KR101682021B1 - 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 - Google Patents

하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 Download PDF

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Abstract

이미드 기와 연결되어 있는 지방족 또는 방향족 고리가 포함된 구조 단위를 포함하는 중합체, 그리고 용매를 포함하고, 상기 구조 단위는 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기(C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함하는 하드마스크 조성물을 제공한다.

Description

하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법{HARDMASK COMPOSITION AND METHOD OF FORMING PATTERNS USING THE HARDMASK COMPOSITION}
하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer)이라고 불리는 층을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다.
하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다. 따라서 하드마스크 층은 다중 식각 과정 동안 견딜 수 있도록 내화학성, 내열성 및 내식각성 등의 특성이 요구된다.
한편, 근래 하드마스크 층은 화학기상증착 방법 대신 스핀-온 코팅(spin-on coating) 방법으로 형성하는 것이 제안되었다. 스핀-온 코팅 방법은 공정이 용이할 뿐만 아니라 갭-필(gap-fill) 특성 및 평탄화 특성을 개선할 수 있다. 그러나 스핀-온 코팅 방법은 용매에 대한 용해성이 전제되어야 한다.
그러나 하드마스크 층에 요구되는 상술한 특성들은 서로 상충 관계에 있어서 이들을 모두 만족할 수 있는 하드마스크 조성물이 필요하다.
일 구현예는 용해성과 내화학성을 만족하면서도, 내열성 및 내식각성 또한 확보할 수 있는 하드마스크 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 하드마스크 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 이미드 기와 연결되어 있는 지방족 또는 방향족 고리가 포함된 구조 단위를 포함하는 중합체, 그리고 용매를 포함하고, 상기 구조 단위는 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기 (-C≡C-), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함하는 하드마스크 조성물을 제공한다.
상기 구조 단위는 적어도 두 개의 이미드 기를 포함할 수 있다.
상기 구조 단위는 적어도 두 개의 지방족 또는 방향족 고리를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 하기 화학식 1 및 2로 표현되는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013024194985-pat00001
[화학식 2]
Figure 112013024194985-pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 내지 X3 및 Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이며,
상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기(C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함한다.
(*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다)
상기 X1 내지 X3 및 Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에서 선택된 치환 또는 비치환된 고리이며, 상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 적어도 하나의 수소가 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013024194985-pat00003
상기 그룹 1에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Z3 내지 Z17은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Z18 및 Z19은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 및 2에서, 상기 X1 내지 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환 방향족 고리일 수 있다.
상기 중합체는 하기 화학식 3 내지 5로 표현되는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013024194985-pat00004
[화학식 4]
Figure 112013024194985-pat00005
[화학식 5]
Figure 112013024194985-pat00006
(*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다)
상기 중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 내지 200,000일 수 있다.
상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGME), 사이클로헥사논 및 에틸락테이트에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 상기 용매 100 중량%에 대하여 0.01 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계, 상기 재료 층 위에 상기 하드마스크 조성물을 적용하는 단계, 상기 하드마스크 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 하드마스크 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 하드마스크 층을 형성하는 단계는 약 100℃ 내지 500℃에서 열처리할 수 있다.
용해성과 내화학성을 만족하면서도, 내열성 및 내식각성 또한 확보할 수 있는 하드마스크 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 하드마스크 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 하드마스크 조성물은 이미드 기와 연결되어 있는 지방족 또는 방향족 고리가 포함된 구조 단위를 포함하는 중합체, 그리고 용매를 포함한다.
상기 중합체는 이미드 기를 포함하는 구조 단위를 포함함으로써, 열적 안정성을 확보할 수 있다.
상기 구조 단위는 두 개 또는 두 개 이상의 이미드 기를 포함할 수 있고, 상기 이미드 기의 개수를 조절함으로써 하드마스크 조성물의 물성을 조절할 수 있다.
상기 구조 단위는 두 개 또는 두 개 이상의 지방족 또는 방향족 고리를 포함할 수 있고, 그 중 하나는 이미드 기의 질소 원자(N)에 연결될 수 있고 다른 하나는 이미드 기의 두 개의 카르보닐(C=O) 기에 연결될 수 있다.
한편, 상기 구조 단위는 예컨대 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 아세틸렌기 치환 또는 비치환된 아세틸렌기 (C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함한다.
이와 같이 히드록시기, 아세틸렌기, 술폰기 등의 가교기를 포함함으로써, 상기 하드마스크 조성물은 이들 가교기의 축합 반응을 바탕으로 증폭 가교가 가능하여 우수한 가교 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 상기 하드마스크 조성물은 비교적 저온의 베이크 공정을 통해서도 쉽게 경화하여, 우수한 내화학성을 가질 뿐만 아니라, 기계적, 내열성 및 내식각성과 같은 하드마스크 층에서 요구되는 특성을 확보할 수 있다.
상기 가교 반응은 구조 단위의 자기 가교 형태일 수도 있고, 다른 단분자 또는 고분자 화합물과의 상호 가교 형태일 수도 있다.
또한, 상기 하드마스크 조성물은 예컨대 히드록시기 등과 같은 작용기를 포함함으로써 용해도가 더욱 개선되어 스핀-온 코팅 방법으로 하드마스크 층을 효과적으로 형성할 수 있다.
상기 중합체는 예컨대 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 구조 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013024194985-pat00007
[화학식 2]
Figure 112013024194985-pat00008
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 내지 X3 및 Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이며,
상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기(C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함한다.
*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다.
상기 X1 내지 X3 및 Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에서 선택된 치환 또는 비치환된 고리이며 상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 적어도 하나의 수소가 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013024194985-pat00009
상기 그룹 1에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Z3 내지 Z17은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Z18 및 Z19은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이다.
상기 그룹 1에서, 각 고리의 연결 위치는 특별히 한정되지 않으며, 각 고리는 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 그룹 1에 나열된 고리가 치환된 고리인 경우, 예컨대 C1 내지 C20 알킬기, 할로겐 원자, 히드록시기 등으로 치환될 수 있으나, 치환기는 한정되지 않는다.
예컨대, 상기 X1 내지 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환 방향족 고리일 수 있으며, 여기서 상기 X1 내지 X3는 서로 같아도 되고 달라도 된다. 이와 같이 상기 다환 방향족 고리기를 포함함으로써 하드마스크 조성물에서 요구되는 양호한 열적, 기계적 안정성 및 내식각성을 가질 수 있다.
상기 중합체는 하기 화학식 3 내지 5로 표현되는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013024194985-pat00010
[화학식 4]
Figure 112013024194985-pat00011
[화학식 5]
Figure 112013024194985-pat00012
*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다.
상기 중합체에는 1종의 구조 단위가 단독으로 포함될 수도 있고 2종 이상의 구조 단위가 함께 포함될 수도 있다.
상기 중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 내지 200,000일 수 있다. 상기 범위의 중량 평균 분자량을 가짐으로써, 상기 중합체를 포함하는 하드마스크 조성물의 탄소 함량 및 용매에 대한 용해도를 조절하여 최적화할 수 있다.
상기 용매는 상기 화합물에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논, 아세틸아세톤 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 상기 용매 100 중량%에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 중합체가 포함됨으로써 하드마스크 층의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
상기 하드마스크 조성물은 추가적으로 계면 활성제, 가교제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
계면 활성제는 예컨대 알킬벤젠설폰산 염, 알킬피리디늄 염, 폴리에틸렌글리콜, 제4 암모늄 염 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 예컨대, 에테르화된 아미노 수지와 같은 아미노 수지; 하기 화학식 a1 또는 a2로 표시되는 화합물과 같은 글리콜루릴 화합물; 하기 화학식 b로 표현되는 화합물과 같은 비스에폭시 화합물; 예컨대 N-메톡시메틸 멜라민 수지, N-부톡시메틸 멜라민 수지 또는 하기 화학식 c로 표현되는 화합물과 같은 멜라민 수지; 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
[화학식 a1]
Figure 112013024194985-pat00013
[화학식 a2]
Figure 112013024194985-pat00014
[화학식 b]
Figure 112013024194985-pat00015
[화학식 c]
Figure 112013024194985-pat00016
상기 계면 활성제 및 가교제는 상기 하드마스크 조성물 100 중량%에 대하여 각각 약 0.001 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함함으로써 하드마스크 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도 및 가교성을 확보할 수 있다.
이하 상술한 하드마스크 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 화합물 및 용매를 포함하는 하드마스크 조성물을 적용하는 단계, 상기 하드마스크 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 하드마스크 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온 코팅 방법으로 도포될 수 있다. 이 때 상기 하드마스크 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50Å 내지 10,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 하드마스크 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100℃ 내지 500℃에서 약 10초 내지 1시간 동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 질화규소 또는 산화규소로 만들어질 수 있다.
또한 상기 실리콘 함유 박막층 상부에 바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100℃ 내지 500℃에서 열처리 공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3 및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
질소 분위기 하에서 플라스크에 2,4-디아미노-4'-페닐에티닐디페닐 에테르(2,4-diamino-4'-phenylethynyldiphenyl ether) 28.5 g(0.095 몰)과 N-메틸-2-피롤리돈 158g을 넣고 상온에서 교반하였다. 30분 후, 퍼릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭 디언하이드라이드(perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride 39.2 g(0.1 몰) 및 N-메틸-2-피롤리돈 222g을 더 첨가한 후 12시간 동안 추가 교반하였다. 반응 완료 후, 메탄올과 물의 혼합 용매(중량비=1:1) 500g에 상기 반응물을 적하하고 교반하여 침전물을 얻었다. 상기 침전물을 여과 및 건조하여 하기 화학식 6으로 표현되는 구조 단위를 갖는 중합체를 얻었다.
[화학식 6]
Figure 112013024194985-pat00017
상기 중합체의 중량평균분자량은 13,000 이었고, 분산도는 1.9 이었다.
합성예 2
2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 34.8g(0.095몰)을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 7로 표현되는 구조 단위를 갖는 중합체를 얻었다.
[화학식 7]
Figure 112013024194985-pat00018
상기 중합체의 중량평균분자량은 14,500 이었고, 분산도는 1.8 이었다.
합성예 3
2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 17.5g(0.048몰)과 2,4-디아미노-4'-페닐에티닐디페닐 에테르(2,4-diamino-4'-phenylethynyldiphenyl ether) 14.4 g(0.048몰)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 하여 하기 화학식 8로 표현되는 구조 단위를 갖는 중합체를 얻었다.
[화학식 8]
Figure 112013024194985-pat00019
상기 중합체의 중량평균분자량은 11,300 이었고, 분산도는 1.7 이었다.
비교합성예 1
플라스크에 질소 가스를 유입하면서 a,a'-디클로로-p-크실렌 8.75g(0.05몰), 알루미늄 클로라이드 26.66g 및 감마부티로락톤 200g을 넣고 충분히 교반하였다. 10분 후, 4,4'-(9-플루오레닐리덴)디페놀 35.03g (0.1몰)을 200g의 감마부티로락톤에 용해시킨 용액을 30분 간 천천히 적하한 다음, 12시간 동안 반응을 실시하였다. 반응 종료 후 물을 사용하여 발생된 산을 제거한 후에 농축하였다. 이어서 메틸아밀케톤과 메탄올을 사용하여 중합 생성물을 희석하고 다시 15 중량% 농도의 메틸아밀케톤/메탄올 = 4/1 (중량비)의 용액을 첨가하여 농도를 조절하였다. 이 용액을 분액 깔대기에 넣고 n-헵탄을 첨가하여 모노머 및 저 분자량체를 제거하여 하기 화학식 9로 표현되는 중합체를 얻었다.
[화학식 9]
Figure 112013024194985-pat00020
상기 중합체의 중량평균분자량은 12,000 이었고, 분산도는 2.0 이었다.
하드마스크 조성물의 제조
실시예 1
합성예 1에서 얻은 중합체를 N-메틸-2-피롤리디논 및 감마부티로락톤 혼합 용매(중량비=5:5)에 5중량%로 용해시킨 후 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 2
합성예 2에서 얻은 중합체를 N-메틸-2-피롤리디논 및 감마부티로락톤 혼합 용매(중량비=5:5)에 5중량%로 용해시킨 후 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 3에서 얻은 중합체를 N-메틸-2-피롤리디논 및 감마부티로락톤 혼합 용매(중량비=5:5)에 5중량%로 용해시킨 후 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
비교합성예 1에서 얻은 중합체를 N-메틸-2-피롤리디논 및 감마부티로락톤 혼합 용매(중량비=5:5)에 5중량%로 용해시킨 후 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
평가
평가 1: 내화학성
패턴이 형성된 실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물을 스핀-온 코팅하고 240℃에서 1분 동안 열처리하여 코팅된 박막 두께를 측정하였다. 이어서, KrF thinner에 1분 동안 담침한 후 박막 두께를 측정하였다. 담침 전 후의 박막 두께로부터 하기 계산식 1에 의해 두께 감소율을 계산하였다.
[계산식 1]
두께 감소율(%) = (담침 이전의 박막 두께 - 담침 이후 박막 두께)/담침 이전 박막 두께 X 100
그 결과는 표 1과 같다.
Thinner 담침 전후의 두께 감소율 (%)
실시예 1 1% 이하
실시예 2 1% 이하
실시예 3 1% 이하
비교예 1 10% 이상
표 1을 참고하면 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 담침 전후의 두께 차이가 작음을 알 수 있다.
이는 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물은 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물과 비교하여 가교화 정도가 상대적으로 높음을 의미하며, 이로부터 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물은 우수한 내화학성을 가짐을 알 수 있다.
평가 2: 내열성
패턴이 형성된 실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물을 스핀-온 코팅하고 240℃에서 1분 동안 열처리하여 코팅된 박막 두께를 측정하고, 이어서 400℃에서 2분 동안 열처리하여 박막 두께를 측정하였다. 상기 두 온도에서 측정된 박막 두께로부터 하기 계산식 2에 의해 두께 감소율을 계산하였다.
[계산식 2]
두께 감소율(%) = (240℃에서 열처리한 후 박막 두께 - 400℃에서 열처리한 후 박막 두께) / 240℃에서 열처리한 후 박막 두께 X 100
그 결과는 표 2와 같다.
240 ℃와 400 ℃에서의
두께 감소율 (%)
실시예 1 10% 이하
실시예 2 10% 이하
실시예 3 10% 이하
비교예 1 20% 이상
표 2를 참고하면 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 승온 전후의 두께 차이가 작음을 알 수 있다.
이로부터 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물은 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물과 비교하여 우수한 내열성을 가짐을 알 수 있다.
평가 3: 패턴 형성
패턴이 형성된 실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 3과 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물을 스핀-온 코팅하고 240℃에서 1분 동안 열처리하여 박막을 형성하였다. 상기 박막 위에 KrF용 포토레지스트를 코팅하여 110℃에서 1분 동안 베이크 한 후 ASML(XT:1400, NA 0.93)사의 노광 장비를 사용하여 노광을 한 다음, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액(2.38중량%)으로 현상하였다. 패턴화된 시편을 CHF3/CF4 혼합 가스를 사용하여 각각 건식 식각하고, 이어서 BCl3/Cl2 혼합 가스를 사용하여 건식 식각하였다. 이어서, O2 가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 패턴의 단면을 관찰하였다.
그 결과는 표 3과 같다.
패턴 모양
실시예 1 수직 모양
실시예 2 수직 모양
실시예 3 수직 모양
비교예 1 테이퍼진 모양
표 3을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 하드마스크 층은 모두 수직 모양으로 패터닝된 반면, 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 하드마스크 층은 테이퍼진 모양으로 패터닝된 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물을 사용한 경우 비교예 1에 따른 하드마스크 조성물을 사용한 경우보다 내식각성이 우수하여 양호한 패턴으로 형성되는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 구조 단위를 포함하는 중합체, 그리고
    용매
    를 포함하고,
    상기 구조 단위는 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기(C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함하는
    하드마스크 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016053513659-pat00027

    [화학식 2]
    Figure 112016053513659-pat00028

    상기 화학식 1 및 2에서,
    X1 내지 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환 방향족 고리이고,
    Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이며,
    상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 치환 또는 비치환된 아세틸렌기(C≡C), 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 이들의 조합을 적어도 하나 포함한다.
    (*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다)
  2. 제1항에서,
    상기 구조 단위는 적어도 두 개의 이미드 기를 포함하는 하드마스크 조성물.
  3. 제1항에서,
    상기 구조 단위는 적어도 두 개의 지방족 또는 방향족 고리를 포함하는 하드마스크 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에서,
    상기 X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 그룹 1'에서 선택된 치환 또는 비치환된 다환 방향족 고리이고, Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에서 선택된 치환 또는 비치환된 고리이며, 상기 X1 및 Y1 중 적어도 하나, 그리고 X2, X3, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 적어도 하나의 수소가 히드록시기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 술폰기, 또는 이들의 조합으로 치환된 하드마스크 조성물:
    [그룹 1']
    Figure 112016053513659-pat00029

    [그룹 1]
    Figure 112016053513659-pat00023

    상기 그룹 1에서,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
    Z3 내지 Z17은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
    Z18 및 Z19은 각각 독립적으로 C=O, C≡C, NRa, 산소(O), 황(S), CRbRc 또는 이들의 조합이고, 여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이다.
  6. 삭제
  7. 제1항에서,
    상기 중합체는 하기 화학식 3 내지 5로 표현되는 구조 단위 중 적어도 하나를 포함하는 하드마스크 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112016053513659-pat00024

    [화학식 4]
    Figure 112016053513659-pat00025

    [화학식 5]
    Figure 112016053513659-pat00026

    (*는 중합체에 연결된 부분을 가리킨다)
  8. 제1항에서,
    상기 중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 내지 200,000인 하드마스크 조성물.
  9. 제1항에서,
    상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGME), 사이클로헥사논 및 에틸락테이트에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 하드마스크 조성물.
  10. 제1항에서,
    상기 중합체는 상기 용매 100 중량%에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%로 포함되어 있는 하드마스크 조성물.
  11. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제1항 내지 제3항, 제5항, 및 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 하드마스크 조성물을 적용하는 단계,
    상기 하드마스크 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는 패턴 형성 방법.
  12. 제11항에서,
    상기 하드마스크 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  13. 제11항에서,
    상기 하드마스크 층을 형성하는 단계는 100℃ 내지 500℃에서 열처리하는 패턴 형성 방법.
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