JP5077884B2 - 多孔性結晶糖質とその製造方法並びに用途 - Google Patents
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Description
●:処理温度50℃,○:処理温度60℃,■:処理温度70℃
図8において、
●:50℃、465分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロース
○:70℃、60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロース
+:無水結晶トレハロース(対照)
図9において、
a:70℃、60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロース
b:無水結晶トレハロース(対照)
c:含水結晶トレハロース(対照)
図10において、
a:70℃、60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロース
b:無水結晶トレハロース(対照)
図19において、
○:70℃、480分間処理して得た多孔性無水結晶マルトース
×:含水結晶β−マルトース(対照)
△:無水結晶α−マルトース(対照)
●:無水結晶β−マルトース(対照)
図20において、
a:70℃、480分間処理して得た多孔性無水結晶マルトース
b:無水結晶β−マルトース(対照)
c:無水結晶α−マルトース(対照)
d:含水結晶β−マルトース(対照)
図21において、
a:70℃、480分間処理して得た多孔性無水結晶マルトース
b:無水結晶β−マルトース(対照)
c:無水結晶α−マルトース(対照)
d:含水結晶β−マルトース(対照)
図24において、
○:多孔性含水結晶マルトース
×:含水結晶マルトース(対照)
図25及び図26において、
a:多孔性含水結晶マルトース
b:含水結晶マルトース(対照)
攪拌機及び温度計を装着した2L容丸底フラスコに、エタノールを1,200ml入れ、予め50℃、60℃又は70℃に予熱した後、市販の含水結晶トレハロース(登録商標『トレハ』、株式会社林原商事販売、トレハロース純度99.2%)を120g投入し、回転数170rpmで攪拌した。一定の時間毎に結晶懸濁液約100mlを採取し、バスケット型遠心分離機で固液分離した後、結晶をバットに広げて50℃の通気乾燥機内で20分乾燥することにより、結晶表面に付着したエタノールを除去した。得られた結晶の水分含量は常法のカールフィッシャー法にて測定した。エタノール中での処理温度が結晶トレハロースの水分含量の経時変化に及ぼす影響を表1及び図1に示す。
実施例1で得られた多孔性無水結晶トレハロースの比表面積、細孔分布、粉末X線回折図及び示差走査熱量計分析における吸熱パターンを測定した。
多孔性結晶トレハロースの比表面積は、比表面積/細孔分布測定装置(モデルASAP−2400、島津マイクロメリテックス製)を用い、窒素ガス吸着法にて測定した。実施例1において、エタノール中50℃で465分間処理又は70℃で60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロースをそれぞれ約3g採取し、装置の前処理部において約40℃で約15時間、減圧乾燥した後、窒素ガス吸着法による比表面積の測定に供した。測定値は常法のBET法により解析した。また、市販の無水結晶トレハロース(試薬級、株式会社林原生物化学研究所販売)を対照とした。結果を表2に示す。
多孔性結晶トレハロースの細孔分布は、細孔分布測定装置(モデル9520、島津オートポア製)を用い、水銀圧入法にて測定した。実施例1において50℃で465分間処理又は70℃で60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロースをそれぞれ約0.5g採取し、初期圧15kPaの条件で測定した。実施例2−1と同様に、市販の無水結晶トレハロースを対照とした。結果を表3に、また、細孔分布図を図8に示す。
結晶トレハロースの粉末X線回折分析は、X線回折装置「ガイガーフレックスRDA−IIB」(Cu、Kα線使用)(株式会社リガク製)を用いて行った。実施例1においてエタノール中で70℃、60分間処理することにより調製した多孔性無水結晶トレハロースと対照の無水結晶トレハロース及び含水結晶トレハロースの粉末X線回折図を併せて図9に示した。
示差走査熱量計(DSC)分析における吸熱パターンは、示差走査熱量計「DSC8230」(株式会社リガク製)を用いて測定した。実施例1においてエタノール中で70℃、60分間処理することにより調製した多孔性無水結晶トレハロースと対照の無水結晶トレハロースのDSC分析における吸熱パターンを併せて図10に示した。
含水結晶糖質として含水結晶β−マルトース(商品名「マルトースOM」、株式会社林原製、純度98%以上)を用い、処理温度を70℃とした以外は実施例1と同じ方法によりエタノール変換法にて無水結晶マルトースを調製した。結晶の水分含量の経時変化を表4に示す。
実施例3で480分間処理して得た多孔性無水結晶マルトースを試料とし、原料として用いた含水結晶β−マルトース、従来法で調製した無水結晶α−マルトース及び無水結晶β−マルトースをそれぞれ対照として、実施例2と同じ方法で、比表面積及び細孔分布を測定した。結果を表5にまとめた。また、細孔分布図を図19に示した。
結晶マルトースの粉末X線回折分析は、実施例2−3と同じ方法により行った。実施例3においてエタノール中で70℃、480分間処理することにより調製した多孔性無水結晶マルトースと、対照の含水結晶β−マルトース、無水結晶α−マルトース及び無水結晶β−マルトースの粉末X線回折図を併せて図20に示した。
示差走査熱量計(DSC)分析における吸熱パターンは、実施例2−4と同じ方法により測定した。実施例3においてエタノール中で70℃、480分間処理することにより調製した多孔性無水結晶マルトースと、対照の含水結晶β−マルトース、無水結晶α−マルトース及び無水結晶β−マルトースのDSC分析における吸熱パターンを併せて図21に示した。
実施例3で480分処理して得た多孔性無水結晶マルトース粉末を試料とし、融点測定装置(商品名「MP−21」、ヤマト科学株式会社製)を用いて、常法に従い、融点を測定した。その結果、多孔性無水結晶マルトースの融点は154乃至159℃であることが判明した。この値は従来の無水結晶α−マルトース(α/β複合体無水結晶、α−アノマー含量73%)の融点、168乃至175℃よりも低いものであり、従来の無水結晶β−マルトースの融点、120乃至125℃よりも高いものであった。
実施例3で480分処理して得た多孔性無水結晶マルトース約70mgを無水ピリジン5mlに溶解した後、この100μlを、常法に従いトリメチルシリル化(TMS化)し、ガスクロマトグラフィーにて分析し、マルトースのα−アノマーとβ−アノマーの含量を単純面積百分率法により求めた。実施例3で得た多孔性無水結晶マルトースはα−アノマー含量5.5%、β−アノマー含量94.5%と、その大部分をβ−アノマーが占めていた。この結果から、実施例3で得た多孔性無水結晶マルトースはβ−マルトースであることが判明した。
実施例1において70℃、60分間処理して得た多孔性無水結晶トレハロース及び実施例3において70℃、480分間処理して得た多孔性無水結晶マルトースを用い、それぞれの多孔性無水結晶糖質から含水結晶糖質を調製した。約50gの多孔性無水結晶糖質と約150mlの脱イオン水を別々の容器に入れ、それぞれ容器の上部を開放した状態で、同一の密閉容器内に収容し、27℃で2日間放置することにより、無水結晶糖質を吸湿させ、含水結晶に変換した。得られた含水結晶は、乾燥機中50℃で1時間乾燥し、過剰な水分を除去した。多孔性無水結晶トレハロース又はマルトースの吸湿処理前後、及び乾燥後の水分含量を表6に示す。なお、結晶の水分含量は、常法によりカールフィッシャー法にて測定した。
実施例5で得た多孔性含水結晶マルトースについて、実施例2の方法で比表面積、細孔分布、粉末X線回折図及びDSC分析における吸熱パターンを測定した。比表面積及び細孔分布の測定結果を表7にまとめ、細孔分布図を図24に示した。対照として含水結晶マルトース(商品名「マルトースOM」、株式会社林原製、純度98%以上)を用いた。
実施例1において70℃で60分間処理して調製した多孔性無水結晶トレハロース、実施例3の方法で調製した多孔性無水結晶マルトース、及び、実施例5の方法で調製した多孔性含水結晶マルトースを用いて、10℃の冷水に対する溶解性試験を行い、対照の無水及び含水結晶トレハロース、及び含水結晶マルトースとの比較を行った。
結晶トレハロースとして、実施例1において70℃で60分間処理して調製した多孔性無水結晶トレハロース、対照の含水結晶トレハロース及び無水結晶トレハロースを用い、また、結晶マルトースとして、実施例3の方法で70℃で480分処理して調製した多孔性無水結晶β−マルトース、及び、対照の含水結晶β−マルトース、無水結晶α−マルトース及び無水結晶β−マルトースを用いて、各結晶糖質の保油力を測定し比較した。
亜麻油1質量部に対し、実施例1において70℃で60分間処理して調製した多孔性無水結晶トレハロースを10質量部加え、30分間混練して粉末を調製した。また、対照として、含水結晶トレハロース(登録商標「トレハ」、株式会社林原商事販売)、及び、含水結晶トレハロースを常法に従い高温で真空乾燥することにより調製した無水結晶トレハロースを用い、同様に粉末を調製した。対照の含水結晶トレハロース及び無水結晶トレハロースを基材として調製した亜麻油粉末は、調製直後から粉末表面に亜麻油が滲み出る状態となり、粉末としての形態を維持できなかった。一方、多孔性無水結晶トレハロースを基材として調製した亜麻油粉末は、吸湿やケーキングもなく、良好な粉末の形態を維持していた。この結果は、多孔性結晶糖質が保油力に優れるという実施例8の結果を裏付けるものである。本亜麻油粉末はサプリメントとして好適に用いることができる。
本発明と同じ出願人による特開2001−123194号公報に開示されているように、トレハロースには脂肪酸の分解を抑制し、揮発性アルデヒド類の生成を抑制する効果が知られていることから、実施例9で調製した、本発明の多孔性無水結晶トレハロースを粉末化基材とした亜麻油粉末と、対照の無水結晶トレハロースを粉末化基材とした亜麻油粉末の保存試験を以下の方法で実施し、揮発性アルデヒド類の生成を比較した。
(GC分析条件)
ガスクトマトグラフ:GC−17B(株式会社島津製作所製)
カラム:TC−FFAPキャピラリーカラム
(直径0.52mm×30m、ジーエルサイエンス社製)
カラム温度:40℃→100℃(昇温5℃/分)
キャリアーガス:ヘリウム 線速度:33cm/秒
試料注入量:気相ガス 2ml(スプリット 1/30)
検出器:FID
実施例1において70℃で60分間処理して調製した多孔性無水結晶トレハロース9質量部に対し、黒酢(もろみ芋酢)1質量部を加え、万能混合機で混合した後、一晩放置し、粉砕して、多孔性無水結晶トレハロースを粉末化基材として用いた粉末黒酢を調製した。本品は、1グラム当たり約6mgの酢酸を含有し、継続して摂取するダイエット用粉末黒酢として好適に利用できる。
Claims (2)
- 窒素ガスを用いたガス吸着法で測定した比表面積が1m2/g以上であって、且つ、水銀圧入法で測定した細孔分布において、細孔が0.1ml/g以上の細孔体積を有し、細孔径5μm未満にピークを有する多孔性結晶トレハロース又は多孔性結晶マルトース。
- 結晶が、無水結晶又は含水結晶である請求項1記載の多孔性結晶トレハロース又は多孔性結晶マルトース。
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