CN116253746A - 一种电子传输材料及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种电子传输材料及有机电致发光器件，具有化合物
其中，R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的芳基；L为直接键合、取代或未取代的亚芳基或者取代或未取代的杂亚芳基；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。本发明的技术方案不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体地说，涉及一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是指发光材料在电场作用下将电能转化为光能的现象。有机电致发光比起发展较早的无机电致发光而言，具有材料选择性宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，并可实现柔性显示等诸多优点。
目前主要应用于有机平板显示(OLED)、有机太阳能电池以及有机电子线路等方面，其材料选择范围相当宽。据统计，视觉信息占所获信息总量的70％左右，因此显示技术是现代社会人与信息间连接的主要桥梁，伴随着信息技术的高速发展，人们迫切需要更轻更薄的高性能平板显示器件。
作为平板显示的一员，有机电致发光器件(OLED)，尤其是白色有机电致发光器件，由于在全色显示、液晶的背光源和固态照明等方面存在巨大的潜在优势，近年来在全球范围内掀起了一股研究热潮。
尽管有机电致发光显示器件产业化进程取得了较大的进展，但是因为在OLED的发光材料、彩色化技术、制膜技术、有源驱动技术、封装技术等方面仍然存在许多重大基础问题。这就使得器件寿命较短、效率偏低，并且由于工艺方面仍不成熟，致使成本高。
因此，本发明提供了一种具有电压低、效率高等优点的电子传输材料及具有其的有机电致发光器件。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
根据本发明的一个方面，提供了一种电子传输材料，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的芳基；
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基或者取代或未取代的杂亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
优选的：所述R1为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基或者取代或未取代的杂芳基。
优选的：所述R1为烷基、氰基、芳基或者杂芳基。
优选的：所述R1为含N原子的杂芳基。
优选的：所述L为含N原子的杂亚芳基。
优选的：所述X1至X3中至少两个为N。
优选的：所述X1至X3中至少一个为CR′，R′为氢、氘、芳基或者含N原子的杂芳基。
优选的：所述Ar1和Ar2各自独立地为含N、O或S的杂芳基。
优选的：所述式I所示的化合物为：
根据本发明的另一个方面，还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中掺杂有上述的电子传输材料。
优选的：所述器件的电子传输层中掺杂有所述的电子传输材料。
本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，具有式I所示的结构的化合物：
其中，L为直接键合、取代或者未取代的亚芳基或者取代或未取代的杂亚芳基。
R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
Ar1和Ar2各自独立的为取代或者未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、经取代或未取代的烷基、经取代或未取代的芳基或经取代或未取代的杂芳基。
本发明实施例的一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
在本发明的实施例中，优选式I所示的结构的化合物为：
下面具体实施例描述本发明：
制备化合物1-26的合成通式如下：
化合物1
制备化合物1的合成方法如下：
在200mL的三口瓶中依次加入0.85g中间体A，1g无水碳酸铯粉末，0.2g Pd2dba3，接着加入100mL无水1,4-二氧六环，搅拌均匀。过程中边补充氮气边抽真空，使反应处于氮气气氛中。加热保持140℃下，逐滴加入0.46g中间体B，避光回流反应18h，跟踪点板至反应完全。降温重结晶后，经过色谱柱层析，得到0.93g化合物1(产率71％)。
化合物2-26
制备化合物2-26的合成方法与化合物1类似，只需加入相应的不同中间体A和中间体B，并选择相应的反应条件即可。
对照试验
实施例1-8
分别通过本发明制备出的化合物1-8依次制备出有机发光元件1-8。
有机发光元件1-8由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。
有机发光元件1-8的各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为
空穴注入层：六腈六氮杂苯并菲(HAT)，厚度为
空穴传输层：下式的N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺，厚度为
发光层：主体材料BH，客体材料BD，主客体材料的质量比为25：1；厚度为
电子传输层：主体材料化合物1-8，客体材料LiQ，主客体材料的质量比为1：1；厚度
阴极：LiF和铝。
方法如下：
将其上凃有厚度
的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore C.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次的超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其专利至真空沉积器。
使用六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明电极上至
的厚度，由此形成空穴注入层。
使用化合物N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺
真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使用BH和BD以25:1的重量比真空沉积在空穴传输层上至
的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为
的电子注入和传输层。
使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至
和/>
的厚度，由此形成负极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
至/>
使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>
至/>
并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
对比例1
制备有机发光元件9。与化合物1-8制备的有机发光元件1-8的区别在于：在有机发光元件9中的电子传输层中使用ET1代替化合物1-8，其余相同。
性能测试
将本发明实施例1-8制备的有机发光元件1-8和对比例1制备的有机发光元件9进行如下性能测试：
向有机发光原件1-9施加电流时，测量电压(V@10mA/cm2)、效率(Cd/A@10mA/cm2)和使用寿命。其中，T95指亮度降低至初始亮度的(5000尼特)的95％所花费的时间。
性能测试结果如表1所示：
表1：测试结果
由表1的性能数据可知，本发明实施例的材料制成的有机发光元件与对比例相比，在电流效率，驱动电压及使用寿命方面表现出更好的性能。
综上，本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致发光器件，不仅具有较低的电压，也具有较高的效率。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种电子传输材料，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物：
其中，R1为氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基或者取代或未取代的芳基；
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基或者取代或未取代的杂亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR′，其中R′为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述R1为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基或者取代或未取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述R1为烷基、氰基、芳基或者杂芳基。
4.根据权利要求3所述的电子传输材料，其特征在于：所述R1为含N原子的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述L为含N原子的杂亚芳基。
6.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述X1至X3中至少两个为N。
7.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述X1至X3中至少一个为CR′，R′为氢、氘、芳基或者含N原子的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述Ar1和Ar2各自独立地为含N、O或S的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于：所述式I所示的化合物为：
10.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中掺杂有根据权利要求1-9任一项所述的电子传输材料。
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| CN104995185A (zh) * | 2013-02-07 | 2015-10-21 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
| CN112457323A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-03-09 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种用于有机发光的螺环型化合物及其应用 |
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