TWI816724B - 著色粒子水分散體 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種適合作為筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等色材之具有優良耐水性、耐光性等的著色粒子水分散體。
該著色粒子水分散體,其特徵為,由至少具有由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成者。
前述由染料所衍生的單體,以由下述通式(1)所示化合物所衍生者為佳。
{式中,Dye表示染料殘基;R1
表示氫原子或甲基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或烷基;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-OCO-、-COO-、-NHCONH-等所選出之至少1個之基的伸烷基;於鏈中及/或末端具有由-OCO-、-COO-、-NHCONH-等所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的伸烷基;具有作為取代基之羥基的伸烷基;或伸烷基}。
Description
本發明為有關適合作為筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等之色材的具有優良耐水性、耐光性等的著色粒子水分散體等。
以往,使用具有特定聚合物構成內容之樹脂乳液作為染料進行染色之過程中,已知有被稱為類顏料(pseudo-pigment)者被作為色材使用。
例如,
1)於聚合性界面活性劑之存在下,將溶解有具有酸性官能基的乙烯基單體之水溶性鹼性染料進行乳化聚合而製得的水性油墨用著色樹脂微粒子水性分散液(例如,專利文獻1)、
2)於聚合性界面活性劑之存在下,於乙烯基單體乳化聚合而製得的乳化聚合液中溶解水溶性染料而得之溶液進行加熱處理所形成的油墨用著色樹脂微粒子水性分散液(例如,專利文獻2)、
3)將溶解有水溶性鹼性染料的含有具有酸性官能基之乙烯基單體與具有氰基之乙烯基單體的混合乙烯基單體,於聚合性界面活性劑之存在下,進行乳化共聚而成的著色樹脂微粒子水性分散液(例如,專利文獻3)、
4)含有經染料染色之含有氰基的乙烯基單體,及具有特定式的乙烯基單體及乙烯基單體中之一者或二者作為構成單體的共聚物所形成的含有樹脂粒子為特徵之水性油墨(例如,專利文獻4)、
5)至少使用以水分散作為酸性官能基的對水之溶解度為10質量%以下的含有羧基之乙烯基單體,與丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18的直鏈或環狀醇之酯單體,與作為鹼性染料或油溶性染料所構成的著色樹脂微粒子為特徵而製得的水性油墨用著色樹脂微粒子之分散液(例如,專利文獻5)等。
但,上述專利文獻1~5等所記載的以往著色樹脂粒子,因樹脂粒子與鹼性染料、油溶性染料等染料的離子鍵結,或經凡得瓦力而被以物理性的滲入樹脂粒子中,故受到外部環境變化而使染料形成遊離,結果因而發生耐水性或耐光性降低等,甚至於筆記用具油墨等,會發生滲漏或穿透(strike through)等問題。
另一方面,於濾色膜等的形成著色畫素之用途、印刷油墨,及塗料等之用途所使用的色材,已知例如有:
1)具有具特定結構的陰離子作為相對陰離子的陽離子性三苯基甲烷衍生物,與乙烯性不飽合鍵結的特定式所示之三苯基甲烷系化合物,並使用具有由該化合物所衍生的單體單位的聚合物作為染料使用的三苯基甲烷系著色組成物(例如,專利文獻6)、
2)具有具特定結構的陰離子作為相對陰離子的陽離子性羅丹明(Rhodamine)衍生物,與乙烯性不飽合鍵結的特定式所示化合物,並使用具有由該化合物所衍生的單體單位的聚合物作為染料使用的羅丹明系著色組成物(例如,專利文獻7及專利文獻8)、
3)具有特定結構的陰離子作為相對陰離子,且具有乙烯性不飽合鍵結的特定式所示花青(cyanine)系化合物,並使用具有由該化合物所衍生的單體單位的聚合物作為染料使用的花青系著色組成物(例如,專利文獻9)、
4)具有以特定結構的陰離子作為相對陰離子,且具有乙烯性不飽合鍵結的特定式所示三芳基甲烷系化合物,並使用具有由該化合物所衍生的單體單位的聚合物作為染料使用的三芳基甲烷系著色組成物(例如,專利文獻10)等。
該些專利文獻6~10記載之使用具有以特定結構的陰離子作為相對陰離子,且具有乙烯性不飽合鍵結的特定式所示三苯基甲烷系、羅丹明系、花青系、三芳基甲烷系的各化合物所衍生的單體單位,或使用具有該些單體單位的聚合物等作為染料使用之技術,因具有高耐熱性等,而為以往尚未出現的色材、著色組成物等,而為廣用的物質,但除耐熱性等之機能以外,目前將更期待具有更多機能的著色粒子等的出現。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]特開平10-259337號公報(申請專利範圍、實施例等)
[專利文獻2]特開平10-77435號公報(申請專利範圍、實施例等)
[專利文獻3]特開平10-77436號公報(申請專利範圍、實施例等)
[專利文獻4]特開2001-181544號公報(申請專利範圍、實施例等)
[專利文獻5]特開2016-196623號公報(申請專利範圍、實施例等)
[專利文獻6]國際公開WO2015-182680號公報(申請專利範圍等)
[專利文獻7]國際公開WO2015-147285號公報(申請專利範圍等)
[專利文獻8]國際公開WO2014-126167號公報(申請專利範圍等)
[專利文獻9]國際公開WO2015-133578號公報(申請專利範圍等)
[專利文獻10]國際公開WO2015-98999號公報(申請專利範圍等)
[發明所欲解決之問題]
本發明,則是鑑於上述以往技術的問題及現狀等,而提出解決該些問題之方法,而以提出一種除耐熱性等機能以外,尚具有優良的耐水性、耐光性等,同時對於作為筆記器具油墨用等方面,更具有耐滲透性、耐穿透性等優良機能的筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等,適合作為色材的著色粒子水分散體為目的。
[解決問題之方法]
本發明者們,鑑於上述以往的問題等,進行深入研究結果,發現使用由至少具有特定官能基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成的著色粒子水分散體時,可製得上述目的的著色粒子水分散體等,因而完成本發明。
即,本發明之著色粒子水分散體之特徵為,至少具有由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成者。
前述由染料所衍生的單體,以由下述通式(1)所示化合物所衍生者為佳。
{式中,Dye表示染料殘基;R1
表示氫原子或甲基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
為氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
又,前述Dye以下述通式(I)、(III)、(IV)、(VI)或(VII)所示之染料殘基為佳。
{式中,n101
個之R105
各自獨立表示鹵素基、碳數1~30之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、具有取代基或無取代之胺基、羥基、碳數6~14之芳基、碳數6~14之芳氧基或碳數7~20之芳烷基;
Y101
表示氧原子、硫原子、-NR132
-或-Si(R133
)2
-;R132
表示碳數1~6之烷基;2個之R133
各自獨立表示碳數1~6之烷基或碳數6~14之芳基;
An-
表示陰離子;
Ar1
表示下述通式(I-1-1)~(I-1-7)所示之環結構:
(式中,R101
及R104
表示各自獨立之氫原子或甲基;
R102
及R103
表示各自獨立之氫原子、碳數1~30之烷基,或具有取代基或無取代之碳數6~14之芳基;
*及**,表示與通式(I)中的*及**為相同之位置;
R101
與R102
可形成碳數2~4之伸烷基;
R103
與R104
可形成碳數2~4之伸烷基)
(式中,R131
表示碳數1~30之烷基;
*及**,表示與通式(I)中的*及**為相同之位置)
*及**表示鍵結於通式(I-1-1)~(I-1-7)所示環結構的位置;
Ar2
表示苯環、萘環或蒽環;
Ar2
為苯環時,n101
表示0~4之整數;Ar2
為萘環時,n101
表示0~6之整數;Ar2
為蒽環時,n101
表示0~8之整數}。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R301
及R306
表示各自獨立之氫原子或甲基;
R302
~R305
表示各自獨立之碳數1~30之烷基,或具有取代基或無取代之碳數6~14之芳基;
n301
個之R308
表示各自獨立之碳數1~30之烷基、碳數1~6之烷氧基、苯基、萘基、鹵素基、羥基、硝基或磺酸基;
Ar3
表示苯環或萘環;
Ar3
為苯環時,n301
表示0~4之整數;Ar3
為萘環時,n301
表示0~6之整數)。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R401
~R404
表示各自獨立之氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、碳數2~4之烷羰氧基、苯羰基、萘羰基、鹵素基、羧基、硝基、氰基或胺基;
R405
及R406
表示各自獨立之氫原子;碳數1~6之烷基;具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基;或碳數11~13之萘烷基;
R407
表示氫原子;具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基;具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基;或碳數11~13之萘烷基;
n401
個之R408
表示各自獨立之碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、碳數2~4之烷羰氧基、苯羰基、萘羰基、鹵素基、羧基、硝基、氰基或胺基;
n401
表示0~4之整數)。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R601
表示碳數1~6之烷基;
R602
及R603
表示各自獨立之碳數1~30之烷基)。
(R701
表示碳數1~30之烷基)。
本發明,又以下述通式(2)所示化合物為特徵。
{式中,R1
表示氫原子或甲基;
R601
表示碳數1~6之烷基;
R602
及R603
表示各自獨立之碳數1~30之烷基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
An-
表示陰離子;
A1
表示於鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
為氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
本發明,又以下述通式(3)所示化合物為特徵。
{式中,R1
表示氫原子或甲基;
R701
表示碳數1~30之烷基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
為氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
本發明之筆記用具油墨組成物,又以含有上述特性的著色粒子水分散體為特徵。
又,本發明之噴墨用油墨組成物、畫材用組成物、水性塗料用組成物,又以分別含有上述特性的著色粒子水分散體為特徵。
[發明之效果]
依本發明,除可提供一種具有優良耐水性、耐光性等性質同時,亦提供一種於筆記器具油墨用等中,具有更優良的耐滲透性、耐穿透性之機能,而適合作為筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等色材的著色粒子水分散體,及含有該些的筆記器具油墨用組成物、噴墨油墨用組成物、畫材用組成物、水性塗料用組成物。
[實施發明之形態]
以下,將對本發明之實施形態進行詳細說明。
本發明之著色粒子水分散體,以由至少具有由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成者為特徵。
<由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體>
本發明中,由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體,只要為由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體時,則未有特別之限定,又以由下述通式(1)所示化合物所衍生者為佳。
{式中,Dye表示染料殘基;R1
表示氫原子或甲基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
A1
表示於鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
為氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
上述通式(1)之Dye所表示之染料殘基,可為具有由以往公知的染料分子中去除氫等之基的一價殘基的任一染料骨架皆可。該染料殘基,可列舉如,二苯併哌喃系染料、三芳基甲烷系染料、花青系染料、香豆素系染料、二苯基乙烯系染料、萘醯亞胺系染料、苝系染料、吡啶系染料、噁系染料、烯烴系染料、唑系染料、蒽系染料、噻系染料、酞青系染料、蒽醌系染料、吖啶酮系染料、喹吖啶酮系染料、異吲哚二酮(indolinone)系染料、硫磺素(thioflavin)系染料、硫靛(thioindigo)系染料、茀系染料、偶氮系染料、二苯基甲烷系染料、聯三苯系染料、1,2-苯併菲系染料、芘系染料等染料衍生之殘基等,其中,又以二苯併哌喃系染料、三芳基甲烷系染料、花青染料、香豆素系染料及偶氮系染料衍生之殘基為佳。
上述二苯併哌喃系染料,例如,羅丹明B、羅丹明6G、羅丹明3B、羅丹明101、羅丹明110、硫代羅丹明101、鹼性紫(Basic Violet)11、鹼性紅(Basic Red )2等的羅丹明系染料;例如,曙紅Y、曙紅B等的曙紅系染料;例如,螢光素(Fluorescein)、螢光素異硫代氰酸酯等的螢光素系染料等,又以羅丹明系染料為佳。
上述三芳基甲烷系染料,例如,三苯基甲烷、鹼性紫3、酚紅、酚酞、綠S、孔雀石綠、茴香藍等的三芳基甲烷系染料等。
上述花青染料,例如,4-二氰基伸甲基-2-甲基-6-(p-二甲基胺苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、鹼性黃11、鹼性黃13、鹼性紅12、鹼性紅13、鹼性紅14、鹼性紅15、鹼性紅37、鹼性紫)15、鹼性紫16等的花青系染料等。
上述香豆素系染料,例如,香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羥基-4-甲基香豆素等的香豆素系染料等。
上述二苯基乙烯系染料,例如,1,4-雙(2-甲苯乙烯基)苯、反-4,4'-二苯基茋等的二苯基乙烯系染料等。
上述萘醯亞胺系染料,例如,鹼性黃51、溶劑黃11、溶劑黃98、溶劑黃116、溶劑黃43、溶劑黃44等的萘醯亞胺系染料等。
上述苝系染料,例如,苝、LUMOGEN (LUMOGEN(註冊商標))黃、LUMOGEN-綠、LUMOGEN-橙、LUMOGEN-粉紅、LUMOGEN-紅、溶劑橙5、溶劑綠5等的苝系染料等。
上述吡啶系染料,例如,1-乙基-2-[4-(p-二甲基胺苯基)-1,3-丁二烯基]-吡啶鎓-過氯化物(吡啶1)等的吡啶系染料、吖啶系染料等。
上述噁系染料,例如,乙酸甲酚紫等的噁系染料、二噁系染料等。
上述烯烴系染料,例如,乙烯系染料、丁二烯系染料、己三烯系染料等。
上述唑系染料,例如,噁唑系染料、噻唑系染料等。
上述偶氮系染料,例如,溶劑黃14、溶劑黃16、溶劑黃21、溶劑黃61、溶劑黃81、溶劑紅1、溶劑紅2、溶劑紅8、溶劑紅19、溶劑紅23、溶劑紅24、溶劑紅27、溶劑紅31、溶劑紅83、溶劑紅84、溶劑紅121、溶劑紅132、溶劑紫21、溶劑黑3、溶劑黑4、溶劑黑21、溶劑黑23、溶劑黑27、溶劑黑28、溶劑黑31、溶劑橙7、溶劑橙9、溶劑橙37、溶劑橙40、溶劑橙45等的單偶氮系、雙偶氮系、縮合偶氮系等的偶氮系染料,其中,又以雙偶氮系染料為佳。
又,上述染料,可區分為酸性染料、鹼性染料或非離子性染料。其中,於本發明中,酸性染料係指陰離子部形成發色團的離子性染料之意,鹼性染料係指陽離子部形成發色團的離子性染料之意,非離子性染料係指不相當於前述酸性染料及鹼性染料中任一者的染料之意(其中,分子內形成鹽的離子性染料亦視為包含於酸性染料或鹼性染料者)。
上述通式(1)之Dye中之染料殘基,可為由酸性染料、鹼性染料或非離子性染料中任一染料衍生者,又以由酸性染料或鹼性染料衍生者為佳,以由鹼性染料衍生者為較佳。具體而言,於上述由染料衍生的殘基中,又以二苯併哌喃系之鹼性染料、三芳基甲烷系之鹼性染料、花青系之鹼性染料、香豆素系之鹼性染料及偶氮系之非離子性染料衍生的殘基為佳,以由羅丹明系之鹼性染料、三芳基甲烷系之鹼性染料、花青系之鹼性染料、香豆素系之鹼性染料及雙偶氮系之非離子性染料衍生的殘基為較佳。
通式(1)之Dye中之染料殘基的具體例,可列舉如,下述通式(I)、(III)、(IV)、(VI)及(VII)所示之染料殘基。
{式中,n101
個之R105
各自獨立表示鹵素基、碳數1~30之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、具有取代基或無取代之胺基、羥基、碳數6~14之芳基、碳數6~14之芳氧基或碳數7~20之芳烷基;
Y101
表示氧原子、硫原子、-NR132
-或-Si(R133
)2
-;R132
表示碳數1~6之烷基;2個之R133
各自獨立表示碳數1~6之烷基或碳數6~14之芳基;
An-
表示陰離子;
Ar1
表示下述通式(I-1-1)~(I-1-7)所示之環結構:
(式中,R101
及R104
表示各自獨立之氫原子或甲基;
R102
及R103
表示各自獨立之氫原子、碳數1~30之烷基,或具有取代基或無取代之碳數6~14之芳基;
*及**,表示與通式(I)中的*及**為相同之位置;
R101
與R102
可形成碳數2~4之伸烷基;
R103
與R104
可形成碳數2~4之伸烷基)、
(式中,R131
表示碳數1~30之烷基;
*及**,表示與通式(I)中的*及**為相同之位置)
*及**表示鍵結於通式(I-1-1)~(I-1-7)所示環結構的位置;
Ar2
表示苯環、萘環或蒽環;
Ar2
為苯環時,n101
表示0~4之整數;Ar2
為萘環時,n101
表示0~6之整數;Ar2
為蒽環時,n101
表示0~8之整數}。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R301
及R306
表示各自獨立之氫原子或甲基;
R302
~R305
表示各自獨立之碳數1~30之烷基,或具有取代基或無取代之碳數6~14之芳基;
n301
個之R308
表示各自獨立之碳數1~30之烷基、碳數1~6之烷氧基、苯基、萘基、鹵素基、羥基、硝基或磺酸基;
Ar3
表示苯環或萘環;
Ar3
為苯環時,n301
表示0~4之整數;Ar3
為萘環時,n301
表示0~6之整數)。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R401
~R404
表示各自獨立之氫原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、碳數2~4之烷羰氧基、苯羰基、萘羰基、鹵素基、羧基、硝基、氰基或胺基;
R405
及R406
表示各自獨立之氫原子;碳數1~6之烷基;具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基;或碳數11~13之萘烷基;
R407
表示氫原子;具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基;具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基;或碳數11~13之萘烷基;
n401
個之R408
表示各自獨立之碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、碳數2~4之烷羰氧基、苯羰基、萘羰基、鹵素基、羧基、硝基、氰基或胺基;
n401
表示0~4之整數)。
(式中,An-
與上述為相同之內容;
R601
表示碳數1~6之烷基;
R602
及R603
表示各自獨立之碳數1~30之烷基)。
(R701
表示碳數1~30之烷基)。
[An-
所示陰離子]
通式(I)、通式(III)、通式(IV)及通式(VI)中之An-
,通常只要為該領域所使用的陰離子時,並未有特別之限定。具體而言,例如,鹵化物離子;具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基、鹵烷基或含鹵素基之陰離子;含氧鹵酸陰離子;或磺酸陰離子(以下,亦有簡稱為本發明之陰離子之情形)等。
本發明之陰離子中,鹵化物離子,例如,氟化物離子(F-
)、氯化物離子(Cl-
)、溴化物離子(Br-
)、碘化物離子(I-
)等,又以氯化物離子為佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基或含有鹵烷基之陰離子中之陰離子部份,例如,磺酸陰離子、氮陰離子(N-
)、四級硼陰離子、硝酸離子、磷酸離子等,又以磺酸陰離子、氮陰離子、四級硼陰離子為佳,以四級硼陰離子為較佳。
本發明之陰離子中,含鹵素基之陰離子中的陰離子部份,例如,四級硼陰離子、磷陰離子、銻陰離子等,又以磷陰離子、銻陰離子為佳,以磷陰離子為較佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基或具有拉電子取代基之磺醯基中的拉電子取代基,可列舉如,碳數1~3之鹵烷基、鹵素基、硝基等,其中,又以碳數1~3之鹵烷基、鹵素基為佳,以鹵素基為特佳。
上述作為拉電子取代基之碳數1~3之鹵烷基,可列舉如,氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等的氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等的溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等的碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等的氟烷基。其中,又以三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的全鹵烷基為佳,以三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的全氟烷基為較佳,以三氟甲基為特佳。
上述作為拉電子取代基之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,以氟基為佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基中的拉電子取代基,例如於上述的具體例中,又以電子引力較強者為佳,以三氟甲基、氟基、硝基為佳,以氟基為較佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之磺醯基中的拉電子取代基,例如於上述的具體例中,又以三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基為佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基中的芳基,可列舉如,苯基、萘基等,又以苯基為佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基的具體例,例如下述通式(20-1)及(20-2)所表示者。
(式中,m表示1~5之整數;m個之R41
表示各自獨立之碳數1~3之鹵烷基、鹵素基或硝基)。
(式中,k表示1~7之整數;R41
與上述為相同之內容;k個之R41
可為相同或相異皆可)。
通式(20-1)中之m,通常為1~5之整數;R41
為鹵素基之情形時,以2~5為佳,以3~5為較佳,以5為更佳。R41
為硝基之情形,以1~3為佳,以1為較佳。R41
為鹵烷基之情形,以1~5為佳,以1~3為較佳。
通式(20-2)中之k,通常為1~7之整數;R41
為鹵素基之情形時,以2~7為佳。R41
為硝基之情形,以1~3為佳,以1為較佳。R41
為鹵烷基之情形,以1~7為佳,以1~3為較佳。
通式(20-1)及(20-2)中,R41
之碳數1~3之鹵烷基,可列舉如,與上述本發明之陰離子中,作為拉電子取代基之碳數1~3之鹵烷基為相同,其較佳之成份亦為相同。
通式(20-1)及(20-2)中,R41
之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,其中,又以氟基為佳。
通式(20-1)及(20-2)中,R41
之較佳具體例,與上述具有拉電子取代基之芳基中的拉電子取代基中之較佳者為相同之內容。
通式(20-1)所示之基,具體而言,可列舉如,三氟甲苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、五氟乙苯基、二(五氟乙基)苯基、三(五氟乙基)苯基、七氟丙苯基、二(七氟丙基)苯基、三(七氟丙基)苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、過氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、過溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、過碘苯基、硝苯基、二硝苯基、三硝苯基等,又以二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基為佳,以全氟苯基為較佳。
通式(20-2)所示之基,具體而言,可列舉如,三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、五氟乙基萘基、二(五氟乙基)萘基、三(五氟乙基)萘基、七氟丙基萘基、二(七氟丙基)萘基、三(七氟丙基)萘基、單氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、單氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、過氯萘基、單溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、過溴萘基、單碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、過碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基,例如於上述的具體例中,以通式(20-1)所示之基為佳,具體而言,以三氟甲苯基、五氟乙苯基、七氟丙苯基、硝苯基、二硝苯基、三硝苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基為佳,二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基為較佳,以全氟苯基為特佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之磺醯基,可列舉如,-SO2
-CF3
、-SO2
-C2
F5
、-SO2
-C3
F7
、
-SO2
-F、-SO2
-Cl、-SO2
-Br、-SO2
-I等。
本發明之陰離子中,鹵烷基,可列舉如,與上述本發明之陰離子中,作為拉電子取代基之碳數1~3之鹵烷基為相同之內容者,其較佳之成份亦為相同。
本發明之陰離子中之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,又以氟基為佳。
本發明之陰離子中,具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基、鹵烷基或含鹵素基之陰離子,具體而言,例如,下述通式(13)~(19)所示者。
(式中,R41
及m與上述為相同之內容;m個之R41
可為相同或相異皆可)。
(式中,R41
及k與上述為相同之內容;k個之R41
可為相同或相異皆可)。
(式中,R41
及k與上述為相同之內容;k個之R41
可為相同或相異皆可)。
(式中,R42
~R45
表示各自獨立之碳數1~3之鹵烷基、鹵素基或硝基;m2
~m5
各自獨立,表示1~5之整數;m2
個之R42
、m3
個之R43
、m4
個之R44
及m5
個之R45
,可分別為相同或相異)。
(式中,4個之R46
表示各自獨立之碳數1~3之鹵烷基或鹵素基)。
(式中,R47
及R48
表示各自獨立之碳數1~3之鹵烷基或鹵素基;R47
與R48
,可形成碳數2~3的伸鹵烷基)。
(式中,R49
表示磷原子或銻原子;6個之X,全部表示為相同之鹵素基)。
通式(16)之R42
~R45
、通式(17)之R46
,及通式(18)之R47
及R48
中的碳數1~3之鹵烷基,可列舉如,與本發明之陰離子中,作為拉電子取代基之碳數1~3之鹵烷基為相同之內容者,其較佳之成份亦為相同。
通式(16)之R42
~R45
、通式(17)之R46
、通式(18)之R47
及R48
,及通式(19)之X中的鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,其中,又以氟基為佳。
通式(18)之R47
與R48
所形成的碳數2~3的伸鹵烷基,可列舉如,四氟伸乙基、六氟伸三甲基等,又以六氟伸三甲基為佳。
通式(19)之R49
,以磷原子為佳。
通式(13)中,R41
與m之組合,例如,下表所記載之內容。又,該m個之R41
,以全部為相同之基的情形為佳。
通式(13)所示陰離子之較佳具體例,例如,下述例示之內容。
通式(14)及(15)中,R41
與k之組合,例如,下表所記載之內容。又,該k個之R41
,以全部為相同之基的情形為佳。
通式(14)及(15)所示陰離子之較佳具體例,例如,下述例示之內容。
通式(16)中,m2
個之R42
、m3
個之R43
、m4
個之R44
及m5
個之R45
,於各別之組合中,以相同之基的情形為佳。通式(16)中,R42
~R45
及m2
~m5
之組合,例如,下表所記載之內容。
通式(16)所示陰離子之較佳具體例,例如,下述例示之內容。
上述具體例之中,又以下述例示之內容為佳,以四(五氟苯基)硼(IV)陰離子為較佳。
通式(17)所示陰離子之較佳具體例,例如,BF4 -
、CF3
BF3 -
、C2
F5
BF3 -
、C3
F7
BF3 -
、(CF3
)4
B-
、(C2
F5
)4
B-
、(C3
F7
)4
B-
等。
通式(18)所示陰離子之較佳具體例,例如,下述例示之內容,又以雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子為佳。
通式(19)所示陰離子之較佳具體例,例如,、PF6 -
、SbF6 -
等,又以PF6 -
為佳。
本發明之陰離子中,含氧鹵酸陰離子之具體例,例如,次亞氯酸陰離子、亞氯酸陰離子、氯酸陰離子、過氯酸陰離子等,又以過氯酸陰離子為佳。
本發明之陰離子中,磺酸陰離子之具體例,例如,甲烷磺酸陰離子等的碳數1~20之烷基磺酸陰離子;三氟甲烷磺酸陰離子等的碳數1~20之鹵烷基磺酸陰離子;具有苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子等的取代基或無取代之苯磺酸陰離子;具有1-萘磺酸陰離子等的取代基或無取代之萘磺酸陰離子等。
通式(I)、通式(III)、通式(IV)及通式(VI)之An-
,以本發明之陰離子為佳,又以鹵化物離子,及具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基、鹵烷基或含鹵素基之陰離子為較佳。具體而言,以氯化物離子及通式(16)~(19)所示陰離子為佳,以氯化物離子及通式(16)、(18)或(19)所示陰離子為較佳,以氯化物離子及通式(16)或(19)所示陰離子為更佳。
通式(I)、通式(III)、通式(IV)及通式(VI)之An-
,於上述具體例中,又以下述例示之內容為佳,以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、PF6 -
為較佳,以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、PF6 -
為更佳。
[通式(I)所示之染料殘基]
(式中,*及**表示鍵結於通式(I-1-1)~(I-1-7)所示環結構的位置;R105
、Y101
、Ar1
、Ar2
、An-
及n101
,與上述為相同之內容)。
通式(I)之R105
中之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,其中,又以氟基為佳。
通式(I)之R105
中,碳數1~30之烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~30之烷基中,以碳數1~12者為佳,以碳數1~6者為較佳,以碳數1~4者為更佳,以碳數1~2者為特佳。具體而言,例如,甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基、n-庚基、異庚基、sec-庚基、tert-庚基、新庚基、環庚基、n-辛基、異辛基、sec-辛基、tert-辛基、新辛基、2-乙基己基、環辛基、n-壬基、異壬基、sec-壬基、tert-壬基、新壬基、環壬基、n-癸基、異癸基、sec-癸基、tert-癸基、新癸基、環癸基、n-十一烷基、環十一烷基、n-十二烷基、環十二烷基、n-十三烷基、異十三烷基、n-十四烷基、異十四烷基、n-十五烷基、異十五烷基、n-十六烷基、異十六烷基、n-十七烷基、異十七烷基、n-十八烷基、異十八烷基、n-十九烷基、異十九烷基、n-二十烷基、異二十烷基、n-二十一烷基、異二十一烷基、n-二十二烷基、異二十二烷基、n-二十三烷基、異二十三烷基、n-二十四烷基、異二十四烷基、n-二十五烷基、異二十五烷基、n-二十六烷基、異二十六烷基、n-二十七烷基、異二十七烷基、n-二十八烷基、異二十八烷基、n-二十九烷基、異二十九烷基、n-三十烷基、異三十烷基、環己甲基、1-環己基乙基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-tert-丁基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、異莰基、二環戊烷基、1-甲基環戊基、1-乙基環戊基、1-n-丙基環戊基、1-甲基環己基、1-乙基環己基、1-n-丙基環己基、1-n-丁基環己基、1-甲基環庚基、1-乙基環庚基、1-n-丙基環庚基、1-甲基環辛基、1-乙基環辛基等。又以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基為佳,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、n-己基為較佳,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為更佳,以甲基、乙基為特佳。
通式(I)之R105
中,碳數1~20之烷氧基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~20之烷氧基中,以碳數1~12者為佳,以碳數1~6者為較佳,以碳數1~4者為特佳。具體而言,例如,甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、環丁氧基、n-戊氧基、異戊氧基、sec-戊氧基、tert-戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、環戊氧基、n-己氧基、異己氧基、sec-己氧基、tert-己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、環己氧基、n-庚氧基、異庚氧基、sec-庚氧基、tert-庚氧基、新庚氧基、環庚氧基、n-辛氧基、異辛氧基、sec-辛氧基、tert-辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、環辛氧基、n-壬氧基、異壬氧基、sec-壬氧基、tert-壬氧基、新壬氧基、環壬氧基、n-癸氧基、異癸氧基、sec-癸氧基、tert-癸氧基、新癸氧基、環癸氧基、n-十一烷氧基、環十一烷氧基、n-十二烷氧基、環十二烷氧基、n-十三烷氧基、異十三烷氧基、n-十四烷氧基、異十四烷氧基、n-十五烷氧基、異十五烷氧基、n-十六烷氧基、異十六烷氧基、n-十七烷氧基、異十七烷氧基、n-十八烷氧基、異十八烷氧基、n-十九烷氧基、異十九烷氧基、n-二十烷氧基、異二十烷氧基等。其中,又以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、n-戊氧基、異戊氧基、sec-戊氧基、tert-戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、n-己氧基、異己氧基、sec-己氧基、tert-己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基為佳,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基為較佳,以甲氧基、乙氧基為更佳。
通式(I)之R105
中,碳數1~20之烷硫基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~20之烷硫基中,以碳數1~12者為佳,以碳數1~6者為較佳,以碳數1~4者為特佳。具體而言,例如,甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、環丁硫基、n-戊硫基、異戊硫基、sec-戊硫基、tert-戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、環戊硫基、n-己硫基、異己硫基、sec-己硫基、tert-己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、環己硫基、n-庚硫基、異庚硫基、sec-庚硫基、tert-庚硫基、新庚硫基、環庚硫基、n-辛硫基、異辛硫基、sec-辛硫基、tert-辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、環辛硫基、n-壬硫基、異壬硫基、sec-壬硫基、tert-壬硫基、新壬硫基、環壬硫基、n-癸硫基、異癸硫基、sec-癸硫基、tert-癸硫基、新癸硫基、環癸硫基、n-十一烷硫基、環十一烷硫基、n-十二烷硫基、環十二烷硫基、n-十三烷硫基、異十三烷硫基、n-十四烷硫基、異十四烷硫基、n-十五烷硫基、異十五烷硫基、n-十六烷硫基、異十六烷硫基、n-十七烷硫基、異十七烷硫基、n-十八烷硫基、異十八烷硫基、n-十九烷硫基、異十九烷硫基、n-二十烷硫基、異二十烷硫基等。其中,又以甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、n-戊硫基、異戊硫基、sec-戊硫基、tert-戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、n-己硫基、異己硫基、sec-己硫基、tert-己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基為佳,以甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基為較佳,以甲硫基、乙硫基為更佳。
通式(I)之R105
中,具有取代基之胺基,可具有1個或2個之取代基。作為該取代基者,可列舉如,碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~13之芳烷基等。
通式(I)之R105
中,具有取代基之胺基的取代基中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I)之R105
中,具有取代基之胺基的取代基中的碳數1~20之鹵烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~20之鹵烷基中,以碳數1~12者為佳,以碳數1~6者為較佳,以碳數1~3者為特佳。具體而言,例如,氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等的氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等的溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等的碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等的氟烷基。其中,又以三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的過鹵素烷基為佳,以三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的全氟烷基為較佳,以三氟甲基為特佳。
通式(I)之R105
中,具有取代基之胺基的取代基中的碳數6~10之芳基,可列舉如,苯基、萘基等,又以苯基為佳。
通式(I)之R105
中,具有取代基之胺基的取代基中的碳數7~13之芳烷基,可列舉如,碳數7~9之苯烷基、碳數11~13之萘烷基等,又以碳數7~9之苯烷基為佳。具體而言,例如,苄基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、氫桂皮基(hydrocinnamyl)(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基(2-苯基丙烷-2-基)、萘甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基等,又以苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基為佳,以苄基、苯乙基、氫桂皮基為較佳,以苄基為更佳。
通式(I)之R105
中,具有取代基或無取代之胺基,例如,以具有取代基之胺基為佳,以具有碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基或碳數7~13之芳烷基的胺基為較佳,以具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基為更佳,以具有碳數1~6之烷基的胺基為特佳。具體而言,例如,甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、n-戊胺基、異戊胺基、n-己胺基、苯胺基、苄胺基、苯乙胺基、氫桂皮胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二-n-戊胺基、二異戊胺基、二-n-己胺基、二苯胺基、二苄胺基、二苯乙胺基、雙(氫桂皮基)胺基等。又以甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二苯胺基、二苄胺基為佳,以甲胺基、乙胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基、二苄胺基為較佳,以甲胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基為更佳。
通式(I)之R105
中的碳數6~14之芳基,具體而言,可列舉如,苯基、萘基、蒽基等,又以苯基為佳。
通式(I)之R105
中的碳數6~14之芳氧基,具體而言,可列舉如,苯氧基、萘氧基、蒽氧基等,又以苯氧基為佳。
通式(I)之R105
中的碳數7~20之芳烷基,可列舉如,碳數7~12之苯烷基、碳數11~16之萘烷基、碳數15~20之蒽烷基等。又以碳數7~12之苯烷基為佳,以碳數7~9之苯烷基為較佳。具體而言,例如,苄基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、氫桂皮基(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基(2-苯基丙烷-2-基)、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基、萘甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基、4-萘基丁基、5-萘基戊基、6-萘基己基、蒽甲基、2-蒽乙基、3-蒽丙基、4-蒽丁基、5-蒽戊基、6-蒽己基等。又以苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基為佳,以苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基為較佳,以苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基為更佳。
通式(I)之R105
,以鹵素基;碳數1~12之烷基;碳數1~12之烷氧基;碳數1~12之烷硫基;具有碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基或碳數7~13之芳烷基的胺基;羥基;碳數6~14之芳基;碳數6~14之芳氧基;及碳數7~20之芳烷基為佳。以鹵素基;碳數1~12之烷基;碳數1~12之烷氧基;碳數1~12之烷硫基;具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~12之苯烷基為較佳。以鹵素基;碳數1~6之烷基;碳數1~6之烷氧基;碳數1~6之烷硫基;具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~9之苯烷基為更佳。以碳數1~4之烷基;及具有碳數1~6之烷基的胺基為特佳。具體而言,例如,以氟原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、n-己基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二苯胺基、二苄胺基、羥基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基為佳。以氟原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲胺基、乙胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基、二苄胺基、羥基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基為較佳。以甲基、乙基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基為更佳。以甲基、乙胺基、二乙胺基為特佳。
通式(I)之Y101
中之R132
及R133
中的碳數1~6之烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~6之烷基中,以碳數1~4者為佳。具體而言,例如,甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基等。又以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為佳,以甲基、乙基為較佳。
通式(I)之Y101
中之R133
中的碳數6~14之芳基,可列舉如,苯基、萘基、蒽基等,又以苯基為佳。
通式(I)之Y101
中之R133
中,該2個之R133
以相同者為佳,又,以甲基、乙基、苯基為佳,以甲基、苯基為較佳,以甲基為特佳。
通式(I)之Y101
,以氧原子、-NR132
-及
-Si(R133
)2
-為佳,以氧原子及-NR132
-為較佳,以氧原子為特佳。具體而言,例如,氧原子、硫原子、-NCH3
-、
-NC2
H5
-、-NC3
H7
-、-NC4
H9
-、-Si(CH3
)2
-、-Si(C2
H5
)2
-、
-Si(C3
H7
)2
-、-Si(C4
H9
)2
-、-Si(C6
H5
)2
-等。又以氧原子、硫原子、-NCH3
-、-Si(CH3
)2
-、-Si(C6
H5
)2
-為佳,以氧原子、-NCH3
-、-Si(CH3
)2
-為較佳,以氧原子、-NCH3
-為更佳,以氧原子為特佳。
通式(I-1-1)之R102
及R103
中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-1-1)之R102
及R103
中的「具有取代基或無取代之碳數6~14之芳基」之碳數6~14之芳基,可列舉如,苯基、萘基、蒽基等,又以苯基為佳。
通式(I-1-1)之R102
及R103
中,具有取代基之碳數6~14之芳基,通常為具有1~5個,較佳為具有1~3個、更佳為具有1個之取代基。該取代基,例如,碳數1~30之烷基等。該碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-1-1)之R102
及R103
中,具有取代基之碳數6~14之芳基,可列舉如,具有碳數1~30之烷基的碳數6~14之芳基等,又以具有碳數1~30之烷基的苯基、萘基及蒽基為佳,以具有碳數1~12之烷基的苯基為較佳,以具有碳數1~6之烷基的苯基為更佳,以具有碳數1~3之烷基的苯基為特佳。具體而言,例如,o-甲苯基(甲苯基)、m-甲苯基、p-甲苯基、o-乙苯基、m-乙苯基、p-乙苯基、o-丙苯基、m-丙苯基、p-丙苯基、o-丁苯基、m-丁苯基、p-丁苯基、o-戊苯基、m-戊苯基、p-戊苯基、o-己苯基、m-己苯基、p-己苯基、2,3-二甲苯基(2,3-二甲苯基)、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、三甲苯基(2,4,6-三甲苯基)等。又以p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、p-丁苯基、p-戊苯基、p-己苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、三甲苯基為佳,以p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-1-1)之R101
與R102
形成的碳數2~4之伸烷基之情形及R103
與R104
形成的碳數2~4之伸烷基之情形中,碳數2~4之伸烷基,可為直鏈狀或分枝狀之任一者,又以直鏈狀為佳。具體而言,例如伸乙基、伸三甲基、伸丙基、1,1-二甲基伸甲基、伸四甲基、1-甲基伸三甲基、2-甲基伸三甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基等,又以伸乙基、伸三甲基、伸四甲基為佳,以伸三甲基為較佳。
通式(I-1-1)中,R101
與R102
形成的碳數2~4之伸烷基之情形及/或R103
與R104
形成的碳數2~4之伸烷基之情形中,通式(I-1-1)所示環結構之具體例,例如,下述通式(I-1-1-1)~(I-1-1-9)所示之環結構,其中,又以通式(I-1-1-2)、(I-1-1-5)或(I-1-1-8)所示之環結構為佳,以通式(I-1-1-8)所示之環結構為較佳。
(式中,*及**,表示與通式(I)中的*及**為相同之位置;R101
~R104
,與上述為相同之內容)。
通式(I-1-1)之R101
,以氫原子、甲基,及R101
與R102
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、R101
與R102
形成的伸乙基、R101
與R102
形成的伸三甲基、R101
與R102
形成的伸四甲基等,又以氫原子、甲基、R101
與R102
形成的伸三甲基為佳,以氫原子、甲基為較佳。
通式(I-1-1)之R102
,以碳數1~12之烷基、具有碳數1~6之烷基或無取代之苯基,及R101
與R102
形成的碳數2~4之伸烷基為佳,以碳數1~6之烷基、具有碳數1~3之烷基或無取代之苯基,及R101
與R102
形成的碳數2~4之直鏈烷基為較佳,以碳數1~6之烷基為更佳。具體而言,例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、R101
與R102
形成的伸乙基、R101
與R102
形成的伸三甲基、R101
與R102
形成的伸四甲基等。又以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、R101
與R102
形成的伸三甲基為佳,以甲基、乙基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-1-1)之R103
,以氫原子、碳數1~12之烷基、具有碳數1~6之烷基或無取代之苯基,及R103
與R104
形成的碳數2~4之伸烷基為佳,以氫原子、碳數1~6之烷基、具有碳數1~3之烷基或無取代之苯基,及R103
與R104
形成的碳數2~4之直鏈烷基為較佳,以氫原子、碳數1~6之烷基為更佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、R103
與R104
形成的伸乙基、R103
與R104
形成的伸三甲基、R103
與R104
形成的伸四甲基等,又以氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、R103
與R104
形成的伸三甲基為佳,以氫原子、甲基、乙基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-1-1)之R104
,以氫原子、甲基,及R103
與R104
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、R103
與R104
形成的伸乙基、R103
與R104
形成的伸三甲基、R103
與R104
形成的伸四甲基等。又以氫原子、R103
與R104
形成的伸三甲基為佳,以氫原子為較佳。
通式(I-1-1)中,R101
~R104
的較佳組合,例如,下表所記載之內容。
通式(I-1-2)~(I-1-7)之R131
中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I)之Ar1
,以通式(I-1-1)所示之環結構為佳。
通式(I)中之*及**,為對應於通式(I-1-1)~(I-1-7)中之*及**,通式(I-1-1)~(I-1-7)所示之環結構為表示鍵結於通式(I)所示之染料殘基的*及**所示之位置。具體而言,例如,下述結構所示。
(式中,R101
~R105
、R131
、Y101
、An-
、Ar2
及n101
,與上述為相同之內容)。
通式(I)之Ar2
,以苯環及萘環為佳,苯環為較佳。
通式(I)之n101
中,於Ar2
為苯環時,以0~3之整數為佳,以1或2為較佳,Ar2
為萘環及蒽環時,以0或1為佳,以0為較佳。
通式(I)中,Ar2
為苯環時,通式(I)為以下述通式(I-2-1)所表示;Ar2
為萘環時,通式(I)為以下述通式(I-2-2)~(I-2-4)所表示;Ar2
為蒽環時,通式(I)為以下述通式(I-2-5)~(I-2-7)所表示。該些之中,又以通式(I-2-1)、(I-2-2)及(I-2-5)為佳,以通式(I-2-1)為較佳。
(式中,I~VIII表示可被R105
取代之位置,*及**表示鍵結於通式(I-1-1)~(I-1-7)所示環結構的位置;R105
、Y101
、An-
、Ar1
及n101
與上述為相同之內容)。
通式(I-2-1)中,n101
個之R105
的位置,可為苯環的I~IV位之任一位置,n101
為1時,以位於II位或III者為佳,以位於II位者為較佳。n101
為2時,以位於II位及III位,或II位及IV位者為佳,以位於II位及III位者為較佳。n101
為3時,以位於I位、II位及III位或位於II位、III位及IV位者為佳,以位於I位、II位及III位者為較佳。
通式(I-2-2)中,n101
個之R105
之位置,可為萘環的I~VI位之任一位置,又以位於IV位或VI位者為佳。
通式(I-2-3)中,n101
個之R105
之位置,可為萘環的I~VI位之任一位置,又以位於III位者為佳。
通式(I-2-4)中,n101
個之R105
之位置,可為萘環的I~VI位之任一位置,又位於II位或IV位者為佳。
通式(I-2-5)中,n101
個之R105
之位置,可為蒽環的I~VIII位之任一位置,又位於I位、V位或VI位者為佳。
通式(I-2-6)中,n101
個之R105
之位置,可為蒽環的I~VIII位之任一位置,又位於II位、V位或VII位者為佳。
通式(I-2-7)中,n101
個之R105
之位置,可為蒽環的I~VIII位之任一位置,又位於IV位或V位者為佳。
通式(1)之Dye為通式(I)所示之染料殘基時,該染料殘基中,A1
鍵結之部位,可為通式(I)中的苯基之鄰位、間位、對位之任一位置,又以鄰位或對位為佳,以鄰位為較佳。具體而言,如下述通式(I'-1)所示般,鍵結A1
者為佳。
(式中,*及**表示鍵結於通式(I-1-1)~(I-1-7)所示環結構的位置;R1
、R105
、Y2
、Y101
、A1
、Ar1
、Ar2
、An-
及n101
,與上述為相同之內容)。
通式(I)之較佳具體例,例如,下述通式(I-3)所示之染料殘基等。
(式中,An'-
表示鹵化物離子,或具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基、鹵烷基或含鹵素基之陰離子;R101
~R105
、Ar2
及n101
,與上述為相同之內容)。
通式(I-3)之An'-
中之鹵化物離子,及具有拉電子取代基之芳基、具有拉電子取代基之磺醯基、鹵烷基或含鹵素基之陰離子,可列舉如,與本發明之陰離子中之該些成份為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-3)之較佳具體例,例如,下述通式(I-4)所示之染料殘基。
(式中,R101
~R105
、An'-
及n101
,與上述為相同之內容)。
通式(I-4)之較佳具體例,例如,下述通式(I-5)所示之染料殘基。
(式中,R201
及R204
表示各自獨立之氫原子或甲基;
R202
表示碳數1~12之烷基,或具有碳數1~6之烷基或無取代之苯基;
R203
表示氫原子、碳數1~12之烷基,或具有碳數1~6之烷基或無取代之苯基;
n201
個之R205
,表示鹵素基;碳數1~12之烷基;碳數1~12之烷氧基;碳數1~12之烷硫基;具有碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基或碳數7~13之芳烷基的胺基;羥基;碳數6~14之芳基;碳數6~14之芳氧基;或碳數7~20之芳烷基;
n201
表示0~4之整數;
R201
與R202
可形成碳數2~4之伸烷基;
R203
與R204
可形成碳數2~4之伸烷基;
An'-
,與上述為相同之內容)。
通式(I-5)之R202
及R203
中的碳數1~12之烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~12之烷基中,以碳數1~6者為較佳,以碳數1~4者為更佳,以碳數1~2者為特佳。具體而言,例如,甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、環戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、環己基、n-庚基、異庚基、sec-庚基、tert-庚基、新庚基、環庚基、n-辛基、異辛基、sec-辛基、tert-辛基、新辛基、2-乙基己基、環辛基、n-壬基、異壬基、sec-壬基、tert-壬基、新壬基、環壬基、n-癸基、異癸基、sec-癸基、tert-癸基、新癸基、環癸基、n-十一烷基、環十一烷基、n-十二烷基、環十二烷基、環己甲基、1-環己基乙基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,3,5-三甲基環己基、4-tert-丁基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等。又以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基為佳,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、n-己基為較佳,甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為更佳,以甲基、乙基為特佳。
通式(I-5)之R202
及R203
中的具有碳數1~6之烷基的苯基,通常為具有1~5個,較佳為具有1~3個、更佳為具有1個之烷基。該烷基,例如,與通式(I)之Y101
中之R132
及R133
中的碳數1~6之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-5)之R202
及R203
中的具有碳數1~6之烷基的苯基,例如,以具有碳數1~3之烷基的苯基為特佳,具體而言,例如,o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、o-乙苯基、m-乙苯基、p-乙苯基、o-丙苯基、m-丙苯基、p-丙苯基、o-丁苯基、m-丁苯基、p-丁苯基、o-戊苯基、m-戊苯基、p-戊苯基、o-己苯基、m-己苯基、p-己苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、三甲苯基等。又以p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、p-丁苯基、p-戊苯基、p-己苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、三甲苯基為佳,以p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-5)之R201
與R202
形成的碳數2~4之伸烷基之情形及R203
與R204
形成的碳數2~4之伸烷基之情形,碳數2~4之伸烷基,例如,與通式(I-1-1)之R101
與R102
形成的碳數2~4之伸烷基之情形及R103
與R104
形成的碳數2~4之伸烷基之情形中的碳數2~4之伸烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-5)中,R201
與R202
形成的碳數2~4之伸烷基之情形及/或R203
與R204
形成的碳數2~4之伸烷基之情形的具體例,例如,下述通式(I-5-1)~(I-5-9),又以通式(I-5-2)、(I-5-5)或(I-5-8)為佳,以通式(I-5-8)為較佳。
(式中,R201
~R205
、An'-
及n201
,與上述為相同之內容)。
通式(I-5)之R201
,以氫原子、甲基,及R201
與R202
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、R201
與R202
形成的伸乙基、R201
與R202
形成的伸三甲基、R201
與R202
形成的伸四甲基等,又以氫原子、甲基、R201
與R202
形成的伸三甲基為佳,以氫原子、甲基為較佳。
通式(I-5)之R202
,以碳數1~6之烷基、具有碳數1~3之烷基或無取代之苯基,及R201
與R202
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳,以碳數1~6之烷基為較佳。具體而言,例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、R201
與R202
形成的伸乙基、R201
與R202
形成的伸三甲基、R201
與R202
形成的伸四甲基等。又以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、R201
與R202
形成的伸三甲基為佳,以甲基、乙基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-5)之R203
,以氫原子、碳數1~6之烷基、具有碳數1~3之烷基或無取代之苯基,及R203
與R204
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳,以氫原子、碳數1~6之烷基為較佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、p-乙苯基、p-丙苯基、R203
與R204
形成的伸乙基、R203
與R204
形成的伸三甲基、R203
與R204
形成的伸四甲基等。又以氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、p-甲苯基、R203
與R204
形成的伸三甲基為佳,以氫原子、甲基、乙基為較佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(I-5)之R204
,以氫原子、甲基,及R203
與R204
形成的碳數2~4之直鏈烷基為佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、R203
與R204
形成的伸乙基、R203
與R204
形成的伸三甲基、R203
與R204
形成的伸四甲基等。又以氫原子、R203
與R204
形成的伸三甲基為佳,以氫原子為較佳。
通式(I-5)之R205
中的鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等,其中,又以氟基為佳。
通式(I-5)之R205
中的碳數1~12之烷基,例如,與通式(I-5)之R202
及R203
中的碳數1~12之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-5)之R205
中的碳數1~12之烷氧基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~12之烷氧基中,以碳數1~6者為佳,以碳數1~4者為較佳。具體而言,例如,甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、環丁氧基、n-戊氧基、異戊氧基、sec-戊氧基、tert-戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、環戊氧基、n-己氧基、異己氧基、sec-己氧基、tert-己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、環己氧基、n-庚氧基、異庚氧基、sec-庚氧基、tert-庚氧基、新庚氧基、環庚氧基、n-辛氧基、異辛氧基、sec-辛氧基、tert-辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、環辛氧基、n-壬氧基、異壬氧基、sec-壬氧基、tert-壬氧基、新壬氧基、環壬氧基、n-癸氧基、異癸氧基、sec-癸氧基、tert-癸氧基、新癸氧基、環癸氧基、n-十一烷氧基、環十一烷氧基、n-十二烷氧基、環十二烷氧基等。又以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、n-戊氧基、異戊氧基、sec-戊氧基、tert-戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、n-己氧基、異己氧基、sec-己氧基、tert-己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基為佳,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基為較佳,甲氧基、乙氧基為更佳。
通式(I-5)之R205
中的碳數1~12之烷硫基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀及分枝狀為佳。又,碳數1~12之烷硫基中,以碳數1~6者為佳,以碳數1~4者為較佳。具體而言,例如,甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、環丁硫基、n-戊硫基、異戊硫基、sec-戊硫基、tert-戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、環戊硫基、n-己硫基、異己硫基、sec-己硫基、tert-己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、環己硫基、n-庚硫基、異庚硫基、sec-庚硫基、tert-庚硫基、新庚硫基、環庚硫基、n-辛硫基、異辛硫基、sec-辛硫基、tert-辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、環辛硫基、n-壬硫基、異壬硫基、sec-壬硫基、tert-壬硫基、新壬硫基、環壬硫基、n-癸硫基、異癸硫基、sec-癸硫基、tert-癸硫基、新癸硫基、環癸硫基、n-十一烷硫基、環十一烷硫基、n-十二烷硫基、環十二烷硫基等。又以甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、n-戊硫基、異戊硫基、sec-戊硫基、tert-戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、n-己硫基、異己硫基、sec-己硫基、tert-己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基為佳,以甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基為較佳,以甲硫基、乙硫基為更佳。
通式(I-5)之R205
的「具有碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基或碳數7~13之芳烷基的胺基」中的碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基及碳數7~13之芳烷基之具體例,例如,與通式(I)之R105
中的「具有取代基之胺基」之內容為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-5)之R205
的「具有碳數1~30之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數6~10之芳基或碳數7~13之芳烷基的胺基」,以具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基為佳,以具有碳數1~6之烷基的胺基為較佳。具體而言,例如,甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、n-戊胺基、異戊胺基、n-己胺基、苯胺基、苄胺基、苯乙胺基、氫桂皮胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二-n-戊胺基、二異戊胺基、二-n-己胺基、二苯胺基、二苄胺基、二苯乙胺基、雙(氫桂皮基)胺基等。又以甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二苯胺基、二苄胺基為佳,甲胺基、乙胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基、二苄胺基為較佳,以甲胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基為更佳。
通式(I-5)之R205
的碳數6~14之芳基、碳數6~14之芳氧基及碳數7~20之芳烷基的具體例,例如,與通式(I)之R105
的內容為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(I-5)之R205
,以鹵素基;碳數1~12之烷基;碳數1~12之烷氧基;碳數1~12之烷硫基;具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~12之苯烷基為佳,以鹵素基;碳數1~6之烷基;碳數1~6之烷氧基;碳數1~6之烷硫基;具有碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基的胺基;羥基;苯基;苯氧基;及碳數7~9之苯烷基為較佳,以碳數1~4之烷基;及具有碳數1~6之烷基的胺基為更佳。具體而言,例如,以氟原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、n-己基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、甲胺基、乙胺基、n-丙胺基、異丙胺基、n-丁胺基、異丁胺基、sec-丁胺基、tert-丁胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-n-丙胺基、二異丙胺基、二-n-丁胺基、二異丁胺基、二-sec-丁胺基、二-tert-丁胺基、二苯胺基、二苄胺基、羥基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基為佳,以氟原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲胺基、乙胺基、苯胺基、苄胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基、二苄胺基、羥基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基為較佳,以甲基、乙基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基為更佳,以甲基、乙胺基、二乙胺基為特佳。
通式(I-5)之n201
,以0~3之整數為佳,以1或2為較佳。
通式(I-5)中,n201
個之R205
之位置,可為下述通式(I-6)中的苯環之I~IV位之任一位置,n201
為1時,以位於II位或III者為佳,以位於II位者為較佳。n201
為2時,以位於II位及III位,或II位及IV位者為佳,以位於II位及III位者為較佳。n201
為3時,以位於I位、II位及III位,或II位、III位及IV位者為佳,以位於I位、II位及III位者為較佳。
(式中,I~IV表示可被R205
取代之位置,R201
~R205
、An'-
及n201
與上述為相同之內容)。
通式(I-5)之較佳具體例,例如,下述通式(II)所示之染料殘基。
(式中,R206
表示碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基;R207
表示氫原子、碳數1~12之烷基、苯基或碳數7~9之苯烷基;n202
表示0~3之整數;R201
~R205
及An'-
,與上述為相同之內容)。
通式(II)之R206
及R207
的碳數1~12之烷基,例如,與通式(I-5)之R202
及R203
中的碳數1~12之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(II)之R206
及R207
的碳數7~9之苯烷基,可列舉如,苄基、苯乙基、1-苯基乙基、氫桂皮基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、異丙苯基等,又以苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基為佳。
通式(II)之R206
,以碳數1~6之烷基、苯基及碳數7~9之苯烷基為佳,以碳數1~6之烷基為較佳。具體而言,例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基等。又以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基為佳,以甲基、乙基、丙基、丁基為較佳,以甲基、乙基為特佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
通式(II)之R207
,以氫原子、碳數1~6之烷基、苯基及碳數7~9之苯烷基為佳,以氫原子、碳數1~6之烷基為較佳。具體而言,例如,氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、苄基、苯乙基、氫桂皮基、異丙苯基等。又以氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基為佳,以氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基為較佳,氫原子、甲基、乙基為特佳。又,上述具體例中之烷基,並不僅限定於normal-體,亦包含sec-體、tert-體、異向體(iso-體)、新體(neo-體)等的全部分支狀基團。
又,通式(II)之R203
與R206
以相同者為佳,通式(II)之R202
與R207
以相同者為佳。
通式(II)之n202
,以0或1為佳。
通式(II)中,n202
個之R205
的位置,可為下述通式(II-1)中的苯環之I位、III位或IV位之任一位置,n202
為1時,以位於III位或IV位者為佳,以位於III位者為較佳,n202
為2時,以位於I位及III位,或III位及IV位者為佳,以位於I位及III位者為較佳。
(式中,I、III及IV表示可被R205
取代之位置,R201
~ R207
、An'-
及n202
與上述為相同之內容)。
通式(II)中,R201
~R207
及n202
的較佳組合,例如,下表所記載之內容。
又,由前述表記載之內容組合而得的An'-
,可列舉如,下述例示之內容,又以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、PF6 -
為佳。
[通式(III)所示之染料殘基]
(式中,R301
~R306
、R308
、Ar3
、An-
及n301
,與上述為相同之內容)。
通式(III)中的R301
及R306
,以氫原子為佳,又,R301
與R306
以相同者為佳。
通式(III)之R302
~R305
及R308
中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(III)之R302
~R305
中的無取代之碳數6~14之芳基,可列舉如,苯基、萘基、蒽基等,又以苯基為佳。
通式(III)之R302
~R305
中,具有取代基之碳數6~14之芳基,例如,與通式(I-1-1)之R102
及R103
中,具有取代基之碳數6~14之芳基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(III)中的R302
~R305
,以氫原子及碳數1~ 30之烷基為佳,以氫原子及碳數1~12之烷基為較佳,以碳數1~6之烷基為特佳。具體而言,以氫原子、甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、n-己基為佳,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為較佳,以甲基、乙基為特佳。又,通式(III)之R302
與R305
以相同者為佳,通式(III)之R303
與R304
以相同者為佳。
通式(III)之R308
中的碳數1~6之烷氧基,可列舉如,甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、n-戊氧基、n-己氧基等。又以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基為佳,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、n-丁氧基為較佳。
通式(III)之R308
中的鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等。
通式(III)之R308
,以碳數1~6之烷氧基、鹵素基、羥基、硝基及磺酸基為佳,以碳數1~4之烷氧基、鹵素基、羥基、硝基及磺酸基為較佳。具體而言,例如,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、氟基、氯基、溴基、碘基、羥基、硝基、磺酸基為佳,以甲氧基、乙氧基、氟基、羥基、硝基、磺酸基為較佳。
通式(III)中,Ar3
為苯環時,通式(III)為以下述通式(III-1-1)表示,Ar3
為萘環時,通式(III)為以下述通式(III-1-2)表示。
(式中,R301
~R306
、R308
、An-
及n301
,與上述為相同之內容)。
通式(III)之n301
,以0~1為佳,以0為較佳。
通式(1)之Dye為通式(III)所示之染料殘基時,該染料殘基中的A1
鍵結之部位,於通式(III)之Ar3
為苯環時,可為鄰位、間位、對位之任一位置皆可,又以對位為佳。又,通式(III)之Ar3
為萘環時,A1
鍵結之部位,可為2~8位之任一位置皆可,又以4位為佳。具體而言,通式(III)之Ar3
為苯環時,如下述通式(III'-1-1)所示般,以鍵結A1
者為佳。又,通式(III)之Ar3
為萘環時,如下述通式(III'-2-1)所示般,以鍵結A1
者為佳。
(式中,R1
、R301
~R306
、R308
、Y2
、A1
、An-
及n301
,與上述為相同之內容)。
(式中,R1
、R301
~R306
、R308
、Y2
、A1
、An-
及n301
,與上述為相同之內容)。
通式(III)中之R301
~R306
、R308
、Ar3
及n301
的較佳組合,例如,下表所記載之內容。
又,使用前述表記載內容組合而得之An-
,可列舉如,下述例示之內容,又以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、
PF6 -
為佳。
[通式(IV)所示之染料殘基]
(式中,R401
~R408
、An-
及n401
,與上述為相同之內容)。
通式(IV)之R401
~R406
及R408
中的碳數1~6之烷基,例如,與通式(I)之Y101
中的R132
及R133
中的碳數1~6之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R401
~R404
及R408
中的碳數1~6之烷氧基,例如,與通式(III)之R308
中的碳數1~6之烷氧基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R401
~R404
及R408
中的碳數2~4之烷氧羰基,可列舉如,甲氧羰基、乙氧羰基、n-丙氧羰基、異丙氧羰基等。
通式(IV)之R401
~R404
及R408
中的碳數2~4之烷羰氧基,可列舉如,甲羰氧基、乙羰氧基、n-丙羰氧基、異丙羰氧基等。
通式(IV)之R401
~R404
及R408
中的鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等。
通式(IV)之R401
~R404
中,以氫原子及碳數1~6之烷基為佳,以氫原子為較佳。
通式(IV)之R408
,以碳數1~6之烷基及碳數1~6之烷氧基為佳,以碳數1~6之烷氧基為較佳,以碳數1~4之烷氧基為特佳。具體而言,例如,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基為佳,以甲氧基、乙氧基為較佳。
通式(IV)之R405
及R406
中的「具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基」的碳數7~9之苯烷基,可列舉如,苄基、苯乙基、3-苯基丙基等。
通式(IV)之R405
及R406
中的具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基的碳數7~9之苯烷基,為於該苯烷基的苯環上可具有1~5個任何一種類以上的取代基者,又以具有1~3個任何一種類的取代基者為佳,以具有1個任何一種類的取代基者為較佳。又,該取代基之位置,可為鄰位、間位、對位之任一者,又以對位為佳。
通式(IV)之R405
及R406
中的「具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基」的碳數1~6之烷基,例如,與通式(I)之Y101
中的R132
及R133
中的碳數1~6之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R405
及R406
中的「具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基」之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等。
通式(IV)之R405
及R406
中的具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基的碳數7~9之苯烷基,具體而言,可列舉如,甲基苄基、甲苯乙基、3-(甲苯基)丙基、乙基苄基、乙苯乙基、3-(乙苯基)丙基、n-丙基苄基、n-丙苯乙基、3-(n-丙苯基)丙基、異丙基苄基、異丙苯乙基、3-(異丙苯基)丙基、n-丁基苄基、n-丁苯乙基、3-(n-丁苯基)丙基、異丁基苄基、異丁苯乙基、3-(異丁苯基)丙基、sec-丁基苄基、sec-丁苯乙基、3-(sec-丁苯基)丙基、tert-丁基苄基、tert-丁苯乙基、3-(tert-丁苯基)丙基、n-戊基苄基、n-戊苯乙基、3-(n-戊苯基)丙基、n-己基苄基、n-己苯乙基、3-(n-己苯基)丙基、氟苄基、氟苯乙基、3-(氟苯基)丙基、氯苄基、氯苯乙基、3-(氯苯基)丙基、溴苄基、溴苯乙基、3-(溴苯基)丙基、碘苄基、碘苯乙基、3-(碘苯基)丙基、硝基苄基、硝苯乙基、3-(硝苯基)丙基、氰基苄基、氰苯乙基、3-(氰苯基)丙基等。又,上述具體例中為包含全部鄰位體、間位體及對位體。
通式(IV)之R405
及R406
中的具有碳數1~6之烷基、硝基、鹵素基或氰基或無取代之碳數7~9之苯烷基,例如,以無取代之碳數7~9之苯烷基為佳。
通式(IV)之R405
及R406
中的碳數11~13之萘烷基,可列舉如,1-萘甲基、2-萘甲基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)乙基等。
通式(IV)之R405
及R406
,以氫原子及碳數1~6之烷基為佳,以碳數1~6之烷基為較佳,以碳數1~4之烷基為特佳。具體而言,例如,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為佳,以甲基、乙基為較佳。
通式(IV)之R407
中的「具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基」的碳數1~6之烷基,例如,與通式(I)之Y101
中的R132
及R133
中的碳數1~6之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R407
中的具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基的碳數1~6之烷基,為於該烷基上具有1個以上的任一種類以上的取代基者,又以具有1個任一種類的取代基者為佳。
通式(IV)之R407
中的「具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基」的碳數7~9之苯烷基,可列舉如,苄基、苯乙基、3-苯基丙基等。
通式(IV)之R407
中的具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基的碳數7~9之苯烷基,為於該苯烷基的苯環上具有1~5個任一種類以上之取代基者,又以具有1~3個任一種類的取代基者為佳,以具有1個任一種類的取代基者為較佳。又,該取代基之位置,可為鄰位、間位、對位之任一者,又以對位為佳。
通式(IV)之R407
中的「具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基」或「具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基」的碳數1~6之烷氧基,例如,與通式(III)之R308
中的碳數1~6之烷氧基為相同之內容者,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R407
中的「具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基」的碳數2~4之烷氧羰基,可列舉如,甲氧羰基、乙氧羰基、n-丙氧羰基、異丙氧羰基等。
通式(IV)之R407
中的「具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基」或「具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基」之鹵素基,可列舉如,氟基、氯基、溴基、碘基等。
通式(IV)之R407
中的具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基的碳數1~6之烷基,具體而言,可列舉如,甲氧甲基、甲氧基乙基、3-甲氧基-n-丙基、4-甲氧基-n-丁基、乙氧甲基、乙氧基乙基、3-乙氧基-n-丙基、4-乙氧基-n-丁基、n-丙氧甲基、n-丙氧基乙基、3-n-丙氧基-n-丙基、4-n-丙氧基-n-丁基、n-丁氧甲基、n-丁氧基乙基、3-n-丁氧基-n-丙基、4-n-丁氧基-n-丁基、甲氧羰甲基、甲氧羰基乙基、3-甲氧羰基-n-丙基、4-甲氧羰基-n-丁基、乙氧羰甲基、乙氧羰基乙基、3-乙氧羰基-n-丙基、4-乙氧羰基-n-丁基、n-丙氧羰甲基、n-丙氧羰基乙基、3-n-丙氧羰基-n-丙基、4-n-丙氧羰基-n-丁基、異丙氧羰甲基、異丙氧羰基乙基、3-異丙氧羰基-n-丙基、4-異丙氧羰基-n-丁基、羥甲基、羥乙基、3-羥基-n-丙基、4-羥基-n-丁基、羧甲基、羧基乙基、3-羧基-n-丙基、4-羧基-n-丁基、氟甲基、氟乙基、3-氟-n-丙基、4-氟-n-丁基、氯甲基、氯乙基、3-氯-n-丙基、4-氯-n-丁基、溴甲基、溴乙基、3-溴-n-丙基、4-溴-n-丁基、碘甲基、碘乙基、3-碘-n-丙基、4-碘-n-丁基、氰甲基、氰基乙基、3-氰基-n-丙基、4-氰基-n-丁基、胺甲基、胺基乙基、3-胺基-n-丙基、4-胺基-n-丁基等。
通式(IV)之R407
中,具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基,例如,以無取代之碳數1~6之烷基為佳。
通式(IV)之R407
中的具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基的碳數7~9之苯烷基,具體而言,可列舉如,甲氧基苄基、甲氧苯乙基、3-(甲氧苯基)丙基、乙氧基苄基、乙氧苯乙基、3-(乙氧苯基)丙基、n-丙氧基苄基、n-丙氧苯乙基、3-(n-丙氧苯基)丙基、異丙氧基苄基、異丙氧苯乙基、3-(異丙氧苯基)丙基、n-丁氧基苄基、n-丁氧苯乙基、3-(n-丁氧苯基)丙基、異丁氧基苄基、異丁氧苯乙基、3-(異丁氧苯基)丙基、sec-丁氧基苄基、sec-丁氧苯乙基、3-(sec-丁氧苯基)丙基、tert-丁氧基苄基、tert-丁氧苯乙基、3-(tert-丁氧苯基)丙基、n-戊氧基苄基、n-戊氧基苯乙基、3-(n-戊氧基苯基)丙基、n-己氧基苄基、n-己氧基苯乙基、3-(n-己氧基苯基)丙基、氟苄基、氟苯乙基、3-(氟苯基)丙基、氯苄基、氯苯乙基、3-(氯苯基)丙基、溴苄基、溴苯乙基、3-(溴苯基)丙基、碘苄基、碘苯乙基、3-(碘苯基)丙基、胺基苄基、胺苯乙基、3-(胺苯基)丙基等。又,上述具體例中,為包含全部鄰位體、間位體及對位體。
通式(IV)之R407
中,具有碳數1~6之烷氧基、鹵素基或胺基或無取代之碳數7~9之苯烷基,例如,以無取代之碳數7~9之苯烷基為佳。
通式(IV)之R407
中的碳數11~13之萘烷基,可列舉如,與通式(IV)之R405
及R406
中的碳數11~13之萘烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(IV)之R407
,以具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基為佳,以無取代之碳數1~6之烷基為較佳,以無取代之碳數1~4之烷基為特佳。具體而言,例如,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為佳,甲基、乙基為較佳。
通式(IV)之n401
,以0~2為佳,以0為較佳。
通式(1)之Dye為通式(IV)所示之染料殘基時,該染料殘基中,A1
鍵結之部位,可為通式(IV)中的苯基之鄰位、間位、對位之任一位置,又以鄰位、對位為佳,對位為較佳。具體而言,以如下述通式(IV'-1)或(IV'-2)所示般,與A1
鍵結者為佳,以如通式(IV'-1)所示般,與A1
鍵結者為較佳。
(式中,R1
、R401
~R408
、Y2
、A1
、An-
及n401
,與上述為相同之內容)。
通式(IV)之較佳具體例,例如,下述通式(V)所示之染料殘基。
(式中,An'-
與上述為相同之內容;
R501
~R506
表示各自獨立之氫原子或碳數1~6之烷基;
R507
表示具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基;
n501
個之R508
表示各自獨立之碳數1~6之烷基或碳數1~6之烷氧基;
n501
表示0~2之整數)。
通式(V)之R501
~R506
及R508
中的碳數1~6之烷基;R507
中,具有碳數1~6之烷氧基、碳數2~4之烷氧羰基、羥基、羧基、鹵素基、氰基或胺基或無取代之碳數1~6之烷基;及、R508
中的碳數1~6之烷氧基,例如,與通式(IV)之R401
~R408
中之該些為相同之內容等,其較佳之成份亦為相同。
通式(V)之R501
~R504
,氫原子為佳。
通式(V)之R505
及R506
,以碳數1~6之烷基為佳,以碳數1~4之烷基為較佳。具體而言,例如,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為佳,以甲基、乙基為較佳。又,以與通式(V)之R505
與R506
相同者為佳。
通式(V)之R507
,以無取代之碳數1~6之烷基為佳,以無取代之碳數1~4之烷基為較佳。具體而言,例如,以甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基為佳,以甲基、乙基為較佳。
通式(V)之R508
,以碳數1~6之烷氧基為佳,以碳數1~4之烷氧基為較佳。具體而言,例如,以甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基為佳,以甲氧基、乙氧基為較佳。
通式(V)之n501
,以0為佳。
通式(V)中,R501
~R508
及n501
的較佳組合,例如,下表所記載之內容。
又,使用前述表記載內容組合而得之An-
,可列舉如,下述例示之內容,又以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、
PF6 -
為佳。
[通式(VI)所示之染料殘基]
(式中,R601
~R603
及An-
與上述為相同之內容)。
通式(VI)之R601
中的碳數1~6之烷基,例如,與通式(I)之Y101
中之R132
及R133
中的碳數1~6之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(VI)之R602
及R603
中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(VI)中,R601
~R603
的較佳組合,例如,下表所記載之內容。
又,使用前述表記載內容組合而得之An-
,可列舉如,下述例示之內容,又以氯化物離子、四(五氟苯基)硼(IV)陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、PF6 -
為佳。
[通式(VII)所示之染料殘基]
(式中,R701
與上述為相同之內容)。
通式(VII)之R701
中的碳數1~30之烷基,例如,與通式(I)之R105
中的碳數1~30之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(VII)中,偶氮基鍵結之位置,可為2,3-二氫嘧啶環的4~9位之任一位置,又以位於4位及6位為佳。具體而言,如下述通式(VII-1)或(VII-2)所示般,鍵結偶氮基者為佳。
(式中,R701
與上述為相同之內容)。
通式(1)之Dye中之染料殘基,例如,以通式
(I)、(III)、(IV)、(VI)或(VII)所示之染料殘基為佳,以通式(II)、(III)、(V)、(VI)或(VII)所示之染料殘基為較佳,以通式(VI)或(VII)所示之染料殘基為更佳。
[通式(1)所示R1
、Y2
、A1
]
{式中,Dye表示染料殘基;R1
表示氫原子或甲基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
為氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
通式(1)之R1
,以甲基為佳。
通式(1)之Y2
中之R10
中的碳數1~12之烷基,例如,與通式(I-5)之R202
及R203
中的碳數1~12之烷基為相同之內容,其較佳之成份亦為相同。
通式(1)之Y2
中之R10
,以氫原子為佳。
通式(1)之Y2
,以-O-、-NH-為佳,以-O-為較佳。
通式(1)之A1
中的「鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基」、「鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、
-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基」、「具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基」及「碳數1~21之伸烷基」中,碳數1~21之伸烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,又以直鏈狀者為佳。又,碳數1~21之伸烷基中,以碳數1~12為佳,以碳數1~6為較佳。具體而言,例如,伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸丙基、伸四甲基、1-甲基伸三甲基、2-甲基伸三甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基、伸五甲基、1-甲基伸四甲基、2-甲基伸四甲基、1,2-二甲基伸三甲基、1-乙基伸三甲基、伸六甲基、甲基伸五甲基、n-伸庚基、n-伸辛基、n-伸壬基、n-伸癸基、n-伸十一烷基、n-伸十二烷基、n-伸十三烷基、n-伸十四烷基、n-伸十五烷基、n-伸十六烷基、n-伸十七烷基、n-伸十八烷基、n-伸十九烷基、n-伸二十烷基、n-伸二十一烷基、-C4
H6
-CH2
-基、-C5
H8
-CH2
-基、
-C6
H10
-CH2
-基、-C6
H10
-C2
H4
-基、-C6
H10
-C3
H6
-基、
-C7
H12
-CH2
-基等,其中,又以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基、n-伸庚基、n-伸辛基、n-伸壬基、n-伸癸基、n-伸十一烷基、n-伸十二烷基、-C6
H10
-CH2
-基、-C6
H10
-C2
H4
-基、-C6
H10
-C3
H6
-基為佳,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基為較佳,以伸乙基為特佳。
通式(1)之A1
中的「鏈中及/或末端具有由
-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基」及「鏈中及/或末端具有由-O-、
-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基」中之伸芳基,可列舉如,碳數6~10者等,具體而言,例如伸苯基、伸萘基等,又以伸苯基為佳。
通式(2-1)之Y1
,以式(2-2)所示之基為佳。
通式(2-1)之n1
,以2為佳。
通式(2-1)之n2
,以2為佳。
通式(2-1)所示之基,為以5~6員環的環狀結構表示,其中,又以6員環為佳。即,以n1
+n2
=4為佳。
通式(2-1)所示之基,例如,具體而言為下述式(2-1-1)~(2-1-10)所示之基等,其中,又以式(2-1-9)所示之基及式(2-1-10)所示之基為佳,以式(2-1-10)所示之基為較佳。
通式(1)之A1
中的「鏈中及/或末端具有由
-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基」,具體而言,例如,下述通式(21-1)~(21-5)所示之基等。
(式中,A2-1
表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或通式(2-1)所示之基;h1
表示1~21之整數)。
(式中,A2-2
表示-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、
-CONH-、-NHCONH-或-O-CONH-;h2
及h3
各自獨立表示1~10之整數)。
(式中,A2-3
表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或通式(2-1)所示之基;A2-4
表示-O-、-OCO-、
-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或-O-CONH-;h4
及h5
各自獨立表示1~10之整數)。
(式中,R51
表示碳數1~7之伸烷基或碳數6~10之伸芳基;A2-5
表示-OCO-或-NHCO-;A2-6
表示-COO-或-CONH-;h6
及h7
各自獨立表示1~7之整數)。
(式中,R52
表示碳數1~7之伸烷基或碳數6~10之伸芳基;A2-7
表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或通式(2-1)所示之基;A2-8
表示-OCO-或-NHCO-;A2-9
表示-COO-或-CONH-;h8
及h9
各自獨立表示1~7之整數)。
通式(21-4)之R51
及通式(21-5)之R52
中的碳數1~7之伸烷基,可為直鏈狀、分枝狀及環狀中之任一者皆可,其中,又以直鏈狀為佳。又,碳數1~7之烷基中,以碳數1~3者為佳。具體而言,例如,伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸丙基、伸四甲基、1-甲基伸三甲基、2-甲基伸三甲基、1,2-二甲基伸乙基、1,1-二甲基伸乙基、乙基伸乙基、伸五甲基、伸六甲基、n-伸庚基、環伸丁基、環伸戊基、伸環己基、環伸庚基等;其中,又以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基、n-伸庚基為佳,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基為較佳,以伸乙基為特佳。
通式(21-4)之R51
及通式(21-5)之R52
中的碳數6~10之伸芳基,具體而言,例如伸苯基、伸萘基等,又以伸苯基為佳。
通式(21-1)之A2-1
,以-COO-、-CONH-、
-NHCONH-、式(2-1-9)所示之基及式(2-1-10)所示之基為佳,以-COO-、-NHCONH-及式(2-1-10)所示之基為較佳,以-COO-及-NHCONH-為特佳。
通式(21-1)之h1
,以1~12之整數為佳,以1~6之整數為較佳,以1~4之整數為更佳,以2為特佳。
通式(21-2)之A2-2
,以-O-、-COO-及-CONH-為佳,以-COO-為較佳。
通式(21-2)之h2
,以1~3之整數為佳,以1為較佳。
通式(21-2)之h3
,以1~3之整數為佳,以2為較佳。
通式(21-3)之A2-3
,以-COO-、-NHCO-、
-CONH-、-NHCONH、-式(2-1-9)所示之基及式(2-1-10)所示之基為佳,以-COO-、-NHCO-及-CONH-為較佳。
通式(21-3)之A2-4
,以-O-、-COO-、-NHCONH-及-O-CONH-為佳,以-COO-及-NHCONH-為較佳。
通式(21-3)之h4
及h5
中,以h4
與h5
為相同者為佳,又,1~6之整數為佳,以1~3之整數為較佳,以2為更佳。
通式(21-4)之R51
,以直鏈狀的碳數1~7之伸烷基及伸苯基為佳,以直鏈狀的碳數1~3之伸烷基為較佳。具體而言,例如,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基、n-伸庚基、伸苯基為佳,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基為較佳,以伸乙基為更佳。
通式(21-4)之A2-5
及A2-6
,以-OCO-與-COO-之組合,及-NHCO-與-CONH-之組合為佳,以-OCO-與
-COO-之組合為較佳。
通式(21-4)之h6
,以1~3之整數為佳,以1或2為較佳,以2為特佳。
通式(21-4)之h7
,以1~3之整數為佳,以2為較佳。
通式(21-5)之R52
,以直鏈狀的碳數1~7之伸烷基及伸苯基為佳,直鏈狀的碳數1~3之伸烷基為較佳。具體而言,例如,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基、n-伸庚基、伸苯基為佳,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基為較佳,以伸乙基為更佳。
通式(21-5)之A2-7
,以-COO-、-CONH-、
-NHCONH-、式(2-1-9)所示之基及式(2-1-10)所示之基為佳,以-COO-及-CONH-為較佳,以-CONH-為更佳。
通式(21-5)之A2-8
及A2-9
,以-OCO-與-COO-之組合,及-NHCO-與-CONH-之組合為佳,以-OCO-與
-COO-之組合為較佳。
通式(21-5)之h8
及h9
,以h8
與h9
為相同者為佳,又,1~3之整數為佳,以2為較佳。
通式(21-1)所示之基,具體而言,可列舉如,
等,其中,又以
為佳,以
為較佳,以
通式(21-2)所示之基,具體而言,可列舉如,
通式(21-3)所示之基,具體而言,可列舉如,
通式(21-4)中,R51
、A2-5
、A2-6
、h6
及h7
之組合,例如,下表所記載之內容。
上述組合中,又以下述表記載之組合1~32為佳,以組合1~16為較佳,以組合1~3及9~11為更佳,以組合2為特佳。
通式(21-5)中,R52
、A2-7
、A2-8
、A2-9
、h8
及h9
之組合,例如,下表所記載之內容。
上述組合中,又以下述表記載之組合1~32為佳,以組合1~16為較佳,以組合1~3及9~11為更佳。
通式(1)之A1
中的「鏈中及/或末端具有由
-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基」,具體而言,例如下述通式(22-1)~(22-2)所示之基等。
(式中,R53
表示具有作為取代基之羥基的碳數6~10之伸芳基;A3-1
表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-或
-NHCONH-;h10
表示1~21之整數)。
(式中,R54
表示具有作為取代基之羥基的碳數1~7之伸烷基或具有作為取代基之羥基的碳數6~10之伸芳基;A3-2
表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-;A3-3
表示-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或-O-CONH-;h11
表示1~14之整數)。
通式(22-1)之R53
及通式(22-2)之R54
中,具有作為取代基之羥基的碳數6~10之伸芳基,具體而言,可列舉如,羥基伸苯基、二羥基伸苯基、羥基伸萘基、二羥基伸萘基等,又以羥基伸苯基、二羥基伸苯基為佳。
通式(22-2)之R54
中,具有作為取代基之羥基的碳數1~7之伸烷基,具體而言,可列舉如,羥基伸甲基、羥基伸乙基、羥基伸三甲基、羥基伸四甲基、羥基伸五甲基、羥基伸六甲基、羥基-n-伸庚基、羥基環伸丁基、羥基環伸戊基、羥基伸環己基、羥基環伸庚基等,又以羥基伸甲基、羥基伸乙基、羥基伸三甲基、羥基伸四甲基、羥基伸五甲基、羥基伸六甲基、羥基-n-伸庚基為佳,以羥基伸乙基為較佳。
通式(22-1)之A3-1
,以-COO-、-CONH-及
-NHCONH-為佳。
通式(22-1)之h10
,以1~4之整數為佳。
通式(22-2)之R54
,以具有作為取代基之羥基的碳數1~7之伸烷基為佳,更具體而言,以羥基伸乙基為較佳。
通式(22-2)之A3-2
,以-COO-、-CONH-及
-NHCONH-為佳。
通式(22-2)之A3-3
,以-O-、-NHCONH-或
-O-CONH-為佳。
通式(22-2)之h11
,以2~4之整數為佳。
通式(22-1)所示之基,具體而言,可列舉如,
通式(22-2)所示之基,具體而言,可列舉如,
通式(1)之A1
中的「具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基」,以具有作為取代基之羥基的碳數2~11之伸烷基為佳,具體而言,例如,
通式(1)中之A1
以「鏈中及/或末端具有由
-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基」及「碳數1~21之伸烷基」為佳,該些之中,又以碳數1~12之伸烷基,及通式(21-1)~(21-5)所示之基為較佳。
又,通式(1)中之Dye為通式(I)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以通式(21-1)、(21-3)或(21-5)所示之基為更佳,以通式(21-1) 所示之基為特佳。更具體而言,可列舉如:
等,其中又以
為佳,以
通式(1)中之Dye為通式(II)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述「通式(1)中之Dye為通式(II)所示之染料殘基時」中的A1
為相同之內容者為較佳之例示。
通式(1)中,Dye為通式(III)所示之染料殘基,且通式(III)中之Ar3
為苯環時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以通式(21-1)、(21-3)或(21-5)所示之基為更佳,以通式(21-1)所示之基為特佳。更具體而言,可列舉如,
通式(1)中之Dye為通式(III)所示之染料殘基,且通式(III)中之Ar3
為萘環時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以通式(21-1)或(21-3)所示之基為更佳,以通式(21-1)所示之基為特佳。更具體而言,可列舉如,
等,其中,又以
通式(1)中之Dye為通式(IV)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以直鏈狀的碳數1~6之伸烷基,及通式(21-1)、(21-2)或(21-4)所示之基為更佳,以通式(21-1)所示之基為特佳。更具體而言,可列舉如,伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基、
等,其中,又以
伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、
通式(1)中之Dye為通式(V)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述「通式(1)中之Dye為通式(IV)所示之染料殘基時」的A1
為相同之內容者為較佳之例示。
通式(1)中之Dye為通式(VI)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以碳數1~12之伸烷基為更佳,以直鏈狀的碳數1~6之伸烷基為特佳。更具體而言,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基、伸五甲基、伸六甲基為佳,以伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸四甲基為較佳,以伸乙基為特佳。
通式(1)中之Dye為通式(VII)所示之染料殘基時,通式(1)中之A1
,以上述A1
為較佳者,其中,又以通式(21-2)或(21-4)所示之基為更佳,以通式(21-4)所示之基為特佳。更具體而言,可列舉如,
等,其中,又以
本發明之上述通式(1)所示化合物之製造方法,可使用其公知之方法即可。例如,通式(1)中之Dye為通式(I)或(II)所示之染料殘基時,可使用國際公開WO2014-126167號公報、國際公開WO2015-147285號公報、國際公開WO2016-98889號公報等所記載之製造方法即可;通式(1)中之Dye為通式(III)所示之染料殘基時,可使用國際公開WO2015-98999號公報、國際公開WO2015-182680號公報等所記載之製造方法即可;通式(1)中之Dye為通式(IV)或(V)所示之染料殘基時,可使用國際公開WO2015-133578號公報等所記載之製造方法即可。
又,通式(1)中之Dye為通式(VI)所示之染料殘基時的製造方法,將於後述[通式(2)所示化合物]中、通式(1)中之Dye為通式(VII)所示之染料殘基時之製造方法,將於後述[通式(3)所示化合物]中,分別詳細說明。
[通式(2)所示化合物]
本發明之化合物為以下述通式(2)所示者為特徵。
{式中,R1
表示氫原子或甲基;
R601
表示碳數1~6之烷基;
R602
及R603
表示各自獨立之碳數1~30之烷基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
An-
表示陰離子;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
表示氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
本發明之上述通式(2)所示化合物,為上述通式(1)中的Dye(染料殘基)為上述通式(VI)的Basic Yellow 40系之化合物,其色相為黃色系,且於具有耐熱性的同時,亦為適合使用作為具有優良耐水性、耐光性等之聚合性染料者。
上述通式(2)中,有關R1
、R601
、R602
及R603
、Y2
、An-
、A1
、通式(2-1)、(2-2)之說明、該些較佳官能基等之組合等,係如上所述,故於此省略該說明。
本發明之上述通式(2)所示化合物之製造方法,例如,可依以下反應[I]~[III]所示一連串之方法而可製得。即,首先,對下述通式(101)所示化合物進行甲磺醯化或甲苯磺醯化,而製得下述通式(102)所示化合物(反應[I])。其次,將所得通式(102)所示化合物與下述通式(103)所示化合物進行反應,而製得下述通式(104)所示化合物(反應[II])。隨後,將所得通式(104)所示化合物與下述通式(105)所示化合物進行反應後,隨後再施以鹽形成反應(反應[III])。
{式中,R1
、R601
~R603
、Y2
、An-
及A1
,與上述為相同之內容;R604
表示甲基磺醯基(甲磺醯基)或p-甲苯磺醯基(甲苯磺醯基)}。
通式(102)之R604
,以甲磺醯基為佳。
反應[I],為將通式(101)所示化合物,於溶劑中,鹼存在下,通常於-10~80℃,較佳為0~50℃間,進行1~24小時,較佳為3~10小時的甲磺醯化或甲苯磺醯化反應。
反應[I]中,進行甲磺醯化時,例如,使通式(101)所示化合物與甲烷磺醯基氯化物進行反應。此時,該甲烷磺醯基氯化物之使用量,相對於通式(101)所示化合物之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
反應[I]中,進行甲苯磺醯化時,例如,使通式(101)所示化合物與p-甲苯磺醯基氯化物進行反應。此時,該p-甲苯磺醯基氯化物之使用量,相對於通式(101)所示化合物之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
上述鹼,可列舉如,胺類等,其中,於進行甲磺醯化時為三乙基胺等,於進行甲苯磺醯化時為使用吡啶等。該鹼之使用量,相對於通式(101)所示化合物的mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
上述溶劑,例如甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙基等之有機溶劑,其中,又以二氯甲烷為佳。該些可分別單獨使用或將二種以上適當地組合使用皆可。該溶劑之使用量,相對於通式(101)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
通式(101)所示化合物,具體而言,可列舉如,甲基丙烯酸羥甲酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸3-羥丙酯、甲基丙烯酸4-羥丁酯、甲基丙烯酸5-羥戊酯、甲基丙烯酸6-羥己酯等,其中,又以甲基丙烯酸羥甲酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸3-羥丙酯、甲基丙烯酸4-羥丁酯為佳,以甲基丙烯酸2-羥乙酯為較佳。通式(101)所示化合物,可使用市售者,或使用其公知之方法適當合成者。
反應[II]中,為將通式(102)所示化合物與通式(103)所示化合物,於溶劑中,觸媒存在下,通常於0~80℃,較佳為10~50℃下,進行1~24小時,較佳為進行2~10小時之反應。
通式(103)所示化合物,具體而言,可列舉如,3-(2-苯併咪唑基)-7-(二甲胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二乙胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-n-丙胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二異丙胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-n-丁胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二異丁胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-sec-丁胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-tert-丁胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-n-戊胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二異戊胺基)香豆素、3-(2-苯併咪唑基)-7-(二-n-己胺基)香豆素等,其中,又以3-(2-苯併咪唑基)-7-(二乙胺基)香豆素(香豆素7)為佳。通式(103)所示化合物,可使用市售者,或使用其公知之方法適當合成者。
通式(102)所示化合物之使用量,相對於通式(103)所示化合物之mol數,通常為使用1~5當量,較佳為使用2~3當量。
上述觸媒,可列舉如,碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等的鹼金屬碳酸鹽等。該觸媒之使用量,相對於通式(103)所示化合物之mol數,通常為使用1~5當量,較佳為使用2~3當量。
上述溶劑,可列舉如,甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有機溶劑,其中,又以N,N-二甲基甲醯胺為佳。該些可分別單獨使用或將二種以上適當地組合使用。該溶劑之使用量,相對於通式(103)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
反應[III]中,為將通式(104)所示化合物與通式(105)所示化合物,於溶劑中,通常於0~80℃,較佳為10~50℃下,進行1~24小時,較佳為6~18小時反應,其次,加入An-
所示陰離子之鹽與水,通常於0~80℃,較佳為10~50℃下,進行10分鐘~12小時,較佳為進行20分鐘~6小時之反應。
通式(105)所示化合物,具體而言,可列舉如,硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二-n-丙酯、硫酸二異丙酯、硫酸二-n-丁酯、硫酸二異丁酯、硫酸二-sec-丁酯、硫酸二-tert-丁酯等,其中,又以硫酸二甲酯、硫酸二乙酯為佳,以硫酸二甲酯為較佳。通式(105)所示化合物,可使用市售者,或使用其公知之方法適當合成者。
通式(105)所示化合物之使用量,相對於通式(104)所示化合物之mol數,通常為使用1~5當量,較佳為使用2~3當量。
上述溶劑,可列舉如,甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有機溶劑,其中,又以二氯甲烷為佳。該些可分別單獨使用或將二種以上適當地組合使用。該溶劑之使用量,相對於通式(104)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
上述An-
所示陰離子之鹽,可列舉如,An-
所示陰離子之鹼金屬鹽,或無機酸等。
上述An-
所示陰離子之鹼金屬鹽,可列舉如,由An-
所示陰離子,與由鈉、鉀、鋰等的鹼金屬所形成之鹽等,又以由An-
所示陰離子與鉀或鋰所形成之鹽為佳。該An-
所示陰離子的鹼金屬鹽之使用量,相對於通式(104)所示化合物之mol數,通常為使用1~5當量,較佳為使用1.5~2當量。
上述無機酸,可列舉如,鹽酸、溴化氫、碘化氫、次亞氯酸、亞氯酸、氯酸、過氯酸、六氟磷酸、六氟銻酸等的無機酸,又以鹽酸、過氯酸、六氟磷酸、六氟銻酸為佳。該無機酸之使用量,相對於通式(104)所示化合物之mol數,通常為使用1~50當量,較佳為使用1~10當量。
上述水之使用量,相對於通式(104)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
反應[I]~[III]中的反應時之壓力,只要可不會造成一連串反應產生延遲而可實施時,並未有特別之限制,例如可於常壓進行。
反應[I]~[III]中,於反應後所得的反應物及產物,必要時,通常可進行該領域中所進行的一般性後處理操作及精製操作進行純化。具體而言,例如,可將過濾、洗淨、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱色層分析等而製得的反應物及產物進行純化。
[通式(3)所示化合物]
本發明之化合物,以下述通式(3)所示者為特徵。
{式中,R1
表示氫原子或甲基;
R701
表示碳數1~30之烷基;
Y2
表示-O-或-NR10
-;R10
表示氫原子或碳數1~12之烷基;
A1
表示:
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及下述通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基的碳數1~21之伸烷基:
[式中,Y1
表示氮原子或下述式(2-2)所示之基:
n1
表示0~2之整數;n2
表示2~4之整數;但,n1
+n2
為3或4];
鏈中及/或末端具有由-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、伸芳基及通式(2-1)所示之基所選出之至少1個之基,且具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;具有作為取代基之羥基的碳數1~21之伸烷基;或碳數1~21之伸烷基}。
本發明之上述通式(3)所示化合物,為上述通式(1)中的Dye(染料殘基)為上述通式(VII)之Solvent Black 3系之化合物,其色相為黑色系且於具有耐熱性的同時,亦為適合使用作為具有優良耐水性、耐光性等之聚合性染料者。
上述通式(3)中的R1
、R701
、Y2
、A1
、通式(2-1)、(2-2)之說明、該些較佳官能基等之組合,係如上所述,故於此省略該說明。
本發明之上述通式(3)所示化合物之製造方法,例如,使下述通式(111)所示化合物與4-苯基偶氮-1-萘基胺,進行重氮耦合反應(反應[IV])。
(式中,R1
、R701
、Y2
及A1
,與上述為相同之內容)。
反應[IV],可使用該公知的重氮耦合反應之方法進行。具體而言,為將4-苯基偶氮-1-萘基胺與鹽酸及亞硝酸鈉,於水中,5℃以下(冰水冷下),通常進行10分鐘~12小時,較佳為30分鐘~6小時之反應,而製得重氮液,其次,將通式(111)所示化合物與該重氮液,於溶劑中,5℃以下(冰水冷下),通常為進行1~24小時,較佳為進行2~10小時之反應。
上述4-苯基偶氮-1-萘基胺之使用量,相對於通式(111)所示化合物之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
上述鹽酸之使用量,相對於4-苯基偶氮-1-萘基胺之mol數,通常為使用2~5當量,較佳為使用2.5~4當量。
上述亞硝酸鈉之使用量,相對於4-苯基偶氮-1-萘基胺之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
上述水之使用量,相對於4-苯基偶氮-1-萘基胺1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
上述溶劑,可列舉如,甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等之有機溶劑,其中,又以四氫呋喃為佳。該些可分別單獨使用或將二種以上適當地組合使用。該溶劑之使用量,相對於通式(111)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
上述通式(111)所示化合物之製造方法,例如通式(111)所示化合物中,A1
為通式(21-4)者(下述通式(115)所示化合物)之情形,可使用以下反應[V]及[VI]所示一連串方法而可製得。即,首先,將1,8-萘二胺與下述通式(112)所示化合物進行反應,而製得下述通式(113)所示化合物(反應[V])。其次,將所得之通式(113)所示化合物與下述通式(114)所示化合物進行反應(反應[VI])。
(式中,R1
、R51
、R701
、Y2
、A2-5
、A2-6
、h6
及h7
,與上述為相同之內容;R702
表示羥基或胺基)。
通式(112)之R702
為羥基時,A2-5
表示-OCO-;R702
為胺基時,A2-5
表示-NHCO-。通式(112)之R702
,以羥基為佳。
反應[V],為將1,8-萘二胺與下述通式(112)所示化合物,通常於10~100℃,較佳為60~100℃,進行1~24小時,較佳為進行3~10小時之反應。
通式(112)所示化合物,具體而言,可列舉如,
等,其中,又以
通式(112)所示化合物,可使用市售者,或使用其公知之方法適當合成者。
通式(112)所示化合物之使用量,相對於1,8-萘二胺之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
反應[VI],為將通式(113)所示化合物與通式(114)所示化合物,於溶劑中,脫水縮合劑存在下,通常於0~80℃,較佳為10~50℃下,進行1~48小時,較佳為進行6~24小時之反應。
通式(114)中,R1
、R51
、Y2
、A2-6
及h7
之組合,例如,下表所記載之內容。
上述組合中,又以下述表記載之組合1~32為佳,以組合1~16為較佳,以組合1~3及9~11為更佳,以組合10為特佳。
通式(114)所示化合物,可使用市售者,或使用其公知之方法適當合成者。
通式(114)所示化合物之使用量,相對於通式(113)所示化合物之mol數,通常為使用1~2當量,較佳為使用1~1.5當量。
上述脫水縮合劑,只要為一般作為脫水縮合劑使用者即可,例如五氧化二磷、無水氯化鋅等的無機脫水劑類;二環己基碳二亞胺(carbodiimide)、二異丙基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽等的碳二亞胺類;聚磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、p-甲苯磺酸等。其中,又以碳二亞胺類為佳,以1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽為較佳。該脫水縮合劑之使用量,相對於通式(113)所示化合物之mol數,通常為使用1~20當量,較佳為使用1~10當量。反應[VI]中,就提高該脫水縮合劑之效率時,亦可使用二甲胺基吡啶等的觸媒。該觸媒之使用量,相對於通式(113)所示化合物之mol數,通常為使用0.1~10當量。
上述溶劑,例如二***、二異丙醚、乙甲醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等的醚類;丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、tert-丁甲基酮、環戊酮、環己酮等的酮類;氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳、氯苯等之鹵化烴類;n-己烷、苯、甲苯、二甲苯等的烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等的酯類;乙腈等的腈類;N,N-二甲基甲醯胺等的醯胺類等。其中,又以酯類為佳,以乙酸乙酯為較佳。該些可分別單獨使用或將二種以上適當地組合使用。該溶劑之使用量,相對於通式(113)所示化合物1mmol,通常為使用0.1~100ml,較佳為使用1~50ml。
反應[IV]~[VI]中,反應時的壓力,只要可不會造成一連串反應產生延遲而可實施時,並未有特別之限制,例如可於常壓下進行。
反應[IV]~[VI]中,反應後所得之反應物及產物,必要時,可依通常於該領域所進行的一般性後處理操作及精製操作進行純化。具體而言,例如,可將進行過濾、洗淨、萃取、減壓濃縮、再結晶、蒸餾、管柱色層分析等而製得的反應物及產物進行純化。
[著色粒子水分散體]
本發明之著色粒子水分散體,為由至少具有由上述具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成者,例如,將由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料),與聚合性單體所構成的著色粒子(聚合物),分散於水中而得者等。
由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料),以於上述詳細說明的通式(1)中之Dye為上述通式(I)、(III)、(IV)、(VI)或(VII)所示之染料殘基者為佳,又,通式(1)中之R1
、Y2
、A1
,可列舉如,上述詳細說明的各官能基等等。
更佳為,由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料),為上述詳細說明的通式(1)中之Dye,為上述通式(II)、(III)、(V)、(VI)或(VII)所示之染料殘基者。
特佳為,由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料),為上述詳細說明的通式(2)或(3)所示化合物者。
所使用的聚合性單體,只要為具有可使用由聚合起始劑等所產生的自由基等的起始種所引起的聚合或交聯反應,並可使含有該些的組成物進行硬化等的機能者即可。所可使用的聚合性單體,只要可引起聚合反應、形成硬化的化合物時,並未有特別之限制,無論單體、低聚物、聚合物之種類皆可使用。特別是,由基於所期待而添加的聚合起始劑等所產生的起始種而引起聚合反應的已知作為自由基聚合性單體的各種公知之聚合性單體為佳。例如,以至少具有1個乙烯性不飽合雙鍵的聚合性化合物為佳。
聚合性單體,例如,(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯醚化合物、具有(甲基)丙烯酸酯基與乙烯醚基之化合物、烯丙基化合物、N-乙烯基化合物、不飽合羧酸類等。
聚合性單體,可依調整反應速度、粒子物性、油墨用等用途物性等目的,使用1種或將複數種混合使用。又,聚合性單體,可為單官能單體亦可、二官能以上的多官能單體亦可。
較佳的著色粒子水分散體,就更具有耐水性、提升耐光性之觀點,以將由上述通式(1)所示化合物所衍生的單體(聚合性染料),與含有羧基的乙烯基單體,與丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18之直鏈或環狀醇的酯單體所構成的著色粒子(聚合物)分散於水中者為佳。
可使用的含有羧基的乙烯基單體,只要為含有羧基的乙烯基單體時,並未有特別之限制,例如,至少一種的琥珀酸-2-甲基丙烯醯氧乙基、馬來酸-2-甲基丙烯醯氧乙基、苯二甲酸-2-甲基丙烯醯氧乙基、六氫苯二甲酸-2-甲基丙烯醯氧乙基等,更佳為使用苯二甲酸-2-甲基丙烯醯氧乙基者。
所使用的丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18之直鏈或環狀醇而得的酯單體,為丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18之直鏈或環狀醇而得之酯,具體而言,較佳者例如,(甲基)丙烯酸乙基、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸n-丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸t-丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸棕櫚酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸二十二烷酯等至少1種為佳。又,上述「(甲基)丙烯酸」之標記,為以「丙烯酸及/或甲基丙烯酸」表示。
特佳為,就使本發明之效果更向上提升之短,以使用(甲基)丙烯酸n-丁酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸環己酯為佳。
本發明中,著色粒子水分散體之製造方法,可於上述聚合性單體中,溶解由上述通式(1)等所示之化合物所衍生之單體(聚合性染料)等,再使用聚合起始劑等進行聚合,而可製得著色粒子的水分散體。
例如,使用上述含有羧基的乙烯基單體,與上述酯單體之製造方法中,為於含有:含有羧基的乙烯基單體,與由丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18之直鏈或環狀醇而得的酯單體之混合單體中,溶解由上述通式(1)等所示化合物所衍生之單體(聚合性染料)等,再使用過硫酸銨、過硫酸鉀、過氧化氫等的聚合起始劑,或使用再併用還原劑而得的聚合起始劑,更必要時,可使用聚合性界面活性劑進行乳化聚合等,而可製得著色粒子的水分散體。
上述於必要時,所可使用的聚合性界面活性劑,只要為上述乳化聚合等之聚合反應中通常使用的聚合性界面活性劑時,並未有特別之限制,例如,聚合性界面活性劑,可使用陰離子系或非離子系的聚合性界面活性劑,Adeka(股)製之ADEKA-RELSOUP NE-10、同NE-20、同NE-30、同NE-40、同SE-10N、花王(股)製之LATEMURU S-180、同S-180A、同S-120A、三洋化成工業(股)製之EREMINOOL JS-20等中之至少1種。該些聚合性界面活性劑之使用量,相對於上述單體總量,為0~50質量%,較佳為0.1~50質量%。
較佳之態樣,例如,可於上述聚合性單體中,溶解由上述通式(1)等所示化合物所衍生之單體(聚合性染料)後經乳化聚合,或至少使上述含有羧基的乙烯基單體,與酯單體聚合後,再溶解由上述通式(1)等所示化合物所衍生之單體(聚合性染料)後進行染色,而可製得於水中分散有樹脂固形成份20~50質量%之著色粒子而得的著色粒子之分散液。
所製得的著色粒子水分散體中,因著色粒子為由聚合性單體,與由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料)進行聚合[共價鍵(聚合物之聚合物C-與聚合性染料之-C-聚合性染料)]而形成一體者(聚合物C-「-C-」-聚合性染料),故可得到不易因加熱而退色之優良耐熱性的同時,亦可製得具有更優良的耐水性、耐光性等的著色粒子水分散體者。又,於選擇使用由上述通式(1)所示化合物所衍生之單體單位(聚合性染料)等的各色時,可蒐集到無限近似之顏色,而可進行細微調色等之優點。因此,著色粒子水分散體,為一極適合使用於筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等之色材者。
上述著色粒子中,其平均粒徑為配合所使用的用途而變動者,但就保存安定性、防止作為筆記用具時造成筆芯阻塞、噴墨油墨用時造成噴嘴阻塞等觀點時,一般以30~200nm者為佳。著色粒子平均粒徑之調整,可將所使用的上述含有羧基的乙烯基單體、丙烯酸或甲基丙烯酸與碳數2~18之直鏈或環狀醇所得的酯單體等聚合性單體種及其量、聚合條件(溫度、壓力等)等,作適當之組合予以調整。
又,本發明規定之「平均粒徑」,為使用粒度分佈測定裝置[FPAR1000(大塚電子公司製)],所測定的散亂光強度分佈下的直方圖(histogram)平均粒徑(D50)之意。
著色粒子的重量平均分子量,以30萬~300萬為佳,更佳為50~200萬。於該範圍時,可實現耐熱性、耐光性、保存安定性等。
重量平均分子量之測定,為使用GPC進行,其數值為聚苯乙烯換算之值。
(筆記用具油墨組成物)
本發明之筆記用具油墨組成物,為以含有上述構成的著色粒子水分散體為特徵者。
較佳的筆記用具油墨組成物,可列舉如,含有上述構成的著色粒子水分散體,與水溶性有機溶劑,與水者為佳。
所可使用的水溶性有機溶劑,例如,乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,2-丙烷二醇、1,3-丙烷二醇、1,2-丁烷二醇、2,3-丁烷二醇、1,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、1,2-戊烷二醇、1,5-戊烷二醇、2,5-己烷二醇、3-甲基1,3-丁烷二醇、2甲基戊烷 -2,4-二醇、3-甲基戊烷-1,3,5三醇、1,2,3-己烷三醇等烷二醇類、聚乙二醇、聚丙二醇等之聚烷二醇類、甘油、二甘油、三甘油等之甘油類、乙二醇單甲醚、乙二醇單***、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單-n-丁醚等二醇的低級烷醚、N-甲基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮等之至少1種。
其他,例如,可將甲醇、乙醇、異丙醇、n-丁醇、tert-丁醇、異丁醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、苄醇等之醇類、二甲基甲醯胺、二乙基乙醯胺等之醯胺類、丙酮等之酮類等之水溶性溶劑混合使用。
該些水溶性有機溶劑之含量,為依簽字筆或麥克筆、原子筆等筆記用具種類而變動者,一般相對於油墨組成物之總量,以1~40質量%為佳。
水(自來水、精製水、離子交換水、蒸餾水、純水等)之含量,相對於油墨組成物總量,以30~90質量%為佳,更佳為40~60質量%。
又,著色粒子之含量,為依筆記用具種類、流出機構(筆芯、原子筆)等而變動,但以固形成份量計,相對於筆記用具的油墨組成物總量,以1~30質量%為佳。
本發明之筆記用具油墨組成物中,於無損本發明效果之範圍,必要時,可適當選擇使用防腐劑或防黴劑、pH調整劑、消泡劑等。
例如,pH調整劑,可列舉如,氨、脲、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、胺甲基丙醇、三聚磷酸鈉、碳酸鈉等的碳酸或磷酸之鹼金屬鹽、氫氧化鈉等鹼金屬之氫氧化物等之至少一種。
防腐劑或防黴劑,可列舉如,酚、鈉OMADINE™
、五氯酚鈉、1,2-苯併異噻唑啉3-酮、2,3,5,6-四氯-4(甲基苯)吡啶、安息香酸或山梨酸或去氫乙酸之鹼金屬鹽、苯併咪唑系化合物等之至少一種。
潤滑劑,可列舉如,磷酸酯類、聚氧乙烯基月桂醚等之聚烷二醇衍生物、脂肪酸鹼鹽、非離子系界面活性劑、全氟烷基磷酸酯等之氟系界面活性劑、二甲基聚矽氧烷之聚乙二醇加成物等之聚醚改質聚矽氧等之至少一種。
依此方式構成的本發明之筆記用具油墨組成物,除兼具有優良的耐熱性、耐水性、耐光性等的同時,亦具有特別適合作為具有優良耐滲透性、耐穿透(strike through)性等之筆記用具油墨色材之機能,故適合作為簽字筆或麥克筆、原子筆等之筆記用具的筆記用具油墨組成物。
(噴墨用油墨組成物)
本發明之噴墨用油墨組成物,為含有上述構成的著色粒子水分散體為特徵者。
較佳的噴墨用油墨組成物,例如,以含有上述構成的著色粒子水分散體,與溶劑者為佳。
該噴墨用油墨之製造方法,可於具有上述構成的著色粒子分散體中,加入溶劑後攪拌而製得。又,必要時,可加入樹脂、分散劑等。
噴墨用油墨所使用的溶劑,並未有特別之限制,具體而言,除水(精製水、離子交換水、蒸餾水、純水等,以下,亦簡稱為「水」)以外,水溶性有機溶劑亦可作為混合溶劑使用。
可使用的水溶性有機溶劑,例如,甲醇、乙醇、n-丙醇、異丙醇、n-丁醇、sec-丁醇、tert-丁醇等的碳數1~4之烷醇類;二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等的醯胺類;丙酮、二丙酮醇等的酮或酮醇類;四氫呋喃、二噁烷等的醚類;聚乙二醇、聚丙二醇等的聚烷二醇類;乙二醇、丙二醇、丁二醇、三乙二醇、1,2,6-己三醇、硫代二醇、己二醇、二乙二醇等之伸烷基中含有2~6個碳原子之烷二醇類;丙三醇;乙二醇單甲基(或乙基)醚、二乙二醇甲基(或乙基)醚、三乙二醇單甲基(或乙基)醚等的多元醇之低級烷醚類;N-甲基-2-吡咯啶酮、2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等。該些眾多水溶性有機溶劑中,又以二乙二醇等的多元醇、三乙二醇單甲基(或乙基)醚等的多元醇之低級烷醚為佳。
水溶性有機溶劑之含量,相對於油墨組成物之總量,以3~50質量%之範圍為佳,更佳為3~30質量%之範圍。
噴墨用油墨所使用的樹脂,只要可被添加油墨的上述溶劑所溶解,或分散者時,則未有特別之限定。具體而言,例如,丙烯酸樹脂、聚酯樹脂、酚樹脂、聚醯胺、聚乙烯醇縮丁醛、纖維素乙酸酯丁酸酯、硝基纖維素樹脂、聚胺基甲酸酯、氯化乙烯基-乙酸乙烯基共聚物等。該些,可單獨,或將2種以上混合使用。又,樹脂之種類可配合媒體種類予以選擇。
本發明之噴墨用油墨組成物中,上述著色粒子水分散體可於無加工下立即使用,上述溶劑,於必要時,亦可添加樹脂、分散劑,此外,於不妨礙本發明目的之範圍內,可含有該領域中通常使用的各種添加劑。例如,可適當添加抗噴嘴阻塞劑、抗氧化劑、導電率調整劑、黏度調整劑、界面活性劑、氧吸收劑等。該些種類並未有特別之限定,而可使用該領域所使用的一般物質。又,著色樹脂粒子分散體亦可使用非水系溶劑稀釋。
著色粒子之含量,為依印刷方式等而變動者,但固形成份量,一般相對於噴墨用油墨組成物之總量,以1~30質量%為佳。
噴墨用油墨之黏度,依噴墨記錄系統的噴出頭的噴嘴直徑或噴出環境等,其適性範圍亦有所差異,通常於25℃下,以1~20mPa・s為佳。
使用本發明之噴墨用油墨組成物的印刷方法,並未有特別之限定,一般可使用壓電方式、靜電方式、加熱方式等任一方式皆可。使用噴墨印表機時,以使用基於數位信號而由噴墨頭噴出本發明的噴墨用油墨組成物,而使噴出的油墨液滴附著於記錄媒體者為佳。
記錄媒體,並未有特別之限定,一般可使用普通紙、光澤紙、影印紙、特殊紙、布、薄膜、OHP薄膜等。
依此方式構成的本發明之噴墨用油墨組成物,除具有優良的耐熱性、耐水性、耐光性等的同時,因具有適合作為優良耐滲透性、耐穿透性等之噴墨用油墨的色材之機能,故可製得適合使用壓電方式、靜電方式、加熱方式等任一方式的印刷,或,適合使用於普通紙、光澤紙、特殊紙、布(T襯衫等的衣服)、薄膜、OHP薄膜等印刷的噴墨用油墨組成物。
(畫材用組成物)
本發明之畫材用組成物,為含有上述構成的著色粒子水分散體為特徵者。又,本發明中,畫材用組成物,至少以水彩畫用具、廣告顏料的水溶性繪畫材料、蠟筆、彩色筆等固體繪畫材料等為對象。
水彩畫用具、廣告顏料等水溶性繪畫材料中,以至少含有上述構成的著色粒子水分散體、水溶性樹脂或樹脂乳液者為佳。水,一般為作為水溶性繪畫材料的主溶劑使用。
又,蠟筆、彩色筆等固形繪畫材料中,以至少含有上述構成的著色粒子水分散體、蠟、本體材料、基材者為佳。
著色粒子之含量,依畫材種類等變動而變動者,固形成份量,一般相對於畫材用組成物之總量,以5~40質量%為佳。
繪畫材料中,作為繪畫用流動體的水溶性繪畫材料時,所使用的水溶性樹脂,例如,***膠、黃蓍膠、糊精、膠等之天然樹脂、聚乙烯醇等之合成樹脂、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、羥基丙基纖維素等的半合成樹脂、聚甲基丙烯酸銨鹽、聚丙烯酸酯銨鹽、丙烯酸酯甲基丙烯酸酯共聚物之鹼鹽等之鹼可溶性丙烯酸樹脂等。該些水溶性樹脂,可單獨或將2種以上適當地混合使用。
又,樹脂乳液,例如,甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯等之酯乳液,或與前述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯組合的共聚物之乳液、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物系乳液等。
該些水溶性樹脂及/或樹脂乳液之含量,就具有充份的定著效果、無損描畫特性之觀點,該繪畫的固形成份量,相對於畫材用組成物之總量,以5~30質量%為佳。
又,蠟筆、彩色筆等固形繪畫材料所使用的蠟,除具有定著劑之機能以外,亦可使用形成固形繪畫材料時所使用的蠟,例如,蜜蠟、鯨蠟、蟲白蠟等的動物系蠟、堪地里拉蠟、巴西棕櫚蠟、木蠟、Urushi Wax等的植物系蠟、褐煤蠟、地蠟等的礦物系蠟、石蠟蠟、微晶蠟等的石油系蠟的天然蠟,或,費托蠟(Fischer-Tropsch Wax)、低分子量聚乙烯及該些衍生物、褐煤蠟、石蠟蠟、微晶蠟等各種衍生物、鯨蠟醇、硬脂酸、聚乙二醇硬脂酸酯、卡式達蠟等的合成蠟、硬化蓖麻油、棕櫚硬化油等。該些蠟,可單獨或將2種以上適當地混合使用,其含量相對於畫材用組成物之總量,以50質量%以下為佳。
本體材料,例如,滑石、高嶺土、雲母、氮化硼、碳酸鈣、鈦酸鉀鬚等。該些本體材料之含量,相對於畫材用組成物之總量,以5~50質量%為佳。
基材,可列舉如,乙烯乙酸乙酯共聚物、聚乙烯、聚丙烯等的樹脂等。該些本體材料之含量,相對於畫材用組成物之總量,以5~50質量%為佳。
此外,蠟筆、彩色筆等固形繪畫材料中,可適當地含有萜烯樹脂或其改質物、馬來酸樹脂衍生物、苯併呋喃・茚樹脂或其衍生物、松脂酯、酯橡膠等黏著性賦予劑、荷荷芭油、流動石蠟、角鯊烯(Squalene)、角鯊烷(Squalane)等之潤滑成份。
又,水溶性高沸點溶劑,可作為水溶性繪畫材料的乾燥調整劑、抗凍劑等目的使用,具體而言,例如,乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、1,3-丁二醇、硫代乙二醇、1,5-戊二醇、丙三醇等之二醇類,或乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、三乙醇胺等,其可單獨使用或將2種以上適當地混合使用。
又,必要時,可與水溶性繪畫材料及固形繪畫材料同時,於無損本發明效果之範圍,必要時,於上述各成份以外,可添加上述著色粒子以外的其他著色劑,例如,以往公知的碳黑、氧化鈦、鐵黑、群青、氧化鐵、氧化鋅、酞青藍、酞青綠、WATCHING紅、胭脂紅6B、漢莎黃等的無機顏料、有機顏料等皆可使用,其可單獨或將2種以上混合使用。其他,亦可與高嶺土、滑石、碳酸鈣、二氧化矽、硫酸鋇等的本體顏料,或聚氯乙烯等之樹脂、增黏劑、防腐劑、防霉劑、消泡劑、界面活性劑等合併使用。
本發明之畫材用組成物為水溶性繪畫材料時,可將上述成份使用3輥混練機、橫型球磨機或橫型顆粒研磨機等以往公知的分散機進行混合分散而容易製得。又,為固形繪畫材料時,可將上述各成份進行加熱攪拌混合,或於必要時,可使用捏合機、滾筒研磨機等的混練機進行混練,再將其以熔融狀態流入鑄型中,或進行射出・壓入或擠出後,進行冷卻固化而可製得。
由該些方法構成的本發明之畫材用組成物,除具有優良的耐熱性、耐水性、耐光性等的同時,亦具有優良的作為耐滲透性、耐穿透性等之畫材用組成物的色材之機能,故可製得更佳的水彩畫用具、廣告顏料等水溶性繪畫材料、蠟筆、彩色筆等的固形繪畫材料等之畫材用組成物。
(水性塗料用組成物)
本發明之水性塗料用組成物,以含有上述構成的著色粒子水分散體為特徵者。
本發明之水性塗料用組成物,為可含有1色或2色以上的著色粒子之著色粒子水分散體者。含有2色以上的著色粒子時,於作為塗膜之際,可形成具有複雜且深邃感的模樣。
著色粒子之含量,依塗佈對象之種類、塗佈方式等而有所變動,固形成份量,一般相對於水性塗料用組成物之總量,以5~40質量%為佳。
又,水性塗料用組成物中,可含有水系樹脂。
所可使用的水系樹脂,並未有特別之限定,例如,可使用具有水溶性、分散液、乳液、微膠體等形態的樹脂。
具體而言,可列舉如,丙烯酸系樹脂、醇酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、丙烯酸胺基甲酸酯樹脂、嵌段異氰酸酯、氟樹脂、環氧樹脂、環氧丙烯酸酯樹脂、酚樹脂、三聚氰胺樹脂、乙烯系樹脂、聚醯胺樹脂、纖維素系樹脂等。
又,本發明之水性塗料用組成物所使用的水系樹脂,亦包含經由聚合或交聯而形成潛在性樹脂的化合物,即包含單體或低聚物。
該些水系樹脂之含量,相對於水性塗料用組成物之總量,固形成份量以5~50質量%為佳。
本發明之水性塗料用組成物中,除上述水系樹脂以外,必要時,亦可使用上述著色粒子以外的水性塗料用組成物所常用的著色劑作為補色使用。
本發明之水性塗料用組成物中,除上述各成份以外,作為溶劑之水、下述任意成份等,皆可含有適當的含量。水之含量為去除該些成份後的其他部份。
本發明之水性塗料用組成物中,必要時,於不妨礙本發明效果之範圍,可再含有任意的成份。上述任意成份,例如,亮光劑、增光劑、防腐劑、香料、可塑劑、消泡劑、填充劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、硬化劑、觸媒、溶劑、界面活性劑、水溶性高分子、難燃劑、抗靜電劑、熱安定劑、pH調整劑,及,就抗凍、濕潤、顏料分散、乳化、抗擴張、均染、乾燥促進等目的所添加的添加劑等。
依該些方法所得的水性塗料用組成物之用途,並未有特別之限制,而可塗佈於磚瓦等混合物、混凝土、窯業系原料、塑膠、金屬、木材、紙等各種的對象物。塗佈時的水性塗料組成物之塗佈量,並未有特別之限制,通常以300~600g/m2
之方式進行塗佈者為佳。又,塗裝方法亦無特別限定,可刷毛、鍬、輥、噴霧等的公知塗佈方法進行塗佈,且可進行常溫乾燥、加熱乾燥等。
又,本發明所使用的乳液塗料或分散媒,及本發明之水性塗料用組成物,於無損本發明效果之範圍時,可適當地添加公知的添加劑,例如,增黏劑、分散劑、消泡劑、防腐劑、均染劑等。
如前所述,本發明之水性塗料用組成物,因具有極優良的作為耐熱性、耐水性、耐光性等水性塗料用組成物色材之機能,故可形成不僅色調,尚具有陰影感,且,具有複雜深邃感的極優良的新式樣性的塗膜等之具有優良機能的水性塗料用組成物。
[實施例]
其次,將以製造例、實施例及比較例對本發明做更詳細的說明,但本發明並不受下述實施例等所限定。
[製造例1~17:著色粒子水分散體之製造:包含染料之取得、製造]
依下述製造例1~17及下述表1的組成成份,製得著色粒子水分散體。
製造例1~17中,所使用的染料1~9,為使用下述記載的各染料(聚合性染料),其中,染料10及11為使用市售染料。
<染料1>
依國際公開WO2014-126167號公報的合成例4記載之方法,製得下述式所示化合物[通式(I)、聚合性染料(Basic Red 1系)]。
<染料2>
依國際公開WO2014-126167號公報記載之方法為基準,製得下述式所示化合物[通式(I)、聚合性染料(Basic Violet 11:1系)]。
<染料3>
依國際公開WO2014-126167號公報的實施例1記載之方法,製得下述式所示化合物[通式(I)、聚合性染料(Basic Violet 11:1系)]。
<染料4>
依國際公開WO2015-98999號公報的實施例1記載之方法,製得下述式所示化合物[通式(III)、聚合性染料(Basic Blue 7系)]。
<染料5>
依國際公開WO2015-182680號公報的實施例1記載之方法,製得下述式所示化合物[通式(III)、聚合性染料(Basic Green 1系)]。
<染料6>
依國際公開WO2015-133578號公報的實施例3記載之方法,製得下述式所示化合物[通式(IV)、聚合性染料(Basic Yellow 13系)]。
<染料7>
依下述製造方法製得下述式所示化合物[通式(2)、通式(VI)、聚合性染料(Basic Yellow 40系)]。
(製造方法)
(1)甲磺酸酯體(化合物2)之合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,加入甲基丙烯酸2-羥乙酯(化合物1:和光純藥工業(股)製)10.0g(77.0mmol)、二氯甲烷50ml,冷卻至0℃,加入三乙基胺(Et3
N)(和光純藥工業(股)製)8.60g(85.0mmol)、甲烷磺醯基氯化物(MsCl) (和光純藥工業(股)製)9.73g(85.0mmol),於室溫下攪拌4.5小時。將有機層水洗、減壓濃縮,製得無色液體的甲磺酸酯體(化合物2)16.0g(收率100%)。
(2)單體(化合物4)之合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,加入依上述(1)之方法所製得的甲磺酸酯體(化合物2)31.2g(150mmol)、香豆素7(化合物3:東京化成工業(股)製)20.0g(60.0mmol)、碳酸銫(和光純藥工業(股)製)39.1g(120mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)250ml,於40℃下攪拌5小時。於使用乙酸乙酯稀釋、水洗後,經減壓濃縮製得的紅色固體中,加入乙酸乙酯後攪拌1小時後,經過濾、乾燥後,製得具有甲基丙烯酸基的黃色固體之單體(化合物4)9.90g(收率37%)。
(3)單體(染料7)之合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,加入依上述(2)之方法所製得的單體(化合物4)15.3g(34.3mmol)、硫酸二甲酯(和光純藥工業(股)製)17.3g(137mmol)、二氯甲烷100ml,於室溫下攪拌13小時。加入水200ml、六氟磷酸鉀12.6g(68.5mmol),於室溫下攪拌0.5小時間。去除水層後,於減壓濃縮後所得的紅色固體中,加入甲醇,攪拌1小時後,經過濾、乾燥,而製得黃色固體之單體(染料7)10.8g(收率52%)。
<染料8>
依下述製造方法製得下述式所示化合物[通式(3)、通式(VII)、聚合性染料(Solvent Black 3系)]。
(製造方法)
(1)萘二胺衍生物(化合物7)之合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,加入羥基丙酮(化合物6:和光純藥工業(股)製)5.15g(69.5mmol),加入至50℃後,加入1,8-萘二胺(化合物5:和光純藥工業(股)製)10.0g(63.2mmol)。於100℃下攪拌5小時後,回復至室溫,製得褐色固體的含萘二胺衍生物(化合物7)之混合物13.8g。
(2)聚合性基之導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中,在依上述(1)之合成法所製得的萘二胺衍生物(化合物7)33.9g(158mmol)中,加入乙酸乙酯200ml使其溶解,再加入2-甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸酯(化合物8:新中村化學工業(股)製、商品名:NK酯SA)43.7g(190mmol)、4-二甲胺基吡啶(和光純藥工業(股)製)1.9g(15.8mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(WSC)(和光純藥工業(股)製)51.5g(269mmol),於室溫下攪拌18小時。將有機層水洗、減壓濃縮後,製得幾乎為褐色油狀的含有萘二胺衍生物(化合物9)之混合物75.6g。
(3)重氮耦合反應
於具備有攪拌裝置的圓底燒瓶中,加入4-苯基偶氮-1-萘基胺(化合物10:東京化成工業(股)製)23.2g(93.8mmol)與水420ml後,將分散液於氷浴下冷卻。加入濃鹽酸23.1ml,與亞硝酸鈉6.80g(98.6mmol)之水溶液,於冰水冷下攪拌1小時,製得重氮液。使用另一容器,於依上述(2)所得之萘二胺衍生物(化合物9)40.0g(93.8mmol)中,加入四氫呋喃420ml使其溶解,於冰水冷下加入前述重氮液後,攪拌3小時。加入25%氫氧化鈉水溶液,將調整至pH=9,再使用乙酸乙酯300ml萃取。依序使用飽合食鹽水、離子交換水洗淨後,進行減壓濃縮,製得黑色固體之單體混合物(染料8)58.6g(收率91%)。
<染料9>
依國際公開WO2014-126167號公報記載之方法為基準,製得下述式所示化合物[通式(I)、聚合性染料(Basic Violet 11:1系)]。
<染料10:市售品1>
使用市售的水溶性染料(保土之谷化學工業公司製、AIZEN CATHILON RED BLH 200%、C.I.basic Red 39)。
<染料11:市售品2>
使用市售的水溶性染料(保土之谷化學工業公司製、AIZEN CATHILON YELLOW GLH、C.I.Basic Yellow 14)。
[製造例1~17:著色粒子水分散體之製造]
(製造例1)
於2公升的燒瓶中上,設置攪拌機、迴流冷卻器、溫度計、氮氣體導入管、單體投入用1000ml分液漏斗,再與溫水槽形成套組,依下述表1的添加比例加入蒸餾水、聚合性界面活性劑1[Adeka公司製Adeka RELSOUP SE-10N]及過硫酸銨,於導入氮氣過程中,使內溫升溫至50℃。
另一方面,依下述表1的添加比例,於苯二甲酸-2-甲基丙烯醯氧乙基[三菱螺縈(股)製、丙烯酸酯PA),與作為其他單體之甲基丙烯酸n-丁酯所形成的混合單體中,混合下述表1所示染料1(B.Red 1系),而製得混合液。
將該製造液由上述分液漏斗,以3小時時間添加於溫度保持50℃附近的上述燒瓶內之攪拌中的混合液中,而進行乳化聚合反應。再經過5小時熟成,而結束聚合,製得著色粒子水分散體(粒子1)。
(製造例2~17)
將下述表1所示各成份(染料1~11、各單體成份、聚合性界面活性劑1,2、過硫酸銨、水)之添加比例,依與上述製造例1相同之方法,製得樹脂微粒子之水分散體(粒子2~17)。
使用上述測定裝置[粒度分佈測定裝置],測定所得各樹脂粒子(粒子1~17)之平均粒徑,並依下述方法分別測定重量平均分子量、耐熱性。該些測定值係如下述表1所示。
(重量平均分子量之測定方法)
重量平均分子量之測定,為使用GPC進行,該數值為聚苯乙烯換算之值。
(耐熱性的測定方法)
於旋轉塗佈於3英吋的玻璃晶圓(康寧公司製EAGLE XG)後,置於加熱至90℃的加熱板上,乾燥90秒鐘,製得膜厚1μm之薄膜。將所得薄膜,分別使用分光光度計(島津製作所製分光光度計UV-2550),測定最大吸收波長下之吸光度(λa),隨後,將其置於加熱至230℃的加熱板上,加熱30分鐘後,再度測定其吸光度(λb)。將λa與λb之值依下述式求得染料殘存率(%)。又,所得的染料殘存率,為依下述判定基準進行評估。
染料殘存率(%)=(λb/λa)×100
評估基準
A:染料殘存率≧80%
B:60%≦染料殘存率<80%
C:50%≦染料殘存率<60%
D:染料殘存率<50%
[實施例1~15及比較例1~2:筆記用具油墨組成物之製造]
使用依上述製造例1~17所製造的各著色粒子之水分散體(粒子1~17),將下述表2所示組成成份(總量100質量%),依通常方法製得各筆記用具油墨組成物。
使用依上述方法所得的實施例1~15及比較例1、2的各筆記用具油墨組成物,製造具有下述構成內容的筆記用具(麥克筆),供下述評估使用。
將上述各筆記用具油墨組成物裝填於麥克筆[三菱鉛筆股份有限公司製、商品名:PUS-138、筆頭:PET製燒結芯]中,以製作麥克筆。
使用所得各麥克筆,依下述各評估方法,評估其耐水性、耐光性、耐滲透性、穿透性。
下述表2中,為標記實施例1~15及比較例1~2之各評估結果。
(耐水性的評估方法)
使用填充有各油墨組成物的麥克筆,將畫線筆記後的筆記用紙浸漬於蒸餾水中,隨後以目視方式觀察24小時後之狀態,並依下述評估基準進行評估。
評估基準:
A:畫線未出現變化。
B:觀察出畫線略微出現滲出現象。
C:發現畫線濃度・狀態發生極大變化。
(耐光性之評估方法)
將所得各油墨組成物,使用偏心塗佈機(10MIL/ UESHIMA SEISAKUSHO公司製)展色於製圖紙上,並依下述基準評估其耐光性。使用氙氣褪色試驗機X25F (FLR40SW/M/36、SUGA試驗機股份有限公司製)照射50小時,並使用彩色電腦(SUGA試驗機股份有限公司SC-P)測定照射前後的L值(明度),以進行照射後「L值/照射前之L值」之評估。又,測定條件為依,正反射光:去除、光源視角:D65/10之條件進行。
評估基準:
A:1.0~1.1
B:超過1.1~未達1.2
C:超過1.2
(耐滲透性・耐穿透性之評估方法)
使用裝填有依上述實施例及比較例所製得的各油墨組成物之麥克筆,於岩波國語辭典上,以手畫線方式繪出長度約5cm之線,並依目視方式依下述評估基準對耐滲透性・穿透性進行官能性評估。
評估基準:
A:完全無滲透、穿透現象
B:筆末部份出現滲透現象
C:筆末部份出現滲透、穿透現象
D:畫線・筆末部份皆出現滲透、穿透現象
於考察上述表1及表2內容時,得知本發明範圍的實施例1~15,相較於本發明範圍外的比較例1~2,確認為可高度兼具耐熱性、耐水性、耐光性、耐滲透性・穿透性的筆記用具油墨組成物。
經更深入考察結果,得知本發明範圍的實施例1~15中之著色粒子,因聚合性單體,與由上述通式(1)等所示化合物所衍生的單體單位(聚合性染料)經由聚合[共價鍵]而形成一體化,故相對於高度具備上述效果的實施例,比較例1,2之著色粒子,推測因僅為樹脂粒子與水溶性染料(鹼性染料)為經離子鍵結而以物理性方式滲入樹脂粒子,而會經由外部環境的變化而使染料產生遊離,其結果將會造成耐水性或耐光性之降低等,甚至於筆記用具油墨中會發生滲透或穿透現象等。
[實施例16~18、噴墨油墨用組成物之製造]
使用上述製造例1~3所製得的各著色粒子之水分散體(粒子1~3),將下述表3所示組成成份(總量100質量%),依通常方法製得各噴墨油墨用組成物。
將上述實施例16~18所得的各噴墨油墨用組成物,填充於噴墨印表機(PM-3000C、EPSON公司製)之墨水匣中,並將其印製於由影印紙所形成的支撐體上。結果得知,實施例16~18的各噴墨油墨用組成物(各紅色、紫色),不會造成噴墨印表機中的噴嘴阻塞,且依上述各評估法為基準進行的耐水性、耐光性、耐滲透性・穿透性評估時,確認其與筆記用具油墨組成物相同般,為兼具有高度耐熱性、耐水性、耐光性、耐滲透性・穿透性的噴墨油墨用組成物。
[實施例19~21、畫材用組成物(水性繪畫材料組成物)之製造]
使用上述製造例4~6所製得的各著色粒子之水分散體(粒子4~6),將下述表4所示組成成份(總量100質量%),依通常方法製得各水性繪畫材料組成物。
將所得各水性繪畫材料組成物,作為水彩畫用具(青色、綠色、黃色)時,確認其色相與市售的水彩畫用具為相同,又,其作為耐水性、耐光性等之畫材用組成物的色材之機能則更為優良。
[實施例22~24、畫材用組成物(固形繪畫材料組成物)之製造]
使用上述製造例1、7、8所製得的各著色粒子之水分散體(粒子1、7、8),將下述表5所示組成成份(總量100質量%),依通常方法製得各固形繪畫材料組成物。
將所得各固形繪畫材料組成物,作為蠟筆(紅色、黃色、黑色)使用時,其色相與市售的蠟筆為相同,又,其作為耐水性、耐光性等之畫材用組成物的色材之機能則更為優良。
[實施例25~27、水性塗料用組成物之製造]
使用上述製造例2~4所製得的各著色粒子之水分散體(粒子2~4),將下述表6所示組成成份(總量100質量%),依通常方法製得各水性塗料用組成物。
將所製得的各水性塗料用組成物,使用輥塗佈機(市售品、萬能型、輥之寬度150mm),對鍍鋅鋼板進行塗覆結果,確認其具有鮮豔的色調(各紫色、青色)、具有陰影感,且,可形成具有複雜的深邃感之極佳新式樣性的塗膜等具有優良機能的水性塗料用組成物。
[產業上利用性]
本發明之著色粒子水分散體。因具有極優良的耐水性、耐光性等,故極適合使用於筆記器具油墨用、噴墨油墨用、畫材用、水性塗料用等之色材。
Claims (9)
- 一種著色粒子水分散體,其特徵為,至少具有由具有聚合性不飽合基的染料所衍生的單體單位的聚合物所構成者,其重量平均分子量為30萬~300萬,前述由染料所衍生的單體,為由下述通式(1)所示化合物所衍生者;
- 如請求項1之著色粒子水分散體,其中,前述Dye為下述通式(I)、(III)、(IV)、(VI)或(VII)所示之染料殘基;
- 如請求項1之著色粒子水分散體,其中,由前述染料所衍生的單體為下述通式(2)所示化合物;
- 如請求項1之著色粒子水分散體,其中,由前述染料所衍生的單體為下述通式(3)所示化合物;
- 一種筆記用具油墨組成物,其特徵為,含有請求項1~4中任一項之著色粒子水分散體。
- 一種噴墨用油墨組成物,其特徵為,含有請求項1~4中任一項之著色粒子水分散體。
- 一種畫材用組成物,其特徵為,含有請求項1~4中任一項之著色粒子水分散體。
- 一種水性塗料用組成物,其特徵為,含有請求項1~4中任一項之著色粒子水分散體。
- 一種麥克筆,其特徵為,搭載有請求項5之筆記用具油墨組成物。
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