TWI403588B - 多孔性結晶糖質及其製造方法與用途 - Google Patents
多孔性結晶糖質及其製造方法與用途 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI403588B TWI403588B TW095148809A TW95148809A TWI403588B TW I403588 B TWI403588 B TW I403588B TW 095148809 A TW095148809 A TW 095148809A TW 95148809 A TW95148809 A TW 95148809A TW I403588 B TWI403588 B TW I403588B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- crystalline
- maltose
- porous
- trehalose
- anhydrous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B50/00—Sugar products, e.g. powdered, lump or liquid sugar; Working-up of sugar
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K7/00—Maltose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B40/00—Drying sugar
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
本發明係有關一種多孔性結晶糖質,詳言之,係有關具有多數細孔之多孔性結晶糖質及其製造方法與用途。
於結晶糖質中,通常存在有含水結晶糖質與無水結晶糖質,可各互相變換,係為已知。使在該含水結晶.無水結晶間相互變換的特性活用,在工業上有效地被利用的結晶性糖質,例如海藻糖與麥芽糖。
海藻糖(α-D-糖苷α-D-葡萄糖苷),以2分子之葡萄糖為以α,α-1,1-鍵所鍵結的非還原性二糖,通常為2含水結晶(以下簡稱為「含水結晶海藻糖」),自水分未達10質量%之濃縮液使無水結晶結晶出來。而且,亦可藉由在較高的溫度下使含水結晶真空乾燥,變換成無水結晶。含水結晶在相對濕度90%以下幾乎完全不會吸濕、安定,無水結晶會吸濕、變換成安定的含水結晶。利用該特性,使無水結晶海藻糖應用於含水食品之粉未化(參照專利第3168550號公報)。含水結晶海藻糖係為林原商事股份有限公司市售的註冊商標『頓雷哈(譯音)』。另外,無水結晶海藻糖係為林原生物化學研究所股份有限公司之市售品作為試藥。
Maltose亦稱為麥芽糖,由於2分子之葡萄糖為以α-1,4-鍵所鍵結的還原性二糖,具有還原末端、即酫基,故存在有α-及β-成苷異構物(anomer)。麥芽糖通常1含水結晶β-麥芽糖(以下簡稱為「含水結晶β-麥芽糖」),工業上製造的市售品。另外,由水分未達5質量%之麥芽糖的濃縮液使無水結晶予以結晶出來(參照日本特公平5-43360號公報)。該無水結晶麥芽糖係由含有55~80質量%α-成苷異構物、20~40質量%β-成苷異構物所成,該實體為α/β複合體結晶者,由於α-成苷異構物之含量高,故一般而言稱為「無水結晶α-麥芽糖」(參照特公平5-43360號公報及特公平7-10341號公報)。該無水結晶係為由林原商事股份有限公司市售的註冊商標「法音透斯(譯音)」。另外,特公平5-59697號公報及由傑.伊.侯吉(譯音)(J.E.Hodge)等人於『Cereal Science Today』、第17卷、第7號、180~188頁(1972年)中,揭示的無水結晶β-麥芽糖。然而,由於該無水結晶β-麥芽糖有容易吸濕的缺點,故無法達到工業上生產的水準。無水結晶麥芽糖因吸濕而變成安定的含水結晶β-麥芽糖,由於含水結晶β-麥芽糖之相對濕度為90%以下,幾乎完全不會吸濕、極為安定,故無水結晶α-麥芽糖被應用於含水食品之粉末化(參照特公平5-43360號公報及特公平7-10341號公報)。
此等習知的含水或無水結晶糖質,另外可得具有不同物理特性之結晶糖質時,可期待結晶糖質之利用範圍更為擴大。例如,砂糖係使細砂糖加工成顆粒狀,為不易變硬且容易溶解的顆粒狀糖係為已知,被使用於優酪乳等之冷飲中。該顆粒狀糖為具有細砂糖之約10倍的比表面積,比較面積大小約為0.1m/g。砂糖以外之結晶糖質、具有更大的比表面積之結晶糖質,仍為不知。
本發明以提供一種具有新穎物理特性之結晶物質及其製造方法與用途為課題。
本發明人等著重於結晶糖質之微細構造,再三深入研究檢討。在該研究過程中,藉由使含水結晶糖質在有機溶劑中保持於室溫以上之溫度下進行脫水,意外地發現與以習知方法所得的無水結晶糖質不同,可製得具有多數細孔之多孔性無水結晶糖質,而且,該多孔性無水結晶糖質具有大的比表面積、大的細孔體積、及特定的細孔分佈之特徵物理特性。另外,發現視糖質之種類而定,以所得的多孔性無水結晶糖質為原料,藉由使該物進行吸濕,然後乾燥,在維持多數細孔的狀態下變換成含水結晶糖質。本發明人等藉由以此等見解為基準,確立多孔性結晶糖質及其製造方法與用途,遂而完成本發明。
換言之,本發明藉由提供一種具有多數細孔之多孔性結晶糖質、與包含使含水結晶糖質在有機溶劑中保持於室溫以上之溫度下進行脫水步驟所成的多孔性結晶糖質之製造方法與用途,可解決上述課題。
本發明之多孔性結晶糖質,由於具有多數的細孔、且比表面積大,故對水之溶解性優異,故有利於利用於各種飲食品、化妝品及醫藥品用途。另外,與油混合時,與習知的結晶糖質相比時,親和性佳、油之支持力優異。本發明藉由包含使含水結晶糖質在有機溶劑中進形脫水的步驟所成之製造方法,可容易地製造多孔性結晶糖質。
本發明所指的多孔性結晶糖質,係指具有多數細孔之結晶形態的糖質,具體而言使用掃描型電子顯微鏡(以下簡稱為「SEM」),例如以倍率2,000倍照相時,確認為多數細孔之結晶糖質。
本發明之多孔性結晶糖質,由於具有多數細孔,故具有較大的比表面積與特有的細孔分佈作為其物理特性。本發明之多孔結晶糖質,具體而言藉由使用氮氣之氣體吸附法所測定的比表面積為1m2
/g以上,且藉由水銀壓入法所測定的細孔分佈中,具有細孔為0.1ml/g以上之細孔體積,且具有細孔孔徑未達5μm之明確波峰值的特有物理特性。
本發明之多孔性結晶糖質,不受糖質之種類或含水結晶.無水結晶所限制,僅限於具有多數細孔、且具有上述特徵之結晶性糖質,包含於本發明中。本發明之多孔性結晶糖質為具有含水結晶形態之結晶性糖質,例如可由L-鼠李糖、D-葡萄糖、半乳糖等之單糖、麥芽糖、海藻糖、蜜二糖、乳糖、明串珠菌二糖、異麥芽酮糖(palatinose)、槐糖、昆布二糖等之二糖、吡喃葡萄糖基蔗糖、松三糖、車前子糖、棉子糖等之三糖、野芝麻四糖、具有環{→(6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-D-吡喃葡萄糖基(1→)之構造的環狀四糖、環{→(6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖基(1→)之構造的環狀四糖等之四糖、α-、β-及γ-環糊精等製得。
於本發明之多孔性結晶糖質內,多孔性無水結晶糖質可藉由使該含水結晶糖質在有機溶劑中以室溫以上之溫度進行脫水處理予以製造。有機溶劑通常為醇、丙酮等與水混合之極性較高的有機溶劑較佳,更佳者為醇含量85%以上之醇水溶液,最佳者為乙醇含量85%以上的乙醇水溶液。而且,本說明書中使用乙醇之含水結晶糖質的脫水處理方法稱為「乙醇變換法」。
使含水結晶糖質進行脫水處理時,含水結晶糖質與有機溶劑之比例,只要是在達成其目的之範圍內即可,沒有特別的限制。有機溶劑使用乙醇時,對含水結晶物質之質量而言通常為容量之5倍量以上,較佳者使用10倍量以上。脫水處理之溫度為室溫以上之溫度即可,惟就考慮處理時間時,通常為40℃以上,較佳者為50℃以上,更佳者為60℃以上之溫度。於脫水處理中,為有效地進行脫水時,使懸浮有含水結晶糖質之有機溶劑進行攪拌較佳。而且,含水結晶糖質進行脫水處理時所使用的有機溶劑,為含有水之溶劑,可藉由蒸餾予以再利用。
本發明之多孔性結晶糖質內,多孔性含水結晶糖質可藉由使對應的多孔性無水結晶糖質進行吸濕、乾燥製得。吸濕的方法,沒有特別的限制,在可維持吸濕、變換成含水結晶之充分時間、一定濕度之條件下,例如可採用保持於恆溫恆濕器內、或收容有氯化鉀、氯化鋇、硝酸鉀、硫酸鉀、重氯酸鉀等之金屬鹽的飽和水溶液之相對濕度80%以上的調濕乾燥器內等之方法。
本發明之多孔性結晶糖質,由於具有多數細孔、比表面積大,故與習知的結晶糖質相比時,對水之溶解性優異,即對冷水而言可快速溶解。而且,與油性物質之親和性高,作為由性物質之粉末化基材亦極為有用。
本發明之多孔性結晶糖質,由於具有多數細孔,比表面積大,具有大的細孔體積之物理特性,故可利用於各種用途。例如藉由使各種有用的物質收容於多孔性結晶粒子之細孔內,可使有用物質安定化,在粒子之細孔中收容揮發性香料後,進行塗覆、填塞細孔表面,使用作為微膠囊。另外,本發明之多孔性結晶物質,由於在其細孔中含有空氣,故具有起泡性,可利用於極細的攪拌奶油之調製等。
此外,本發明之多孔性結晶糖質,與習知的結晶糖質相同地,無法說可利用於飲食品、化妝品、醫藥部外品及醫藥品之領域。
於下述中,藉由實施例詳細地說明本發明。然而,本發明不受此等實施例所限制。
<由含水結晶海藻糖調製多孔性無水結晶海藻糖>在設置有攪拌機及溫度計之2L容積圓底燒瓶中,加入1,200ml之乙醇,預先在50℃、60℃或70℃下預熱後,投入120g市售的含水結晶海藻糖(註冊商標『頓雷哈』、林原商事販賣股份有限公司、海藻糖純度99.2%),以回轉數170rpm攪拌。在一定時間內每次採取約100ml之結晶懸浮液,以籃型離心分離機進行固液分離後,使結晶廣泛分佈於盤上,在50℃之通氣乾燥機內乾燥20分鐘,除去附著於結晶表面之乙醇。所得的結晶之水分含量以常法之卡爾-費歇法測定。乙醇中之處理溫度對結晶海藻糖之水分含量的經時變化之影響,如表1及第1圖所示。
如表1及第1圖可知,在50℃下約400分鐘、在60℃下約100分鐘、在70℃下約30分鐘,視處理溫度而定速度不同,含水結晶海藻糖藉由在乙醇中進行脫水處理(乙醇變換法),使水分含量降低至約1質量%為止,且變換成無水結晶海藻糖。而且,使藉由脫水處理所得的結晶以掃描型電子顯微鏡(SEM)經時觀察時,可知結晶之水分含量降低且並行時,產生多數的細孔。
在乙醇中、70℃下進行處理60分鐘所得的無水結晶海藻糖之SEM照片,如第2圖(倍率100倍)及第3圖(倍率2,000倍)所示。而且,有關對照用作為原料使用的含水結晶海藻糖、及含水結晶海藻糖藉由常法在高溫下真空乾燥所調製的無水結晶海藻糖,同樣地攝影的照片各如第4圖及第5圖,與第6圖及第7圖所示。
可確認作為原料使用的含水結晶海藻糖係為表面平滑的板狀(參照第5圖),對以常法調製的無水結晶海藻糖為細板狀結晶之集合體(參照第7圖)而言,以乙醇變換法所得的無水結晶海藻糖中具有多數的細孔(參照第3圖)。使含水結晶海藻糖在乙醇中進行脫水所得的無水結晶海藻糖,為具有多數細孔的新穎多孔性無水結晶糖質。而且,觀察有關在50℃及60℃下進行脫水所得的無水結晶海藻糖時,同樣地為多孔性無水結晶。
<多孔性無水結晶海藻糖之物性>測定實施例1所得的多孔性無水結晶海藻糖之比表面積、細孔分佈、粉末X線繞射圖及示差掃描熱量計分析之吸熱圖案。
<實施例2-1:多孔性無水結晶海藻糖之比表面積>多孔性結晶海藻糖之比表面積,係使用比表面積/細孔分佈測定裝置(型號ASAP-2400、島津微梅里迪古斯(譯音)製),以氮氣氣體吸附法測定。各約採取3g於實施例1中乙醇中、50℃下處理465分鐘或70℃下處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖、於裝置之前處理部中、約40℃下減壓乾燥約15小時後,提供給藉由氮氣氣體吸附法之比表面積測定。測定值藉由常法之BET法解析。另外,以市售的無水結晶海藻糖(試藥級、林原生物化學研究所股份有限公司販賣)作為對照用。結果如表2所示。
由表2之結果可知,以本發明之乙醇變換法所調製的多孔性無水結晶海藻糖,與對照用以習知法所調製的市售無水結晶海藻糖相比時,具有約5倍以上之大比表面積。
<實施例2-2:多孔性無水結晶海藻糖之細孔分佈>多孔性結晶海藻糖之細孔分佈,係使用細孔分佈測定裝置(型號9520、島津歐頓伯亞(譯音)製),以水銀壓入法測定。各採取約0.5g於實施例1中50℃下處理465分鐘或70℃下處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖,以初期壓15kPa之條件測定。與實施例2-1相同地,以市售的無水結晶海藻糖作為對照用。結果如表3所示,且細孔分佈圖如第8圖所示。
由表3及第8圖可知,對照用無水結晶海藻糖被確認僅稍微具有細孔,其細孔體積為0.03ml之極小值。另外,以乙醇變換法所調製的多孔性無水結晶海藻糖具有0.22或0.28ml/g之較大的細孔體積,而且,於細孔分佈圖中有未達5μm之細孔徑的明確波峰值(參照第8圖、符號.及o)。
<實施例2-3:多孔性無水結晶海藻糖之粉末X線繞射圖>結晶海藻糖之粉末X繞射分析,係使用X線繞射裝置「凱卡夫雷古斯(譯音)RDA-IIB」(使用Cu、Kα線)(里卡古(譯音)股份有限公司製)進行。實施例1中在乙醇中、70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖與對照用無水結晶海藻糖及含水結晶海藻糖之粉末X線繞射圖,如第9圖所示。
由第9圖可知,多孔性無水結晶海藻糖之DSC分析之粉末X線繞射圖(如第9圖之a),與對照用無水結晶海藻糖(如第9圖之b)幾乎一致,與含水結晶海藻糖(如第9圖之c)完全不同。而且,對照用無水結晶海藻糖之粉末X線繞射圖中,確認有部分來自含水結晶之波峰值,可知僅混在少量的含水結晶海藻糖。
<實施例2-4:多孔性無水結晶海藻糖之示差掃描熱量計分析>示差掃描熱量計(DSC)分析之吸熱圖案,使用示差掃描熱量計「DSC8230」(里卡古股份有限公司製)測定。使於實施例1中乙醇中、70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖與對照用無水結晶海藻糖之DSC分析的吸熱圖案如第10圖所示。
由第10圖可知,多孔性無水結晶海藻糖之DSC分析的吸熱圖案(如第10圖之a),可確認除對照用無水結晶海藻糖在90℃附近之小吸熱波峰值外,與無水結晶海藻糖(如第10圖之b)相同地,在200℃附近呈現有吸熱波峰值。90℃附近之吸熱波峰值係為來自混在於對照用無水結晶海藻糖中之含水結晶海藻糖者,在多孔性無水結晶海藻糖中完全不存在,故以乙醇變換法所調製的多孔性無水結晶海藻糖,為幾乎完全沒有含有含水結晶之無水結晶。
<多孔性無水結晶麥芽糖之調製>除使用含水結晶β-麥芽糖(商品名「麥芽糖OM」、林原股份有限公司製、純度98%以上)作為含水結晶糖質,處理溫度為70℃外,與實施例1相同的方法,以乙醇變換法調製無水結晶麥芽糖。結晶之水分含量的經時變化如表4所示。
含水結晶麥芽糖變換成無水結晶麥芽糖,不限於在70℃之高溫處理溫度下進行,與在70℃、約30分鐘完成變換成無水結晶之實施例1的海藻糖不同,需要約480分鐘之長時間。可知含水結晶糖質為含水結晶麥芽糖時,亦可藉由乙醇變換法變換成無水結晶麥芽糖。
以上述處理480分鐘所得的無水結晶麥芽糖,以倍率100倍及2,000倍攝影的SEM照片各如第11圖及第12圖所示。而且,有關對照用作為原料使用的含水結晶β-麥芽糖、以習知法所調製的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖,同樣地所攝影的SEM照片各如第13圖及第14圖、第15圖及第16圖、與第17圖及第18圖所示。
由第14圖、第16圖及第18圖可知,對原料之含水結晶β-麥芽糖、以習知法所調製的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖中幾乎完全沒有細孔而言,以乙醇變換法所得的無水結晶麥芽糖中可確認為第12圖所示微細柱狀結晶之凝聚物,且與實施例1之無水結晶海藻糖相同地具有多數細孔,可知為多孔性無水結晶糖質。
<多孔性無水結晶麥芽糖之物性><實施例4-1:多孔性無水結晶麥芽糖之比表面積與細孔分佈>以實施例3處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖為試料,以作為原料所使用的含水結晶β-麥芽糖、以習知法所調製的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖作為對照,以與實施例2相同的方法測定比表面積及細孔分佈。結果如表5所示。另外,細孔分佈圖如第19圖所示。
由表5可知,多孔性無水結晶麥芽糖之比表面積為3.39m2
/g,與對照用含水結晶β-麥芽糖、無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖之比表面積各為0.46m2
/g、0.48m2
/g及0.82m2
/g相比時,約為4~7倍以上之大值。另外,多孔性無水結晶麥芽糖具有1.05m2
/g之較大的細孔體積,於細孔分佈圖中在細孔徑未達5μm時具有明確的波峰值(第19圖、符號○)。而且,於第19圖中觀察對照用含水結晶β-麥芽糖、無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖之分佈(第19圖、符號×、△、●),由於沒有細孔、結晶粒子小,藉由在粒子之間隙中壓入水銀予以觀察。
<實施例4-2:多孔性無水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖>結晶麥芽糖之粉末X線繞射分析,藉由與實施例2-3相同的方法進行。藉由於實施例3中乙醇中、70℃下處理480分鐘所調製的多孔性無水結晶麥芽糖、與對照用含水結晶β-麥芽糖、無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖之粉末X線繞射圖如第20圖表示。
由第20圖可知,多孔性無水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖(第20圖、符號a),與對照用無水結晶β-麥芽糖(第20圖、符號b)、無水結晶α-麥芽糖(第20圖、符號c)及含水結晶麥芽糖(第20圖、符號d)皆不相同。此係以乙醇變換法所得的多孔性無水結晶麥芽糖,具有與習知的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖完全不同的結晶型。
<實施例4-3:多孔性無水結晶麥芽糖之示差掃描熱量計分析>示差掃描熱量計(DSC)分析之吸熱圖案,藉由與實施例2-4相同的方法測定。藉由於實施例3中乙醇中、70℃下處理480分鐘所調製的多孔性無水結晶麥芽糖、與對照用含水結晶β-麥芽糖、無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖之DSC分析的吸熱圖案如第21圖所示。
由第21圖可知,多孔性無水結晶麥芽糖之DSC分析的吸熱圖案(第21圖、符號a),與對照用無水結晶β-麥芽糖(第21圖、符號b)及、無水結晶α-麥芽糖(第21圖、符號c)及含水結晶β-麥芽糖(第21圖、符號d)皆不相同。
粉末X線繞射圖及DSC分析之吸熱圖案,由於習知的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖皆不同,故實施例3所得的多孔性無水結晶麥芽糖被推測為新穎的無水結晶麥芽糖,測定熔點及麥芽糖之成苷異構物含量。
<實施例4-4:多孔性無水結晶麥芽糖之熔點>以實施例3中處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖粉末作為試料,使用熔點測定裝置(商品名「MP-21」、耶馬頓科學股份有限公司製),以常法測定熔點。結果可知,多孔性無水結晶麥芽糖之熔點為154~159℃。該值係較習知的無水結晶α-麥芽糖(α/β複合物無水結晶、α-成苷異構物含量73%)之熔點為168~175℃之更低者,較習知的無水結晶β-麥芽糖之熔點為120~125℃之更高者。
<實施例4-5:多孔性無水結晶麥芽糖之成苷異構物含量>使約70mg於實施例3中處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖溶解於5ml無水吡啶後,使100μl該物以常法為基準進行三甲基甲矽烷基化(TMS化),以氣體色層分析法分析,且使麥芽糖之α-成苷異構物與β-成苷異構物的含量藉由單純面積百分率法求取。以實施例3所得的多孔性無水結晶麥芽糖係α-成苷異構物含量5.5%、β-成苷異構物含量94.5%,β-成苷異構物佔有大部分。由該結果可知,以實施例3所得的多孔性無水結晶麥芽糖為β-麥芽糖。
由實施例4之結果可知,以實施例3所得的多孔性無水結晶麥芽糖,為與習知的無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖皆不同之新穎的無水結晶β-麥芽糖。
由實施例1~4之結果可知,藉由使含水結晶糖質在有機溶劑中進行脫水處理,可得具有多數細孔之新穎多孔性無水結晶糖質。實施例5及6詳細記載有關以多孔性無水結晶糖質作為原料使用的多孔性含水結晶糖質之調製與其物性。
<多孔性含水結晶糖質之調製>使用於實施例1中70℃下處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖及於實施例3中70℃下處理480分鐘所得多孔性無水結晶麥芽糖,各由多孔性無水結晶糖質調製含水結晶糖質。使約50g之多孔性無水結晶糖質與約150ml之脫離子水加入個別的容器中,各使容器上方為開放之狀態下收容於相同的密閉容器內,在27℃下放置2日後,使無水結晶糖質進行吸濕,變換成含水結晶。所得的含水結晶,在乾燥機中、50℃下乾燥1小時,除去過剩的水分。多孔性無水結晶海藻糖或麥芽糖之吸濕處理前後、及乾燥後之水分含量如表6所示。而且,結晶之水分含量藉由常法以卡爾-費歇法測定。
多孔性無水結晶海藻糖,由於吸濕處理及乾燥後之水分含量為9.66%,變換成含水結晶海藻糖。同樣地,多孔性無水結晶麥芽糖,由於吸濕處理及乾燥後之水分含量為5.14%,變換成含水結晶麥芽糖。
各由多孔性無水結晶海藻糖及多孔性無水結晶麥芽糖所調製的含水結晶海藻糖及含水結晶麥芽糖之SEM照片(倍率2,000倍)如第22圖及第23圖所示。由第22圖可知,所得的含水結晶麥芽糖為具有多數細孔之多孔性含水結晶糖質。另外,如第22圖所示,所得的含水結晶海藻糖幾乎完全沒有細孔,在由無水結晶變換成含水結晶之過程中喪失多孔性。由該結果可知,多孔性無水結晶糖質維持多數細孔的狀態,惟變換成多孔性含水結晶時,視糖質之種類而不同。
<多孔性含水結晶麥芽糖之物性>有關實施例5所得的多孔性含水結晶麥芽糖,以實施例2之方法測定比表面積、細孔分佈、粉末X線繞射圖及DSC分析之吸熱圖案。比表面積及細孔分佈之測定結果如表7所示,細孔分佈圖如第24圖所示。使用含水結晶麥芽糖(商品名「麥芽糖OM」、林原股份有限公司製、純度98%以上)作為對照用。
由表7可知,多孔性含水結晶麥芽糖之比表面積為1.39m2
/g,與對照用含水結晶β-麥芽糖之比表面積為0.46m2
/g相比時,約有3倍以上之大值。多孔性無水結晶麥芽糖,藉由變換成含水結晶,比表面積變小,惟仍可維持細孔,與對照用含水結晶β-麥芽糖相比時具有更大的比表面積與更大的細孔體積。此外,多孔性含水結晶麥芽糖之細孔體積為0.77ml/g,於細孔分佈圖中在細孔徑未達5μm時具有明確的波峰值(第24圖、符號○)。而且,於第24圖中觀察對照用含水結晶β-麥芽糖的分佈(第24圖、符號×),由於沒有細孔、結晶粒子小,藉由在粒子之間隙中壓入水銀予以觀察。
多孔性含水結晶麥芽糖與對照用含水結晶β-麥芽糖之粉末X線繞射圖及DSC分析之吸熱圖案各如第25圖及第26所示。由第25圖可知,由於多孔性含水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖與對照用含水結晶β-麥芽糖幾乎一致,故多孔性含水結晶麥芽糖為含水結晶β-麥芽糖。另外,如第26圖所示,多孔性含水結晶麥芽糖於DSC分析之吸熱圖案中,較對照用含水結晶β-麥芽糖稍微低的溫度具有吸熱波峰值。該現象之詳細情形不明,惟應不為多孔性含水結晶麥芽糖具有多數細孔的起因。
由實施例5及6之結果可知,視糖質之種類而定,藉由使多孔性無水結晶糖質進行吸濕,可調製多孔性含水結晶糖質,所得的多孔性含水結晶糖質與原料之多孔性無水結晶糖質相同地,具有大的比表面積、大的細孔體積、細孔分佈。於下述之實施例7及8中,比較本發明之多孔結晶糖質與習知的結晶糖質之性質。
<多孔性結晶糖質對水之溶解速度>使用於實施例1中70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖、以實施例3之方法所調製的多孔性水結晶麥芽糖、及以實施例5之方法所調製的多孔性含水結晶麥芽糖,進行對10℃之冷水的溶解性試驗,且進行對照用無水及含水結晶海藻糖、及含水結晶麥芽糖之比較。
預先在內徑18mm之試驗管中加入20ml之10℃冷水,然後,加入攪拌子進行攪拌。在該試驗管內添加結晶糖質試料,藉由肉眼觀察,測定直至沉澱性粒子消失且完全溶解為止所需的時間。而且,試料之添加量於試料為海藻糖時為0.5g,為麥芽糖時為0.2g,攪拌速度皆約為300rpm。此等之條件下直至試料溶解為止所需時間之測定,有關各試料皆進行5次。結果如表8所示。
由表8之結果可知,多孔性無水結晶海藻糖、多孔性無水β-麥芽糖及多孔性含水結晶β-麥芽糖,與不具細孔之對照用無水結晶糖質、含水結晶糖質相比時,皆可快速溶解於冷水中。
<多孔性結晶糖質之保油力>使用於實施例1中70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖、對照用含水結晶海藻糖及無水結晶海藻糖作為結晶海藻糖,且使用於實施例3中70℃下處理480分鐘所調製的多孔性無水結晶β-麥芽糖、及對照用含水結晶β-麥芽糖、無水結晶α-麥芽糖及無水結晶β-麥芽糖,測定各結晶糖質之保油力予以比較。
結晶糖質之保油力的測定,以日本特開昭59-31650號公報中揭示的方法為基準予以進行。換言之,在50ml容積之塑膠容器中採取5g沙拉油(商品名「日清沙拉油」、日清歐衣里歐古魯布(譯音)股份有限公司販賣),進行攪拌且慢慢地添加各結晶糖質粉末試料。該混合物雖在結晶糖質粉末之添加量少之範圍內保持流動性,惟隨著其量增加,黏稠度增加,幾乎變成一塊。再增加其添加量時,硬度增加,幾乎無法集中成一個,開始消逝。以該點為終點,藉由下式求取保油力,結果如表9所示。
由表9可知,對照用含水結晶海藻糖及無水結晶海藻糖,含水、無水之不同沒有改變,保油力為38.5。對此而言,多孔性無水結晶海藻糖之保油力為62.5,約為對照用結晶海藻糖之1.6倍之高值。另外,試料為麥芽糖時,對照用結晶麥芽糖之保油力約為41~46時,多孔性無水結晶β-麥芽糖為143,約為對照用之3倍以上的高值。海藻糖及麥芽糖與習知的結晶粉末相比時,可知皆具有大的比表面積之多孔性結晶粉末具有高的保油力,與油之親和性高。此係本發明之多孔性結晶糖質作為油性物質之粉末化基材時,更為有用。
<亞麻油粉末>對1質量份亞麻油而言,加入10質量份於實施例1中70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖,混練30分鐘以調製粉末。另外,使用作為對照用之含水結晶海藻糖(註冊商標「頓雷哈(譯音)」、林原商事股份有限公司販賣),及使含水結晶海藻糖以常法在高溫下真空乾燥所調製的無水結晶海藻糖,同樣地調製粉末。以對照用含水結晶海藻糖及無水結晶海藻糖作為基材所調製的亞麻油粉末,於調製後為直接在粉末表面滲出亞麻油的狀態,無法維持粉未之形態。另外,以多孔性無水結晶海藻糖作為基材所調製的亞麻油粉末,沒有吸濕或結塊情形,可維持良好的粉末形態。該結果係為多孔性結晶糖值具有優異的保油力之實施例8的結果。本亞麻油粉末適合使用作為添加物。
<使用多孔性無水結晶海藻糖所調製的亞麻油粉末之保存試驗>藉由與本發明相同的發明人所提出的特開2001-123194號公報中揭示,由於海藻糖具有抑制脂肪酸分解,且可抑制揮發性酫類生成的效果,以實施例9所調製的本發明之多孔性無水結晶海藻糖作為粉末化基材之亞麻油粉末、與以對照用無水結晶海藻糖作為粉末化基材之亞麻油粉末的保存試驗,以下述方法實施,且比較揮發性酫類之生成。
採取1g亞麻油粉末加入20ml容積之管形瓶中,以丁基橡膠瓶蓋密封瓶子,在40℃之保溫器中保存3週後。保存前、保存第21日回收該管形瓶,且在80℃加熱5分鐘後,直接使2ml管形瓶之氣體提供給氣體色層分析法(GC)分析,定量揮發性酫類。而且,GC分析以下述條件進行。分析結果如表10所示。
(GC分析條件)氣體色層分析:GC-17B(島津製作所股份有限公司製)柱:TC-FFAP毛細管柱(直徑0.52mm×30m、吉耶魯塞恩斯(譯音)公司製)柱溫度:40℃→100℃(昇溫5℃/分鐘)載體氣體:氦氣線速度:33cm/秒試料注入量:氣相氣體2ml(隙縫1/30)檢測器:FID
由表10可知,以本發明之多孔性無水結晶海藻糖作為粉末化基材之亞麻油粉末,與以習知的無水結晶海藻糖作為基材之亞麻油粉末相比時,保存前與保存第21日時氣相氣體中之總揮發性酫量皆約為50~60%之少量。此係基材為多孔性,故推測可使揮發性酫類殘留於細孔內,抑制揮發至氣相中。
由實施例8~10之結果可知,本發明之多孔性結晶糖質、即多孔性無水結晶海藻糖,不僅有利於利用作為亞麻油且可利用作為其他油性物質之粉末化基材。
<粉末黑醋>對9質量份於實施例1中70℃下處理60分鐘所調製的多孔性無水結晶海藻糖而言,加入1質量份黑醋(醬油芋醋),以萬能混合機混合後,放置一晚且進行粉碎,調製使用多孔性無水結晶海藻糖作為粉末化基材之粉未黑醋。本品係在1g中約含有6mg之醋酸,且可繼續利用作為節食用粉末黑醋。
藉由本發明,可有效地製造具有新穎物理特性之多孔性結晶糖質。本發明之多孔性結晶糖質,由於具有多數細孔,比表面積大、與液體之接觸面積大,與油性物質之親和性亦強,且由於容易溶解於冰咖啡、優酪乳、水果等之低溫品,故於食品領域中極為有用。而且,本發明之多孔性結晶糖質,不僅具有習知糖質之功能,利用其物理特性,可期待有用物質之安定化、揮發性香料等之微膠囊化、起泡劑等之用途。多孔性結晶糖質與其製造方法的確立,不僅於製糖產業、且對相關的食品、化妝品、衣藥品產業皆具有極大的工業意義。
於第1圖中,
●...處理溫度50℃
○...處理溫度60℃
■...處理溫度70℃
於第8圖中,
...在50℃下進行處理465分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖
...在70℃下進行處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖
+...無水結晶海藻糖(對照用)
於第9圖中,
a...在70℃下進行處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖
b...無水結晶海藻糖(對照用)
c...含水結晶海藻糖(對照用)
於第10圖中,
a...在70℃下進行處理60分鐘所得的多孔性無水結晶海藻糖
b...無水結晶海藻糖(對照用)
於第19圖中,
...在70℃下進行處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖
×...含水結晶β-麥芽糖(對照用)
△...無水結晶α-麥芽糖(對照用)
●...無水結晶β-麥芽糖(對照用)
於第20圖中,
a...在70℃下進行處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖
b...無水結晶β-麥芽糖(對照用)
c...無水結晶α-麥芽糖(對照用)
d...含水結晶β-麥芽糖(對照用)
於第21圖中,
a...在70℃下進行處理480分鐘所得的多孔性無水結晶麥芽糖
b...無水結晶β-麥芽糖(對照用)
c...無水結晶α-麥芽糖(對照用)
c...含水結晶β-麥芽糖(對照用)
於第24圖中,
...多孔性含水結晶麥芽糖
×...含水結晶麥芽糖(對照用)
第25圖及第26圖中,
a...多孔性含水結晶海麥芽糖
b...含水結晶麥芽糖(對照用)
[第1圖]係表示使含水結晶海藻糖在乙醇中進行脫水處理,變換成無水結晶海藻糖時之處理溫度與結晶的水分含量之經時變化關係圖。
[第2圖]係為藉由在乙醇中、於70℃下進行處理60分鐘所得的無水結晶海藻糖之SEM照片(倍率100倍)。
[第3圖]係為藉由在乙醇中、於70℃下進行處理60分鐘所得的無水結晶海藻糖之SEM照片(倍率2,000倍)。
[第4圖]係為原料之含水結晶海藻糖的SEM照片(倍率100倍)。
[第5圖]係為原料之含水結晶海藻糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第6圖]係為對照用無水結晶海藻糖的SEM照片(倍率100倍)。
[第7圖]係為對照用無水結晶海藻糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第8圖]係為以水銀壓力法測定的多孔性無水結晶海藻糖之細孔分佈圖。
[第9圖]係為多孔性無水結晶海藻糖之粉末X線繞射圖與對照用無水結晶海藻糖及含水結晶海藻糖之粉末X線繞射圖的比較圖。
[第10圖]係為多孔性無水結晶海藻糖之差掃描熱量計(DSC)的吸熱圖案與對照用無水結晶海藻糖之比較圖。
[第11圖]係為藉由在乙醇中、於70℃下進行處理480分鐘所得的無水結晶麥芽糖之SEM照片(倍率100倍)。
[第12圖]係為藉由在乙醇中、於70℃下進行處理480分鐘所得的無水結晶麥芽糖之SEM照片(倍率2,000倍)。
[第13圖]係為原料之含水結晶麥芽糖的SEM照片(倍率100倍)。
[第14圖]係為原料之含水結晶麥芽糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第15圖]係為對照用無水結晶α-麥芽糖的SEM照片(倍率100倍)。
[第16圖]係為對照用無水結晶α-麥芽糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第17圖]係為對照用無水結晶β-麥芽糖的SEM照片(倍率100倍)。
[第18圖]係為對照用無水結晶β-麥芽糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第19圖]係為以水銀壓入法所測定的多孔性無水結晶麥芽糖之細孔分佈圖。
[第20圖]係為多孔性無水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖與對照用無水結晶麥芽糖及含水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖的比較圖。
[第21圖]係為多孔性無水結晶麥芽糖之示差掃描熱量計(DSC)的吸熱圖案與對照用無水結晶麥芽糖之比較圖。
[第22圖]係為藉由使多孔性無水結晶海藻糖進行吸濕、乾燥所得的含水結晶海藻糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第23圖]係為藉由使多孔性無水結晶麥芽糖進行吸濕、乾燥所得的含水結晶麥芽糖的SEM照片(倍率2,000倍)。
[第24圖]係為以水銀壓入法所測定的多孔性含水結晶麥芽糖之細孔分佈圖。
[第25圖]係為多孔性含水結晶麥芽糖之粉末的X線繞射圖與對照用含水結晶麥芽糖之粉末X線繞射圖的比較圖。
[第26圖]係為多孔性含水結晶麥芽糖之DSC分析的吸熱圖案與對照用含水結晶麥芽糖之DSC分析的吸熱圖案之比較圖。
Claims (5)
- 一種多孔性結晶海藻糖或麥芽糖,其係具有多數細孔,且以使用氮氣氣體之氣體吸附法測定的比表面積為1m2 /g以上,且於以水銀壓入法測定的細孔分佈中,具有細孔為0.1ml/g以上之細孔體積,在細孔徑未達5μm具有波峰。
- 如申請專利範圍第1項之多孔性結晶海藻糖或麥芽糖,其中結晶為無水結晶海藻糖;或無水結晶或含水結晶麥芽糖。
- 一種多孔性結晶海藻糖或麥芽糖之製造方法,其為含有使含水結晶海藻糖或含水結晶麥芽糖在有機溶劑中保持於室溫以上之溫度予以脫水的步驟所成,且該多孔性結晶海藻糖或麥芽糖係具有多數細孔,且以使用氮氣氣體之氣體吸附法測定時具有1m2 /g以上之比表面積,且於以水銀壓入法測定的細孔分佈中,具有細孔為0.1ml/g以上之細孔體積,在細孔徑未達5μm具有波峰。
- 如申請專利範圍第3項之多孔性結晶海藻糖或麥芽糖之製造方法,其中有機溶劑為醇。
- 如申請專利範圍第4項之多孔性結晶海藻糖或麥芽糖之製造方法,其中醇為乙醇。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005372848 | 2005-12-26 | ||
JP2006186255 | 2006-07-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200801206A TW200801206A (en) | 2008-01-01 |
TWI403588B true TWI403588B (zh) | 2013-08-01 |
Family
ID=38217983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW095148809A TWI403588B (zh) | 2005-12-26 | 2006-12-25 | 多孔性結晶糖質及其製造方法與用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8188268B2 (zh) |
EP (1) | EP1995332B1 (zh) |
JP (2) | JP5077884B2 (zh) |
KR (1) | KR101355890B1 (zh) |
CN (1) | CN101360836B (zh) |
TW (1) | TWI403588B (zh) |
WO (1) | WO2007074763A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2007270359B2 (en) * | 2006-07-06 | 2012-11-15 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystalline beta-maltose, method of producing the same and use thereof |
JP5276199B1 (ja) * | 2012-03-23 | 2013-08-28 | 池田食研株式会社 | 多孔質顆粒の製造方法 |
US20140220183A1 (en) * | 2013-02-07 | 2014-08-07 | David G. Sasuga | Crystal comestible product and method of making same |
WO2015152145A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 東洋精糖株式会社 | 2-O-α-D-グルコシル-L-アスコルビン酸結晶粉末の製造方法 |
CN104262413B (zh) * | 2014-09-19 | 2017-03-22 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种无水海藻糖的制备方法 |
JP2018171057A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 株式会社カネカ | フィリング用油脂組成物 |
GB201820106D0 (en) * | 2018-12-10 | 2019-01-23 | Kraft Foods R&D Inc | Fat-based confectionery composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4382967A (en) * | 1980-01-28 | 1983-05-10 | House Food Industrial Company Limited | Method for preparing porous saccharide granules and foods therefrom |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4282967A (en) | 1980-01-17 | 1981-08-11 | Maxi-Tronic, Inc. | Grain elevator controls |
JPS5754600A (en) * | 1980-09-04 | 1982-04-01 | House Food Industrial Co | Preparation of porous amorphous particle |
US4659390A (en) * | 1982-07-26 | 1987-04-21 | General Foods Corporation | Method and manufacture for moisture-stable, inorganic, microporous saccharide salts |
US4816445A (en) | 1984-06-21 | 1989-03-28 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Crystalline alpha-maltose |
JPS6135800A (ja) | 1984-07-26 | 1986-02-20 | 株式会社林原生物化学研究所 | 結晶性α−マルト−スの製造方法 |
JPS61146199A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-03 | 凸版印刷株式会社 | 多孔質成形体の製造方法 |
US4870059A (en) | 1985-11-27 | 1989-09-26 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Dehydration of hydrous matter with anhydrous maltose |
JPH0710341B2 (ja) | 1985-11-27 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 脱水剤及びそれを用いる含水物の脱水方法 |
JPS62138174A (ja) | 1985-12-11 | 1987-06-20 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 脱水食品とその製造方法 |
JPH0543360A (ja) | 1991-08-09 | 1993-02-23 | Brother Ind Ltd | 摺動材料及びその製造方法 |
JPH05184303A (ja) * | 1992-01-10 | 1993-07-27 | Kanebo Ltd | 組合せ菓子の製法 |
JP3168550B2 (ja) | 1992-12-02 | 2001-05-21 | 株式会社林原生物化学研究所 | 脱水剤およびそれを用いる含水物の脱水方法並びにその方法で得られる脱水物品 |
JP2001300293A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-30 | Nipro Corp | 無機無水物または有機無水物の製造法 |
JP3814533B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2006-08-30 | 株式会社林原生物化学研究所 | 被覆構造を有する可食性固状成形物およびその製造方法 |
CN100486583C (zh) * | 2004-08-02 | 2009-05-13 | 陶灵刚 | 一种注射用果糖及其制备方法 |
-
2006
- 2006-12-25 US US12/159,166 patent/US8188268B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-25 CN CN2006800510794A patent/CN101360836B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-25 WO PCT/JP2006/325753 patent/WO2007074763A1/ja active Application Filing
- 2006-12-25 TW TW095148809A patent/TWI403588B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-12-25 EP EP06843157.6A patent/EP1995332B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-25 JP JP2007551952A patent/JP5077884B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-25 KR KR1020087017987A patent/KR101355890B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-03-09 JP JP2012072353A patent/JP5394525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4382967A (en) * | 1980-01-28 | 1983-05-10 | House Food Industrial Company Limited | Method for preparing porous saccharide granules and foods therefrom |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007074763A1 (ja) | 2007-07-05 |
KR101355890B1 (ko) | 2014-01-28 |
EP1995332A1 (en) | 2008-11-26 |
KR20080089427A (ko) | 2008-10-06 |
US20100222569A1 (en) | 2010-09-02 |
EP1995332A4 (en) | 2012-07-25 |
CN101360836B (zh) | 2011-11-09 |
JP5394525B2 (ja) | 2014-01-22 |
JP2012120546A (ja) | 2012-06-28 |
TW200801206A (en) | 2008-01-01 |
CN101360836A (zh) | 2009-02-04 |
JP5077884B2 (ja) | 2012-11-21 |
EP1995332B1 (en) | 2017-03-15 |
US8188268B2 (en) | 2012-05-29 |
JPWO2007074763A1 (ja) | 2009-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI403588B (zh) | 多孔性結晶糖質及其製造方法與用途 | |
Venir et al. | Crystallization in “Tarassaco” Italian honey studied by DSC | |
Bensouissi et al. | Effect of conformation and water interactions of sucrose, maltitol, mannitol and xylitol on their metastable zone width and ease of nucleation | |
JP2011206054A (ja) | D−プシコース結晶を製造する方法 | |
Fukami et al. | Effect of water content on the glass transition temperature of calcium maltobionate and its application to the characterization of non-Arrhenius viscosity behavior | |
Buckton et al. | The effect of spray-drying feed temperature and subsequent crystallization conditions on the physical form of lactose | |
EP3418399B1 (en) | Particulate composition comprising crystalline alpha, alpha-trehalose dihydrate, its preparation and use | |
Sormoli et al. | Crystallization behavior of lactose/sucrose mixtures during water-induced crystallization | |
CA2578015C (en) | Crystalline maltitol powder less prone to consolidation and method for production thereof | |
US20130172542A1 (en) | HYDROUS CRYSTALLINE 2-O-alpha-D-GLUCOSYL-L-ASCORBIC ACID, PARTICULATE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, THEIR PREPARATION AND USES | |
JPS61236802A (ja) | 新規な分岐γ―サイクロデキストリンの製造方法 | |
JP5208738B2 (ja) | 無水結晶β−マルトースとその製造方法並びに用途 | |
US5644050A (en) | Method for manufacturing lactulose anhydride | |
Lara-Mota et al. | Cutting-edge advances on the stability and state diagram of pure β-lactose | |
Verhoeven et al. | Crystallization | |
JPS61236801A (ja) | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 | |
Graber et al. | Behavior of LiOH· H2O crystals obtained by evaporation and by drowning out | |
Zhang et al. | Thermodynamics of partitioning of allyl isothiocyanate in oil/air, oil/water, and octanol/water systems |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |