(d,1H);6.72(dd,1H);6.39(d,1H);6.00(d,1H);3.92(s,3H);
実施例番号4-204:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.08(d,1H);7.99(d,1H);6.27(s,1H);5.59(s,1H);3.92(s,3H);1.97(s,3);
実施例番号4-205:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.06(m,2H);7.97(m,2H);6.61(2xd,2H);6.48(2xd,2H);3.92(2xs,6H);2.03(d,3H);1.93(d,3H);
実施例番号4-206:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.01(4xd,4H);6.53(br q,1H);6.35(q,1H);3.92(s,3H);3.91(s,3H);1.86(m,6H);
実施例番号4-207:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.01(d,1H);7.94(d,1H);6.35(br s,1H);3.91(s,3H);2.14(s,3H);1.98(s,3H);
実施例番号4-213:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.14(d,1H);8.04(d,1H);5.54(s,1H);3.93(s,3H);
実施例番号4-214:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=8.09(d,1H);8.01(d,1H);3.93(s,3H);2.18(s,3H);
実施例番号5-2:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.61(br s,1H);7.93(d,1H);7.74(d,1H);2.82(q,2H);2.34(s,3H);1.10(t,3H);
実施例番号5-3:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.60(br s,1H);7.92(d,1H);7.74(d,1H);2.80(t,2H);2.36(s,3H);1.64(m,2H);0.95(t,3H);
実施例番号5-5:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.59(br s,1H);7.93(d,1H);7.75(d,1H);2.37(s,3H);2.34(m,1H);1.20(m,4H);
実施例番号5-8:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.61(br s,1H);7.95(d,1H);7.74(d,1H);4.42(s,2H);3.34(s,3H);2.38(s,3H);
実施例番号5-9:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.68(br s,1H);8.00(d,1H);7.79(d,1H);4.94(s,3H);2.39(s,3H);
実施例番号5-35:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.71(br s,1H);7.94(d,1H);7.62(d,1H);3.79(s,3H);2.50(s,3H);
実施例番号5-37:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.69(br s,1H);7.95(d,1H);7.64(d,1H);3.79(s,3H);2.34(m,1H);1.15(m,4H);
実施例番号5-45:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.84(br s,1H);7.92(d,1H);7.81(d,1H);2.59(s,3H);2.34(s,3H);
実施例番号5-49:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.80(br s,1H);7.92(d,1H);7.80(d,1H);2.39(m,1H);2.38(s,3H);1.21(m,4H);
実施例番号5-61:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.82(br s,1H);7.90(d,1H);7.80(d,1H);3.71(m,1H);2.33(s,3H);2.29(m,2H);2.15(m,2H);1.94(m,1H);1.80(m,1H);
実施例番号5-62:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.83(br s,1H);7.92(d,1H);8.00(d,1H);3.32(m,1H);2.31(s,3H);1.90(m,2H);1.76(m,2H);1.64(m,2H);1.57(m,2H);
実施例番号5-63:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.83(br s,1H);7.92(d,1H);7.80(d,1H);2.71(m,1H);2.31(s,3H);1.91(m,2H);1.75(m,2H);1.64(m,1H);1.25(m,4H);1.11(m,1H);
実施例番号5-72:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.00(d,1H);7.72(d,1H);6.70(t,1H);2.67(s,3H);2.42(s,3H);
実施例番号5-74:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.06(d,1H);7.77(d,1H);6.66(t,1H);2.43(s,3H);2.31(m,1H);1.44(m,2H);1.22(m,2H);
実施例番号5-99:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.07(d,1H);7.71(d,1H);2.63(s,3H);
実施例番号5-100:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.98(br s,1H);7.99(d,1H);7.92(d,1H);2.88(q,2H);1.11(t,3H);
実施例番号5-101:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.05(d,1H);7.70(d,1H);2.85(t,2H);1.82(m,2H);1.03(t,3H);
実施例番号5-102:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.06(d,1H);7.71(d,1H);3.06(m,1H);1.25(d,6H);
実施例番号5-103:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.11(br s,1H);8.00(d,1H);7.92(d,1H);2.38(m,1H);1.19(m,4H);
実施例番号5-105:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.02(d,1H);7.71(d,1H);1.32(s,9H);
実施例番号5-106:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.11(d,1H);7.72(d,1H);4.43(s,2H);3.48(s,3H);
実施例番号5-107:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.14(d,1H);7.75(d,1H);4.54(s,2H);
実施例番号5-108:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.21(br s,1H);8.14(d,1H);8.02(d,1H);2.58(s,3H);
実施例番号5-109:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.11(br s,1H);7.99(d,1H);7.94(d,1H);1.38(m,2H);1.19(s,3H);1.11(m,2H);
実施例番号5-110:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.07(br s,1H);7.97(d,1H);7.91(d,1H);2.15(m,1H);1.60(m,1H);1.48(m,1H);1.15(d,3H);1.11(m,1H);
実施例番号5-111:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.01(br s,1H);7.97(d,1H);7.90(d,1H);2.24(m,1H);1.30(m,2H);1.29(s,3H);1.21(s,3H);
実施例番号5-112:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.10(br s,1H);7.99(d,2H);7.94(2xd,2H);1.63(m,4H);1.15(m,7H);0.85(m,1H);
実施例番号5-115:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.09(br s,1H);7.98(d,1H);7.91(d,1H);3.74(m,1H);2.31(m,2H);2.17(m,2H);1.98(m,1H);1.81(m,1H);
実施例番号5-116:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.13(br s,1H);7.98(d,1H);7.92(d,1H);3.32(m,1H);1.93(m,2H);1.77(m,2H);1.67(m,2H);1.58(m,2H);
実施例番号5-117:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.11(br s,1H);7.98(d,1H);7.92(d,1H);2.74(m,1H);1.92(m,2H);1.76(m,2H);1.64(m,1H);1.28(m,4H);1.15(m,1H);
実施例番号5-124:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.26(d,1H);7.80(d,1H);
実施例番号5-125:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.29(br s,1H);8.18(d,1H);8.06(d,1H);6.97(t,1H);
実施例番号5-126:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.08(d,1H);7.65(d,1H);6.73(t,1H);2.65(s,3H);
実施例番号5-127:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.89(br s,1H);7.93(d,1H);7.72(d,1H);7.06(t,1H);2.87(q,2H);1.11(t,3H);
実施例番号5-130:1H-NMR(400 Mhz,CDCl3):δ=8.09(d,1H);7.69(d,1H);6.69(t,1H);2.34(m,1H);1.44(m,2H);1.23(m,2H);
実施例番号5-153:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.15(br s,1H);7.95(d,1H);7.90(d,1H);2.67(s,3H);
実施例番号5-155:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.10(br s,1H);7.95(d,1H);7.89(d,1H);2.36(m,1H);M 1.24(m,4H);
実施例番号5-160:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.92(br s,1H);7.84(d,1H);7.75(d,1H);7.07(t,1H);2.57(s,3H);
実施例番号5-161:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.89(br s,1H);7.85(d,1H);7.76(d,1H);7.04(t,1H);2.87(q,2H);1.13(t,3H);
実施例番号5-162:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.89(br s,1H);7.85(d,1H);7.77(d,1H);6.96(t,1H);2.35(m,1H);1.24(m,4H);
実施例番号5-187:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.55(br s,1H);7.75(d,1H);7.71(d,1H);2.62(s,3H);2.21(m,1H);0.92(m,2H);0.45(m,2H);
実施例番号5-189:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=13.52(br s,1H);7.75(d,1H);7.71(d,1H);2.44(m,1H);2.16(m,1H);1.18(m,4H);0.92(m,2H);0.48(m,2H);
実施例番号5-201:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.12(br s,1H);8.15(d,1H);8.03(d,1H);7.73(m,1H);7.56(m,2H);
実施例番号5-203:1H-NMR(400 Mhz,DMSO-d6):δ=14.00(br s,1H);8.04(d,1H);7.96(d,1H);6.71(dd,1H);6.38(d,1H);5.98(d,1H).
a)10重量部の式(I)の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって散粉製品を得る。
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、
混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
5重量部の2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
ここで使用される略語は以下を意味する:
ABUTH イチビ(Abutilon theophrasti)ALOMY ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
AMARE アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)AVEFA カラスムギ(Avena fatua)
CYPES ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)DIGSA オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)
ECHCG イヌビエ(Echinocloa crusgalli)HORMU ムギクサ(Hordeum murinum)
LOLMU イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)LOLRI ボウムギ(Lolium rigidum Gaudin)
MATIN イヌカミツレ(Matricaria inodora)PHBPU ファルビティス・プルプレウム(Pharbitis purpureum)
POLCO ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)SETVI エノコログサ(Setaria viridis)
STEME コハコベ(Stellaria media)VERPE オオイヌノフグリ(Veronica persica)
VIOTR サンシキスミレ(Viola tricolor)
D1 国際公開第2012/028579号パンフレット
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して、600~800l/haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する(パーセントでの除草活性(%):100%活性=植物が死滅した、0%活性=対照植物と同様)。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり320g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80%の活性を示した。
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2~3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤を添加して、600~800l/haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液の形態で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する(パーセントでの除草作用(%):100%活性=植物が死滅した、0%活性=対照植物と同様)。ここで、本発明による多数の化合物が、1ヘクタール当たり80g以下の施用量で、多数の重要な有害植物に対して少なくとも80%の活性を示した。同時に、本発明の化合物は、高い有効成分投与量でさえ、出芽後に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ/モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科(Gramineae)作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。以下の表B18~B34のデータは、代表的な様式で、本発明による化合物の出芽前除草作用を示し、除草活性は%で言及される。
国際公開第2012/028579号パンフレットに開示されている化合物のいくつかの出芽前および出芽後方法による有害植物に対する除草活性を、本発明による構造的に最も近い化合物の活性と比較した。これらの比較実験のデータは、本発明による化合物の優位性を実証している。
Claims (11)
- 式(I)の3-アシルベンズアミド
Rxは(C1~C6)-アルキルを表し、
Xはハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1O、R2S(O)nまたはR1O-(C1~C6)-アルキルを表し、
Yはハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキルまたはR1O、R2S(O)nを表し、
Zは(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-O-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-C(O)、(C1~C6)-アルキル-C(O)-(C1~C6)-アルキル、フェニルまたはヘテロシクリルを表し、基フェニル、ヘテロシクリル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニルおよび(C3~C6)-シクロアルキルはそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1は(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2は(C1~C6)-アルキルを表し、
R3はハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルキル-O-C(O)、シアノまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
mは0、1、2、3または4を表し、
nは0、1または2を表す)。 - Rxが(C1~C6)-アルキルを表し、
Xがハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1O、R2S(O)nまたはR1O-(C1~C6)-アルキルを表し、
Yがハロゲン、(C1~C6)-アルキル、ハロ-(C1~C6)-アルキルまたはR1O、R2S(O)nを表し、
Zが(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニル、ハロ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-O-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキル-C(O)、(C1~C6)-アルキル-C(O)-(C1~C6)-アルキルまたはフェニルを表し、基フェニル、(C2~C6)-アルケニル、(C3~C6)-アルキニルおよび(C3~C6)-シクロアルキルがそれぞれm個の置換基R3を有し、
R1が(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2が(C1~C6)-アルキルを表し、
R3がハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルキル-O-C(O)、シアノまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
mが0、1、2、3または4を表し、
nが0、1または2を表す、
請求項1に記載の3-アシルベンズアミド。 - Rxが(C1~C6)-アルキルを表し、
Xがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルを表し、
Yが塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
Zがメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、(1,2-ジメチル)ビニル、(2,2-ジメチル)ビニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、(2,2-ジメチル)シクロプロピル、(1,2-ジメチル)シクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、(2,2-ジフルオロ)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-チエニル、2-フリル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、(3-トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ジフルオロフェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す、
請求項1または2に記載の3-アシルベンズアミド。 - 製剤補助剤と混合された少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を含む除草性組成物。
- 少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群のさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項4に記載の除草性組成物。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項4もしくは5に記載の除草性組成物を植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
- 不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項4又は5に記載の除草性組成物。
- 有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項7に記載の除草性組成物。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項8に記載の除草性組成物。
- 式(II)の化合物
LはハロゲンまたはR4Oを表し、
R4は水素または(C1~C6)-アルキルを表し、
X1はハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、R1OまたはR2S(O)nを表し、
Y1はトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
Zはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、(1,2-ジメチル)ビニル、(2,2-ジメチル)ビニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、(2,2-ジメチル)シクロプロピル、(1,2-ジメチル)シクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、(2,2-ジフルオロ)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-チエニル、2-フリル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、(3-トリフルオロメチル)フェニル、(3,5-ジフルオロ)フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
nは0、1または2を表し、
R1は(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2は(C1~C6)-アルキルを表す)。 - Lが塩素、メトキシまたはヒドロキシを表し、
X1がメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Y1がトリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
Zがメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、メトキシメチル、クロロメチル、アセチル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、(1,2-ジメチル)ビニル、(2,2-ジメチル)ビニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、(2,2-ジメチル)シクロプロピル、(1,2-ジメチル)シクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、(2,2-ジフルオロ)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-チエニル、2-フリル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、(3-トリフルオロメチル)フェニル、(3,5-ジフルオロ)フェニル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表し、
R1が(C1~C6)-アルキルまたはハロ-(C1~C6)-アルキルを表し、
R2が(C1~C6)-アルキルを表す、
請求項10に記載の式(II)の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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