TW577898B - Method for producing poly (p-t-butoxystyrene) - Google Patents
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Description
577898 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(1 ) 發明背景 本發明有關一種聚(對-第三丁氧基苯乙烯)之製法 。更詳細地說’本發明有關一種聚(對一第三丁氧其苯乙 烯)之製法,其特徵係使用一種由特定醚化合物、(聚) 伸烷基二醇之二醚及一種烴溶劑之混合溶劑作爲聚合溶劑 〇 聚(對-第二丁氧基苯乙烯)已習知作爲各種官能橡 膠’諸如用於製造V L S I之抗齡[材料。至於其製造方法 實例,已知一種方法,其中使用有機金屬化合物作爲聚合 起始劑,在各種溶劑中聚合對-第三丁氧基苯乙烯。 例如,JP — B — 63 — 36602 及 JP — A — 6 一 1 2 3 9 7 0中已提出一種方法,其中使用一種有機金 屬化合物諸如一種烷基鋰與萘基鈉作爲聚合起始劑,並使 用單一溶劑,諸如一種芳族烴、一種環狀醚及一種脂族烴 0 然而,雖然該方法可提供一種具有相當窄分子量分佈 之聚合物,但是其具有一工業缺點-需要一種聚合設備, 於其中在一 7 0至—7 8 °C之超低溫下進行聚合作用。 爲了克服上述缺點,例如J P — A — 6 — 2 9 8 8 6 9已提出一種方法,其中混合溶劑係由烴溶劑 與一種極性溶劑(諸如四氫呋喃、1 ,4 一二氧六環、乙 醚及N -甲基吡咯烷)組成,並以另丁基鋰作爲一種聚合 起始劑。 不過,此方法在形成標的化合物速率等方面不一定符 請 先, 閱 讀_ 背 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) _ 4 _ 577898 Α7 -__ Β7 五、發明說明(2 ) 合需求。因此,該方法此方面需要改良。 發明總結 在此等環境下,本發明人對於反應溶劑進行徹底硏究 ’以改善形成標的化合物速率等。結果,發現使用由特定 醚化合物(換言之,(聚)伸烷基二醇之二醚)以及一種 烴溶劑組成之混合溶劑可以明顯改善形成標的化合物之速 率等,而且可以有效率地提供該標的化合物。他們進一步 硏內並完成本發明。 本發明提出一種藉由聚合對-第三丁氧基苯乙烯製造 聚(對-第三丁氧基苯乙烯)之具有工業優點方法,其中 使用一種有機金屬化合物作爲聚合起始劑,並使用包含烴 溶劑與一種(聚)伸烷基二醇之二醚的混合溶劑作爲該聚 合溶劑。 較佳具體實例詳述 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之特徵係使用一種由烴溶劑與一種(聚)伸院 基二醇之二醚的混合溶劑作爲聚合溶劑。該(聚)伸院基 二醇之二醚的實例包括以下式表示之化合物: R 1 ( 〇 R 2 ) η 0 R 3 其中R 1與R 3表示一種低級烷基,R 2表示一種低級 伸烷基,而η表示自1至5之數字。 -5- 本紙張尺度適用中國國家標翠(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 577898 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(3 ) 作爲R !或R 3之低級烷基實例包括甲基、乙基、丙基 、異丙基、丁基、異丁基及另丁基。作爲R 2之低級伸烷基 包括伸乙基、伸丙基、伸丁基與伸戊基。 以上式表示之代表性化合物包括伸烷基二醇類之二醚 類,諸如乙二醇二甲醚、乙二醇二***、乙二醇二丙醚、 乙二醇二丁醚、乙二醇甲基***、乙二醇甲基丁醚、、丙 二醇二甲醚、丙二醇二***、丙二醇二丙醚與丙二醇二丁 醚;以及聚伸烷基二醇類之二醚類,諸如二甘醇二甲醚、 三二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚。 可單獨使用或是倂用二或多者上述範例化合物作爲( 聚)伸烷基二醇之二醚。 該烴溶劑之代表性實例包括芳族烴類,諸如苯、甲苯 及二甲苯,以及脂族烴類,諸如己烷、庚烷、環己烷及甲 基環己烷。 可單獨使用或是倂用二或多者上述範例化合物作爲該 烴溶劑。 較佳混合溶劑之實例包括己烷/乙二醇二甲醚、己烷 、乙二醇二***、己烷/乙二醇二丁醚及甲苯/乙二醇二 甲醚。 本發明中,該(聚)伸烷基二醇之二醚用量相當於該 烴溶劑的0 · 0 5至1 0重量%爲佳,該數量自〇 · 2至 5重量%更佳。當該用量超過1 0重量%時’可能發生諸 如偶合反應等副反應。另一方面,當該用量少於〇 ·〇5 重量%時,可能因爲反應速率降低以及諸如鏈轉移之副反 ·(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) #
· I I I I 線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -6- 577898 A7 ___ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(4 ) 應,致使產率下降。此 散性等變得更差。 該混合溶劑之用量通常相當於對-第三丁氧基苯乙烯 之5至2〇倍。 本發明中作爲聚合起始劑之有機金屬化合物包括例如 有機鹼金屬。有機鹼金屬之實例包括有機鋰化合物,諸如 正丁基鋰、另一 丁基鋰、異丁基鋰、第三丁基鋰、2 —甲 基丁基鋰及萘基鋰;及有機鈉化合物,諸如萘基鈉、蒽鈉 、α -甲基苯乙烯鈉四聚物以及聯苯鈉。其中,使用正丁 與另-丁基鋰爲佳。 情況中,可能使分子量分佈、分 請 先- 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
基鋰 氧基 10 氣氛 至〇 自1 反應 有機 可於 苯乙 雖然該有機金屬化合物之數量視所需聚(對一第三丁 苯乙烯)之分子量而定,但是其通常約爲每克單體 —5至1 〇-3,以對一第三丁氧基苯乙烯爲佳。 該聚合反應通常係在高度真空或是諸如氬與氮之惰性 中進行。該反應溫度通常自一 50至Ot:,自一 4〇 t爲佳,自一 4 0至一 2 0 t更佳。該反應時間通常 〇分鐘至2 0小時。 可添加少量聚合終止劑(諸如水與甲醇)終止該聚合 〇 隨後,以水淸洗該反應混合物,並以蒸餾作用去除該 溶劑,分離出所需之聚(對-第三丁氧基苯乙烯)。 蒸餾該有機溶劑之後,將形成之聚(對-第三丁氧基 烯)添加於甲醇等之中以純化彼。 可以G P C分析測量聚苯乙嫌之數量平均分子量( 訂 線 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 577898 A7 _________ B7 五、發明說明(5 ) )及重量平均分子量(mw)計算分子量分佈。所形 成之G P C洗提曲線尖峰圖型顯示單一分散程度。 根據本發明,使用由一種特定醚化合物(換言之,( 聚)伸烷基二醇之二醚)以及一種烴溶劑組成之混合溶劑 作爲聚合溶劑,可以在相當溫和條件下有效率且容易地製 h所需之聚(對一第三丁氧基苯乙燃)。 實施例 下列實施例進一步詳細解釋本發明,但是其不可解釋 爲限制本發明。 實施例1 在一種氮氣氛下,將3 0 0毫升脫水己烷與4 · 5毫 莫耳之另-丁基鋰裝入一個5 0 0毫升之燒瓶中,並冷卻 至一 2 0 °C。在1 5分鐘內,於該混合物中逐滴添加一種 由6 0克對-第三丁氧基苯乙烯單體與3毫升乙二醇二甲 醚所組成之混合溶液,在- 2 0 °C下進行聚合作用2 0分 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鐘。然後,添加少量甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之 ,並以蒸餾作用去除該溶劑,製得6 0克之白色固態產物 。其G P C測量揭露出聚苯乙烯之數量平均分子量Μη爲 5,776,而且分子量分佈Mw/Mn相當小,其爲 1 · 1 0。其洗提曲線顯示其呈單一分散。該產物之G C 分析顯示出未反應單體之數量不多於偵測限制。 -8- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 577898 A7 -------—__ Β7 五、發明說明(6 ) 實施例2 在一種氮氣氛下,將3 0 0毫升脫水己烷與3 0克之 對-第三丁氧基苯乙烯單體裝入一個5 〇 〇毫升之燒瓶中 ’並另外添加3毫升之乙二醇二甲醚與6·84毫莫耳之 正丁基鋰。在一 2 0°C下進行聚合作用2 0分鐘後,添加 甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸餾作用去除 該溶劑’製得3 0克之白色固態產物。其G P C測量揭露 出聚苯乙烯之數量平均分子量Μη爲5,5 6 6,而且分 子量分佈M w /Μ η相當小,其爲1 · 1 5。其洗提曲線 顯示其呈單一分散。該產物之G C分析顯示出未反應單體 之數量不多於偵測限制。 實施例3 在一種氮氣氛下,將1 5 0毫升脫水己烷與3 0克之 對-第三丁氧基苯乙烯單體裝入一個5 0 0毫升之燒瓶中 ,並另外添加1 · 5毫升之乙二醇二***與2 . 3毫莫耳 之另—丁基鋰。在一 2 Ot下進行聚合作用1 5分鐘後, 添加甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸餾作用 去除該溶劑,製得2 9克之白色固態產物。其G P C測量 ♦ 揭露出聚苯乙烯之數量平均分子量Μη爲1 8,5 6 4, 而且分子量分佈Mw/Mn相當小,其爲1 . 19。其洗 提曲線顯示其呈單一分散。該產物之G C分析顯示出未反 應單體之數量爲2·3%。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) _(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -9- 577898 A7 B7 五、發明說明(7 ) 實施例4 在一種氮氣氛下,將3 0 0毫升脫水己烷與3 0克之 對-第三丁氧基苯乙烯單體裝入一個5 0 0毫升之燒瓶中 ,並另外添加3毫升之乙二醇二丁醚與7.5毫莫耳之另 一 丁基鋰。在一 2 0 °C下進行聚合作用1 5分鐘後,添加 甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸餾作用去除 該溶劑,製得3 0克之白色固態產物。其G P C測量揭露 出聚苯乙烯之數量平均分子量Μη爲4,6 3 2,而且分 子量分佈M w/Μ η相當小,其爲1 · 1 3。其洗提曲線 顯示其呈單一分散。該產物之G C分析顯示出未反應單體 之數量不多於偵測限制。 對照實例1 在一種氮氣氛下,將110毫升脫水己烷、1.1毫 升之1 ’ 4 —二氧六環與1 1 · 2克之對一第三丁氧基苯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 乙烯單體裝入一個5 0 0毫升之燒瓶中,並另外添加 1 · 6毫莫耳之另一 丁基鋰。在一 10它下進行聚合作用 1小時後’添加甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並 以蒸籠作用去除該溶劑,製得8克之液態產物。其G C分 析揭露其包含3 6%未反應單體。 對照實例2 在一種氮氣氛下,將650毫升脫水己烷、6 . 5毫 升之1 ’ 4 一二氧六環與6 5克之對—第三丁氧基苯乙烯 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 577898 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(8 ) 單體裝入一個1 〇 〇 〇毫升之燒瓶中,並另外添加9 · 2 毫莫耳之另- 丁基鋰。在- 1 0°C下進行聚合作用7小時 後,添加甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸餾 作用去除該溶劑,製得6 6克之產物。其G C分析揭露其 包含2·9%未反應單體,而且該反應已進行。然而, G P C測量顯示該產物之數量平均分子量Μ η爲9, 9 3 5,而分子量Mw/Μη大,其爲1 · 27。該洗提 曲線表示該產物並非單一分散,而是顯現雙峰圖型。 對照實例3 在一種氮氣氛下,將350毫升脫水己烷、3 · 5毫 升之1 ,4 一二氧六環與3 5克之對一第三丁氧基苯乙烯 單體裝入一個1 〇 〇 〇毫升之燒瓶中,並另外添加6 . 8 毫莫耳之正丁基鋰。在- 10 °C下進行聚合作用1 · 5小 時後,添加甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸 餾作用去除該溶劑,製得3 5克之液態產物。其G C分析 揭露其包含2 1 %未反應單體。 對照實例4 在一種氮氣氛下,將1 7 0毫升脫水己烷與3毫莫耳 之另-丁基鋰裝入一個5 0 0毫升之燒瓶中,並冷卻至一 5〇°C。在1 〇分鐘內,於該混合物中逐滴添加一種由 1 7克對-第三丁氧基苯乙烯單體與1 · 7毫升四氫呋喃 所組成之混合溶液,在- 5 0 °C下進行聚合作用2小時。 閱 背 之 注 意 事 項 再 填 寫
頁 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -11 - 577898 A7 _______ B7 五、發明說明(9 ) 然後,添加甲醇終止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸 餾作用去除該溶劑,製得1 7克之液態產物。其G C分析 顯示其包含2 2%之未反應單體。 對照實例5 在一種氮氣氛下,將2 0 0毫升脫水己烷、2毫升之 四氫呋喃與2 0克之對-第三丁氧基苯乙烯單體裝入一個 5〇〇毫升之燒瓶中,並另外添加4 · 6毫莫耳之正-丁 基鋰。在1 0 °C下進行聚合作用1小時後,添加甲醇終止 該反應。隨後’以水淸洗之,並以蒸餾作用去除該溶劑, 製得1 9克之固態產物。其G C分析揭露其包含1 1 %未 反應單體。其G P C洗提曲線亦顯示其並非呈單一分散。 對照實例6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在一種氮氣氛下,將2 0 0毫升脫水己烷、2毫升之 二***與2 0克之對-第三丁氧基苯乙烯單體裝入一個 5〇0毫升之燒瓶中,並另外添加4 · 6毫莫耳之正一丁 基鋰。在- 2 0 °C下進行聚合作用1小時後,添加甲醇終 止該反應。隨後,以水淸洗之,並以蒸餾作用去除該溶劑 ,製得1 4克之液態產物。其G C分析顯示其包含8 7 % 未反應單體。 -12- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- 5778981午一:第8 8 1 2 1 4 2 3號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國9 0年12月修正 1·一種經由聚合對一第三丁氧基苯乙烯而製造聚(對 -第三丁氧基苯乙烯)之方法,其中使用一種有機金屬化合 物作爲聚合起始劑,並使用一種包含烴溶劑與(聚)伸烷基 二醇之二醚的混合溶劑作爲該聚合溶劑, 其中該烴溶劑包含至少一種選自苯、甲苯、二甲苯、己 燒、庚烷、環己烷及甲基環己烷之溶劑,且 其中該聚合反應係於高度真空或是一種惰性氣氛當中, 以- 5 0至〇。(:之反應溫度進行。 2 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該(聚)伸烷 基二醇之二醚係一種由下式表示之化合物: R 1 ( 0 R 2 ) Π 0 R 3 其中R 1與R 3表示一種低級院基,R 2表示一種低級伸 烷基,而η表示自1至5之數字。 3 .如申請專利範圍第1項之方法,其中.該混合溶劑包 含相當於該烴溶劑0 · 0 5至1 〇重* %之(聚).伸烷基二 醇之二醚。 4 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該有機金屬化 合物係一種有機鹼金屬。 本紙張尺度1Ϊ用中國國家標準(CNS ) Α4規格(21〇χ297公jjH_ :一" fl, (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 577898 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 屬 金 鹼 機 有 該 中 其 法 方 之 項 4 第 。 圍鋰 範基 利丁 專一 請另 申或 如鋰 •基 LO |—f 正 係 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) -2-
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