TWI612103B - 著色組成物、著色硬化膜、顯示元件及固態攝影元件 - Google Patents
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Abstract
提供一種適於形成具有高亮度與高著色力的著色硬化膜之著色組成物。
一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物，其特徵在於：作為(A)著色劑，係包含C.I.顏料紅264、及異吲哚啉系顏料。
Description
本發明係關於著色組成物、著色硬化膜、顯示元件及固態攝影元件，更詳言之，係關於使用於形成在透射型或反射型彩色液晶顯示元件、固態攝影元件、有機EL顯示元件、電子紙等中所使用的著色硬化膜之著色組成物、使用該著色組成物所形成之著色硬化膜、及具備該著色硬化膜之顯示元件及固態攝影元件。
已知一種得到各色像素之方法，其係在使用著色感放射線性組成物製造彩色濾光片時，將顏料分散型的著色感放射線性組成物塗布於基板上並乾燥後，藉由對乾燥塗膜以期望的圖案形狀照射放射線(以下稱為「曝光」)並顯影(例如參照專利文獻1~2)。又，亦已知利用分散有碳黑之光聚合性組成物以形成黑色基質之方法(例如參照專利文獻3)。此外，亦已知使用顏料分散型的著色樹脂組成物藉由噴墨方式來得到各色像素之方法(例如參照專利文獻4)。
對於顯示元件，近年來進一步要求高亮度化與色彩再現範圍的放大。因此，對於為了構成顯示元件之像素與形成黑色基質等所使用之著色組成物，也被要求具有高亮度與高色純度。又在固態攝影元件中，對構
成該元件之著色像素，要求膜厚1μm以下的超薄膜且具有色純度高的著色力。對於此種要求，提出以一種含有C.I.顏料紅264之著色組成物來作為能製造具有高色純度的彩色濾光片之著色組成物(例如參照專利文獻5)。
專利文獻1 特開平2-144502號公報
專利文獻2 特開平3-53201號公報
專利文獻3 特開平6-35188號公報
專利文獻4 特開2000-310706號公報
專利文獻5 特開平10-300920號公報
然而，即便是用此種著色組成物，在色度特性的提升上仍有其極限，因此，現在強力要求開發適合形成具有更高亮度與高色純度的著色硬化膜之著色組成物。
因此本發明之課題係提供適合形成具有高亮度與高著色力的著色硬化膜之著色組成物。此外，本發明之課題還有提供使用該著色組成物所形成之著色硬化膜、及具備該著色硬化膜之顯示元件及固態攝影元件。
本案發明人們戮力研究的結果，發現藉由使用特定的著色劑，能解決上述課題。
即，本發明提供一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物，其特徵為：作為(A)著色劑，係包含C.I.顏料紅264、及異吲哚啉系顏料。
又，本發明還提供使用上述著色組成物所形成之著色硬化膜、及具備該著色硬化膜之顯示元件及固態攝影元件。此處「著色硬化膜」係意指於顯示元件與固態攝影元件中所使用的各色像素、黑色基質、黑色間隙子等。
使用本發明之著色組成物，即能形成具有高亮度與高著色力之著色層。
因此，本發明之著色組成物能極佳地使用於彩色液晶顯示元件、有機EL顯示元件、電子紙等的顯示元件與CMOS影像感測器等的固態攝影元件之製作。
第1圖係顯示於實施例使用的藉由藍色LED與YAG系螢光體之混色所得到的白色LED之發射光譜圖。
第2圖係顯示於實施例使用的3波長LED(藉由組合藍色LED、紅色發光螢光體與綠色發光螢光體並混色所得到的白色LED)之發射光譜圖。
以下詳細說明本發明。
以下詳細說明本發明之著色組成物的構成成分。
本發明之著色組成物係包含作為(A)著色劑之C.I.顏料紅264及異吲哚啉系顏料。作為異吲哚啉系顏料可列舉出C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃185等。其中，較佳為C.I.顏料黃185。
(A1)C.I.顏料紅264與(A2)異吲哚啉系顏料的含有質量比[(A1)/(A2)]能適當選擇，而從更進一步提升亮度及著色力之觀點而言，較佳為質量比[(A1)/(A2)]=99/1~50/50，更佳為90/10~60/40，再更佳為85/15~70/30。
本發明之著色組成物能進一步混合C.I.顏料紅264及異吲哚啉系顏料以外的其它著色劑而使用。作為其它著色劑，沒有特別限定，能依用途適當選擇色彩與材質。
作為其它著色劑，可列舉出顏料、染料及天然色素，而其它著色劑能單獨或組合2種以上而使用。其中，就得到亮度、對比及著色力高的像素的點而言，作為顏料較佳為有機顏料，又作為染料較佳為有機染料。
作為有機顏料，可列舉例如在色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中被分類為顏料之化合物，即被賦予如下述之色指數(C.I.)編號者。
C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254等之C.I.顏料紅264以外的紅色顏料；C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58等之綠色顏料；C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍16、C.I.顏料藍80等之藍色顏料；C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃179、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃211、C.I.顏料黃215等之異吲哚啉系以外的黃色顏料；C.I.顏料橙38等之橙色顏料；C.I.顏料紫23等之紫色顏料。
其他還可列舉出：記載於特開2001-081348號公報、特開2010-026334號公報、特開2010-191304號公報、特開2010-237384號公報、特開2010-237569號公報、特開2011-006602號公報、特開2011-145346號公報等的色澱顏料。
又，作為上述染料，較佳為
系染料、三芳基甲烷系染料、花青系染料、蒽醌系染料、偶氮系染料等。更具體而言，可列舉出：記載於特開2010-32999號公報、特開2010-254964號公報、特開2011-138094號公報、國際公開第10/123071號小冊、特開2011-116803號公報、特開2011-117995號公報、特開2011-133844號公報、特開2011-174987號公報等的有機染料。
本發明中的顏料及染料可以分別單獨使用，也可混合2種以上使用。
本發明中，能將C.I.顏料紅264、異吲哚啉系顏料及任意混合的其它顏料，藉由再結晶法、再沉澱法、溶劑洗淨法、昇華法、真空加熱法或此等的組合加以精製來使用。又，這些顏料也可視期望以樹脂將其粒子表面加以改質來使用。作為將顏料的粒子表面改質之樹脂，可列舉例如記載於特開2001-108817號公報之載體樹脂、或市售的各種顏料分散用樹脂。作為碳黑表面的樹脂被覆方法，可採用例如記載於例如特開平9-71733號公報、特開平9-95625號公報、特開平9-124969號公報等之方法。又，有機顏料也可藉由所謂的鹽磨將一次粒子微細化再使用。作為鹽磨之方法，可採用例如在特開平08-179111號公報中所揭示之方法。
又，本發明中，也可與C.I.顏料紅264、異吲哚啉系顏料及任意混合之其它著色劑一起，進一步含有眾所皆知的分散劑及分散助劑。作為眾所皆知的分散劑，可列舉例如：胺基甲酸酯系分散劑、聚乙烯亞胺系分散劑、聚氧乙烯烷基醚系分散劑、聚氧乙烯烷基苯基醚系分散劑、聚乙二醇二酯系分散劑、去水山梨醇脂肪酸酯系分散劑、聚酯系分散劑、(甲基)丙烯酸系分散劑等，又作為分散助劑可舉出顏料衍生物等。此處「(甲基)丙烯酸」係意指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」中的任一方或雙方。
此種分散劑能在市面取得，例如作為(甲基)丙烯酸系分散劑，可列舉出Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324(以上為BYK公司製)等，作為胺基甲酸酯系分散劑，可列舉出Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上為BYK公司製)、Solsperse 76500(Lubrizol(股)公司製)等，作為聚乙烯亞胺系分散劑，可舉出Solsperse 24000(Lubrizol(股)社製)等，作為聚酯系分散劑可列舉出AJISPER PB821、AJISPER PB822、AJISPER PB880、AJISPER PB881(以上為味之素Fine-Techno(股)公司製)等。
在此種分散劑之中，較佳為(甲基)丙烯酸系分散劑。
作為(甲基)丙烯酸系分散劑，除了能在市面取得的(甲基)丙烯酸系分散劑以外，具有交聯性官能基之(甲基)丙烯酸系分散劑亦較佳。作為該交聯性官能基，可列舉出：環氧乙烷基、氧環丁烷基、四氫呋喃基、四氫吡喃基等之含氧飽和雜環基、乙烯性不飽和基、環硫基、二硫代碳酸酯基等。這些交聯性官能基之中較佳為含氧飽和雜環基，更佳為氧環丁烷基、四氫呋喃基。其中，具有交聯性官能基之(甲基)丙烯酸系分散劑，能藉由例如記載於特開2012-118505號公報之方法來合成。
藉由此種態樣，更能得到本發明期望之效果。
又，作為上述顏料衍生物，具體而言可列舉出：銅酞青素、二酮吡咯并吡咯、喹啉黃的磺酸衍生物等。
本發明之著色組成物通常使用於紅色像素之形成，但也可將C.I.顏料紅264及異吲哚啉系顏料與其它著色劑一起混合使用。在此情形，作為其它著色劑，較佳為包含C.I.顏料紅264以外的紅色著色劑，特佳為包含C.I.顏料紅177。
其它著色劑的含有比例，相對於著色劑的合計含量較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下，再更佳為50質量%以下。下限值沒有特別限定，為0.01質量%以上即可。特別是在包含C.I.顏料紅177作為其它著色劑之情形，C.I.顏料紅177的含有比例之下限值，相對於著色劑的合計含量較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上。
本發明之著色組成物可較佳地使用於一種著色硬化膜之形成，該著色硬化膜在使用C光源並以2度視野測定之XYZ表色色度圖中的色度座標(x,y)，成為0.660≦x≦0.690且0.300≦y≦0.320。從更進一步提升色度特性的觀點而言，色度座標值x的下限值較佳為0.665，更佳為0.668，x的上限值較佳為0.688，更佳為0.686，再更佳為0.682。又，色度座標值y的下限值較佳為0.302，更佳為0.304，再更佳為0.308,y的上限值較佳為0.318，再更佳為0.315。
又，本發明之著色組成物可較佳地使用於一種著色硬化膜之形成，該著色硬化膜在使用白色LED測定之XYZ表色色度圖中的色度座標(x,y)，亦成為0.660≦x≦0.690且0.300≦y≦0.320。
在將本發明之著色組成物使用於顯示元件的著色硬化膜之情形，在著色組成物的固體成分中，(A)著色劑的含有比例，從形成亮度高且著色力優良之像素，或遮光性優良之黑色基質的點而言，通常為5~70質量%，較佳為5~60質量%，更佳為10~50質量%，特佳為20~50質量%。本發明之著色組成物，即使在著色組成物的固體成分中(A)著色劑的含有比例為40質量%以下，進一步為30質量%以下，特別為25質量%以下，亦能製造具有高亮度與高著色力之著色硬化膜。
又，在將本發明之著色組成物使用於固態攝影元件的著色硬化膜之情形，(A)著色劑的含有比例，從形成色分離性優良之像素圖案，且抑制顯影殘渣的點而言，通常在著色組成物的固體成分中為30質量%以上，較佳為40質量%以上，再更佳為45質量%以上，特佳為50質量%以上。另一方面，從顯影殘渣的抑制、良好的圖案形成的觀點而言，上限通常為70質量%以下。此處「固體成分」係後述的溶劑以外之成分。
作為本發明之(B)黏合劑樹脂，沒有特別限定，較佳為具有羧基、酚性羥基等之酸性官能基之樹脂。其中，較佳為具有羧基之聚合物(以下亦稱為「含羧基聚
合物」)，例如具有1個以上的羧基之乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(b1)」)與其它能共聚合之乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(b2)」)之共聚物。
作為上述不飽和單體(b1)，可列舉例如：(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧乙基酯]、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯、對乙烯苯甲酸等。
這些不飽和單體(b1)能使用單獨一種或2種以上混合使用。
又，作為上述不飽和單體(b2)，可列舉例如：如N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺之N-位取代順丁烯二醯亞胺；如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對羥基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、對乙烯苯甲基環氧丙基醚、乙烯合萘之芳香族乙烯化合物；如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、聚乙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-酯、(甲基)丙烯酸雙環戊二烯酯、丙三醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對
基酚的環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、(甲基)
丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]氧環丁烷、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]-3-乙基氧環丁烷之(甲基)丙烯酸酯；如環己基乙烯醚、異莰基乙烯醚、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基乙烯醚、五環十五烷基乙烯醚、3-(乙烯氧基甲基)-3-乙基氧環丁烷之乙烯醚；如聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷之於聚合物分子鏈的末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨分子單體等。
這些不飽和單體(b2)能單獨或混合2種以上使用。
不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)的共聚物中，該共聚物中的不飽和單體(b1)之共聚比例較佳為5~50質量%，再更佳為10~40質量%。藉由在此種範圍使不飽和單體(b1)共聚合，能得到鹼性顯影性及保存安定性優良之著色組成物。
作為不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)的共聚物之具體例，可列舉例如：特開平7-140654號公報、特開平8-259876號公報、特開平10-31308號公報、特開平10-300922號公報、特開平11-174224號公報、特開平11-258415號公報、特開2000-56118號公報、特開2004-101728號公報等所揭示之共聚物。
又，本發明中，也可將例如於特開平5-19467號公報、特開平6-230212號公報、特開平7-207211號公報、特開平9-325494號公報、特開平11-140144號公
報、特開2008-181095號公報等中所揭示的在側鏈具有(甲基)丙烯醯基等之聚合性不飽和鍵之含羧基聚合物，使用作為黏合劑樹脂。
本發明中黏合劑樹脂，以凝膠滲透層析法(以下簡稱GPC。)(溶析溶劑：四氫呋喃)測定之換算聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)通常為1,000~100,000，較佳為3,000~50,000。藉由此種態樣，能更進一步的提高被膜的殘膜率、圖案形狀、耐熱性、電氣特性、解析度，亦能以高水準抑制塗布時的乾燥異物之產生。
又，本發明中，黏合劑樹脂的重量平均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)較佳為1.0~5.0，更佳為1.0~3.0。其中，此處所說的Mn係以GPC(溶析溶劑：四氫呋喃)測定之換算聚苯乙烯之數量平均分子量。
本發明之黏合劑樹脂能以眾所皆知之方法製造，例如藉由特開2003-222717號公報、特開2006-259680號公報、國際公開第07/029871號小冊等所揭示之方法，亦能抑制其結構與Mw、Mw/Mn。
本發明中，黏合劑樹脂能單獨或混合2種以上使用。
本發明中，黏合劑樹脂之含量，相對於100質量份的(A)著色劑，通常為10~1,000質量份、較佳為20~500質量份。藉由設為此種態樣，能更進一步提高鹼顯影性、著色組成物之保存安定性、色度特性。
本發明中的聚合性化合物係指具有2個以上的能聚合之基的化合物。作為能聚合之基可列舉例如：乙烯性不飽和基、環氧乙烷基、氧環丁烷基、N-烷氧基甲基胺基等。本發明中，作為聚合性化合物較佳為具有2個以上的(甲基)丙烯醯基之化合物，或具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合物。
作為具有2個以上的(甲基)丙烯醯基之化合物的具體例，可列舉出：脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應所得到之多官能(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性多官能(甲基)丙烯酸酯、環氧烷改性多官能(甲基)丙烯酸酯、具有羥基之(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應所得到之多官能胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有羥基之(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應所得到之具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
於此，作為脂肪族多羥基化合物，可列舉例如：如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇之2元脂肪族多羥基化合物；如丙三醇、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇之3元以上的脂肪族多羥基化合物。作為上述具有羥基之(甲基)丙烯酸酯，可列舉例如：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、丙三醇二甲基丙烯酸酯等。作為上述多官能異氰酸酯，可列舉例如：甲伸苯基二異氰酸酯、伸己基二異氰酸酯、二苯基亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯等。
作為酸酐，可列舉例如：如丁二酸酐、順丁烯二酸酐、戊二酸酐、伊康酸酐、鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐之二元酸的酐，如1,2,4,5-苯四甲酸酐、聯苯四甲酸二酐、二苯基酮四甲酸二酐之四元酸二酐。
又，作為己內酯改性多官能(甲基)丙烯酸酯，可列舉例如於特開平11-44955號公報的段落[0015]~[0018]中所記載之化合物。作為上述環氧烷改性多官能(甲基)丙烯酸酯，可列舉出：藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中中的至少1種改性之雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之異氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、藉由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少1種改性之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合物，可列舉例如具有三聚氰胺結構、苯胍
結構、尿素結構之化合物等。其中，三聚氰胺結構、苯胍
結構係指具有1個以上的三
環或苯取代三
環作為基本骨架之化學結構，亦包含三聚氰胺、苯胍
或其縮合物之概念。作為具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合
物的具體例，可列舉出N,N,N',N',N",N"-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)苯胍
、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)乙炔脲等。
這些聚合性化合物之中，較佳為3元以上的脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應所得到之多官能(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性多官能(甲基)丙烯酸酯、多官能胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有羧基之多官能(甲基)丙烯酸酯、N,N,N',N',N",N"-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)苯胍
。3元以上的脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應所得到之多官能(甲基)丙烯酸酯之中的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、及二新戊四醇六丙烯酸酯，具有羧基之多官能(甲基)丙烯酸酯之中的新戊四醇三丙烯酸酯與丁二酸酐反應所得到之化合物、及二新戊四醇五丙烯酸酯與丁二酸酐反應所得到之化合物，就著色層的強度高、著色層的表面平滑性優良，且在未曝光部的基板上及遮光層上不易產生浮渣、殘膜等的點而言為特佳。
本發明中，(C)聚合性化合物能單獨或混合2種以上使用。
本發明中(C)聚合性化合物之含量，相對於100質量份的(A)著色劑，較佳為10~1,000質量份，更佳為20~700質量份，再更佳為100~500質量份。藉由設為此種態樣，能進一步提高硬化性、鹼顯影性，並能以高水準抑制在未曝光部的基板上或遮光層上浮渣、殘膜等的產生。
本發明之著色組成物中可包含光聚合起始劑。藉此，可對著色組成物賦予感放射線性。使用於本發明之光聚合起始劑，係藉由可見光、紫外線、遠紫外線、電子射線、X射線等之放射線的曝光，會產生能開始上述聚合性化合物之聚合的活性物種之化合物。
作為此種光聚合起始劑，可列舉例如：9-氧硫
系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三
系化合物、O-醯基肟系化合物、鎓鹽系化合物、苯偶姻系化合物、二苯基酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、重氮系化合物、醯亞胺磺酸鹽系化合物等。
本發明中，光聚合起始劑能單獨或混合2種以上使用。作為光聚合起始劑，較佳為選自9-氧硫
系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三
系化合物、O-醯基肟系化合物之群組中的至少1種。
本發明中較佳的光聚合起始劑中，作為9-氧硫
系化合物的具體例，可列舉出：9-氧硫
、2-氯-9-氧硫
、2-甲基-9-氧硫
、2-異丙基-9-氧硫
、4-異丙基-9-氧硫
、2,4-二氯-9-氧硫
、2,4-二甲基-9-氧硫
、2,4-二乙基-9-氧硫
、2,4-二異丙基-9-氧硫
等。
又，作為上述苯乙酮系化合物的具體例，可列舉出：2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-
啉丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-
啉苯基)丁烷-1-酮、2-(4-甲基苯甲基)-2-(二甲胺基)-1-(4-
啉苯基)丁烷-1-酮等。
又，作為上述聯咪唑系化合物的具體例，可列舉出：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑等。
其中，在使用聯咪唑系化合物作為光聚合起始劑之情形，就可改良靈敏度的點而言，較佳併用氫予體。此處所指「氫予體」，係意指能對於藉由曝光而自聯咪唑系化合物產生之自由基供給氫原子之化合物。作為氫予體，可列舉例如：2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并
唑等之硫醇系氫予體、4,4'-雙(二甲胺基)二苯基酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮等之胺系氫予體。本發明中，氫予體能使用單獨或混合2種以上使用。其中，將1種以上的硫醇系氫予體與1種以上的胺系氫予體組合使用，就能進一步改良靈敏度的點而言為較佳。
又，作為上述三
系化合物的具體例，可列舉出：2,4,6-參(三氯甲基)-s-三
、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
等之具有鹵甲基之三
系化合物。
又，作為O-醯基肟系化合物之具體例，可列舉出：1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮2-(O-苯甲醯肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯肟)、乙酮-1-{9-乙基-6-[2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環)甲氧基苯甲醯基]-9H-咔唑-3-基}-1-(O-乙醯肟)等。作為O-醯基肟系化合物的市售品，可使用NCI-831、NCI-930(以上為ADEKA股份有限公司製)、DFI-020、DFI-091(以上為DAITO CHEMIX股份有限公司製)等。
本發明中，在使用苯乙酮系化合物等之聯咪唑系化合物以外的光聚合起始劑之情形，也可併用增敏劑。作為此種增敏劑，可列舉例如：4,4'-雙(二甲胺基)二苯基酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、4-二乙胺基苯乙酮、4-二甲胺基丙醯苯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,5-雙(4-二乙胺基苯亞甲基)環己酮、7-二乙胺基-3-(4-二乙胺基苯甲醯基)薰草素、4-(二乙胺基)查耳酮等。
本發明中，光聚合起始劑的含量，相對於100質量份的(C)聚合性化合物，較佳為0.01~120質量份，特佳為1~100質量份。藉由設為此種態樣，可更進一步提高硬化性、被膜特性。
本發明之著色組成物係包含上述(A)~(C)成分及任意添加的其它成分，但通常係摻合溶劑調製為液狀組成物。
作為上述溶劑，只要是將構成著色組成物之(A)~(C)成分與其它成分分散或溶解，且不與此等成分反應，具有適度的揮發性者，均能適當選擇使用。
此種溶劑之中，可列舉例如：乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單正丙基醚、乙二醇單正丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單正丙基醚、二乙二醇單正丁基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單正丙基醚、丙二醇單正丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單正丙基醚、二丙二醇單正丁基醚、三丙二醇單甲基醚、三丙二醇單乙基醚等之(聚)伸烷二醇單烷基醚類；乳酸甲酯、乳酸乙酯等之乳酸烷基酯類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、異丙醇、異丁醇、三級丁醇、辛醇、2-乙基己醇、環己醇等之(環)烷基醇類；二丙酮醇等之酮醇類；乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯等之(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯類；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、四氫呋喃等之其它醚類；
甲乙酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等之酮類；丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等之二乙酸酯類；3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯等之烷氧基羧酸酯類；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧丁酸乙酯等之其它酯類；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮等之醯胺或內醯胺類等。
這些溶劑之中，從溶解性、顏料分散性、塗布性等的觀點而言，較佳為(聚)伸烷二醇單烷基醚類、乳酸烷基酯類、(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯類、其它醚類、酮類、二乙酸酯類、烷氧基羧酸酯類、其它酯類，特佳為丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸
正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸乙酯等。
本發明中，溶劑能單獨或混合2種以上使用。混合使用之情形較佳至少將(聚)伸烷二醇單烷基醚類與(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯類、(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯類與烷氧基羧酸酯類混合使用。
溶劑的含量沒有特別限定，較佳為讓著色組成物之排除溶劑以外的各成分之合計濃度成為5~50質量%之量，更佳為成為10~40質量%之量。藉由設為此種態樣，可得到分散性、安定性良好之著色劑分散液，及塗布性、安定性良好之著色組成物。
本發明之著色組成物能視需要含有各種添加劑。
作為添加劑，可列舉例如：玻璃、氧化鋁等之填充劑；聚乙烯醇、聚(氟烷基丙烯酸酯)類等之高分子化合物；氟系界面活性劑、矽系界面活性劑等之界面活性劑；乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等之密著促進
劑；2,2-硫雙(4-甲基-6-三級丁基酚)、2,6-二(三級丁基)酚、新戊四醇肆[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯]、3,9-雙[2-[3-(3-三級丁基-4-羥基-5-甲基苯基)-丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四
螺[5.5]十一烷、硫二伸乙基雙[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯]等之抗氧化劑；2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并***、烷氧基二苯基酮類等之紫外線吸收劑；聚丙烯酸鈉等之去絮凝劑；丙二酸、己二酸、伊康酸、檸康酸、反丁烯二酸、中康酸、2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇、4-胺基-1,2-丁二醇等之殘留改善劑；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧乙基酯]、反丁烯二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧乙基酯]、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等之顯影性改善劑等。
其中，本發明之著色組成物較佳為含有抗氧化劑，更佳為含有受阻酚系抗氧化劑，特佳為含有新戊四醇肆[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯]。
本發明之著色組成物可藉由適當方法調製，作為其調製方法，例如能藉由將(A)~(C)成分與溶劑、任意添加的其它成分一起混合而調製。其中，較佳方法係在分散劑的存在下，使用例如珠磨機、輥磨機等，在溶劑中將顏料視情況與一部份的(B)成分一起加以粉碎並混合/分散，作為顏料分散液，接下來，對此顏料分散液添加(B)~(C)成分與視需要進一步追加的溶劑與其它成分並混合而調製。
本發明之著色硬化膜係使用本發明之著色組成物所形成，具體而言，係意指使用於彩色濾光片之各色像素、黑色基質、黑色間隙子等。
以下說明使用於彩色濾光片之著色硬化膜及其形成方法。
作為製造彩色濾光片之方法，第一可舉出以下方法。首先，在基板表面上，視需要以區劃出形成像素之部分的方式形成遮光層(黑色基質)。接下來，在此基板上，塗布例如紅色的本發明之感放射線性著色組成物的液狀組成物後，進行預焙將溶劑蒸發，形成塗膜。接下來，透過光罩對此塗膜曝光後，使用鹼顯影液加以顯影，將塗膜的未曝光部溶解除去。然後，藉由後焙，紅色的像素圖案(著色硬化膜)形成以既定排列配置之像素陣列。
接下來，使用綠色或藍色的各感放射線性著色組成物，與上述同樣地進行各感放射線性著色組成物之塗布、預焙、曝光、顯影及後焙，在同一基板上依序形成綠色的像素陣列及藍色的像素陣列。藉此，得到藍色、綠色及紅色的三原色之像素陣列配置於基板上而成的彩色濾光片。但，本發明中形成各色像素之順序不限定於上述內容。
又，黑色基質能藉由將以濺鍍或蒸鍍成膜之鉻等之金屬薄膜，利用光蝕刻法做成期望的圖案而形成，但也能使用分散有黑色顏料之感放射線性著色組成物，與形成上述像素之情形同樣地進行而形成。
作為形成彩色濾光片時所使用之基板，可列舉例如：玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。
又，這些基板也能視期望被施予以矽烷偶合劑等的藥品處理、電漿處理、離子鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等之適當的前處理。
在將感放射線性著色組成物塗布於基板上時，可採用噴灑塗布法、輥塗布法、旋轉塗布法(旋塗法)、狹縫式模塗布法(狹縫式塗布法)、棒塗布法等之適當的塗布法。其中，較佳採用旋塗法、狹縫式模塗布法。
預焙通常係組合減壓乾燥與加熱乾燥來進行。減壓乾燥通常進行至到達50~200Pa。又，加熱乾燥的條件通常為在70~110℃、1~10分鐘左右。
塗布厚度，以乾燥後的膜厚計，通常為0.6~8μm，較佳為1.2~5μm。
作為在形成選自像素及黑色基質中至少1種時所使用之放射線的光源，可列舉例如：氙氣燈、鹵素燈、鎢絲燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、金屬鹵化物燈、中壓汞燈、低壓汞燈等之燈具光源或氬離子雷射、YAG雷射、XeCl準分子雷射、氮氣雷射等之雷射光源等。作為曝光光源，也可使用紫外線LED。較佳為波長在190~450nm之範圍的放射線。
放射線的曝光量一般較佳為10~10,000J/m2。又，作為上述鹼顯影液，較佳為例如：碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化四甲基銨、膽鹼、
1,8-偶氮雙環-[5.4.0]-7-十一烯、1,5-偶氮雙環-[4.3.0]-5-壬烯等之水溶液。
鹼顯影液中也可適量添加例如甲醇、乙醇等之水溶性有機溶劑或界面活性劑等。其中，在鹼顯影後通常會作水洗。
作為顯影處理法，可應用淋浴式顯影法、噴灑式顯影法、浸漬(dip)顯影法、覆液式(puddle)顯影法等。顯影條件較佳為在常溫下5~300秒鐘。
後焙之條件通常為在180~280℃下10~60分鐘左右。
如此進行所形成的像素之膜厚通常為0.5~5μm，較佳為1.0~3μm。
又，作為製造彩色濾光片之第二方法，可採用於特開平7-318723號公報、特開2000-310706號公報等中所揭示之藉由噴墨方式來得到各色像素之方法。此方法中，首先，在基板表面上形成兼具遮光功能之阻隔壁。接下來，藉由噴墨裝置將例如藍色的本發明之熱硬化性著色組成物之液狀組成物吐出至所形成的阻隔壁內後，進行預焙使溶劑蒸發。接下來，視需要將此塗膜曝光後，藉由後焙加以硬化，形成藍色的像素圖案。
接下來，使用綠色或紅色的各熱硬化性著色組成物，與上述同樣地進行，在同一基板上依序形成綠色的像素圖案及紅色的像素圖案。藉此，得到藍色、綠色及紅色的三原色之像素圖案配置於基板上而成的彩色濾光片。但，本發明中，形成各色像素之順序不限定於上述內容。
其中，阻隔壁不僅作為遮光功能，由於還扮演用於讓吐出在區劃內的各色之熱硬化性著色組成物不會混色之功能，所以與上述第一方法所使用之黑色基質相比，膜厚較厚。因此，阻隔壁通常係使用黑色感放射線性組成物形成。
在形成彩色濾光片時所使用之基板與放射線的光源，還有預焙與後焙之方法與條件，係與上述第一方法相同。如此進行，藉由噴墨方式所形成之像素的膜厚，係與阻隔壁的高度相同程度。
在如此進行所得到之像素圖案上，視需要形成保護膜後，藉由濺鍍形成透明導電膜。在形成透明導電膜後，也可進一步形成間隙子製成彩色濾光片。間隙子通常係使用感放射線性組成物形成，但也可使用具有遮光性之間隙子(黑色間隙子)。在此情形，係使用分散有黑色的著色劑之著色感放射線性組成物，本發明之著色組成物也能適用於此種黑色間隙子之形成。
本發明之著色組成物也能適用於上述彩色濾光片中所使用之各色像素、黑色基質、黑色間隙子等之任一者的著色硬化膜之形成。
如此進行所形成的包含本發明之著色硬化膜之彩色濾光片，因亮度及著色力極高，對彩色液晶顯示元件、彩色攝像管元件、色彩感測器、有機EL顯示元件、電子紙等極為有用。其中，後述之顯示元件，只要具備至少1個使用本發明之著色組成物所形成之著色硬化膜即可。
本發明之顯示元件係具備本發明之著色硬化膜。作為顯示元件，可列舉出彩色液晶顯示元件、有機EL顯示元件、電子紙等。
具備本發明之著色硬化膜的彩色液晶顯示元件為透射型或反射型均可，可採取適當結構。例如，可採取在與配置有薄膜電晶體(TFT)之驅動用基板不同的基板上形成彩色濾光片，形成有驅動用基板與彩色濾光片之基板係透過液晶層相對之結構。此外，也可採用讓在配置有薄膜電晶體(TFT)之驅動用基板的表面上形成彩色濾光片之基板，與形成ITO(摻雜錫之氧化銦)電極或IZO(氧化銦與氧化鋅的混合物)電極之基板，透過液晶層相對之結構。後者的結構可顯著提升開口率，具有可得到明亮且高清晰的液晶顯示元件之優點。其中，在採用後者的結構之情形，黑色基質與黑色間隙子在形成有彩色濾光片之基板側、及形成有ITO電極或IZO電極之基板側中的任一側上形成均可。
具備本發明之著色硬化膜之彩色液晶顯示元件，除了冷陰極螢光燈(CCFL：Cold Cathode Fluorescent Lamp)以外，可具備以白色LED為光源之背光單元。作為白色LED，可列舉例如：藉由將紅色LED、綠色LED與藍色LED加以組合並混色而得到白色光之白色LED；藉由將藍色LED、紅色LED與綠色螢光體加以組合並混色而得到白色光之白色LED；藉由將藍色LED、紅色發光螢光體與綠色發光螢光體加以組合並混色而得到白色
光之白色LED；藉由將藍色LED與YAG系螢光體加以混色而得到白色光之白色LED；藉由將藍色LED、橙色發光螢光體與綠色發光螢光體加以組合並混色而得到白色光之白色LED；藉由將紫外線LED、紅色發光螢光體、綠色發光螢光體與藍色發光螢光體加以組合並混色而得到白色光之白色LED等。
具備本發明之著色硬化膜的彩色液晶顯示元件可適用於TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、IPS(面內切換)型、VA(垂直排列)型、OCB(光學補償雙折射)型等之適當的液晶模式。
又，具備本發明之著色硬化膜的有機EL顯示元件能採取適當的結構，可舉出例如特開平11-307242號公報中所揭示之結構。
又，具備本發明之著色硬化膜的電子紙能採取適當的結構，可舉出例如特開2007-41169號公報中所揭示之結構。
本發明之固態攝影元件係具備本發明之著色硬化膜。又，本發明之固態攝影元件可採用適當的結構。例如，作為實施形態之一，使用本發明之著色組成物，在CMOS基板等之半導體基板上，藉由與前述相同的操作形成著色像素(著色硬化膜)，而能製作特別在色分離性上優良之固態攝影元件。
以下舉出實施例進一步具體說明本發明之實施形態。但本發明並非受限於下述實施例。此外，實施例2、4、8、10、14及16為參考例。
於配備有冷卻管與攪拌機之燒瓶內加入80質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯並進行氮氣取代。加熱至80℃，在同溫度下花2小時將50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、20質量份的甲基丙烯酸、10質量份的苯乙烯、15質量份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、38質量份的甲基丙烯酸2-乙基己酯、12質量份的N-苯基順丁烯二醯亞胺及15質量份的丁二酸單(2-丙烯醯氧乙基酯)之混合溶液，與20質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯及6質量份的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)之混合溶液分別滴入，保持在此溫度聚合1小時。然後，藉由將反應溶液的溫度升溫至90℃，進一步聚合1小時，得到樹脂(A-1)溶液(固體成分濃度=40質量%)。所得到之樹脂(A-1)係Mw=10500、Mn=5900、Mw/Mn=1.78。
於配備有冷卻管與攪拌機之燒瓶內加入80質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯並進行氮氣取代。加熱至80℃，在同溫度下花3小時將50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、15質量份的甲基丙烯酸、10質量份的苯乙烯、12.5質量份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、38質量份的甲基丙烯酸2-乙基己酯、12質量份的N-苯基順丁烯二
醯亞胺及12.5質量份的丁二酸單(2-丙烯醯氧乙基酯)之混合溶液，與20質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯及6質量份的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)之混合溶液分別滴入，保持在此溫度聚合1小時。然後，將反應溶液的溫度升溫至100℃，進一步聚合1小時。然後冷卻至室溫，添加丙二醇單甲基醚乙酸酯使固體成分濃度成為40質量%，得到樹脂(A-2)溶液(固體成分濃度=40質量%)。所得到之樹脂(A-2)係Mw=10,800、Mn=5,900、Mw/Mn=1.83。
於配備有冷卻管與攪拌機之燒瓶內加入80質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯並進行氮氣取代。加熱至80℃，在同溫度下花3小時將50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、20質量份的甲基丙烯酸、10質量份的苯乙烯、15質量份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、29質量份的甲基丙烯酸2-乙基己酯、12質量份的N-苯基順丁烯二醯亞胺及14質量份的甲基丙烯酸茶酯之混合溶液，與20質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯及3質量份的偶氮雙異丁腈之混合溶液分別滴入，保持在此溫度聚合1小時。然後，將反應溶液之溫度升溫至100℃，進一步聚合1小時。然後冷卻至室溫，添加丙二醇單甲基醚乙酸酯使固體成分濃度成為40質量%，得到樹脂(A-3)溶液(固體成分濃度=40質量%)。所得到之樹脂(A-3)係Mw=9.700、Mn=5,700、Mw/Mn=1.70。
於1000mL燒瓶內添加521.03g的四氫呋喃(THF)、48.20g的氯化鋰(3.59質量%濃度THF溶液)、2.11g的二異丙胺，冷卻至-60℃。然後，添加8.67g的正丁基鋰(15.36質量%濃度己烷溶液)，熟成15分鐘。
接下來，滴入44.75g的甲基丙烯酸二甲胺乙酯(DMMA)，滴入後繼續反應20分鐘。然後，測定GC(氣相層析)，確認單體消失。採樣一部份的反應液，以GPC(移動相THF，PMMA標準品)分析，分子量(Mw)為3,060、分子量分布(Mw/Mn)為1.09。
接下來，花60分鐘將27.80g的甲基丙烯酸甲酯(MMA)、39.31g的甲基丙烯酸正丁酯(nBMA)、28.15g的甲基丙烯酸四氫糠酯(以下也簡稱為THFMA)之混合液滴入，滴入後繼續反應30分鐘。測定GC，確認單體消失後，添加3.29g的甲醇停止反應。
以GPC(移動相DMF，PMMA標準品)分析所得到之共聚物，分子量(Mw)為9,020，分子量分布(Mw/Mn)為1.12。又，所得到之共聚物係DMMA-[MMA/nBMA/THFMA]之嵌段共聚物，組成比(質量%)確認為DMMA/MMA/nBMA/THFMA=32/20/28/20。
以乙酸乙酯稀釋反應液，水洗三次後，將溶劑餾除。對丙二醇單甲基醚乙酸酯作溶劑取代後，添加丙二醇單甲基醚，調整成為丙二醇單甲基醚乙酸酯/丙二醇單甲基醚=7/3(w/w)。對DMMA添加0.8當量的氯甲苯(BzCl)，
藉由在70℃反應7小時，進行三級胺結構的四級化。最終得到固體成分濃度40質量%的丙二醇單甲基醚乙酸酯/丙二醇單甲基醚=7/3(w/w)之樹脂溶液(X-1)。此樹脂係相當於具有作為交聯性官能基的四氫呋喃基之分散劑。
使用作為著色劑之10.7質量份的C.I.顏料紅264、2.3質量份的C.I.顏料黃185，作為分散劑之13.0質量份的BYK-LPN21116(BYK Chemie(BYK)公司製)(固體成分濃度=40質量%)、10.0質量份的樹脂(A-1)溶液，作為溶劑之62.0質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯與16.0質量份的丙二醇單乙基醚，以珠磨機混合/分散，調製紅色顏料分散液(R-1)。
除了將調製例1中的著色劑種類及量如表1所示變更以外，與調製例1同樣地進行，調製紅色顏料分散液(R-2)~(R-13)。其中，在調製例4及調製例7~9，不管是以何種比率混合記載於表1之著色劑，由於無法製作出在以後述之C光源與白色LED發射光譜為光源之色度特性的評價中，色度座標值滿足x≧0.660且y≦0.320之硬化膜，故放棄顏料分散液之調製。
使用作為著色劑之10.7質量份的C.I.顏料紅264、2.3質量份的C.I.顏料黃185，作為分散劑之4.0質量份的BYK-LPN6919(BYK Chemie(BYK)公司製)(固體
成分濃度=60質量%)、7.0質量份的樹脂溶液(X-1)(固體成分濃度=40質量%)、10.0質量份的樹脂(A-1)溶液，作為溶劑之64.0質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯與16.0質量份的丙二醇單乙基醚，以珠磨機混合/分散，調製紅色顏料分散液(R-14)。
除了調製例1中，作為著色劑使用8.8質量份的C.I.顏料紅264及4.2質量份的C.I.顏料黃185以外，與調製例1同樣地進行，調製紅色顏料分散液(R-15)。
其中表1的各成分係如下所述。
R264：C.I.顏料紅264
R254：C.I.顏料紅254
R242：C.I.顏料紅242
R177：C.I.顏料紅177
Y185：C.I.顏料黃185
Y139：C.I.顏料黃139
Y150：C.I.顏料黃150
Y129：C.I，顏料黃129
將624質量份的作為著色劑之紅色顏料分散液(R-1)、91質量份的作為黏合劑樹脂之樹脂(A-1)溶液、90質量份的作為聚合性化合物之二新戊四醇六丙烯酸酯與二新戊四醇五丙烯酸酯之混合物(東亞合成股份有限公司製，Aronix M-402)、4.0質量份的作為光聚合起始劑之Adeka arc Luz NCI-831(ADEKA股份有限公司製)、1.0質量份的作為抗氧化劑之新戊四醇肆[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基)丙酸酯](商品名：Irganox1010、BASF社製)、9.7質量份的作為界面活性劑之MEGAFACE F-554(DIC股份有限公司製)之丙二醇單甲基醚乙酸酯5質量%溶液、及作為溶劑之321質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、70質量份的乙酸甲氧基丁酯、30質量份的3-乙氧基丙酸乙酯加以混合，得到固體成分濃度20質量%之紅色著色組成物(S-1)。
使用旋轉塗布機將紅色著色組成物(S-1)塗布在玻璃基板上後，以90℃的加熱板進行1分鐘預焙，形成3片膜厚不同之塗膜。
接下來，將此基板冷卻至室溫後，使用高壓汞燈，不透過光罩，對基板上的塗膜以600J/m2的曝光量用包含365nm、405nm及436nm之各波長的放射線進行曝光。然後，藉由以顯影壓1kgf/cm2(噴嘴孔徑1mm)對基板上的塗膜吐出23℃的包含0.04%氫氧化鉀水溶液之顯影液，進行淋浴顯影。然後，以超純水洗淨這些基板，風乾後，藉由進一步在230℃的乾淨烘箱內進行20分鐘後焙，來製作紅色的硬化膜。
對所得到的3片硬化膜，使用顏色分析儀(大塚電子(股)製MCPD2000)，以C光源、2度視野測定CIE表色系中的色度座標(x,y)及刺激值(Y)。由測定結果求取色度座標值x=0.675時的色度座標值y及刺激值(Y)。又，使用KLA-Tencor製Alpha-Step IQ測定所得到之硬化膜的膜厚。評價結果示於表2。
其中，可以說刺激值(Y)越大則亮度越高，膜厚越薄則著色劑的著色力越大。
除了將實施例1中的紅色顏料分散液之種類如表2所示變更以外，與實施例1同樣地進行，調製紅色著色組成物(S-2)~(S-15)。然後，對所得到的紅色著色組成物(S-2)~(S-15)進行與實施例1相同的評價。結果示於表2。但比較例2、5、6及7於色度座標值x=0.675時y>0.320，無法得到滿足0.300≦y≦0.320之硬化膜。
除了對實施例1製作之使用紅色著色組成物(S-1)所製成的3片紅色的硬化膜，使用如第1圖所示之藉由藍色LED與YAG系螢光體的混色所得之白色LED發射光譜作為光源來取代C光源以外，與實施例1同樣地進行，測定色度座標(x,y)及刺激值(Y)。由測定結果求取色度座標值x=0.663時的色度座標值y及刺激值(Y)。又，使用KLA-Tencor製Alpha-Step IQ測定所得到的硬化膜之膜厚。評價結果示於表3。
對實施例2~6及比較例1~9製作之使用紅色著色組成物(S-2)~(S-15)所製成的3片紅色的硬化膜進行與實施例7相同之評價。結果示於表3。但比較例11、
14、15及16得不到在色度座標值x=0.663時y≦0.320之硬化膜。
除了對實施例1製作之使用紅色著色組成物(S-1)製成的3片紅色的硬化膜，使用如第2圖所示之3波長LED(藉由將藍色LED、紅色發光螢光體與綠色發光螢光體加以組合並混色所得到之白色LED)發射光譜作為光源來替代C光源以外，與實施例1同樣地進行，測定色度座標(x,y)及刺激值(Y)。由測定結果求取色度座標值x=0.685時的色度座標值y及刺激值(Y)。又，使用KLA-Tencor製Alpha-Step IQ測定所得到之硬化膜的膜厚。評價結果示於表4。
對實施例2~6及比較例1~9製作之使用紅色著色組成物(S-2)~(S-15)所製成的3片紅色的硬化膜與實施例13同樣地進行評價。結果示於表4。但比較例20、23、24及25得不到在色度座標值x=0.685時y≦0.315之硬化膜。
在對燒瓶內做氮氣取代後，加入200質量份之溶解有0.6質量份的2,2’-偶氮雙異丁腈之3-甲氧基丙酸甲酯溶液。繼續加入37.5質量份的甲基丙烯酸三級丁酯、62.5質量份的甲基丙烯酸環氧丙酯後，攪拌，以70℃加熱6小時。冷卻後，得到含有聚合物之樹脂溶液。
接下來將33.3質量份(含有10份聚合物)的此樹脂溶液以31.9質量份的3-甲氧基丙酸甲酯、3.4質量份的丙二醇單甲基醚稀釋後，將0.3質量份的1,2,4-苯三甲酸、0.5質量份的3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、0.005質量份的商品名「FC-4432」(住友3M(股)製)溶解，調製成基底膜形成用組成物。
使用作為著色劑之8.8質量份的C.I.顏料紅264、2.2質量份的C.I.顏料黃185，作為分散劑之8.45質量份的BYK-LPN21324(BYK Chemie(BYK)公司製)(固體成分濃度=40質量%)、8.45質量份的樹脂(A-2)溶液(固體成分濃度=40質量%)，作為溶劑之67.87質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯與4.23質量份的丙二醇單乙基醚，以珠磨機加以混合/分散，調製成紅色顏料分散液(R-16)。
接下來，將455質量份的作為著色劑之上述調製之紅色顏料分散液(R-16)、0.28質量份的作為黏合劑樹脂之樹脂(A-3)溶液(固體成分濃度=40質量%)、15.07質量份的作為聚合性化合物之KAYARAD DPEA-12(日本化藥股份有限公司製，環氧乙烷改性二新戊四醇六丙烯酸酯)、4.07質量份的作為光聚合起始劑之Adeka arc Luz NCI-930(ADEKA股份有限公司製)、0.02質量份的作為氟系界面活性劑之Ftergent FTX-218(NEOS股份有限公司製)、及丙二醇單甲基醚乙酸酯加以混合，得到固體成分濃度20質量%、且顏料濃度50質量%之紅色著色組成物(S-16)。
使用自動塗布顯影裝置(東京電子(股)製CLEAN TRACK，商品名「MARK-Vz」)將前述基底膜形成用組成物以旋轉塗布法塗布在6吋矽晶圓上後，以230℃進行300秒鐘烘烤，形成膜厚0.6μm之基底膜。
以旋轉塗布法將紅色著色組成物(S-16)塗布於此基底膜上後，以90℃進行150秒預焙，形成膜厚0.75μm之塗膜。然後，將所得到的基板冷卻至室溫，使用縮小投影曝光機(Nikon(股)製NSR-2005i10D，透鏡數值孔徑=0.63)，透過光罩，以波長365nm(i線)、30~500mJ/cm2之曝光量，以10mJ/cm2的間隔對基板上的塗膜進行曝光。接下來，在自動塗布顯影裝置內，以0.05%氫氧化四甲基銨水溶液進行90秒覆液顯影，再以超純水清洗，旋轉乾燥後，在加熱板上以230℃進行300秒鐘後焙，形成紅色著色圖案。
上述紅色著色圖案確認為固態攝影元件所要求之超薄膜，且色分離性優良。因此，本發明之著色組成物可以說能製作色純度高且適合固態攝影元件用之彩色濾光片。
使用作為著色劑之8.8質量份的C.I.顏料紅264、2.2質量份的C.I.顏料黃185，作為分散劑之5.63質量份的BYK-LPN6919(BYK Chemie(BYK)公司製)(固體成分濃度=60質量%)、8.45質量份的樹脂(A-2)溶液(固體成分濃度=40質量%)，作為溶劑之70.69質量份的丙
二醇單甲基醚乙酸酯與4.23質量份的丙二醇單乙基醚，以珠磨機混合/分散，調製成紅色顏料分散液(R-17)。
接下來，使用上述調製成的紅色顏料分散液(R-17)來取代紅色顏料分散液(R-16)以外，係與實施例19同樣地進行，得到固體成分濃度20質量%，且顏料濃度50質量%之紅色著色組成物(S-17)。然後與實施例19同樣地進行形成像素圖案，確認其色分離性優良。因此，可以說能製作色純度高且適合固態攝影元件用之彩色濾光片。
Claims (8)
- 一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物，其特徵為：作為(A)著色劑，係包含C.I.顏料紅264、及C.I.顏料黃185。
- 如請求項1之著色組成物，其中(A1)C.I.顏料紅264與(A2)C.I.顏料黃185的含有質量比[(A1)/(A2)]為99/1~50/50。
- 如請求項1之著色組成物，其中作為(A)著色劑，進一步包含C.I.顏料紅264以外的紅色著色劑。
- 如請求項3之著色組成物，其中該C.I.顏料紅264以外的紅色著色劑為C.I.顏料紅177。
- 如請求項1至4中任一項之著色組成物，其係用於形成一種著色硬化膜，該著色硬化膜在使用C光源以2度視野測定的XYZ表色色度圖中之色度座標(x,y)，係成為0.660≦x≦0.690且0.300≦y≦0.320。
- 一種著色硬化膜，其係使用如請求項1至5中任一項之著色組成物所形成。
- 一種顯示元件，其係具備如請求項6之著色硬化膜。
- 一種固態攝影元件，其係具備如請求項6之著色硬化膜。
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