TWI473778B - 用於有機電發光裝置之新穎材料 - Google Patents

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Description

用於有機電發光裝置之新穎材料
本發明係有關有機半導體及其於有機電子裝置之用途。
有機半導體係正發展出許多不同類型的電子應用。其中使用這些有機半導體作為功能材料的有機電發光裝置(OLED)之結構描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。然而，在這些裝置可使用於高品質及長壽命的顯示器之前仍需要進一步改良。因此，特別地，深藍色發光有機電發光裝置之壽命及效率現在仍顯示還有需要改良之問題。此外，化合物必需具有高熱安定性及高玻璃轉移溫度且可昇華而不分解。特別是用於高溫，為了要達長壽命，高玻璃轉移溫度是必要的。
對於螢光OLED，根據先前技術，使用主要地稠合(condensed)芳族化合物，特別是蒽衍生物作為主體材料，尤其是用於藍色發光電發光裝置，例如9,10-雙(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464揭示使用於OLED之9,10-雙(1-萘基)蒽衍生物。另外的蒽衍生物揭示於WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023和WO 04/018587中。以經芳基取代之芘類和(chrysene)類為主之主體材料揭示於WO 04/016575中。對於高品質應用，必需具有改良的主體材料可利用。
因此仍持續有改良材料，特別是用於螢光發光體，特別是用於藍色螢光發光體之主體材料之需求，其在有機電子裝置中產生良好效率且同時產生長壽命、導致在裝置之製備和操作期間可再現的結果、具有高玻璃轉移溫度且可昇華而不分解。在電子傳輸材料也需要進一步的改良。
令人驚訝地，頃發現於9-位置經3-菲基取代之蒽衍生物，其中蒽以及菲二者經進一步取代，在此顯示顯著改良且非常適合使用於有機電發光裝置。與根據先前技術之材料比較，這些化合物使效率且尤其是有機電子裝置的壽命增加能夠達成。此特別地適用於深藍色發螢光電發光裝置。此外，這些化合物具有高熱安定性。通常，這些材料因為它們具有高玻璃轉移溫度，所以非常適合使用在有機電子裝置中。本發明因此係有關這些材料和其使用於有機電子裝置上之用途。
為了清楚的理由，蒽及菲之位置的編號顯示於下：
JP 2001/332384申請有機電發光裝置，其包含菲衍生物，其中該菲除其他取代基之外也可經芳族取代。然而，JP 2001/332384沒有特別教示一種3-菲基鍵結於9-位置之蒽在有機電發光裝置中達成特別地好的結果。
WO 07/123256一般申請使用於有機電發光裝置中之丙二烯合茀基(fluoranthene)-9-蒽化合物。蒽在此也可在10-位置經另外的芳族基取代。除很多的其他芳族基之外，也提及二個在蒽上之10-位置中包含3-菲基之取代基。然而，這些化合物的發明性效果歸因於丙二烯合茀基單元與9-蒽單元之組合。菲基的存在沒有給予任何的重要性。
本發明係有關一種式(1)之化合物，
其中在菲單元中之C-R1基也可被N替換，其中一或多個在蒽單元中之C-R2基也可被N替換，其中下列適用於所使用之符號：Ar為H、D或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基R1取代；R1在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2 、C(=O)Ar1、P(Ar1)2 、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、S(=O)2 Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2 、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、B(OR3)2 、OSO2 R3、OH、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2 、Ge(R3)2 、Sn(R3)2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2 、NR3、O、S或CONR3替換及其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或NO2 替換，或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一或多個非芳族基團R1取代，或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個非芳族基團R1取代，或這些系統之組合；R2在每次出現時相同或不同地為R1或二個或更多相鄰取代基R2彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統；Ar1在每次出現時相同或不同地為具有5-30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R3取代；二個鍵結至相同氮或磷原子之Ar1基團在此也可以單鍵或選自B(R3)、C(R3)2 、Si(R3)2 、C=O、C=NR3、C=C(R3)2 、O、S、S=O、SO2 、N(R3)、P(R3)及P(=O)R3之橋聯彼此連接；R3在每次出現時相同或不同地為H或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此之外，一或多個H原子可被F替換：二個或更多相鄰取代基R3在此彼此也可一起形成單-或多環脂族或芳族環系統；下列二個化合物從本發明排除：
式(1)之化合物較佳具有大於70℃，特佳大於100℃，非常特佳大於120℃之玻璃轉移溫度Tg 。
在本發明一較佳體系中，Ar不表示丙二烯合茀基且不包含直接鍵結至蒽之丙二烯合茀基。
為了本發明，芳基包含6至60個C原子；為了本發明，雜芳基包含2至60個C原子及至少一個雜原子，其先決條件為C原子和雜原子之總數為至少5。雜原子較佳選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此表示單芳族環，也就是苯，或單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等，或稠合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、異喹啉、苯並咪唑、菲、等等。
為了本發明，芳族環系統在環系統中包含6至60個C原子。為了本發明，雜芳族環系統在環系統中包含2至60個C原子和至少一個雜原子，其先決條件為C原子和雜原子之總數為至少5。雜原子較佳選自N、O及/或S。為了本發明，芳族或雜芳族環系統意欲表示一種系統，其不一定只包含芳族或雜芳族基，而改為其中多個芳族或雜芳族基也可被短非芳族單元(較佳<10%之非H原子)，例如(例如)sp3 -混成之C、N或O原子中斷。因此，(例如)系統例如9,9’-螺-二茀、9,9-二芳基茀、順式-和反式-茚並茀、苯並茚並茀、二苯並茚並茀、三芳胺、二芳醚類、二苯乙烯、二苯基酮、等等為了本發明也意欲表示芳族環系統。芳族或雜芳族環系統同樣表示其中多個以單鍵彼此連接之芳基或雜芳基的系統，例如聯苯、聯三苯或聯吡啶。
為了本發明，C1 -至C40 -烷基，其中，除此之外，個別H原子或CH2 基也可經上述基團取代，特佳表示甲基、乙基、正丙基、異-丙基、正丁基、異-丁基、二級-丁基、三級-丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級-戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1 -至C40 -烷氧基團特佳表示甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異-丙氧基、正丁氧基、異-丁氧基、二級-丁氧基、三級-丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情形中也可經上述基團R取代和其可經由任何所要位置鍵聯至芳族或雜芳族環，表示，特別是，衍生自下列之基：苯、萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並蔥、苯並芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯、聯伸三苯(terphenylene)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、啡咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡嗪並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘噁唑(naphthoxazole)、蒽噁唑(anthroxazole)、菲噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、噠嗪、苯並噠嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡嗪、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、螢紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯並***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪和苯並噻二唑。
在本發明一較佳體系中，在式(1)之一個蒽單元中的最大C-R2基被N替換。特佳地，沒有C-R2基被N替換，也就是其為菲且不為雜環。此外較佳地，在菲單元中也沒有C-R1基被N替換，也就是其為菲且不為雜環。
本發明之較佳體系為式(2)至式(7)之化合物：
其中Ar及R1具有與上述相同之意義。
在式(5)中之Ar基較佳表示H或D。
在(2)-(4)、(6)及(7)中，Ar基較佳表示具有5-30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基R1取代。Ar基特佳由苯、萘、蒽、咔唑、菲、苯並蒽、、芘、啡啉、三嗪及苯並咪唑之芳族或雜芳族環組成。非常特佳地Ar基係選自苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、1-或2-萘基、2-、3-或9-菲基、對-伸苯基-1-萘基、對-伸苯基-2-萘基、2-茀基或2-螺聯茀基，其各可經一或多個非芳族基團R1取代，或Ar基係選自下式(8)、(9)、(10)及(11)：
其中R1具有給予於上之意義，且此外：Ar2為具有5至16個芳族環原子之芳基或雜芳基，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、基、1-芘基、2-芘基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、2-苯並咪唑或丙二烯合茀基，其各可經一或多個基團R1取代；q為0、1、2或3，較佳為1或2，特佳為1。
該等符號R1及R2在式(1)之化合物及在式(2)至(7)之化合物中較佳地，在每次出現時相同或不同地，表示H、F、N(Ar1)2 、C(=O)Ar1、P(Ar1)2 、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、S(=O)2 Ar1、CR3=CR3Ar1、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、B(OR3)2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經R3C≡CR3、C≡C、Si(R3)2 、C=O、P(=O)(R3)、SO、SO2 、NR3、O或S替換及其中一或多個H原子可被F替換，或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一或多個非芳族基R1取代，或這些系統的組合。在式(1)化合物中之R2基此外較佳形成芳族環系統。該等符號R1及R2在式(1)之化合物及在式(2)至(7)之化合物中特佳地，在每次出現時相同或不同地，表示H、F、N(Ar1)2 、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、CR3=CR3Ar1、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、B(OR3)2 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經R3C=CR3、C≡C、NR3或O替換及其中一或多個H原子可被F替換，或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一或多個非芳族基R1取代，或這些系統的組合。
式(1)及在式(2)至(7)之較佳化合物的例子為下述結構(1)至(122)。
根據本發明之式(1)化合物可藉由熟習該項技術者通常已知的合成步驟製備。所使用之起始化合物可為(例如)對應3-溴菲類及9-溴蒽類或9,10-二溴-蒽類或7-或12-溴苯並[a]蒽或7,12-二溴苯並[a]-蒽。經對應離去基(例如氯、碘、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)取代之化合物，同樣地可用作起始化合物，其然後可任意地被轉換成對應硼酸衍生物。化合物之Suzuki偶合可在標準條件下進行，如熟習該有機化學技術者已知的。
如流程1中所示，3-溴-經取代之菲類可藉由改良之Pschorr菲合成而製備。在第一個步驟中，此組成鄰-硝苯醛及對-溴苯基乙酸之立體特異性Perkin縮合(流程1a)。在第一個步驟中獲得之硝桂皮酸衍生物之硝基被還原成胺基，例如藉由鐵(II)(流程1b)。在最後步驟中，在分子內Sandmeyer反應中在銅粉存在下桂皮酸衍生物在重氮化之後轉化成對應3-溴菲(流程1c)(D. W. Scott,R. A. Bunce,N. F. Materer,Organic Preparations and ProceduTes 2006,38(3),325-346;W. Fleischhacker,F.,Monatshefte der Chemie 1965,96(5),1512-1519)。
流程1
此菲衍生物(其也經羧基取代)現可利用於進一步偶合反應。當然也可能藉由使用經取代之起始化合物合成對應經取代之3-溴菲的衍生物。
參考2-萘基蒽之例子蒽成分之合成顯示於流程2中。當然也可能選擇另一芳基替換2-萘基及/或芳基可被取代。同樣地可能使用經取代之蒽或經取代或未經取代之苯並蒽或稠四苯替換未經取代之蒽。從9-溴-蒽開始，芳族Ar基(在此為2-萘基)係在Suzuki偶合中以硼酸衍生物引入，此可在標準條件下進行，如熟習該有機合成技藝者已知的。其他偶合反應當然同樣是可能的。以此方式獲之9-芳基蒽衍生物在10-位置官能化，例如溴化，其中溴化可在標準條件下進行，如熟習該有機合成技藝者已知的，例如使用在乙酸或氯仿中之元素溴或在THF中之NBS。溴蒽可轉換成硼酸，例如藉由鋰化作用及與B(Oi Pr)3 反應。
流程2：
此硼酸現在可利用於偶合3-溴菲，如流程3中所示。Suzuki偶合在此可在有機化學之標準條件下進行，例如使用Pd(PPh3 )4 作為觸媒及碳酸鈉作為鹼(流程3a)。在最後步驟中，仍然鍵結至菲之羧酸現可(例如)藉由銅及喹啉之作用而裂解(流程3b)。
流程3
本發明此外係有關一種製備式(1)化合物之方法，藉由將在10-位置經反應性離去基(特別是氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯)取代之9-芳基取代之蒽，或對應苯並[a]蒽或稠四苯偶合至在3-位置(特別是經氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯)官能化之菲衍生物。菲以及蒽二者、苯並蒽或稠四苯在此也可經上示取代基R1或R2取代。特佳地，一成分包含溴作為官能離去基及其他成分包含硼酸或硼酸酯作為官能離去基。適當偶合反應(特別地)為過渡金屬催化之偶合反應，特別是用鈀觸媒作用之Suzuki偶合。
式(1)之化合物適合使用於電子裝置，特別是用於有機電發光裝置(OLED、PLED)。視取代而定，化合物使用於不同功能及層。
因此本發明此外係有關式(I)之化合物在電子裝置中，特別是在有機電發光裝置中之用途。
此外本發明再次係有關有機電子裝置，其包含至少一種式(1)之化合物，特別是包含陽極、陰極及至少一種發光層之有機電發光裝置，其特徵在於至少一個有機層，其可為發光層或另一層，包含至少一種式(1)之化合物。有機電子裝置在此也可具有無機層。
除了陰極、陽極和發光層之外，有機電發光裝置也可包含另外的層。這些在各情形中係選自(例如)一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層及/或電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5),T. Matsumoto,T. Nakada,J. Endo,K. Mori,N. Kawamura,A. Yokoi,J. Kido,Multiphoton Orangic EL Device Having Charge Generation Layer)。然而，應指出這些層各個不一定必須存在。在本發明另一體系中，有機電發光裝置包含多個之發光層，其中至少一有機層包含至少一種式(1)之化合物。這些發光層較佳具有總計多個之介於380奈米和750奈米之間的發光最大值，整體產生全白色發光，也就是可發螢光或發磷光和發射藍色及黃色、橘色或紅色光之不同發光化合物可被使用於發光層。式(1)之化合物在此較佳使用於藍色發光層。特佳者為三層系統，也就是具有三個發光層之系統，其中這些層之至少一層包含至少一種式(1)之化合物且其中三層顯示藍色、綠色和橘色或紅色發光(基本結構參見例如WO 05/011013)。具有寬帶發光帶且因此顯示白色發光之發光體同樣地適合於白色發光。
在本發明一較佳體系中，使用式(1)及(2)至(7)化合物作為用於螢光摻雜劑，特別是用於藍色-螢光摻雜劑之主體材料。在此情形中，Ar基較佳選自簡單或稠合芳基，特別是苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、1-萘基、2-萘基、2-、3-或9-菲基或4-或5-苯並[a]蒽，其各可經一或多個基團R1取代。
在包含主體和摻雜劑之系統中的主體材料表示以較高比例存在於系統中之成分。在包含一種主體和多種摻雜劑的系統中，主體表示在混合物中具有最高比例的成分。
式(1)及(2)至(7)之主體材料在發光層中的比例係介於50.0和99.9重量%之間，較佳介於80.0和99.5重量%之間，特佳介於90.0和99.0重量%之間。對應地，摻雜劑之比例係介於0.1和50.0重量%之間，較佳介於0.1和20.0重量%之間，特佳介於0.5和15重量%之間，非常特佳介於1.0和10.0重量%之間。
較佳摻雜劑係選自單苯乙烯胺類、二苯乙烯胺類、三苯乙烯胺類、四苯乙烯胺類、苯乙烯膦類、苯乙烯醚類和芳胺類之種類。單苯乙烯胺表示包含一個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。二苯乙烯胺表示包含二個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。三苯乙烯胺表示包含三個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。四苯乙烯胺表示包含四個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。苯乙烯基特佳為茋類，其也可進一步經取代。對應的膦類及醚類類似於胺類定義。為了本發明，芳胺或芳族胺表示包含三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結至氮之化合物。這些芳族或雜芳族環系統之至少一個較佳為較佳具有至少14個芳族環原子之稠合環系統。其較佳例子為芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族胺類或芳族二胺類。芳族蒽胺表示一種其中二芳胺基直接鍵結(較佳在9-位置)至蒽基之化合物。芳族蒽二胺表示一種其中二個二芳胺基直接鍵結(較佳在9,10-位置)至蒽基之化合物。芳族芘胺類、芘二胺類、胺類及二胺類類似地對其定義，其中二芳胺基較佳在1-位置或在1,6-位置鍵結至芘。進一步較佳摻雜劑係選自茚並茀胺類或茚並茀二胺類，例如根據WO 06/122630、苯並茚並茀胺類或苯並茚並茀二胺類，例如根據WO 08/006449、及二苯並茚並茀胺類或二苯並茚並茀二胺類，例如根據WO 07/140847。來自此類型苯乙烯胺類的摻雜劑之例子為經取代或未經取代之三茋胺類或揭述於WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549及WO 07/115610中之摻雜劑。
在本發明另一較佳體系中，使用式(1)及(2)至(7)之化合物作為電子傳輸材料及/或作為電洞阻斷材料。在此較佳者為一或多個取代基R1及/或R2包含至少一個C=O、P(=O)及/或SO2 單元。在此同樣地較佳者為一或多個取代基R1及/或R2包含貧電子雜環，例如，舉例來說，咪唑、吡唑、噻唑、苯並咪唑、苯並噻唑、***、噁二唑、苯並噻二唑、啡啉、等等。對於Ar基同樣佳者為者為包含貧電子雜環，例如，舉例來說，咪唑、吡唑、噻唑、苯並咪唑、苯並噻唑、***、噁二唑、苯並噻二唑、啡啉、等等，或對於Ar基同樣表示這些雜環之至少一個。如果式(1)至(7)意欲用作電子傳輸化合物，則特佳Ar基為式(9)、(10)及(11)之基。此外化合物較佳可摻雜電子予體化合物。
如果使用式(1)及(2)至(7)之化合物作為電子傳輸化合物，則其較佳被使用於螢光或磷光電發光裝置中的電子傳輸層或電子注入層。為了本發明，電子傳輸層表示在一側上與發光層或電洞阻斷層相鄰及在另一側上與電子注入層或陰極相鄰之層。電子注入層表示在一側上與陰極相鄰及在另一側上與發光層或電洞阻斷層或電子傳輸層相鄰之層。
如果使用式(1)及(2)至(7)之化合物作為電洞阻斷化合物，則其較佳被使用於螢光或磷光電發光裝置中之電洞阻斷層。為了本發明，電洞阻斷層表示在一側上與發光層相鄰及在另一側上與電子傳輸層相鄰之層。
在本發明之另一體系中，式(1)及(2)至(7)之化合物係作為發光材料，特別是與主體材料組合。在此較佳者為一或多個取代基R1及/或R2，特別是一或多個取代基R2，表示式N(Ar1)2 之基。
此外較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵在於一或更多層藉由昇華法施用，其中材料係在真空昇華單元中於10-5 毫巴以下，較佳10-6 毫巴以下，特佳10-7 毫巴以下之壓力蒸氣沈積。
同樣地較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵在於一或多層藉由OVPD(有機蒸氣相沈積)方法或借助於載體氣體昇華塗覆，其中該材料係於在10-5 毫巴和1巴之間的壓力塗覆。
此外較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵在一或多層係(如例如)藉由旋轉塗佈，或藉由任何所要印刷方法，如例如，網印、柔版印刷或平版印刷，但特佳為LITI(光誘致熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷從溶液製備。為此目的可溶性化合物是必需的。經由化合物之適當取代作用可達成高溶解度。於微乳液形式的物質之處理及應用同樣地為較佳的。
熟習該項技術者通常已知這些方法，且熟習該項技術者可將它們使用於根據本發明之材料而無需進步性。
根據本發明之化合物使用於有機電發光裝置時具有增加之效率和顯著較長之壽命，使得根據本發明之有機電發光裝置特別地適合使用於高品質及長壽命的顯示器。此特別適用在使用該等材料作為藍色摻雜劑之主體材料及/或作為電子傳輸材料。此外，根據本發明之化合物具有高熱安定性及高玻璃轉移溫度且可被昇華而沒有分解。
本申請案本文係有關根據本發明之化合物在有關OLED及對應顯示器之用途。不管此說明的限制，熟習該項技術者無需另外的進步性也可能為了另外用途而將根據本發明之化合物使用於其他電子裝置，例如用於有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(field-quench device)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)或有機光感受器(photoreceptor)。
本發明同樣地係有關根據本發明之化合物於對應裝置之用途和有關這些裝置本身。
藉由參考下列實施例更詳細地說明本發明，但不希望它們被限制於其。熟習該項技術者無需進步性而能夠製備另外的根據本發明之化合物及將彼等使用於有機電子裝置中。
 實例
在保護性氣體中於無水溶劑中進行下列合成，除非另有指示。起始物質可購自ALDRICH。
實例1：6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲 a)(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-硝苯基)丙烯酸
將64.7克(0.43莫耳)之2-硝基苯甲醛及105.7克(0.43莫耳)之4-溴苯基乙酸鈉鹽溶解在500毫升之乙酸酐中且在80℃下攪拌2小時。當反應完全時，將混合物用1000毫升之水及750毫升之EtO H稀釋且加熱至110℃，並且，在20分鐘之後，用吸濾過濾出橘色固體，用水及MeOH洗滌及乾燥，產生107克(71.8%)之黃色粉末。
b)(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-胺苯基)丙烯酸
最初將506克(1.8莫耳)之硫酸亞鐵(II)引進475毫升之水和1000毫升之25% NH4 OH溶液中且加熱至沸騰。經30分鐘過程逐滴加入在150毫升之10% NH4 OH溶液及200毫升之THF的混合物中的79.3克(228毫莫耳)之(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-硝苯基)丙烯酸，及混合物在沸騰下加熱另30分鐘。將反應混合物熱通過矽藻土(Celite)過濾，用熱10% NH4 OH溶液洗滌及使用乙酸中和，及用吸濾過濾出所產生之固體，用水和MeOH洗滌及乾燥。黃色感覺像晶體的產率：52克(72.3%)。
c)6-溴菲-9-甲酸
溶液1：將25.5克(80毫莫耳)之(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-胺苯基)-丙烯酸懸浮在440毫升之EtOH中，逐滴加入15.2毫升(128毫莫耳)之亞硝酸第三-丁酯，然後逐滴加入9毫升之濃H2 SO4 並冰冷卻，及將混合物在5℃下攪拌1小時。用140毫升之水稀釋混合物。
溶液2：將在80℃下的93.6克(551毫莫耳)之次磷酸鈣在770毫升之水中的溶液加至在80℃下的碳酸鈉在550毫升之水中的溶液，用吸濾過濾出沈澱物，將濾液最初引進第二個裝置且達到50℃的內溫，及加入440毫克(7毫莫耳)之銅粉。將溶液1逐滴加至此懸浮液，及將混合物在50℃下激烈地攪拌3小時。用吸濾過濾出沈澱物，用水及MeOH洗滌，溶解在甲苯中及經過矽凝膠過濾。產率：21.8克(90.4%)之黃色粉末。
d)6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲-9-甲酸
將51.6克(148毫莫耳)之10-萘-2-基蒽-9-基硼酸、37.2克(124毫莫耳)之6-溴菲-9-甲酸及220毫升之2M Na2 CO3 溶液懸浮在1升之甲苯及1升之EtOH中，用N2 將懸浮液飽和，加入2.9克(3毫莫耳)之肆(三苯膦)鈀(0)，及將混合物在沸騰下加熱2小時。將混合物倒進3升之水/MeOH/6M HCl 1：1：1的混合物中，及用吸濾過濾出米色沈澱物，用水、EtOH和甲苯洗滌及乾燥。根據1 H-NMR產物之含量為約94%，具有58克(90%)之總產率。
e)6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲
將49克(94毫莫耳)之6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲-9-甲酸懸浮在250毫升的喹啉中，用N2 將懸浮液飽和，加入11.8克(38毫莫耳)之亞鉻酸銅，及將混合物在沸騰下加熱8小時。隨後將混合物倒進1升之MeOH/水中，及用吸濾過濾出黑色固體，用MeOH洗滌及用CHCl3 進行Soxhlet萃取。除去溶劑留下淡灰色固體，其從氯苯再結晶四次及在真空中昇華(p=1×10-5 毫巴，T=360℃)二次。產率為32克(71%)，具有純度>99.9%。
實例2：9-菲-3-基-10-苯基蒽
從30克(100毫莫耳)之10-苯基蒽-9-硼酸及23.9克(90毫莫耳)之6-溴菲-9-甲酸開始，類似於在實例1d)及e)項中所述之方法在從氯苯再結晶四次及在390℃(1×10-5 毫巴)下昇華之後產生淡黃色固體(24.4克，63%)。
實例3：9-聯苯-3-基-10-菲-3-基蒽
從45克(100毫莫耳)之10-(3-苯基)苯基蒽-9-硼酸及23.9克(90毫莫耳)之6-溴菲-9-甲酸開始，類似在實例1d)及e)項中所述之方法在從NMP再結晶四次及在365℃下昇華(1×10-5 毫巴)之後產生淡黃色固體(20.5克，45%)。
實例4：2,6-二-三級-丁基-9,10-雙(菲-3-基)蒽
從18.9克(50毫莫耳)之2,6-二-三級-丁基蒽-9,10-二-硼酸及26.6克(100毫莫耳)之6-溴菲-9-甲酸開始，類似於在實例1d)及e)項中所述之方法在從二噁烷再結晶三次及在380℃(1×10-5 毫巴)下昇華之後產生淡黃色固體(23.7克，74%)。
實例5：2-[4-(10-菲-3-基蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑 a)6-蒽-9-基菲-9-甲酸
將32.86克(148毫莫耳)之蒽-9-硼酸、37.2克(124毫莫耳)之6-溴菲-9-甲酸及220毫升之2M Na2 CO3 溶液懸浮在1升之甲苯及1升之EtOH中，用N2 將混合物飽和，加入2.9克(3毫莫耳)之肆(三苯膦)鈀(0)，及將混合物在沸騰下加熱2小時。混合物倒進3升之水/MeOH/6M HCl 1：1：1的混合物中，及用吸濾過濾出米色沈澱物，用水、EtOH和甲苯洗滌及乾燥。根據1 H-NMR產物之含量為約96%，具有38.5克(78%)之總產率。
b)9-菲-3-基蒽
將40克(94毫莫耳)之6-蒽-9-基菲-9-甲酸懸浮在250毫升之喹啉中，用N2 將懸浮液飽和，加入11.8克(38毫莫耳)之亞鉻酸銅，及將混合物在沸騰下加熱八小時。隨後將混合物倒進1升之MeOH/水中，及用吸濾過濾出黑色固體，用MeOH洗滌及用CHCl3 進行Soxhlet萃取。除去溶劑留下淡灰色固體，從二噁烷再結晶二次。產率為30.6克(92%)。
c)9-溴-10-菲-3-基蒽
將30克(80毫莫耳)之9-菲-3-基蒽懸浮在300毫升之THF中，加入14.2克(80毫莫耳)之NBS，及混合物在室溫且排除光下攪拌2小時。隨後在真空中除去溶劑，及將殘餘物在EtOH中沸騰及從二噁烷再結晶二次，留下32.9克(95%)之呈黃結晶的溴化物。
d)2-[4-(10-菲-3-基蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑
將32克(70毫莫耳)之9-溴-10-菲-3-基蒽、26.3克(84毫莫耳)之4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基硼酸及125毫升之2M Na2 CO3 溶液將懸浮在500毫升之甲苯及500毫升之EtOH中，用N2 將混合物飽和，加入1.7克(1.8毫莫耳)之肆(三苯膦)鈀(0)，及將混合物在沸騰下加熱2小時。混合物倒進1.5升之水/MeOH/6M HCl 1：1：1的混合物，及用吸濾過濾出黃色沈澱物，用水、EtOH和甲苯洗滌及乾燥。隨後用氯仿進行Soxhlet萃取，除去溶劑，從甲苯再結晶三次及在真空中昇華(p=1×10-5 毫巴，T=385℃)二次產生30克(68%)的具有>99.9%(HPLC)之純度的淡黃色粉末。
實例6：OLED之製備
OLED係藉由WO 04/058911中所述之一般方法製備且其在各別情況中適應個別環境(例如改變層-厚度以便達成最適效率或顏色)。
下列實例7至17顯示各種OLED之結果。以結構的ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板形成OLED之基材。OLED由下列層順序組成：基材/電洞注入層(HIL1)60奈米/電洞傳輸層(HTM1)60奈米/發光層(EML)30奈米/電子傳輸層(ETM)20奈米及最後陰極。在真空室中將材料熱蒸氣沈積。發射層在此總是由基質材料(主體)和摻雜劑(其藉由共蒸發而與主體摻混)所組成。陰極係由1奈米薄LiF層和沈積在上端之150奈米Al層形成。表1顯示用以建立OLED之材料的化學結構。
這些OLED以標準方法示性；為此目的，測定電發光光譜、效率(以cd/A測量)、功率效率(以Im/W測量)為亮度之函數，從電流/電壓/亮度特性線(IUL特性線)計算，和壽命。壽命定義為從6000cd/m2 之最初亮度降至一半之後的時間。
表2顯示一些OLED(實例7至17)之結果。所使用之根據本發明的主體材料或電子傳輸材料為實例1至4或5之化合物。所使用之比較例為根據先前技術之主體H1或電子傳輸材料ETM1及ETM2。
從表2中的結果清楚可知，包含根據本發明化合物之有機電發光裝置具有比根據先前技術之有機電發光裝置長的壽命和較佳效率。

Claims (15)

  1. 一種式(1)之化合物， 其中在菲單元中之C-R1基也可被N替換，其中一或多個在蒽單元中之C-R2基也可被N替換，其中下列適用於所使用之符號：Ar 為H、D或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基R1取代；R1 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2 、C(=O)Ar1、P(Ar1)2 、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、S(=O)2 Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2 、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、B(OR3)2 、OSO2 R3、OH、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2 、 Ge(R3)2 、Sn(R3)2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2 、NR3、O、S或CONR3替換及其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或NO2 替換，或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一或多個非芳族基團R1取代，或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個非芳族基團R1取代，或這些系統之組合；R2 在每次出現時相同或不同地為R1或二個或更多相鄰取代基R2彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5-30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R3取代；二個鍵結至相同氮或磷原子之Ar1基團在此也可以單鍵或選自B(R3)、C(R3)2 、Si(R3)2 、C=O、C=NR3、C=C(R3)2 、O、S、S=O、SO2 、N(R3)、P(R3)及P(=O)R3之橋聯彼此連接；R3 在每次出現時相同或不同地為H或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此之外，一或多個H原子可被F替換：二個或更多相鄰取代基R3在此彼此也可一起形成單-或多環脂族或芳族環系統；下列五個化合物從本發明排除：
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(Ar1)2 、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、S(=O)2 Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2 、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、B(OR3)2 、OSO2 R3、OH、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2 、Ge(R3)2 、Sn(R3)2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2 、NR3、O、S 或CONR3替換及其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或NO2 替換，或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個非芳族基團R1取代，或這些系統之組合，或二個或更多相鄰取代基R2彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其為式(2)至式(7)之化合物： 其中Ar及R1具有與申請專利範圍第1項中所述相同之意義。
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該Ar基係由基團苯、萘、蒽、咔唑、菲、苯並蒽、(chrysene)、芘、啡啉、三嗪及苯並咪唑組合。
  5. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該Ar基係選自苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、1-或2-萘基、2-、3-或9-菲基、對-伸苯基-1-萘基、對-伸苯基-2-萘基、2-茀基或2-螺聯茀基，其各可經一或多個基團R1取代，或其中該Ar基係選自式(8)、(9)、(10)及(11)： 其中R1具有請專利範圍第1項中所給予之意義，且此外：Ar2 為具有5至16個芳族環原子之芳基或雜芳基，其各可經一或多個基團R1取代；q 為0或1。
  6. 根據申請專利範圍第5項之化合物，其中Ar2為苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、基、1-芘基、2-芘基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、2-苯並咪唑或丙二烯合茀基，其各可經一或多個基團R1取代。
  7. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該等符號R1及R2在每次出現時相同或不同地表示H、F、N(Ar1)2 、C(=O)Ar1、P(Ar1)2 、P(=O)(Ar1)2 、S(=O)Ar1、S(=O)2 Ar1、CR3=CR3Ar1、Si(R3)3 、B(OAr1)2 、 B(OR3)2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基，其各可經一或多個基團R3取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2 、C=O、P(=O)(R3)、SO、SO2 、NR3、O或S替換及其中一或多個H原子可被F替換，或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一或多個非芳族基R1取代，或這些系統的組合；或其中在式(1)化合物中之多個取代基R2彼此一起形成芳族環系統。
  8. 一種製備根據申請專利範圍第1項之化合物之方法，其特徵在於在10-位置經反應性離去基(特別是氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯)取代之9-芳基取代之蒽，或對應苯並[a]蒽或稠四苯係偶合至在3-位置特別是經氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯官能化之菲衍生物，其中菲以及蒽、苯並蒽或稠四苯二者也可經一或多個取代基R1取代。
  9. 一種根據申請專利範圍第1至7項中一或多項之化合物之用途，其係用於電子裝置，特別是用於有機電發光裝置。
  10. 一種電子裝置，其特徵在於其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中一或多項之化合物。
  11. 根據申請專利範圍第10項之電子裝置，其係選自由有機電發光裝置(OLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體 (O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(field-quench device)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和有機光感受器所組成之群組。
  12. 一種有機電發光裝置，其包含陽極、陰極和至少一個發光層，其特徵在於至少一個有機層，其可為發光層或另一層，包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中一或多項之化合物。
  13. 根據申請專利範圍第12項之有機電發光裝置，其中採用根據申請專利範圍第1至7項中一或多項之化合物作為螢光摻雜劑之主體材料。
  14. 根據申請專利範圍第12或13項之有機電發光裝置，其中其包含選自由單苯乙烯胺類、二苯乙烯胺類、三苯乙烯胺類、四苯乙烯胺類、苯乙烯膦類、苯乙烯醚類、芳胺類、茚並茀胺類或茚並茀二胺類、苯並茚並茀胺類或苯並茚茀二胺類或二苯並茚並茀胺類或二苯並茚茀二胺類所組成群組之化合物作為螢光摻雜劑。
  15. 根據申請專利範圍第12或13項之有機電發光裝置，其中使用申請專利範圍第1至7項之一或更多項之化合物作為螢光或磷光裝置中的電子傳輸材料或作為電洞阻斷材料。
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Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010048608A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5653179B2 (ja) 2010-11-05 2015-01-14 キヤノン株式会社 フェナンスレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101432600B1 (ko) * 2010-12-31 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101996648B1 (ko) * 2011-04-15 2019-07-04 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6167105B2 (ja) 2012-09-12 2017-07-19 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP2915199B1 (de) 2012-10-31 2021-03-31 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102013879B1 (ko) * 2012-11-30 2019-08-29 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치 및 그 제조방법
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6367230B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR20150026114A (ko) 2013-08-30 2015-03-11 삼성디스플레이 주식회사 인데노피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10559756B2 (en) 2013-10-14 2020-02-11 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3114102B1 (de) * 2014-03-07 2017-12-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6305798B2 (ja) * 2014-03-17 2018-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2016109386A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Dow Global Technologies Llc Compositions with triarylamine derivatives and oled device containing the same
EP3250658B1 (en) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102471110B1 (ko) 2015-08-11 2022-11-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017036573A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR102606275B1 (ko) 2015-10-27 2023-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20190040034A1 (en) 2016-02-05 2019-02-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102603865B1 (ko) * 2016-04-21 2023-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3589624A1 (de) 2017-03-02 2020-01-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018198052A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Oti Lumionics Inc. Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
EP3642185B1 (en) 2017-06-23 2024-04-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
KR20240059634A (ko) 2017-06-28 2024-05-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN110914244A (zh) 2017-07-28 2020-03-24 默克专利有限公司 用于电子器件中的螺二芴衍生物
TW201923028A (zh) 2017-09-08 2019-06-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11832513B2 (en) 2017-11-23 2023-11-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP2021506822A (ja) 2017-12-15 2021-02-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN108191767A (zh) * 2018-02-07 2018-06-22 瑞声科技（南京）有限公司 Tadf材料及在有机发光二极管器件中的应用
WO2019177393A1 (ko) * 2018-03-14 2019-09-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3765444A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3598515A1 (en) * 2018-07-18 2020-01-22 Novaled GmbH Compound and organic semiconducting layer, organic electronic device, display device and lighting device comprising the same
CN111349055B (zh) * 2018-12-24 2023-04-21 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作电致发光材料的多环化合物及应用
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
CN110041159A (zh) * 2019-04-24 2019-07-23 北京诚志永华显示科技有限公司 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子装置
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20230039661A (ko) 2020-07-22 2023-03-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP4185574A1 (en) 2020-07-22 2023-05-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
TW202305091A (zh) 2021-04-09 2023-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230169215A (ko) 2021-04-09 2023-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080182129A1 (en) * 2007-01-30 2008-07-31 Klubek Kevin P Oleds having high efficiency and excellent lifetime

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
EP1167488B1 (en) * 1999-09-21 2007-04-25 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent device and organic luminous medium
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP2001332384A (ja) 2000-05-19 2001-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
CN1239447C (zh) 2002-01-15 2006-02-01 清华大学 一种有机电致发光材料
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
AU2003230308A1 (en) 2002-05-07 2003-11-11 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
CN100521846C (zh) 2002-07-19 2009-07-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) * 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE452954T1 (de) 2002-08-23 2010-01-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat
US20060063027A1 (en) * 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
JP4070676B2 (ja) 2003-07-25 2008-04-02 三井化学株式会社 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
US7887931B2 (en) * 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200613515A (en) * 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP4677221B2 (ja) 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
TW200639140A (en) * 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US7300511B2 (en) 2005-07-01 2007-11-27 Sun Chemical Corporation Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop
JP4842587B2 (ja) * 2005-08-11 2011-12-21 株式会社半導体エネルギー研究所 フェナントロリン誘導体化合物、並びにそれを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器
DE102005058543A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007230951A (ja) * 2006-03-02 2007-09-13 Canon Inc シリル化合物、発光材料およびそれを用いた有機発光素子
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101118449B1 (ko) * 2006-04-18 2012-03-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP5317414B2 (ja) * 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101321500B1 (ko) * 2006-09-29 2013-10-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
JP5443996B2 (ja) 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080182129A1 (en) * 2007-01-30 2008-07-31 Klubek Kevin P Oleds having high efficiency and excellent lifetime
TW200838981A (en) * 2007-01-30 2008-10-01 Eastman Kodak Co OLEDs having high efficiency and excellent lifetime

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100110895A (ko) 2010-10-13
CN101939279B (zh) 2015-03-25
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WO2009100925A1 (de) 2009-08-20

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