JP2013047285A - 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明の課題は、耐熱性に優れた塩基性着色剤及び着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
しがたって、本着色剤は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。また、本着色剤は、プラスチック成型物の着色、インクジェットインク用の着色剤、カラートナー用の着色剤、電気泳動表示素子用の着色剤等にも好適に使用することができる。
本着色剤
本着色剤は、カチオンを発色団とする塩基性着色剤であって、アニオン部として上記式(1)で表されるアニオンを有するものである。即ち、本着色剤は、多官能スルホネート基をアニオン部として導入することにより、カチオンが集積され、その結果着色剤の耐熱性が高められるものと推測される。本着色剤として、例えば、トリアリールメタン系着色剤、メチン系着色剤、アゾ系着色剤、ジアリールメタン系着色剤、キノンイミン系着色剤、アントラキノン発着色剤、フタロシアニン系着色剤、キサンテン系着色剤を挙げることができる。
Rは、1〜16個の原子(但し、水素原子を除く。)で構成されるn価の有機基を示すが、水素原子を除く原子数は2〜12個が好ましい。Rを構成する水素原子を除く原子数が16個を超えると、本着色剤の着色力が低下するおそれがある。
Rとしては、上記条件を満たせば特に限定されるものではないが、例えば、
1)置換若しくは非置換の非芳香族炭化水素基(以下、「特性基(r1)」とも称する。)、
2)置換若しくは非置換の複数の非芳香族炭化水素基がヘテロ原子を含む2価の連結基で連結された基(以下、「特性基(r2)」とも称する。)、
3)置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基(以下、「特性基(r3)」とも称する。)、
4)置換若しくは非置換の2個の芳香族炭化水素基がヘテロ原子を含む2価の連結基若しくは2価の非芳香族炭化水素基で連結された基(以下、「特性基(r4)」とも称する。)、
5)置換若しくは非置換の複素環基(以下、「特性基(r5)」とも称する。)
等を挙げることができる。
Arはアレーン環を示し、
R3及びR4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示し、
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示し、
R7は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、−COOR'(R'は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。)又は塩素原子を示し、
R8及びR11は、相互に独立に、水素原子若しくは炭素数1〜8のアルキル基を示すか、又はR8とR11とが一緒になって酸素原子を示し、
R9及びR10は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示し、
Yは、水素原子又は下記式(3)で表される基を示す。〕
Arにおけるアレーン環としては、炭素数6〜20(より好ましくは炭素数6〜10)のアレーン環が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、アントラセン環を挙げることができる。
上記式(2)に係るR3〜R11(R7における−COOR'のR'を含む)、並びに上記式(3)に係るR12及びR13における炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、アミル基、第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、2−エチルヘキシル基等を挙げることができる。
上記式(2)に係るR3〜R6並びに上記式(3)に係るR12及びR13における炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等を挙げることができる。
R3〜R6、R12及びR13におけるエチレン性不飽和結合を有する基としては、特に限定されるものではないが、例えば、CH2=CH−COO−R14−、CH2=C(CH3)−COO−R14−、CH2=CH−Ph−R14−、CH2=C(CH3)−Ph−R14−及びCH2=CH−CO−(R14は、炭素数1〜4のアルカンジイル基を示し、Phはフェニレン基を示す。)等を挙げることができる。
R14における炭素数1〜4のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等を挙げることができる。
R15は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
R16、R17、R18及びR19は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R20は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示し、
Gは、−CH=CH−、−CH=CH−NR21−、−CH=N−NR21−又は−N=N−NR21−(R21は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す)を示し、
Raは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕
Raとしては、下記式(5a)〜(5g)で表される基が好ましい。
R22及びR29は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R23は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R24、R26、R27及びR28は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、
R25及びR30は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕
R31、R32、R33、R34、R35及びR37は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R36及びR40は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示し、
R38は、炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R39は、4級アンモニウムを形成する基を示し、
Rbは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕
R47は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
R48は、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
R50は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示し、
R51及びR52は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R49、R53、R54及びR55は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕
R56、R57、R58、R59、R61、R62、R63及びR64は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示し、
R60、R65及びR66は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。〕
R67、R68、R69、R70、R71、R72、R74、R75、R76、R77、R80、R81、R82、R83及びR84は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を示し、
R73及びR79は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基を示し、
R78は、−NR85R86(R85及びR86は相互に独立に置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す)、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Qは、酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
R87、R92及びR93は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは非置換のフェニル基を示し、
R88及びR94は、相互に独立に、置換若しくは非置換のアルカンジイル基を示し、
R89、R90、R91、R95、R96及び97は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。〕
CuPcは、銅フタロシアニン残基を示し、
Tは、下記式(10a)又は(10b)で表される基を示す。〕
R98、R99、R100、R101、R102、R103、R104及びR105は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示し、
pは、相互に独立に、2〜8の整数を示し、
mは、前記と同義である。〕
R106、R107、R108及びR109は、相互に独立に、水素原子、−R113又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を示す。但し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R113、−OH、−OR113、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R113、−SO3R113、−SO2NHR114又は−SO2NR114R115で置換されていてもよい。
R110及びR111は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。
R112は、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R113、−SO3R113、−SO2NHR114又は−SO2NR114R115を示す。
rは、0〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のR112は、同一であっても異なっていてもよい。
R113は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を示す。但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR113−で置換されていてもよい。
R114及びR115は、相互に独立に、炭素数1〜10の鎖状のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Zを示すか、あるいはR114及びR115が互いに結合して形成される炭素数1〜10の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Z、−CH=CH2又は−CH=CHR113で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR113−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R113、−OH又は−Zで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。
Zは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R113、−OR113、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR113又はハロゲン原子で置換されていてもよい。〕
R114及びR115が互いに結合して形成される炭素数1〜10の複素環基としては前述の特性基(r5)における複素環基と同様のものが挙げられ、またZにおける炭素数5〜10の芳香族複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基等を挙げることができる。
R106、R107、R108、R109及びR112における−SO3R113としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等が挙げられる。また、−CO2R113としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。更に、−SO2NHR114、−SO2NR114R115におけるR114、R115としては、炭素数6〜8の分枝鎖状のアルキル基、炭素数5〜7の脂環式炭化水素基、アリル基、炭素数8〜10のアラルキル基、炭素数2〜8の水酸基含有アルキル基、炭素数2〜8のアルコキシ基含有アルキル基、アリール基が好ましい。
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として本着色剤を含有する。本着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本着色剤は、有機溶媒に溶解すると青〜赤色を呈することから、本着色剤を単独で、又は他の着色剤と適宜混合して使用することにより、例えば、青色画素、赤色画素、黒色の着色層を形成するための着色組成物に適用することができる。
本着色剤以外の着色剤としては、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、本着色剤以外の着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタを構成する着色層には高い色純度、輝度、コントラスト、遮光性等が求められることから、顔料及び/又は染料を使用することが好ましい。
C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ68、C.I.ピグメントオレンジ70、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ72、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントオレンジ74;
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49;
C.I.ソルベントオレンジ2、C.I.ソルベントオレンジ7、C.I.ソルベントオレンジ11、C.I.ソルベントオレンジ15、C.I.ソルベントオレンジ26、C.I.ソルベントオレンジ56;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67;
C.I.アシッドレッド91、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド97、C.I.アシッドレッド114、C.I.アシッドレッド138、C.I.アシッドレッド151;
C.I.アシッドオレンジ51、C.I.アシッドオレンジ63;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90;
C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドグリーン25、C.I.アシッドグリーン27。
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
本発明の着色組成物におけるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において(C)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましく、特に、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物を組み合わせて使用することが好ましい。
本発明において、(C)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。
、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。本発明の着色組成物は、かかるブラックトリックスの形成にも好適に使用することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
は、下記実施例に限定されるものではない。
1.本着色剤の合成
実施例1
実施例1においてm−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えて3,3'−ジチオビス(1−プロパンスルホン酸)二ナトリウム(和光純薬社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Bとする。化合物Bの1H−NMRスペクトルは以下の通りである。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックブルー11(下記式で表されるトリアリールメタン系染料)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。
実施例1においてm−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えて、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホン酸 二リチウム塩(三菱マテリアル社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Cとする。化合物Cの1H−NMRスペクトルは以下の通りである。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックバイオレット16(下記式で表されるメチン系染料)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックブルー41(下記式で表されるアゾ系染料)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックブルー3(下記式で表されるキノンイミン系染料)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックブルー22(下記式で表されるアントラキノン系染料)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックレッド1(下記式で表されるキサンテン系染料)を、m−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えて1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホン酸 二リチウム塩を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Dとする。
実施例1においてC.I.ベーシックブルー7に代えてC.I.ベーシックイエロー21(下記式で表されるメチン系染料)を、m−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えて1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホン酸 二リチウム塩を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。これを化合物Eとする。
実施例1においてm−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えてp−トルエンスルホン酸ナリウム(和光純薬社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物(上記化合物bのp−トルエンスルホン酸塩)であることを確認した。これを化合物Fとする。
実施例1においてm−ベンゼンジスルホン酸二カリウムに代えてバトフェナントロリンジスルホン酸二ナトリウム塩(和光純薬社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、下記式で表される化合物であることを確認した。これを化合物Gとする。
実施例1で得られた化合物Aは、乳酸エチルに10質量%以上溶解し、その溶液は青色を呈した。実施例2〜10で得られた着色剤は、いずれも乳酸エチルに10質量%以上溶解した。
また、実施例1〜10で得られた着色剤の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、いずれも230℃以上であった。一方、C.I.ベーシックブルー7及びC.I.ベーシックブルー11の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、いずれも200℃未満であった。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントレッド254を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−3)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントグリーン58を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−4)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−5)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−6)を調製した。
調製例7
着色剤として化合物Aを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート95質量部を混合し、染料溶液Aを調製した。
着色剤として化合物Bを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート95質量部を混合し、染料溶液Bを調製した。
着色剤として化合物Cを5質量部、溶媒として乳酸エチル95質量部を混合し、染料溶液Cを調製した。
着色剤として化合物Dを5質量部、溶媒として乳酸エチル95質量部を混合し、染料溶液Dを調製した。
着色剤として化合物Eを5質量部、溶媒として乳酸エチル95質量部を混合し、染料溶液Eを調製した。
着色剤として化合物Fを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Fを調製した。
着色剤として化合物Gを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Gを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックブルー7を5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Hを調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,200、Mn=6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
実施例11
顔料分散液(A−1)12.6質量部、染料溶液Aを25.3質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30(N,N,N',N',N'',N''−ヘキサ(メトキシメチル)メラミンが主成分、重量平均重合度1.3)2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
顔料分散液(A−1)18.5質量部、染料溶液Bを22.3質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR2)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR2)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)18.5質量部、染料溶液Cを21.4質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR3)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR3)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−3)17.6質量部、染料溶液Dを11.7質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR4)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR4)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。但しこの時、色度座標値x=0.650での色度座標値y、刺激値(Y)、膜厚及びコントラスト比を求めた。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−4)11.7質量部、染料溶液Eを46.9質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR5)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR5)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。但しこの時、色度座標値y=0.590での色度座標値x、刺激値(Y)、膜厚及びコントラスト比を求めた。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)18.1質量部、顔料分散液(A−2)4.5質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR6)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR6)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)18.1質量部、染料溶液Hを24.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR7)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR7)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)17.5質量部、染料溶液Fを21.4質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR8)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR8)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)16.5質量部、染料溶液Gを22.5質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR9)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR9)を用いた以外は、実施例11と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−3)15.6質量部、顔料分散液(A−5)3.9質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR10)を調製した。
着色組成物(CR4)に代えて着色組成物(CR10)を用いた以外は、実施例14と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−4)11.7質量部、顔料分散液(A−6)7.8質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR11)を調製した。
着色組成物(CR5)に代えて着色組成物(CR11)を用いた以外は、実施例15と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- 前記Rが置換若しくは非置換の非芳香族炭化水素基、置換若しくは非置換の複数の非芳香族炭化水素基がヘテロ原子を含む2価の連結基で連結された基、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは非置換の2個の芳香族炭化水素基がヘテロ原子を含む2価の連結基若しくは2価の非芳香族炭化水素基で連結された基、又は置換若しくは非置換の複素環基である、請求項1に記載の塩基性着色剤。
- トリアリールメタン系着色剤、メチン系着色剤、アゾ系着色剤、ジアリールメタン系着色剤、キノンイミン系着色剤、アントラキノン発着色剤、フタロシアニン系着色剤又はキサンテン系着色剤である、請求項1又は2に記載の塩基性着色剤。
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂及び(C)架橋剤を含有する着色組成物であって、
(A)着色剤として、請求項1〜3のいずれか1項に記載の塩基性着色剤を含有する、
着色組成物。 - 更に(D)光重合開始剤を含有する、請求項4に記載の着色組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の塩基性着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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