TWI261583B - Image generation system and information storage medium - Google Patents

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TWI261583B
TWI261583B TW091117339A TW91117339A TWI261583B TW I261583 B TWI261583 B TW I261583B TW 091117339 A TW091117339 A TW 091117339A TW 91117339 A TW91117339 A TW 91117339A TW I261583 B TWI261583 B TW I261583B
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TW
Taiwan
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carbon number
substituted
bond
cns
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TW091117339A
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Inventor
Hisayuki Kawamura
Chishio Hosokawa
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
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Description

Ϊ261583 A7 B7 五、發明説明（1 ) 技術領域 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關有機電致發光元件（以下稱爲有機E L 元件）及苯二胺衍生物，更詳細係有關具備一對之電極； 及坦些電極間所挾持之有機發光層的有機E L元件，及作 爲有機E L元件等之材料用之苯二胺衍生物。 背景技術 有機E L元件爲完全固體元件，且能製成輕薄短小， 低電驅動之顯示器或照明，故目前正積極硏究。 有機E L元件用於顯示器時，有驅動電壓之低壓化的 問題。 例如特開平4 - 3 0 8 6 8 8號公報所揭示將芳香族 胺之用於正孔注入材料進行驅動電壓之低電壓化。此化合 物因具有苯二胺骨架，故電離子勢低爲5 . 2 eV，且具 有降低驅動電壓的效果。 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製 但是具有苯二胺骨架的化合物之正孔移動度低爲3 x 1 0 ' 5 c m 2 / V * s以下，因此，高電流注入區域之驅 動電壓之降低仍不足。 特開平9 一 3 0 1 9 3 4號公報所揭示之高分子量芳 香族胺化合物之電離勢低爲5 . 2 e V，但正孔移動度不 足。可能是因爲雜質混入造成正孔移動度降低的緣故。 換言之，特開平9 - 3 0 1 9 3 4號公報所記載之化 合物之螢光光譜（圖1 )中發現具有原來不應有之5 0 0 n m以上之最大營光波長的發光成分。這表不雜質混入。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（2) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又僅7 6小時之驅，已產生2 · 7 V之電壓上昇，有礙低 電壓化。因此’同公報所揭示的元件因雜質造成正孔移動 度降低，且驅動電壓上昇。 又因具有綠色之螢光成分，故將這些化合物用於藍色 發光元件之正孔輸送帶域時，綠色之發光成分混入而無法 得到藍色發光。 國際專利公報W〇 98/30071 ( 1998年 7月9日公開）號公報中雖揭示使用與本案發明類似之化 合物的有機電致發光元件，但未揭示與含有電荷注入補助 材之發光層組合時，且有低電壓的效果。 發明之揭示 本發明之目的係提供一種能降低有機E L元件之驅動 電壓之長壽命的有機E L元件。 本發明之其他目的係提供一種電離勢低，且作爲層或 區域使用時正孔移動度大的材料。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明係具備一對電極；及這些電極間所挾持之有機 發光層的有機電致發光元件，前述電極間所設置之正孔輸 送帶域含有以下述一般式（I)，一般式（II)或一般 式（I I )’表示之苯二胺衍生物，此苯二胺衍生物作爲 層或區域使用時之正孔移動度爲10— 4cm2/V· S以 上，前述有機發光層含有電荷注入補助材。 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（3)
一般式U) 〔A r 1〜A r 6爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ，核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜24之芳基，X爲連結基，單鍵，核碳數6〜24之 伸芳基，碳數1〜6之伸院基，—^苯甲院基’釀鍵’硫魅 鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 1，R 2爲 碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，可彼此鍵結可形 成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消f合作Ti印製
一般式（Π) 〔A r 7〜a r 12爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜24之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜24之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵’取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 3，R 4爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6 - 五、 1261583 kl B7 發明説明（4) 礙數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，可彼此鍵結可形 成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。
\N/ 7 8 Γ Γ A A
Γ Γ A A /I\ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —·般式（E)， 〔A r 7〜a r 12爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之芳基，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵’芳香族環或取代或非取代之乙烯鍵，R 5，R 6爲碳 數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 正孔輸送帶域係指有機E L元件中，具有輸送由陽極 注入之正孔之功能的領域。輸送正孔之功能係指外加 1 04〜1 06V/Cin之電場時至少具有1 0— 4cm2 / V · s以上之正孔移動度。具體之正孔輸送帶例如有正 孔注入層，正孔輸送層等，有時也包括發光層。 本發明中，以一般式（I ) ， （ I I )及（I I )， 表示之化合物係具有苯二胺結構之電離勢低，且可藉由以 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇X297公釐） -7- 1261583 五 _^____ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Μ Β7 *發明説明（5) X，Y表示之中心骨架確保優異之正孔移動度。本發明之 正孔輸送帶域中含有適合作爲正孔注入·輸送材料之苯二 胺衍生物，故能降低有機E L元件之驅動電壓，及抑制連 續驅動所造成之驅動電壓之上昇。 本發明必須使用含有電荷注入補助材之發光層。 電荷注入補助材係指具有比形成發光層之主要材料之 電離能更低之電離能的化合物，理想爲藉由添加0 . 1 w t %〜2 0 w t %補助正孔注入於發光層的材料。添加 此電荷注入補助材能降低本發明之有機E L元件之驅動電 壓，及使驅動電壓達到安定化。使用前述之苯二胺及將電 荷注入補助材添加於發光層發現以往所無法得到的效果。 這種電荷注入補助材例如可使用苯乙烯基胺衍生物， 二苯乙烯基芳烯衍生物，三苯乙烯基芳烯衍生物，二胺衍 生物等之化合物，特別是以具有5 . 0〜5 . 6 e V之電 離能之化合物較理想。電荷注入補助材可在發光層所產生 之正孔與電子之再結合而發光，或不發光僅有電荷注入之 補助作用的效果。 前述正孔輸送帶域其理想的構成係具有含有以前述一 般式（I)，一般式（II)或一般式（II)，表示之 苯二胺衍生物之正孔注入層。 或正孔輸送帶域之理想構成爲具有含有以前述一般式 (I )，一般式（II)或一般式（II)5表示之苯二 胺衍生物之正孔輸送層。 前述一般式（I )中之Ar1〜Ar6中至少一個爲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -8 - l26lS83 A7 五、發明説明（6) 核碳數1 0〜2 4之縮合芳香族環較理想。藉此可以低電 壓驅動，且可延長元件壽命。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之化合物係以下述一般式（I I I )表示之苯 二胺衍生物。
一般式（III) 〔A r 13〜A r 18爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧 基，核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳 數6〜2 4之芳基’ X爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4 之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫 醚鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 7，R 8 爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形 成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式 般 1 以 係 物 合 化 之 明 發 本。 ’ 物 又生 衍 胺
苯 之 示 表 \)y V I—I -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公董） 1261583 A7 -______________ B7 五、發明説明（7)
22 ΑΓ2, >
23
N (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一般式· cn〇 〔A Γ 19〜A r 24爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧 基’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳 數6〜24之芳基，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜24 之伸芳基’碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫 醚鍵，芳香族雜環取代或非取代之乙烯鍵，R9，Rl ◦爲 碳數1〜6之院基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形成 取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 或本發明之化合物係以一般式（V )表示之苯二胺衍 生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 ><297公釐） -10- 1261583 A7 B7 五、發明説明（8
N ，Af27 kAf28 义 Ar29 a「3〇 一般式（V) 〔A r 25〜A r 3Q爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧 基’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳 數6〜2 4之芳基，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4 之伸芳基’碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫 醚鍵’芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯鍵，R i ^， R12爲碳數1〜6之烷基或院氧基，或氫原子，彼此鍵 結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 圖面之簡單說明 圖1係表示 光光譜的線圖。 胺衍生物s T B A - 1之螢 實施發明之最佳形態 以下說明本發明之實施形態。 有機E L元件〕 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -11 - 1261583 A7 \ · __B7 __ 五、發明説明（9) (A )苯二胺衍生物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之有機E L元件用之苯二胺衍生物係以一般式 (I ) ，（ I I )及（I I ) ’表示的化合物。 一般式（I) ，（II)及（II)，中，核碳數6 〜2 4之芳基例如有苯基，聯苯基，萘基，蒽基，聯三苯 基，芘基等。特別理想者爲苯基，萘基。 碳數1〜6之烷基例如有甲基，乙基’正丙基，異丙 ，正丁基，第二丁基，第三丁基，正戊基，正己基等。 又碳數1〜6之烷氧基例如有甲氧基’乙氧基，正丙 氧基，異丙氧基，正丁氧基，第二丁氧基，第三丁氧基， 正戊氧基，正己氧基等。 苯乙烯基例如有1 -苯基乙烯基一 1 一基，2 -苯基 乙矯基一 1 一基，2，2 —二苯基乙矯基一 1 一基，2 -苯基一 2 -（萘基一 1—基）乙烯基一 1 一基，2，2 -雙（聯苯基一 1 一基）乙烯基- 1 -基等。特別理想者爲 2 —二苯基乙烯基一 1 一基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又一般式（I )之X，一般式（I I )之Y及一般式 (I I )’之Y係分別爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4 之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，甲撐二苯基，醚鍵，硫 醚鍵，芳香族雜環。 核碳數6〜2 4之伸芳基例如有伸苯基，伸聯苯基， 萘，伸蒽基，伸聯三苯基，伸芘基等。 碳數1〜6之伸烷基例如有甲撐’伸異丙基，伸環丙 基，伸環己基，伸環戊基等。 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） !261583 A7 B7 I、發明説明（10) 甲撐一苯基可被前述碳數1〜6之碳數或烷氧基取代 c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 芳香族雜環例如有吡咯，呋喃，噻酚，schir〇le ， 三嗪，噁二唑，***，噁唑，喹啉，嘧啶等。 一般式（I )之化合物其A r 1〜A r 6中之至少〜 個爲核碳數1 0〜2 4之縮合芳香族環或被苯乙儲基取代 之苯基較理想。這種縮合芳香族環例如有萘基，蒽基，斑 基，菲杜基，其中特別理想爲萘基。 苯乙烯基例如有1 -苯基乙烯基一 1 一基，2 -苯基 乙烯基—1 一基，2，2 -二苯基乙烯基—1—基，2 — 苯基一 2 -（萘基一 1 一基）乙烯基―；[一基，2，2 -雙（二苯基一 1 一基）乙烯基一 1 一基等。其中特別理想 爲2，2 —二苯基乙烯基一 1 一基。 迫種本發明之化合物因存在於元件之正孔輸送帶域內 ’故外加1 04〜1 〇6V/cm之電場時，具有1 〇-4 cm2/V· s以上之正孔移動度。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以前述一般式（I )表示之苯二胺衍生物之具體例， 例如有以下之化學式〔PD-〇1〕〜〔Pd-59〕， 〔S T B A - 1〕表示的化合物。本發明不受此限。 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印？衣
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Me ( Q / \_KJ K 1 0 ΚΓ N t) ιΝ ύ )* Me K3 STBA-1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15- 1261583 a7 B7 五、發明說明（13)
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PD - Π --------------裝---(請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂· 線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17- 1261583 A7 B7 五、發明說明（15) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PD-H ίν (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） •18· 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I . 五、發明說明（16
ObPD-15 nPc- nHex tBu -------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項V”本頁) P . N 0 · 6 ”·〇 PD-16 K>N: 0 Μ > - <l>nv 〇 M. Ν t) IX ό :N~0 PD-17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- =«> nPe nHcx •線 1261583 A7 B7 五、發明說明（17) cPe K>N:
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PD-35 •線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25- A7 1261583 B7 五、發明說明（23) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -
PD-38 —— — — — — — — — — — — II · I I (請先閱讀背面之注意事項wIP.本頁) ·線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） •26- A7 1261583 ___B7 五、發明說明（24 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 --
PD-41 -I ^1 ϋ ϋ H ϋ ϋ ϋ n ϋ ·ϋ n I · mm— ϋ ϋ n ϋ ϋ · βϋ n 1 1« ϋ tmMm ϋ β · (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · 27 - 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 五、發明說明（25
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Onv ,nOt> ύ PD-44 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -28- A7 1261583 ___B7 五、發明說明（26 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -
PD-U (請先閱讀背面之注意事項 · I I 本頁) -線」 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -29- 1261583 A7 B7 五、發明說明（27 )
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -31 - (請先閱讀背面之注意事項 I I · I I 本頁) ιδι· 線 1261583 A7 B7 五、發明說明（29 Q _ 9 0 kt Λ_/ 0 KJ, N Ο fN ύ ^<>ch=ch-〇PD-54 ίγ 請先閱讀背面之注意事項♦本頁)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- 1261583 A7 B7 五、發明說明（30)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -33- 1261583 A7 B7五、發明説明（31) 前述一般式（I I )表示之苯二胺衍生物之具體例， 例如有以下之化學式〔PT - 〇 1〕〜〔PT - 3 1〕表 示的化合物。本發明不受此限。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PT-03 --------衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -34- 1261583 A7 B7 五、發明說明（32)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -36· 1261583 A7 B7 五、發明說明（34) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 這種一 因電離能較 雜質使正孔 換言之 如螢光光譜 質，故因缺 本發明 精製時，使 據此精製方 號公報所揭 化合物。 在0 . 製得具備如 螢光光譜之 色或紫色螢 之苯二胺二 V * S以上 FT-31 般式（I) ， （II)及（II) 低，故精裂中被氧化等，易混入雜 移動度降低。 ’的化合物 質，有時因 ’前述特開平9 一 3 0 1 9 3 4號公報的方法 所觀測，在高分子量芳香族胺化合物中混入雜 陷等無法得到充分的正孔移動度。 人精心硏討化合物之精製方法的結果發現塔柱 用曱苯/己烷系之溶媒，可得到純化合物。依 法時，可得到此使用特開平9 一 3 〇 1 9 3 4 示之塔柱精製使用鹵系溶媒之方法更高純度的 0ImmHg以下之高真空下藉由 圖1所示之波峰波長爲4 〇 〇〜4 純苯二胺二聚物。本發明人得知若 光（波峰波長400〜48〇nm 聚物時，正孔移動度無法達到工〇 昇華精製可 8 0 n m 之 非爲具有藍 )之本發明 — 衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44 l26l583 A7 、^^_ 67 — 五、發明説明（Θ (B )有機E L元件之構成，材料 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 含有本發明之化合物製作有機E L元件時，可使用通 常製作有機E L元件所用的構成，材料。 以下說明該適當的構成，材料。 < 1 >有機E L元件之構成 以下表示本發明用之有機E L元件之代表的構成例。 當然本發明不受此限。例如有 ①陽極/發光層/陰極 0陽極/正孔注入層/發光層/陰極 ③ 陽極/發光層/電子注入層/陰極 ④ 陽極/正孔注入層/發光層/電子注入層/陰極 ⑤ 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 ⑤陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 ⑦ 陽極/有機半導體層/發光層/付著改善層/陰極 ⑧ 陽極/正孔注入層/正孔輸送帶/發光層/電子注入層 /陰極等之結構。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 這些當中通常⑧的構成較理想。 本發明之化合物存在於上述構成要件中之正孔輸送帶 域中。含量爲30〜100莫耳％。 < 2 >透光性基板 本發明之有機E L元件係於透光性之基板上製作。此 處之透光性基板係支持有機E L元件的基板，且4 0 0〜 -45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（43) 7 0 0 nm之可見光領域之光透過率爲5 0%以上，爲平 滑的基板較理想。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具體上例如有玻璃板’聚合物板等。玻璃板例如有鈉 鈣玻璃，含鋇·緦的玻璃’鉛玻璃，鉛玻璃，鋁矽坡璃， 硼矽酸玻璃，鋇硼矽酸玻璃，石英等。聚合物板例如有聚 碳酸酯，丙烯酸酯，聚對酞酸乙二醇酯，聚醚硕，聚硕等 〇 < 3〉陽極 理想的陽極爲使用以工作函數較高（4 e V )以上的 金屬，合金，電傳導性化合物或這些之混合物爲電極物質 者。這種電極物質之具體例例如有Au等之金屬，Cu I ，：[T〇，S η〇2，Ζ η〇等之導電性材料。 陽極可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方法使這些電極物 質形成薄膜來製得。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 由陽極取出發光層之發光時，對於陽極之發光的透過 率爲1 0%以上較理想。又陽極之薄片電阻爲數百Ω/口 以下較理想。陽極之薄膜因材料而異，但通常爲1 〇 // m 〜1 //m，理想爲1 〇〜200nm。 (4 )有機發光層 有機E L元件之發光層同時兼具以下功能。換言之， ①注入功能：外加電場時，可由陽極或正孔注入層注入正 孔，且可由陰極電子注入層注入電子的功能。 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I26l583 貧明說明！ I, 44 0輸送功能.. )移動的 ^:、電場的Λ量使1王八後Ζ電荷、電子與正：f
HB 光功 能：提供電子與正？i再結合的場所：達到發光的 功 @是正孔之注入容易度與電；之注入容易度可不同” i 正孔與電子之移動度表示之輸送能可高低，而使其由 方的電荷移動較理想。 有機E L元件之發光元件主要爲有機化合物，具體而 θ ’以所需的色調而言有以下的化合物。 &由紫外線領域得到紫色發光時，例如有下述一般式 表示的化合物。 i.f-i,之注意事項再填寫本頁) σ X, 般式中，係表示下述化合物 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製
這種以·般式表不之化合物可爲碳數1〜4之烷基， 院氧基，羥基，磺醯基，羰基，胺基，二甲胺基或二苯基 胺基等單獨或多數個被苯基，伸苯基，萘基取代所成者。 這些互相鍵結可形成飽和五員環，飽和六員環。又苯 k 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇乂297公釐） -47 - :261583 A7 B7 五、發明説明（45) 基，伸苯基，萘基上以對位鏈結者其結合性佳，適合形成 平滑之蒸鍍膜。 具體而言有以下的化合物。特別理想者爲對聯四苯衍 生物，對聯五苯衍生物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1261583 A7 _B7 五、發明說明（46)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） _ 49 - 1261583 A7 B7 五、發明説明（47) —— 欲得到由藍色〜綠色之發光時，例如有苯並噻唑系， 苯並咪唑系，苯並二唑系等之螢光增白劑，金屬螫合化 oxin〇1d化合物，苯乙烯基苯系化合物。 SI eases ;:i 5丨·' sm im am ϋϋ·1 n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 具體表示化合物名例如具有特開昭5 9 一 1 9 4 3 9 3號公報所揭布者。其他有用化合物如 Chemistry of Synthetic dies 1 9 7 1，6 2 8 〜 637頁及640頁所列舉者。 即述蜜合化化合物例如可使用特開昭6 3 一 2 Θ 5 6 9 5號公報所揭示者。其代表例如有三（8 一喹 啉酣）錦（以下簡稱A 1 q )等之8 -羥基喹啉系金屬錯 合物或 dilithinmepindolidione 。 前述苯乙烯基苯系化合物例如可使用歐洲專利第 〇3 1 9 8 8 1號說明書或歐洲專利第〇 3 7 3 5 8 2號 說明書所揭不者。 特開平2 - 2 5 2 7 9 3號公報所揭示之二苯乙烯基 吼嗪衍生物也可作爲發光層之材料使用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其他例如歐洲專利第〇 3 8 7 7 1 5號說明書所揭示 之聚苯基系化合物也可作爲發光層的材料來使用。 除上述之螢光增白劑，金屬蟄合化oxinoid化合物 及苯乙烯基苯系化合物等以外，例如1 2 -酞並周因酮（ J· Appl. PhyS·，第 27 卷，L713 (1988 年））， 1 ，4 — —*本基—1 ，3 — 丁二嫌，1 ，1 ，4，4 —四 苯基—1，3 — 丁二烯（以上 Appl. Phys. Lett·，第 5 6 卷L 7 9 9 ( 1 9 9 0年）），萘醯胺衍生物（特開平2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50 - 1261583 A7 B7 五、發明説明（48) 一 305886號公報）、芘衍生物（特開平2 一 1 8 9 8 9 0號公報）、噁二唑衍生物（特開平2 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 1 6 7 9 1號公報，或第3 8回應用物理學關係連合演 講會中由浜田等人所揭示之噁二唑衍生物）、醛連氮衍生 物（特開平2 - 2 2 〇 3 9 3號公報）、吡嗪衍生物（特 開平2 - 2 2 0 3 9 4號公報）、環戊二烯衍生物（特開 平2 - 2 8 9 6 7 5號公報）、吡咯並吡咯衍生物（特開 平2 — 2 9 6 8 9 1號公報）、苯乙烯胺衍生物（Appl·
Phys· Lett.，第 5 卷，L799 (1990 年）、香豆素 系化合物（特開平2 — 1 9 1 6 9 4號公報）、國際專利 公報W〇 9 0 / 1 3 1 4 8 或 Appl. Phys. Lett·， vl58，18 ’ P1982 (1991)所記載之高分 子化合物等也可作爲發光層之材料使用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明中發光層之材料係使用芳香族二甲川系化合物 (歐洲專利第0 3 8 8 7 6 8號說明書或特開平3 -2 3 1 9 7 0號公報所揭示者）較理想。具體例，例如有 4，^ 一雙（2，2 -二第三丁基苯基乙烯基）聯苯（ 以下簡稱 DTBPBBi) ，4，4’ —雙（2，2 -二 苯基乙烯基）聯苯（以下簡稱D P V B i )等，及這些的 衍生物。 例如也有特開平5 - 2 5 8 8 6 2號公報等所記載以 一般式（Rs— Q) 2— A1—0 - L表不之化合物（上 述式中L爲含有苯基部分所成之碳原子6〜2 4個之烴基 ，◦- L爲苯酚配位基，Q爲取代8 -喹啉酚配位基， 本紙張尺度適用中國國家標準（cns ) A4規格（210X297公釐） -51 - !261583 A7 B7 五、發明説明（49) R S係選擇以立體阻礙超過2個之取代8 一喹啉酚配位基 與A 1原子鍵結之8 一喹啉酚環取代基）。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 具體而言，例如有雙（2 -甲基一 8 -喹啉酚）（對 苯酚鋁（I I I )(以下稱p c — 7 )，雙（2 —甲基一 8 —喹啉酚）（1 一萘酚）鋁（I I I )(以下稱P C - 1 7 )等。 其他例如特開平6 - 9 9 5 3號公報等使用摻雜得到 高效率的藍色與綠色之混合發光的方法。此時基體使用上 述發光材料，摻雜劑則使用藍色〜綠色之強螢光色素，例 如有香豆素系或與作爲上述基質使用者相同之螢光色素。 具體而言，基質例如有二苯乙烯基芳烯骨架之發光材 料’特別理想爲D P V B i ’而摻雜劑有二苯胺基乙烯基 芳烯，特別理想爲N，N -二苯胺基乙烯基苯（ D P A V B )。 得到白色發光之發光層無特別限制，例如有下述者。 ① 限定有機E L層積結構體之各層的能級，利用通道注入 產生發光者（歐洲專利第0 3 9 0 5 5 1號公報）。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ② 與①相同利用通道注入之元件，且實施例中記載白色發 光元件者（特開平3 - 2 3 0 5 8 4號公報） ③ 記載二層結構之發光層者（特開平2 - 2 2 0 3 9 0號 公報及特開平2 - 2 1 6 7 9 0號公報） ④ 將發光層分割成多數個，分別以不同發光波長之材料所 構成者（特開平4 一 5 1 4 9 1號公報） ⑤ 使藍色發光體（螢光波峰3 8 0〜4 8 0 nm)與綠色 i紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） >52- 1261583 A7 B7 五、發明説明（5〇) 發光體（4 8 0〜5 8 0 nm)層積’更進一步含有紅色 螢光體之構成者（特開平6 - 2 0 7 1 7 0號公報） ⑤藍色發光層含有藍色螢光色素’綠色發光層具有含紅色 螢光色素之領域，更進一步含有綠色螢光體之構成者（特 開平7 - 1 4 2 1 6 9號公報） 其中⑤的構成較理想。 紅色螢光體例如以下所示者。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-53- 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（51)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 使用前述材料形成發光層的方法例如可使用蒸鍍法， 旋轉塗佈法，L B法等之公知的方法。 特別理想的發光層爲分子堆積膜。分子堆積膜係指由 氣相狀態之材料化合物沈積所形成的薄膜，或由溶液狀態 或液相狀態之材料化合物經固體化所形成的膜，通常此分 子堆積膜與L B法所形成之薄膜（分子累積膜）之凝集結 構’高次結構不同’或可藉由該差異所造成之功能不同來 區分。 又如特開昭5 7 - 5 1 7 8 1號公報所揭示，將樹脂 等之粘著劑與材料化合物溶解於溶劑形成溶液後，藉由旋 轉塗佈法等形成薄膜也能形成發光層。 上述形成之發光層的膜厚無特別限制，可依狀況來適 當選擇，通常理想爲5 nm〜5 nm的範圍。此發光層可 由上述材料之一種或二種以上所構成之一層所構成，或由 m —Bus i^n ·_111 ^ϋ··· m* m^—-·y ·ϋϋ ΙΒΙΒϋ 、v'口 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -54 - 1261583 A 7 , ____ B7 _ 五、發明説明（52) 與前述發光層不同種之化合物所構成之發光層予以層積所 成者。 < 5 >正孔注入層，正孔輸送帶 正孔注入，輸送層係幫助正孔注入發光層，輸送至發 光領域的層，正孔移動度大，電離能低通常爲5 · 5 e V 以下。這種正孔注入，輸送層係以更低之電場強度，將正 孔輸送至發光層之材料較理想，正孔之移動度例如外加 1 04〜1 06v/cm之電場時，至少爲1 〇— 4cm2 / V ·秒較理想。 正孔注入，輸送材料係使用以前述一般式（I )或一 般式（I I )表示之苯二胺衍生物較理想。此時可單獨以 前述本發明之化合物形成正孔注入，輸送層，或與其他材 料混合使用。 與本發明之化合物混合形成正孔注入，輸送層的材料 只要具有前述理想的特性，則無特別限定，可選擇使用以 往光傳導材料中常作爲正孔之電荷輸送材料使用者，或用 於E L之正孔注入層之公知物。 具體例例如有***衍生物（參照美國專利3，1 1 2 ，1 9 7號說明書等）、噁二唑衍生物（參照美國專利 3，1 8 9，4 4 7號說明書等）、咪唑衍生物（參照美 國專利3 7 - 1 6 0 9 6號說明書等）、聚芳基烷衍生物 (參照美國專利3 ，6 1 5 ，4 0 2號說明書、同第3 ， 820，989號說明書、同第3 ，5 4 2，544號說 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -55- .—•裝 -----^---訂--------------- — 1261583 A7 B7 五、發明説明（53) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 明書、特公昭45 — 555號公報、同51 — 10 983 號公報、特開昭5 1 - 9 3 2 2 4號公報、同5 5 -17105號公報、同56-4148號公報、同55-10 8667號公報、同55 — 156953號公報、同 5 6 - 3 6 6 5 6號公報等）、吡唑啉衍生物及吡啉酮衍 生物（參照美國專利3，1 8 0 ，7 2 9號說明書、同第 4，2 7 8，7 4 6號說明書、特開昭5 5 - 8 8 0 6 4 號公報、同55-88065號公報、同49一 105537號公報、同55 — 51086號公報、同 56 - 80051號公報、同56 - 88141號公報、 同57 — 45545號公報、同54 — 1 12637號公 報、同5 5 - 7 4 5 4 6號公報等）、苯二胺衍生物（參 照美國專利3，6 1 5，4 0 4號說明書、特公昭5 1 -10105號公報、同46-3712號公報、同47- 2 5 3 3 6號公報、特開昭5 4 - 5 3 4 3 5號公報、同 54 - 110536 號公報、同 54 - 119925 號公 報等）、烯丙胺衍生物（參照美國專利3，5 6 7， 4 5〇號說明書、同第3 ，1 8 0 ，7 0 3號說明書、同 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第3 ，240 ，597號說明書、同第3 ，658， 52 ◦號說明書、同第4 ，232 ，103號說明書、同 第4，175 ，961號說明書、同第4，012 ， 3 7 6號說明書、特公昭4 9 一 3 5 7 0 2號公報、同 39 - 27577號公報、特開昭55 - 144250號 公報、同56 - 119132號公報、同56 - -56- 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（54) 2 2 4 3 7 號 公 報 > 西 德 專 明 書 等 ) > 胺 基 取 代 芳 基 丙 3 5 2 6 5 〇 1 號 說 明 國 專 利 3 5 2 5 7 2 〇 3 基 蒽 衍 生 物 C 參 照 特 開 昭 5 -f-M 勿 衍 生 物 ( 參 昭 J INN 特 開 昭 5 4 踪 衍 生 物 ( 參 眧 美 國 專 利 3 > 特 開 昭 5 4 — 5 9 1 4 3 號 公 報 同 5 5 — 5 2 0 6 4 6 7 6 〇 號 公 報 > 同 5 5 — 1 1 3 5 〇 號 公 報 > 同 5 開 平 2 — 3 1 1 5 9 1 號 公 昭 6 1 — 2 1 0 3 6 3 號 公 號 公 報 、 同 6 1 — 1 4 6 4 號 公 報 > 同 6 2 — 4 7 6 4 3 6 6 7 4 號 公 報 % 同 6 2 一 3 〇 2 5 5 號 > 同 6 0 — 9 4 4 6 2 號 公 報 > 同 6 0 6 〇 — 1 7 5 〇 5 2 號 公 報 國 專 利 4 ， 9 5 〇 5 9 5 〇 平 2 — 2 〇 4 9 9 6 號 公 報 — 2 8 2 2 6 3 號 公 報 ) > 報 所 揭 示 之 導 電 性 尚 分 子 低 等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
利第1 ，1 1〇，5 1 8號說 醯芳烴衍生物（參照美國專利 書等）、噁唑衍生物（參照美 號說明書所揭示者）、苯乙燒 6-46234號公報等）、 一 1 10837號公報等）、 ，7 1 7，4 6 2號說明書等 號公報、同55—52063 4號公報、同5 5 -一85495號公報、同57 7 - 1 4 8 7 4 9號公報、特 報等）、芪誘導體（參照特開 報、同第61—228451 2號公報、61-72255 6號公報、同6 2 -一 10652號公報、同62 93455號公報、同60-一 174749號公報、同 等）、矽胺烷衍生物（參照美 號說明書）、聚矽烷系（特開 )、苯胺系共聚物（特開平2 特開平1 一 2 1 1 3 9 9號公 聚物（特別是硫噻吩低聚物） -57- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（55) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 正孔注入層之材料例如可使用上述者，但以使用聚烯 烴化合物（特開昭63〜2 9 5 6 9 6 5號公報所揭示者 )、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯胺化合物（參照美國 專利第4，1 2 7，4 1 2號說明書、特開昭5 3 — 27033號公報、同54 — 58445號公報、同54 —149634號公報、同54 — 64299號公報、同 55 — 7945 0號公報、同55 — 144250號公報 、同 56 — 119132 號公報、同 61 — 295558 號公報、同61 — 98353號公報、同63 - 2 9 5 6 9 5號公報等）、特是芳香族第三級胺化合物較 理想。 又例如有美國專利第5 0 6 1 5 6 9號所記載分子內 具有2個縮合芳香環之4，4，一雙（N -（1 一萘基） 一 N -苯胺基）聯苯（以下簡稱n p d )，特開平4 一 3 0 8 6 8 8 5虎公報所記載之3個三苯胺單元連結成
Star-burst 型之 4，4， ，4” —三（N — (3 —甲基苯 基）一 N -苯胺基）三苯胺（以下簡稱MTDATA)等 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發光層之材料除前述之芳香族二甲川系化合物外，p 型S 1 ，P型s 1 c等之無機化合物也可作爲正孔注入層 的材料使用。 將上述化合物例如利用真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，模 鑄法，L B法等之公知方法形成薄膜化可製得正孔注入， 輸送層。正孔注入，輸送層之膜厚無特別限制，通常爲5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） _ 58 - 1261583 A7 . B7 五、發明説明（56) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) n m〜5 // m。此正孔注入，輸送層只要在正孔輸送帶域 含有本發明之化合物時，也可由上述之材料之一種或二種 以上所構成之一層所構成，或可由與前述正孔注入，輸送 層不同之化合物所構成之正孔注入，輸送層予以層積所成 者。 有機半導體層係幫助正孔注入或電子注入於發光層的 層，理想爲具有1 0_1〇S/cm以上之導電率者。這種 有機半導體層的材料可使用含硫噻吩低聚物或特開平8 -1 9 3 1 9 1號公報所揭示之含芳胺低聚物等之導電性低 聚物，含芳胺 dendrimer等之導電性 dendrimer等。 <6>電子注入層 電子注入層係幫助電子注入發光層的層，電子移動度 大，又附著改善層係在電子注入層中，特別是與陰極之附 著良好的材料所構成的層。電子注入層所使用之理想的材 料爲8 -羥基嚷啉或其衍生物之金屬錯合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 上述8 -羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例 ，例如含有經基喹啉（一般8 -喹啉酣或8 -經基喹啉） 之整合物之金屬螫合化〇xin〇id化合物。 例如發光材料項所記載之A 1 q可作爲電子注入層使 用。 噁二哗衍生物例如有以下一般式表示之電子傳輸化合 物0 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） Α261583 Α7 Β7 五、發明説明（57)
N—N A「31—·~Ar32 Ν-Ν Ν-Ν Α「33—V^~Ar34—Αγ35 Ν—Ν Ar36—^—Ar37- ·〇 Ν—Ν Af38—II ^_Αγ39 (式中 Α3ι，Ar32，Αι>33，Ar35，Ar36， A r 3 9係分別表示取代或非取代之芳基，分別可相同或 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 不同。Αΐ·34，，Αι>38係表示取代或非取代之 伸芳基，分別可相同或不同）。 芳基例如有苯基，聯苯基，蒽基，驼基，芘基等。取 代基例如有碳數1〜1 〇之烷基，碳數1〜10之烷氧基 或氰基等。此電子傳輸化合物爲薄膜形成性者較理想。 上述電子傳輸性化合物之具體例如下述者。 -60- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1261583 A7 B7 五 、發明説明（58)
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(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 < 7 >陰極 陰極可使用以工作函數低（4 e V以下）之金屬，合 金，電傳導性化合物及這些之混合物爲電極物質者。 這種電極質之具體例有鈉，鈉-鉀合金，鎂，鋰，鎂 •銀合金，銘/氧化絕，銘·鋰合金，銦，稀土類金屬等 〇 將這些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜，可 製作陰極。 由陰極取出發光層之發光時，對於陰極之發光之透過 率以大於1 0 %較理想。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X Μ?公釐） -61 - 1261583 A7 ι * B7 五、發明説明（59) 陰極之薄片電阻爲數百Ω / □以下較理想，膜厚通常 爲1〇nm〜l//m，理想爲50〜200nm。 一請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) < 8 >有機E L元件之製作 藉由上述例不之材料及方法形成陽極，發光層，必要 時形成正孔注入層，電子注入層，再形成陰極可製作有機 E L元件。或者由陰極到陽極，與前述相反的順序也能製 作有機E L元件。 以下記載於透光性基板上依序設置陽極/正孔注入層 /發光層/電子注入層/陰極之構成之有機E L元件的製 作例。 首先，在透光性基板上藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成由 陽極材料所構成之薄膜1 // m以下，理想爲1 〇〜2 0 0 nm之膜厚，製作陽極。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其次在陽極上設置正孔注入層，正孔注入層可藉由前 述真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，流延法，L B法等之方法來 製作，若考慮易得到均質的膜，且不易發生針孔等時，藉 由真空蒸鍍法來形成正孔注入層較理想。藉由真空蒸鍍法 形成正孔注入層時，其蒸鍍條件係因使用之化合物（正孔 注入層的材料），目的之正孔注入層之結晶結構或再結合 結構等而不同，但一般理想爲選擇蒸鍍源溫度5 0〜 450°C，真空度1〇- 7〜l〇-3torr ，蒸鍍速度 〇.01〜50nm /秒，基板溫度一50〜30CTC， 膜厚5 nm〜5 //m的範圍。 -62- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1261583 A7 ,. _________________ B7 五、發明説明（60) 其次，在正孔注入層上設置發光層。使用所要之有機 發光材料藉由真空蒸鍍法，濺鍍法，旋轉塗佈法，流延法 等方法使有機發光材料形成薄膜，然後形成發光層，但考 慮易製得均質的膜’且不易產生針孔等，以使用真空蒸鍍 法較理想。以真空蒸鍍法形成發光層時，其蒸鍍條件係因 使用的化合物而異，但一般可選擇與正孔注入層相同的條 件範圍。 在發光層上設置電子注入層。與正孔注入層，發光層 相同’欲得到均質的膜時藉由真空蒸鍍法較理想。蒸鍍條 件可選擇與正孔注入層，發光層相同的條件。 本發明之化合物係因是否存在於正孔輸送帶域中任一 層而不同，使用真空蒸鍍法時，能夠與其他的材料進行共 同蒸鍍。又使用旋轉塗佈法等，藉由與其他的材料混合來 含有其他的材料。 最後’層積陰極可得到有機E L元件。 陰極係由金屬所構成者，可使用蒸鍍法，濺鍍法。但 是爲了保護底層之有機物層在製膜時之損傷以使用真空蒸 鍍法較理想。 上述之有機E L元件之製作係以一次抽真空，一貫由 陰極到陰極來製作較理想。 又將直流電壓外加於有機E L元件時，陽極爲+，陰 極爲-外加5〜4 0 V之電壓時可看見發光。又以，相反 極性外加電壓時，電流不流通，且完全不發。外加交流電 壓時，僅有陽爲+，陰極爲-的極性時，才可看見均勻的 H 5-1- .¾ itt-us -sfcBi -=1 —E?·a 3—li —ϋ ^ϋϋ an—— ϋ.^ϋ _ _ _____ 、ν^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇><297公釐） -63- 1261583 A 7 I · B7___ 五、發明説明（61) 發光。外加之交流之波形可爲任一波形。 一請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (A )苯二胺衍生物 本發明之有機E L元件用之苯二胺衍生物係以一般式 (III) ，（ I V )及（V ) ’表示的化合物。 核碳數6〜2 4之芳基例如有苯基，聯苯基，萘基， 蒽基，聯三苯基，芘基等。特別理想者爲苯基，萘基。 碳數1〜6之烷基例如有甲基，乙基，正丙基，異丙 基，正丁基，第二丁基，第三丁基，正戊基，正己基等。 又碳數1〜6之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，正丙 氧基，異丙氧基，正丁氧基，第二丁氧基，第三丁氧基， 正戊氧基，正己氧基等。 本乙傭基例如有1 一苯基乙燃基一 1 一基，2 —苯基 乙細基一 1 一基’ 2，2 — 一^苯基乙燦基—1—基，2 -本基一 2—(萘基一 1—基）乙嫌基—1—基，2，2 — 雙（聯苯基- 1 -基）乙烯基一 1 -基等。特別理想者爲 2 -二苯基乙烯基—1 一基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又一般式（I I I)之X’ 一般式（IV)之γ及一 般式（V) 之Y係分別爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸院基，甲擦二苯基，醚鍵， 硫醚鍵’芳香族雜環或取代或非取代之乙烯鍵。 核碳數6〜2 4之伸芳基例如有伸苯基，伸聯苯基， 萘，伸蒽基，伸聯三苯基，伸芘基等。 碳數1〜6之伸烷基例如有甲撐，伸異丙基，伸環丙 64 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） Ϊ261583 A7 B7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明説明（62) 基等。 甲撐二苯基可被前述碳數1〜6之烷基或烷氧基取代 〇 芳香族雜環例如有吡咯，呋喃，噻酚，schirole ， 三嗪，噁二唑，***，噁唑，喹啉，咱喔啉，嘧啶等。 一般式（I I I)之化合物其Ar13〜Ar18中之 至少一個爲核碳數1 0〜2 4之縮合芳香族環或A r 15 ’ A r 18，X中之任一爲核碳數1 〇〜2 4之縮合芳香 族環芳香雜環，或取代或非取代之乙烯基。這種縮合芳香 族環例如有萘基，蒽基，芘基，菲杜基，其中特別理想爲 萘基。 本乙傭基例如有1 一苯基乙矯基一 1 一基，2 -苯基 乙烯基一 1 一基，2，2 -二苯基乙烯基—1—基，2 -本基一 2 -（萘基一 1 一基）乙儲基一 1 一基，2，2 — 雙（二苯基一 1 一基）乙烧基—1 一基等。其中特別理想 爲2，2-二苯基乙烯基一 1 一基。 芳香雜環例如有吡咯，呋喃，噻吩，Schirole ，三 嗪，嚼二ϋ坐，三d坐，n惡ΰ坐，α奎啉，喹喔啉，嚼卩定等。 R 7，R 8之理想的烷基例如有甲基，乙基，異丙基 ，第三丁基等，理想之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，異 丙氧基，第三丁氧基等。 又X爲單鍵時，R 7，R 8鍵結可爲由取代或非取代 之芴所成之二價基。 一般式（I V)之化合物其A r 19〜A r 24中之至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 65 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) » MlmmKru ϋϋ Β8ϋ ml ί-i- --- OI3B SOI —Ban Β^ϋ_· eemBi -^裝·
、1T 1261583 A7 , - Β7 五、發明説明（63) 少一個被核碳數1 0〜2 4苯乙烯基取代之芳基，或 A r 19〜A r 24 ’ Υ中之任一種爲核碳數1 〇〜2 4之 縮合芳香族環，芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯基。 這種縮合芳香族環例如有萘基，蒽基，芘基，菲杜基，其 中特別理想爲萘基。 苯乙烯基例如有1 -苯基乙烯基- 1 -基，2 -苯基 乙烯基一 1 一基，2，2 —二苯基乙烯基一 1 一基，2 -苯基一 2 -（萘基—1 一基）乙烯基一 1 一基，2，2-雙（二苯基一 1 一基）乙烯基一 1 一基等。其中特別理想 爲2，2 -二苯基乙烯基一 1 一基。 芳香族雜環例如有吡咯，呋喃，噻吩，Schirole ， 三嗪，B惡二坐，三哩，嚼哗，喹啉，喃D定等。 R 9，R 1 ◦之理想的院基例如有曱基，乙基，異丙基 ，第三丁基等，理想之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，異 丙氧基，第三丁氧基等。 又Υ爲單鍵時，R 9，R u鍵結可爲由取代或非取代 之芴所成之二價基。 一般式（V)之化合物其A r 25〜A r 3 ◦中之至少 一個被核碳數1 0〜2 4之苯乙烯基取代之芳基，或 Ar25〜Aj:3〇，Y中之任一種爲核碳數1 〇〜24之 縮合芳香族環，芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯基。 這種縮合芳香族環例如有萘基，蒽基，芘基，菲杜基，其 中特別理想爲萘基。 苯乙烯基例如有1 一苯基乙烯基一 1 一基，2 —苯其 請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 it 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 66 1261583 A7 -^_El 五、發明説明（64) 乙燦基一 1—基’ 2 ’ 2 -一本基乙條基一 i 一基，2 -苯基一 2 -（萘基一1 一基）乙烯基—1 一基，2，2 -雙（二苯基一 1 一基）乙烯基一 1 —基等。其中特別理想 爲2 ’ 2 - 一本基乙讎某—1 —某。 芳香雜環例如有吡咯，呋喃，噻吩，Schirole ，三 嗪，噁二唑，***，噁唑，喹啉，嘧卩定等。 R 1 1，R 1 2之理想的烷基例如有甲基，乙基，異丙 基，第三丁基等，理想之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基， 異丙氧基，第三丁氧基等。 又X爲單鍵時，R11，R12鍵結可爲由取代或非取 代之芴所成之二價基。 前述一般式（III)表示之苯二胺二聚物之具體例 ’例如有以下之化學式〔P D - 〇 1 ’ 〕〜〔P D - 5 6 ;〕表不之化合物。但本發明不受此限。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合祚社印製
PD-03丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明說明（66) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PD-06, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A7 B7
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PD -18, 1261583 ____B7 五、發明說明（7〇) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 消 費 合 作 一社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -73^ 1261583 A7 B7 五、發明說明（71 )
PD - 2Γ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 印 製 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -Tb- 1261583 A7 B7 五、發明說明（73
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II----I----裝 i I (請先閱讀背面之注意事項.本頁) -δ· -丨線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -78- 1261583 A7 ___ __B7 五、發明說明（76 )
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(請先閱讀背面之注意事項 — ·裝 i I 本頁) 會· 經濟部智慧財產局員工消費合#社印製 〇 HC-H< -yry^ 0 w N % ^ PD-541 ^ ；Ν--{3^〇Ηβ〇Η^0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A7 B7 五、發明説明（83)
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(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 這種以一般式（ι 以一般式（I )表示之 物。換言之，相較於國 所揭示之以往公知物時 物即使電子被注入時， 發光材使用。②A r Μ 本骨架中之任一種爲含 非取代之乙烯鍵之化合 ，且壽命長等，可得到 PD-561 ι ι )表示之苯二胺衍生物即使在 衍生物中也特別理想的苯二胺衍生 際專利公報W〇9 8/3 0 0 7 1 ，①具有含苯乙烯基之芳基的化合 因壽命長，且螢光性高，故可作爲 &，A r 18及下述化學式所示之基 有縮合芳香環，芳香雜環，取代或 物中即使被注入電子，也不易劣化 以往所沒有的特徵。 R7 R3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） -86- 1261583 A7 , . B7 五、發明説明（84) 前述以一般式（I V )表示之苯二胺二聚物之具體例 ，例如有以下之化學式〔P T - 0 I 〕〜〔P T - 1 1 5 〕&〔PT-23’ 〕〜〔ΡΤ-31’ 〕表示之化合 物。但本發明不受此限。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -87- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 1261583 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項 I I · I I 本頁) -·線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) -88- 1261583 A7 B7 五、發明說明（86 )
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -90- 1261583 A7 A7 _____B7 五、發明說明（88 )
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） -91 - 1261583 A7 _____B7五、發明說明（89 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ό όο—OIC^IPN^)^ α ό 9 ^ό—cnclo— φΙόό ?ό --------------· I I (請先閱讀背面之注意事項,、本頁) α Ρ Ν --線.
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ΟΙΟ 0 3- I Τ -------------I · I I (請先閱讀背面之注意事項再β,:本頁) -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
=ό - f— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -94- 1261583 A7 B7 五、發明説明（92) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中一般式（I V )，一般式（V )之苯二胺衍生物 特別理想。這些化合物當電子注入時，不會劣化，且螢光 性高，故可作爲發光材注入使用，此外作爲正孔注入層， 正孔輸送層時，因具有電子注入耐性，故可得到長的壽命 〇 其次依據具體的實施例說明本發明的效果。 〔實施例1〕 〔4 -碘三苯胺之合成〕 將三苯胺（廣島和光（股）公司製）1 2 5 g於乙醇 5 <中加熱溶解，以6 0 °C添加氧化水銀1 5 0 g，接著 徐徐添加碘1 0 0 g。然後，以迴流溫度反應2小時。 反應後，進行熱過瀘，以丙酮洗淨殘瘡，使濾液冷卻 濾取析出之結晶。 使用載持矽膠之塔柱，以甲苯爲展開溶媒精製得到 5 2 g之目的物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (實施例1 ) <PD — 〇 1之合成> 將4，4 ” 一二胺基—對聯二本（Lancaster公司 製）10g，1 一碘萘（廣島和光（股）公司製）20g ’碳酸鉀2 0 g，銅粉末1 g及硝基苯1 0 0 m 1投入 3 〇 〇 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌4 8小時 -95- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1261583 赞，1¾ 明：υό ： :又應後 > 濾_無機物·，餾云愚液z f§媒。冥殘渣使用 載捋矽膠：：廣島和光：股：公司c . 2 0 CJ」之塔柱以 甲苯爲展開溶媒進行精製；得到8 4 g之4 : 4 ” .雙 ::萘基胺基）對聯：:::：苯。 將其岀5 g與4 -碘二苯胺1 5 g 1碳酸鉀2 0 g， 銅粉末lg及硝基苯1〇 〇ml投入300ml之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6〇小時。 反應後，濾除無機物’籲去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以曱苯/己烷=1 / 2爲展開溶媒，再於◦.〇1 mmHg之真空下，昇華精製’得到〇 _ 8 g之淡黃色粉 末。 測定F D — M S的結果，對於C 7 4 Η 5 4 N 4 = 998得到999 (Μ+1)與499 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲p D - 〇 1。 (實施例2 ) <PD — 0 2之合成> 將，1 〇 -二胺基苯基蒽（和歌山精化工業（股）公 司製）1 0 g，1 一碘萘（廣島和光（股）公司製）2 0 g，碳酸鉀2 0 g，銅粉末1 g及硝基苯1 〇 〇 m 1投入 3 0 0 m 1之三口燒瓶中’以2 0 〇 °C加熱攪拌48小時 〇 反應後，濾除無機物’餾去母液之溶媒。其殘渣使用 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ,i,s ______^ϋ i . ϋ i · 注意*,項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -96- 1261583 A7 . t —— - B7 五、發明説明（94) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 載持矽膠（廣島和光（股）公司製c 一 2 〇 〇 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到7 . 7 g之9，1 0 -雙（1 -萘基胺基苯基）蒽。 將其中5g與4 —碘Η苯胺1 5 g，碳酸鉀20g， 跖粉末1 g及硝基苯1 0 〇 m 1投入3 0 0 m 1之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 〇小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 〇 )之塔柱， 以甲本/己院=]_ / 2爲展開溶媒，再於〇 . 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到〇.gg之淡黃色粉 末。 測定F D — M S的結果，對於C 8 2 Η 5 8 N 4 = 1098 得到 1099 (Μ+1)與 549 ( 1 /2Μ) 之波峰，故確認爲P D - 〇 2。 (實施例3 ) <卩〇-〇3之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將4，4’ 一二胺基二苯基甲烷（廣島和光（股）公 司製）10g，1—碘萘（廣島和光（股）公司製）20 g，碳酸鉀20g，銅粉末lg及硝基苯l〇〇ml投入 3〇◦ m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌4 8小時 〇 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 Q )之塔柱， -97 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1261583 A7 ， B7 五、發明説明（95) 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 . 6 g之雙（4 一（ 萘基一1一基）胺苯基）甲烷。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將其中5g與4 一碘三苯胺I5g，碳酸鉀20g， 銅粉末1 g及硝基苯1 0 0 m 1投入3 〇 0 m 1之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1 / 2爲展開溶媒，再於〇 . 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到1 · 2 g之淡黃色粉 末。 測定F D — M S的結果，對於c 6 9 Η 5 2 N 4 = 936得到937 (Μ+1)與468 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲P D - 〇 3。 (實施例4 ) <卩〇-〇4之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將4，4’ 一二胺基二苯醚（廣島和光（股）公司製 )10g，1 一碘萘（廣島和光（股）公司製）20g， fe酸紳2 0 g，銅粉末1 g及硝基苯]_ Q 1投入 3 0 Om 1之二口燒瓶中’以2 0 Ot加熱擾泮4 8小時 〇 反應後，濾除無機物’餾去母液之溶媒。其殘澄使用 載持矽（廣島和光（股）公司製C 一 2 〇 〇 ) 2，Μ 甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 . 2 g之雙（4 _ (蔡 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -98 1261583 A7 , ， B7 五、發明説明（96) 基一 1 一基）胺苯基）醚。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將其中5g與4 一碘三苯胺]_5g，碳酸鉀20g， 銅粉末1 g及硝基苯1 0 0 m 1投入3 0 0 m 1之三口燒 瓶中，以2 0 〇 °c加熱攪拌6 〇小時。 反應後，濾除無機物’餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以曱苯/己烷二1 / 2爲展開溶媒，再於0 · 0 1 mmHg之真空下’昇華精製，得到1·〇g之淡黃色粉 末。 測定F D - M S的結果，對於c 6 8 Η 5 0 N 4 0 = 938得到939 (Μ+1)與469 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲P D - 〇 4。 (實施例5 ) <Ν- (1 -萘基）一 4 一碘二苯胺之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將Ν -苯基一 Ν -（1—萘基）胺（廣島和（股）公 司製）1 0 g，對氟硝基苯（廣島和光（股）公司製） 20g，碳酸鉀20g，銅粉末lg及硝基苯l〇〇ml 投入3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 〇 °C加熱攪拌4 8 小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 . 〇 g之N -萘基一 4 一硝基一二苯胺。 -99- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1261583 A7 ， 「_____ _ Β7_______ 五、發明説明（97) 置入高壓鍋內，添加DMFlOOml ，5% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) P d / c 5 g，然後以5 K g / c m 2供給氫，進行攪 拌。濾除觸媒，然後注入飽和食鹽水3 0 0 m 1中，濾取 析出之結晶。以甲苯進行再結晶，得到6 . 4 g之N -萘 基一 4 一胺基一一苯胺。 其次將濃硫酸2 0 m 1冷卻至1 5 °C，在3 0 °C以下 添加亞硝酸鈉3 g，溶解後，添加醋酸1 〇 〇 m 1。在冰 冷下添加5 · 0g之N —桌基一 4 一胺基一 —^苯，室溫下 攪拌1小時。另外將碘化鉀1 0 g溶於7 0 °C之水中，然 後添加上述之反應物。以7 0 °C攪拌3 0分鐘後，注入 1 L的水中，濾除不溶物。使用載持矽膠（廣島和光（股 )公司製C 一 2 0 0 )之塔柱，以甲苯爲展開溶媒，精製 ’得到N -（1 一萘基）一 4 一職二苯胺。 <卩〇-〇5之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將實施例2所合成之9，1 0 -雙（1 一萘基胺基苯 基）蒽1 g，N— (1 -萘基）一4 一砸二苯胺2g，碳 酸鉀5g，銅粉末lg及硝基苯100ml投入300 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯/己烷二1 / 2爲展開溶媒，再於0 . 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到0 · 3 g之淡黃色粉 末。 -100- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇X 297公釐） 1261583 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 -------- - ---— ________— _ __________ 五、發明説明（98) 測定F D - M S的結果，對於C. 9 〇 Η 6 2 N 4 = 1098 得到 1199 CM+1)與 599 (1/2Μ) 之波峰，故確認爲P D - 0 5。 (實施例6 ) <4一碘一3， 一甲基三苯胺之合成> 除了使用（3 -甲基）二苯胺（廣島和光（股）公司 製）取代實施例5之Ν -苯基（1 -萘基）胺外’其餘操 作法相同得到3 · 4g之4 一碘—3’ 一甲基三苯胺。 <STB—1之合成> 將N，N ’ 一二苯基一 4，4，一聯苯胺（東京化成 公司製）l g，4 一碘一 3’ 一甲基三苯胺3 g ’碳酸鉀 ’銅粉末1 g及硝基苯1 〇 〇 m 1投入3 0 0 m 1之三口 燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1 / 2爲展開溶媒，再於0 . 0 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到〇·2g之淡黃色粉 末。 測定F D - M S的結果，對於C 6 0 Η 4 6 N 4二 8 2 2 得到 8 2 3 ( Μ + 1 )與 4 1 1 ( 1 / 2 Μ )之波 峰’故確認爲S Τ Β - 1。S Τ Β - 1之螢光光譜如圖1 所示。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -101 - I 丨 衣丨.---：---訂--------1—^^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1261583 A7 B7 _________ 五、發明説明（"） (:實施例7 ) <4一碘一3， 一硝基聯苯之合成> (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
將聯苯（廣島和光（股）公司製）1 5 0 0 g ’原咼 碘酸C廣島和光（股）公司製）444g ’碘987g， 醋酸5 · 1 K g，硫酸1 4 7 m 1及9 7 5 g投入1 0 L 燒瓶內，以7 0 'C攪拌2小時。 反應後，添加1 · 3 K g的水，濾取析出之結晶’以 5 · 5 K g之乙醇進行再結晶，得到2 0 1 〇 g之結晶。 將此結晶溶解於1 4 K g中，以8 0 °C _入發煙硝酸 1 · 8 L，攪拌8小時。冷卻至室溫後，添加9 · 5 K S 之甲醇，瀘取析出之結晶。以2 7 K g之甲苯進行再結晶 ，得到5 8 0 g之4 —碘一 4 ’ —硝基聯苯。 <PT — 〇 1之合成> 將二苯胺（廣島和光（股）公司製）2Kg ’ 4 一碘 一4’ 一硝基聯苯500g，無水碳酸鉀500g’銅粉 末2 0 g及硝基苯2 L投入1 〇 L之燒瓶中，以2 0 0 °C 加熱攪拌1 5小時。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C - 2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到3 4 0 g之結晶。 將此結晶溶解於D M F 7 L，然後與5 % P d / c 3 Og投入1 〇L之高壓鍋內，以2 5Kg/cm2供給 氫，昇溫至50°C，保持10〜25Kg/cm2攪拌8 -102- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） 1261583 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（i〇少 小時。濾除觸媒，將濾液投入水中，濾取析出物。以曱苯 4 0 L進行再結晶，得到2 8 3 g之結晶。其次將此結晶 2 5 0 g，對氟硝基苯（廣島和光（股）公司製）2 8 0 g，無水碳酸鉀500g ’銅粉末l〇g及硝基苯1L投 入5 L之燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌3 2小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C - 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到1 9 4 g之結晶。 將此結晶溶解於D M F 4 L，然後與5 % p d / c 3 〇 g投入5 L之高壓鍋內，以2 5Kg/cm2供給氫 ，昇至50°C，保持10〜25Kg/cm2攪拌8小時 。濾除觸媒，將濾液投入水中，濾取析出物。以甲苯2 0 L進行再結晶，得到1 2 8 g之結晶。 將此結晶1 0 0 g ’職本（廣島和光（股）公司製） 200g ’無水碳酸鉀250g，銅粉末5g及硝基苯 1 L投入5 L之燒瓶中，以2 0 〇 °C加熱攪拌4 8小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘澄使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己院=1/2爲展開溶媒，再於〇 . 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到2 3 g之淡黃色粉末 〇 測定F D - M S的結果，對於C 6 ο Η 4 6 N 4 = 822 得到 823 (Μ+1)與 411 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲Ρ Τ - 0 1。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21QX297公釐） -103- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) n^— —^—>1 ·ϋϋ —.m In ^ 、 In··— s^ia-i Φ 1261583
A7 ( I ___ B7_ 五、發明説明（1〇) (實施例8 ) 使用前述P D - 1製作有機E L元件。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 換言之，首先在玻璃上設置被膜之銦錫氧化物之透明 性陰極。銦錫氧化物約7 5 0埃的厚度，玻璃的尺寸爲（ 21mmx75mmxl . 1mm)。 置入真空蒸鍍裝置（日本真空技術（股）公司製）內 ，減壓至約1 0 - 6 t 〇 r r。將P D - 1蒸鍍6 0 0埃 厚。此時之蒸鍍速度爲2埃/秒。 接著將NPD蒸鍍2 0 0埃厚。此時之蒸鍍速度爲2 埃/秒。 同時蒸鍍發光材之D P V T P及電子注入補助材之 D P A V B i ，形成4 0 0埃厚之發光層。此時之 D P V T P蒸鍍速度爲5 0埃/秒，D P A V B i之蒸鍍 速度爲1埃/秒。 以蒸鍍速度2埃/秒蒸鍍A 1 q。最後藉由同時蒸鍍 鋁與鋰形成2 0 0 0埃厚之陰極。此時之鋁之蒸鍍速度爲 1 0埃/秒，鋰之蒸鍍速度爲0 . 1埃/秒。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 . 2V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 4 V，1 0 0 〇小時定電流驅動後之電壓上升0 · 6 V，半 衰壽命爲600小時。DPVTP之電離能爲5·9eV ，DPAVB i之電離能爲5 . 5eV。 -104- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583
代。 取件 2 元 〇 L I E D 機 P 有 }用作 9 使製 了 同 施除相 實 餘 ( 其 外 1± ο J D P 之 8 例 施 爲 5 壓 · 電 ο 動升 驅上 之壓 時電 光之 發後 件動 元 驅 之流 得電 製定 使時 t 小 1 ο η ο ο τ—I ο 又 〇 〇 1—- V 以 ο 6 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之 後 33 驅 流。 電時 定小 時 ο 小 ο ο ο ο 2 ο 爲 1 命 ， 壽 V 衰 半 V 7 ο 升 上 壓 外 一―Η ο I D Ρ 之 8 例 施 實 代。 取件 3 元 ο L 一 Ε D 機 .). ρ ο 用作 1 使製 例了同 施除相 實 餘 ( 其 爲 4 壓 . 電 ο 動升 驅上 之壓 時電 光之 發後 件 動 /— ΤΠϋΙΙ 元 驅 之流 得電 製定 使時 t 小 1 ο η ο ο 1 ο 又 ο 〇 1 V 以 3 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -105 - !261583 A7 , B7 ------- ----- ---------— ______ 五、發明説明（卿 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升0 . 6 V。
， 爲 4 外 壓·。 1 電 OV ο 動升 7 I 驅上 · D 之壓 ο P 時電升 之 光之上 8 發後壓 ^ 件動電 施 元驅之 實 之流後 代。得電動 取件製定驅 4 元使時流 o L t 小電 一 E .1 ο 定 D機 η ο 時 Λ—y Ρ 13^ ο 1—-1 用作 ο 又 ο 1 使製 ο 。 ο 修 了 同 ^~~- V ο 施除相以 2 1 實 餘 ·， C 其 6 V (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (實施例1 2 ) 除了使用P D — 0 5取代實施例8之P D - 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · IV。又1 0 0小時疋電流驅動後之電壓上升0 · 5 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升0 . 6 V，半 衰壽命爲2100小時。 (實施例1 3 ) 除了使用STBA — 1取代實施例8之PD — 〇 1外 ，其餘相同製作有機E L元件。 以1 Ο Ο Ο n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · 1 V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 · 4 V，1 000小時定電流驅動後之電壓上升0 · 6V，半 衰壽命爲1 2 0 0小時。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 ><297公釐） -106- !261583 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1邛 如上述本發明之化合物（I I I )之驅動電壓低，電 壓上升少’且半哀壽命長。由此結果顯不本發明之化合物 (I I I )具有優於STBA - 1之優異的特徵。 (實施例1 4 ) 將塗覆I T 0之玻璃基板（旭硝子公司製1 5 Ω / 1 500 埃）切成 25mmx 25mm，將 Scotch 公司 製之透明膠帶（寬1 2 m m )避免產生氣泡的狀態下，貼 在I T〇面側之中央，然後浸漬於腐蝕液中形成圖型。 置入真空蒸鍍裝置（日本真空技術（股）公司製）內 ’減壓至約1〇—6七〇1']：將8丁6八一1蒸鍍5 00 埃厚。此时之蒸鍍速度爲2埃/秒。 接著將A 1 Q以蒸鍍速度爲2埃/秒蒸鍍5 0 0埃厚 〇 最後同時蒸鍍鎂與銀形成2 0 0 0埃厚之陰極。此時 之鐘之蒸鍍速度爲1 〇埃/秒，銀之蒸鍍速度爲1埃/秒 〇 蒸鑛層積1 0 〇 〇埃厚之銀作爲氧化保護層。電極面 積爲 5πΐηΐχ 5mrn。 以1 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 4 · 8 V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 8 v ’ 1 〇 0 0小時定電流驅動後之電壓上升1 · 3 V。 (實施例1 5 ) 本纸張尺度it财 ( CNS ) 格（21Gx297公釐 1 -107 - " ' ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
五 _________ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明説明（10尹 除了使用P τ - 0 1取代實施例8之P D - 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 η 1 t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · 2 V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 · 3 v，1 0 0 0小時定電流驅動後之電壓上升0 · 5 V。 (實施例1 6 ) 同實施例8製作有機E L元件。但使用S Τ B A - 1 取代P D - 〇 1 ，藍色發光材料係使用國專利公報 W 0 98/30071 (1998年7月9日公開）號估 報所揭示之下述化學式所示之D P A 2取代D P V Τ P。 又添加D P A V B i作爲電荷注入補助材。 此時以1 0 0 0 n i t使之發光時之驅動電壓爲 6 . 3V。又1 0 0小時定電壓驅動後之電壓上升〇 · 4 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升0 · 7 V ’半 衰壽命爲1200小時。 未添加電荷注入補助材D P A V B i之後述之比較例 4之有機E L元件與本實施例之有機E L元件兩者比較時 ，本實施例之有機E L元件係將電荷注入補助材添加於發 光材中，且將一般式（I )所示之化合物用於正孔輸入帶 域，故能夠以低電壓驅動，也能減少定電流驅動後之電壓 上升，可得到壽命長的特性。 中麵家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） 108- ---------^^衣----Ί.--訂------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1261583 發明-就,.明；ιυΦ
ljPAZ (實施例1 7 ) 本實施例係作爲發光材之使用例，以銦錫氧化物被覆 之玻璃上蒸鍍8 0 0埃厚的P D - 0 5 ’ 。其次同時蒸鍍 鋁與鋰形成含有3 w t %鋰之鋁·鋰合金製之陰極。 將6 . Ο V之電壓外加於上述製得之發光元件時，得 到4 0 0 n i t之發光売度。半哀壽命爲3 〇〇小時。 J— ! Is »1 il 81 i ^ <「殳讀背.：：金之^意事項再填寫本百二 D Ρ 之 7 IX 例 施。 實件 代元 取光 ， 發 5 作 3 製 I 同 D 相 )Ρ 餘 8 用其 IX ， 例了外 施除， 實 5 ( ο φ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 得時 D ， ， 小 Ρ 時 時 ο 之件 件 4 7 元 元 3 .—^光 光爲 例發 發命 施。之 之壽 實件得 得衰 代元製 製半 取光於 於， ，發加 加度 6 作外 外亮 3 製壓 壓光 I 同電 電發 D 相之 V之 } Ρ 餘V 5 t 9 用其 ο • i 一―H ， · 5 η 例了外 7 將 ο 施除，將 ο 實 5 4(0 到 到 -109- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 1261583 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 --—一 _____________
五、發明説明（1〇T 3 5 Ο η 1 t之發光亮度，半衰壽命爲2 5 ο小時。 (實施例2 0 ) 除了使用P D - 3 8，取代實施例丄了之p D 一 0 5 ^外，其餘相同製作發光元件。 將6 · 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 280η 1 t之發光亮度’半衰壽命爲4〇〇小時。 (實施例2 1 ) 除了使用P D — 4 4 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5 ’外，其餘相同製作發光元件。 將8 . Ο V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 440n i t之發光亮度’半衰壽命爲460小時。 (實施例2 2 ) 除了使用P D — 4 9 ’取代實施例1 7之P D — 0 5 ’外，其餘相同製作發光元件。 將4 . 7 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 380ni t之發光亮度，半衰壽命爲340小時。 (實施例23) 除了使用P D - 5 4 3取代實施例1 7之P D〜 0 5 ’外，其餘相同製作發光元件。 將6 . 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 -110- ^-- SIS·.-. SSS--C BflsartH saaasj j· ^ i-5---- of.—·* Ha·—· flu— ma— ^ϋ·Β1 .^ϋ· —Hi alii—、 ml· Bn· B··——··- MKmaimmt mi (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1261583 A7 B7 半衰壽命爲2 8 0小時 五、發明説明（鄉 250 n it之發光亮度 (實施例2 4 ) 除了使用P T - 〇 I取代實施例1 7之P D — 〇 5 ^外，其餘相同製作發光元件。 將5 . 3 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 45〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲400小時。 (實施例2 5 ) 除了使用PT — 04’取代實施例17之PD — 0 5 ’外，其餘相同製作有機E L元件。 將5 · 6 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 280n i t之發光高度，半衰壽命爲320小時。 (實施例2 6 ) 除了使用P T - Ο 8 ’取代實施例1 7之P D — Ο 5 ’外，其餘相同製作有機E L元件。 將4 · 8 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 340ni t之發光亮度，半衰壽命爲250小時。 (實施例2 7 ) 除了使用P T - 1 CK取代實施例1 7之P D — 0 5 ’外，其餘相同製作有機E L元件。 將5 · 7 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -111- —ii-1 - He- : sgl.rri e n- BQ^i· li-·—ϋ· IB·—· αϋϋ ϋ.— Βϋϋ —·ϋι nfl— ·ϋι— ί Ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1261583 A7 B7 五、發明説明（1〇麥 300η1 t之發光亮度，半衰壽命爲280小時。 (實施例28) 除了使用P T - 2 5 ’取代實施例1 7之P D -〇5 ^外，其餘相同製作有機E L元件。 將6 _ 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 320ni t之發光亮度，半衰壽命爲360小時。 (比較例1 ) 除了使用NPDATA取代實施例8之PD—01外 ，其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 8 . 4 V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 5 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓〇 . 7 V。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 五、發明説明（1作 (比較例2) 除了使用N P D取代實施例8之p D 一 〇丄外，其餘 相同製作有機E L元件。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以1 Ο Ο Ο η 1 t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 1 1 . 8 V °又1 0 〇小時定電流驅動後之電壓上升 1 · 4 V ’ 1 0 0 0小時定電流驅動後之電壓上升3 . 8 V。 (比較例3 ) 除了使用Η I — 〇 1取代實施例8之P D - 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 8 . 1 V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 5 V，Γ 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 8 V。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (比較例4 ) 同實施例1 6製作有機E L元件。但未添加電荷注入 補助材D P A V B i 。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2川><297公釐 1 - 113: 1261583 A7 B7 五、發明説明（11) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以1 Ο Ο Ο η 1 t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 7 . Ο V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升1 · 2 V，1 0 0 0小時定電流驅動後之電壓上升2 · Ο V。此 時之半衰壽命爲8 0 0小時。 (比較例5 ) 除了使用S T B A - 1取代實施例1 7之P D — 0 5 ^外，其餘相同製作發光元件。 將9 . 4 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 1 7 0 n i t之發光売度，半衰壽命爲2 0小時。 以上述（比較例5 )之發光元件所得之結果與（實施 例1 8 )〜（實施例2 3 )之發光元件所得之結果得知使 用S TBA - 1時，發光材的壽命極短。此乃是因爲電子 被注入S T B A - 1時，材料產生劣化的緣故。 但是本發明之一般式（III)表示之化合物的半衰 壽命長，對於電子注入不易劣化。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此，即使在正孔輸送帶域也因少量電子注入，故將 具有對於電子注入之耐性之一般式（I I I )表示之化合 物用於正孔輸送帶域較理想。 (比較例6 ) 除了使用PT — O 1取代實施例1 7之PD - 〇 5’ 外，其餘相同製作發光元件。 將8 · 9 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 -114- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1261583 A7 _______B7 五、發明説明（11爹 l2〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲30小時。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以上述（比較例6 )之發光元件所得之結果與（實施 例2 4 )〜（實施例2 8 )之發光元件所得之結果得知以 P T - 〇 1表示的化合物對於電子注入不具有耐性，但以 P 丁一 0 1以外之一般式（I V)及一般式（V)表示的 化合物對於電子注入具有耐性。但是如前述實施型態將 P T - 1用於正孔輸送帶域時，電子注入量少，且幾乎無 劣化的問題。使用電子注入耐性高之一般式（I I I )( I V)及（V)表示的化合物可延長發光元件本身的壽命 〇 由以上的結果得知，將本發明之化合物用於正孔輸送 帶域，可製得欲得到相同亮度之發光所需的電壓明顯降低 之長壽命之有機E L元件。 又避免雜質混入所精製的結果，驅動之電壓上升變得 非常小。 產業上之利用性 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如上述，依據本發明時，可得到電離能低，且正孔移 動度大的苯二胺衍生物。又使一對之電極間之有機發光層 內之正孔輸送層中含有此苯二胺衍生物，同時添加電荷注 入補助材形成有機E L元件之有機發光層可降低驅動電壓 及延長元件之壽命。 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

1261583 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 第9 1 1 1 7 3 3 9號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國94年2月15日修正 .一種苯二胺衍生物，其特徵係以下述一般式（ I V )表示 Ar 19 N- Ar20
Ar21 •N
Ar22 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· *R 10 Y
A〆、， 般式（IV) 訂 ,0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔A I· 19〜A r 24爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧 基，核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳 數6〜24之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜24 之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3 8 5 IX 6 2 ABCD 六、申請專利範圍 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 醚鍵，芳香族雜環取代或非取代之乙烯鍵，R 9，R 1 ◦爲 碳數1〜6之院基或院氧基，或氫原子，彼此鍵結可形成 取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 2 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其中一 般式（I V)爲〔Ar 19〜Ar24爲碳數6〜24之芳 基，可被碳數1〜6之院基或院氧基，核碳數6〜2 4之 芳基，或苯乙烯基取代，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜 2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸院基，二苯甲烷基，醚鍵 ，硫醚鍵’取代或非取代之乙烯鍵，芳香族雜環，R 9， R1()爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵 結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環，但 Ar19，Ar24中之任一種爲含有縮合芳香族環，芳香 族雜環或取代或非取代之乙烯鍵〕。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其中一 般式（I V)爲〔Ar19〜Ar24爲碳數6〜24之芳 基，可被碳數1〜6之烷基或烷氧基，核碳數6〜2 4之 芳基，或苯乙烯基取代，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜 2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸院基，二苯甲烷基，醚鍵 ，硫醚鍵，取代或非取代之乙烯鍵，芳香族雜環，R 9， R1C)爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵 結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環，但 A r η , A r 24中之任一種爲含有縮合芳香族環〕。 4 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其中一 般式（I V )爲〔a r 1 9〜A r 2 4爲碳數6〜2 4之芳 本紙張尺親财關家鱗(^T^( 2—$ 8 8 8 8 ABCD 1261583 夂、申請專利範圍 基’可被碳數1〜6之烷基或烷氧基，核碳數6〜2 4之 方基’或苯乙烯基取代，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜 2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ’硫醚鍵，取代或非取代之乙烯鍵，芳香族雜環，R 9， R1°爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵 結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環，但 A r η，A r 24中之任一種爲含萘基、蒽基、芘基或菲 基〕。 5 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其中一 般式（I V)爲〔Ari9〜Ar24爲碳數6〜24之芳 基’可被碳數1〜6之烷基或烷氧基，核碳數6〜2 4之 方基，或苯乙烯基取代，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜 2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵 ’硫醚鍵’取代或非取代之乙烯鍵，芳香族雜環，r 9， R1Q爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵 結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環，但 A r 1 9及a r 2 4爲萘基〕。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其中一 般式（I V)爲〔Ar19〜a r η爲碳數6〜24之芳 基’可被核碳數6〜2 4之芳基取代，Y爲連結基，單鍵 ’核碳數6〜2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯 甲院基’醚鍵，硫醚鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族 雜環，R 9，R : ◦爲碳數丨〜6之烷基或烷氧基，或氫原 子’彼此鍵結可形成取代或非取代之飽和五員環或飽和六 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1261583 A8 B8 C8 D8 '中請專利範圍員環，但A r 1 9 -基之芳基，或A r A 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ’ X之至少一個爲含有苯 Α Γ 2 4中之任一種爲含有縮 香族環，芳香族雜環或取代或非取代之乙烯鍵〕。 7 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其 舟又式（I V)爲〔Ar19〜Ar24爲碳數6〜24 基，可被核碳數6〜2 4之芳基取代，γ爲連結基， ’核碳數6〜2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基， 族雜環，R9，R1。爲碳數丄〜6之烷基或烷氧基， 原子，彼此鍵結可形成取代或非取代之飽和五員環或 A員環，但A I" 1 9，a『2 4中之任一種爲含有縮合 族壤，芳香族雜環或取代或非取代之乙烯鍵〕。 8 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其 般式（I V)爲〔Ar19〜Ar24爲碳數6〜24 _ ’可被核碳數6〜2 4之芳基取代，Y爲連結基， ’核碳數6〜2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基， 甲烷基，醚鍵，硫醚鍵，芳香族雜環，R 9，R 1 ◦爲 1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形成 或非取代之飽和五員環或飽和六員環，但A r 1 9， Ar24中之任一種爲含萘基、蒽基、芘基或菲基〕。 9 ·如申請專利範圍第1項之苯二胺衍生物，其 般式（I V)爲〔Ar19〜A r 24爲碳數6〜24 基’可被核碳數6〜2 4之芳基取代，Y爲連結基， ’核碳數6〜2 4之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基， ，R1Q爲氫原子，但Ar19及Ar24爲萘基〕。 乙烯 合芳 cj^i —- 之芳 單鍵 芳香 或氫 飽和 芳香 中一 之芳 單鍵 二苯 碳數 取代 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 1261583 i D8 六、申請專利範圍 1〇.一種有機電致發光元件，其係具備一對之電極 ;及這些之電極間所挾持之有機發光層之有機電致發光元 件，其特徵爲電極間所設置之正孔輸送帶域係含有如申請 專利範圍第1〜9項中任一項之一般式（I V)表示之苯二 胺衍生物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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