CN101939279B - 用于有机电致发光器件的新材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(1)的化合物及有机电致发光器件，尤其是发蓝色光的器件，其中所述化合物用作在发光层中的基质材料和/或用作电子传输材料。菲部分中的C-R1基团可以被N取代，蒽部分中的一个或多个C-R2基团也可以被N取代。<CNIPR:IMG <CNIPR:IMG file="DPA00001193232100011.GIF" wi="78" he="62" img-format="tif"

Description

用于有机电致发光器件的新材料
技术领域
本发明涉及有机半导体和其在有机电子器件中的应用。
背景技术
正在开发用于许多不同类型的电子应用的有机半导体。例如在US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而，在这些器件能用于高质量和长寿命的显示器中以前，仍有必要进一步改进。因此，特别是，发深蓝色光的有机电致发光器件的寿命和效率目前仍然代表了仍需要改进的问题。此外，需要化合物具有高热稳定性和高玻璃化转变温度以及在不分解的情况下可升华。特别是对于高温应用，为了实现长寿命高的玻璃化转变温度是必要的。
对于荧光OLED，根据现有技术主要是将稠合的芳族化合物，特别是蒽衍生物，用作基质材料，特别是对于发蓝色光的电致发光器件，例如9，10-双(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED中的9，10-双(1-萘基)蒽衍生物。其他的蒽衍生物公开在WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023或者WO 04/018587中。在WO 04/016575中公开了基于芳基取代的芘和的基质材料。对于高质量的应用，必须具有可以得到的改进的基质材料。
因此，仍旧需要改进的材料，特别是用于荧光发光体的基质材料，尤其是用于蓝色荧光发光体的基质材料，所述的材料能使有机电子器件产生良好的效率同时具有长寿命，以及导致在器件的制造与操作中可再现的结果，具有高玻璃化转变温度并能在不分解的情况下升华。电子传递材料的进一步改进也是必要的。
意想不到地发现，在本发明中在9-位由3-菲基取代的蒽衍生物，其中不仅蒽而且菲可以被进一步取代，呈现明显的改进，并非常适合于在有机电致发光器件中应用。和现有技术的材料相比，这些化合物能够实现增加有机电子器件的效率和特别是增加寿命。这适用于，特别是，深蓝色荧光器件。此外，这些化合物具有高的热稳定性。通常，因为它们具有高的玻璃化转变温度，因此这些材料非常适合用于有机电子器件中。因此，本发明涉及这些材料和其在有机电子器件中的应用。
为了清楚起见，蒽和菲的位置编号显示如下：
JP 2001/332384要求保护包含菲衍生物的有机电致发光器件，其中菲除其他的取代基以外也可以由芳基取代。然而，JP 2001/332384没有教导，特别是，在9-位键合3-菲基的蒽在有机电致发光器件中实现特别良好的结果。
WO 07/123256主要要求保护用于有机电致发光器件的荧蒽-9-蒽化合物。在该发明中蒽也可以被另外的芳基在10-位上取代。除大量其他的芳基以外，也提到了在蒽的10-位上包含3-菲基的两种结构。然而，这些化合物有创造性的影响归因于荧蒽单元与9-蒽单元的组合。对于菲基的存在没有给予任何的重要性(考虑)。
发明内容
本发明涉及通式(1)的化合物：
通式(1)
其中菲单元的C-R1基团也可以被N替代，其中蒽单元中的一个或多个C-R2基团也可以被N替代，其中以下说明适用于使用的符号：
Ar是H、D或者具有5-60个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们可被一个或多个非芳香性基团R1取代；
R1在每一次出现中相同或者不同的是，H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、S(＝O)Ar1、S(＝O)2Ar1、CR3＝CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OAr1)2、B(OR3)2、OSO2R3、OH、具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或具有3-40个碳原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们各自可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或者NO2替代，或者具有5-60个芳香环原子的芳族或者杂芳族环系，它们各自可以被一个或多个非芳香基团R1取代，或具有5-60个芳香环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个非芳香性基团R1取代，或者这些体系的组合；
R2在每一次出现中相同或者不同的是R1，或者两个或更多个相邻的取代基R2彼此形成单或多环的脂族或者芳香环系；
Ar1在每一次出现中相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们可被一个或多个非芳香性基团R3取代；键合到相同氮或者磷原子上的两个基团Ar1此处也可以通过单键或者选自B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、N(R3)、P(R3)和P(＝O)R3的桥连基彼此连接；
R3在每一次出现中相同或者不同的是H或者具有1-20个碳原子的脂族、芳香和/或杂芳族烃基，另外，其中一个或多个H原子可被F替代；此处两个或更多个相邻的取代基R3也可以彼此形成单或多环的脂族或者芳香环系；
从本发明中排除以下两个化合物：
通式(1)的化合物优选的玻璃化转变温度Tg大于70℃，特别优选大于100℃，非常特别优选大于120℃。
在本发明的优选实施方案中，Ar不代表荧蒽基团且不包含直接与蒽键合的荧蒽基团。
对于本发明的目的，芳基包含6-60个碳原子；对于本发明的目的，杂芳基包含2-60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。此处的芳基或者杂芳基认为或者是指单独的芳环，即苯，或者是单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者是稠合的芳基或者杂芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉、苯并咪唑、菲等。
为了本发明的目的，芳香环系在环系中包含6-60个碳原子。对于本发明的目的，杂芳族环系在环系中包含2-60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，芳香或杂芳香环系意欲是指不一定仅包括芳基或者杂芳基的体系，但相反其中多个芳基或者杂芳基也可以被短的非芳香单元(优选非H原子小于10％)间断，所述非芳香单元比如sp3-杂化C、N或者O原子。因此，例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、顺式和反式-茚并芴、苯并茚芴、二苯并茚并芴、三芳胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等，对于本发明目的同样意欲是指芳香环系。芳香或杂芳香环系同样认为意思是指其中多个芳基或者杂芳基通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或者联吡啶。
为了本发明的目的，其中，另外，单个H原子或者CH2基团可被上述提到的基团取代的C1-C40烷基特别优选认为意思是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或者辛炔基。特别优选的C1-C40烷氧基认为意思是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。具有5-60个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，在每一情况下它们也可以被上述提到的基团R取代，其能通过任何希望的位置与芳香或杂芳香环系连接，认为所述芳香或杂芳香环系意思是指，特别是源自于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、戊省、苯并蒽、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚(truxene)、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫(杂)芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮蒽、2，7-二氮芘、2，3-二氮芘、1，6-二氮芘、1，8-二氮芘、4，5-二氮芘、4，5，9，10-四氮苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、1.5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-***、1，2，4-***、苯并***、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
在本发明的优选实施方案中，通式(1)的蒽单元中最多一个C-R2基团被N替代。特别优选没有C-R2基团被N替代，即它是蒽且不是杂环。再次，优选菲单元中也没有C-R1基团被N替代，即它是菲且不是杂环。
本发明的优选实施方式是通式(2)-通式(7)的化合物：
其中Ar和R1具有如上所述的相同的含义。
通式(5)的Ar基团优选代表H或者D。
在通式(2)-(4)、(6)和(7)中，Ar基团优选代表具有5-30个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，其可被一个或多个非芳香性基团R1取代。Ar基团特别优选由芳香或者杂芳族基团：苯、萘、蒽、咔唑、菲、苯并蒽、芘、菲咯啉、三嗪和苯并咪唑构成。非常特别优选的Ar基团选自苯基、邻、间或对联苯、1-或者2-萘基、2-、3-或者9-菲基、对亚苯基-1-萘基、对亚苯基-2-萘基、2-芴基或者2-螺二芴基，它们各自可以被一个或多个非芳香性基团R1取代，或者Ar基团选自以下的通式(8)、(9)、(10)和(11)：
其中R1具有以上给出的含义，此外：
Ar2是具有5-16个芳香环原子的芳基或者杂芳基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、基、1-芘基、2-芘基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、2-苯并咪唑或者荧蒽基，它们各自可以被一个或多个基团R1取代；
q  是0、1、2或者3，优选1或者2，特别优选1
通式(1)的化合物和通式(2)-(7)的化合物中的符号R1和R2优选在每一次出现中相同或者不同的代表H、F、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、S(＝O)Ar1、S(＝O)2Ar1、CR3＝CR3Ar1、Si(R3)3、B(OAr1)2、B(OR3)2，、具有1-20个碳原子的直链烷基或者烷氧基、或者具有3-20个碳原子的支链或者环状的烷基或者烷氧基，它们各自可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、C＝O、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O或S替代，并且其中一个或多个H原子可被F替代，或者具有5-40个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们各自可以被一个或多个非芳香性基团R1取代，或者为这些体系的组合。通式(1)化合物中的基团R2进一步优选形成芳香环系。通式(1)的化合物和通式(2)-(7)的化合物中的符号R1和R2特别优选在每一次出现中相同或者不同的代表H、F、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(＝O)(Ar1)2、S(＝O)Ar1、CR3＝CR3Ar1、Si(R3)3、B(OAr1)2、B(OR3)2，、具有1-10个碳原子的直链烷基、或者具有3-10个碳原子的支链或者环状的烷基，它们各自可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、NR3或O替代，其中一个或多个H原子可被F替代，或者具有5-30个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，它们各自可以被一个或多个非芳香性基团R1取代，或者这些体系的组合。
通式(1)或者通式(2)-(7)优选的化合物的例子是以下描述的结构(1)-(122)。
本发明通式(1)的化合物，能通过通常为本领域普通技术人员所知的合成步骤制备。使用的原料化合物例如是相应的3-溴菲和9-溴蒽或者9，10-二溴蒽或者7-或12-溴苯并[a]蒽或者7，12-二溴苯并[a]蒽。被相应的离去基团(例如氯、碘、三氟甲磺酸根或甲苯磺酸根)取代的化合物，同样能作为原料化合物，它们然后任选转变为相应的硼酸衍生物。如有机化学领域普通技术人员熟知的，化合物的Suzuki偶合能在标准条件下进行。
如方案1所示，3-溴取代的菲能通过改进的Pschorr菲合成制备。在第一步中它由邻硝基苯甲醛和对溴苯乙酸的有规立构的Perkin缩合(方案1a)组成。在第一步中得到的硝基肉桂酸衍生物的硝基例如通过铁(II)还原成氨基(方案1b)。在最后的步骤中，肉桂酸衍生物，在重氮化之后，在有铜粉参与情况下，在分子内的桑德迈尔反应中转化为对应的3-溴菲(方案1c)。(D.W.Scott，R.A.Bunce，N.F.Materer，OrganicPreparations and Procedures 2006，38(3)，325-346；W.Fleischhacker，F.Monatshefte der Chemie 1965，96(5)，1512-1519)。
                    方案1
还被羧基取代的这种菲衍生物此刻可用于进一步的偶联反应。当然，也可以通过利用取代的原料化合物合成对应的取代的3-溴菲衍生物。
参考2-萘基蒽的例子，蒽组分的合成示于方案2中。当然，也可以选择另一种芳基而不是2-萘基，和/或所述芳基可以被取代。同样可以使用取代的蒽或者取代或未取代的苯并蒽或者丁省，替代未取代的蒽。从9-溴蒽开始，芳香Ar基团，此处是2-萘基，在Suzuki偶合中作为硼酸衍生物被引入。如有机合成领域普通技术人员熟知的，这能在标准条件下进行。当然，其他的偶联反应同样是可能的。以这种方法得到的9-芳基蒽衍生物在10-位被官能化，例如溴化，其中该溴化能在如有机合成领域普通技术人员熟知的标准条件下进行，例如使用在乙酸或者氯仿中的元素溴或者在THF中的NBS。所述溴蒽可以例如通过锂化反应和与B(OiPr)3的反应转变为硼酸。
                     方案2：
如方案3所示，该硼酸此刻可用于与3-溴菲偶合。此处的Suzuki偶合能在有机化学的标准条件下进行，例如使用Pd(PPh3)4作为催化剂和使用碳酸钠作为碱(方案3a)。在最后的步骤中，仍然与菲键合的羧酸此刻能例如在铜和喹啉的作用下***(方案3a)。
                      方案3：
本发明此外涉及制备通式(1)化合物的方法，该方法通过将在10-位被反应性离去基团(特别是氯、溴、碘、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硼酸或者硼酸酯)取代的9-芳基取代的蒽，或者对应的苯并[a]蒽或者丁省，偶联至在3-位(特别是通过氯、溴、碘、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硼酸或者硼酸酯)官能化的菲衍生物而进行制备。此处不仅菲而且蒽、苯并蒽或者丁省也可以被以上给出的取代基R1或者R2取代。特别优选，一种组分包含作为离去官能团的溴，另一种组分包含作为离去官能团的硼酸或者硼酸酯。适当的偶联反应特别是过渡金属催化的偶联反应，特别是用钯催化的Suzuki偶合。
通式(1)的化合物适合于在电子器件，特别是在有机电致发光器件(OLED，PLED)中应用。取决于取代情况，化合物用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及通式(1)的化合物在电子器件，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明也进一步涉及包括至少一种通式(1)的化合物的有机电子器件，特别是包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层(其可以是发光层或另外的层)包括至少一种通式(1)的化合物。本发明的有机电子器件也可以具有无机层。
除了阴极、阳极和发光层外，所述有机电致发光器件还可以包含另外的层。在各情况下，这些层例如选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和/或电荷产生层(IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device HavingCharge Generation Layer)。然而，应该指出并不需要这些层的每一个均必须存在。在本发明一个另外的实施方式中，该有机电致发光器件包含多个发光层，其中至少一个有机层包括至少一种通式(1)的化合物。这些发光层优选在380nm和750nm之间合计具有多个最大发射波长，总的得到白色发光，即，在该发光层中使用能够发荧光或发磷光、和发蓝色和黄色光、发橙色光或发红色光的各种各样的发光化合物。本发明中通式(1)的化合物优选用于发蓝色光层中。特别优选三层体系，即，体系具有三个发光层，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(1)的化合物，以及其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。同样适合于白色发光的是具有宽带发光并因此显示白色发光的发光体。
在本发明的优选实施方案中，通式(1)和(2)-(7)的化合物用作荧光掺杂物的基质材料，特别是蓝色荧光掺杂物。在这种情况下，Ar基团优选选自简单或者稠合的芳基，特别是苯基、邻、间或对联苯基、1-萘基、2-萘基、2-，3-或者9-菲基或者4-或者5-苯并[a]蒽，它们各自可以被一个或多个基团R1取代。
在包括基质和掺杂物的体系中的基质材料认为意思是在体系中以更高比例存在的组分。在包括一种基质和多种掺杂物的体系中，所述基质认为意思是指在该混合物中最高比例的组分。
在发光层中通式(1)和(2)-(7)的基质材料的比例为50.0-99.9wt％、优选为80.0-99.5wt％、特别优选为90.0-99.0wt％。相应地，掺杂物的比例为0.01-50.0wt％、优选为0.1-20.0wt％、特别优选为0.5-15wt％、非常特别优选为1.0-10.0wt％。
优选的掺杂物选自单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。单苯乙烯基胺认为意思是指包含一个取代或者未取代的苯乙烯基和至少一种优选芳香胺的化合物。二苯乙烯基胺认为意思是指包含两个取代或者未取代的苯乙烯基和至少一种优选芳香胺的化合物。三苯乙烯基胺认为意思是指包含三个取代或者未取代的苯乙烯基和至少一种优选芳香胺的化合物。四苯乙烯基胺认为意思是指包含四个取代或者未取代的苯乙烯基和至少一种优选芳香胺的化合物。所述苯乙烯基特别优选茋，它也可以被进一步取代。类似于胺而定义相应的膦和醚。对于本发明的目的，芳基胺或者芳香胺认为意思是指包含三个直接与氮键合的取代或者未取代的芳香或者杂芳族环系的化合物。至少一个这些芳香或者杂芳族环系优选是稠环系，优选具有至少14个芳香环原子。其优选的例子是芳香蒽胺、芳香蒽二胺、芳香芘胺、芳香芘二胺、芳香胺或者芳香二胺。芳香族的蒽胺认为意思是指其中一个二芳氨基直接与蒽基团优选在9-位结合的化合物。芳香族的蒽二胺认为意思是指其中两个二芳氨基直接与蒽基团(优选在9，10-位)结合的化合物。类似地定义芳香族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中二芳氨基优选与芘在1-位或在1，6-位结合。其他优选的掺杂物选自茚并芴胺或者茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630，苯并茚并芴胺或者苯并茚并芴二胺，例如依照WO 08/006449，和二苯并茚并芴胺或者二苯并茚并芴二胺，例如依照WO 07/140847。来自苯乙烯胺类的掺杂物例子是取代或者未取代的三茋胺，或者公开于WO 06/000388、WO 06/058737、WO06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂物。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(1)和(2)-(7)的化合物用作电子传输材料和/或作为空穴阻挡材料。本发明优选一个或多个取代基R1和/或R2包含至少一个C＝O、P(＝O)和/或SO2单元。本发明同样优选一个或多个取代基R1和/或R2包含缺电子杂环，例如，咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、***、噁二唑、苯并噻二唑、菲咯啉等。同样优选Ar基团包含缺电子杂环，例如咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、***、噁二唑、苯并噻二唑、菲咯啉等，或者Ar基团代表这些杂环的至少一个。如果通式(1)-(7)的化合物意欲用作电子传输化合物，则特别优选的Ar基团是通式(9)、(10)和(11)的基团。进一步优选的是化合物用电子供体化合物掺杂所述化合物。
如果通式(1)和(2)-(7)的化合物用作电子传输化合物，其优选用于荧光或者磷光电致发光器件的电子传输层或者电子注入层中。对于本发明的目的，电子传输层认为意思是指在一侧与发光层或者空穴阻挡层邻接，另一侧与电子注入层或者阴极邻接的层。电子注入层认为意思是指在一侧与阴极邻接，另一侧与发光层或者空穴阻挡层或电子传输层邻接的层。
如果通式(1)和(2)-(7)的化合物用作空穴阻挡化合物，它优选用于荧光或者磷光电致发光器件中的空穴阻挡层中。对于本发明的目的，空穴阻挡层认为意思是指在一侧与发光层邻接，在另一侧与电子传输层邻接的层。
在本发明一个另外的实施方式中，通式(1)和(2)-(7)的化合物用作发光材料，特别是与基质材料结合。本发明优选的是一个或多个取代基R1和/或R2，特别是一个或多个取代基R2，代表通式N(Ar1)2的基团。
进一步优选有机电致发光器件的特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在低于10-5毫巴压力下，优选低于10-6毫巴下，特别优选低于10-7毫巴下，在真空升华装置中气相沉积所述材料。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华作用施加一个或多个层，其中通常在10-5毫巴～1巴之间的压力下施加所述材料。
进一步优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂或者通过任何希望的印刷方法，比如丝网印刷、柔性版印刷或者胶版印刷，特别优选LITI(光引发热成像，热转移印刷)或者喷墨印刷，产生一个或多个层。对于该目的需要可溶化合物。通过适当取代该化合物能实现高溶解度。以微乳状液形式处理和施加该物质同样是优选的。
这些方法通常是本领域普通技术人员所熟知的，且在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能将它们应用于本发明的材料中。
本发明的化合物当应用在有机电致发光器件中时具有增加的效率和显著更长的寿命，使得本发明的有机电致发光器件特别好地适合应用于高质量且经久耐用的显示器中。这尤其适用于当材料用作蓝色掺杂物的基质材料和/或电子传输材料时的情况。进一步，本发明的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，能在不分解的情况下进行升华。
本发明申请文本涉及本发明化合物在有关的OLED和相应显示器中的用途。尽管受说明书篇幅所限，但本领域普通技术人员在不需要进一步创造性劳动的情况下，也可以在其它的电子器件中使用本发明化合物，例如，有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器二极管(O-laser)或者有机光感受器。
本发明同样涉及本发明的化合物在相应器件中的用途以及这些器件本身。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望被限制于此。本领域普通技术人员在不需要创造性劳动的情况下能够根据本发明制备其他化合物，并能够在有机电子器件中使用这些化合物。
实施例
除非另外指出，以下合成在干燥的溶剂中在保护性气体的气氛下进行。原料可购买自ALDRICH。
实施例1：6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲
a)(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-硝基苯基)丙烯酸
64.7g(0.43mol/L)的2-硝基苯甲醛和105.7g(0.43mol/L)的4-溴苯乙酸钠盐溶解在500ml的乙酸酐中，并在80℃下搅拌2小时。当反应完成时，混合物用1000ml的水和750ml的EtOH扩充(extended)并加热到110℃，在20分钟之后，用抽吸过滤去橙色固体，用水和甲醇洗涤并干燥，得到107g(71.8％)的黄色粉末。
b)(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-氨基苯基)丙烯酸
506g(1.8mol)的硫酸铁(II)首先引入475ml的水和1000ml 25％的NH4OH溶液中，加热到沸腾。在30分钟的过程中逐滴地加入在150ml的10％的NH4OH溶液和200mlTHF的混合物中的79.3g(228mmol)的(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-硝基苯基)丙烯酸，在沸腾下加热混合物另外30分钟。通过硅藻土热过滤反应混合物，用温热的10％的NH4OH溶液洗涤，使用乙酸中和，用抽吸过滤去得到的固体，用水和甲醇洗涤并干燥。黄色、毡状结晶收率：52g(72.3％)。
c)6-溴菲-9-羧酸
溶液1：25.5g(80mmol)的(E)-2-(4-溴苯基)-3-(2-氨基苯基)丙烯酸悬浮在440ml的EtOH中，逐滴地加入15.2ml(128mmol)的叔丁基亚硝酸盐，然后在冰冷却下逐滴地加入9ml的浓H2SO4，混合物在5℃下搅拌1小时。该混合物用140ml的水扩充。
溶液2：80℃的在770ml水中的93.6g(551mmol)的次磷酸钙溶液加入到80℃的在550ml水中的碳酸钠溶液中，用抽吸过滤去沉淀，滤出液首先引入第二装置中并使内部温度达到50℃，并加入440mg(7mmol)的铜粉。
溶液1逐滴地加入到悬浮体中，混合物在50℃下剧烈地搅拌3小时。用抽吸过滤去沉淀，用水和甲醇洗涤，溶解在甲苯中并通过硅胶过滤。
收率：21.8g(90.4％)的黄色粉末。
d)6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲-9-羧酸
51.6g(148mmol)的10-萘-2-基蒽-9-基硼酸，37.2g(124mmol)的6-溴菲-9-羧酸和220ml的2M Na2CO3溶液悬浮在1L的甲苯和1L的EtOH中，用N2使悬浮体饱和，加入2.9g(3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在沸腾下加热混合物2小时。混合物倒入3L的1∶1∶1的水/甲醇/6M HCl的混合物中，用抽吸过滤去米色沉淀，用水、EtOH和甲苯洗涤并干燥。根据1H-NMR测定的产物含量为大约94％，总回收率为58g(90％)。
e)6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲
49g(94mmol)的6-(10-萘-2-基蒽-9-基)菲-9-羧酸悬浮在250ml的喹啉中，该悬浮体用N2饱和，加入11.8g(38mmol)的亚铬酸铜，混合物在沸腾下加热8小时。混合物随后倒入1L的甲醇/水中，用抽吸过滤去黑色的固体，用甲醇洗涤，用CHCl3进行索氏萃取。除去溶剂留下淡灰色的固体，从氯苯中重结晶四次，在真空中(p＝1×10-5毫巴，T＝360℃)升华两次。收率是32g(71％)，纯度＞99.9％。
实施例2：9-菲-3-基-10-苯基蒽
从30g(100mmol)的10-苯基蒽-9-硼酸和23.9g(90mmol)的6-溴菲-9-羧酸开始，类似在实施例1d)和e)下描述的方法进行制备，在从氯苯中重结晶四次并在390℃下升华(1×10-5毫巴)之后，得到浅黄色固体(24.4g，63％)。
实施例3：9-联苯-3-基-10-菲-3-基蒽
从45g(100mmol)的10-(3-苯基)苯基蒽-9-硼酸和23.9g(90mmol)的6-溴菲-9-羧酸开始，类似在实施例1d)和e)下描述的方法进行制备，在从NMP中重结晶四次并在365℃下升华(1×10-5毫巴)之后，得到淡黄色的固体(20.5g，45％)。
实施例4：2，6-二叔丁基-9，10-双(菲-3-基)蒽
从18.9g(50mmol)的2，6-二叔丁基蒽-9，10-二硼酸和26.6g(100mmol)的6-溴菲-9-羧酸开始，类似在实施例1d)和e)下描述的方法进行制备，在从二氧杂环己烷重结晶三次并在380℃下升华(1×10-5毫巴)之后得到淡黄色的固体(23.7g，74％)。
实施例5：2-[4-(10-菲-3-基蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑
a)6-蒽-9-基菲-9-羧酸
32.86g(148mmol)的蒽-9-硼酸、37.2g(124mmol)的6-溴菲-9-羧酸和220ml的2M Na2CO3溶液悬浮在1L的甲苯和1L的EtOH中，用N2使混合物饱和，加入2.9g(3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在沸腾下加热混合物2小时。混合物倒入3L的1∶1∶1的水/甲醇/6M HCl的混合物中，用抽吸过滤去米色沉淀，用水、EtOH和甲苯洗涤并干燥。根据1H-NMR测定的产物含量为大约96％，总收率为38.5g(78％)。
b)9-菲-3-基蒽
40g(94mmol)的6-蒽-9-基菲-9-羧酸悬浮在250ml的喹啉中，用N2使悬浮体饱和，加入11.8g的(38mmol)的亚铬酸铜，在沸腾下加热混合物8小时。混合物随后倒入1L的甲醇/水中，用抽吸过滤去黑色的固体，用甲醇洗涤并用CHCl3进行索氏萃取。除去溶剂留下淡灰色的固体，从二氧杂环己烷中重结晶两次。收率是30.6g(92％)。
c)9-溴代-10-菲-3-基蒽
30g(80mmol)的9-菲-3-基蒽悬浮在300ml的THF中，加入14.2g(80mmol)的NBS，混合物在室温下避光搅拌2h。随后在真空中除去溶剂，残余物在EtOH中煮沸，从二氧杂环己烷中重结晶两次，留下作为黄色结晶的32.9g(95％)溴化物。
d)2-[4-(10-菲-3-基蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑
32g(70mmol)的9-溴代-10-菲-3-基蒽、26.3g(84mmol)的4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基硼酸和125ml的2M Na2CO3溶液悬浮在500ml的甲苯和500ml的EtOH中，用N2使混合物饱和，加入1.7g(1.8mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在沸腾下加热混合物2小时。混合物倒入1.5L的1∶1∶1的水/甲醇/6M HCl的混合物中，用抽吸过滤去黄色沉淀，用水、EtOH和甲苯洗涤并干燥。随后用氯仿进行索氏萃取，除去溶剂，从甲苯中重结晶三次并在真空中(p＝1×10-5毫巴，T＝385℃)升华两次，得到纯度＞99.9％(HPLC)的30g(68％)淡黄色粉末。
实施例6：OLED的制造
通过如WO 04/058911中概述的方法制造OLED，在个体情况下进行改造以适应相应的环境(例如，为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
以下的实施例7-17表明各种各样的OLED的结果。涂有结构化的ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成OLED的基材。OLED由以下顺序的层组成：基材/空穴注入层(HIL1)60nm/空穴传输层(HTM1)60nm/发光层(EML)30nm/电子传输层(ETM)20nm和最后的阴极。在真空室中热气相沉积该材料。此处发光层总是由基质(主体)和掺杂物组成，所述的掺杂物通过共蒸发与主体混合。阴极由1nm薄的LiF层和沉积在上面的150nm的Al层形成。
表1显示用于构造OLED的材料的化学结构。
这些OLED通过标准方法表征；为此目的，确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为亮度函数的由电流/电压/亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)和寿命。寿命定义为从6000cd/m2的初始亮度下降到一半之后的时间。
表2显示一些OLED(实施例7-17)的结果。本发明使用的基质材料或者电子传输材料是实施例1-4或者5的化合物。使用的对比例是现有技术的主体H1或者电子传输材料ETM1和ETM2。
如可从表2中的结果明确可见的，包括本发明化合物的有机电致发光器件比现有技术的有机电致发光器件具有更长的寿命和更好的效率。
表1

Claims (10)

1.通式(1)的化合物：
其中以下说明适用于使用的符号：
Ar选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、4-(1-萘基)-苯基或者4-(2-萘基)-苯基，它们各自可以被一个或多个非芳香性基团R1取代，或者Ar选自通式(9)、(10)和(11)：
其中
Ar2是具有5-16个芳香环原子的芳基或者杂芳基，它们各自可以被一个或多个基团R1取代；和
q是1；
R1在每一次出现中相同或者不同的是H、F、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、S(＝O)Ar1、S(＝O)2Ar1、CR3＝CR3Ar1、Si(R3)3、B(OAr1)2、B(OR3)2，或者
具有1-20个碳原子的直链烷基或者烷氧基，或具有3-20个碳原子的支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基各自可以被一个或多个基团R3取代，一个或多个在所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基中非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、C＝O、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O或S替代，并且一个或多个在所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基中的H原子可被F替代，或者
具有5-40个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，其中所述芳香或杂芳香环系各自可以被一个或多个非芳香性基团R1取代；
R2在每一次出现中相同或者不同的是H、F、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、S(＝O)Ar1、S(＝O)2Ar1、CR3＝CR3Ar1、Si(R3)3、B(OAr1)2、B(OR3)2，或者
具有1-20个碳原子的直链烷基或者烷氧基，或具有3-20个碳原子的支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基各自可以被一个或多个基团R3取代，一个或多个在所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基中非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、C＝O、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O或S替代，并且一个或多个在所述直链的烷基或烷氧基或者所述支链或环状的烷基或烷氧基中的H原子可被F替代，或者
具有5-40个芳香环原子的杂芳香环系，其中所述杂芳香环系可以被一个或多个非芳香性基团R1取代；
Ar1在每一次出现中相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们可被一个或多个非芳香性基团R3取代；此处键合到相同的氮或者磷原子的两个基团Ar1通过单键或者选自B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、N(R3)、P(R3)和P(＝O)R3的桥连基也可以彼此连接；
R3在每一次出现中相同或者不同的是H或具有1-20个碳原子的脂族、芳香和/或杂芳族烃基，其中，另外，一个或多个H原子可被F替代。
2.根据权利要求1的化合物，其具有通式(2)：
其中Ar和R1具有如权利要求1所述的相同的含义。
3.制备权利要求1或2的化合物的方法，其特征在于在10-位被反应性离去基团取代的9-芳基取代的蒽，或者相应的苯并[a]蒽或者丁省，与在3-位被官能化的菲衍生物偶合，其中不仅菲而且蒽、苯并蒽或者丁省也可以被一个或多个取代基R1取代。
4.根据权利要求1或2的化合物在电子器件中的用途。
5.一种电子器件，其特征在于它包括至少一种根据权利要求1或2的化合物。
6.根据权利要求5的电子器件，选自有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器二极管(O-laser)和有机光感受器。
7.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和至少一个发光层，其特征在于至少一个有机层，它可以是发光层或者另外的层，包括至少一种权利要求1或2的化合物。
8.根据权利要求7的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1或2的化合物用作荧光掺杂物的基质材料。
9.根据权利要求7或者8的有机电致发光器件，其特征在于它包括如下化合物作为荧光掺杂物，所述化合物选自单苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚、芳基胺、茚并芴胺或茚并芴二胺、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺或者二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺。
10.根据权利要求7或者8的有机电致发光器件，其特征在于将根据权利要求1或2的化合物在荧光或者磷光器件中用作电子传输材料或者用作空穴阻挡材料。
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Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010048608A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5653179B2 (ja) 2010-11-05 2015-01-14 キヤノン株式会社 フェナンスレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101432600B1 (ko) * 2010-12-31 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101996648B1 (ko) * 2011-04-15 2019-07-04 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6167105B2 (ja) 2012-09-12 2017-07-19 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP2915199B1 (de) 2012-10-31 2021-03-31 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102013879B1 (ko) * 2012-11-30 2019-08-29 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치 및 그 제조방법
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6367230B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR20150026114A (ko) 2013-08-30 2015-03-11 삼성디스플레이 주식회사 인데노피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10559756B2 (en) 2013-10-14 2020-02-11 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3114102B1 (de) * 2014-03-07 2017-12-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6305798B2 (ja) * 2014-03-17 2018-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2016109386A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Dow Global Technologies Llc Compositions with triarylamine derivatives and oled device containing the same
EP3250658B1 (en) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102471110B1 (ko) 2015-08-11 2022-11-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017036573A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR102606275B1 (ko) 2015-10-27 2023-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20190040034A1 (en) 2016-02-05 2019-02-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102603865B1 (ko) * 2016-04-21 2023-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3589624A1 (de) 2017-03-02 2020-01-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018198052A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Oti Lumionics Inc. Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
EP3642185B1 (en) 2017-06-23 2024-04-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
KR20240059634A (ko) 2017-06-28 2024-05-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN110914244A (zh) 2017-07-28 2020-03-24 默克专利有限公司 用于电子器件中的螺二芴衍生物
TW201923028A (zh) 2017-09-08 2019-06-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11832513B2 (en) 2017-11-23 2023-11-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP2021506822A (ja) 2017-12-15 2021-02-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN108191767A (zh) * 2018-02-07 2018-06-22 瑞声科技（南京）有限公司 Tadf材料及在有机发光二极管器件中的应用
WO2019177393A1 (ko) * 2018-03-14 2019-09-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3765444A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3598515A1 (en) * 2018-07-18 2020-01-22 Novaled GmbH Compound and organic semiconducting layer, organic electronic device, display device and lighting device comprising the same
CN111349055B (zh) * 2018-12-24 2023-04-21 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作电致发光材料的多环化合物及应用
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
CN110041159A (zh) * 2019-04-24 2019-07-23 北京诚志永华显示科技有限公司 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子装置
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20230039661A (ko) 2020-07-22 2023-03-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP4185574A1 (en) 2020-07-22 2023-05-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
TW202305091A (zh) 2021-04-09 2023-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230169215A (ko) 2021-04-09 2023-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
CN101595575A (zh) * 2007-01-30 2009-12-02 伊斯曼柯达公司 具有高效率和优异寿命的oled

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
EP1167488B1 (en) * 1999-09-21 2007-04-25 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent device and organic luminous medium
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP2001332384A (ja) 2000-05-19 2001-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
CN1239447C (zh) 2002-01-15 2006-02-01 清华大学 一种有机电致发光材料
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
AU2003230308A1 (en) 2002-05-07 2003-11-11 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
CN100521846C (zh) 2002-07-19 2009-07-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) * 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE452954T1 (de) 2002-08-23 2010-01-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat
US20060063027A1 (en) * 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
JP4070676B2 (ja) 2003-07-25 2008-04-02 三井化学株式会社 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
US7887931B2 (en) * 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200613515A (en) * 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP4677221B2 (ja) 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
TW200639140A (en) * 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US7300511B2 (en) 2005-07-01 2007-11-27 Sun Chemical Corporation Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop
JP4842587B2 (ja) * 2005-08-11 2011-12-21 株式会社半導体エネルギー研究所 フェナントロリン誘導体化合物、並びにそれを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器
DE102005058543A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007230951A (ja) * 2006-03-02 2007-09-13 Canon Inc シリル化合物、発光材料およびそれを用いた有機発光素子
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101118449B1 (ko) * 2006-04-18 2012-03-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP5317414B2 (ja) * 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101321500B1 (ko) * 2006-09-29 2013-10-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
JP5443996B2 (ja) 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
CN101595575A (zh) * 2007-01-30 2009-12-02 伊斯曼柯达公司 具有高效率和优异寿命的oled

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