CN117355510A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物以及一种包含其的有机发光元件。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括所述杂环化合物的有机发光元件。
本申请案主张于2021年5月24日在韩国智慧财产局中提出申请的韩国专利申请案第10-2021-0066142号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
背景技术
有机电致发光元件是一种自发射型显示元件，且具有视角宽、对比度优异及响应速度快的优点。
有机发光元件具有其中有机薄膜设置于两个电极之间的结构。当向具有所述结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中彼此组合成对，且然后在消失的同时发光。根据需要，有机薄膜可由单个层或多个层构成。
根据需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为用于有机薄膜的材料，亦可使用本身可单独构成发光层的化合物，或者亦可使用可用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。另外，作为用于有机薄膜的材料，亦可使用可执行例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等功能的化合物。
为改善有机发光元件的效能、使用寿命或效率，不断需要开发用于有机薄膜的材料。
有必要对包括具有一种化学结构的化合物的有机发光元件进行研究，所述化学结构可满足可用于有机发光元件的材料所需的条件(例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性及类似条件)，且可根据取代基执行有机发光元件所需的各种功能。
发明内容
技术问题
本申请案涉及一种杂环化合物以及一种包括所述杂环化合物的有机发光元件。
技术解决方案
在本申请案的示例性实施例中，提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组，或者二或更多个相邻基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
A及B各自独立地由以下化学式1-1；或者以下化学式1-2表示，
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1及化学式1-2中，
L及L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；或者-SiRR'R"，
p、m、r及s各自为0至4的整数，
q为1至6的整数，
当p、m、r、s及q各自为2或高于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，
化学式1的所述杂环化合物的氘含量为1％至100％，且
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
此外，根据本申请案的示例性实施例，提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成面对第一电极；以及有机材料层，具有设置于第一电极与第二电极之间的一或多个层，其中所述有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的所述杂环化合物。
有利效果
本说明书中描述的化合物可用作用于有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物可在有机发光元件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料及类似物。具体而言，所述化合物可用作用于有机发光元件的发光辅助材料或空穴传输材料。
另外，当由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光元件时，由于所述化合物的热稳定性，所述元件的驱动电压可降低，所述元件的光效率可得到改善，且所述元件的使用寿命特性可得到改善。
本发明的所述杂环化合物的氘含量满足1％至100％，且由于碳与氘的单键离解能(single bond dissociation energy)高于碳与氢的单键离解能，因此当根据本申请案的化学式1的杂环化合物的氘含量满足以上范围时，全部分子的稳定性得到增强，使得存在所述元件的使用寿命得到改善的效果。
附图说明
图1至图4各自是示意性地示出根据本申请案示例性实施例的有机发光元件的堆叠结构的图。
[符号说明]
100:基板
200:正电极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
307:发光辅助层
400:负电极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请案。
在本说明书中，“当未在化学式或化合物的结构中指示取代基时”意指氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的示例性实施例中，“当未在化学式或化合物的结构中指示取代基时”可意指所述取代基可到达的所有位置皆为氢或氘。即，氘是氢的同位素，且一些氢原子可为作为同位素的氘，且在此种情形中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，在“其中未在化学式或化合物的结构中指示取代基的情形”中，当氘的含量为0％、氢的含量为100％且所有取代基皆不明确排除氘(例如氢)时，氢与氘可混合并用于所述化合物中。
在本申请案的示例性实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有由一个质子及一个中子构成的氘核作为原子核的元素，且可由氢-2表示，且元素符号亦可表达为D或2H。
在本申请案的示例性实施例中，同位素意指具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且同位素可被解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的示例性实施例中，当基础化合物的取代基的总数被定义为T1且所述取代基中特定取代基的数目被定义为T2时，所述特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
即，在实例中，当苯基所可具有的取代基的总数为5(式中T1)且所述取代基中氘的数目为1(式中T2)时，由表示的苯基中为20％的氘含量可由20％表示。即，苯基中为20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的示例性实施例中，“具有为0％的氘含量的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有五个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可另外经另一取代基取代。烷基的碳原子的数目可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可另外经另一取代基取代。烯基的碳原子的数目可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可另外经另一取代基取代。炔基的碳原子的数目可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。所述烷氧基的碳原子的数目不受特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、对甲基苄氧基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中环烷基与另一环状基团直接连结或稠合的基团。此处，另一环状基团可为环烷基，但亦可为另一种环状基团，例如杂环烷基、芳基、杂芳基及类似物。环烷基的碳原子的数目可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中杂环烷基与另一环状基团直接连结或稠合的基团。此处，另一环状基团亦可为杂环烷基，但亦可为另一种环状基团，例如环烷基、芳基、杂芳基及类似物。杂环烷基的碳原子的数目可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中芳基与另一环状基团直接连结或稠合的基团。此处，另一环状基团亦可为芳基，但亦可为另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基及类似物。芳基的碳原子的数目可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠合环状基团及类似物，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，取代基可为以下结构，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中杂芳基与另一环状基团直接连结或稠合的基团。此处，另一环状基团亦可为杂芳基，但亦可为另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、芳基及类似物。杂芳基的碳原子的数目可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹恶啉基(quinozolilyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅咯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅咯)基(spirobi(dibenzosilole)group)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且其碳原子的数目不受特别限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键结位置，即二价基。除亚芳基各自为二价基团以外，可将以上所述的对芳基的说明应用于亚芳基。此外，亚杂芳基意指在杂芳基中存在两个键结位置，即二价基团。除二价亚杂芳基以外，可将以上所述的对杂芳基的说明应用于亚杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R101)(R102)表示，且R101与R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者构成的取代基。氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基包含Si，且是Si原子作为自由基所直接连结至的取代基，且是由-Si(R104)(R105)(R106)表示，且R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者构成的取代基。硅烷基的具体实例包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基及类似物，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基被取代的原子直接连结的原子取代的取代基、设置成在空间上最接近相应取代基的取代基、或经相应取代基被取代的原子取代的另一取代基。举例而言，在苯环中的邻位取代的两个取代基及经脂族环的相同碳取代的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
除相邻基团所可形成的脂族或芳族烃环或者脂族或芳族杂环不是单价基团以外，可应用通过上述环烷基、芳基、环杂烷基及杂芳基而例示的结构。
在本说明书中，用语“取代”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且被取代的位置不受限制，只要所述位置是氢原子被取代的位置(即，所述取代基可被取代的位置)即可，且当二或更多个取代基被取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意指经选自由氘；氰基；卤素基；C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺组成的群组的一或多个取代基取代、或者未经取代或经与选自所例示取代基中的二或更多个取代基连结的取代基取代，且R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本申请案的示例性实施例中，提供由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1可由以下化学式2或以下化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
每一取代基的定义与化学式1中的定义相同。
在本申请案的示例性实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组，或者二或更多个相邻基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一示例性实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组，或者二或更多个相邻基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在又一示例性实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组。
在又一示例性实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自独立地选自由氢；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组。
在又一示例性实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或者氘。
在本申请案的示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在又一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在又一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在又一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的C6至C20亚芳基。
在又一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的C6至C10单环亚芳基；或者未经取代或经氘取代的C10至C20多环亚芳基。
在又一示例性实施例中，L及L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚联苯基。
在本申请案的示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；或者-SiRR'R"。
在另一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的二甲基芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的二苯基芴基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经选自由氘、C1至C40烷基及C6至C40芳基组成的群组的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的螺二芴基；或者未经取代或经氘取代的C2至C40杂芳基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经选自由氘、C1至C40烷基及C6至C40芳基组成的群组的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；或者未经取代或经氘取代的C2至C40杂芳基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经选自由氘、C1至C20烷基及C6至C20芳基组成的群组的一或多个取代基取代的C6至C20芳基；或者未经取代或经氘取代的C2至C20杂芳基。
在又一示例性实施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经氘取代的三联苯基；未经取代或经氘取代的二甲基芴基；未经取代或经氘取代的螺二芴基；未经取代或经氘取代的二苯基芴基；未经取代或经氘取代的联三亚苯基；未经取代或经氘取代的菲基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1的杂环化合物的氘含量可为1％至100％。
在另一示例性实施例中，化学式1的杂环化合物的氘含量可为1％至100％、较佳为5％至90％且更佳为10％至80％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1的杂环化合物的氘含量满足以上范围，包含氘的化合物与不包含氘的化合物的光化学特性几乎相似，但当沉积于薄膜上时，含氘材料倾向于以较窄的分子间距离进行堆积。
据以，当制造仅电子元件(electron only device，EOD)及仅空穴元件(hole onlydevice，HOD)且证实其根据电压而变化的电流密度时，可证实根据本申请案的化学式1的包含氘的化合物表现出较不包含氘的化合物平衡得多的电荷传输特性。
此外，当使用原子力显微镜(atomic force microscope，AFM)来观察薄膜的表面时，可证实由包含氘的化合物制成的薄膜以更均匀的表面沉积，而无任何团聚部分(aggregated portion)。
另外，由于碳与氘的单键离解能高于碳与氢的单键离解能，因此当根据本申请案的化学式1的杂环化合物的氘含量满足以上范围时，总分子的稳定性增强，使得存在所述元件的使用寿命得到改善的效果。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1可在被划分成以下结构式A至以下结构式C的单元的同时进行表达。
[结构式A]
[结构式B]
[结构式C]
在结构式A至结构式C中，每一取代基的定义与化学式1中的定义相同，且可意指结构式A至结构式C彼此连结的位置。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；以及结构式C中的至少一者的氘含量可为1％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；以及结构式C中的至少一者的氘含量可为50％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；结构式C；结构式A及结构式B；结构式A及结构式C；结构式B及结构式C；或者结构式A至结构式C的氘含量可为1％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；结构式C；结构式A及结构式B；结构式A及结构式C；结构式B及结构式C；或者结构式A至结构式C的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A的氘含量可为0％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A的氘含量可为0％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A的氘含量可为1％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式B的氘含量可为0％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式B的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式B的氘含量可为0％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式B的氘含量可为1％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式C的氘含量可为0％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式C的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式C的氘含量可为1％至100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A至结构式C的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；或者结构式C的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A及结构式B；结构式A及结构式C；或者结构式B及结构式C的氘含量可为100％。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1中的结构式A；结构式B；以及结构式C的氘含量可为100％。
结构式A至结构式C的氘含量可意指能够具有取代基的位置相对于欲经氘取代的结构式A至结构式C的整个结构而言的比率，且包括其中二或更多个取代基进行连结的情形。
换言之，结构式A至结构式C的氘含量可意指在结构式A至结构式C的整个结构中经氘取代的氢的比率。
作为实例，结构式A的氘含量为100％的事实可能意味着在结构式A中，R1至R8皆为氘，或者在结构式A中，当R1至R8具有不同的取代基时，能够经所述取代基取代的所有位置皆经氘取代。
在本申请案的示例性实施例中，化学式1可在被划分成结构式A至结构式C的结构的同时进行表达，且在结构式A至结构式C中，每一取代基的定义与化学式1中的定义相同，意指结构式A至结构式C彼此连结的位置，且提供一种杂环化合物，其中化学式1中的结构式A；结构式B；结构式C；结构式A及结构式B；结构式A及结构式C；或者结构式B及结构式C的氘含量为100％。
根据本申请案的示例性实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
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此外，可将各种取代基引入至化学式1的结构中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。举例而言，可通过将通常用于被用于制备有机发光元件的空穴注入层材料、用于传输空穴的材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构中来合成满足每一有机材料层所需的条件的材料。
另外，可通过将各种取代基引入至化学式1的结构中来精细地调节能带间隙(energy band gap)，且同时，可改善有机材料之间的介面处的特性，且使所述材料的用途多样化。
此外，在本申请案的示例性实施例中，提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成面对第一电极；以及有机材料层，具有设置于第一电极与第二电极之间的一或多个层，其中有机材料层的一或多个层包含根据化学式1的杂环化合物。
在另一示例性实施例中，提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成面对第一电极；以及有机材料层，具有设置于第一电极与第二电极之间的一或多个层，其中有机材料层的一或多个层包含根据化学式1的一种杂环化合物。
在又一示例性实施例中，提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成面对第一电极；以及有机材料层，具有设置于第一电极与第二电极之间的一或多个层，其中有机材料层的一或多个层包含根据化学式1的两种杂环化合物。
由化学式1表示的杂环化合物的具体含量与上述者相同。
在本申请案的示例性实施例中，第一电极可为正电极，且第二电极可为负电极。
在另一示例性实施例中，第一电极可为负电极，且第二电极可为正电极。
在本申请案的示例性实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作用于蓝色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于蓝色有机发光元件的空穴传输层、发光辅助层或发光层的主体中。
在本申请案的示例性实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作用于绿色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于绿色有机发光元件的空穴传输层、发光辅助层或发光层的主体中。
在本申请案的示例性实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作用于红色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于红色有机发光元件的空穴传输层、发光辅助层或发光层的主体中。
除使用上述杂环化合物来形成具有一或多个层的有机材料层以外，可使用有机发光元件的典型制造方法及材料来制造本发明的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，所述杂环化合物可不仅通过真空沉积方法、而且通过溶液施用方法而被形成为有机材料层。此处，所述溶液施用方法意指旋转涂布(spincoating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screenprinting)、喷雾法(spray method)、辊涂(roll coating)及类似方法，但不限于此。
本发明的有机发光元件的有机材料层可由单层式结构构成，但亦可由其中堆叠有二或更多个有机材料层的多层式结构构成。举例而言，本发明的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及类似物作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，而是可包括更少数目的有机材料层。
在本发明的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且所述发光层可包含所述杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体材料，且所述主体材料可包含所述杂环化合物。
在本发明的有机发光元件中，提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括发光辅助层，且所述发光辅助层包含所述杂环化合物。
在本申请案的示例性实施例中，应用于有机发光元件的发光辅助层是能够通过在空穴的移动速度与电子的移动速度之间达成平衡而在发光层中形成高发光效率的层。
作为另一实例，包含所述杂环化合物的有机材料层包含由化学式1表示的所述杂环化合物作为主体，且所述杂环化合物可与铱系掺杂剂一起使用。
在本发明的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层可包含所述杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
在本发明的有机发光元件中，有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层可包含所述杂环化合物。
本发明的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组的一个层或者二或更多个层。
图1至图4例示根据本申请案示例性实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的堆叠顺序。然而，本申请案的范围不旨在受该些附图限制，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可应用于本申请案。
根据图1，示出其中正电极(200)、有机材料层(300)及负电极(400)依序堆叠于基板(100)上的有机发光元件。然而，所述有机发光元件不仅限于此种结构，且如在图2中一样，亦可实施其中负电极、有机材料层及正电极依序堆叠于基板上的有机发光元件。
图3及图4例示其中有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)，且根据图4的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光辅助层(307)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不受如上所述的堆叠结构限制，且根据需要，可省略除发光层之外的其他层，并且可进一步添加另一必要的功能层。
根据需要，包含化学式1的化合物的有机材料层可另外包含其他材料。
在根据本申请案的示例性实施例的有机发光元件中，以下将例示除化学式1的杂环化合物以外的材料，但该些材料仅为例示性的，且不用于限制本申请案的范围，且可用此项技术中已知的材料来代替。
作为正电极材料，可使用具有相对高的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属或导电聚合物、以及类似物。正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺；以及类似物，但不限于此。
作为用于负电极的材料，可使用具有相对低的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物或导电聚合物、以及类似物。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及类似物，但不仅限于此。
作为空穴注入材料，亦可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或在文件[高级材料(AdvancedMaterial)，6，第677页(1994)]中阐述的星形猝发型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(其为可溶导电聚合物)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及类似物。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及类似物，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属错合物以及类似物，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作为电子注入材料，举例而言，在此项技术中代表性地使用LiF，但本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。在此种情形中，二或更多种发光材料被沉积或用作个别供应源，或者被预混合以被沉积并用作一个供应源。此外，荧光材料亦可用作所述发光材料，但亦可用作磷光材料。作为发光材料，亦可单独使用通过对各自自正电极及负电极注入的空穴与电子加以组合而发光的材料，但亦可使用其中主体材料及掺杂剂材料一起参与发光的材料。
当混合并使用发光材料的主体时，亦可混合并使用相同系列的主体，且亦可混合并使用不同系列的主体。举例而言，可使用选自n型主体材料或p型主体材料的二或更多种材料作为用于发光层的主体材料。
根据欲使用的材料，根据本申请案的示例性实施例的有机发光元件可为顶部发射型(top emission type)、底部发射型(bottom emission type)、或双发射型(dualemission type)。
基于与应用于有机发光元件的原理相似的原理，根据本申请案的示例性实施例的杂环化合物甚至可在包括有机太阳能电池、有机光导体、有机电晶体及类似物的有机电子元件中起作用。
实施本发明的形式
在下文中，将通过实例更详细地描述本说明书，但该些实例仅是为例示本申请案而提供，而非旨在限制本申请案的范围。
<制备例1>化合物1的制备
<化合物1-1-2的制备>
将100克(637毫摩尔，1当量)溴苯、1000毫升(10吨)苯-D6及393毫升(4459毫摩尔，7当量)三氟甲磺酸放入至烧瓶中，并在60℃下对所得混合物进行搅拌。在4小时之后，通过向其滴加1000毫升蒸馏水来终止反应。在对有机层进行萃取之后，使用MgSO4来移除水分。通过容许经浓缩的有机层通过二氧化硅凝胶(silica gel)而对其进行了纯化。获得了98克(产率95％)的化合物1-1-2。
<化合物1-1-1的制备>
将98克(605毫摩尔，1当量)化合物1-1-2、183克(726毫摩尔，1.2当量)B2(pin)2、22克(30毫摩尔，0.05当量)Pd(dppf)Cl2、177克(1815毫摩尔，3当量)KoAc及1000毫升(10吨)1,4-二恶烷放入至烧瓶中，并在120℃下对所得混合物进行搅拌。在4小时之后，利用硅藻土对反应溶液进行过滤，且然后进行浓缩。将经浓缩的溶液溶解于二氯甲烷(dichloromethane，DCM)中，并容许所得溶液通过二氧化硅。对所述溶液进行浓缩，向其滴加MeOH，且然后对所得混合物进行搅拌，并进行过滤以获得108克(产率：85％)化合物1-1-1。
<化合物1-2的制备>
向烧瓶滴加100克(397毫摩尔，1当量)8-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃、77克(1.1当量)及1000毫升(10吨)N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide，DMF)，并在120℃下对所得混合物进行搅拌。在2小时之后在反应溶液中产生了大量固体。向其滴加MeOH，且然后对所得混合物进行搅拌，并进行过滤以获得120克(产率：91％)化合物1-2。
<化合物1-1的制备>
向烧瓶滴加120克(362毫摩尔，1当量)化合物1-2、75克(1当量)化合物1-1-1、21克(0.05当量)Pd(PPh3)4、150克(3当量)K2CO3、1200毫升1,4-二恶烷及300毫升水，并对所得混合物进行回流。在4小时之后，对反应溶液进行萃取，将有机层吸附至二氧化硅上，并利用吸附管柱层析术(adsorption column chromatography)进行了纯化。对所得溶液进行浓缩，向其滴加MeOH，且然后对所得固体进行过滤以获得108克(产率90％)化合物1-1。
<化合物1的制备>
向烧瓶滴加10克(30毫摩尔，1当量)化合物1-1、5克(1当量)二苯胺、1.3克(0.05当量)Pd2(dba)3、1.4克(0.1当量)2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos)、8.6克(3当量)NaOtBu及100毫升二甲苯，并对所得混合物进行回流。在4小时之后，利用硅藻土对反应溶液进行过滤，将其吸附至二氧化硅上，并利用吸附管柱层析术进行了纯化。对溶液进行浓缩，向其滴加丙烯酸乙酯(ethyl acrylate，EA)及MeOH，且然后对所得固体进行过滤以获得10克(产率73％)化合物1。
除使用下表1中的化合物A代替制备例1中的二苯胺以外，通过以与制备例1中相同的方式执行合成而获得了下表1中的目标化合物。
[表1]
/>
/>
除使用下表2中的化合物A代替制备例1中的溴苯以及使用下表2中的化合物B代替制备例1中的二苯胺以外，通过以与制备例1中相同的方式执行合成而获得了下表2中的目标化合物。
[表2]
/>
/>
<制备例2>化合物13的制备
<化合物13-1的制备>
向烧瓶滴加10克(30毫摩尔，1当量)化合物1-2、1当量9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、0.05当量Pd(OAc)2、1当量9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨(9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene，xantphos)、3当量NaOtBu及10吨甲苯，并对所得混合物进行回流。在4小时之后，利用硅藻土对反应溶液进行过滤，将其吸附至二氧化硅上，且然后利用吸附管柱层析术纯化方法进行了纯化。对所得溶液进行浓缩，向其滴加MeOH，并对所得混合物进行过滤以获得14克(产率87％)化合物13-1。
<化合物13的制备>
向烧瓶滴加14克(26毫摩尔，1当量)化合物13-1、1.05当量在制备例1中制备的化合物1-1-1、0.05当量Pd2(dba)3、1当量Xphos、3当量K2CO3、150毫升1,4-二恶烷及30毫升水，且然后对所得混合物进行回流。在3小时之后，利用硅藻土对反应溶液进行过滤，对其进行浓缩并将其吸附至二氧化硅上，且然后利用吸附管柱层析术纯化方法进行了纯化。对所得溶液进行浓缩，向其滴加EA及MeOH，并在对所得混合物进行搅拌的同时对固体进行过滤。获得了12克(产率80％)化合物13。
除使用下表3中的化合物A代替制备例2中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺以外，通过以与制备例2中相同的方式执行合成而获得了下表3中的目标化合物。
[表3]
/>
使用下表4中的化合物A代替制备例1中的溴苯而获得了代替化合物1-1-1来使用的中间物，使用所述中间物代替制备例2中的化合物1-1-1，且使用下表4中的化合物B代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而获得了下表4中的目标化合物。
[表4]
/>
/>
制备例1及制备例2的制备方法是众所习知的命名反应，且为简化对制备例3至制备例16的说明，如下表5中所示般对化合物的制备方法进行定义。
[表5]
制备方法 命名反应
制备例1中的化合物1-1的制备方法 Br-铃木反应(Br-Suzuki reaction)
制备例1中的化合物1的制备方法 巴哈法反应(Buchwald reaction)
制备例2中的化合物13-1的制备方法 乌耳曼反应(Ullmann reaction)
制备例2中的化合物13的制备方法 Cl-铃木反应(Cl-Suzuki reaction)
<制备例3>化合物41的制备
<化合物41的制备>
使用在制备例1中制备的化合物1-1及4-(二苯基胺基)苯基硼酸通过Cl-铃木反应获得了化合物41。
以与制备例1中的化合物1-1-1的制备方法相同的方式制备出了下表6中的化合物A，使用下表6中的化合物A代替制备例1中的化合物1-1的制备方法中的化合物1-1-1而制备出了中间物，并且使用所述中间物代替化合物1-1且使用下表6中的化合物B代替制备例3中的4-(二苯基胺基)苯基硼酸而获得了下表6中的目标化合物。
[表6]
/>
/>
<制备例4>化合物53的制备
<化合物53-1-1的制备>
使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替制备例1中的溴苯而获得了化合物53-1-1而非化合物1-1-1。
<化合物53-1的制备>
使用在制备例1中制备的化合物1-2以及(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸通过Br-铃木反应获得了化合物53-1。
<化合物53的制备>
使用化合物53-1及化合物53-1-1通过Cl-铃木反应获得了化合物53。
通过制备例1中的化合物1-1-1的制备方法获得了下表7中的化合物A，且使用下表7中的化合物A代替制备例4中的化合物53-1-1，且使用下表7中的化合物B代替制备例4中的(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸，以获得下表7中的目标化合物。
[表7]
/>
/>
<制备例5>化合物61的制备
<化合物61-1-1的制备>
使用在制备例1中制备的化合物1-2代替制备例1中的溴苯而获得了化合物61-1-1而非化合物1-1-2。
<化合物61-1的制备>
使用化合物61-1-1及苯基硼酸通过Br-铃木反应获得了化合物61-1。
<化合物61的制备>
使用化合物61-1及二([1,1'-联苯]-4-基)胺通过巴哈法反应获得了化合物61。
使用下表8中的化合物A代替制备例5中的苯基硼酸，且使用化合物B代替制备例5中的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，以获得下表8中的目标化合物。化合物61-1-1通常用于获得下表8中的目标化合物。
[表8]
/>
/>
/>
/>
<制备例6>化合物73的制备
<化合物73-1的制备>
使用在制备例5中制备的化合物61-1-1代替化合物1-2且使用N-苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺代替制备例2中的化合物13-1的制备方法中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而获得了化合物73-1。
<化合物73的制备>
使用化合物73-1代替化合物13-1且使用苯基硼酸代替制备例2中的化合物13的制备方法中的化合物1-1-1而获得了化合物73。
使用下表9中的化合物A代替制备例6中的N-苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺且使用下表9中的化合物B代替制备例6中的苯基硼酸而获得了下表9中的目标化合物。
[表9]
/>
/>
<制备例7>化合物97的制备
<化合物97-1的制备>
使用在制备例5中制备的化合物61-1-1及4-(二苯基胺基)苯基)硼酸通过Br-铃木反应而获得了化合物97-1。
<化合物97的制备>
使用化合物97-1及[1,1'-联苯]-3-基硼酸通过Cl-铃木反应而获得了化合物97。
使用下表10中的化合物A代替制备例7中的4-(二苯基胺基)苯基)硼酸且使用化合物B代替制备例7中的[1,1'-联苯]-3-基硼酸而获得了下表10中的目标化合物。
[表10]
/>
<制备例8>化合物121的制备
<化合物121-1-1的制备>
使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺代替制备例1中的化合物1-1-2的制备方法中的溴苯而获得了化合物121-1-1。
<化合物121-1的制备>
使用制备例1中制备的化合物1-2及[1,1'-联苯]-4-基硼酸通过Br-铃木反应而获得了化合物121-1。
<化合物121的制备>
使用化合物121-1及化合物121-1-1通过巴哈法反应而获得了化合物121。
使用下表11中的化合物A代替制备例8中的[1,1'-联苯]-4-基硼酸且使用下表11中的化合物B代替制备例8中的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺而获得了下表11中的目标化合物。
[表11]
/>
/>
/>
通过制备例8中的化合物121-1的合成方法制备下表12中的化合物A，且使用下表12中的化合物A代替制备例2中的制备方法中的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺且使用下表12中的化合物B代替制备例2中的制备方法中的化合物1-1-1而获得了下表12中的目标化合物。
[表12]
/>
/>
<制备例9>化合物137的制备
<化合物137-1-1的制备>
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺代替制备例1中的溴苯而获得了化合物137-1-1而非化合物1-1-1。
<化合物137-1的制备>
使用在制备例1中制备的化合物1-2以及萘-1-基硼酸通过Br-铃木反应而获得了化合物137-1。
<化合物137>
使用化合物137-1及化合物137-1-1通过Cl-铃木反应而获得了化合物137。
使用下表13中的化合物A代替制备例9中的N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺且使用化合物B代替制备例9中的萘-1-基硼酸而获得了下表13中的目标化合物。
[表13]
/>
<制备例10>化合物102的制备
用于化合物102、化合物102-2、化合物102-1-1及化合物102-1-2的制备的起始材料皆为具有以上制备例中的制备历史的化合物。
在制备例10中，当使用下表14中的化合物A代替用于生产化合物102-1-1的溴苯且使用下表14中的化合物B代替用于生产化合物102-1-2的二([1,1'-联苯]-4-基)胺时，会形成中间物，且可获得下表14中的目标化合物而非制备例10中的目标化合物102。
[表14]
/>
/>
<制备例11>化合物113的制备
制备例11亦可如制备例10中所述。
根据制备例11，使用下表15中的化合物A代替制备例8中的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺且使用化合物B代替制备例1中的溴苯，以形成中间物并生产下表15中的目标化合物。
[表15]
/>
<制备例12>化合物161的制备
制备例12亦可如上所述。下表16中的化合物A通过与制备例1中的化合物1-1-1的制备中相同的制备方法而形成中间物。
使用所述中间物代替制备例12中的化合物161-1-1且使用下表16中的化合物B代替制备例12中的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺而获得了下表16中的目标化合物。
[表16]
/>
/>
/>
<制备例13>化合物177的制备
制备例13亦可如上所述。
在制备例13中的例如化合物177-1-1等中间物的合成中使用了下表17中的化合物A，且使用下表17中的化合物B代替制备例13中的4-(二苯基胺基)苯基硼酸，以获得下表17中的目标化合物。
[表17]
<制备例14>化合物181的制备
制备例14亦可使用具有先前被合成的历史的中间物来合成。
通过下表18中的化合物A合成出了代替制备例14的化合物181-1-1的中间物，通过下表18中的化合物B合成出了代替化合物181-1-2的中间物，且通过以与制备例14中相同的方式执行制备而获得了下表18中的目标化合物。
[表18]
/>
<制备例15>化合物189的合成
制备例15与制备例2中描述的制备方法相同，且通过制备例8中的化合物121-1-1的制备方法制备化合物189-1-2。
使用下表19中的化合物A及化合物B制备代替制备例15中的化合物189-1-2及化合物189-1-1的中间物，且生产下表19中的目标化合物来代替根据制备例15的化合物189。
[表19]
/>
<制备例16>化合物197的合成
制备例16具有与制备例4的制备方法相同的制备方法，且化合物197-1-2与化合物197-1-1二者均为具有以上制备历史的化合物。
使用下表20中的化合物A及化合物B作为起始材料而获得了将代替化合物197-1-2及化合物197-1-1的中间物，且以与制备例16中相同的方式获得了下表20中的目标化合物而非化合物197。
[表20]
/>
<制备例17>化合物201的制备
制备例17亦可使用具有如上所述般被合成的历史的中间物来合成。
除在制备例17中使用了使用下表21中的化合物A代替苯基硼酸且使用下表21中的化合物B代替化合物121-1-1而制备的中间物以外，通过以与制备例17中相同的方式执行合成而合成出了下表21中的目标化合物。
[表21]
/>
<制备例18>化合物213的合成
制备例18亦可使用具有如上所述般被合成的历史的中间物来合成。
除在制备例18中使用了使用下表22中的化合物A代替苯基硼酸且使用下表22中的化合物B代替化合物197-1-1而制备的中间物以外，通过以与制备例18中相同的方式执行合成而制备出了下表22中的目标化合物。
[表22]
除制备例1至制备例18以及表1至表22中描述的化合物以外，亦以与上述制备例中相同的方式制备出了与化学式1对应的杂环化合物。
以上制备的化合物的合成证实资料示出于以下表23及表24中。表23示出1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，200Mz)的测量值，且表24示出场脱附质谱仪(field desorption mass spectrometer，FD-MS)的测量值。
[表23]
/>
[表24]
/>
<实验例1>
-有机发光元件的制造
(1)有机发光元件的制造
利用蒸馏水对其中ITO被薄涂至具有为1,500埃的厚度的玻璃基板进行超声洗涤。当利用蒸馏水进行洗涤完成时，利用溶剂(例如丙酮、甲醇及异丙醇)对玻璃基板进行超声洗涤，进行干燥，且然后在紫外(ultraviolet，UV)清洁机器中使用UV使其经历紫外-臭氧(UV-Ozone，UVO)处理达5分钟。在此之后，将基板转移至电浆洗涤机器(PT)，且然后为ITO功函数起见且为移除残留膜而在真空状态下使其经历电浆处理，并转移至用于有机沉积的热沉积设备。
随后，抽空腔室中的空气，直至所述腔室中的真空度达到10-6托为止，且然后通过向单元格(cell)施加电流以蒸发2-TNATA而在ITO基板上沉积了具有为600埃的厚度的空穴注入层。将下表25中描述的化合物放入至真空沉积元件中的另一单元格中，且通过向所述单元格施加电流以蒸发所述化合物而在空穴注入层上沉积了具有为300埃的厚度的空穴传输层。
如下，在其上热真空沉积发光层。通过将作为主体的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-双-9H-咔唑的化合物沉积成具有为400埃的厚度并以7％的量利用绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3对所沉积的层进行掺杂来沉积所述发光层。在此之后，在其上将作为空穴阻挡层的浴铜灵(Bathocuproine，BCP)沉积成具有为60埃的厚度，且将作为电子传输层的Alq3沉积成具有为200埃的厚度。最后，通过以下方式来制造有机发光元件(在下文中称为比较例1)：在电子传输层上将氟化锂(LiF)沉积成具有为10埃的厚度以形成电子注入层，且然后在所述电子注入层上将铝(Al)负电极沉积成具有为1,200埃的厚度以形成负电极。
同时，对于每种材料使制造有机发光元件所需的所有有机化合物在10-6托至10-8托下经历真空升华纯化，并用于制造所述有机发光元件。
(2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的实例1至实例28及比较例1至比较例5的有机发光元件，使用由麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000对电致发光(electroluminescent lightemission，EL)特性进行了测量，且根据测量结果，使用由麦克赛恩斯公司制造的使用寿命测量设备(M6000)对使用寿命T90(单位：h，小时)进行了测量，使用寿命T90是当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时亮度相较于初始亮度而言变为90％时的时间。
与测量结果一起示出的本发明的所述有机发光元件的特性示出于以下表25中。
[表25]
/>
<实验例2>
(1)有机发光元件的制造
利用蒸馏水对薄涂有具有为1,500埃的厚度的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板进行了超声洗涤。当利用蒸馏水进行洗涤完成时，利用溶剂(例如丙酮、甲醇及异丙醇)对玻璃基板进行超声洗涤，进行干燥，且然后在UV清洁机器中使用UV使其经历UVO处理达5分钟。在此之后，将基板转移至电浆洗涤机器(PT)，且然后为增加ITO功函数及移除残留膜而在真空状态下使其经历电浆处理，并转移至用于有机沉积的热沉积设备。
随后，抽空腔室中的空气，直至所述腔室中的真空度达到10-6托为止，且然后通过向单元格施加电流以蒸发2-TNATA而在ITO基板上沉积了具有为600埃的厚度的空穴注入层。通过将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)放置于真空沉积设备中的另一单元格中并向所述单元格施加电流以蒸发NPB而在空穴注入层上沉积了具有为300埃的厚度的空穴传输层。在此之后，将以下表26中所示的由化学式1表示的化合物(实例29至实例56中的一者)或比较化合物(比较例6至比较例10中的一者)作为发光辅助层沉积至为100埃的厚度。
如下，在其上热真空沉积发光层。通过将作为主体的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-双-9H-咔唑的化合物沉积成具有为400埃的厚度并以7％的量利用作为绿色磷光掺杂剂的[Ir(ppy)3]对所沉积的层进行掺杂来沉积所述发光层。在此之后，在其上将浴铜灵(BCP)作为空穴阻挡层沉积成具有为60埃的厚度，且将Alq3作为电子传输层沉积成具有为200埃的厚度。最后，通过在电子传输层上将氟化锂(LiF)沉积成具有为10埃的厚度以形成电子注入层且然后在所述电子注入层上将铝(Al)负电极沉积成具有为1,200埃的厚度以形成负电极来制造有机发光元件。
同时，对于每种材料使制造有机发光元件所需的所有有机化合物在10-6托至10-8托下经历真空升华纯化，并用于制造所述有机发光元件。
(2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的实例29至实例56及比较例6至比较例10的有机发光元件，使用由麦克赛恩斯公司制造的M7000对电致发光(EL)特性进行了测量，且根据测量结果，使用由麦克赛恩斯公司制造的使用寿命测量设备(M6000)对使用寿命T90(单位：h，小时)进行了测量，使用寿命T90是当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时亮度相较于初始亮度而言变为90％时的时间。
与测量结果一起示出的本发明的所述有机发光元件的特性示出于以下表26中。
[表26]
/>
当由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光元件时，由于所述化合物的热稳定性，所述元件的驱动电压可降低，所述元件的光效率可得到改善，且所述元件的使用寿命特性可得到改善。
本发明的杂环化合物的氘含量满足1％至100％，且由于碳与氘的单键离解能高于碳与氢的单键离解能，因此当根据本申请案的化学式1的杂环化合物的氘含量满足以上范围时，总分子的稳定性增强，使得可证实存在所述元件的使用寿命得到改善的效果。

Claims (11)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-SiRR'R"组成的群组，或者二或更多个相邻基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
A及B各自独立地由以下化学式1-1；或者以下化学式1-2表示，
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1及化学式1-2中，
L及L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；或者-SiRR'R"，
p、m、r及s各自为0至4的整数，
q为1至6的整数，
当p、m、r、s及q各自为2或高于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，
化学式1的所述杂环化合物的氘含量为1％至100％，且
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2或以下化学式3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
每一取代基的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的所述杂环化合物的所述氘含量为10％至80％。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是在被划分成以下结构式A至以下结构式C的单元的同时进行表达，且
化学式1中的以下结构式A；以下结构式B；以下结构式C；以下结构式A及以下结构式B；以下结构式A及以下结构式C；以下结构式B及以下结构式C；或者以下结构式A至以下结构式C的氘含量为1％至100％：
[结构式A]
[结构式B]
[结构式C]
在结构式A至结构式C中，每一取代基的定义与化学式1中的定义相同，且意指结构式A至结构式C彼此连结的位置。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
/>
/>
/>
/>
6.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，被设置成面对所述第一电极；以及
有机材料层，具有设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一或多个层，
其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光辅助层，且所述发光辅助层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光元件，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组的一个层或者二或更多个层。
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