TWI664241B - 成鹽染料及著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之成鹽染料係由1價陽離子染料、2價陰離子化合物、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成。
Description
本發明係關於一種成鹽染料及著色硬化性樹脂組合物
作為液晶顯示裝置等或固體攝像元件等中所包含之彩色濾光片之著色劑係使用染料。作為染料,例如於WO2012/128318中記載有式(A-III-1)所表示之化合物(式中,Et表示乙基)。
本發明包含以下發明。
[1]一種成鹽染料,其係由1價陽離子染料、2價陰離子化合物、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成。
[2]如[1]之成鹽染料,其係由以1價陽離子染料與2價陰離子化合物所形成之1價陰離子染料、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成。
[3]如[1]或[2]之成鹽染料,其中2價陰離子化合物為具有2個相同之1價陰離子之芳香族化合物、或具有2個相同之1價陰離子之雜芳香族化合物。
[4]如[3]之成鹽染料,其中1價陰離子為磺酸鹽陰離子。
[5]如[1]至[4]中任一項之成鹽染料,其中2價陰離子化合物為式(1-b)所表示之化合物,-O3S-R1b-SO3 - (1-b)
(式中,R1b表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基)。
[6]如[1]至[5]中任一項之成鹽染料,其中1價陽離子染料為式(1-a)所表示之化合物,
[式(1-A)中,R1A~R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1~20之烷基,碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-;R9A~R12A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-;A表示可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基、或可具有取代基之碳數2~10之雜芳香族烴基]。
[7]如[1]至[6]中任一項之成鹽染料,其中不具有顯色基之1價陽離子化合物為具有至少1個選自由聚合性基、矽原子及磷原子所組成之群中之取代基且不具有顯色基之化合物。
[8]一種著色劑,其包含如[1]至[7]中任一項之成鹽染料。
[9]一種著色硬化性樹脂組合物,其包含如上述[8]之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[10]一種塗膜,其係由如上述[9]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[11]一種彩色濾光片,其係由如上述[9]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[12]一種顯示裝置,其包含如上述[11]之彩色濾光片。
<成鹽染料(I)>
本發明之染料係由1價陽離子染料、2價陰離子化合物、及具有1價陽離子且不具有顯色基之化合物所形成之成鹽染料(以下有時稱為成鹽染料(I))。
於本發明中,由1價陽離子染料與2價陰離子化合物通常形成1價陰離子染料。以下,有時將該陰離子染料稱為「陰離子染料(I-1)」。成鹽染料(I)可由陰離子染料(I-1)、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成。
本發明之成鹽染料由於除陰離子染料(I-1)以外亦進而由不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成,故而色度高於陰離子染料(I-1)。
作為1價陽離子染料,可列舉具有2個以上苯基之陽離子。作為該陽離子染料之具體例,可列舉式(1-a)所表示之化合物及該化合物之互變異構物。
[式(1-a)中,R1A~R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝
基、羥基或碳數1~20之烷基,碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-。
R9A~R12A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-。
A表示可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基、或碳數2~10之可具有取代基之雜芳香族烴基]
作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,較佳為氟原子或氯原子。
作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基,可列舉直鏈、支鏈及環狀之烷基,作為其具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基、環庚基、環癸基、十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基)烷烴-1-基、降基、甲基降基及異基。
作為該烷基,較佳為碳數1~8之烷基,更佳為碳數1~6之烷基,進而較佳為碳數1~4之烷基。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-。其中,於碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-被取代為-O-之情形時,-O-不作為碳數而包含。
作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-被取代為-O-而成之基,可列舉下述所記載之基。式中,*表示鍵結鍵。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數1~20之烷基,可列舉與R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基相同者。
R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-。其中,於碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-被取代為-O-之情形時,-O-不包含於碳數中。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-被取代為-O-而成之基,可列舉與R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-被取代為-O-而成之基相同之基。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數1~20之烷基可具有之取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;胺基及二甲胺基等-NR111R112(R111及R112分別獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基)。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之可具有取代基之碳數1~20之烷基,可列舉下述所記載之基。*表示與氮原子之鍵結鍵。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數6~20之芳香族烴基,可列舉:苯基、萘基及蒽基。
作為R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數6~20之芳香族烴基可具有之取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘等鹵素原子;氯甲基、三氟甲基等碳數1~6之鹵烷基;甲氧基、乙氧基等碳數1~6之烷氧基;羥基;胺磺醯基;甲基磺醯基等碳數1~6之烷基磺醯基。
作為A所表示之碳數6~20之芳香族烴基,可列舉苯基、萘基,較佳為碳數6~10之芳香族烴基。
A所表示之碳數2~10之雜芳香族烴基只要具有至少1個雜原子作為環之構成要素即可。
作為雜原子,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子。
作為A所表示之碳數2~10之雜芳香族烴基,可列舉:吡啶基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、噻吩基、苯并噻吩基,較佳為碳數2~8之雜芳香族烴基,更佳為具有至少1個氮原子之碳數2~8之雜芳香族烴基,進而較佳為具有氮原子與硫原子之碳數2~8之雜芳香族烴基(例如噻唑基)。
作為A所表示之碳數6~20之芳香族烴基中之取代基,可列舉:鹵素原子、可具有取代基之胺基、碳數1~6之烷基。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為碳數1~6之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、新戊基及己基。
作為胺基中之取代基,可列舉:碳數1~20之烷基、碳數1~6之鹵烷基及可具有取代基之芳香族烴基。
於A中,作為碳數1~20之烷基,可列舉直鏈、支鏈及環狀之烷基,作為其具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基、環庚基、環癸基、十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基)烷烴-1-基、降基、甲基降基及異基。
作為A所表示之碳數6~20之芳香族烴基中之作為取代基而具有之芳香族烴基,可列舉苯基及萘基。
作為芳香族烴基中之取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基等碳數1~4之烷氧基;甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基等碳數1~4之烷基。
作為具有取代基之胺基,可列舉:甲基胺基、乙基胺基等烷基胺基;苯基胺基、2-氟苯基胺基、2-氯苯基胺基、(對甲氧基苯基)胺基、(鄰甲基苯基)胺基等苯基胺基;二甲胺基、二乙胺基等二烷基胺基;N-苯基-N-甲基胺基、N-(鄰甲基苯基)-N-甲基胺基、N-(鄰甲基苯基)-N-乙基、N-苯基-N-異丙基胺基等烷基苯基胺基。
作為A所表示之碳數2~10之雜芳香族烴基可具有之取代基,可列舉:鹵素原子、碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基及可具有取代基之胺基。
作為鹵素原子、碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20
之芳香族烴基及可具有取代基之胺基之具體例,分別可列舉作為上述芳香族烴基可具有之取代基所列舉之例。
作為A所表示之基,可列舉式(A1-1)所表示之基~式(A1-13)所表示之基,較佳為式(A1-2)所表示之基、式(A1-7)所表示之基、式(A1-8)所表示之基及式(A1-9)所表示之基,進而較佳為式(A1-8)所表示之基及式(A1-9)所表示之基。
式(1-a)所表示之1價陽離子染料較佳為式(1-a-1)所表示之化合物及其互變異構物。
[式(1-a-1)中,X表示氧原子或硫原子。
R45及R46分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,上述可具有取代基之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-。
R55表示氫原子、碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基。
R1A~R12A分別表示與上述相同之含義]
作為R45及R46所表示之碳數1~20之烷基,可列舉直鏈、支鏈及環狀之烷基,作為其具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基、環庚基、環癸基、十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基)烷烴-1-基、降基、甲基降基及異基。
作為R45及R46所表示之碳數1~20之烷基可具有之取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;胺基及二甲胺基等-NR111R112(R111及R112分別獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基)。
作為R45及R46所表示之可具有取代基之碳數1~20之烷基,可列舉與R9A、R10A、R11A及R12A所表示之碳數1~20之烷基可具有之取代基相同者。
作為R45及R46所表示之芳香族烴基,可列舉:苯基、甲苯基及萘基。
作為R45及R46所表示之芳香族烴基可具有之取代基,可列舉:甲基、乙基等碳數1~4之烷基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基等碳數1~6之烷氧基;氯甲基、三氟甲基等碳數1~6之鹵烷基;羥基;胺磺醯基;甲基磺醯基等碳數1~6之烷基磺醯基。
作為R45及R46所表示之可具有取代基之芳香族烴基,可列舉下述所記載之基。*表示與氮原子之鍵結鍵。
作為R55所表示之碳數1~20之烷基,可列舉與R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所表示之碳數1~20之烷基相同者。
作為R55所表示之可具有取代基之芳香族烴基,可列舉與R45及
R46所表示之可具有取代基之芳香族烴基相同者。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A較佳為分別獨立為氫原子、鹵素原子或碳數1~8之烷基,更佳為分別獨立為氫原子、甲基、氟原子或氯原子。
R9A、R10A、R11A及R12A較佳為分別獨立為氫原子、碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,更佳為分別獨立為可具有鹵素原子、碳數1~6之鹵烷基、碳數1~6之烷氧基或羥基之碳數6~20之芳香族烴基、或碳數1~8之烷基。
R45及R46較佳為分別獨立為碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,更佳為分別獨立為可具有鹵素原子、碳數1~6之鹵烷基、碳數1~6之烷氧基或羥基之碳數6~20之芳香族烴基、或碳數1~8之烷基。
R55較佳為碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,更佳為可具有鹵素原子、碳數1~6之鹵烷基、碳數1~6之烷氧基或羥基之碳數6~20之芳香族烴基、或碳數1~8之烷基。
作為1價陽離子染料,可列舉式(1-a-2)所表示之化合物~式(1-a-14)所表示之化合物,較佳為式(1-a-2)所表示之化合物、式(1-a-3)所表示之化合物、式(1-a-5)所表示之化合物、式(1-a-6)所表示之化合物。
所謂2價陰離子化合物意指該化合物中之陰離子之價數合計為2價之化合物,較佳為具有2個1價陰離子之化合物,更佳為具有2個相同之1價陰離子之化合物。
作為1價陰離子,可列舉磺酸鹽陰離子[-SO3 -]或羧酸鹽陰離子[-COO-],較佳為磺酸鹽陰離子。
2價陰離子化合物較佳為具有2個1價陰離子之芳香族化合物或具有2個1價陰離子之雜芳香族化合物,更佳為具有2個1價陰離子之芳香族化合物,進而較佳為具有至少1個磺酸鹽陰離子之芳香族化合物,尤佳為式(1-b)所表示之化合物。
-O3S-R1b-SO3 - (1-b)
(式中,R1b表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基)
作為R1b所表示之碳數6~18之芳香族烴基,可列舉:苯基、萘基及蒽基,較佳為苯基或萘基。
作為R1b所表示之碳數6~18之芳香族烴基可具有之取代基,可列舉:氟原子、氯原子及溴原子等鹵素原子;硝基;羥基;胺基;甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基等碳數1~4之烷基;或甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基等碳數1~4之烷氧基;較佳為羥基或胺基。
於R1b所表示之碳數6~18之芳香族烴基為苯基之情形時,較佳為相對於一個1價陰離子,另一個1價陰離子位於間位或鄰位。
於R1b所表示之碳數6~18之芳香族烴基為萘基之情形時,較佳為一個1價陰離子鍵結於不與鍵結有另一個陰離子之碳原子鄰接之碳原子上。
作為2價陰離子化合物,可列舉式(1-b-1)所表示之化合物~式(1-b-13)所表示之化合物。
2價陰離子化合物較佳為式(1-b-1)所表示之化合物、式(1-b-2)所表示之化合物、式(1-b-3)所表示之化合物、式(1-b-9)所表示之化合物、式(1-b-10)所表示之化合物。
作為陰離子染料(I-1),可列舉式(I-1a)所表示之陰離子染料~式(I-9a)所表示之陰離子染料,較佳為式(I-4a)所表示之陰離子染料~式(I-6a)所表示之陰離子染料。
作為不具有顯色基之1價陽離子化合物(以下有時將該化合物稱為「1價陽離子化合物」),較佳為具有至少1個選自由聚合性基、矽原子及磷原子所組成之群中之取代基且不具有顯色基之1價陽離子化合物。
作為聚合性基,可列舉具有乙烯性不飽和鍵之基,作為其具體例,可列舉:烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等。
1價陽離子較佳為具有銨離子[-NH4 +]。
作為具有聚合性基之1價陽離子化合物,可列舉式(Z-1)所表示之化合物。
[式(Z-1)中,R1表示碳數1~10之烷二基,該烷二基中所包含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-。
R11表示碳數1~10之烷二基]
作為R1及R11所表示之碳數1~10之烷二基,可列舉直鏈、支鏈及環狀之烷二基,作為其具體例,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、環丁烷-1,3-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,4-二基、降烷-1,4-二基、降烷-2,5-二基、金剛烷-1,5-二基、金剛烷-2,6-二基,較佳為碳數1~8之烷二基。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-O-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-CO-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-NR11-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-OCO-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-COO-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-OCONH-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-CONH-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-NHCO-而成之基,可列舉下述所記載之基(*表示鍵結鍵)。
作為具有聚合性基之陽離子化合物,可列舉式(Z-1-1)所表示之化合物~式(Z1-1-3)所表示之化合物,較佳為式(Z-1-1)所表示之化合
物。
作為具有矽原子之陽離子化合物,可列舉式(Z-2)所表示之化合物。
[式(Z-2)中,R2表示碳數1~10之烷二基,該烷二基中所包含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NR21-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-。
R40、R41及R42分別獨立地表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基。
q表示1~10之整數]
作為R2及R21所表示之碳數1~10之烷二基,可列舉與R1及R11所表示之碳數1~10之烷二基相同者。
關於R2所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-O-、-CO-、-NR21-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-而成之基,可列舉與R1所表示之碳數1~10之烷二基中所包含之-CH2-被取代為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-而成之基相同者。
作為R40、R41及R42所表示之碳數1~4之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基,較佳為甲基或乙基。
作為R40、R41及R42所表示之碳數1~4之烷氧基,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基,較佳為甲氧基或乙氧基。
R40、R41及R42較佳為相同之基。
R40、R41及R42較佳為分別獨立為羥基或碳數1~4之烷氧基,更佳為甲氧基或乙氧基。
q較佳為1~8之整數,更佳為1~3之整數。
作為具有矽原子之陽離子化合物,可列舉式(Z-2-1)所表示之化合物~式(Z-2-12)所表示之化合物,較佳為式(Z-2-1)所表示之化合物~式(Z-2-6)所表示之化合物。
作為具有磷原子之陽離子化合物,可列舉式(Z-3)所表示之化合物。
[式(Z-3)中,R50、R51、R52及R53分別獨立地表示碳數1~10之烷基、碳數2~10之烯基或可經取代之苯基]
作為R50、R51、R52及R53所表示之碳數1~10之烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,5-二甲基己基及2-乙基己基等,較佳為甲基、乙基或2-乙基己基。
作為R50、R51、R52及R53所表示之碳數2~10之烯基,可列舉:乙烯基、異丙烯基、戊烯基及己烯基等,較佳為乙烯基。
作為R50、R51、R52及R53所表示之苯基所具有之取代基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基等碳數1~4之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、碳數1~4之烷氧基。
作為具有磷原子之陽離子化合物,可列舉式(Z-3-1)所表示之化合物~式(Z-3-6)所表示之化合物。具有磷原子之陽離子較佳為式(Z-3-1)所表示之化合物或式(Z-3-2)所表示之化合物。
作為成鹽染料(I),可列舉式(I-1)所表示之染料~式(I-47)所表示之染料。成鹽染料(I)較佳為式(I-16)所表示之染料~式(I-27)所表示之染料及式(I-33)所表示之染料~式(I-47)所表示之染料,更佳為式(I-16)所表示之染料、式(I-19)所表示之染料、式(I-27)所表示之染料、式(I-33)所表示之染料~式(I-35)所表示之染料。
其次,對成鹽染料(I)之製造方法進行說明。
成鹽染料(I)可藉由使陰離子染料(I-1)與1價陽離子化合物於水中
進行反應而獲得。該反應之順序見下文。
陰離子染料(I-1)可藉由使1價陽離子染料與2價陰離子化合物於水中進行反應而獲得。
1價陽離子染料與2價陰離子化合物之反應溫度較佳為0℃~120℃,更佳為10℃~100℃。反應時間較佳為1~24小時,更佳為3~8小時。
由反應混合物獲得陰離子染料(I-1)之方法可採用公知之各種方法。例如可列舉藉由於反應結束後將所產生之沈澱物過濾取出並利用水清洗之方法。亦可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步精製。
於1價陽離子染料係以式(I-a)表示之情形時,例如可藉由使式(C-II)所表示之化合物與式(C-III)所表示之化合物反應而製造。該反應可於有機溶劑之存在下進行,亦可於無溶劑下進行。
[式中,R1A~R12A及A分別與上述定義相同]
該反應中之式(C-III)所表示之化合物之量相對於式(C-II)所表示之化合物1莫耳,較佳為1~8莫耳,更佳為1~3莫耳。
反應溫度較佳為30℃~180℃,更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時,更佳為3小時~8小時。
就產率之方面而言,式(C-III)所表示之化合物與式(C-II)所表示之化合物之反應較佳為於有機溶劑之存在下實施。作為有機溶劑,可列舉:甲苯、二甲苯等烴溶劑;氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑;硝基苯等硝基烴溶劑;甲基異丁基酮等酮溶劑;1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
關於有機溶劑之使用量,相對於式(C-II)所表示之化合物1質量份,較佳為1~300質量份,更佳為2~200質量份。
就產率之方面而言,式(C-III)所表示之化合物與式(C-II)所表示之化合物之反應較佳為於縮合劑之存在下實施。作為縮合劑,可列舉:磷酸、多磷酸、磷醯氯、硫酸、亞硫醯氯等。
關於縮合劑之使用量,相對於式(C-II)所表示之化合物1質量份,較佳為1~20質量份,更佳為1~5質量份。
由反應混合物獲得1價陰離子染料之方法可採用公知之各種方法。例如可列舉將反應混合物與醇(甲醇等)一併混合並將所析出之結晶過濾取出之方法。
獲得1價陰離子染料之方法較佳為將反應混合物添加至醇中之方法。添加反應混合物時之溫度較佳為-100~50℃,更佳為-80~0℃。又,較佳為其後於同溫度下攪拌0.5~2小時。過濾取出之結晶較佳為利用水等進行清洗,繼而進行乾燥。又,亦可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步精製。
成鹽染料(I)可如上所述般藉由陰離子染料(I-1)與1價陽離子化合物之反應而獲得。
陰離子染料(I-1)與1價陽離子化合物之反應溫度較佳為0~120℃,更佳為10~100℃。反應時間較佳為1~24小時,更佳為3~8小時。
由反應混合物獲得成鹽染料(I)之方法可採用公知之各種方法。例如可列舉藉由於反應結束後將所產生之沈澱物過濾取出並利用水清洗之方法。亦可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步精製。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含含有成鹽染料(I)之著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合起始劑(D)。進而,亦可包含溶劑(E)。
<著色劑(A)>
著色劑(A)含有2種以上之成鹽染料(I)。
著色劑(A)除了成鹽染料(I)以外,亦可為了調色、即為了調整分光特性而含有其他染料(A2)、顏料(P)、或該等之混合物。
作為染料(A2),可列舉油溶性染料、酸性染料、酸性染料之胺鹽或酸性染料之磺醯胺衍生物等染料,可列舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為染料之化合物、或染色筆記(色染社)中所記載之公知之染料。又,根據化學結構,可列舉:香豆素染料;含金偶氮染料;吡啶酮偶氮染料;巴比妥酸偶氮染料;喹酞酮染料;次甲基染料;花青染料;蒽醌染料;三苯基甲烷染料;染料;四氮雜卟啉染料;酞菁染料;及該等之混合物。
關於成鹽染料(I)之含量,相對於著色劑(A)之總量,較佳為3~99.9質量%,更佳為4~80質量%,進而較佳為5~30質量%。若成鹽染料(I)之含量為上述範圍內,則製成彩色濾光片時之亮度較高,故而較佳。
作為顏料(P),可使用公知之顏料,可列舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料(pigment)之顏料。
可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;
C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料。
作為顏料(P),較佳為C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料,更佳為C.I.顏料黃150、185及C.I.顏料綠58。藉由含有上述顏料,透射光譜之最佳化較容易,彩色濾光片之耐光性及耐化學品性變得良好。
關於著色劑(A)之含量,相對於固形物成分之總量,較佳為5~60質量%,更佳為8~55質量%,進而較佳為10~50質量%。若著色劑(A)之含量為上述範圍內,則製成彩色濾光片時之色濃度較充分,且可使組合物中含有必需量之樹脂(B)或聚合性化合物(C),因此可形成機械強度充分之圖案。
所謂固形物成分之總量係指自著色硬化性樹脂組合物之總量中去除溶劑之含量所得之量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法而測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]:選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種(Ba)(以下有時稱為「(Ba)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(Bb)(以下有時稱為「(Bb)」)之共聚物;樹脂[K2]:(Ba)、(Bb)、及可與(Ba)共聚合之單體(Bc)(其中,與(Ba)及(Bb)不同)(以下有時稱為「(Bc)」)之共聚物;樹脂[K3]:(Ba)與(Bc)之共聚物;
樹脂[K4]:使(Bb)和(Ba)與(Bc)之共聚物反應而成之樹脂;樹脂[K5]:使(Ba)和(Bb)與(Bc)之共聚物反應而成之樹脂;樹脂[K6]:使(Ba)和(Bb)與(Bc)之共聚物反應,進而與羧酸酐反應而成之樹脂。
作為(Ba),可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物;順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯;α-(羥基甲基)丙烯酸之類的於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
於該等中,就共聚合反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(Bb)係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(Bb)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同之含義。
作為(Bb),可列舉:具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體;具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體;具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體等。
作為(Bb),就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言,較佳為具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體。
作為(Bc),可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(於該技術領域中作為慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(於該技術領域中作為慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基
之(甲基)丙烯酸酯;順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
於該等中,就共聚合反應性及耐熱性之方面而言,較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
作為樹脂(B),可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而成之樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應並使所得之樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成之樹脂等樹脂[K6]等。
作為樹脂(B),較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2]。
樹脂(B)可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 出版社(股)化學同人 第1版第1次印刷1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中所記載之引用文獻而製造。
所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液,可使用濃縮或稀釋後之溶液,亦可使用藉由再沈澱等方法提取為固體(粉體)者。尤其是藉由於該聚合時使用本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含有之溶劑作為溶劑,可將反應後之溶液直接用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之製備,因此可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為5,000~50,000,進而較佳為5,000~30,000。若分子量為上述範圍內,則有彩色濾光片之硬度提高,殘膜率較高,未曝光部於顯影液中之溶解性良好,且著色圖案之解像度提高之傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值較佳為50~170mg-KOH/g,更佳為60~150mg-KOH/g,進而較佳為70~135mg-KOH/g。此處,酸值係作為中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
關於樹脂(B)之含量,相對於固形物成分之總量較佳為7~65質量%,更佳為13~60質量%,進而較佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量為上述範圍內,則有可形成著色圖案,又,著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可利用由聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物,例如可列舉具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二
季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150~2,900,更佳為250~1,500。
關於聚合性化合物(C)之含量,相對於固形物成分之總量較佳為7~65質量%,更佳為13~60質量%,進而較佳為17~55質量%。若聚合性化合物(C)之含量為上述範圍內,則有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等而使聚合開始之化合物,則可使用公知之聚合起始劑。作為產生活性自由基之聚合起始劑,可列舉:O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。
作為O-醯基肟化合物,可列舉:N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環
戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種,更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該等O-醯基肟化合物,則有可獲得高亮度之彩色濾光片之傾向。
作為苯烷基酮化合物,可列舉:2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
作為三化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製造)等市售品。
作為聯咪唑化合物,可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為產生酸之聚合起始劑,可列舉:對甲苯磺酸4-羥基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-羥基苯基二甲基鋶、對甲苯磺酸4-乙醯氧基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶、對甲苯磺酸三苯基鋶、六氟銻酸三苯基鋶、對甲苯磺酸二苯基錪、六氟銻酸二苯基錪等鎓鹽類、或甲苯磺酸硝基苄酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
作為聚合起始劑(D),較佳為包含選自由O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、及聯咪唑化合物所組成之群中之至少1種之聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物之聚
合起始劑。
關於聚合起始劑(D)之含量,相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,較佳為0.1~30質量份,更佳為1~20質量份。若聚合起始劑(D)之含量為上述範圍內,則有高感度化而曝光時間縮短之傾向,因此彩色濾光片之生產性提高。
<溶劑(E)>
溶劑(E)可使用於該領域中通常使用之溶劑。例如可列舉:酯溶劑(分子內包含-COO-且不包含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-且不包含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-且不包含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸
甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛酮。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
就塗佈性、乾燥性之方面而言,溶劑(E)較佳為1atm下之沸點為120℃~210℃之有機溶劑。
作為溶劑,較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、及3-乙氧基丙酸乙酯。
關於溶劑(E)之含量,相對於本發明之著色硬化性樹脂組合物之總量較佳為70~95質量%,更佳為75~92質量%。
著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量較佳為5~30質量%,更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之含量為上述範圍內,則有塗佈時之平坦性變得良好,又,由於形成彩色濾光片時色濃度不會不足故
而顯示特性變得良好之傾向。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可視需要含有聚合起始助劑、調平劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑及鏈轉移劑等該技術領域中所公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及視需要使用之溶劑(E)、調平劑、聚合起始助劑及其他成分進行混合而製備。
於含有顏料(P)作為著色劑(A)之情形時,顏料(P)較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至顏料之平均粒徑成為約0.2μm以下。此時,亦可視需要調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。可藉由於如此獲得之顏料分散液中以成為特定濃度之方式混合剩餘成分,而製備目標著色硬化性樹脂組合物。
成鹽染料等染料可預先分別溶解於溶劑(E)之一部分或全部中而製備溶液。
較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器將該溶液進行過濾。
較佳為利用孔徑0.1~10μm之過濾器將混合後之著色硬化性樹脂組合物進行過濾。
<彩色濾光片之製造方法>
本發明之彩色濾光片係由上述著色硬化性樹脂組合物所形成。
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造彩色濾光片之方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等,較佳為光微影法。
光微影法係如下方法:將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上,並使其乾燥而形成著色組合物層,經由光罩對該著色組合物層進行曝光,並將著色圖案進行顯影。
於光微影法中,可藉由於曝光時不使用光罩及/或不進行顯影,而形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。本發明之彩色濾光片可為包含著色圖案之塗膜,亦可為著色塗膜。
彩色濾光片之膜厚可根據目的或用途等而適當調整,通常為0.1~30μm,較佳為0.1~20μm,更佳為0.5~6μm。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板、矽、於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法進行之著色圖案之形成可利用公知或慣用之裝置或條件進行。例如可以如下方式製作。
首先,將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而去除溶劑等揮發成分而使其乾燥,從而獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法,可列舉:旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫式-旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃,更佳為50~110℃。作為加熱時間,較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時,較佳為於50~150Pa之壓力下、20~25℃下進行。
著色組合物層之膜厚只要根據目標彩色濾光片之膜厚而適當選擇即可。
其次,對於著色組合物層,經由用以形成目標著色圖案之光罩進行曝光。該光罩上之圖案可使用符合目標用途之圖案。
作為用於曝光之光源,較佳為產生250~450nm之波長之光之光
源。例如亦可對未達350nm之光使用截斷該波長區域之濾光器進行截斷,或者對436nm附近、408nm附近、365nm附近之光使用提取該等波長區域之帶通濾光器進行選擇性提取。具體而言,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線,或進行光罩與形成有著色組合物層之基板之正確對位,較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。
鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%,更佳為0.03~5質量%。進而,顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等中之任一者。進而亦可於顯影時使基板傾斜為任意角度。
顯影後較佳為進行水洗。
較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃,更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘,更佳為10~60分鐘。
[實施例]
以下,藉由實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不受該等實施例限定。例中,表示含量或使用量之%及份只要未特別記載,則為質量基準。
於以下之合成例中,化合物之結構係藉由質量分析(LC;Agilent 製造之1200型,MASS;Agilent製造之LC/MSD型)而確認。
合成例1
以下反應係於氮氣環境下進行。
於具備冷凝管及攪拌裝置之燒瓶中投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160份後,於室溫下攪拌30分鐘。於所獲得之混合物中,歷時10分鐘滴加苯甲醯氯(東京化成(股)公司製造)50份,並於室溫下攪拌2小時。將所獲得之反應混合物進行冰浴冷卻後,滴加N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)45.7份,進而於室溫下攪拌30分鐘。將所獲得之反應混合物進行冰浴冷卻後,滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份,並於室溫下攪拌30分鐘。於室溫下於所獲得之反應混合物中滴加氯乙酸35.3份,並進行7小時加熱回流。繼而,將反應混合物放置冷卻至室溫後,將反應溶液注入至水120份中,其後,添加甲苯200份並攪拌30分鐘。將所獲得之混合物靜置30分鐘,分離為有機層與水層,藉由進行分液操作而獲得有機層。將所獲得之有機層利用一當量濃度鹽酸200份、水200份、飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層中添加芒硝並攪拌30分鐘後,進行過濾而獲得經乾燥之有機層。將所獲得之有機層之溶劑蒸餾去除,而獲得淡黃色液體。藉由管柱層析法對所獲得之淡黃色液體進行精製。將精製後之淡黃色液體於減壓下、60℃下進行乾燥,而獲得式(B-I-1)所表示之化合物52.0份。
以下反應係於氮氣環境下進行。
於具備冷凝管及攪拌裝置之燒瓶中投入式(B-I-1)所表示之化合物9.3份、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮(東京化成(股)公司製造)10份及甲苯20份,添加磷醯氯14.8份並於95~100℃下攪拌3小時。將所獲得之反應混合物冷卻至室溫後,利用異丙醇170份進行稀釋。將稀釋後之
反應溶液注入至飽和食鹽水300份中後,添加甲苯100份並攪拌30分鐘。將所獲得之混合物靜置30分鐘,結果分離為有機層與水層。藉由進行分液操作而獲得有機層。將所獲得之有機層利用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層中添加芒硝並攪拌30分鐘後,進行過濾而獲得經乾燥之有機層。將所獲得之有機層之溶劑蒸餾去除,而獲得藍紫色固體。將所獲得之藍紫色固體於減壓下、60℃下進行乾燥,而獲得式(A-II-1)所表示之化合物19.8份。
式(A-II-1)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI +:m/z=601.3[M-Cl]+
Exact Mass:636.3
合成例2
使式(A-II-1)所表示之化合物6.3份溶解於離子交換水500份中。於所獲得之混合物中添加1,5-二萘磺酸(東京化成(股)公司製造)2.8份,並於40℃下攪拌12小時。將所獲得之反應混合物冷卻至室溫後,過濾取出所產生之結晶,利用離子交換水進行清洗後,於60℃下乾燥24小時,而獲得包含式(A-II-2)所表示之化合物之固體8.8份。
實施例1
使包含式(A-II-2)所表示之化合物之固體8.8份溶解於離子交換水500份中。
於所獲得之水溶液中添加3-胺基丙基乙氧基矽烷(東京化成(股)公司製造)2.2份,並於30℃下攪拌12小時。將所獲得之反應混合物冷卻至室溫後,過濾取出所產生之結晶,利用離子交換水進行清洗後,於60℃下乾燥24小時,而獲得式(A2-Z2-4)所表示之化合物11.1份。
實施例2
於實施例1中,使用式(d-1)之鹽代替3-胺基丙基乙氧基矽烷,除此以外,以相同之方式進行合成,而獲得式(A2-Z1-1)所表示之化合物。
實施例3
於實施例1中,使用式(d-2)之鹽代替3-胺基丙基乙氧基矽烷,除此以外,以相同之方式進行合成,而獲得式(A2-Z3-1)所表示之化合物。
合成例3
將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為50:50)(商品名「E-DCPA」,Daicel股份有限公司製造)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中,而獲得溶液(以下有時稱為溶液(1))。
將2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中,而獲得溶液(以下有時稱為溶液(2))。
將具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內設為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯100份,一面進行攪拌一面加熱至85℃。繼而,於該燒瓶內歷時約5小時滴加所獲得之溶液。繼而,於燒瓶內歷時約5小時滴加溶液(2)。
於溶液(2)之滴加結束後,於相同溫度下保持約3小時,其後冷卻至室溫,而獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂(B-1))之溶液。所獲得之樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000,分子量分佈為1.98,固形物成分換算之酸值為53mg-KOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例4
藉由將下述著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及調平劑(F)進行混合,而獲得著色硬化性樹脂組合物(1)。
著色劑(A):式(A2-Z2-4)所表示之染料20份;樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算)53份;聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)16份;聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製造;O-醯基肟化合物)
4份;溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯120份;及4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份;以及調平劑(F):聚醚改性聚矽氧油
(Toray Silicone SH8400;Dow Corning Toray(股)製造)0.15份
實施例5
藉由將下述著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及調平劑(F)進行混合,而獲得著色硬化性樹脂組合物(2)。
著色劑(A):式(A2-Z1-1)所表示之染料21份;樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份;聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)16份;聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製造;O-醯基肟化合物)4份;溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯120份;及4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份;以及調平劑(F):聚醚改性聚矽氧油
(Toray Silicone SH8400;Dow Corning Toray(股)製造)0.15份
實施例6
藉由將下述著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及調平劑(F)進行混合,而獲得著色硬化性樹脂組合物(3)。
著色劑(A):式(A2-Z3-1)所表示之染料26份;
樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份;聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)20份;聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製造;O-醯基肟化合物)4份;溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯120份;及4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份;以及調平劑(F):聚醚改性聚矽氧油
(Toray Silicone SH8400;Dow Corning Toray(股)製造)0.15份
比較例1
藉由將下述著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及調平劑(F)進行混合,而獲得著色硬化性樹脂組合物(1')。
著色劑(A):式(A-III-1)所表示之染料26份;樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算)53份;聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)16份;聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF公司製造;O-醯基肟化合物)4份;溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯120份;及4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份;以及調平劑(F):聚醚改性聚矽氧油
(Toray Silicone SH8400;Dow Corning Toray(股)製造)0.15份
試驗例
[彩色濾光片之製作]
於2英吋見方之玻璃基板(#1737;Corning公司製造)上藉由旋轉塗佈法而塗佈該著色硬化性樹脂組合物後,於100℃下預烘烤3分鐘而形成著色組合物層。於冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;Topcon(股)製造),於大氣環境下以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者,不使用光罩。將曝光後之著色組合物層於烘箱中以180℃進行20分鐘後烘烤,藉此製作彩色濾光片(膜厚2.8μm)。
[耐熱性評價]
將上述彩色濾光片於30℃下加熱20分鐘,並使用測色機(OSP-SP-200;OLYMPUS公司製造)測定該彩色濾光片之加熱前後之色差(△Eab *)。
對於由實施例4、實施例5、實施例6及比較例1之各著色感光性樹脂組合物所獲得之上述塗佈膜求出其色差(△Eab *)。將結果示於表1。
再者,關於色差(△Eab *),其值越小表示為具有越高之耐熱性之材料。
包含本發明之成鹽染料之著色硬化性樹脂組合物可提供顯示出良好之耐熱性之彩色濾光片。該彩色濾光片對於顯示裝置(液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件而有用。
Claims (11)
- 一種成鹽染料,其係由1價陽離子染料、2價陰離子化合物、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所形成,其中該1價陽離子染料具有下式(1-a-1):式(1-a-1)中,X表示氧原子或硫原子;R1A~R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1~20之烷基,其中該碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-;R9A~R12A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,其中該碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-;R45及R46分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基,其中該可具有取代基之碳數1~20之烷基中所包含之-CH2-可被取代為-O-;及R55表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳香族烴基。
- 如請求項1之成鹽染料,其係由以該1價陽離子染料與該2價陰離子化合物所形成之1價陰離子染料、及不具有顯色基之1價陽離子化合物所獲得。
- 如請求項1或2之成鹽染料,其中該2價陰離子化合物為具有2個1價陰離子之芳香族化合物、或具有2個1價陰離子之雜芳香族化合物。
- 如請求項3之成鹽染料,其中該1價陰離子為磺酸鹽陰離子。
- 如請求項1或2之成鹽染料,其中該2價陰離子化合物為式(1-b)所表示之化合物,O3S-R1b-SO3 - (1-b)(式中,R1b表示可具有取代基之碳數6~18之芳香族烴基)。
- 如請求項1或2之成鹽染料,其中該不具有顯色基之1價陽離子化合物為具有至少1個選自由聚合性基、矽原子及磷原子所組成之群中之取代基且不具有顯色基之化合物。
- 一種著色劑,其包含如請求項1至6中任一項之成鹽染料。
- 一種著色硬化性樹脂組合物,其包含如請求項7之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
- 一種塗膜,其係由如請求項8之著色硬化性樹脂組合物所形成。
- 一種彩色濾光片,其係由如請求項8之著色硬化性樹脂組合物所形成。
- 一種顯示裝置,其包含如請求項10之彩色濾光片。
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