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Description
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1294900 A7 ____ B7 五、發明説明(1) 技術領域 本發明係有關具光聚合性及縮合硬化性二硬化機理之 有機聚合矽氧烷組成物。 先行技術 有機聚合矽氧烷已知在有機過氧化物存在下加熱硬化 即成耐熱性、耐寒性、耐候性、電特性優之聚矽氧橡膠彈 性體。又,光聚合啓始劑存在下,光照射硬化之紫外線硬 化型有機聚矽氧烷組成物亦係已知,如此之組成物,曰本 專利特公昭5 2 - 4 0 3 3 4號公報、特開昭6 0 -1 0 4 1 5 8號公報揭示有,含具苯基之聚矽氧烷及具酼 基之聚矽氧烷,以光自由基加成反應硬化之組成物。但, 該組成物因有來自巯基之臭味,對金屬之腐蝕性之問題, 其用途有限。 又,以光照射硬化之組成物,特公昭5 3 -3 6 5 1 5號公報、特開昭6 0 — 2 1 5 0 0 9號公報則 揭示有,含丙烯醯基之聚矽氧烷與光聚合啓始劑及增感劑 所成之組成物。但該組成物爲得橡膠彈性體,必須使用高 分子量線狀聚合物,故末端丙烯醯基相對非常之少,硬化 性差,而接觸空氣之表面部份因氧阻礙硬化而有幾乎無法 硬化之問題,.因而僅只丙烯醯基量較多之樹脂狀者爲實用 ,可得令人滿意之橡膠狀彈性體。 爲彌補上述含丙烯醯基聚矽氧烷組成物之缺點,有具 光及空氣中水分硬化(縮合硬化)2硬化機理的粘合劑之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
_4_ 1294900 A7 B7 五、發明説明(2) 提議並已實用化。具體例爲,特公平6 — 5 1 774號公 報所揭示,含末端有丙烯醯基或甲基丙烯醯基及水解性基 之有機聚合矽氧烷,縮合硬化觸媒,及光聚合啓始劑之組 成物。但該組成物紫外線照射隨後於被粘物之粘合性差, 難以用作紫外線硬化型粘合劑。 發明所欲解決之課題 鑒於以上狀況,本發明之課題在提供,具光聚合性及 縮合硬化性2硬化機理,粘合性,尤以紫外線照射隨後對 被粘物之粘合性良好之有機聚矽氧烷組成物。 用以解決課題之手段 本發明人等對具有粘合性,尤以紫外線照射隨後之優 良粘合性之組成物進行精心探討,結果獲知,特公平6 -5 1 7 7 4號公報所揭示之組成物,其紫外線照射隨後對 被粘物之粘合性差,乃因組成物中硬化成分之一的矽原子 結合有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之光聚合成分,及烷氧基 或丙烯醯氧基等之縮合硬化成分之故,因而,本發明中, 有機聚合矽氧烷組成物成分係用1分子中有2以上矽原子 ’光聚合性基及縮合硬化性基各結合於個別矽原子之有機 矽化合物,而可提升紫外線照射隨後對被粘物之粘合性。 本發明即基於以上見解而完成。 亦即,本發明係在提供有機聚矽氧烷組成物,其特徵 爲:含(A)下述一般式(1 ) 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I *裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -5- 1294900 A7 B7 . — - — ~— ------ '--- 五、發明説明(3) R1 R2 R3
I I I H0-Si-0(Si-0)aSi-0H ⑴
III R1 k2 R3 (式中R1、R2、R3係相同或不同之碳原子數1至1 5 之取代或非取代1價烴基,a係10至3,0 0 0之整數 ° ) 之有機聚矽氧烷:100重量份, (B )下述一般式(2 ) R4 R5 (HC=C-C.〇.Zl) ^Si (R6) ^Z2^Si (R6) n (X) 3-n (2) o (式中R4係氫原子、苯基或鹵化苯基,R5係氫原子或甲 基,R6係相同或不同之碳原子數1至1 0之取代或非取代 之1價烴基,X係水解性基,Z 1係—R 7 —、一 R 7〇一 或一R7 (CH3) 2s i〇—(R5係相同或不同之碳原子 數1至1 0之取代或非取代之2價烴基)’ z 2係氧原子或 相同或不同之碳原子數1至1 0之取代或非取代之2價烴 基,m係〇、1或2,η係〇、1或2。) 之有機矽化合物:0 · 1至3 0重量份 (C) 縮合硬化觸媒:有效量,及 (D) 光聚合啓始劑·· 0 · 〇 1至1 0重量份。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 2W公釐) (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1294900 A7 _____B7 五、發明説明(4) 發明之實施形態 以下詳細說明本發明之有機聚矽氧烷組成物。 〔(A) —般式(1)之有機聚矽氧烷〕 一般式(1 )之有機聚砂氧烷中,R1、R2、R3可 係相同或不同之碳原子數1至1 5,較佳者爲碳原子數1 至6之取代或非取代之1價烴基,a係1 〇至3,0 〇 〇 ,較佳者爲50至1,800之整數。 一般式(1 )中,R 1、R 2、R 3可係氯化甲基、2 一氯乙基、2 -溴乙基、1,1—二氯丙基、3 —氯丙基 、3,3,3 —二氟丙基等之鹵化院基等鹵素取代1價烴 基等,非取代1價烴基有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁 基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環己基等之烷基; 乙烯基、烯丙基等脂烯基;苯基、甲苯基等芳基,苯甲基 、苯乙基等芳烷基等,以碳原子數1至6之烷基、苯基爲 佳,甲基、乙基、苯基、3,3,3 -三氟丙基爲特佳。 一般式(1 )之有機聚矽氧烷,具體構造例如下,但 不限於此。
Me Ph Me HO (Si-0)bH Me HO (Si.〇)b(Si-0)cH Me Me Me Ph Me | | HO (Si-0)bH 1 Et HO (Si-0)b(Si.〇)cH Ph Me 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
-7- 1294900 A7 B7 五、發明説明(5) CF3 I CH2 CH2 Me ΗΟ(Π·〇)0Η
Ph Me Ph H0-|i-0 (ii-O^Si-OH Me Me Me
Me Me (上述式中“6係甲基,Et係乙基,Ph係苯基,b或 b及C係各自獨立’爲10至3 ’ 000之整數。) 這些可單獨使用或2種以上使用。 〔(B) —般式(2)之有機矽化合物〕 一般式(2 )之有機矽化合物係使用,相對於一般式 (1)之有機聚矽氧烷100重量份在0·1至30重量 份,以1至2 0重量份爲佳,5至2 0重量份爲更佳。 一般式(2)中R4係氫原子、苯基或鹵化苯基,R5 係氫原子或甲基。R6係相同或不同之碳原子數1至10之 取代或非取代之1價烴基。R 6之取代1價烴基有氯化甲基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 —氯乙基、2 -漠乙基、1 ’ 1 一 _^氯丙基、3 _氯 丙基 3,3 -三氟丙基等之鹵化烷基等鹵素取代 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 價烴基等,非取代1價烴基有甲基、乙基、丙基、異丙基 、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環己基、辛基 、癸基等烷基;乙烯基、烯丙基等之脂烯基;苯基、甲苯 基等之芳基,苯甲基、苯乙基等之芳烷基等,其中以碳原 子數1至3之取代或未取代之1價烴基爲佳。 X係水解性基,較佳例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、 丁氧基、甲氧基乙氧基等之烷氧基,乙烯氧基、烯丙基氧 基、丙燦氧基、異丙烯氧基、丁烯氧基等脂烯氧基等碳原 -8- 1294900 A7 B7 五、發明説明(6) 子數1至6,尤以碳原子數1至4左右之低級烷氧基、低 級脂烯氧基等,並有丙酮肟基、丁酮肟基等酮肟基,乙醯 氧基等之醯氧基等。
Zi 表一R7 、一 R7〇一、一R7 (CH3) 2Si 〇 〜,R7係相同或不同之碳原子數1至1 0之取代或非取代 2價烴基,R7之取代2價烴基有氯化亞甲基、二氯亞甲基 、氯化乙烯基等鹵素取代脂烯基等,非取代2價烴基有亞 甲基、乙烯基、丙烯基、四甲撐基等脂烯基,亞苯基等之 亞芳基等,其中以碳原子數1至3之取代或非取代2價烴 基爲佳。Z2係氧原子或相同或不同之碳原子數1至1 〇, 較佳者爲碳原子數1至3之取代或非取代之2價烴基,z2 之取代2價烴基有如同上述R 7之例,非取代2價烴基有如 同上述R 7之例。而m係0、1或2,n係〇、1或2。 一般式(2 )之有機矽化合物之具體構造例如下,但 不限於此。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH3 ch3 ίΗ2 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 (H2OC-C-aCHrCHrO)2 Si-CHrCHrSi (aC-CH3)3 ,、 II ⑷ 〇 ch3 ch2I II (H2C=CH-C-0-CHrCHr0)2 Si-CH2-CHrSi (0-C-CH3)3o
ch3 ch3 ch3 ch2 (H2C=i-C-aCHrCHrO)2 Si-CHrCHrSi (aC-CH3)2 O (b) ⑹ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -9- 1294900 A7 B7 五、發明説明(7 ) CH3 ch3
ch2 II H2OCfaCH2-CH2-0-Si-CH2-CHrSi(0-C-CH3)3 O CH3 CH,
CH3II H2C=CH-C-0-CHrCHr0-Si-CH2-CH2-Si(0-C-CH3)3 〇 ch3 (e) ch3 ch3 ch2.I I II H2OCH-Jj:-0-CHrCH2.0-Si-CHrCHrSi(0-C-CH3)2〇 0¾ (0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3 ch3 (H2C=tc-0-CHrCHr0)2 Si-CHrCHrSi (0-CH3)3o (g) 訂 ch3I H2C=CH-C-0-CH2-CHr0-Si-CHrCHrSi(0-CH3)3II ' 〇 CH3 (h) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CH3 ch3 H2C=CH-C-0-CHrCHr〇1i-CH2-CH2-Si (0_CH3) 2 O ch3 (i) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) -10- 1294900 at B7 五、發明説明(8)
ch3 ch32-lJi-C (H2C=CH-C-0-CHrCH2-CHrf-0)2 Si-CHrCHrSi (0-CH3)3 0 ch3 ch3 ch3
ch2II (H2C=CH-jj:-0-CH2-CHrCHrS|i-0)2 Si-CHrCHrSi (0-C-CH3)3 〇 ch3 CH3 yCH3 H2C=CH-C.〇.CH2-CH2-0-Si.CH2-CH2-Si(0-N=C " „ )3 II I \CH2CH3 o ch3 ch3I H2C=CH-C-0-CH2-Si-0-Si-( 0-CH3) 3II I o ch3 ch3I H2C=CH-C-0-CH2-Si-0-Si-( 0-CHrCH3)II o ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -11 - 1294900 五、發明説明(9) A7 B7 CH3 (H2C=CH-C-〇-CHr^H2-〇)2Si-CH2-CH2*Si(OCH3)3 (ο) 這些可1種單獨使用或2種以上倂用 (a) (R6)w (R6)n (CI)3.n,-Si.H + CH2=CH-A-Si-(X) 丨3·η (R λη (R^n I· I (Ci)3-nrSiCHrCHrA-Si-(X)3-n (b) R4 R5 (HcJ -C〇.Z]H) (R )m (R^)n I· i 3-m + (^〇3-m*Si-CH2-CH2-A-S i-(X)3 -(3-m)HCl •n (請先閲讀背面之注意事項存填寫本貢) R4 R5
(HC-C-C-O.Z1) 3.m,Si (R6) m.Z2.Si (R6) n (X) O 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 上述一般式(2 )之有機矽化合物,可如下製造。 上述中—CH2 — CH2 — A —相當於一般式(2 )之 一 Z2 -,A係單鍵或碳原子數1至8之脂烯基,脂烯基有 例如亞甲基、乙烯基、丙烯基等。 或以如下方法製造。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -12- 1294900 A7 B7 五、發明説明(10) ΓΓ 户 (HOC-CO-Z1) 3-m-SiOH + X-Si ( R6)n ( X )3·η Ο -ΧΗ R4 R5 Λ •η (HC=C-CO-Z1) 3-m -Si-O- Si ( R6) η ( X ) 3 Ο 〔C縮合硬化觸媒〕 縮合硬化觸媒係用習知縮合硬化觸媒’例如’舞 酸鹽;有機矽鈦酸鹽;辛酸錫、酞酸二丁錫等金屬爸 等錫、鈦等之有機金屬化合物;二丁胺- 2 —乙基己 等之胺鹽;以及其它酸性觸媒、鹼性觸媒,尤以具I 之含氮化合物等之矽醇縮合觸媒可有效使用。一般宕 )之有機矽化合物之水解性基X,若係脂烯氧基時, 胍胺基之含氮化合物爲特佳。這些縮合觸媒可單獨儀 倂用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 縮合硬化觸媒係用有效量,具體而言,通常對一般丈 有機聚矽氧烷1〇〇重量份,以用〇· 01至10重量份爲佳,〇 3重量份爲更佳。不及〇 · 〇丨重量份則無添加效果,多一 量份則所得聚矽氧橡膠強度低,硬化物之物理特性差。 〔(D )光聚合啓始劑)〕 光聚合啓始劑可用習知用以促進(甲基)丙烯_ 光聚合者,有例如苯乙酮、苯丙酮、二苯基酮、咕口^ 芴、苯甲醛、蒽醌、三苯胺、4 一甲基苯乙酮、3 一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2ι〇χ297公釐) -13- 1294900 A7 B7 五、發明説明(11) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 苯乙酮、4 一甲氧基苯乙酮、3 —溴苯乙酮、4 一儲丙基 苯乙酮、對二乙醯苯、3 -甲氧基二苯基酮、4 一甲基二 苯基酮、4 一氯二苯基酮、4 ’ 4_二甲氧基二苯基酮、 4 一氯一 4 一苯甲基二苯基酮、3一氯咕吨酮、3,9 一 二氯咕吨酮、3 -氯- 8 -壬基咕吨酮、苯偶因、苯偶因 甲醚、苯偶因丁醚、雙(4 一二甲基胺基苯基)酮、苯甲 基甲氧基縮酮、2 -氯噻吨酮、二乙基苯乙酮、1 一羥基 環己基苯基酮、2 -甲基(4—(甲硫基)苯基)2 -嗎 啉一 1—丙院、2,2 —二甲氧基—2 —苯基苯乙醒、一 乙氧基苯乙酮等,這些可單獨使用或倂用。 光聚合啓始劑之配合量,對一般式(1)之有機聚矽氧烷10 0重量份,係用0 · 01至10重量份,以〇 · 1至3重量份爲佳。對 一般式(1)之有機聚矽氧烷1〇〇重量份不及〇· 01重量份時無 添加效果,多於10重量份時所得聚矽氧橡膠強度低,硬化物之 物理特性差。 〔有機聚矽氧烷組成物〕 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之有機聚矽氧烷組成物係將上述(A )至(D )成分之特定量均勻混合而得。又,本發明之組成物,在 無損於本發明效果之範圍,爲提升所得聚矽氧橡膠彈性體 之機械性質,可添加無礙光硬化之無機塡料,更爲調節物 性,亦可添加觸變性賦予劑、耐熱性提升劑、著色劑、增 粘劑等。 〔用途等〕 本[氏張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1294900 A7 ___ B7 ____ 五、發明説明(β 如此而得之本發明組成物,具光聚合性及縮合硬化性 2硬化機理,尤以含光聚合性之(甲基)丙烯醯氧基而有 機矽烷基,以紫外線照射時於1至2 0秒之短時間即可容 易硬化成聚矽氧橡膠。又,如此而得之橡膠彈性體因具有 聚矽氧橡膠之特徵的優良耐熱性、耐候性、低溫特性,應 用廣泛。 本發明之有機聚矽氧烷組成物可用於電子電路基板, 例如車載用基板、屋外設備基板、各種電源基板等之灌封 、塗覆,行動電話鍵盤之塗覆,液晶顯示器周圍之防濕粘 合劑等。此外,可用於有粘合、防濕、耐熱、耐候、耐寒 性需求之用途。 〔實施例〕 其次以實施例具體說明本發明。本發明不限於這些實 施例。 合成例1 配備蛇管冷卻器、溫度計之1公升四口燒瓶中,投入 乙烯基三異丙烯氧基矽烷135.6克(0.6莫耳), 甲苯2 0 0克,升溫至4 0°C。升溫後添加氯銷酸 一乙基己醇溶液0·1克,滴入二氯甲基矽烷75·9克 (0 · 6 6莫耳)。滴完後,未反應之二氯甲基矽烷一面 回流一面於6 0至7 0°C反應1小時,再於8 0至9 0°C 反應2小時。反應後以氣相層析確認乙烯基三異丙烯氧基 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 一 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-15- 1294900 A7 B7 五、發明説明(13) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 矽院及二氯甲基矽烷之完全反應。降溫至約3 ^艺後,於 系內投入一乙肢13 3 · 6克(1 · 3 2莫耳)及丁基經 基甲苯〇 . 1克。其次滴入甲基丙烯酸羥基乙酯171克 (1 · 3 2旲耳)。滴完後於6 熟化3小時,過濾析 出之三乙胺鹽酸鹽。過濾後於6 〇至7 0°C / 6 6 5帕( 5笔米水柱)濃縮2小時去除未反應物,得1 一甲基雙( 2 -甲基丙烯醯氧基乙氧基)矽烷基一 2〜三異丙烯氧基 矽烷基乙烷238.1克(式(a),收率:80%)。 上述化合物係以N M R及I R鑑定。 NMR: (0.105ppm,S,3H,Si— CH3) (0 .65 〜0 · 79ppm,broad,4 Η, —CH2— CH2 —) (1 . 79ppm,S,9H,〇-C — CH3) (1 · 90ppm,S,6,= C — CH3) (3 · 86 〜4 . lOppm, broad , 8 H , —〇一CH2 — CH2 —〇一) (4 · 10,4 · 26ppm,d,6H,〇 — c = CH2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )(5.52,6.08ppm,d,4H,CH2=C) IR: (2800 〜3000cm-1,uCH) (1650cm-1pC = C) (1700cm — 1,wC = 〇) (1150cm-1, v Si —〇C) 合成例2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X;297公釐) •16- 1294900 A7 B7 五、發明説明(14) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 配備蛇管冷卻器、溫度計之1公升四口燒瓶中投入乙 烯基三甲氧基矽烷8 8 · 8克(0 · 6莫耳),甲苯 2 0 0克,升溫至4 0°C。升溫後添加氯鉑酸2%2 -乙 基己醇溶液0 · 1克,滴入二氯甲基矽烷75 . 9克( 0 · 6 6莫耳)。滴完後,未反應之二氯甲基矽烷一面回 流一面於6 0至7 0°C反應1小時,再於8 0至9 0°C反 應2小時。反應後以氣相層析確認乙烯基三甲氧基矽烷及 二氯甲基矽烷己完全反應。降溫至約3 0°C後,投入三乙 胺133 · 6克(1· 32莫耳)及丁基羥基甲苯〇 . 1 克於系內。其次滴入甲基丙烯酸羥基乙酯1 7 1克( 1 · 3 2莫耳)。滴完後於6 0 °C熟化3小時。過濾析出 之三乙胺鹽酸鹽,過濾後於6 0至7 0 t: / 6 6 5帕(5 毫米汞柱)濃縮2小時去除未反應物,得1 一申基雙(2 -甲基丙儲釀氧基乙氧基)砂院基- 2 -二甲氧基砂焼乙 烷22 1克(式(g),收率:84%)。 上述化合物係以NMR及IR鑑定。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR: (〇.l〇5ppm,S,3H,Si-CH3) (0 · 65〜0 · 79ppm, broad , 4 Η , -CH2-CH2-) (1.90ppm,S,6H,=C — CH3) (3 · 8 6 〜4 · 1 0 p p m , broad , 8 H , -O-CH2-CH2-O-) (3.3ppm,S,9H,〇-CH3) (5 · 52,6 · 08ppm,d,4H,CH2 二 C) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -17- 1294900 A7 _ B7 _ 五、發明説明(15) I R : (2800 〜3000cm- hpCH) (1650cm - 〜C = C) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1700cm_1^C-C) (1150cm — ^ uSi —〇C) 合成例3 配備蛇管冷卻器、溫度計之1公升四口燒瓶投入乙烯 基三甲氧基矽烷88 · 8克(0 . 6莫耳),甲苯200 克,升溫至4 0 °C。升溫後添加氯鉑酸2 % 2 —乙基己醇 溶液0.1克,滴入二氯甲基矽烷75·9克( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 · 6 6莫耳)。滴完後,將未反應之二氯甲基矽烷於 6 0至7 0 t回流1小時,再於8 0至9 0 °C反應2小時 。反應後以氣相層析確認乙烯基三甲氧基矽烷及二氯甲基 矽烷己完全反應。降溫至約30 °C後,投入三乙胺 133 . 6克(1 · 32莫耳)及丁基羥基甲苯0 · 1克 。再滴入丙烯酸羥基乙酯15 3克(1 · 32莫耳)。滴 完後於6 0 °C熟化3小時,過濾析出之三乙胺鹽酸鹽。過 濾後於6 0至7 0 °C / 6 6 5帕(5毫米汞柱)濃縮2小 時去除未反應物,得1 -甲基雙(2 -丙烯醯氧基乙氧基 )矽烷基—2 -三甲氧基矽烷乙烷209克(式(〇), 收率:8 4 % )。 上述化合物係藉NMR及IR鑑定。 NMR: (0 · 105ppin,S,3H,Si—CH3) (〇· 6 5 〜0 . 7 9ppm,broad,4H, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -18- 1294900 A7 B7 五、發明説明(16) 一 C Η 2 - C Η 2 —) (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1 · 90ppm,t,2Η,C = CH) (3.86〜4.1〇PPm,broad,8H, -O-CH2-CH2-O-) (3 · 3ppm,S,9H,〇-CH3) (5 · 52,6 . 08ppm,d,4H,CH2=C) IR: (2800 〜3000cm- ^vCH) (1650cm-1,uC = C) (1700cm"1^C=〇) (1150cm_1, uSi —〇c) 合成例4 配備蛇管冷卻器、溫度計之1公升四口燒瓶投入乙燒 基三異丙烯氧基矽烷135 · 6克(0 · 6莫耳),甲苯 2 0 0克,升溫至4 。升溫後添加氯鉑酸2%2 —乙 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基己醇溶液0 · 1克,滴入二甲基氯化矽烷6 1 · 7克( 0 · 66莫耳)。滴完後,將未反應之二甲基氯化矽烷於 6 0至7 0 °C回流1小時,再於8 0至9 0 °C反應2小時 。反應後,以氣相層析確認乙烯基三異丙烯氧基矽烷及二 甲基氯化矽烷己完全反應。降溫至約3 0°C後投入三乙胺 133 . 6克(1 · 32莫耳)及丁基羥基甲苯0 · 1克 。再滴入甲基丙烯酸羥基乙酯85.4克(0.66莫耳 )。滴完後於6 0 °C熟化3小時,過濾析出之三乙胺鹽酸 鹽。過濾後於6 0至7 0 t / 6 6 5帕(5毫米汞柱)濃 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -19- 1294900 A7 B7 _ 五、發明説明(17) 縮2小時去除未反應物,得1 一二甲基(2 -甲基丙烯醯 氧基乙氧基)矽烷基- 2 -三異丙烯氧基矽烷乙烷2 0 6 克(式(d),收率:80%)。 上述化合物係以NMR及IR鑑定。 NMR:(0.105ppm,S,6H,Si—CH3) (0 · 65 〜0 · 79ppm,broad,4 Η, —C Η 2 - C Η 2 -) (1 . 8〇PPm,S,3H,C-CH3) (1 · 90ppm,S,9H,= C — CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,4H, 一〇 一 CH2 — CH2 —〇一) (4 · 〇,4 . 25ppm,d,6H,〇—C = CH2) (5 · 45 5 6 · lppm, d 5 2H ? CH2—C) I R : (2800 〜30〇0cm-1,uCH) (1650cm- ^ 2; C = C) (1700cm_1^C=o) (1150cm一 i, uSi —〇C) 合成例5 配備蛇管冷卻器、溫度計之1公升四口燒瓶投入四甲 氧基矽烷1 5. 2克(1 · 0莫耳),二辛酸錫1克,升溫 至8 0°C後滴入丙烯醯氧基甲基二甲基矽烷醇1 60克( 1 . 0莫耳)。滴完後於8 0 °C熟化2小時。熟化後於 9 2 t / 3 9 9帕(3毫米汞柱)減壓蒸餾,得丙烯醯氧 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 裝· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -20- A7 1294900 B7 _ __ 五、發明説明(18) 基甲基二甲基矽烷氧基三甲氧基矽烷1 8 2克(式(m) ,收率6 5 % )。 實施例1至9,比較例1至5 各實施例及各比較例中,各依表1、表4及表7之成 分均勻混合調製有機聚砂氧烷姐成物,探討各種物性。結 果示於表1至7。.表中各成分組成之數値單位爲重量份, 脫粘時間係以指觸法量測,伸長及拉伸強度係據J I S K - 6 2 5 - 1量測。粘合性係將這些組成物塗於壓克力樹 脂(ACRYLITE001 :三菱樹脂(股)製),玻纖環氧樹脂 (KEL-GEF :新神戶電機(股)製)或鋁(J I S — Η 4 0 0 0 )基板上,以表中之各硬化條件硬化,得厚約1 毫米之硬化橡膠層,以指甲刮拭橡膠層表面,如下評估粘 合狀態。 〇:粘合良好 △:部份粘合 X :全部剝離 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 裝· 、?τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -21 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1294900 A7 A7 B7 五、發明説明(19) [表1] 實施例 1 2 3 4 5 α,ω-羥基聚二甲基矽氧烷:分子 量 16000 100 100 100 100 100 合成例1所得之1-甲基雙(2-甲基 丙烯酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三 異丙烯氧基矽烷基乙烷(式(a)) 10 合成例2所得之1-甲基雙(2-甲基 丙烯酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三 甲氧基矽烷基乙烷(式(g)) 10 合成例3所得之1-甲基雙(2-丙烯 酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三甲氧 基矽烷基乙烷(式(〇)) 10 合成例4所得之1-二甲基(2-甲基 丙烯酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三 異丙烯氧基矽烷基乙烷(式(d)) 8 合成例5所得之丙烯酰氧基甲基 二甲基矽烷氧基三甲氧基矽烷( 式(m)) 8 二乙氧基苯乙酮 2 1.5 1.7 3 2 四甲基胍基丙基三甲氧基矽烷 1 - - 1 1 甲醇二丁基錫 - 0.1 0.1 - 硬化前物性 粘度(帕•秒)23°C 2 2.2 2.5 2 2.5 脫粘時間(分鐘) 7 30 30 7 30 硬化後物性(硬化條件:23 °C 55 % RHx 1 曰) 硬度(硬度計A) 23 23 23 25 25 伸長(%) 120 120 120 110 100 拉伸強度(百萬帕) 0.8 0.9 0.9 0.8 0.7 粘合性 壓克力樹脂. 〇 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂 〇 〇 〇 〇 〇 錦 〇 〇 〇 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -22- 1294900 A7 B7 五、發明説明(2〇)_ --- 'J 實施例 1 2 3 4 5 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射 方公分;365奈米))x 15秒) ‘(高 f! 水銀 燈(10 0毫瓦/平 硬度(硬度計A) 25 25 25 23 23 伸長(%) 120 120 120 130 110 拉伸強度(百萬帕) 0.7 0.9 0.6 0.8 0.7 粘合性 壓克力樹脂 〇 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂 〇 〇 〇 〇 〇 鋁 〇 〇 〇 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -23- 1294900 A7 B7 五、發明説明(21) [表3] 實施例 1 2 3 4 5 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射(高壓水銀燈(1〇〇毫瓦/平 方公分;365奈米))χ 15秒+23°c 55RHx 1 曰) 硬度(硬度計A) 27 27 27 27 27 伸長(%) 120 120 130 130 120— 拉伸強度(百萬帕) 0.9 0.9 1.1 0.9 1.1 粘合性 壓克力樹脂 〇 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂. 〇 〇 〇 〇 〇 ί呂 〇 〇 〇 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -24- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1294900 Μ ____ Β7 五、發明説明(22) [表4] 實施例 6 7 8(*3) 9(*3) α,ω -羥基聚二甲基矽氧烷:分子 量 16000 100 100 100 100 日本 AEROSIL製 AEROSIL R-972(m) 5 5 德山曹達製FINESIL E-70(”) 一 • 5 5 合成例1所得之1-甲基雙(2-甲基丙 烯酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三異丙 燃氧基砂院基乙院.(式(a)) 10 满 10 合成例4所得之1-二甲基(2-甲基丙 烯酰氧基乙氧基)矽烷基-2-三異丙 儲氧基砂院基乙燒(式(d)) 10 10 二乙氧基苯乙酮 2 1.7 2 2 四甲基胍基丙基三甲氧基矽烷 1 1 1 1 甲醇二丁基錫 - • - - 硬化前物性 粘度(帕•秒)23°C 30 30 25 25 脫粘時間(分鐘) 5 5 7 7 硬化後物性(硬化條件:23°C 55% RH X 1曰) 硬度(硬度計A) 26 27 26 26 伸長(%) 150 150 140 160 拉伸強度(百萬帕) 1.5 1.7 1.7 1.6 粘合性 壓克力樹脂 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂 〇 〇 〇 〇 鋁 〇 〇 〇 〇 (*1)煙霧氧化矽 (*2)沉降氧化矽 (*3)實施例8、9中,α,ω -羥基聚二甲基矽氧烷與FINESIL Ε-70之混合,係用三輥機於150°C混練2小時。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1294900 A7 B7 五、發明説明(23) _ [表 5] 實施例 6 7 8 9 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射(高壓水銀燈(100毫 瓦/平方公分;365奈米)x 15秒 硬度(硬度計A) 26 26 26 27 伸長(%) 120 120 120 130 拉伸強度(百萬帕) 12 1.4 1.4 1.5 粘合性 壓克力樹脂 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂 〇 〇 〇 〇 鋁 〇 〇 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -26- 1294900 A7 B7 五、發明説明(24) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 __ [表 6] 實施例 6 7 8 9 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射(高壓水銀燈(100毫 瓦/平方公分;365奈米)x 15秒 硬度(硬度計A) 27 27 27 27 伸長(%) 120 120 130 130 拉伸強度(百萬帕) 1.8 1.9 1.8 1.8 粘合性 壓克力樹脂 〇 〇 〇 〇 玻纖環氧樹脂 〇 〇 〇 〇 錦 〇 〇 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) -27 - 1294900 A7 B7
五、發明説明(25) 實施例 ; ' 1 2 3 4 5 α羥基聚二甲基矽氧烷:分子 量 16000 100 100 80 100 下式(Ρ)之末端改質二有機聚石夕 氧院 - - - - 100 曰本 AEROSIL製 AEROSIL R-972 - - - 5 - 丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷 7 - - 7 - 甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽 烷 - 7 - - - 丙烯酸異冰片酯 - - 20 - - 甲基三甲氧基砂院 - - 5 - 5 二甲氧基苯乙酮 2 2 2 2 2 甲醇二丁基錫 - 0.1 0.1 0.1 - 四異丁醇鈦 1.5 1.2 - - 1.5 硬化前物性 粘度(帕•秒)23°C 3 3 4 20 5 脫粘時間(分鐘) 30 30 50 7 30 硬化後物性(硬化條件:23°C 55% RHx 1 日) 硬度(硬度計A) 5 3 5 10 5 伸長(%) 50 50 50 60 50 S伸強度(百萬帕) 0.2 0.3 0.3 0.4 0.3 粘合性 X X X X X 壓克力樹脂 X X X X X 玻纖環氧樹脂 X X X X X 鋁 X X X X X 裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 丨· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ch3 och3 ch3 〇ch3 ch3 H2C=CH-CO-CH2-Si.〇.Si-0 — Si—0-Si.GH2-0-C-CH=CH2 :H3 4¾ 人oo^cjj ‘ 〇
CHa OCI (P) 本紙張尺度適用中.國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -28- 1294900 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
五、發明説明(26) [關 眚施例 _-- 1 2 3 4 5 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射(局壓水銀燈(100笔瓦7平 方公分· 3 6 5奈来W X 1 5秒)一·^- 硬彦ί硬度計A) ___— 23 25 25 27 23 \ jlX. 口丨 八 / _______—一^ 伸長(%)_- 120 120 120 130 110 拉伸強度(百萬帕) - 0.7 0.9 0.6 0.8 0.7 粘合性 ___—— 壓克力樹脂 ___ X X 〇 X X 玻纖環氧樹脂 __ X X △ X X 鋁 ___ X X X X X (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -29- 1294900 A7 B7 五、發明説明(27)
[表9] 實施例 1 2 3 4 5 硬化後物性(硬化條件:紫外線照射(高壓水銀燈(10 方公分;365 奈米))x 15 秒+23°C 55%RHx 1日) 0毫S :/平 硬度(硬度計A) 2£ 25 25 28 27 伸長(%) 120 120 130 130 120 拉伸強度(百萬帕) 0.7 0.9 0.6 0.9 1.1 粘合性 壓克力樹脂 X X 〇 X X 玻纖環氧樹脂. X X △ X X 鋁 X X X X X (请先閲讀背面之注意事項再填寫本覓) 装· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明之效果 本發明之有機聚矽氧烷組成物具光聚合性及縮合硬化 性、硬化機理,包含粘合性之各物性優,其中係以紫外線 照射隨後對被粘物之粘合性尤爲良好。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -30
Claims (1)
12949! 备告本 Α8 Β8 C8 D8 ☆、申請專利範圍1 1·一種有機聚矽氧烷組成物,其特徵爲:含 (A)下述一般式(1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 【化1】 R1 R2 R3 HO-Si-〇(Si-〇)asi.〇H m I, L I ⑴ R1 R2 R3 (式中R1、R2、R3表示相同或不同之碳原子數1至 1 5之取代或非取代1電子價烴基,a表示1 〇至 3,0 〇 〇之整數) 所表示的有機聚矽氧烷:1 0 0重量份, (B )下述一般式(2 ) R4 R5 II (HC=C·『az1) 3.m.si (R6) ra-Z2-Si (R6) n (X) 3·η (2) o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中R4表示氫原子、苯基或鹵化苯基,R5表示氫原子 或甲基,R6表示相同或不同之碳原子數1至1 0之取代或 非取代之1電子價烴基,X表示水解性基,Z 1表示一 R 7 一、一R7〇一或一 R7 (CH3) 2S i 〇一(R5 表示相 同或不同之碳原子數1至10之取代或非取代之2電子價 烴基),Z2表示氧原子或相同或不同之碳原子數1至1 0 之取代或非取代之2電子價烴基,m表示0、1或2,η 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -31 - TJ 294900 έ88 C8 D8 六、申請專利範圍2 表示0、1或2 ) 之有機矽化合物:0 · 1至3 0重量份 (C )縮合硬化觸媒:有效量,及 (D )光聚合啓始劑:0 · 0 1至1 0重量份。 2 .如申請專利範圍第1項之有機聚矽氧烷組成物 其中一般式(2 )之Z2表示相同或不同之碳原子數1至 1 0經取代或非取代之2電子價烴基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -32-
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