TWI748137B - 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents

Abstract

本發明係關於一種著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置，該著色硬化性樹脂組成物包含著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，其中著色劑包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)，紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為1質量%以上且95質量%以下。

Description

著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置

本發明係關於一種著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置。

在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或CCD(charge-coupled device，電荷耦合裝置)或CMOS(complementary metal-oxide-semiconductor，互補金屬氧化物半導體)感測器等固體攝像元件中所使用之彩色濾光片係由著色硬化性樹脂組成物製造。作為此種著色硬化性樹脂組成物，已知有僅包含下式所表示之化合物作為著色劑之組成物。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2014/196464號

由一直以來已知的上述著色硬化性樹脂組成物所形成之彩色濾光片並非可滿足亮度者。另外，由一直以來已知的上述著色硬化性樹脂組成物所形成之彩色濾光片並非可滿足耐光性者。

本發明之主旨係如下所述。

[1]一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，其中著色劑包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)，紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為1質量%以上且95質量%以下；[化2]

[式(I)中，R¹至R¹⁰各自獨立表示氫原子、鹵素原子、或碳數1至8之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；R¹¹至R¹⁶各自獨立表示羥基、鹵素原子、氰基、硝基、碳數1至8之飽和烴基、苯基或苄基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代，該苯基及該苄基中所含之氫原子亦可經碳數1至4之飽和烴基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代；R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴及R¹⁵與R¹⁶亦可各自連結而形成包含氮原子之3員環至6員環之雜環，R¹與R¹¹、R²與R¹²、R⁴與R¹³、R⁵與R¹⁴、R⁸與R¹⁵、R¹⁰與R¹⁶、R⁷與R⁸及R⁹與R¹⁰亦可各自連結而形成6員環；A^q-表示q價之陰離子，q表示1至14之整數；p表示式(I)所表示之化合物將電荷保持為中性之係數]。

[2]一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，其中著色劑包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)，紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為30質量%以上且95質量%以下；

[式(I)中，R¹至R¹⁰各自獨立表示氫原子、鹵素原子、或碳數1至8之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；R¹¹至R¹⁶各自獨立表示羥基、鹵素原子、氰基、硝基、碳數1至8之飽和烴基、苯基或苄基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代，該苯基及該苄基中所含之氫原子亦可經碳數1至4之飽和烴基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代； R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴及R¹⁵與R¹⁶亦可各自連結而形成包含氮原子之3員環至6員環之雜環，R¹與R¹¹、R²與R¹²、R⁴與R¹³、R⁵與R¹⁴、R⁸與R¹⁵、R¹⁰與R¹⁶、R⁷與R⁸及R⁹與R¹⁰亦可各自連結而形成6員環；A^q-表示q價之陰離子，q表示1至14之整數；p表示式(I)所表示之化合物將電荷保持為中性之係數]。

[3]如[1]或[2]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中A^q-係選自以下：含有由鎢、鉬、矽及磷組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子、鹵化物陰離子、過氯酸根離子、氯酸根離子、硫氰酸根離子、六氟磷酸根離子、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子、有機羧酸根陰離子、有機磺酸根陰離子、有機磷酸根陰離子、有機醯亞胺酸根陰離子、有機甲基化物酸根陰離子、及金屬錯合物陰離子。

[4]如[1]至[3]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中著色劑進一步包含黃色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)。

[5]一種彩色濾光片，其係由如[1]至[4]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物形成。

[6]一種顯示裝置，其包含如[5]所述之彩色濾光片。

根據本發明之著色硬化性樹脂組成物，可形成亮度優異之彩色濾光片。另外，根據本發明之著色硬化性樹脂組成物，可形成耐光性優異之彩色濾光片。

本發明之著色硬化性樹脂組成物包含著色劑(下文中，存在有稱為著色劑(A)之情況)、樹脂(下文中，存在有稱為樹脂(B)之情況)、聚合性化合物(下文中，存在有稱為聚合性化合物(C)之情況)、以及聚合起始劑(下文中，存在有稱為聚合起始劑(D)之情況)。

著色劑(A)包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)，紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為1質量%以上且95質量%以下。

本發明之著色硬化性樹脂組成物較佳進一步包含溶劑。

本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可包含調平劑。

於本說明書中，作為各成分而例示之化合物，只要無特別說明，則可單獨使用或將多種組合而使用。

<著色劑(A)>

著色劑(A)包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(式(I)所表示之化合物除外)。

式(I)所表示之化合物係如下所述。

[式(I)中，R¹至R¹⁰各自獨立表示氫原子、鹵素原子、或碳數1至8之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；R¹¹至R¹⁶各自獨立表示羥基、鹵素原子、氰基、硝基、碳數1至8之飽和烴基、苯基或苄基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代，該苯基及該苄基中所含之氫原子亦可經碳數1至4之飽和烴基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代；R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴及R¹⁵與R¹⁶亦可各自連結而形成包含氮原子之3員環至6員環之雜環，R¹與R¹¹、R²與R¹²、R⁴與R¹³、R⁵與R¹⁴、R⁸與R¹⁵、R¹⁰與R¹⁶、R⁷與R⁸及R⁹與R¹⁰亦可各自連結而形成6員環；A^q-表示q價之陰離子，q表示1至14之整數；p表示式(I)所表示之化合物將電荷保持為中性之係數]。

表示R¹至R¹⁰及R¹¹至R¹⁶之碳數1至8之飽和烴基亦可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀之任一者。作為直鏈狀或分支鏈狀之飽和烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基等。該飽和烴基之碳數較佳為1至6，更佳為1至4。

環狀之飽和烴基可為單環亦可為多環。作為該環狀之飽和烴基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等環烷基。該環狀之飽和烴基之碳數較佳為3至8，更佳為6至8。

其中，較佳為直鏈狀飽和烴基，特佳為甲基、乙基、丙基。

前述飽和烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代。

作為鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等。另外，於鹵素原子為氟原子之情況下，較佳為鹵素原子以形成三氟甲基單元、五氟乙基單元、七氟丙基單元等全氟烷基單元之方式進行取代。

R¹¹至R¹⁶中，碳數1至8之飽和烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代。

R¹¹至R¹⁶中，苯基及苄基中所含之氫原子亦可經碳數1至4之飽和烴基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代。

可對R¹¹至R¹⁶之苯基及苄基中所含之氫原子進行取代的碳數1至4之飽和烴基可列舉與前述碳數1至8之飽和烴基中的 碳數1至4之飽和烴基相同者。

R¹與R¹¹、R²與R¹²、R⁴與R¹³、R⁵與R¹⁴、R⁸與R¹⁵、R¹⁰與R¹⁶、R⁷與R⁸及R⁹與R¹⁰亦可各自連結而形成6員環。

作為該6員環，可列舉苯環、哌啶環、吡啶環、嘧啶環、喹啉環、異喹啉環等。

R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴及R¹⁵與R¹⁶亦可各自連結而形成包含氮原子之3員環至6員環之雜環。

作為該3員環至6員環之雜環，可列舉：吡咯啶環、嗎福林環、哌啶環、哌嗪環、硫代嗎福林環、吡咯環、咪唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異四氫噻唑環等含氮雜環，較佳為吡咯啶環、哌啶環等僅具有一個氮原子作為雜原子之含氮脂肪族雜環。

較佳為R¹至R⁶、R⁸、R¹⁰各自獨立為氫原子，R⁷、R⁹各自獨立為氫原子、鹵素原子，R¹¹至R¹⁶各自獨立為碳數1至8之飽和烴基，

更佳為R¹至R⁶、R⁸、R¹⁰各自獨立為氫原子，R⁷、R⁹各自獨立為鹵素原子，R¹¹至R¹⁶各自獨立為碳數1至6之飽和烴基。

A^q-為q價之陰離子，且為1價至14價之任一價的陰離子。

亦即，q表示1至14，較佳為1至6，更佳為1至4，進一步佳為1至3，特佳為1或2。

p表示式(I)所表示之化合物將電荷保持為中性之係數。具體而言，p為1至14，較佳為1至6，更佳為1至4，進一步 佳為1至3，特佳為1或2。

作為上述陰離子，可列舉：鹵化物陰離子、其他無機陰離子、有機羧酸根陰離子、有機磺酸根陰離子、有機磷酸根陰離子、有機醯亞胺酸根陰離子、有機甲基化物酸根陰離子、金屬錯合物陰離子等。

作為鹵化物陰離子，可列舉：氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氟化物離子等。

作為無機陰離子，可列舉：過氯酸根離子、氯酸根離子、硫氰酸根離子、六氟磷酸根離子(下文中存在有稱為「陰離子(VII)」之情況)、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子等。

另外，作為無機陰離子，可列舉含有由鎢、鉬、矽及磷所組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子。就耐熱性之觀點而言，較佳為含有鎢原子與氧原子之陰離子。

作為含有由鎢、鉬、矽及磷所組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子，可列舉：α-[PW₁₂O₄₀]^3-(下文中存在有稱為「陰離子(IX)」之情況)等Keggin型磷鎢酸根離子；α-[P₂W₁₈O₆₂]^6-、β-[P₂W₁₈O₆₂]^6-等Dawson型磷鎢酸根離子；α-[SiW₁₂O₄₀]^4-、β-[SiW₁₂O₄₀]^4-、γ-[SiW₁₂O₄₀]^4-等Keggin型矽鎢酸根離子；[P₂W₁₇O₆₁]^10-、[P₂W₁₅O₅₆]^12-、[H₂P₂W₁₂O₄₈]^12-、[NaP₅W₃₀O₁₁₀]^14-、α-[SiW₉O₃₄]^10-、γ-[SiW₁₀O₃₆]^8-、α-[SiW₁₁O₃₉]^8-、β-[SiW₁₁O₃₉]^8-；[W₆O₁₉]^2-、[W₁₀O₃₂]^4-、WO₄ ^2-等含有鎢之同素聚合酸根離子；矽酸根離子；磷酸根離子等。

作為有機羧酸根陰離子，可列舉乙酸根離子等。

作為有機磺酸根陰離子，可列舉：甲磺酸根離子、十二烷基磺酸根離子、苯磺酸根離子、甲苯磺酸根離子、萘磺酸根離子、二苯基胺-4-磺酸根離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸根離子、2-胺基-5-硝基苯磺酸根離子、酞青磺酸根離子、具有聚合性取代基之磺酸根離子、苯二磺酸根陰離子、萘二磺酸根陰離子等。

作為有機磷酸根陰離子，可列舉：辛基磷酸根離子、十二烷基磷酸根離子、十八烷基磷酸根離子、苯基磷酸根離子、壬基苯基磷酸根離子、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-三級丁基苯基)膦酸根離子等。

金屬錯合物陰離子為將分子中包含可與金屬原子錯鹽化之基之分子、與金屬原子加以錯鹽化而成之陰離子。

作為金屬錯合物陰離子，例如可列舉源自以下的陰離子：C.I.溶劑黃13、19、21、25、25：1、62、79、81、82、83、83：1、88、89、90、151、161；C.I.溶劑橙5、11、20、40：1、41、45、54、56、58、62、70、81、99；C.I.溶劑紅8、35、83：1、84：1、90、90：1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243；C.I.溶劑紫2、21、21：1、46、49、58、61；C.I.溶劑藍137；C.I.溶劑棕28、42、43、44、53、62、63；C.I.酸性黃59、121；C.I.酸性橙74、162；C.I.酸性紅211、日本專利特開第2010-170117號公報中所記載之金屬錯鹽染料。

作為前述分子(配體)，可列舉偶氮分子、次甲基分子等，較佳為偶氮分子。

作為前述金屬原子，可列舉：鉻、鈷、鎳等，較佳為鉻、鈷。

作為具體之金屬錯合物陰離子，可列舉式(VIII)所表示之陰離子。

其中，作為A^q-，較佳為含有由鎢、鉬、矽及磷所組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子、有機羧酸根陰離子、有機磺酸根陰離子、有機醯亞胺酸根陰離子、有機甲基化物酸根陰離子、金屬錯合物陰離子，更佳為含有由鎢、鉬、矽及磷所組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子、金屬錯合物陰離子。

另外，更佳為含氟有機羧酸根陰離子、含氟有機磺酸根陰離子、含氟有機醯亞胺酸根陰離子、含氟有機甲基化物酸根陰離子(下文中，亦將該等總稱為含氟陰離子)。

作為含氟陰離子，例如可列舉：CF₃CO₂ ^-及式(III)、式(IV)、式(V)、或式(VI)所表示之陰離子。

[式(III)中，W³及W⁴彼此獨立地表示氟原子或碳數1至4之氟化烷基，或者W³與W⁴一起表示碳數1至4之氟化烷二基]

[式(IV)中，W⁵至W⁷彼此獨立地表示氟原子或碳數1至4之氟化烷基]

[式(V)中，Y¹表示碳數1至4之氟化烷二基]

[式(VI)中，Y²表示碳數1至4之氟化烷基]

式(III)、式(IV)、及式(VI)中，作為碳數1至4之氟化烷基，較佳為全氟烷基。作為該全氟烷基，可列舉：-CF₃、-CF₂CF₃、-CF₂CF₂CF₃、-CF(CF₃)₂、-CF₂CF₂CF₂CF₃、-CF₂CF(CF₃)₂、-C(CF₃)₃等。

式(III)及式(V)中，作為碳數1至4之氟化烷二基，較佳為全氟烷二基，可列舉：-CF₂-、-CF₂CF₂-、-CF₂CF₂CF₂-、-C(CF₃)₂-、-CF₂CF₂CF₂CF₂-等。

作為式(III)所表示之陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(III)」之情況)，可各自列舉式(III-1)至式(III-6)所表示之陰離子(下文中，存在有稱為「陰離子(III-1)」至「陰離子(III-6)」之情況)。

作為式(IV)所表示之陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(IV)」之情況)，可列舉式(IV-1)所表示之陰離子(IV-1)。

作為式(V)所表示之陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(V)」之情況)，可各自列舉式(V-1)至式(V-4)所表示之 陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(V-1)」至「陰離子(V-4)」之情況)。

作為式(VI)所表示之陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(VI)」之情況)，可各自列舉式(VI-1)至式(VI-4)所表示之陰離子(下文中存在有稱為「陰離子(VI-1)」至「陰離子(VI-4)」之情況)。

含氟陰離子亦可為選自以下群組之至少一個陰離子：CF₃CO₂ ^-、陰離子(III)、陰離子(IV)、陰離子(V)及陰離 子(VI)。其中，較佳為CF₃CO₂ ^-、陰離子(III-1)、陰離子(III-2)、陰離子(III-6)、陰離子(IV-1)、陰離子(V-1)、陰離子(VI-1)、陰離子(VI-2)、陰離子(VI-3)；更佳為CF₃CO₂ ^-、陰離子(III-2)、陰離子(IV-1)、陰離子(VI-1)。

式(I)所表示之化合物較佳為式(I-A)所表示之化合物。

(式(I-A)中，R⁷、R⁹、R¹¹至R¹⁶、P、q、A^q-與前述為相同含義)

以下表1至表10中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pro表示丙基，III-1至III-6、V-1、V-2、VII、VIII、IX表示上述式(III-1)至式(III-6)所表示之陰離子、式(V-1)所表示之陰離子、式(V-2)所表示之陰離子、陰離子(VII)、式(VIII)所表示之陰離子、陰離子(IX)。

式(I-A)所表示之化合物較佳為式(I-1)至式(I-324)所表示之化合物。

其中，較佳為式(I-97)至式(I-192)所表示之化合物、式(I-289)至式(I-324)所表示之化合物；更佳為式(I-97)至式(I-128)所表示之化合物、式(I-289)至式(I-324)所表示之化合物；進一步佳為式(I-97)至式(I-120)所表示之化合物、式(I-289)至式(I-324)所表示之化合物；特佳為式(I-104)所表示之化合物、式(I-308)所表示之化合物、式(I-312)所表示之化合物。

式(I)所表示之化合物例如可參考國際公開第2014/196464號中所記載之方法來製造。

式(I)所表示之化合物之含有率係相對於著色劑總量而較佳為1質量%以上且50質量%以下，更佳為2質量%以上且40質量%以下，進一步佳為3質量%以上且30質量%以下。

式(I)所表示之化合物之含有率係相對於固體成分總量而較佳為0.2質量%以上且20質量%以下，更佳為0.5質量%以上且15質量%以下，進一步佳為1質量%以上且12質量%以下。

此處，所謂本說明書中之「固體成分總量」，是指自著色硬化性樹脂組成物總量中去除溶劑之含量而得之量。固體成分總量及相對於其之各成分之含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等習知之分析手段來測定。

<紅色顏料>

作為本發明之著色硬化性樹脂組成物中所含之紅色 顏料，可使用習知之顏料，例如可列舉在染料索引(Colour Index)(英國染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料(pigment)之顏料中、被分類為紅色者。可將二種以上組合。但，式(I)所表示之化合物除外。

具體而言，可列舉：C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料。

紅色顏料中，較佳為蒽醌顏料、偶氮顏料、喹吖酮顏料、苝顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料；較佳為C.I.顏料紅177、179、202、208、242、254、269、溴化二酮基吡咯并吡咯顏料；更佳為C.I.顏料紅177、202、254、269、溴化二酮基吡咯并吡咯顏料。

紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為1質量%以上且95質量%以下，較佳為30質量%以上且95質量%以下，更佳為40質量%以上且90質量%以下，進一步佳為50質量%以上，進一步更佳為60質量%以上。

作為從白色發光層經由彩色濾光片來生成RGB之替代，而於基板上層積RGB之各畫素並從各畫素直接生成RGB之RGB各自塗佈之OLED(Organic Light Emitting Diode，有機發光二極體)，在該OLED成為光源之情況下，紅色顏料之含有率例如若為1質量%以上且95質量%以下(較佳為1質量%以上且不到30質 量%)，則可獲得耐光性亦優異之紅色著色塗膜。

進一步，式(I)所表示之化合物與紅色顏料之合計含有率係相對於著色劑總量而較佳為40質量%以上，更佳為50質量%以上，且較佳為100質量%以下。

於本發明之著色硬化性樹脂組成物包含後述之著色劑(A1)之情況下，式(I)所表示之化合物與紅色顏料之合計含有率係相對於著色劑總量而較佳為40質量%以上，更佳為50質量%以上，且較佳為99質量%以下，更佳為95質量%以下。

紅色顏料之含有率係相對於固體成分總量而較佳為0.1質量%以上且30質量%以下，更佳為1質量%以上且20質量%以下。

本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料以外之著色劑(下文中，存在有稱為著色劑(A1)之情況)作為著色劑(A)。著色劑(A1)中可包含一或二種以上之著色劑。

著色劑(A1)可為染料亦可為顏料。作為染料，可列舉染料索引(英國染料及色彩師學會出版)及染色筆記(色染公司)中所記載之習知之染料。另外，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃(xanthene)染料(但，式(I)所表示之化合物除外)、花青染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基 染料及酞菁染料等。該等中，較佳為有機溶劑可溶性染料。該等染料亦可併用二種以上。

具體而言，可列舉如下般之染料索引(C.I.)編號之染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.活性黃2、76、116；C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；C.I.分散黃51、54、76；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；C.I.活性橙16；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107； C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；C.I.酸性紅52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫34、102；C.I.分散紫26、27；C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112；C.I.直接藍40；C.I.分散藍1、14、56、60；C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33；C.I.酸性綠3、5、9、25、27、28、41；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。

作為顏料，可使用習知之顏料，例如可列舉染料索引(英國染料及色彩師學會出版)中被分類為顏料之顏料。亦可將二種以上組合。但，式(I)所表示之化合物除外。

具體而言，可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。

作為著色劑(A1)，較佳為黃色顏料，更佳為C.I.顏料黃138、139、150、185、231。

於包含有黃色顏料之情況下，其含有率係相對於著色劑總量而較佳為1質量%以上且50質量%以下，更佳為3質量%以上且45質量%以下。

黃色顏料之含有率係相對於固體成分總量而較佳為0.2質量%以上且25質量%以下，更佳為0.6質量%以上且20質量%以下。

在式(I)所表示之化合物、紅色顏料及著色劑(A1)中之顏料(下文中，存在有稱為顏料等之情況)視需要亦可實施有以下處理：松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之著色劑衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等之對於顏料等表面之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、用以去除雜質之利 用有機溶劑或水等之清洗處理、利用離子交換法等之離子性雜質的去除處理等。顏料等之粒徑較佳為各自大致均勻。顏料等藉由含有分散劑並進行分散處理而成為於分散液中均勻地分散之狀態。

作為分散劑，可列舉界面活性劑等，亦可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面活性劑。具體而言，可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。作為其他分散劑，亦可使用後述之樹脂(B)。該等分散劑可單獨使用或將二種以上組合使用。作為分散劑，若以商品名來表示，則可列舉：KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(註冊商標)(捷利康(Zeneca)股份有限公司製造)、EFKA(註冊商標)(巴斯夫(BASF)公司製造)、Ajisper(註冊商標)(味之素精密科技(Ajinomoto Fine-Techno)股份有限公司製造)及Disperbyk(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)公司製造)、BYK(註冊商標)(畢克化學公司製造)等。

於使用分散劑之情況下，分散劑之使用量係相對於顏料等100質量份而較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若分散劑之使用量處於前述範圍，則存在有可獲得更均勻之分散狀態的含有著色劑之溶液的傾向。

在著色硬化性樹脂組成物中，著色劑(A)之含量於固體成分總量中通常為10質量%以上且60質量%以下，較佳為12質 量%以上且55質量%以下，更佳為15質量%以上且50質量%以下。

<樹脂(B)>

樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有以下之樹脂：源自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群組中所選之至少一個單體(a)(下文中存在有稱為「(a)」之情況)之結構單元。樹脂(B)進一步較佳具有選自以下群組中之至少一個結構單元：源自具有碳數2至4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵之單體(b)(下文中存在有稱為「(b)」之情況)之結構單元、源自可與(a)共聚之單體(c)(但，與(a)及(b)不同)(下文中存在有稱為「(c)」之情況)之結構單元、以及於側鏈具有乙烯性不飽和鍵之結構單元。

作為(a)，具體而言，例如可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。

再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，係表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群組中之至少一者。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同之含義。

(b)較佳為具有以下之單體：碳數2至4之環狀醚結構(例如，選自由環氧乙烷環、氧呾環及四氫呋喃環所組成之群組中之至少一者)與(甲基)丙烯醯基氧基。

作為(b)，例如可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧呾、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯等，較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧呾。

作為(c)，例如可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。

具有於側鏈帶有乙烯性不飽和鍵之結構單元之樹脂可藉由對(a)與(c)之共聚物加成(b)、或對(b)與(c)之共聚物加成(a)來製造。該樹脂亦可為對(b)與(c)之共聚物加成(a)、進一步使羧酸酐進行反應而成之樹脂。

樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，進一步佳為5,000至30,000。

樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。

樹脂(B)之酸價係以固體成分換算計而較佳為50 毫克-KOH/公克(mg-KOH/g)至170毫克-KOH/公克，更佳為60毫克-KOH/公克至150毫克-KOH/公克，進一步佳為70毫克-KOH/公克至135毫克-KOH/公克。此處，酸價係作為中和樹脂(B)1公克所需之氫氧化鉀的量(毫克)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求出。

樹脂(B)之含有率係相對於固體成分總量而較佳為5質量%至60質量%，更佳為10質量%至50質量%，進一步佳為17質量%至40質量%。

<聚合性化合物(C)>

聚合性化合物(C)為可藉由從聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而進行聚合之化合物，例如可列舉具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。

聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250以上且1,500以下。

聚合性化合物(C)之含有率係相對於固體成分總量而較佳為3質量%至60質量%，更佳為5質量%至50質量%，進一步 佳為11質量%至40質量%。

<聚合起始劑(D)>

聚合起始劑(D)若為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等並使聚合開始之化合物，則並無特別限定，可使用習知之聚合起始劑。作為產生活性自由基之聚合起始劑，例如可列舉：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎福林基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎福林基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。

聚合起始劑較佳包含選自由三嗪化合物、醯基膦氧化物化合物、烷基苯酮化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群組中之至少一者之聚合起始劑，更佳包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。

聚合起始劑(D)之含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份而較佳為0.1質量份至30質量份，更佳為1質量份至20質量份。若聚合起始劑(D)之含量處於前述範圍內，則存在有高感度化而曝光時間縮短之傾向，因此彩色濾光片之生產性可提高。

O-醯基肟化合物之含有率係相對於聚合起始劑(D)之總量而較佳為50質量%以上，更佳為80質量%以上，進一步佳為90質量%以上，特佳為95質量%以上。若O-醯基肟化合物之含有率在前述範圍內，則存在有以下傾向：即便於形成著色圖案時之感度或顯影性、著色劑含有率高之情況下亦可製作高亮度之彩色濾光片。

本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可包含聚合起始助劑。

<聚合起始助劑(D1)>

聚合起始助劑(D1)為用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合有起始助劑(D1)之情況下，通常係與聚合起始劑(D)組合而使用。

作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基硫氧雜蒽酮(2,4-diethyl thioxanthone)、N-苯基甘胺酸等。

於使用該等聚合起始助劑(D1)之情況下，其含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份而較佳為0.1質量份至30質量份，更佳為1質量份至20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量處於該範圍內，則可進一步在有高感度的情況下形成著色圖案，存在有彩色濾光片之生產性提高之傾向。

本發明之著色硬化性樹脂組成物較佳包含溶劑。

<溶劑(E)>

溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常所使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑(分子內包含-COO-且不包含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-且不包含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-且不包含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。

作為溶劑，可列舉：乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等酯溶劑(分子內包含-COO-且不包含-O-之溶劑)；乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基***等醚溶劑(分子內包含-O-且不包含-COO-之溶劑)；3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯等醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)；二丙酮醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等酮溶劑(分子內包含-CO-且不包含-COO-之溶劑)；丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑(分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)等。可列舉苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等芳香族烴溶劑。

可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑。

作為溶劑，更佳為二丙酮醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、環己酮及3-乙氧基丙酸乙酯。

溶劑較佳為包含丙二醇單甲醚乙酸酯之混合溶劑。作為可與丙二醇單甲醚乙酸酯組合之溶劑，較佳為二丙酮醇、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二丙二醇甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇及4-羥基-4-甲基-2-戊酮；更佳為二丙酮醇、丙二醇單甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇及3-乙氧基丙酸乙酯；進一步佳為二丙酮醇、乳酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及丙二醇單甲醚。

可與丙二醇單甲醚乙酸酯組合之溶劑之含有率係相對於溶劑總量而較佳為1質量%以上且50質量%以下，更佳為3質量%以上且40質量%以下，進一步佳為5質量%以上且30質量%以下。

於包含有溶劑(E)之情況下，溶劑(E)之含有率係相對於本發明之著色硬化性樹脂組成物總量而較佳為70質量%至95質量%，更佳為75質量%至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物之固體成分總量較佳為5質量%至30質量%，更佳為8質量%至25質量%。若溶劑(E)之含有率處於前述範圍內，則塗佈時之平坦性變得良好，另外，形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足，因此存在有顯示特性變得良好之傾向。

<其他成分>

本發明之著色硬化性樹脂組成物視需要亦可包含調平劑、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中習知之添加劑。

<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>

本發明之著色硬化性樹脂組成物可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、視需要之溶劑(E)及其他成分混合而製備。

<彩色濾光片之製造方法>

作為從本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案之方法，可列舉光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光刻法。於光刻法中，藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影而可形成著色塗膜，著色塗膜即為著色組成物層之硬化物。如此形成之著色圖案或著色塗膜即為本發明之彩色濾光片。

本發明之著色硬化性樹脂組成物可製作亮度優異之彩色濾光片。該彩色濾光片係作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(electroluminescence，電致發光)裝置、電了紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片而有用。

[實施例]

以下，藉由實施例來對本發明之著色硬化性樹脂組成物更詳細地進行說明。例中之「%」及「份」只要無特別記載， 則為質量%及質量份。

於以下合成例中，化合物係利用質量分析(LC；安捷倫(Agilent)製造之1200型，MASS；安捷倫製造之LC/MSD型)或元素分析(VARIO-EL；(艾力蒙塔(Elementar)股份有限公司製造))來鑑定。

合成例1

雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺((CF₃SO₂)₂N^-)鹽之合成

將下述式所表示之化合物S-1 2.5份、二乙基胺基苯酚2.5份、及硫酸3.3份混合並於140℃下攪拌8小時。將反應液滴加至氫氧化鈉水溶液中，利用甲苯對有機物進行提取並水洗3次，之後自有機層將溶媒蒸餾去除。對殘渣利用矽膠管柱層析法(展開溶媒：氯仿)進行精製，獲得無色體(leuco form)2.7份(產率52%)。

將前述無色體27份、對-氯醌(p-chloranil)184.4份、乙酸15份及鹽酸0.9份混合並於60℃下攪拌1小時。對固體進行過濾分離並去除，向濾液中添加氯仿，並利用碳酸氫鈉水溶液對水層 進行中和。添加雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鉀1.4份並進行鹽交換後，進行水洗而自有機層將溶媒蒸餾去除。對殘渣利用矽膠管柱層析法(展開溶媒：氯仿：乙酸乙酯=1：1)進行精製，獲得式(I-X)所表示之化合物(式(I-104)所表示之化合物)11.5份(產率27%)。

合成例2

鹽酸鹽之合成

將前述無色體4.0份、對-氯醌3.2份、乙腈19.4份混合並於室溫下攪拌12小時。添加氯仿，對所析出之固體進行過濾分離並去除，利用水對有機層進行清洗後添加硫酸鈉並乾燥，之後蒸餾去除溶媒。添加濃鹽酸200份並攪拌6小時，滴加至10%食鹽水600份中並攪拌一晚。濾取所析出之固體並向濾液中添加5%氫氧化鈉水溶液，中和至pH4，亦一併濾取所析出之固體。利用水對所有固體進行分散清洗，過濾後，在60℃減壓烘箱中對固體進行乾燥，獲得式(I-XI)所表示之化合物4.1份(產率95%)。

[化17]

合成例3

磷鎢酸鹽之合成

將化合物(式(I-XI)所表示之化合物)3.00份、甲醇515份混合，一邊於室溫下進行攪拌，一邊滴加磷鎢酸水合物(西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司製造)30.1份、甲醇30.5份的溶液，滴加後攪拌3小時。濾取所析出之固體，利用甲醇50.0份分散清洗3次後，在60℃減壓烘箱中對固體進行乾燥，獲得式(I-312)所表示之化合物10.6份(產率60%)。

合成例4

溶劑黃21鹽之合成

將化合物(式(I-XI)所表示之化合物)0.20份、溶劑黃210.11份、N,N-二甲基亞碸4.8份混合，於50℃下攪拌3小時。將反應液滴加至20%食鹽水40份中，濾取所析出之固體。使固體溶解於氯仿中，利用水對有機層進行清洗後，添加硫酸鈉並乾燥後，蒸餾去除溶媒。在60℃減壓烘箱中進行乾燥，獲得式(I-308)所表示之化合物0.43份(產率85%)。

合成例5

於氮氣環境下、130℃下使174份之三級戊基醇與金屬鈉22.2份進行反應以合成三級戊基醇化鈉。將其加熱至60℃，添加4-溴苯甲腈91.0份、琥珀酸二-三級戊基酯71.05份、三級戊基醇108.9份，在液溫為85℃以下的情況下攪拌2小時。將該懸浮液進一步攪拌18小時以上，之後，添加至冷卻到-10℃之甲醇200份與水1000份及硫酸49.21份之混合液中。於懸浮液之添加結束後，保持在0℃並攪拌5小時而使反應結束，之後過濾固體成分。對固體成 分利用甲醇與水交替反覆進行洗滌直到濾液之著色消失且鹽不再析出為止。其後，利用80℃之真空乾燥機將固體成分乾燥18小時，獲得目標紅色顏料1。產量為107份。

合成例6

於備有回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機之燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣環境，加入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份，一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。接著，歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸-8-基酯及丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸-9-基酯之混合物(含有率1：1)25份、環己基馬來醯亞胺137份、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份之混合溶液。另一方面，歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成之混合溶液。滴加結束後，於該溫度下保持4小時，之後冷卻至室溫，獲得固體成分25.6%之共聚物(樹脂(B-1))溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為8000，分散度為2.1，固體成分換算之酸價為111毫克-KOH/公克。樹脂(B-1)具有下述結構單元。

合成例7

於備有回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機之燒瓶內流通適量氮氣而成為氮氣環境，加入丙二醇單甲醚乙酸酯280份，並且一邊進行攪拌一邊加熱至80℃。接著，於該燒瓶內，使用滴加泵歷時約5小時滴加使丙烯酸38份、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有率1：1)289份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯125份中而成之溶液。另一方面，使用其他滴加泵歷時約6小時向燒瓶內滴加使聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成之溶液。滴加結束後，於該溫度下保持4小時，之後冷卻至室溫，獲得固體成分35.1%之共聚物(樹脂(B-2))溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9200，分散度為2.08，固體成分換算之酸價為77毫克-KOH/公克。樹脂(B-2)具有下述結構單元。

樹脂之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係使用GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析)法在以下條件下進行。

裝置：K2479(島津製作所股份有限公司製造)

管柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M

管柱溫度：40℃

溶媒：THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)

流速：1.0毫升/分鐘(mL/min)

檢測器：RI

校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(TOSOH)股份有限公司製造)

將上述所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。

〔分散液1(Br-DPP)之製作〕

將紅色顏料1化合物28份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)10份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、丙二醇單甲醚乙酸酯154份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液1。

〔分散液2(Y138)之製作〕

將C.I.顏料黃138 24份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)11份、樹脂(B-2)(固體成分換算)5份、丙二醇單甲醚乙酸酯160份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後， 利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液2。

〔分散液3(Y231)之製作〕

將C.I.顏料黃231 24份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)11份、樹脂(B-2)(固體成分換算)5份、丙二醇單甲醚乙酸酯160份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液3。

〔分散液4(Y185)之製作〕

將C.I.顏料黃185 20份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)11份、樹脂(B-2)(固體成分換算)5份、丙二醇單甲醚乙酸酯160份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液4。

〔分散液5(R177)之製作〕

將C.I.顏料紅177 26份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)7份、樹脂(B-2)(固體成分換算)10份、丙二醇單甲醚乙酸酯157份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液5。

〔分散液6(R269)之製作〕

將C.I.顏料紅269 26份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)11份、丙二醇單甲醚乙酸酯164 份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液6。

〔分散液7(R254)之製作〕

將C.I.顏料紅254 30份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)6份、樹脂(B-2)(固體成分換算)14份、丙二醇單甲醚乙酸酯150份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液7。

〔分散液8(Y139)之製作〕

將C.I.顏料黃139 24份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)8份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、丙二醇單甲醚10份、丙二醇單甲醚乙酸酯150份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液8。

〔分散液9(D2428-PWA I-312)之製作〕

將化合物(I-312)10份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)12份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、二丙酮醇20份、丙二醇單甲醚乙酸酯150份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液9。

[化22]

〔分散液10(R202)之製作〕

將C.I.顏料紅202 24份、分散劑(畢克公司製造之BYKLPN-6919，固體成分換算)11份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、丙二醇單甲醚20份、丙二醇單甲醚乙酸酯136份混合，添加0.4微米之氧化鋯珠粒600份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，利用過濾將氧化鋯珠粒去除而獲得分散液10。

〔實施例1至實施例10、比較例1至比較例2〕

〔著色硬化性樹脂組成物之製備〕

將表11、表12中所示之各成分混合來獲得各著色硬化性樹脂組成物。

樹脂(B-1)：樹脂B-1(固體成分換算)

聚合性化合物(C-1)：二新戊四醇六丙烯酸酯(新中村化學工業股份有限公司製造之「A9550」，固體成分換算)

聚合起始劑(D-1)：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01；巴斯夫公司製造)

溶劑(E-1)：丙二醇單甲醚乙酸酯

溶劑(E-2)：二丙酮醇

溶劑(E-3)：乳酸乙酯

調平劑(F-1)：聚醚改質矽油(固體成分換算)(Toray silicone SH8400；東麗道康寧(Toray Dow Corning)股份有限公司製造)

<彩色濾光片(著色塗膜)之製作>

於5公分見方之玻璃基板(eagle 2000；康寧(Corning)公司製造)上，利用旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物後，於100℃下預烘烤3分鐘而形成著色組成物層。放置冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；拓普康(Topcon)股份有限公司製造)於大氣環境下以60毫焦耳/平方公分(mJ/cm²)之曝光量(365奈米基準)對著色組成物層進行光照射。其後，於烘箱中，以230℃進行20分鐘的後烘烤，獲得彩色濾光片。

〔膜厚測定〕

關於所獲得之彩色濾光片，使用膜厚測定裝置(DEKTAK 3；日本真空技術股份有限公司製造)來測定膜厚。將結果示於表13中。

〔色度評價〕

關於所獲得之彩色濾光片，使用測色機(OSP-SP-200；奧林巴斯(Olympus)股份有限公司製造)來測定分光，並使用C光源之等色函數來測定CIE(International Commission on Illumination，國際照明委員會)之XYZ表色系統中之xy色度座標(x，y)及刺激值Y。Y值越大表示亮度越高。將結果示於表13中。

<耐光性評價>

於所獲得之著色塗膜上配置紫外線遮斷濾光片(彩色光學玻璃(COLORED OPTICAL GLASS)L38；保谷(HOYA)公司製造；遮斷380奈米以下之光)，在耐光性試驗機(SUNTEST GPS+；東洋精機公司製造)上照射48小時的氙燈光。

於照射前後測定xy色度座標(x，y)及Y，根據該測定值並利用JIS(Japanese Industrial Standards，日本工業標準)Z8730：2009(7.色差之計算方法)中所記載之方法來計算色差ΔEab*，將結果示於表14中。ΔEab*越小，是指顏色變化越小。另外，若著色塗膜之耐光性良好，則由相同著色硬化性樹脂組成物製作之著色圖案之耐光性亦可謂良好。

Claims (5)

1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其包含：著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，其中著色劑包含式(I)所表示之化合物及紅色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)，式(I)所表示之化合物之含有率係相對於著色劑總量而言為2質量%以上且40質量%以下，紅色顏料之含有率係相對於著色劑總量而為1質量%以上且95質量%以下；

   

   式(I)中，R¹至R¹⁰各自獨立表示氫原子、鹵素原子、或碳數1至8之飽和烴基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子取代；R¹¹至R¹⁶各自獨立表示羥基、鹵素原子、氰基、硝基、碳 數1至8之飽和烴基、苯基或苄基，該飽和烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代，該苯基及該苄基中所含之氫原子亦可經碳數1至4之飽和烴基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代；R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴及R¹⁵與R¹⁶亦可各自連結而形成包含氮原子之3員環至6員環之雜環，R¹與R¹¹、R²與R¹²、R⁴與R¹³、R⁵與R¹⁴、R⁸與R¹⁵、R¹⁰與R¹⁶、R⁷與R⁸及R⁹與R¹⁰亦可各自連結而形成6員環；A^q-表示q價之陰離子，q表示1至14之整數；p表示式(I)所表示之化合物將電荷保持為中性之係數。
2. 如請求項1所述之著色硬化性樹脂組成物，其中A^q-係選自以下：含有由鎢、鉬、矽及磷組成之群組中所選之至少一個原子與氧原子之陰離子、鹵化物陰離子、過氯酸根離子、氯酸根離子、硫氰酸根離子、六氟磷酸根離子、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子、有機羧酸根陰離子、有機磺酸根陰離子、有機磷酸根陰離子、有機醯亞胺酸根陰離子、有機甲基化物酸根陰離子、及金屬錯合物陰離子。
3. 如請求項1所述之著色硬化性樹脂組成物，其中著色劑進一步包含黃色顏料(但，式(I)所表示之化合物除外)。
4. 一種彩色濾光片，其係由如請求項1至3中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物形成。
5. 一種顯示裝置，其包含如請求項4所述之彩色濾光片。