TWI482759B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本發明主張於2013年2月7日向韓國專利局所申請之韓國專利申請第10-2013-0013863號之優先權，其全部內容併入本發明以供參考。
本發明係關於一種雜環化合物以及一種利用其之有機發光裝置。
一有機發光現象係藉由一特定有機分子的內部過程而將一電流轉換成可見光的一例子。該有機發光現象係以下列原理為基礎。
當一有機材料層配置於一陽極及一陰極之間時，若在兩個電極之間施予一電壓，來自該陰極及該陽極的電子及電洞會注入至該有機材料層中。注入該有機材料層中的電子及電洞進行結合以形成一激子，而該激子再次還原至一基態以發出光線。一般而言，一利用此原理的有機發光裝置可由一陰極、一陽極及一配置於其間的有機材料層(例如，一包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、及一電子傳輸層的有機材料層)所構成。
一用於該有機發光裝置中的材料主要為一純的有機材料或其中一有機材料及金屬形成一複合物的一複合物化合物，可依據其目的而分類為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、以及諸如此類。在本發明中，一具有一p型性質的有機材料(亦即，一容易進行氧化而在氧化期間具有一電化學穩定態的有機材料)主要用來作為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料。同時，一具有一n型性質的有機材料(亦即，一容易進行還原而在還原期間具有一電化學穩定態的有機材料)主要用來作為該電子注入材料或該電子傳輸材料。一兼具一p型及n型性質的材料(亦即，一在氧化及還原態下皆具有一穩定形式的材料)可用來作為該發光層材料，而當該激子形成時具有將該激子轉換為光線的高發光效率之材料係較佳的。
因此，在所屬技術領域中持續需要發展一新穎的有機材料。
先前技術文獻
美國專利號第4539507號
為了提供一種雜環化合物以及一種利用其之有機發光裝置，已經由一番努力而完成本發明。
本發明的一示範性實施例提供一由下列化學式1或2所表示的化合物。
[化學式1]
其中W1 至W4 、X1 至X4 、Y1 至Y4 、以及Z1 至Z4 係彼此相同或相異，且各自獨立地為CR或N，但W1 及W3 為N，W2 及W4 為N，X1 及X3 為N，X2 及X4 為N，Y1 及Y3 為N，Y2 及Y4 為N，Z1 及Z3 為N，或Z2 及Z4 為N，以及R為氫；氘；一鹵素基團；一腈基；一硝基；一羥基；一羰基；一酯基；一亞醯胺基；一胺基；一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之環烷基；一經取代或未經取代之烷氧基；一經取代或未經取代之芳氧基；一經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)；一經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)；一經取代或未經取代之烷次硫酸基(alkylsulfoxy group)；一經取代或未經 取代之芳次硫酸基(arylsulfoxy group)；一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)；一經取代或未經取代之矽烷基；一經取代或未經取代之硼基；一經取代或未經取代之烷胺基；一經取代或未經取代之芳烷胺基；一經取代或未經取代之芳胺基；一經取代或未經取代之雜芳胺基；一經取代或未經取代之芳膦基；一經取代或未經取代之氧化膦基；一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者，或該相鄰基團彼此鍵結以形成一單環或多環的脂肪族或芳香族烴環；或一單環或多環的脂肪族或芳香族雜環。
本發明的另一示範性實施例提供一有機發光裝置，其包括：一第一電極、一第二電極、以及配置於該第一電極與該第二電極之間之一或多層的有機材料層，其中該有機材料層中的一或多層包括由化學式1或2所表示的該雜環化合物，或一化合物，其中將一熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中。
依據本發明的示範性實施例之該雜環化合物具有一適當的能階以及優異的電化學穩定性及熱穩定性。因此，一包括該化合物的有機發光裝置提供高效率及/或高驅動穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1例示一有機發光裝置的例子，其包括包括基板1、一陽極2、一發光層3、以及一陰極4。
圖2例示一有機發光裝置的例子，其包括一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8、以及一陰極4。
下文中，將詳細地描述本發明。
在本發明的一示範性實施例中，提供一由化學式1所表示的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，提供一由化學式2所表示的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，W1 及W3 為N且W2 及W4 為CR或W1 及W3 為CR且W2 及W4 為N，X1 及X3 為N且X2 及X4 為CR或X1 及X3 為CR且X2 及X4 為N，Y1 及Y3 為N且Y2 及Y4 為CR或Y1 及Y3 為CR且Y2 及Y4 為N，或Z1 及Z3 為N且Z2 及Z4 為CR或Z1 及Z3 為CR且Z2 及Z4 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X1 及X3 為N且X2 及X4 為CR，或X1 及X3 為CR且X2 及X4 為N。
一包括依據本發明的該示範性實施例之雜環化合物的有機發光裝置具有經改善的電洞及/或電子傳輸能力，因而可具有一效率改善及/或一使用壽命改善的效用。
取代基的例子將說明如下，然不以此為限。
在本發明中，一鹵素基團的例子包括氟、氯、溴、或碘。
在本發明中，一酯基中的氧可由一具有1至25 個碳原子之直鏈、支鏈或環鏈的烷基、或具有6至25個碳原子的芳基所取代。具體而言，該酯基可為具有下列結構式的化合物，然不以此為限。
在本發明中，該一亞醯胺基的碳原子數沒有特別限制，而較佳地為1至25。具體而言，該亞醯胺基可包括具有下列結構的化合物，然不以此為限。
在本發明中，一醯胺基中的一或兩個氮原子可由氫、一具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環鏈的烷基、或具有6至25個碳原子的芳基所取代。具體而言，該醯胺基可為具有下列結構式的化合物，然不以此為限。
在本發明中，該烷基可為一直鏈或支鏈，並且其碳原子的數目沒有特別限制，然較佳地為1至50。其具 體例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基(tert-butyl)、二級丁基(sec-butyl)、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，一環烷基沒有特別限制，然其碳原子的數目較佳地為3至60，並且該環烷基可具有一單環或一多環。其具體例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該烷氧基可為一直鏈、支鏈或環鏈。該烷氧基的碳原子數沒有特別限制，然較佳地為1至20。其具體例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、i-丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、p-甲基苄氧基、以及諸如此類， 然不以此為限。
在本發明中，該芳基係一由芳香烴移除一氫所衍生的有機自由基，並且可具有一單環或一多環。其碳原子數沒有特別限制，然較佳地為6至60。該芳基的具體例包括單環芳香族(像是一苯基、一聯苯基、一三苯基、一聯三苯基(terphenyl group)、以及一二苯乙烯基(stilbene group))、多環芳香族(像是一萘基、一蒽基、一菲基、一芘基、一苝基、並四苯基、一茗基(chrysenyl group)、一茀基(fluorenyl group)、一危基(acenaphthacenyl group)、一聯伸三苯基(triphenylene group)、以及一1,2苯并苊基(fluoranthene group)、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該茀基具有其中兩個環狀有機化合物透過一原子而連結之一結構，以及其例子包括、以及諸如此類。
在本發明中，該茀基包括一經打開的茀基之結構，於此，該經打開的茀基具有一結構，其中兩個環狀化合物透過一原子而連結並且一個環狀化合物的鍵結斷開， 其例子包括、以及諸如此類。
在本發明中，一雜環基團係一包括O、N及S作為一雜原子的雜環基團，並且包括脂肪族及芳香族雜環。 該雜環基團的碳原子數沒有特別限制，然較佳地為2至60。該雜環基團的例子包括一噻吩基、一呋喃基、一吡咯基、一咪唑基、一噻唑基、一噁唑基、一噁二唑基、一***基、一吡啶基、一聯吡啶基、一嘧啶基、一三嗪基、一***基、一吖啶基、一嗒嗪基、一吡嗪基、一喹啉基、一喹唑啉基、一喹噁啉基、一呔嗪基、一吡啶並嘧啶基、一吡啶並吡嗪基、一吡嗪並吡嗪基、一異喹啉基、一吲哚基、一咔唑基、一苯並噁唑基、一苯並咪唑基、一苯並噻唑基、一苯並咔唑基、一苯並噻吩基、一二苯並噻吩基、一苯並呋喃基、一啡啉基、一噻唑基、一異噁唑基、一噁二唑基、一噻二唑基、一苯並噻唑基、一啡噻嗪基、一二苯並呋喃基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，一芳氧基、一芳硫基、一芳次硫酸基、以及一芳烷胺基中的芳基是相同於上述芳基的例子。該芳氧基的具體例包括苯氧基、p-甲苯氧基、m-甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、p-三級丁基苯氧基、3-聯苯基氧基、4-聯苯基氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基、以及諸如此類，該芳硫基的具體例包括苯硫基、2-甲基苯硫基、4-三級丁基苯硫基、以及諸如此類，以及該芳次硫酸基的例子包括苯次硫酸基、p-甲苯次硫酸基、以及諸如此類，然該些例子不以此為限。
在本發明中，一烷硫基及一烷次硫酸基中的烷 基係相同於上述烷基的例子。該烷硫基的具體例包括一甲硫基、一乙硫基、一三級丁硫基、一己硫基、一辛硫基、以及諸如此類，而該烷次硫酸基的例子包括一甲磺醯基、一乙次硫酸基、一丙次硫酸基、一丁次硫酸基、以及諸如此類，然該些例子不以此為限。
在本發明中，一雜芳胺基中的雜芳基可擇自上述雜環基團的例子。
在本發明中，該芳烷胺基中的芳烷基之具體例包括苄基、p-甲苄基、m-甲苄基、p-乙苄基、m-甲苄基、，5-二甲苄基、α-甲苄基、α,α-二甲苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、p-氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、p-甲氧基苄基、m-甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄基、氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基異丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、胺基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基，以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該烯基可為直鏈或支鏈，並且其碳原子的數目沒有特別限制，然較佳地為2至40。其具體例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該矽烷基之具體例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三級丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該胺基的數目沒有特別限制，然較佳地為1至30。其具體例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯基胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯基胺基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該芳胺基的例子包括一經取代或未經取代的單芳胺基、一經取代或未經取代的二芳胺基、或一經取代或未經取代的三芳胺基。該芳胺基中的芳基可為一單環芳基或一多環芳基。包括兩個以上的芳基之芳胺基可包括該單環芳基、該多環芳基、或同時包括該單環芳基及該多環芳基。
該芳胺基的具體例包括苯胺基、萘胺基、聯苯基胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-聯苯基胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基-及三苯胺基、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明中，該雜芳胺基中的雜芳基可擇自上述雜環基團的例子。
在本發明中，一芳膦基的例子包括一經取代或未經取代之單芳膦基、一經取代或未經取代之二芳膦基、 或一經取代或未經取代之三芳膦基。該芳膦基中的芳基可為一單環芳基或一多環芳基。包括兩個以上的芳基之芳膦基可包括該單環芳基、該多環芳基、或同時包括該單環芳基及該多環芳基。
此外，在本發明中，「經取代或未經取代」一詞意指該取代係由一或多個選自由下列所組成之群組中的取代基所進行：氘；一鹵素基團；一烷基；一烯基；一烷氧基；一環烷基；一矽烷基；一芳基烯基；一芳基；一芳氧基；一烷硫基；一烷次硫酸基；一芳次硫酸基；一硼基；一烷胺基；一芳烷胺基；一芳胺基；一雜芳基；一咔唑基；一芳胺基；一芳基；一茀基；一腈基；一硝基；一羥基；以及一雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者，或意指不具有取代基，並且該取代基可經進一步取代。
在本發明中，相鄰的取代基意指對於彼此相鄰的碳原子進行取代的取代基。
在本發明中，一單環或多環的脂肪族或芳香族烴環以及一藉由將相鄰基團彼此鍵結所形成之單環或多環的脂肪族或芳香族雜環係5至8員環，並且可擇自上述該芳基、該雜環基團、該環烷基、以及諸如此類的例子，然不以此為限。
術語「經取代」一詞意指將一鍵結至一化合物的碳原子之氫改變為另一取代基，取代位置沒有特別限制，只要該取代位置係於其上的氫原子被取代的一位置(亦即，該取代基可取代於其上的一位置)即可，在兩個以上的原子 係經取代的情況下，兩個以上的取代基可彼此相同或相異。
在本發明的該示範性實施例中，X1 至X4 中之至少兩者為為N。
在本發明的該示範性實施例中，W1 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，W2 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，W3 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，W4 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，X1 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，X1 為CR且R為一經取代或未經取代之芳基。
在本發明的該示範性實施例中，X1 為CR且R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X1 為CR且R為一苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X2 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，X2 為CR且R為一經取代或未經取代之芳基。
在本發明的該示範性實施例中，X2 為CR且R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X2 為CR且R為一苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X3 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，X3 為CR且R為一經取代或未經取代之芳基。
在本發明的該示範性實施例中，X3 為CR且R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X3 為CR且R為一苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X4 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，X4 為CR且R為一經取代或未經取代之芳基。
在本發明的該示範性實施例中，X4 為CR且R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X4 為CR且R為一苯基。
在本發明的該示範性實施例中，X1 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X2 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X3 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X4 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X1 及X3 為N。
在本發明的該示範性實施例中，X1 及X3 為N且X2 為CR。
在本發明的該示範性實施例中，X1 及X3 為N，X2 為CR，以及X4 為CH。
在本發明的該示範性實施例中，X1 及X3 為N，X2 為CR，以及X4 為CR。
在本發明的該示範性實施例中，X2 及X4 為N且X3 為CR。
在本發明的該示範性實施例中，X2 及X4 為N，X3 為CR，以及X4 為CH。
在本發明的該示範性實施例中，X2 及X4 為N，X3 為CR，以及X4 為CR。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為氫、一經取代或未經取代之芳基，或一經取代或未經取代之雜環基團。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為一咔唑基。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為一聯苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為一經一苯基取代的苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 至Y4 為CR。R為一經一咔唑基取代的苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y1 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Y3 為CR且R
為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Y4 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為氫、一經取代或未經取代之芳基，或一經取代或未經取代之雜環基團。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為一咔唑基。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為一聯苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為一經一苯基取代的苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Y2 為CR。R為一經一咔唑基取代的苯基。
在本發明的該示範性實施例中，Z1 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Z2 為CR且R 為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Z3 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，Z4 為CR且R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，R為氫；一經取代或未經取代之氧化膦基；一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者。
在另一示範性實施例中，R為：氫；一氧化膦基，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成群組的取代基所取代或未經取代：一經取代或未經取代之氧化膦基、一經取代或未經取代之芳基、以及一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者；一芳基，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成之群組的取代基所取代或未經取代：一經取代或未經取代之氧化膦基、一經取代或未經取代之芳基、以及一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者；或一雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成之群組的取代基所取代或未經取代：一經取代或未經取代之氧化膦基、一經取代或未經取代之芳基、以及一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明的該示範性實施例中，R為氫；一苯 基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代之氧化膦基、經萘基取代之氧化膦基、經苯基及萘基取代之氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一聯苯基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一萘基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一聯三苯基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一咔唑基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；或一氧化膦基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基。
在本發明的該示範性實施例中，R為氫；一苯基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組 的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一聯苯基，其係未經取代或由一個擇自由下列基團所組成之群組的取代基所取代：苯基、萘基、經苯基取代的氧化膦基、經萘基取代氧化膦基、經苯基及萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基、以及嘧啶基；一萘基；一聯三苯基；一咔唑基；或經苯基取代的氧化膦基。
在本發明的該示範性實施例中，R為氫。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之芳基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為經芳基取代的苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為經苯基取代的苯基。
在另一示範性實施例中，R為經萘基取代的苯基。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經取代或未經取代之氧化膦基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經芳基取代之氧化膦基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經苯基取代之氧化膦基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經萘基取代之氧化膦基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一苯基，其係由一包括N、O及S原子中的一或多者之經取代或未經取代之雜環基團所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一包括N之經取代或未經取代之雜環基團所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經取代或未經取代之咔唑基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一咔唑基所取代。
在一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經取代或未經取代之三嗪基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經苯基取代之三嗪基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經取代或未經取代之嘧啶基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一苯基，其係由一經苯基取代或未經取代之嘧啶基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，該嘧啶基為，並且可為未經取代或經一額外的取代 基取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之聯苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一聯苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經芳基取代的聯苯基。
在另一示範性實施例中，R為一經萘基取代的聯苯基。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經取代或未經取代之氧化膦基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經芳基取代之氧化膦基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經苯基取代之氧化膦基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經萘基取代之氧化膦基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一包括N、O及S原子中的一或多者之經取代或未經取代之雜環基團所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一包括N之經取代或未經取代之雜環基團所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經取代或未經取代之咔唑基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一咔唑基所取代。
在一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經取代或未經取代之三嗪基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經苯基取代之三嗪基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經取代或未經取代之嘧啶基所取代。
在另一示範性實施例中，R為一聯苯基，其係由一經苯基取代或未經取代之嘧啶基所取代。
在本發明的該示範性實施例中，該嘧啶基為，並且可為未經取代或經一額外的取代 基取代。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之萘基。
在另一示範性實施例中，R為一萘基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之聯三苯基。
在另一示範性實施例中，R為一聯三苯基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之咔唑基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一咔唑基。
在本發明的該示範性實施例中，R為一經取代或未經取代之氧化膦基。
在另一示範性實施例中，R為一經苯基取代的氧化膦基。
在本發明的該示範性實施例中，該由化學式1所表示的雜環化合物係一由下列化學式1-1至1-100中的任一者所表示的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該由化學式2所表示的雜環化合物係一由下列化學式2-1至2-48中的任一者所表示的雜環化合物。
可依據下文中所述的製備例來製備該化學式1或化學式2的雜環化合物。
在本發明的該示範性實施例中，可藉由將經R取代的茚並嘧啶-5-酮與2-溴化聯苯進行反應以及進行一閉 環反應來製備該由化學式1以及化學式1-1至1-100所表示的雜環化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該化學式1的化合物包括一結構，其中一由以碳原子為基礎的3員環之縮合反應所得到的環鍵結至一由3員環之縮合反應所得到的雜環基團，而呈一螺旋結構。
在本發明的該示範性實施例中，該化學式2的化合物包括一核心結構，其中兩個環鍵結至由以碳原子為基礎的3員環之縮合反應所得到的該雜環基團，而呈一孿結構(gem-structure)。
在本發明的該示範性實施例中，該化學式1的化合物包括一核心結構，其中一經取代或未經取代之茚並嘧啶基與一經取代或未經取代之茀基進行鍵結，而呈一螺旋結構。
在本發明的該示範性實施例中，該化學式2的化合物包括一核心結構，其中一經取代或未經取代之茚並嘧啶基與一經取代或未經取代之苯基進行鍵結，而呈一孿結構。
藉由將各種不同的取代基導入至化學式1或化學式2所表示的核心結構上，該化學式1或化學式2的化合物具有適合供用於作為一在一種有機發光裝置中所使用的有機材料層之特性。
在本發明的該示範性實施例中，該化學式1的化合物之一核心結構限制該些雜環基團之間的共軛作用， 在該些雜環基團中兩個三員環係以進行螺旋鍵結的碳原子為基礎來進行縮合。
該化合物的共軛鏈長度與能帶間隙之間具有一密切的關係。具體而言，當一化合物的共軛鏈長度增加時，則能帶間隙減少。如上所述，由於該化學式1的化合物之核心結構包括一受限的共軛鏈長度，該核心結構具有高能帶間隙。
在本發明中，如上所述，可藉由將各種不同的取代基導入具有高能帶間隙的核心結構之R而合成具有各種不同的能帶間隙之化合物。由於依據本發明的示範性實施例之該化學式1的化合物具有高能帶間隙，藉由導入取代基來調整能帶間隙是容易的。
此外，在本發明中，可藉由將各種不同的取代基導入上述核心結構之R位置來調整該化合物的HOMO及LUMO能階。
因此，包括依據本發明的示範性實施例之該化學式1或化學式2的化合物之該有機發光裝置可提供一種具有高效率及長使用壽命的有機發光裝置。
此外，可藉由將各種不同的取代基導入上述結構的核心結構上來合成一具有所導入的取代基之固有特性的化合物。例如，可藉由將主要用在用於製造該有機發光裝置的一電洞注入層材料、一電洞傳輸材料、一發光層材料以及一電子傳輸層材料之取代基導入該核心結構上，而合成一滿足各個有機材料層所需要的條件之材料。
依據本發明的示範性實施例之化學式1或化學式2的雜環化合物具有一適當的電洞或電子移動性。因此，在該雜環化合物應用於該有機發光裝置的情況下，可使電洞及電子的密度在一發光層中達到平衡以最大化激子的形成。
依據本發明的示範性實施例之化學式1或化學式2的雜環化合物與相鄰的膜層之間具有一優異的界面性質，因而具有裝置的穩定性高之優點。
依據本發明的示範性實施例之化學式1或化學式2的雜環化合物具有一高的玻璃轉移溫度(Tg)，因而具有絕佳的熱穩定性。這類在熱穩定性上的增加成為一將驅動穩定性提供給一裝置的重要因素。
此外，本發明提供一種利用該化學式1或化學式2的化合物之有機發光裝置。
本發明提供該有機發光裝置，其包括一第一電極、一第二電極，以及有機材料層，其係由一或多個膜層所形成，該膜層包括一配置於該第一電極與該第二電極之間的發光層，其中該有機材料層中的一或多個膜層包括該雜環化合物或一化合物，於該化合物中將一熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括一電洞傳輸層、一電洞注入層、或一兼具進行電洞傳輸及電洞注入之膜層，且該電洞傳輸層、該電洞注入層、或兼具進行該電洞傳輸及該電洞注入之該膜層包括該雜環 化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括該電洞注入層，且該電洞注入層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括該電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括兼具進行電洞傳輸及電洞注入之該膜層，且兼具進行電洞傳輸及電洞注入之該膜層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該發光層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括作為一主體之該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括作為一主體之該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物，以及作為一摻 雜劑之另一有機化合物、一金屬、或一金屬化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括該發光層，以及包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物，以作為該發光層的一主體。
在另一示範性實施例中，包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物，以作為該發光層的主體，以及包括有機化合物、該金屬、或該金屬化合物，以作為一摻雜劑。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括該電子傳輸層，且該電子傳輸層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括該電子注入層，且該電子注入層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層包括兼具進行該電子傳輸及該電子注入之該膜層，且兼具進行該電子傳輸及該電子注入之該膜層包括該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
在本發明的該示範性實施例中，該雜環化合物包括於該發光層及/或該電子傳輸層中。
在本發明的有機發光裝置中，可使用其中將該熱固化或光固化官能基團導入該化學式1或化學式2的化合物中之化合物，而非該化學式1或化學式2的化合物。在製造該裝置的期間，可藉由使用一以溶液塗佈法形成一薄膜然後固化該薄膜之方法來將該化合物形成為該有機材料層，同時維持該化學式1或化學式2的化合物之基本物理性質。
在本發明的該示範性實施例中，該熱固化或光固化官能基團為一乙烯基(vinyl group)或一丙烯醯基(acryl group)。
在本發明的該示範性實施例中，該有機材料層更包括一或二或多個膜層，其係擇自由該電洞注入層、該電洞傳輸層、該電子傳輸層、該電子注入層、一電子阻障層、以及一電洞阻障層所組成之群組。
本發明的有機發光裝置之該有機材料層可具有一單層結構或其中兩層以上的該有機材料層進行層疊之一多層結構。例如，本發明的有機發光裝置可具有一包括該電洞注入層、該電洞傳輸層、該發光層、該電子傳輸層、該電子注入層或諸如此類作為該有機材料層之結構。然而，該有機發光裝置的結構不以此為限，並且可包括較少數目的有機層。
在另一示範性實施例中，該有機發光裝置可為一種具有其中一陽極、一或多層的有機材料層及一陰極係依序層疊於一基板上的結構(正常型式)之有機發光裝置。
在另一示範性實施例中，該有機發光裝置可為一種具有其中該陰極、一或多層的有機材料層及該陽極係依序層疊於該基板上的反向結構(反向型式)之有機發光裝置。
在本發明的該示範性實施例中，該第一電極係陰極，且該第二電極係陽極。在另一示範性實施例中，該第一電極係陽極，且該第二電極係陰極。
本發明的有機發光裝置之結構係說明於圖1及2中，然不以此為限。
圖1說明一有機發光裝置的結構，其中一基板1、一陽極2、一發光層3、以及一陰極4依序進行層疊。在上述結構中，該化合物可包括於該發光層3中。
圖2說明一有機發光裝置的結構，其中該基板1、該陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8、以及該陰極4依序進行層疊。在上述結構中，該化合物可包括於該電洞注入層5、該電洞傳輸層6、該發光層7、以及該電子傳輸層8中之一或多個膜層中。
除了一或多層的有機材料層包括本發明的化合物，即，該雜環化合物或該其中將熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物之外，可藉由在所屬技術領域中所習知的材料及方法來製備本發明的有機發光裝置。
例如，可藉由將該第一電極、該有機材料層及該第二電極依序層疊於該基板上來製備本發明的有機發光 裝置。在此情況下，該有機發光裝置的製備可利用像是一濺鍍法或一電子束蒸發法的一物理氣相沉積(PVD)法，藉由將一金屬、一具有導電性的金屬氧化物、或其合金沉積於該基板上來形成該陽極，將包括該電洞注入層、該電洞傳輸層、該發光層及該電子傳輸層的該有機材料層形成於其上，接著將可用來作為該陰極的材料沉積於其上。除了此方法，可藉由依序將一陰極材料、該有機材料層及一陽極材料沉積於該基板上來製備該有機發光裝置。
此外，當製備該有機發光裝置時，可利用一溶液塗佈法以及一真空沉積法來將該雜環化合物形成為該有機材料層。在本發明中，該溶液塗佈法意指旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、噴墨列印、網印、一噴霧法、輥塗抹或諸如此類，然不以此為限。
可視情況考量光學及物理性質來選擇該基板。例如，該基板較佳為透明的。一硬質的材料可用於該基板，然該基板可由一像是塑膠的可撓性材料所形成。
除了玻璃及石英之外，該基板的材料之例子可包括聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、一AS樹脂(丙烯腈苯乙烯共聚物)、一ABS樹脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物)、三乙醯纖維素(TAC)、聚芳香酯(PAR)、以及諸如此類，然不以此為限。
一般而言，陰極材料較佳為一具有低功函數的材料以易於將電子注入該有機材料層。該陰極材料的具體 例包括金屬，像是鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金；一多層結構材料，像是LiF/Al或LiO2 /Al、以及諸如此類，然不以此為限。
一般而言，陽極材料較佳為一具有高功函數的材料以平穩地將電洞注入該有機材料層。可用於本發明中的該陽極材料之具體例包括：金屬，像是釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金；金屬氧化物，像是氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)、以及銦鋅氧化物(IZO)；一金屬及氧化物的混合物，像是ZnO：Al或SnO2 ：Sb；導電聚合物，像是聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺、以及諸如此類，然不以此為限。
該電洞傳輸層係為一接收來自該電洞注入層的電洞並將該些電洞傳輸至該發光層的膜層，該電洞傳輸材料係可接收來自該陽極或該電洞注入層的電洞並將該些電洞傳輸至該發光層的一材料，而一具有高電洞遷移率之材料係合適的。其具體例包括一芳胺系有機材料、一導電聚合物、一同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物、以及諸如此類，然不以此為限。
該電洞注入層係一注入來自該電極的電洞之膜層，並且該電洞注入材料較佳為一化合物，其具有傳輸該些電洞的能力，以於該陽極中具有一電洞注入效用，且對於該發光層或該發光材料具有一優異的電洞注入效用，防止在該發光層中所產生的激子移動至一電子注入層或一電子注入材料，並且具有優異的薄膜成型性。較佳地該電 洞注入材料的最高佔據分子軌道(HOMO)係介於該陽極的功函數及周圍的有機材料層之HOMO之間。該電洞注入材料的具體例包括金屬卟啉、寡噻吩、一芳胺系有機材料、一酞青素衍生物、一六腈六氮雜苯並伸苯基系有機材料、一喹吖酮系有機材料、一苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物、以及諸如此類，然不以此為限。
該發光材料係一可藉由接收分別來自該電洞傳輸層及該電子傳輸層的電洞及電子並且將該些電洞及該些電子進行結合而發出在可見光區的光線之材料，且其較佳係一具有對於螢光或磷光之良好的量子效率之材料。其具體例包括8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3 )；一咔唑系化合物；一二聚苯乙烯化合物；BAlq；一10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；一苯並噁唑-、一苯並噻唑-及一苯並咪唑-系化合物；一聚(p-伸苯基伸乙烯基)(PPV)系聚合物；一螺旋化合物(spiro compound)；聚芴、紅螢烯、以及諸如此類，然不以此為限。
該發光層可包括一主體材料及一摻雜劑材料。該主體材料的例子包括一縮合芳香環衍生物、一含雜環化合物、或諸如此類。該縮合芳香環衍生物的具體例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、1,2-苯並苊化合物(fluoranthenc compound)、及諸如此類，而該含雜環化合物的具體例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯形呋喃化合物、嘧啶衍生物、以及諸如此類，然該些例子不以此為限。
該摻雜劑材料的例子包括芳香胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物(boron complex)、1,2-苯並苊化合物、金屬錯合物、以及諸如此類。具體而言，該芳香胺衍生物係一具有一經取代或未經取代之芳胺基之縮合芳香環衍生物，其例子包括具有芳胺基的芘、蒽、1,2-苯并菲、以及二茚並芘，以及諸如此類，該苯乙烯胺化合物係為一化合物，其中至少一個芳乙烯基取代於經取代或未經取代的芳胺，並且在該苯乙烯腔化合物中，一個、兩個或多個擇自由下列所組成之群組中的取代基係經取代或未經取代：一芳基、一矽烷基、一烷基、一環烷基及一芳胺基。其具體例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺、以及諸如此類，然不以此為限。此外，該金屬錯合物的例子包括一銥錯合物、一鉑錯合物、以及諸如此類，然不以此為限。
該電子注入層係一注入來自該電極的電子之膜層，並且較佳為一化合物，其具有傳輸該些電子、自該陰極注入電子之效用及對於該發光層或該發光材料具有一優異的電洞注入效用之功能，防止在該發光層中所產生的激子移動至該電子注入層，並且具有優異的薄膜成型性。其具體例包括茀酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、伸茀基甲烷、蒽酮、及其衍生物、一金屬錯合物化合物、一含氮5員環衍生物、以及諸如此類，然不以此為限。
該金屬錯合物化合物的例子包括8-羥基喹啉 鋁、雙(8-羥基喹啉根合)鋅、雙(8-羥基喹啉根合)銅、雙(8-羥基喹啉根合)鎂、三(8-羥基喹啉根合)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根合)鋁、三(8-羥基喹啉根合)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉根合)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉根合)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根合)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根合)(o-甲酚根合)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根合)(1-萘酚根合)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根合)(2-萘酚根合)鎵、以及諸如此類，然不以此為限。
該電子傳輸層係接收來自該電子注入層的電子並將該些電子傳輸至該發光層的一膜層，該電子傳輸材料係一可良好地接收來自該陰極的電子且將該些電子傳輸至該發光層的材料，並且一具有高電子遷移率之材料係合適的。其具體例包括一8-羥基喹啉鋁錯合物；一包括Alq3 的錯合物；一有機基團化合物；一羥基黃酮-金屬錯合物、以及諸如此類，然不以此為限。
該電洞阻障層係一阻障該些電洞抵達該陰極的膜層，一般而言，可於相同於該電洞注入層的條件下來形成。其具體例包括噁二唑衍生物、***衍生物、啡啉衍生物、BCP、一鋁錯合物、以及諸如此類，然不以此為限。
在本發明的該示範性實施例中，該有機發光裝置可視所使用的材料而為一頂部發光型、一底部發光型或一兩側發光型。
將藉由下列實施例及比較例來更詳細地說明該由化學式1或化學式2所表示的有機化合物之合成方法及利用其之有機發光裝置的製造。然而，該些實施例僅是 用於說明本發明，然非解釋為限制本發明的範疇。
[實施例]
<製備例1>化學式1-9的製備
將四氫呋喃(THF)(100mL)添加至2-溴化聯苯(10.0g，42.9mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(17.1ml，33.0mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物A(8.5g，30.7mmol)接著於-78℃下進行攪拌30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物A-1(5.8g，43%)。
將化合物A-1(5.8g，14.1mmol)、乙酸(100ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化學式1-9(3.6g，65%)。
MS：[M+H]+ =394
<製備例2>化學式1-10的製備
將四氫呋喃(THF)(100mL)添加至2-溴化聯苯(10.0g，42.9mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(17.1ml，33.0mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物B(8.5g，30.7mmol)接著於-78℃下進行攪拌30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物B-1(6.8g，51%)。
將化合物B-1(6.8g，16.5mmol)、乙酸(100ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化學式1-10(3.4g，53%)。
MS：[M+H]+ =394
<製備例3>化學式1-11的製備
將四氫呋喃(THF)(100mL)添加至2-溴化聯苯(9.3g，39.9mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(16ml，39.9mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物C(10.3g，30.7mmol)接著於-78℃下進行攪拌30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物C-1(6.8g，45%)。
將化合物C-1(6.8g，13.9mmol)、乙酸(100ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化學式1-11(3.8g，58%)。
MS：[M+H]+ =470
<製備例4>化學式1-73的製備
將四氫呋喃(THF)(100mL)添加至2-溴化聯苯(8.0g，34.3mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(13.7ml，34.3mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物D(10.1g，26.4mmol)接著於-78℃下進行攪拌 30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物D-1(6.8g，48%)。
將化合物D-1(6.8g，12.7mmol)、乙酸(100ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化學式1-73(2.8g，43%)。
MS：[M+H]+ =520
<製備例5>化學式1-55的製備
將四氫呋喃(THF)(200mL)添加至2-溴化聯苯 (20.0g，85.8mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(34.3ml，85.8mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物E(27.3g，66.0mmol)接著於-78℃下進行攪拌30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物E-1(17.2g，46%)。
將化合物E-1(17.2g，30.4mmol)、乙酸(200ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化合物E-2(11.3g，68%)。
在將化合物E-2(11.3g，20.6mmol)、化合物E-3(9.14g，22.6mmol)以及四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )(0.7g，0.62mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(150ml)中之後，添加碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(50ml)，接著進行迴流20小時。在溫度降低至常溫之後，分離該有機層，以及進行加壓蒸餾。於矽膠上吸附所產生的物質以及進行管柱處理以獲得化學式1-55(5.7g，37%)。
MS：[M+H]+ =746
<製備例6>化學式1-56的製備
將四氫呋喃(THF)(200mL)添加至2-溴化聯苯(20.0g，85.8mmol)中以及冷卻至-78℃。添加2.5M n-丁基鋰(n-BuLi)(34.3ml，85.8mmol)接著於-78℃下進行攪拌1小時。在添加化合物F(27.3g，66.0mmol)接著於-78℃下進行攪拌30分鐘之後，將溫度提升至常溫。在添加氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)(50ml)之後，分離該有機層。將該有機層進行加壓蒸餾，於矽膠上進行吸附，以及進行管柱處理以獲得化合物F-1(16.1g，42%)。
將化合物E-1(16.1g，28.5mmol)、乙酸(200ml)以及硫酸(conc.H2 SO4 )(0.1ml)進行混合，接著進行迴流5小時。在溫度降低至常溫之後，過濾所產生的固體。於矽膠 上進行吸附該固體，以及進行管柱處理以獲得化學式化合物F-2(9.6g，61%)。
在將化合物F-2(9.6g，17.5mmol)、化合物E-3(7.8g，19.2mmol)以及四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )(0.6g，0.53mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(150ml)中之後，添加碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(50ml)，接著進行迴流歷時20小時。在溫度降低至常溫之後，分離該有機層，以及進行加壓蒸餾。於矽膠上進行吸附所產生的物質以及進行管柱處理以獲得化學式1-56(4.3g，33%)。
MS：[M+H]+ =746
<製備例7>化學式1-67的製備
在將化合物E-2(10g，18.2mmol)、咔唑(3.3g，20.0mmol)、四丁氧化鈉(NaOtBu)(2.3g，23.7mmol)以及Pd(t-Bu3 )2 (93mg，0.18mmol)溶解於二甲苯(150ml)中之後，進行迴流20小時。在溫度降低至常溫之後，以及進行加壓蒸餾。於矽膠上吸附所產生的物質以及進行管柱處理以獲得化學式1-67(4.9g，42%)。
MS：[M+H]+ =635
<實施例1>發光層
將一其上塗佈有厚度為500Å之銦錫氧化物(ITO)的薄膜的玻璃基板置於具有清潔劑溶解於其中之蒸餾水中，並且藉由超音波進行清洗。在此情況下，該由Fischer Co.所製造的產品用來作為該清潔劑，而由Millipore Co.所製造的濾紙過濾兩次的蒸餾水用來作為該蒸餾水。將該ITO進行清洗歷時30分鐘，接著藉由利用蒸餾水重複進行超音波清洗兩次歷時10分鐘。在以蒸餾水清洗完成之後，藉由像是異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑來進行超音波清洗，以及乾燥所得到的產物並且接著轉移至一電漿清洗機中。接著，利用氧電漿清洗該基板歷時5分鐘，然後轉移至真空沉積裝置中。
於真空下在ITO透明電極上將下列化學式的六腈六氮雜苯並伸苯基(HAT)熱沉積至500Å的厚度，而製備以形成一電洞注入層。
於真空下將上述化學式的4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)(250Å)、六腈六氮雜苯並伸苯基(HAT)(50Å)、以及4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯 (NPB)(400Å)依序沉積至該電洞注入層上以形成一電洞傳輸層。
接著，於真空下，於該電洞傳輸層上，將所製得的化學式1-9以及如下所示之一摻雜劑化合物GD以10：1的重量比沉積至300Å的薄膜厚度以形成一發光層。
於真空下，於該發光層上，將化學式ET-A以及上述化學式LiQ(喹啉鋰)的化合物以1：1的重量比進行沉積以形成厚度為300Å的一電子注入及傳輸層。
將厚度為15Å的氟化鋰(LiF)以及厚度為1，000Å的鋁依序沉積至該電子注入及傳輸層上以形成一陰極。
在上述製程中，該有機材料的沉積速率維持為0.4至0.7Å/sec，該陰極的氟化鋰之沉積速率維持為0.3Å/sec，以及鋁的沉積速率維持為2Å/sec，以及在沉積期間真空度維持為2 x 10-7 至5 x 10-8 torr，以製造一有機發光裝置。
<實施例2>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-10的化合物來替代 實施例1中之化學式1-9的化合物。
<實施例3>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-11的化合物來替代實施例1中之化學式1-9的化合物。
<實施例4>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-73的化合物來替代實施例1中之化學式1-9的化合物。
<實施例5>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-55的化合物來替代實施例1中之化學式1-9的化合物。
<實施例6>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-56的化合物來替代實施例1中之化學式1-9的化合物。
<實施例7>發光層
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-67的化合物來替代實施例1中之化學式1-9的化合物。
<比較例1>
一有機發光裝置係利用相同於實施例1中的方法來製造，除了使用下列化學式GH-A的化合物來替代實施 例1中之化學式1-9的化合物。
當將電流(10mA/cm2 )施予至在該些實施例及比較例1中所製造的有機發光裝置時，得到下列表1的結果。
從表1的結果可見，鑒於效率、驅動電壓、穩定性以及諸如此類，依據本發明的新穎化合物可用來作為一有機電子裝置(包括一有機發光裝置)的一發光層之材料，而利用該些化合物之有機電子裝置(包括該有機發光裝置) 展現優異的性質。尤其是，該化合物可減低該驅動電壓並且誘導在效率上的提升以改善功率消耗。
<實施例8>電子傳輸層(ETL)
將厚度為1,000Å之銦錫氧化物(ITO)的薄膜塗佈於其上的一玻璃基板(Corning 7059玻璃)置於具有分散劑溶解於其中之蒸餾水中，並且利用超音波進行清洗。該由Fischer Co.所製造的產品用來作為該清潔劑，而由Millipore Co.所製造的濾紙過濾兩次的蒸餾水用來作為該蒸餾水。將該ITO進行清洗歷時30分鐘，接著藉由利用蒸餾水重複進行超音波清洗兩次歷時10分鐘。在以蒸餾水清洗完成之後，藉由依序利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑來進行超音波清洗，以及進行乾燥。
於真空下將六腈六氮雜苯並伸苯基(HAT)(500Å)、4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)(400Å)、Alq3 (300Å)以及在製備例1中所製得的化學式1-9的化合物(200Å)依序熱沉積至該ITO電極上以依序形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、以及一電子傳輸層。
將厚度為12Å的氟化鋰(LiF)以及厚度為2,000Å的鋁依序沉積至該電子傳輸層上以形成一陰極，藉此製造一有機電子裝置。
在上述製程中，該有機材料的沉積速率維持為0.4至0.7Å/sec，該陰極的氟化鋰之沉積速率維持為0.3Å/sec，鋁的沉積速率維持為2Å/sec，以及在沉積期間真空度維持為2 x 10-7 至5 x 10-8 torr，以製造一有機發光裝 置。
將6V的前向電場施予至所製造的裝置，得到下列表2的結果。
<實施例9>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-10的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<實施例10>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-11的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<實施例11>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-73的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<實施例12>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-55的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<實施例13>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-56的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<實施例14>電子傳輸層(ETL)
一有機發光裝置係利用相同於實施例8中的方法來製造，除了使用所製得之化學式1-67的化合物來替代實施例8中之化學式1-9的化合物。
<比較例2>
將厚度為1,000Å之銦錫氧化物(ITO)的薄膜塗佈於其上的一玻璃基板(Corning 7059玻璃)置於具有分散劑溶解於其中之蒸餾水中，並且利用超音波進行清洗。該由Fischer Co.所製造的產品用來作為該清潔劑，而由Millipore Co.所製造的濾紙過濾兩次的蒸餾水用來作為該蒸餾水。將該ITO進行清洗歷時30分鐘，接著藉由利用蒸餾水重複進行超音波清洗兩次歷時10分鐘。在以蒸餾水清洗完成之後，藉由依序利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑來進行超音波清洗，以及進行乾燥。
於真空下將六腈六氮雜苯並伸苯基(HAT)(500Å)、4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)(400Å)、Alq3 (300Å)以及Alq3 (200Å)依序熱沉積至該ITO電極上以依序形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、以及一電子傳輸層。
將厚度為12Å的氟化鋰(LiF)以及厚度為2,000Å的鋁依序沉積至該電子傳輸層上以形成一陰極，藉此製造一有機電子裝置。
在上述製程中，該有機材料的沉積速率維持為0.4至0.7Å/sec，該陰極的氟化鋰之沉積速率維持為0.3Å/sec，鋁的沉積速率維持為2Å/sec，以及在沉積期間真空 度維持為2 x 10-7 至5 x 10-8 torr。
將6V的前向電場施予至所製造的裝置，得到下列表2的結果。
從表2的結果可見，鑒於效率、驅動電壓、穩定性以及諸如此類，依據本發明的新穎化合物可用來作為一有機電子裝置(包括一有機發光裝置)的一發光層之材料，而利用該些化合物之有機電子裝置(包括該有機發光裝置)展現優異的性質。尤其是，該化合物可減低該驅動電壓並且誘導在效率上的提升以改善功率消耗。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，係由下列化學式1或2所表示： 其中W1 至W4 、X1 至X4 、Y1 至Y4 、以及Z1 至Z4 係彼此相同或相異，且各自獨立地為CR或N，但W1 及W3 為N，W2 及W4 為N，X1 及X3 為N，X2 及X4 為N，Y1 及Y3 為N，Y2 及Y4 為N，Z1 及Z3 為N，或Z2 及Z4 為N，以及R為氫；氘；一鹵素基團；一腈基；一硝基；一羥基；一羰基；一酯基；一亞醯胺基；一醯胺基；一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之環烷基；一經取代或未經取代之烷氧基；一經取代或未經取代之芳氧基；一經取代或未經取代之烷硫基；一經取代或未經取代之芳硫基；一經 取代或未經取代之烷次硫酸基；一經取代或未經取代之芳次硫酸基；一經取代或未經取代之烯基；一經取代或未經取代之矽烷基；一經取代或未經取代之硼基；一經取代或未經取代之烷胺基；一經取代或未經取代之芳烷胺基；一經取代或未經取代之芳胺基；一經取代或未經取代之雜芳胺基；一經取代或未經取代之芳膦基；一經取代或未經取代之氧化膦基；一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者，或該相鄰基團彼此鍵結以形成一單環或多環的脂肪族或芳香族烴環；或一單環或多環的脂肪族或芳香族雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中X1 及X3 為N且X2 及X4 為CR，或X1 及X3 為CR且X2 及X4 為N。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R為氫；一經取代或未經取代之氧化膦基；一經取代或未經取代之芳基；或一經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R為氫；一氧化膦基，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成之群組的取代基所取代或未經取代：該經取代或未經取代之氧化膦基、該經取代或未經取代之芳基、以及該經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者；一芳基，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成之群組的取代基所取代或未經取代：該經取代或未經取代之氧化膦基，該經取代或未經取代之芳基，以及該經取代或未經取代 之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者；或一雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者，其係由一或二或多個選自由下列基團所組成之群組的取代基所取代或未經取代：該經取代或未經取代之氧化膦基，該經取代或未經取代之芳基，以及該經取代或未經取代之雜環基團，其包括N、O及S原子中的一或多者。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該由化學式1所表示的雜環化合物係由下列化學式1-1至1-100中的任一者所表示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該由化學式2所表示的雜環化合物係由下列化學式2-1至2-48中的任一者所表示：
  7. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及 複數個有機材料層，其係由一或多個膜層所形成，該膜層包括一配置於該第一電極與該第二電極之間的發光層，其中，該些有機材料層中的一或多層包括如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之雜環化合物，或一化合物，其中將一熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電洞傳輸層、一電洞注入層、或一兼具進行電洞傳輸及電洞注入之膜層，且該電洞傳輸層、該電洞注入層、或兼具進行該電洞傳輸及該電洞注入之該膜層包括該雜環化合物或該其中將該熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層包括該雜環化合物或該其中將該熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子注入層，且該電子注入層包括該雜環化合物或該其中將該熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該發光層包括該雜環化合物或該其中將該熱固化或光固化官能基團導入該雜環化合物中的化合物。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括該雜環化合物或該其中將該熱固化或光固 化官能基團導入該雜環化合物中的化合物，以作為一主體，以及另一有機化合物、一金屬、或一金屬化合物，以作為一摻雜劑。
  13. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該熱固化或光固化官能基團為一乙烯基或一丙烯醯基。
  14. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層更包括一層或兩層以上選自由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層、一電子阻障層、及一電洞阻障層所組成之群組。
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