JP5503654B2 - 変性ポリシロキサン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2009年8月21日に出願された日本国特許出願第2009−192151号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本発明は、分解や縮合により、分子量が変化したり、着色などを起こさない塩化水素の使用条件及び使用量を提供することが目的である。
X(Y)n (I)
[式中、Xは式(II)
X’(Y)n (IV)
〔式中、X’は式(V)
本発明において使用する変性ポリシロキサン化合物は、以下の式(I)で表される。
X(Y)n (I)
[式中、Xは式(II)
上記変性ポリシロキサン化合物は、XとYとの重量比が1/99≦X/Y≦90/10、数平均分子量が、1,000〜100,000である。
式(I)で表される化合物は、X−Y又はY−X−Yで表される。
本発明のX(Y)nで表される変性ポリシロキサン化合物は、その製法に特に制限はなく、公知の方法を採用することができるが、例えば、以下の方法で製造することができる(特許3471010号公報参照)。
アニオン重合開始剤の存在下、式(VII)
式(VII)で表される化合物、又はそれと共重合可能な化合物とを、真空下又は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、有機溶媒中において、アルカリ金属及び/又は有機アルカリ金属化合物を重合開始剤とし、−100℃〜150℃の温度でアニオン重合を行う。当該方法により、分子量が制御され、かつ分子量分布の狭い重合体を得ることができる。
本発明に用いる前記式(VII)と共重合可能な化合物は、好ましくは、共役ジエン又はビニル化合物であり、共役ジエン又はビニル化合物としては、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン等の共役ジエン類;スチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、ビニルナフタリン、ジビニルベンゼン、1,1−ジフェニルエチレン等のビニル芳香族化合物;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル等の(メタ)アクリル酸エステル類;2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等のビニルピリジン類;アクリルニトリル等が挙げられ、それらは一種又は二種以上の混合物として使用される。
前記X部分の重合反応後、反応系に環状シロキサン化合物を加え、前記例示したと同様の条件下においてアニオン重合反応を継続する。
最終的に、前記式(VII)で示される化合物単独又はそれと共重合可能な化合物とからなる連鎖と、ポリシロキサン連鎖とからなるブロック共重合体(以下、前駆体と記す)が製造される。
ここで用いられる前記環状シロキサン化合物としては、下記式(VIII)で示される化合物である。
前記式(VIII)で示される化合物の具体例としては、例えば、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキサン、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン等であり、これらは一種又は二種以上の混合物として使用することができる。
この逐次的に行なれるアニオン重合反応において、反応温度、反応溶媒等の重合条件は、設定した範囲内で適宜変更して行うことができる。
この逐次的に行われる重合反応及びカップリング反応において、反応温度、反応溶媒等の条件は、設定した範囲内で適宜変更して行うことができる。
上記式(I)で表される変性ポリシロキサン化合物から式(II)の繰り返し単位に存在する水酸基の保護基を脱離させ、p−アルケニルフェノール骨格を生成せしめる反応は、非水系溶媒、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;四塩化炭素等の塩素系溶媒;メタノール、エタノール、2−プロパノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の有機酸類の溶媒存在下、塩化水素を含有する非水系溶液を加えることにより行うことができ、分子量、構造が制御され、かつ分子量分布の狭いフェノール骨格を導入した変性ポリシロキサン化合物が製造される。
塩化水素の使用量は、式(II)で表される繰り返し単位1当量に対して塩化水素として0.9〜1.3当量、好ましくは、0.95〜1.1当量となるように加える。反応温度は、0〜100℃、好ましくは室温〜70℃である。
また、塩化水素を含有する溶液の溶媒としては、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;四塩化炭素等の塩素系溶媒;メタノール、エタノール、2−プロパノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の有機酸類の一種単独又は二種以上の混合溶媒を使用することができる。好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類である。
なお、以下の例中において、「PTBST」は、p−tertブトキシスチレンを意味する。
前駆体ポリマー(PTBST−ジメチルシロキサン、数平均分子量(Mn)=6200、分子量分布=1.14、組成比:PTBST/ジメチルシロキサン=50/50モル%)の35重量%濃度のTHF溶液20gに、4M塩化水素−ジオキサン溶液8.1gを添加した。塩化水素の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し1.1当量に相当する。この混合液を50℃に加温し、1時間毎にサンプリングした。脱ブチル化の反応進行確認はIRスペクトル測定で行い、反応終点はPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークの消失で判定した。
結果、反応開始後6時間で899cm−1のピークは消失したため、反応が終了したことを確認した。
4M塩化水素−ジオキサン溶液の添加量を3.8gとする以外は、実施例1と同様に行った。この塩化水素の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し0.5当量に相当する。
結果、反応開始後48時間でもPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークは消失していないため、0.5当量では反応が終了しないことを確認した。
前駆体ポリマーの35重量%濃度のTHF溶液10gに、4M塩化水素−ジオキサン溶液の添加量を7.3gとする以外は、実施例1と同様に行った。この塩化水素の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し2当量に相当する。
結果、反応開始後2時間でPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークは消失していることから、脱ブチル化反応は終了することを確認したが、GPC溶出曲線の形状が劣化しており、ポリマーが分解してしまうことが明らかとなった。
前駆体ポリマーの35重量%濃度のTHF溶液40gに、硫酸の添加量を6.0gとする以外は、実施例1と同様に行った。この硫酸の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し1.1当量に相当する。
結果、硫酸を使用すると反応開始後すぐに褐色になった。また1時間でPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークは消失していることから、脱ブチル化反応は終了することを確認したが、GPC溶出曲線の形状が劣化しており、ポリマーが分解してしまうことが明らかとなった。
前駆体ポリマー(PTBST−ジメチルシロキサン、数平均分子量(Mn)=6200、分子量分布=1.14、組成比:PTBST/ジメチルシロキサン=50/50モル%)の35重量%濃度のジオキサン溶液10gに、4M塩化水素−ジオキサン溶液4.0gを添加した。塩化水素の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し1.1当量に相当する。この混合液をそれぞれ室温、40℃、50℃、60℃、70℃で反応させ、1時間毎にサンプリングした。脱ブチル化の反応進行確認はIRスペクトル測定で行い、反応終点はPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークの消失で判定した。
結果、反応開始後、室温では48時間、40℃では6時間、50℃では3時間、60℃では2時間、70℃では2時間で899cm−1のピークの消失していることから、ジオキサン溶液に溶媒置換して、さらに温度を変えても脱ブチル化反応は終了することを確認した。
4M塩化水素−ジオキサン溶液の添加量を7.3gとする以外は、実施例2と同様に行った。この塩化水素の添加量は前駆体ポリマー中のPTBSTに対し2当量に相当する。
結果、反応開始後、室温では24時間、50℃では1時間でPTBST芳香環C−H面外変角振動に由来する899cm−1のピークの消失していることから、脱ブチル化反応は終了することを確認したが、GPC溶出曲線が形状劣化しており、ポリマーが分解してしまうことが明らかとなった。
従って、該変性ポリシロキサン化合物は、超LSIの製造に必要なサブミクロンの解像能力を有するレジスト材料として、また、種々の熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂の改質剤として、さらには分離膜や生体適合性材料として広範な分野での利用が期待される。
Claims (3)
- 式(I)
X(Y)n (I)
[式中、Xは式(II)
X’(Y)n (IV)
〔式中、X’は式(V)
- 分子量分布が1.05〜1.5である請求項1記載の式(IV)で表される変性ポリシロキサン化合物の製造方法。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199705A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | フエノ−ル残基を有する狭分散高分子の製造方法 |
JPH0247109A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-16 | Hoechst Celanese Corp | ポリ(アセトキシスチレン)の酸触媒エステル交換によるポリ(ビニルフェノール)の製造方法 |
JPH04279608A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-10-05 | Hoechst Celanese Corp | フォトレジスト用低光学密度ポリマー及びコポリマーの製造方法 |
JPH05170920A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | 変性ポリシロキサン化合物の製造方法 |
JPH06298862A (ja) * | 1993-01-07 | 1994-10-25 | Basf Ag | p−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法 |
JP2000026536A (ja) * | 1998-07-14 | 2000-01-25 | Nippon Soda Co Ltd | アルケニルフェノール系重合体の製造方法 |
WO2001018083A1 (fr) * | 1999-09-03 | 2001-03-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Copolymere d'alkylphenol et son procede de production |
WO2001018084A1 (fr) * | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Copolymere alcenylphenolique de type a-b-a |
JP3471010B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2003-11-25 | 日本曹達株式会社 | 変性ポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
JP2009235132A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | アルケニルフェノール系重合体の製造方法、この製造方法によって製造されたアルケニルフェノール系重合体、このアルケニルフェノール系重合体を含有するポジ型レジスト組成物及びこのポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6173725A (ja) | 1984-09-20 | 1986-04-15 | Denki Kagaku Kogyo Kk | エポキシ樹脂組成物 |
JPS62174222A (ja) | 1986-01-28 | 1987-07-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
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US4775730A (en) * | 1987-03-23 | 1988-10-04 | Hoechst Celanese Corporation | Copolymers of p-acetoxystyrene with any of certain polyunsaturated compounds |
US4877843A (en) * | 1987-09-11 | 1989-10-31 | Hoechst Celanese Corporation | Selective hydrolysis of copolymers of para-acetoxy styrene and allyl esters of ethylenically unsaturated acids |
US4857601A (en) * | 1987-09-11 | 1989-08-15 | Hoechst Celanese Corp. | Selective hydrolysis of copolymers of para-acetoxy styrene and dialkyl muconates or alkyl sorbates |
US5274175A (en) * | 1988-07-19 | 1993-12-28 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of 4-acetoxyphenylmethyl carbinol |
US6051659A (en) * | 1992-08-20 | 2000-04-18 | International Business Machines Corporation | Highly sensitive positive photoresist composition |
US5239015A (en) * | 1990-06-29 | 1993-08-24 | Hoechst Celanese Corporation | Process for making low optical density polymers and copolymers for photoresists and optical applications |
JP3060153B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2000-07-10 | 信越化学工業株式会社 | 部分tert−ブトキシ化ポリ(p−ヒドロキシスチレン)の製造方法 |
ATE296321T1 (de) * | 2001-01-26 | 2005-06-15 | Nippon Soda Co | Verfahren zur herstellung von teilgeschützten poly(hydroxystryolen) |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199705A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | フエノ−ル残基を有する狭分散高分子の製造方法 |
JPH0247109A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-16 | Hoechst Celanese Corp | ポリ(アセトキシスチレン)の酸触媒エステル交換によるポリ(ビニルフェノール)の製造方法 |
JPH04279608A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-10-05 | Hoechst Celanese Corp | フォトレジスト用低光学密度ポリマー及びコポリマーの製造方法 |
JP3471010B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2003-11-25 | 日本曹達株式会社 | 変性ポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
JPH05170920A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | 変性ポリシロキサン化合物の製造方法 |
JPH06298862A (ja) * | 1993-01-07 | 1994-10-25 | Basf Ag | p−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法 |
JP2000026536A (ja) * | 1998-07-14 | 2000-01-25 | Nippon Soda Co Ltd | アルケニルフェノール系重合体の製造方法 |
WO2001018083A1 (fr) * | 1999-09-03 | 2001-03-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Copolymere d'alkylphenol et son procede de production |
WO2001018084A1 (fr) * | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Copolymere alcenylphenolique de type a-b-a |
JP2009235132A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | アルケニルフェノール系重合体の製造方法、この製造方法によって製造されたアルケニルフェノール系重合体、このアルケニルフェノール系重合体を含有するポジ型レジスト組成物及びこのポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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