TW202246207A

TW202246207A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件

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Publication number: TW202246207A
Application number: TW111107976A
Authority: TW
Inventors: 朴旼志; 董光日; 鄭元場; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2021-03-05
Filing date: 2022-03-04
Publication date: 2022-12-01
Also published as: US20240206324A1; WO2022186645A1; KR20220125770A

Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括所述雜環化合物之有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及一種有機材料層之組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物

本揭露是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及一種有機材料層之組成物。

本申請案主張於2021年3月5日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0029686號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。

有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。

有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、發光協助、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。

為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。先前技術文件專利文件美國專利第4,356,429號

[技術問題]

本揭露的一個目的是提供一種雜環化合物、包括所述雜環化合物之有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及有機材料層之組成物。 [技術解決方案]

為實現以上目的，本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式1中， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及由以下化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R1至R8中的至少一者為由以下化學式2表示的基團， [化學式2]

在化學式2中， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者Ra與Rb彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， L、La及Lb彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，且 l、a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至5的整數，且當l為2或大於2時，每一L彼此相同或不同，當a為2或大於2時，每一La彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，每一Lb彼此相同或不同。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光輔助層，且所述發光輔助層包含所述雜環化合物。

此外，本揭露的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述一及多個有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用有機發光元件的有機材料層之組成物形成所述一或多個有機材料層，所述有機發光元件的有機材料層之組成物包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]

根據本申請案一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可在有機發光元件中用作電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光輔助層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層、電荷產生層等的材料。特別是，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的電洞傳輸層的材料或者電子阻擋層或發光輔助層的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物可單獨用作或與其他化合物組合用作電洞傳輸層材料或者電子阻擋層或發光輔助層的材料。

由化學式1表示的雜環化合物將伸炔基引入至與化學式1中由化學式2表示的基團分離的芴部分，且藉由富含電子的炔烴充當防止最低未佔有分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）擴展至Ar2的屏障，且因此，由化學式1表示的雜環化合物具有更淺的LUMO。因此，藉由相對增強所述化合物的電洞傳輸性質，獲得抑制自發光層引入電子以及進一步促進電洞傳輸的效果。此外，藉由於有機發光元件的每一層之間作為一或多個層存在（例如存在於發光層與電洞傳輸層之間），由化學式1表示的雜環化合物在減輕每一層之間的LUMO差異的同時分離每一層的介面，且藉由減輕電荷陷獲而獲得提高發光層的色純度的效果。此外，由化學式1表示的雜環化合物藉由具有合適的三重態能級（T ₁）值來阻擋激子的遷移，並在發光層內有效地保持三重態激子。

在下文中，將更詳細地闡述本申請案。

在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基能夠進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代或未經取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或者經連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為與氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基及雜環基中的至少一者形成的取代基。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為自1至60、具體而言為自1至40且更具體而言為自1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。

在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為自2至60、具體而言為自2至40且更具體而言為自2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。

在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為自2至60、具體而言為自2至40且更具體而言為自2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數並不特別限制，但較佳為自1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。

在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為自2至60、具體而言為自2至40且更具體而言為自3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為自6至60、具體而言為自6至40且更具體而言為自6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可被芳基取代，且作為芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。

在本說明書中，矽烷基是包括Si的取代基，且具有作為自由基直接連接的Si原子，且由-SiR ₁₀₄R ₁₀₅R ₁₀₆表示。R ₁₀₄至R ₁₀₆彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。

在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。

當芴基被取代時，可包括

、

、

、

、

、

及類似物，然而，所述結構不限於此。

在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為自2至60、具體而言為自2至40且更具體而言為自3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。

在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH ₂；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為自1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。

在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除了各自為二價基團的描述之外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的描述之外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。

在本說明書中，「相鄰」基團可指取代直接連接至被對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。

在本揭露中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ ²H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本揭露的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為自0%至100%。

在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可混合在化合物中。

在本揭露的一個實施例中，氘是氫的一種同位素，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 ²H。

在本揭露的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本揭露的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。

換言之，在一個實例中，在由

表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。

此外，在本揭露的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可意指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。

在本揭露中，由化學式1表示的雜環化合物中的氘含量可為自0%至100%，且更佳為自30%至100%。

在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包括由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。其實例可包括苯、聯苯、三苯基、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁等，但不限於此，且包括本領域已知的滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。

本揭露的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式2中， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者Ra與Rb彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環； L、La及Lb彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；且 l、a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至5的整數，且當l為2或大於2時，每一L彼此相同或不同，當a為2或大於2時，每一La彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，每一Lb彼此相同或不同。

作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除了不是單價基團的結構之外，可使用上述例示為環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基的結構。

在本揭露的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基或菲基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。

在本揭露的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者由化學式2表示的基團。

在本揭露的另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者由化學式2表示的基團。

在本揭露的另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者由化學式2表示的基團。

在本揭露的另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者由化學式2表示的基團。

在本揭露的一個實施例中，R1至R8中的一者為由化學式2表示的基團，且R1至R8中的其餘者可為氫或者氘。

在本揭露的一個實施例中，化學式2中的L、La及Lb彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的L、La及Lb彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的L、La及Lb彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基、伸聯苯基或伸萘基。

L的具體實例如下所示，然而，L不限於該些實例。

在本揭露的一個實施例中，化學式2中的l、a及b彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至3的整數，且當l為2或大於2時，每一L彼此相同或不同，當a為2或大於2時，每一La彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，Lb可彼此相同或不同。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的l、a及b彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至2的整數，且當l為2時，每一L彼此相同或不同，當a為2時，每一La彼此相同或不同，且當b為2時，Lb可彼此相同或不同。

在本揭露的一個實施例中，化學式2中的Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或者Ra與Rb可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者Ra與Rb可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、聯苯基三聯苯基、萘基、芴基或菲基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基或咔唑基，或者Ra與Rb可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本揭露的另一實施例中，化學式2中的Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、甲基苯基、二苯基胺基苯基、聯苯基、甲基聯苯基、三聯苯基、萘基、二甲基芴基或菲基；或經取代或未經取代的二苯並呋喃基或咔唑基，或Ra與Rb可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本揭露的一個實施例中，化學式2可為由以下化學式2-1及化學式2-2中的任一者表示的基團。 [化學式2-1]

[化學式2-2]

在化學式2-1及化學式2-2中， R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 L、La、Lb、l、a及b具有與化學式2中相同的定義。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-1中的R11與R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-1中的R11與R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-1中的R11與R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基或菲基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基或咔唑基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-1中的R11與R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基、甲基苯基、二苯基胺基苯基、聯苯基、甲基聯苯基、三聯苯基、萘基、二甲基芴基、菲基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基或咔唑基。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2中的R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2中的R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2可為由以下化學式2-2-a至化學式2-2-d中的任一者表示的基團。 [化學式2-2-a]

[化學式2-2-b]

[化學式2-2-c]

[化學式2-2-d]

在化學式2-2-a至化學式2-2-d中， R31至R52彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X為O、S或NR53， R53為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，且當m為2時，每一R39彼此相同或不同，且當n為2時，每一R44彼此相同或不同，且 L及l具有與化學式2中相同的定義。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的R31至R52彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的R31至R52彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的R31至R52彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的R31至R52彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為O或者S。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為O或者NR53。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為S或者NR53。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為O。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為S。

在本揭露的另一實施例中，化學式2-2-a至化學式2-2-d中的X可為NR53。

在本揭露的一個實施例中，R53可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R53可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本揭露的另一實施例中，R53可為經取代或未經取代的苯基。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2-b可由以下化學式中的任一者表示。

R31至R34、R39、R40至R43、L、l及m具有與化學式2-2-b中相同的定義。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2-c可由以下化學式中的任一者表示。

R39至R48、L、l及m具有與化學式2-2-c中相同的定義。

在本揭露的一個實施例中，化學式2-2-d可由以下化學式中的任一者表示。

R31至R34、R39、R49至R52、X、L、l及m具有與化學式2-2-d中相同的定義。

化學式2-2-d的具體實例示出如下，然而化學式2-2-d不限於該些實例。

在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可為選自以下化合物中的一或多種類型。

此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、電子阻擋層材料、發光輔助層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料及電子注入層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。

此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。

同時，由化學式1表示的化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。

在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。

在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。

在本揭露的一個實施例中，有機材料層可包括選自由電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電洞傳輸層及電洞注入層組成的群組中的一或多種類型，且選自由電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電洞傳輸層及電洞注入層組成的群組的所述一或多種類型的層可包括由化學式1表示的雜環化合物。發光輔助層藉由對自發光層發射的光的波長引起的光學共振距離進行補償來起到增加發光效率的作用，且電子阻擋層可起到防止自電子傳輸區注入電子的作用。此外，發光輔助層是位於負電極與發光層之間或者位於正電極與發光層之間的層，且當發光輔助層位於負電極與發光層之間時，發光輔助層可用於促進電洞注入及/或傳輸，或者阻擋電子溢出，且當發光輔助層位於正電極與發光層之間時，發光輔助層可用於促進電子注入及/或傳輸，或者阻擋電洞溢出。

在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。

在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。

在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括發光輔助層，且所述發光輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。

在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。

關於由化學式1表示的雜環化合物的具體描述與以上提供的描述相同。

在根據本揭露一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含所述雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層，且電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層可包含所述雜環化合物。

圖1至圖3示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。

圖1示出其中正電極（200）、有機材料層（300）及負電極（400）連續積層在基板（100）上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極連續積層在基板上的有機發光元件。

圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。舉例而言，可添加發光輔助層（圖3中未示出）。

此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物。

有機發光元件的有機材料層的組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且特別地，可更佳為在形成電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層時使用。

除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用一般的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。

當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。

本揭露的有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中積層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。

本揭露的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述一或多個有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本揭露一個實施例的有機材料層的組成物形成所述一或多個有機材料層。

在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，在下面示出除由化學式1表示的雜環化合物以外的材料，然而，該些僅用於例示目的，且並非用於限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料來代替該些材料。

作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。

作為負電極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO ₂/Al等，但不限於此。

作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。

作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。

作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。

作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用兩種或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光層材料可作為各別的供應源沈積或者在使用時對其進行預混合並作為一個供應源沈積。此外，螢光材料亦可用作發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可單獨使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。

當對發光層材料的主體進行混合時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。

依據所使用的材料，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。

根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。

在下文中，提供較佳實例以闡述本揭露，然而，提供以下實例是為更容易地理解本揭露，且本揭露不限於此。＜ 製備例 ＞＜ 製備例 1＞ 化合物 1 的製備

1 ）化合物 1-1 的製備

在一個單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f.）中，將2-溴-9H-芴-9-酮（50克，193毫莫耳）溶解於無水四氫呋喃（THF）（500毫升）中，並在降低壓力產生真空狀態之後，用氮氣（N ₂）填充燒瓶，並將浴溫降低至-78℃。此後，向其注入正丁基鋰（N-BuLi）（16克，250毫莫耳），並在1小時之後，向其注入溶解於無水THF（30毫升（10T））中的溴苯（30克，193毫莫耳），且在室溫下在迴流下將所得物攪拌4小時。

在反應完成後，向其滴加硫代硫酸鈉水溶液，並用二氯甲烷（MC）/蒸餾水對所得物進行萃取。對獲得的有機層進行濃縮，並使用吸附管柱層析純化（absorption column chromatography purification）方法進行純化以獲得化合物1-1（57克，產率88%）。 2 ）化合物 1-2 的製備

向一個單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f.）中注入化合物1-1（57克，169毫莫耳）、1,2-二氯乙烷（500毫升）及乙醯氯（16克，203毫莫耳）的混合物，並將所述混合物迴流24小時。此後，向其添加蒸餾水以終止反應，且在向其添加甲醇之後，所得物藉由通過二氧化矽來進行純化以獲得固體化合物1-2（45克，產率75%）。 3 ） 化合物 1-3 的製備

向一個單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f.）中添加苯乙炔（13克，132毫莫耳）及THF（200毫升），並向其注入乙基溴化鎂（45克，378毫莫耳）。向THF添加化合物1-2（45克，126毫莫耳），使用滴液漏斗向燒瓶中滴加所述混合物，並在60℃下對所得物進行攪拌。在塑膠杯中準備大量的蒸餾水，並向其滴加反應溶液。利用MC/水對所得物進行萃取，並使用管柱層析純化方法對有機層進行濃縮及純化，以獲得化合物1-3（43克，78%）。 4 ） 化合物 1 的製備

向一個單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f.）中注入化合物1-3（10克，24毫莫耳）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（8克，25毫莫耳）、三(二伸苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（1克，1.2毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦（Xphos）（1.1克，2.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（NaOtBu）（7克，72毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌4小時。

利用矽藻土對反應溶液進行過濾，並使用管柱層析純化方法進行純化以獲得化合物1（13克，20毫莫耳）。

除了使用以下化合物A代替溴苯、使用以下化合物B代替苯乙炔、及使用以下化合物C代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺之外，以與製備例1中相同的方式合成以下表1的目標化合物。 [表1]

化合物	A	B	C	目標化合物
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
169
170
177
178
179
180

除了使用3-溴-9H-芴-9-酮代替2-溴-9H-芴-9-酮、使用以下化合物A代替溴苯、使用以下化合物B代替苯乙炔、及使用以下化合物C代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺之外，以與製備例1中相同的方式合成以下表2的目標化合物。 [表2]

化合物	A	B	C	目標化合物
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
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95
96
97
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99
100
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102
103
104
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110
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112
113
114
115
116
117
118
119
120
161
162
163
164

除了使用4-溴-9H-芴-9-酮代替2-溴-9H-芴-9-酮、使用以下化合物A代替溴苯、使用以下化合物B代替苯乙炔、及使用以下化合物C代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺之外，以與製備例1中相同的方式合成以下表3的目標化合物。 [表3]

化合物	A	B	C	目標化合物
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
165
166
167
168

除了使用1-溴-9H-芴-9-酮代替2-溴-9H-芴-9-酮、使用以下化合物A代替溴苯、使用以下化合物B代替苯乙炔、及使用以下化合物C代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺之外，以與製備例1中相同的方式合成以下表4的目標化合物。 [表4]

化合物	A	B	C	目標化合物
173
174
175
176

＜ 製備例 2＞ 化合物 21 的製備

根據製備例1中獲得的化合物1-1，使用以下合成方法獲得了化合物21。

化合物 21 的製備

向一個單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f.）中滴加2-溴-9-苯基-9-(苯乙炔基)-9H-芴（10克，14毫莫耳）、(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸（6.6克，24毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.3克，1.2毫莫耳）、碳酸鉀（K ₂CO ₃）（10克，72毫莫耳）、1,4-二噁烷（100毫升）及蒸餾水（30毫升），並在迴流下將混合物攪拌4小時。

對反應溶液進行萃取，然後使用二氧化矽進行吸附，並使用管柱層析純化方法進行純化以獲得化合物21（12克，產率86%）。

除了使用以下化合物A代替2-溴-9-苯基-9-(苯乙炔基)-9H-芴及使用以下化合物B代替(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸之外，以與製備例2中相同的方式合成以下表5的目標化合物。 [表5]

化合物	A	B	目標化合物
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40

除了製備例1及製備例2以及表1至表5中所述的化合物之外的化合物亦以與製備例中所述的方法相同的方式製備，且合成結果顯示在下表6及表7中。下表6顯示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜術）的量測值，且下表7顯示出 ¹H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl ₃，300百萬赫（MHz））的量測值。 [表6]

化合物	FD-MS	化合物	FD-MS
1	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	91	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
3	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)	93	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)
5	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	95	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
7	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	97	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)
9	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	99	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)
11	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	101	m/z=625.80 (C48H35N=625.28)
13	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)	103	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
15	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	105	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)
17	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)	107	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
19	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)	109	m/z=625.80 (C48H35N=625.28)
21	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)	111	m/z=537.69 (C41H31N=537.25)
23	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	113	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)
25	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	115	m/z=685.85 (C53H35N=685.28)
27	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	117	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)
29	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	119	m/z=676.84 (C51H36N2=676.29)
31	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	121	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
33	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)	123	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)
35	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	125	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
37	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	127	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
39	m/z=701.89 (C54H39N=701.31)	129	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
41	m/z=701.89 (C54H39N=701.31)	131	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
43	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	133	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)
45	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)	135	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)
47	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	137	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)
49	m/z=625.80 (C48H35N=625.28)	139	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)
51	m/z=537.69 (C41H31N=537.25)	141	m/z=625.80 (C48H35N=625.28)
53	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)	143	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
55	m/z=685.85 (C53H35N=685.28)	145	m/z=609.76 (C47H31N=609.25)
57	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)	147	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
59	m/z=676.84 (C51H36N2=676.29)	149	m/z=625.80 (C48H35N=625.28)
61	m/z=557.68 (C43H27N=557.21)	151	m/z=537.69 (C41H31N=537.25)
63	m/z=607.74 (C47H29N=607.23)	153	m/z=675.81 (C51H33NO=675.26)
65	m/z=647.76 (C49H29NO=647.22)	155	m/z=685.85 (C53H35N=685.28)
67	m/z=672.81 (C51H32N2=672.26)	157	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)
69	m/z=647.76 (C49H29NO=647.22)	159	m/z=676.84 (C51H36N2=676.29)
71	m/z=633.78 (C49H31N=633.25)	161	m/z=557.68 (C43H27N=557.21)
73	m/z=597.70 (C45H27NO=597.21)	163	m/z=607.74 (C47H29N=607.23)
75	m/z=613.77 (C45H27NS=613.19)	165	m/z=647.76 (C49H29NO=647.22)
77	m/z=672.81 (C51H32N2=672.26)	167	m/z=672.81 (C51H32N2=672.26)
79	m/z=748.91 (C57H36N2=748.29)	169	m/z=647.76 (C49H29NO=647.22)
81	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	171	m/z=633.78 (C49H31N=633.25)
83	m/z=599.72 (C45H29NO=599.22)	173	m/z=585.73 (C45H31N=585.25)
85	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	175	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)
87	m/z=661.83 (C51H35N=661.28)	177	m/z=679.94 (C51H17D18N=679.39)
89	m/z=635.79 (C49H33N=635.26)	179	m/z=666.86 (C51H30D5N=666.31)

[表7]

編號	¹H NMR （CDCl ₃, 300 MHz）
1	7.87(d, 1H), 7.62~7.26(m, 27H), 6.75~6.69(m, 5H), 6.58(d, 1H)
2	7.87(m, 2H), 7.62~7.55(m, 6H), 7.43~7.20(m, 14H), 6.81~6.75(m, 3H), 6.63~6.53(m, 4H), 1.72(s, 6H)
4	7.87(d, 1H), 7.62~7.20(m, 27H), 6.81~6.58(m, 7H)
5	8.29(s, 1H), 8.00(m, 2H), 7.87(d, 1H), 7.78(d, 1H), 7.62~7.26(m, 21H), 6.81~6.85(m, 7H)
8	7.87(d, 1H), 7.62~7.20(m, 22H), 6.81~6.75(m, 3H), 6.63~6.58(m, 5H)
10	7.88~7.74(m, 9H), 7.55~7.26(m, 19H), 6.75(s, 1H), 6.58(d, 1H)
13	7.89(m, 1H), 7.66~7.23(m, 26H), 6.75~6.69(m, 3H), 6.58(m, 1H), 6.33(d, 1H)
14	7.87(d, 1H), 7.55~7.28(m, 21H), 6.75~6.69(m, 4H), 6.58(d, 2H)
15	8.00~7.87(m, 4H), 7.42(d, 1H), 7.62~7.55(m, 9H), 7.43~7.20(m, 12H), 6.81~6.58(m, 7H)
16	7.87(d, 1H), 7.55~7.08(m, 28H), 6.87(m, 1H), 6.75~6.69(m, 4H), 6.58(d, 1H)
17	7.89~7.86(m, 2H), 7.66~7.55(m, 4H), 7.38~7.20(m, 14H), 6.81~6.75(m, 3H), 6.63~6.58(m, 5H)
18	7.87(d, 1H), 7.62~7.20(m, 27H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.69~6.58(m, 5H)
21	7.93~7.87(m, 2H), 7.77(s, 1H), 7.63~7.54(m, 6H), 7.43~7.20(m, 14H), 6.81(m, 2H), 6.69~6.63(m, 6H)
23	7.93~7.87(m, 2H), 7.77(s, 1H), 7.63~7.20(m, 25H), 6.81(m, 1H), 6.69~6.63(m, 6H)
26	7.93~7.87(m, 2H), 7.77(d, 1H), 7.63(d, 1H), 7.55~7.54(m, 5H), 7.42~7.20(m, 18H), 6.81(m, 2H), 6.69~6.63(m, 6H)
33	7.93~7.87(m, 2H), 7.77(d, 1H), 7.63~7.55(m, 4H), 7.43~7.20(m, 15H), 6.89~6.81(m, 4H), 6.63~6.59(m, 5H)
38	7.93~7.87(m, 3H), 7.77(d, 1H), 7.66~7.55(m, 6H), 7.43~7.20(m, 16H), 6.89~6.81(m, 3H), 6.63~6.59(m, 3H), 6.33(d, 1H)
39	7.93~7.87(d, 3H), 7.77(s, 1H), 7.62~7.55(m, 6H), 7.44~7.20(m, 15H), 6.89~6.75(m, 4H), 6.63~6.58(m, 4H), 1.72(s, 6H)
41	7.87(d, 1H), 7.62~7.26(m, 25H), 6.75~6.69(m, 4H), 6.58(d, 2H), 1.72(s, 6H)
42	7.87(d, 1H), 7.55~7.20(m, 26H), 7.06(s, 1H), 6.85~6.75(m, 4H), 6.63~6.58(m, 3H)
44	8.55(d, 1H), 8.12(d, 1H), 7.94~7.87(m, 2H), 7.63~7.20(m, 23H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 5H)
61	8.55(d, 1H), 8.16(m, 2H), 7.94~7.87(m, 3H), 7.67(m, 2H), 7.55(m, 2H), 7.43~7.17(m, 15H), 7.07(m, 1H)
62	8.55(d, 1H), 8.12(d, 1H), 7.94~7.87(m, 3H), 7.63~7.17(m, 25H), 7.07(t, 1H)
63	8.54(d, 2H), 8.16(m, 2H), 7.96~7.87(m, 4H), 7.67~7.55(m, 8H), 7.43~7.17(m, 12H)
70	8.55(m, 2H), 8.12(d, 1H), 7.98~7.87(m, 5H), 7.55~7.17(m, 23H), 7.07(m, 1H)
71	8.55(d, 1H), 8.16(m, 2H), 7.94~7.87(m, 3H), 7.67(m, 2H), 7.55~7.17(m, 24H), 7.07(t, 1H)
79	8.55(m, 2H), 7.94~7.87(m, 4H), 7.79(d, 1H), 7.58~7.17(m, 28H), 7.07(m, 1H)
81	7.87(d, 1H), 7.55~7.23(m, 28H), 7.04(s, 1H), 6.69(d, 4H), 6.48(d, 1H)
82	7.87(m, 2H), 7.62~7.55(m, 5H), 7.43~7.20(m, 14H), 7.04(s, 1H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 3H), 6.48(m, 1H)
83	7.89~7.87(m, 2H), 7.66~7.64(m, 2H), 7.55(m, 3H), 7.43~7.20(m, 16H), 7.04(s, 1H), 6.81(m, 1H), 6.63(d, 2H), 6.48(d, 1H), 6.33(d, 1H), 1.72(s, 6H)
94	7.87(m, 1H), 7.55~7.23(m, 25H), 7.04(s, 1H), 6.75~6.69(m, 3H), 6.58(d, 1H), 6.48(d, 1H), 1.72(s, 6H)
98	7.87(d, 1H), 7.63~7.20(m, 25H), 7.04(s, 1H), 6.81(t, 1H), 6.69~6.63(m, 4H), 6.48(d, 1H)
101	7.87(d, 2H), 7.62~7.55(m, 5H), 7.43~7.20(m, 15H), 7.04(s, 1H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 3H), 6.48(d, 1H), 1.72(s, 6H)
107	7.87(d, 1H), 7.63~7.20(m, 26H), 7.04(s, 1H), 6.81(m, 2H), 6.63(m, 4H), 6.48(d, 1H)
121	6.69(m, 1H), 7.52~7.26(m, 27H), 7.03(t, 1H), 6.91(d, 1H), 6.69(d, 4H), 6.58(d, 1H)
123	7.89~7.87(m, 2H), 7.66~7.64(m, 2H), 7.55(m, 3H), 7.43~7.20(m, 15H), 7.03(t, 1H), 6.91(d, 1H), 6.81(m, 2H), 6.63~6.58(m, 3H), 6.33(d, 1H)
130	7.88~7.77(m, 9H), 7.55~7.23(m, 19H), 7.03(t, 1H), 6.91(d, 1H), 6.58(d, 1H)
141	7.87(m, 2H), 7.87~7.55(m, 5H), 7.43~7.20(m, 14H), 7.03(t, 1H), 6.91(d, 1H), 6.81~6.75(m, 2H), 6.63~6.58(m, 4H), 1.72(s, 6H)
161	8.55(d, 1H), 8.16(d, 2H), 7.94~7.87(m, 2H), 7.67~7.55(m, 6H), 7.43~7.17(m, 14H), 7.07(d, 2H)
175	7.87(d, 1H), 7.54~7.23(m, 28H), 7.13(t, 1H), 6.69(d, 4H), 6.48(d, 1H)
177	7.87(d, 1H), 7.62~7.55(m, 4H), 7.43~7.26(m, 10H), 6.75(s, 1H), 6.58(d, 1H)

＜ 實驗例 ＞＜ 實驗例 1＞（ 1 ）有機發光元件的製造

用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以增加ITO功函數及移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。

隨後，將腔室抽真空直至其中的真空度達到10 ^-6托，且然後藉由向單元施加電流以蒸發4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA），以在ITO基板上沈積600埃厚度的電洞注入層。將由化學式1表示的化合物或以下表8中闡述的比較化合物引入至真空沈積設備中的另一單元，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上將電洞傳輸層沈積至300埃的厚度。

如下，在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃的厚度作為主體，並以相對於發光層的沈積厚度的7%的量對綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) ₃進行摻雜及沈積。此後，將浴銅靈（Bathocuproine，BCP）沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，且在其上將Alq ₃沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）負電極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成負電極，且因此，製造了有機發光元件。

同時，對於將在有機發光元件製造中使用的每種材料而言，對製造有機發光元件所需的全部有機化合物在10 ^-8托至10 ^-6托下進行了真空昇華純化。

在本文中，用作以下比較例的電洞傳輸層的比較化合物如下。

（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上製造的實例1至實例14以及比較例1至比較例5的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m ²）時的壽命T ₉₀（單位：h，小時），壽命T ₉₀是相對於初始亮度而言變為90%時所用的時間。

自量測結果獲得的本揭露的有機發光元件的性質顯示於下表8中。 [表8]

	化合物	驅動電壓（V）	效率（cd/A）	壽命（T ₉₀）
實例1	化合物1	3.51	140.5	210
實例2	化合物9	3.63	138.9	198
實例3	化合物14	3.70	142.6	215
實例4	化合物21	3.16	135.3	189
實例5	化合物22	3.28	136.7	179
實例6	化合物30	3.33	131.3	205
實例7	化合物41	3.56	132.5	193
實例8	化合物61	3.61	143.8	206
實例9	化合物62	3.29	145.9	215
實例10	化合物63	3.40	139.6	188
實例11	化合物81	3.36	142.1	196
實例12	化合物82	3.29	147.4	203
實例13	化合物86	3.18	142.6	201
實例14	化合物177	3.23	145.9	250
比較例1	比較化合物A	4.53	98.26	74
比較例2	比較化合物B	4.63	81.2	90
比較例3	比較化合物C	4.56	79.8	71
比較例4	比較化合物D	4.67	96.57	86
比較例5	比較化合物E	4.71	85.5	95

自表8的結果看出，證實了相較於比較例，使用包含根據本揭露的雜環化合物的電洞傳輸層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，以及顯著改善的發光效率及壽命。

本揭露的由化學式1表示的雜環化合物為其中炔被引入至芴基的9號位置的化合物，且在具有與現有化合物相似的能級的同時使LUMO密度改變。

具體而言，對本揭露的由化學式1表示的雜環化合物進行取代的芳基胺或咔唑部分表現出強的電洞性質，且因此，LUMO分佈於與其連接的二甲基芴基或螺芴基中。二甲基芴基或螺芴基具有分佈於其中的相對高密度的LUMO，且因此，所述化合物具有高偶極矩值。

電洞性質是指當施加電場時能夠藉由給予電子而形成電洞的性質，且意指藉由具有沿最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級的導電性質而促進在正電極中形成的電洞向發光層注入、在發光層中形成的電洞向正電極遷移及在發光層中遷移的性質。電子性質是指當施加電場時能夠接收電子的性質，且意指藉由具有沿LUMO能級的導電性質而促進在負電極中形成的電子向發光層注入、在發光層中形成的電子向負電極遷移及在發光層中遷移的性質。

在一般的有機發光材料中，具有強電子性質的受體是佔據分子大部分的部分，然而，本揭露的炔具有三鍵，此使得鍵本身具有豐富的電子，此平衡了電子性質與電洞性質，而不損害整個分子的性質。電荷平衡改善了元件的效率及壽命。此外，如表8中所示，證實了根據使用本揭露的由化學式1表示的雜環化合物的實例的有機發光元件相較於比較例，具有較低的驅動電壓，相較於比較例，所述實例的有機發光元件的電洞傳輸層的電洞性質相對改善，此有利於電洞注入。＜ 實驗例 2＞（ 1 ） 有機發光元件的製造

用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以增加ITO功函數及移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。

隨後，對腔室執行排氣直至其中的真空度達到10 ^-6托，且然後藉由向單元施加電流以將2-TNATA蒸發，以在ITO基板上將電洞注入層沈積至600埃的厚度。向真空沈積設備中的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上將電洞傳輸層沈積300埃的厚度。此後，將由化學式1表示的化合物或下表9中闡述的比較化合物沈積至100埃的厚度作為發光輔助層。

如下，在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃的厚度作為主體，並以相對於發光層的沈積厚度的7%的量對作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) ₃進行摻雜及沈積。此後，將浴銅靈（BCP）沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，且在其上將Alq ₃沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）負電極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成負電極，且因此，製造了有機發光元件。

同時，對於將在有機發光元件製造中使用的每種材料而言，對製造有機發光元件所需的全部有機化合物在10 ^-8托至10 ^-6托下進行了真空昇華純化。（ 2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率

對於如上製造的實例15至實例28以及比較例6至比較例10的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m ²）時的壽命T ₉₀（單位：h，小時），壽命T ₉₀是相對於初始亮度而言變為90%時所用的時間。

自量測結果獲得的本揭露的有機發光元件的性質顯示於下表9中。 [表9]

	化合物	驅動電壓（V）	效率（cd/A）	壽命（T ₉₀）
實例15	化合物1	4.10	134.6	170
實例16	化合物9	4.05	137.7	169
實例17	化合物14	3.98	141.9	159
實例18	化合物21	4.10	142.5	148
實例19	化合物22	3.77	138.5	162
實例20	化合物30	3.86	129.1	172
實例21	化合物41	3.91	140.5	173
實例22	化合物61	4.05	138.6	165
實例23	化合物62	4.13	125.7	149
實例24	化合物63	3.78	131.8	150
實例25	化合物81	3.98	138.3	156
實例26	化合物82	4.05	140.2	161
實例27	化合物86	4.12	145.6	158
實例28	化合物177	3.87	137.9	193
比較例6	比較化合物A	4.81	85.5	99
比較例7	比較化合物B	4.75	76.7	87
比較例8	比較化合物C	4.68	99.8	90
比較例9	比較化合物D	4.82	96.7	78
比較例10	比較化合物E	4.66	80.7	98

自表9的結果看出，證實了相較於比較例，使用包含根據本揭露的雜環化合物的發光輔助層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，以及顯著改善的發光效率及壽命。

此處，當電子穿過電洞傳輸層並遷移至正電極而沒有結合於發光層中時，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）的效率及壽命降低。當為防止此種現象而使用具有高LUMO能級的化合物作為發光輔助層時，穿過發光層後遷移至正電極的電子被發光輔助層的能障阻擋而不能遷移。因此，電洞及電子很可能形成激子，此增加了在發光層中作為光發射的可能性，且因此，當使用根據本揭露的雜環化合物作為發光輔助層時，有機發光元件在驅動電壓、效率及壽命的所有態樣中皆具有優勢。

具體而言，證實了使用根據本揭露的雜環化合物作為發光輔助層能夠抑制由侵入電洞傳輸層的電子引起的電洞傳輸材料的劣化，且藉由根據本揭露的雜環化合物中具有增強的電洞性質的取代基與胺部分鍵結，胺衍生物的平面性及玻璃轉變溫度增加，此增強了化合物的熱穩定性。

此外，證實了藉由對帶隙及三重態能級（T ₁能級）值進行調節，使電洞傳輸能力增強，且分子穩定性增加，且因此，有機發光元件具有較低的驅動電壓及增強的光效率，且有機發光元件由於化合物的增強的熱穩定性而具有增強的壽命性質。

本揭露簡單潤飾及改變皆落在本揭露的範疇內，且本揭露的具體保護範圍將藉由隨附申請專利範圍而變得清晰。

100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。

100:基板

200:正電極

300:有機材料層

400:負電極

Claims

一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
其中，在化學式1中， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及由以下化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R1至R8中的至少一者為由以下化學式2表示的基團， [化學式2]
在化學式2中， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者Ra與Rb彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環； L、La及Lb彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；且 l、a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至5的整數，且當l為2或大於2時，每一L彼此相同或不同，當a為2或大於2時，每一La彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，每一Lb彼此相同或不同。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式2由以下化學式2-1及化學式2-2中的任一者表示： [化學式2-1]
[化學式2-2]
在化學式2-1及化學式2-2中， R11與R12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且R201、R202及R203各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 L、La、Lb、l、a及b具有與化學式2中相同的定義。
如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式2-2由以下化學式2-2-a至化學式2-2-d中的任一者表示： [化學式2-2-a]
[化學式2-2-b]
[化學式2-2-c]
[化學式2-2-d]
在化學式2-2-a至化學式2-2-d中， R31至R52彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且R201、R202及R203各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； X為O、S或NR53； R53為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，且當m為2時，每一R39彼此相同或不同，且當n為2時，每一R44彼此相同或不同；且 L及l具有與化學式2中相同的定義。
如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：

。
一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至4中任一項所述的雜環化合物。
如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光輔助層，且所述發光輔助層包含所述雜環化合物。
如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層、電洞注入層、電子傳輸層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述電洞注入層、所述電子注入層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
如請求項5所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多者。