TW202246227A - 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及一種包含所述雜環化合物的有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其的有機發光元件
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本申請案主張於2021年5月24日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0066142號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電致發光元件是一種自發射型顯示元件，且具有視角寬、對比度優異及響應速度快的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單個層或多個層構成。
根據需要，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率，不斷需要開發用於有機薄膜的材料。
有必要對包括具有一種化學結構的化合物的有機發光元件進行研究，所述化學結構可滿足可用於有機發光元件的材料所需的條件（例如適當的能級、電化學穩定性、熱穩定性及類似條件），且可根據取代基執行有機發光元件所需的各種功能。
[技術問題]
本申請案是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。 [技術解決方案]
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環、或者經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， A及B各自獨立地由以下化學式1-1；或者以下化學式1-2表示， [化學式1-1]
Figure 02_image005
[化學式1-2]
Figure 02_image007
在化學式1-1及化學式1-2中， L及L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R"， p、m、r及s各自為0至4的整數， q為1至6的整數， 當p、m、r、s及q各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 化學式1的所述雜環化合物的氘含量為1%至100%，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，根據本申請案的示例性實施例，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物可在有機發光元件中用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料及類似物。具體而言，所述化合物可用作用於有機發光元件的發光輔助材料或電洞傳輸材料。
另外，當由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光元件時，由於所述化合物的熱穩定性，所述元件的驅動電壓可降低，所述元件的光效率可得到改善，且所述元件的使用壽命特性可得到改善。
本發明的所述雜環化合物的氘含量滿足1%至100%，且由於碳與氘的單鍵離解能（single bond dissociation energy）高於碳與氫的單鍵離解能，因此當根據本申請案的化學式1的雜環化合物的氘含量滿足以上範圍時，全部分子的穩定性得到增強，使得存在所述元件的使用壽命得到改善的效果。
在下文中，將詳細描述本申請案。
在本說明書中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「其中未在化學式或化合物的結構中指示取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆不明確排除氘（例如氫）時，氫與氘可混合並用於所述化合物中。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表達為D或 2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基中特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100 = T%。
即，在實例中，當苯基所可具有的取代基的總數為5（式中T1）且所述取代基中氘的數目為1（式中T2）時，由
Figure 02_image009
表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。即，苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image011
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有五個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似物。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似物。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似物。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似物，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，取代基可為以下結構，但不限於此。
Figure 02_image013
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似物。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽咯)（spirobi(dibenzosilole)）、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl）、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基。除伸芳基各自為二價基團以外，可將以上所述的對芳基的說明應用於伸芳基。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基團。除二價伸雜芳基以外，可將以上所述的對雜芳基的說明應用於伸雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R101)(R102)表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者構成的取代基。氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基所直接連結至的取代基，且是由-Si(R104)(R105)(R106)表示，且R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與相應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、設置成在空間上最接近相應取代基的取代基、或經相應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位取代的兩個取代基及經脂族環的相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
除相鄰基團所可形成的脂族或芳族烴環或者脂族或芳族雜環不是單價基團以外，可應用藉由上述環烷基、芳基、環雜烷基及雜芳基而例示的結構。
在本說明書中，用語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（即，所述取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由氘；氰基；鹵素基；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代、或者未經取代或經與選自所例示取代基中的二或更多個取代基連結的取代基取代，且R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式2或以下化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image015
[化學式3]
Figure 02_image017
在化學式2及化學式3中， 每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環、或者經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環、或者經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在又一示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在又一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；未經取代或經氘取代的C6至C10單環伸芳基；或者未經取代或經氘取代的C10至C20多環伸芳基。
在又一示例性實施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；未經取代或經氘取代的伸苯基；或者未經取代或經氘取代的伸聯苯基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R"。
在另一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的二苯基芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由氘、C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的螺二芴基；或者未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由氘、C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由氘、C1至C20烷基及C6至C20芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C20芳基；或者未經取代或經氘取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為1%至100%。
在另一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為1%至100%、較佳為5%至90%且更佳為10%至80%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量滿足以上範圍，包含氘的化合物與不包含氘的化合物的光化學特性幾乎相似，但當沈積於薄膜上時，含氘材料傾向於以較窄的分子間距離進行堆積。
據以，當製造僅電子元件（electron only device，EOD）及僅電洞元件（hole only device，HOD）且證實其根據電壓而變化的電流密度時，可證實根據本申請案的化學式1的包含氘的化合物表現出較不包含氘的化合物平衡得多的電荷傳輸特性。
此外，當使用原子力顯微鏡（atomic force microscope，AFM）來觀察薄膜的表面時，可證實由包含氘的化合物製成的薄膜以更均勻的表面沈積，而無任何團聚部分（aggregated portion）。
另外，由於碳與氘的單鍵離解能高於碳與氫的單鍵離解能，因此當根據本申請案的化學式1的雜環化合物的氘含量滿足以上範圍時，總分子的穩定性增強，使得存在所述元件的使用壽命得到改善的效果。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可在被劃分成以下結構式A至以下結構式C的單元的同時進行表達。 [結構式A]
Figure 02_image019
[結構式B]
Figure 02_image021
[結構式C]
Figure 02_image023
在結構式A至結構式C中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且
Figure 02_image025
可意指結構式A至結構式C彼此連結的位置。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；以及結構式C中的至少一者的氘含量可為1%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；以及結構式C中的至少一者的氘含量可為50%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；結構式C；結構式A及結構式B；結構式A及結構式C；結構式B及結構式C；或者結構式A至結構式C的氘含量可為1%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；結構式C；結構式A及結構式B；結構式A及結構式C；結構式B及結構式C；或者結構式A至結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A的氘含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A的氘含量可為1%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式B的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式B的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式B的氘含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式B的氘含量可為1%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式C的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式C的氘含量可為1%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A至結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；或者結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A及結構式B；結構式A及結構式C；或者結構式B及結構式C的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1中的結構式A；結構式B；以及結構式C的氘含量可為100%。
結構式A至結構式C的氘含量可意指能夠具有取代基的位置相對於欲經氘取代的結構式A至結構式C的整個結構而言的比率，且包括其中二或更多個取代基進行連結的情形。
換言之，結構式A至結構式C的氘含量可意指在結構式A至結構式C的整個結構中經氘取代的氫的比率。
作為實例，結構式A的氘含量為100%的事實可能意味著在結構式A中，R1至R8皆為氘，或者在結構式A中，當R1至R8具有不同的取代基時，能夠經所述取代基取代的所有位置皆經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可在被劃分成結構式A至結構式C的結構的同時進行表達，且在結構式A至結構式C中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，
Figure 02_image026
意指結構式A至結構式C彼此連結的位置，且提供一種雜環化合物，其中化學式1中的結構式A；結構式B；結構式C；結構式A及結構式B；結構式A及結構式C；或者結構式B及結構式C的氘含量為100%。
根據本申請案的示例性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
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Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言，可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調節能帶間隙（energy band gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使所述材料的用途多樣化。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的雜環化合物。
在另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的一種雜環化合物。
在又一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的兩種雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物的具體含量與上述者相同。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光元件的電洞傳輸層、發光輔助層或發光層的主體中。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光元件的電洞傳輸層、發光輔助層或發光層的主體中。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光元件的電洞傳輸層、發光輔助層或發光層的主體中。
除使用上述雜環化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造本發明的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可不僅藉由真空沈積方法、而且藉由溶液施用方法而被形成為有機材料層。此處，所述溶液施用方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似物作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料可包含所述雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光輔助層，且所述發光輔助層包含所述雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，應用於有機發光元件的發光輔助層是能夠藉由在電洞的移動速度與電子的移動速度之間達成平衡而在發光層中形成高發光效率的層。
作為另一實例，包含所述雜環化合物的有機材料層包含由化學式1表示的所述雜環化合物作為主體，且所述雜環化合物可與銥系摻雜劑一起使用。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含所述雜環化合物。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
圖1至圖4例示根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，所述有機發光元件不僅限於此種結構，且如在圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例示其中有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306，且根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光輔助層307、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且根據需要，可省略除發光層之外的其他層，並且可進一步添加另一必要的功能層。
根據需要，包含化學式1的化合物的有機材料層可另外包含其他材料。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，以下將例示除化學式1的雜環化合物以外的材料，但該些材料僅為例示性的，且不用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物、以及類似物。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為用於負電極的材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物、以及類似物。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似物，但不僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或在文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及類似物。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似物，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，在此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積或用作個別供應源，或者被預混合以被沈積並用作一個供應源。此外，螢光材料亦可用作所述發光材料，但亦可用作磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，但亦可使用其中主體材料及摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可使用選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種材料作為用於發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）、或雙發射型（dual emission type）。
基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理，根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物甚至可在包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地描述本說明書，但該些實例僅是為例示本申請案而提供，而非旨在限制本申請案的範圍。 ＜ 製備例 1＞ 化合物 1 的製備
Figure 02_image049
＜ 化合物 1-1-2 的製備 ＞
將100克（637毫莫耳，1當量）溴苯、1000毫升（10噸）苯-D 6及393毫升（4459毫莫耳，7當量）三氟甲磺酸放入至燒瓶中，並在60℃下對所得混合物進行攪拌。在4小時之後，藉由向其滴加1000毫升蒸餾水來終止反應。在對有機層進行萃取之後，使用MgSO 4來移除水分。藉由容許經濃縮的有機層通過二氧化矽凝膠（silica gel）而對其進行了純化。獲得了98克（產率95%）的化合物1-1-2。 ＜ 化合物 1-1-1 的製備 ＞
將98克（605毫莫耳，1當量）化合物1-1-2、183克（726毫莫耳，1.2當量）B 2(pin) 2、22克（30毫莫耳，0.05當量）Pd(dppf)Cl 2、177克（1815毫莫耳，3當量）KoAc及1000毫升（10噸）1,4-二噁烷放入至燒瓶中，並在120℃下對所得混合物進行攪拌。在4小時之後，利用矽藻土對反應溶液進行過濾，且然後進行濃縮。將經濃縮的溶液溶解於二氯甲烷（dichloromethane，DCM）中，並容許所得溶液通過二氧化矽。對所述溶液進行濃縮，向其滴加MeOH，且然後對所得混合物進行攪拌，並進行過濾以獲得108克（產率：85%）化合物1-1-1。 ＜ 化合物 1-2 的製備 ＞
向燒瓶滴加100克（397毫莫耳，1當量）8-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃、77克（1.1當量）及1000毫升（10噸）N,N-二甲基甲醯胺（N,N-Dimethylformamide，DMF），並在120℃下對所得混合物進行攪拌。在2小時之後在反應溶液中產生了大量固體。向其滴加MeOH，且然後對所得混合物進行攪拌，並進行過濾以獲得120克（產率：91%）化合物1-2。 ＜ 化合物 1-1 的製備 ＞
向燒瓶滴加120克（362毫莫耳，1當量）化合物1-2、75克（1當量）化合物1-1-1、21克（0.05當量）Pd(PPh 3) 4、150克（3當量）K 2CO 3、1200毫升1,4-二噁烷及300毫升水，並對所得混合物進行迴流。在4小時之後，對反應溶液進行萃取，將有機層吸附至二氧化矽上，並利用吸附管柱層析術（adsorption column chromatography）進行了純化。對所得溶液進行濃縮，向其滴加MeOH，且然後對所得固體進行過濾以獲得108克（產率90%）化合物1-1。 ＜ 化合物 1 的製備 ＞
向燒瓶滴加10克（30毫莫耳，1當量）化合物1-1、5克（1當量）二苯胺、1.3克（0.05當量）Pd 2(dba) 3、1.4克（0.1當量）2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos）、8.6克（3當量）NaOtBu及100毫升二甲苯，並對所得混合物進行迴流。在4小時之後，利用矽藻土對反應溶液進行過濾，將其吸附至二氧化矽上，並利用吸附管柱層析術進行了純化。對溶液進行濃縮，向其滴加丙烯酸乙酯（ethyl acrylate，EA）及MeOH，且然後對所得固體進行過濾以獲得10克（產率73%）化合物1。
除使用下表1中的化合物A代替製備例1中的二苯胺以外，藉由以與製備例1中相同的方式執行合成而獲得了下表1中的目標化合物。 [表1]
化合物 （產率） 化合物A 目標化合物
2 （88%）
Figure 02_image051
Figure 02_image053
3 （78%）
Figure 02_image055
Figure 02_image057
4 （77%）
Figure 02_image059
Figure 02_image061
5 （89%）
Figure 02_image063
Figure 02_image065
6 （87%）
Figure 02_image067
Figure 02_image069
7 （79%）
Figure 02_image071
Figure 02_image073
8 （90%）
Figure 02_image075
Figure 02_image077
9 （78%）
Figure 02_image079
Figure 02_image081
10 （77%）
Figure 02_image083
Figure 02_image085
11 （86%）
Figure 02_image087
Figure 02_image089
12 （85%）
Figure 02_image091
Figure 02_image093
除使用下表2中的化合物A代替製備例1中的溴苯以及使用下表2中的化合物B代替製備例1中的二苯胺以外，藉由以與製備例1中相同的方式執行合成而獲得了下表2中的目標化合物。 [表2]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
21 （81%）
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
22 （78%）
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
23 （81%）
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
24 （82%）
Figure 02_image113
Figure 02_image115
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25 （85%）
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Figure 02_image121
Figure 02_image123
26 （78%）
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Figure 02_image127
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27 （72%）
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Figure 02_image134
28 （91%）
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29 （85%）
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Figure 02_image146
30 （93%）
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Figure 02_image152
31 （77%）
Figure 02_image154
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Figure 02_image158
32 （75%）
Figure 02_image160
Figure 02_image156
Figure 02_image163
＜ 製備例 2＞ 化合物 13 的製備
Figure 02_image165
＜ 化合物 13-1 的製備 ＞
向燒瓶滴加10克（30毫莫耳，1當量）化合物1-2、1當量9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、0.05當量Pd(OAc) 2、1當量9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦)呫噸（9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene，xantphos）、3當量NaOtBu及10噸甲苯，並對所得混合物進行迴流。在4小時之後，利用矽藻土對反應溶液進行過濾，將其吸附至二氧化矽上，且然後利用吸附管柱層析術純化方法進行了純化。對所得溶液進行濃縮，向其滴加MeOH，並對所得混合物進行過濾以獲得14克（產率87%）化合物13-1。 ＜ 化合物 13 的製備 ＞
向燒瓶滴加14克（26毫莫耳，1當量）化合物13-1、1.05當量在製備例1中製備的化合物1-1-1、0.05當量Pd 2(dba) 3、1當量Xphos、3當量K 2CO 3、150毫升1,4-二噁烷及30毫升水，且然後對所得混合物進行迴流。在3小時之後，利用矽藻土對反應溶液進行過濾，對其進行濃縮並將其吸附至二氧化矽上，且然後利用吸附管柱層析術純化方法進行了純化。對所得溶液進行濃縮，向其滴加EA及MeOH，並在對所得混合物進行攪拌的同時對固體進行過濾。獲得了12克（產率80%）化合物13。
除使用下表3中的化合物A代替製備例2中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺以外，藉由以與製備例2中相同的方式執行合成而獲得了下表3中的目標化合物。 [表3]
化合物 （產率） 化合物A 目標化合物
14 （75%）
Figure 02_image167
Figure 02_image169
15 （72%）
Figure 02_image171
Figure 02_image173
16 （73%）
Figure 02_image175
Figure 02_image177
17 （81%）
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18 （69%）
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Figure 02_image185
19 （88%）
Figure 02_image187
Figure 02_image189
20 （90%）
Figure 02_image191
Figure 02_image193
使用下表4中的化合物A代替製備例1中的溴苯而獲得了代替化合物1-1-1來使用的中間物，使用所述中間物代替製備例2中的化合物1-1-1，且使用下表4中的化合物B代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而獲得了下表4中的目標化合物。 [表4]
化合物（產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
33 （72%）
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
34 （77%）
Figure 02_image201
Figure 02_image203
Figure 02_image205
35 （81%）
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
36 （89%）
Figure 02_image213
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Figure 02_image217
37 （85%）
Figure 02_image213
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38 （68%）
Figure 02_image195
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39 （75%）
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Figure 02_image230
40 （76%）
Figure 02_image232
Figure 02_image234
Figure 02_image236
製備例1及製備例2的製備方法是眾所習知的命名反應，且為簡化對製備例3至製備例16的說明，如下表5中所示般對化合物的製備方法進行定義。 [表5]
製備方法 命名反應
製備例 1 中的化合物 1-1 的製備方法 Br-鈴木反應（Br-Suzuki reaction）
製備例 1 中的化合物 1 的製備方法 巴哈法反應（Buchwald reaction）
製備例 2 中的化合物 13-1 的製備方法 烏耳曼反應（Ullmann reaction）
製備例 2 中的化合物 13 的製備方法 Cl-鈴木反應（Cl-Suzuki reaction）
＜ 製備例 3＞ 化合物 41 的製備
Figure 02_image238
＜ 化合物 41 的製備 ＞
使用在製備例1中製備的化合物1-1及4-(二苯基胺基)苯基硼酸藉由Cl-鈴木反應獲得了化合物41。
以與製備例1中的化合物1-1-1的製備方法相同的方式製備出了下表6中的化合物A，使用下表6中的化合物A代替製備例1中的化合物1-1的製備方法中的化合物1-1-1而製備出了中間物，並且使用所述中間物代替化合物1-1且使用下表6中的化合物B代替製備例3中的4-(二苯基胺基)苯基硼酸而獲得了下表6中的目標化合物。 [表6]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
42 （75%）
Figure 02_image240
Figure 02_image242
Figure 02_image244
43 （77%）
Figure 02_image240
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Figure 02_image249
44 （68%）
Figure 02_image240
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Figure 02_image254
45 （74%）
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46 （81%）
Figure 02_image240
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47 （85%）
Figure 02_image240
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48 （90%）
Figure 02_image240
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Figure 02_image273
49 （86%）
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Figure 02_image279
50 （88%）   
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Figure 02_image285
51 （79%）
Figure 02_image275
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Figure 02_image290
52 （70%）
Figure 02_image292
Figure 02_image283
Figure 02_image295
＜ 製備例 4＞ 化合物 53 的製備
Figure 02_image297
＜ 化合物 53-1-1 的製備 ＞
使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替製備例1中的溴苯而獲得了化合物53-1-1而非化合物1-1-1。 ＜ 化合物 53-1 的製備 ＞
使用在製備例1中製備的化合物1-2以及(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸藉由Br-鈴木反應獲得了化合物53-1。 ＜ 化合物 53 的製備 ＞
使用化合物53-1及化合物53-1-1藉由Cl-鈴木反應獲得了化合物53。
藉由製備例1中的化合物1-1-1的製備方法獲得了下表7中的化合物A，且使用下表7中的化合物A代替製備例4中的化合物53-1-1，且使用下表7中的化合物B代替製備例4中的(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸，以獲得下表7中的目標化合物。 [表7]
化合物（產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
54 （72%）
Figure 02_image299
Figure 02_image301
Figure 02_image303
55 （80%）
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56 （86%）
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Figure 02_image314
57 （84%）
Figure 02_image316
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Figure 02_image320
58 （78%）
Figure 02_image322
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Figure 02_image325
59 （86%）
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Figure 02_image328
Figure 02_image330
60 （82%）
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Figure 02_image334
Figure 02_image336
＜ 製備例 5＞ 化合物 61 的製備
Figure 02_image338
＜ 化合物 61-1-1 的製備 ＞
使用在製備例1中製備的化合物1-2代替製備例1中的溴苯而獲得了化合物61-1-1而非化合物1-1-2。 ＜ 化合物 61-1 的製備 ＞
使用化合物61-1-1及苯基硼酸藉由Br-鈴木反應獲得了化合物61-1。 ＜ 化合物 61 的製備 ＞
使用化合物61-1及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺藉由巴哈法反應獲得了化合物61。
使用下表8中的化合物A代替製備例5中的苯基硼酸，且使用化合物B代替製備例5中的二([1,1'-聯苯]-4-基)胺，以獲得下表8中的目標化合物。化合物61-1-1通常用於獲得下表8中的目標化合物。 [表8]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
62 （90%）
Figure 02_image340
Figure 02_image342
Figure 02_image344
63 （88%）
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64 （86%）
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65 （91%）
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66 （79%）
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67 （80%）
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68 （85%）
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69 （79%）
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70 （76%）
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71 （70%）
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72 （69%）
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81 （80%）
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82 （77%）
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83 （76%）
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84 （86%）
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85 （77%）
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86 （89%）
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87 （72%）
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88 （80%）
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89 （81%）
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90 （68%）
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91 （90%）
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Figure 02_image451
＜ 製備例 6＞ 化合物 73 的製備
Figure 02_image453
＜ 化合物 73-1 的製備 ＞
使用在製備例5中製備的化合物61-1-1代替化合物1-2且使用N-苯基-[1,1':4',1''-三聯苯基]-4-胺代替製備例2中的化合物13-1的製備方法中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而獲得了化合物73-1。 ＜ 化合物 73 的製備 ＞
使用化合物73-1代替化合物13-1且使用苯基硼酸代替製備例2中的化合物13的製備方法中的化合物1-1-1而獲得了化合物73。
使用下表9中的化合物A代替製備例6中的N-苯基-[1,1':4',1''-三聯苯基]-4-胺且使用下表9中的化合物B代替製備例6中的苯基硼酸而獲得了下表9中的目標化合物。 [表9]
化合物（產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
73 （72%）
Figure 02_image455
Figure 02_image340
Figure 02_image457
74 （75%）
Figure 02_image459
Figure 02_image340
Figure 02_image461
92 （81%）
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Figure 02_image467
93 （90%）
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Figure 02_image473
94 （88%）
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95 （79%）
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Figure 02_image485
96 （91%）
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99 （89%）
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Figure 02_image497
100 （75%）
Figure 02_image499
Figure 02_image501
Figure 02_image503
＜ 製備例 7＞ 化合物 97 的製備
Figure 02_image505
＜ 化合物 97-1 的製備 ＞
使用在製備例5中製備的化合物61-1-1及4-(二苯基胺基)苯基)硼酸藉由Br-鈴木反應而獲得了化合物97-1。 ＜ 化合物 97 的製備 ＞
使用化合物97-1及[1,1'-聯苯]-3-基硼酸藉由Cl-鈴木反應而獲得了化合物97。
使用下表10中的化合物A代替製備例7中的4-(二苯基胺基)苯基)硼酸且使用化合物B代替製備例7中的[1,1'-聯苯]-3-基硼酸而獲得了下表10中的目標化合物。 [表10]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
98 （86%）
Figure 02_image507
Figure 02_image509
Figure 02_image511
75 （68%）
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Figure 02_image515
76 （72%）
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77 （75%）
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78 （77%）
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79 （79%）
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Figure 02_image531
80 （81%）
Figure 02_image533
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Figure 02_image535
＜ 製備例 8＞ 化合物 121 的製備
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＜ 化合物 121-1-1 的製備 ＞
使用N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺代替製備例1中的化合物1-1-2的製備方法中的溴苯而獲得了化合物121-1-1。 ＜ 化合物 121-1 的製備 ＞
使用製備例1中製備的化合物1-2及[1,1'-聯苯]-4-基硼酸藉由Br-鈴木反應而獲得了化合物121-1。 ＜ 化合物 121 的製備 ＞
使用化合物121-1及化合物121-1-1藉由巴哈法反應而獲得了化合物121。
使用下表11中的化合物A代替製備例8中的[1,1'-聯苯]-4-基硼酸且使用下表11中的化合物B代替製備例8中的N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺而獲得了下表11中的目標化合物。 [表11]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
122 （81%）
Figure 02_image539
Figure 02_image541
Figure 02_image543
123 （78%）
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124 （79%）
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125 （81%）
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126 （85%）
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127 （88%）
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128 （79%）
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141 （86%）
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142 （85%）
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143 （91%）
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144 （80%）
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145 （79%）
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Figure 02_image609
149 （76%）
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150 （89%）
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Figure 02_image617
151 （81%）
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Figure 02_image621
152 （76%）
Figure 02_image340
Figure 02_image623
Figure 02_image625
藉由製備例8中的化合物121-1的合成方法製備下表12中的化合物A，且使用下表12中的化合物A代替製備例2中的製備方法中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺且使用下表12中的化合物B代替製備例2中的製備方法中的化合物1-1-1而獲得了下表12中的目標化合物。 [表12]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
129 （76%）
Figure 02_image627
Figure 02_image629
Figure 02_image631
130 （69%）
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131 （81%）
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132 （80%）
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133 （79%）
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134 （77%）
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135 （75%）
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136 （79%）
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153 （75%）
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154 （68%）
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155 （67%）
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156 （75%）
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Figure 02_image683
Figure 02_image695
＜ 製備例 9＞ 化合物 137 的製備
Figure 02_image697
＜ 化合物 137-1-1 的製備 ＞
使用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺代替製備例1中的溴苯而獲得了化合物137-1-1而非化合物1-1-1。 ＜ 化合物 137-1 的製備 ＞
使用在製備例1中製備的化合物1-2以及萘-1-基硼酸藉由Br-鈴木反應而獲得了化合物137-1。 ＜ 化合物 137＞
使用化合物137-1及化合物137-1-1藉由Cl-鈴木反應而獲得了化合物137。
使用下表13中的化合物A代替製備例9中的N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺且使用化合物B代替製備例9中的萘-1-基硼酸而獲得了下表13中的目標化合物。 [表13]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
138 （75%）
Figure 02_image699
Figure 02_image701
Figure 02_image703
139 （76%）
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140 （77%）
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Figure 02_image715
157 （90%）
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158 （86%）
Figure 02_image723
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159 （75%）
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Figure 02_image731
160 （77%）
Figure 02_image733
Figure 02_image719
Figure 02_image735
＜ 製備例 10＞ 化合物 102 的製備
Figure 02_image737
用於化合物102、化合物102-2、化合物102-1-1及化合物102-1-2的製備的起始材料皆為具有以上製備例中的製備歷史的化合物。
在製備例10中，當使用下表14中的化合物A代替用於生產化合物102-1-1的溴苯且使用下表14中的化合物B代替用於生產化合物102-1-2的二([1,1'-聯苯]-4-基)胺時，會形成中間物，且可獲得下表14中的目標化合物而非製備例10中的目標化合物102。 [表14]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
102 （68%）
Figure 02_image739
Figure 02_image741
Figure 02_image743
103 （71%）
Figure 02_image739
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104 （89%）
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Figure 02_image753
105 （78%）
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Figure 02_image755
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106 （76%）
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Figure 02_image760
Figure 02_image762
107 （73%）
Figure 02_image739
Figure 02_image765
Figure 02_image767
108 （80%）
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Figure 02_image770
Figure 02_image772
109 （90%）
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Figure 02_image776
110 （86%）
Figure 02_image739
Figure 02_image778
Figure 02_image780
111 （77%）
Figure 02_image739
Figure 02_image782
Figure 02_image784
112 （71%）
Figure 02_image739
Figure 02_image786
Figure 02_image788
＜ 製備例 11＞ 化合物 113 的製備
Figure 02_image790
製備例11亦可如製備例10中所述。
根據製備例11，使用下表15中的化合物A代替製備例8中的N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺且使用化合物B代替製備例1中的溴苯，以形成中間物並生產下表15中的目標化合物。 [表15]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
113 （86%）
Figure 02_image792
Figure 02_image739
Figure 02_image795
114 （85%）
Figure 02_image797
Figure 02_image739
Figure 02_image800
115 （79%）
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Figure 02_image739
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116 （80%）
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117 （83%）
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Figure 02_image739
Figure 02_image813
118 （75%）
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119 （89%）
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Figure 02_image822
120 （82%）
Figure 02_image824
Figure 02_image739
Figure 02_image827
＜ 製備例 12＞ 化合物 161 的製備
Figure 02_image829
製備例12亦可如上所述。下表16中的化合物A藉由與製備例1中的化合物1-1-1的製備中相同的製備方法而形成中間物。
使用所述中間物代替製備例12中的化合物161-1-1且使用下表16中的化合物B代替製備例12中的N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺而獲得了下表16中的目標化合物。 [表16]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
161 （95%）
Figure 02_image739
Figure 02_image831
Figure 02_image833
162 （88%）
Figure 02_image739
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Figure 02_image837
163 （71%）
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Figure 02_image839
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164 （73%）
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165 （80%）
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166 （70%）
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167 （90%）
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168 （83%）
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169 （74%）
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170 （75%）
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171 （81%）
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172 （90%）
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Figure 02_image878
Figure 02_image880
173 （83%）
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Figure 02_image884
Figure 02_image886
174 （85%）
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Figure 02_image892
175 （78%）
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Figure 02_image898
176 （81%）
Figure 02_image900
Figure 02_image902
Figure 02_image904
＜ 製備例 13＞ 化合物 177 的製備
Figure 02_image906
製備例13亦可如上所述。
在製備例13中的例如化合物177-1-1等中間物的合成中使用了下表17中的化合物A，且使用下表17中的化合物B代替製備例13中的4-(二苯基胺基)苯基硼酸，以獲得下表17中的目標化合物。 [表17]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
177 （78%）
Figure 02_image908
Figure 02_image910
Figure 02_image912
178 （81%）
Figure 02_image908
Figure 02_image914
Figure 02_image916
179 （83%）
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Figure 02_image922
180 （85%）
Figure 02_image924
Figure 02_image926
Figure 02_image928
＜ 製備例 14＞ 化合物 181 的製備
Figure 02_image930
製備例14亦可使用具有先前被合成的歷史的中間物來合成。
藉由下表18中的化合物A合成出了代替製備例14的化合物181-1-1的中間物，藉由下表18中的化合物B合成出了代替化合物181-1-2的中間物，且藉由以與製備例14中相同的方式執行製備而獲得了下表18中的目標化合物。 [表18]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
181 （72%）
Figure 02_image932
Figure 02_image934
Figure 02_image936
182 （69%）
Figure 02_image932
Figure 02_image938
Figure 02_image940
183 （73%）
Figure 02_image932
Figure 02_image943
Figure 02_image945
184 （75%）
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Figure 02_image948
Figure 02_image950
185 （80%）
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186 （90%）
Figure 02_image958
Figure 02_image960
Figure 02_image962
187 （89%）
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Figure 02_image965
Figure 02_image967
188 （80%）
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Figure 02_image971
Figure 02_image973
＜ 製備例 15＞ 化合物 189 的合成
Figure 02_image975
製備例15與製備例2中描述的製備方法相同，且藉由製備例8中的化合物121-1-1的製備方法製備化合物189-1-2。
使用下表19中的化合物A及化合物B製備代替製備例15中的化合物189-1-2及化合物189-1-1的中間物，且生產下表19中的目標化合物來代替根據製備例15的化合物189。 [表19]
化合物 （產率） 化合物B 化合物A 目標化合物
189 （75%）
Figure 02_image977
Figure 02_image979
Figure 02_image981
190 （73%）
Figure 02_image983
Figure 02_image985
Figure 02_image987
191 （70%）
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Figure 02_image991
Figure 02_image993
192 （82%）
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Figure 02_image991
Figure 02_image998
193 （85%）
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Figure 02_image1002
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194 （76%）
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Figure 02_image1010
195 （77%）
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Figure 02_image1014
Figure 02_image1016
196 （80%）
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Figure 02_image1020
Figure 02_image1022
＜ 製備例 16＞ 化合物 197 的合成
Figure 02_image1024
製備例16具有與製備例4的製備方法相同的製備方法，且化合物197-1-2與化合物197-1-1二者均為具有以上製備歷史的化合物。
使用下表20中的化合物A及化合物B作為起始材料而獲得了將代替化合物197-1-2及化合物197-1-1的中間物，且以與製備例16中相同的方式獲得了下表20中的目標化合物而非化合物197。 [表20]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
197 （86%）
Figure 02_image1026
Figure 02_image1028
Figure 02_image1030
198 （71%）
Figure 02_image1032
Figure 02_image1034
Figure 02_image1036
199 （91%）
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Figure 02_image1040
Figure 02_image1042
200 （80%）
Figure 02_image1044
Figure 02_image1046
Figure 02_image1048
＜ 製備例 17＞ 化合物 201 的製備
Figure 02_image1050
製備例17亦可使用具有如上所述般被合成的歷史的中間物來合成。
除在製備例17中使用了使用下表21中的化合物A代替苯基硼酸且使用下表21中的化合物B代替化合物121-1-1而製備的中間物以外，藉由以與製備例17中相同的方式執行合成而合成出了下表21中的目標化合物。 [表21]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
201 （85%）
Figure 02_image1052
Figure 02_image1054
Figure 02_image1056
202 （82%）
Figure 02_image1052
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Figure 02_image1061
205 （80%）
Figure 02_image1063
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209 （75%）
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210 （80%）
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Figure 02_image1076
211 （78%）
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Figure 02_image1059
Figure 02_image1080
＜ 製備例 18＞ 化合物 213 的合成
Figure 02_image1082
製備例18亦可使用具有如上所述般被合成的歷史的中間物來合成。
除在製備例18中使用了使用下表22中的化合物A代替苯基硼酸且使用下表22中的化合物B代替化合物197-1-1而製備的中間物以外，藉由以與製備例18中相同的方式執行合成而製備出了下表22中的目標化合物。 [表22]
化合物 （產率） 化合物A 化合物B 目標化合物
213 （86%）
Figure 02_image1052
Figure 02_image1085
Figure 02_image1087
214 （84%）
Figure 02_image1089
Figure 02_image1091
Figure 02_image1093
215 （85%）
Figure 02_image1095
Figure 02_image1097
Figure 02_image1099
除製備例1至製備例18以及表1至表22中描述的化合物以外，亦以與上述製備例中相同的方式製備出了與化學式1對應的雜環化合物。
以上製備的化合物的合成證實資料示出於以下表23及表24中。表23示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 Mz）的量測值，且表24示出場脫附質譜儀（field desorption mass spectrometer，FD-MS）的量測值。 [表23]
編號 1H NMR（CDCl 3，300Mz）
1 8.55(1H, d), 8.18(d, 1H), 6.63(s, 1H), 7.55(m, 2H), 7.20~7.13(m, 5H), 7.02(d, 1H). 6.81(m, 2H), 7.71~6.63(m, 4H), 6.33(d, 1H)
3 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 6.63(s, 1H), 7.55~7.51(m, 9H), 7.25~7.20(m, 7H), 7.02(d, 1H), 6.81(m, 1H), 6.69~6.63(m, 4H), 6.33(d, 1H)
4 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55~7.41(m, 6H), 7.13(m, 1H), 7.02(d, 1H), 6.69(m, 4H), 6.33(d, 1H)
5 8.55(m, 1H), 8.18(d, 1H), 7.89(m, 1H), 7.64~7.55(m, 5H), 7.38~7.32(m, 2H), 7.20~7.13(m, 3H), 7.02(d, 1H), 6.81(m, 1H), 6.63(m, 2H), 6.33(m, 2H)
13 8.18(d, 1H), 8.08(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75(m, 1H), 7.68~7.55(m, 6H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28~7.20(m, 3H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 3H), 1.72(s, 6H)
14 8.18(d, 1H), 8.08(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.62~7.28(m, 15H), 7.28(m, 1H), 6.69~6.75(m, 3H), 6.58(m, 1H), 1.72(s, 6H)
21 8.55(m, 1H), 8.18(m, 1H), 7.77~7.71(m, 5H), 7.55~7.36(m, 12H), 7.13(m, 1H), 7.02(m, 1H), 6.69(d, 2H), 6.33(d, 1H)
24 8.55(m, 1H), 8.18(d, 1H), 6.63(s, 1H), 7.55~7.41(m, 9H), 7.71~7.13(m, 3H), 7.02(d, 1H), 6.81(t, 1H), 7.71~6.63(m, 4H), 6.33(d, 1H)
29 8.55(m, 1H), 8.18(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55~7.41(m, 16H), 7.13(m, 1H), 7.02(d, 1H), 6.69(m, 4H), 6.63(d, 1H)
30 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55~7.38(m, 12H), 7.28(t, 1H), 7.13(t, 1H), 7.02(d, 1H), 6.75~6.69(m, 3H), 6.58(d, 1H), 6.75(d, 1H), 1.72(s, 6H)
36 8.18(d, 1H), 8.08(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.68~7.55(m, 6H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28~7.20(m, 3H), 6.84~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 3H), 1.72(s, 6H)
39 8.18(d, 1H), 8.08(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.68(s, 1H), 7.62~7.55(m, 7H), 7.44~7.28(m, 3H), 7.28(m, 2H), 6.75(s, 2H), 6.58(d, 2H), 1.72(s, 12H)
41 8.55(m, 1H), 8.18(d, 1H), 7.75~.71(m, 2H), 7.62~7.54(m, 5H), 7.44(t, 1H), 7.20(m, 4H), 6.81(m, 2H), 6.69~6.63(m, 6H)
43 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.75~7.71(m, 2H), 7.62~7.41(m, 19H), 6.89~6.88(d, 1H), 6.69(d, 4H), 6.59(d, 1H)
47 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.75~7.71(s, d, 2H), 7.62~7.41(m, 20H), 6.69(d, 6H)
48 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75~7.71(d, s. 2H), 7.62~7.54(m, 7H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28~7.20(m, 3H), 6.81~6.58(m, 7H), 1.72(s, 6H)
51 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75~7.71(d, s, 2H), 7.62~7.54(m, 7H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28~7.20(m, 3H), 6.81~6.63(m, 7H), 1.72(s, 6H)
57 8.18(d, 1H), 7.87(d, 1H), 7.75~7.71(d, s, 2H), 7.62~7.55(m, 7H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28~7.20(m, 2H), 6.81~6.69(m, 7H), 1.72(s, 6H)
61 7.54~7.41(m, 19H), 6.69(d, 4H)
65 7.87(d, 1H), 7.52(d, 1H), 7.52~7.51(m, 14H), 7.28(t, 1H), 6.75(s, 1H), 6.69(d, 2H), 6.58(d, 1H), 1.72(s, 6H)
101 無質子
102 無質子
105 無質子
107 無質子
109 無質子
117 無質子
121 8.18(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55~7.41(m, 7H), 7.25(s, 4H), 7.13(t, 1H), 7.02(d, 1H), 6.33(d, 1H)
133 8.18(d, 1H), 8.08(d, 1H), 7.93~7.87(m, 2H), 7.77~7.75(m, 2H), 7.68(s, 1H), 7.63~7.55(m, 6H), 7.44~7.38(m, 2H), 7.28(m, 1H), 1.72(s, 6H)
141 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.71(s, 1H), 7.51~7.41(m, 5H), 7.13(t, 1H), 7.02(d, 1H), 6.33(d, 1H)
142 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.71(s, 1H), 7.55~7.41(m, 5H), 7.13(t, 1H), 7.02(d, 1H), 6.33(d, 1H)
161 7.54~7.41(m, 7H), 7.20(t, 2H), 6.81(t, 1H), 6.69~6.63(m, 4H)
162 7.54~7.41(m, 14H), 6.69(t, 4H)
173 7.87(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.55~7.41(m, 8H), 6.89~6.88(m, 2H), 6.75(s, 1H), 6.89~6.59(m, 2H), 1.72(s, 6H)
179 7.87(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.55~7.54(m, 3H), 7.88(t, 1H), 7.28~7.20(m, 3H), 6.75~6.58(m, 7H), 1.72(s, 6H)
180 7.54~7.51(m, 8H), 7.20(t, 2H), 6.81(t, 1H), 6.69~6.63(m, 6H)
181 8.55(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55(d, 2H), 7.13(m, 1H), 7.02(t, 1H), 6.33(d, 1H)
185 8.55(t, 1H), 8.18(d, 1H), 7.71(s, 1H), 7.55(m, 2H), 7.13(tm 1H), 7.02(d, 1H), 6.33(d, 1H)
192 8.18(t, 1H), 8.08(d, 1H), 7.75~7.55(m, 5H), 7.44(t, 1H)
197 8.55(m, 1H), 8.18(d, 1H), 7.75~7.71(m, 2H), 7.62~7.55(m, 3H), 7.44(t, 1H)
202 7.51~7.41(m, 5H)
210 7.51~7.41(m, 5H)
213 7.51~7.41(m, 5H)
[表24]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z= 466.21 (C34H18D5NO= 466.58) 105 m/z= 616.41 (C44D29NO= 616.89)
3 m/z= 618.27 (C46H26D5NO= 618.78) 107 m/z= 724.49 (C52D35NO= 725.06)
5 m/z= 556.22 (C40H20D5NO2= 556.66) 109 m/z= 564.38 (C40D27NO= 564.81)
7 m/z= 566.24 (C42H22D5NO= 566.70) 111 m/z= 812.52 (C59D37NO= 813.16)
9 m/z= 542.24 (C40H22D5NO= 542.68) 113 m/z= 696.46 (C50D33NO= 697.01)
11 m/z= 694.30 (C52H30D5NO= 694.87) 115 m/z= 644.94 (C46D31NO= 644.44)
13 m/z= 582.27 (C43H26D5NO= 582.74) 117 m/z= 644.94 (C46D31NO= 644.44)
15 m/z= 704.29 (C53H28D5NO= 704.87) 119 m/z= 724.49 (C52D35NO= 725.06)
17 m/z= 542.24 (C40H22D5NO= 542.68) 121 m/z= 627.33 (C46H17D14NO= 627.83)
19 m/z= 692.29 (C52H28D5NO= 692.86) 123 m/z= 601.31 (C44H15D14NO= 601.79)
21 m/z= 672.31 (C50H24D9NO= 672.86) 125 m/z= 703.36 (C52H21D14NO= 703.93)
23 m/z= 698.33 (C52H26D9NO= 698.90) 127 m/z= 641.31 (C46H15D14NO2= 641.81)
25 m/z= 684.28 (C50H24D7NO2= 684.83) 129 m/z= 651.33 (C48H17D14NO= 651.85)
27 m/z= 698.33 (C52H22D11NO= 698.89) 131 m/z= 679.36 (C50H17D16NO= 679.90)
29 m/z= 698.33 (C52H26D9NO= 698.90) 133 m/z= 747.42 (C55H21D18NO= 748.02)
31 m/z= 626.32 (C46H18D13NO= 626.82) 135 m/z= 623.30 (C46H21D10NO= 623.81)
33 m/z= 752.37 (C56H24D13NO= 752.98) 137 m/z= 761.43 (C56H15D22NO= 762.03)
35 m/z= 594.27 (C44H22D7NO= 594.75) 139 m/z= 601.31 (C44H15D14NO= 601.79)
37 m/z= 786.36 (C59H30D9NO= 787.00) 141 m/z= 551.30 (C40H13D14NO= 551.73)
39 m/z= 778.39 (C58H34D9NO= 779.02) 143 m/z= 551.30 (C40H13D14NO= 551.73)
41 m/z= 542.24 (C40H22D5NO= 542.68) 145 m/z= 551.30 (C40H13D14NO= 551.73)
43 m/z= 694.30 (C52H30D5NO= 694.87) 147 m/z= 603.33 (C44H13D16NO= 603.81)
45 m/z= 542.24 (C40H22D5NO= 542.68) 149 m/z= 675.41 (C49H13D22NO= 675.94)
47 m/z= 694.30 (C52H30D5NO= 694.87) 151 m/z= 655.35 (C48H13D18NO= 655.88)
49 m/z= 594.27 (C44H22D7NO= 594.75) 153 m/z= 631.35 (C46H13D18NO= 631.86)
51 m/z= 710.33 (C53H30D7NO= 710.91) 155 m/z= 631.35 (C46H13D18NO= 631.86)
53 m/z= 742.38 (C55H26D13NO= 742.98) 157 m/z= 711.41 (C52H13D22NO= 711.98)
55 m/z= 722.33 (C54H26D9NO= 722.92) 159 m/z= 655.35 (C48H13D18NO= 655.88)
57 m/z= 710.33 (C53H30D7NO= 710.91) 161 m/z= 550.29 (C40H8D19NO= 550.73)
59 m/z= 698.33 (C52H26D9NO= 698.90) 163 m/z= 600.31 (C44H16D13NO= 600.79)
61 m/z= 621.29 (C46H23D8NO= 621.79) 165 m/z= 702.35 (C52H22D13NO= 702.92)
63 m/z= 595.28 (C44H21D8NO= 595.76) 167 m/z= 626.32 (C46H18D13NO=626.84)
65 m/z= 661.32 (C49H27D8NO= 661.86) 169 m/z= 676.34 (C50H20D13NO= 676.88)
67 m/z= 545.26 (C40H19D8NO= 545.70) 171 m/z= 788.37 (C59H24D13NO= 789.01)
69 m/z= 701.35 (C52H31D8NO= 701.92) 173 m/z= 746.41 (C55H22D17NO= 747.01)
71 m/z= 569.26 (C42H19D8NO= 569.72) 175 m/z= 786.43 (C58H18D21NO= 787.07)
73 m/z= 621.29 (C46H23D8NO= 621.79) 177 m/z= 630.35 (C46H14D17NO= 630.85)
75 m/z= 545.26 (C40H19D8NO= 545.70) 179 m/z= 718.38 (C53H22D15NO= 718.96)
77 m/z= 621.29 (C46H23D8NO= 621.79) 181 m/z= 556.33 (C40H8D19NO= 556.77)
79 m/z= 621.29 (C46H23D8NO= 621.79) 183 m/z= 608.36 (C44H8D21NO=608.84)
81 m/z= 519.24 (C38H17D8NO= 519.66) 185 m/z= 636.38 (C46H8D23NO= 636.89)
83 m/z= 697.32 (C52H27D8NO= 697.89) 187 m/z= 608.36 (C44H8D21NO= 608.84)
85 m/z= 671.31 (C50H25D8NO= 671.85) 189 m/z= 728.41 (C52H8D25NO2= 728.98)
87 m/z= 711.30 (C52H25D8NO2= 711.87) 191 m/z= 716.44 (C52H8D27NO= 717.01)
89 m/z= 697.32 (C52H27D8NO= 697.89) 193 m/z= 740.44 (C54H8D27NO= 741.03)
91 m/z= 737.35 (C55H31D8NO= 737.95) 195 m/z= 796.50 (C58H8D31NO= 797.13)
93 m/z= 737.35 (C55H31D8NO= 737.95) 197 m/z= 768.47 (C56H8D29NO= 769.08)
95 m/z= 697.32 (C52H27D8NO= 697.89) 199 m/z= 716.44 (C52H8D27NO= 717.01)
97 m/z= 621.29 (C46H23D8NO= 621.79) 202 m/z= 639.40 (C46H5D26NO= 639.92)
99 m/z= 595.28 (C44H21D8NO= 595.76) 210 m/z= 683.46 (C49H5D30NO= 684.01)
101 m/z= 564.38 (C40D27NO= 564.81) 213 m/z= 719.46 (C52H5D30NO= 720.04)
103 m/z= 644.44 (C46D31NO= 644.94)   
＜ 實驗例 1＞- 有機發光元件的製造 （ 1 ）有機發光元件的製造
利用蒸餾水對其中ITO被薄塗至具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行超聲洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超聲洗滌，進行乾燥，且然後在紫外（ultraviolet，UV）清潔機器中使用UV使其經歷紫外-臭氧（UV-Ozone，UVO）處理達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理，並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
Figure 02_image1101
隨後，抽空腔室中的空氣，直至所述腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格（cell）施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。將下表25中描述的化合物放入至真空沈積元件中的另一單元格中，且藉由向所述單元格施加電流以蒸發所述化合物而在電洞注入層上沈積了具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image1103
如下，在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積成具有為400埃的厚度並以7%的量利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3對所沈積的層進行摻雜來沈積所述發光層。在此之後，在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈（Bathocuproine，BCP）沈積成具有為60埃的厚度，且將作為電子傳輸層的Alq 3沈積成具有為200埃的厚度。最後，藉由以下方式來製造有機發光元件（在下文中稱為比較例1）：在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10 -6托至10 -8托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例28及比較例1至比較例5的有機發光元件，使用由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000對電致發光（electroluminescent light emission，EL）特性進行了量測，且根據量測結果，使用由麥克賽恩斯公司製造的使用壽命量測設備（M6000）對使用壽命T 90（單位：h，小時）進行了量測，使用壽命T 90是當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。
與量測結果一起示出的本發明的所述有機發光元件的特性示出於以下表25中。 [表25]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安） 使用壽命（T 90）
比較例1 比較化合物A 4.65 115.8 174
比較例2 比較化合物B 4.76 98.4 165
比較例3 比較化合物C 4.81 110.7 180
比較例4 比較化合物D 4.78 105.7 170
比較例5 比較化合物E 4.83 107.8 175
實例1 化合物4 4.71 120.5 210
實例2 化合物13 4.22 132.8 208
實例3 化合物14 4.36 126.7 205
實例4 化合物24 4.59 131.1 220
實例5 化合物30 3.97 129.5 198
實例6 化合物36 4.28 141.6 186
實例7 化合物43 4.32 149.2 215
實例8 化合物47 3.85 145.4 209
實例9 化合物48 4.26 138.3 216
實例10 化合物51 4.14 129.7 221
實例11 化合物65 4.87 131.8 250
實例12 化合物101 4.33 150.3 276
實例13 化合物102 4.62 146.2 269
實例14 化合物105 3.86 142.5 271
實例15 化合物107 4.28 138.4 259
實例16 化合物109 4.34 127.5 278
實例17 化合物117 4.07 147.6 270
實例18 化合物121 4.39 149.1 255
實例19 化合物133 4.56 128.2 245
實例20 化合物141 4.73 127.3 239
實例21 化合物142 4.05 131.8 238
實例22 化合物162 4.12 126.9 240
實例23 化合物179 3.95 138.7 246
實例24 化合物181 3.84 141.4 222
實例25 化合物185 4.47 126.3 223
實例26 化合物197 4.65 137.2 249
實例27 化合物210 4.35 130.4 235
實例28 化合物213 4.11 139.4 243
Figure 02_image1105
＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
利用蒸餾水對薄塗有具有為1,500埃的厚度的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了超聲洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超聲洗滌，進行乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷UVO處理達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為增加ITO功函數及移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理，並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
隨後，抽空腔室中的空氣，直至所述腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）放置於真空沈積設備中的另一單元格中並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。在此之後，將以下表26中所示的由化學式1表示的化合物（實例29至實例56中的一者）或比較化合物（比較例6至比較例10中的一者）作為發光輔助層沈積至為100埃的厚度。
Figure 02_image1107
如下，在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9 H-咔唑的化合物沈積成具有為400埃的厚度並以7%的量利用作為綠色磷光摻雜劑的[Ir(ppy) 3]對所沈積的層進行摻雜來沈積所述發光層。在此之後，在其上將浴銅靈（BCP）作為電洞阻擋層沈積成具有為60埃的厚度，且將Alq 3作為電子傳輸層沈積成具有為200埃的厚度。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極來製造有機發光元件。
Figure 02_image1109
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10 -6托至10 -8托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例29至實例56及比較例6至比較例10的有機發光元件，使用由麥克賽恩斯公司製造的M7000對電致發光（EL）特性進行了量測，且根據量測結果，使用由麥克賽恩斯公司製造的使用壽命量測設備（M6000）對使用壽命T 90（單位：h，小時）進行了量測，使用壽命T 90是當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間。
與量測結果一起示出的本發明的所述有機發光元件的特性示出於以下表26中。 [表26]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安） 使用壽命（T 90）
比較例6 比較化合物A 4.64 108.9 123
比較例7 比較化合物B 5.68 95.6 138
比較例8 比較化合物C 4.92 102.5 145
比較例9 比較化合物D 4.82 101.0 140
比較例10 比較化合物E 5.13 97.8 139
實例29 化合物4 3.52 130.9 215
實例30 化合物13 4.13 128.7 262
實例31 化合物14 3.61 119.5 223
實例32 化合物24 3.81 131.6 196
實例33 化合物30 4.50 140.1 257
實例34 化合物36 4.33 138.5 249
實例35 化合物43 3.51 119.4 235
實例36 化合物47 3.72 127.6 223
實例37 化合物48 4.03 136.9 238
實例38 化合物51 3.83 130.8 213
實例39 化合物65 3.94 134.5 224
實例40 化合物101 3.68 128.4 233
實例41 化合物102 4.14 135.8 245
實例42 化合物105 3.94 128.4 241
實例43 化合物107 4.24 127.8 215
實例44 化合物109 3.98 133.6 240
實例45 化合物117 3.84 133.6 236
實例46 化合物121 3.68 130.6 228
實例47 化合物133 3.59 142.5 223
實例48 化合物141 3.96 135.5 239
實例49 化合物142 3.71 138.4 242
實例50 化合物162 3.62 144.3 240
實例51 化合物179 4.24 138.9 235
實例52 化合物181 4.05 131.8 221
實例53 化合物185 3.81 135.5 240
實例54 化合物197 3.99 131.2 238
實例55 化合物210 4.03 134.6 216
實例56 化合物213 3.89 138.9 229
Figure 02_image1111
當由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光元件時，由於所述化合物的熱穩定性，所述元件的驅動電壓可降低，所述元件的光效率可得到改善，且所述元件的使用壽命特性可得到改善。
本發明的雜環化合物的氘含量滿足1%至100%，且由於碳與氘的單鍵離解能高於碳與氫的單鍵離解能，因此當根據本申請案的化學式1的雜環化合物的氘含量滿足以上範圍時，總分子的穩定性增強，使得可證實存在所述元件的使用壽命得到改善的效果。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 307:發光輔助層 400:負電極
圖1至圖4各自是示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
Figure 111103797-A0101-11-0001-1
Figure 111103797-A0101-11-0002-2
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (11)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R"組成的群組，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環、或者經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， A及B各自獨立地由以下化學式1-1；或者以下化學式1-2表示， [化學式1-1]
    Figure 03_image1114
    [化學式1-2]
    Figure 03_image1116
    在化學式1-1及化學式1-2中， L及L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R"， p、m、r及s各自為0至4的整數， q為1至6的整數， 當p、m、r、s及q各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 化學式1的所述雜環化合物的氘含量為1%至100%，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或以下化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image1118
    [化學式3]
    Figure 03_image1120
    在化學式2及化學式3中， 每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的所述雜環化合物的所述氘含量為10%至80%。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1是在被劃分成以下結構式A至以下結構式C的單元的同時進行表達，且 化學式1中的以下結構式A；以下結構式B；以下結構式C；以下結構式A及以下結構式B；以下結構式A及以下結構式C；以下結構式B及以下結構式C；或者以下結構式A至以下結構式C的氘含量為1%至100%： [結構式A]
    Figure 03_image1122
    [結構式B]
    Figure 03_image1124
    [結構式C]
    Figure 03_image1126
    在結構式A至結構式C中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且
    Figure 03_image1128
    意指結構式A至結構式C彼此連結的位置。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image1129
    Figure 03_image1131
    Figure 03_image1133
    Figure 03_image1135
    Figure 03_image1137
    Figure 03_image1139
    Figure 03_image1141
    Figure 03_image1143
    Figure 03_image1145
    Figure 03_image1147
    Figure 03_image1149
    。
  6. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項5中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光輔助層，且所述發光輔助層包含所述雜環化合物。
  8. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項6所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
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