TW202323496A - 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

公開一種可顯著改進有機發光裝置的使用壽命、效率、電化學穩定性以及熱穩定性的雜環化合物，以及一種在有機材料層中含有雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及使用其的有機發光裝置
相關申請的交叉引用
本申請案要求2021年8月25日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2021-0112426號的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案涉及一種雜環化合物以及一種使用其的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自發射型顯示裝置，且具有視角較寬、對比度極佳且回應速度較快等優勢。
有機發光裝置具有有機薄膜安置於兩個電極之間的結構。在電壓施加到具有所述結構的有機發光裝置時，從兩個電極注入的電子和電洞在有機薄膜中彼此組合以形成一對，且接著在熄滅時發射光。視需要，有機薄膜可由單層或多層構成。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例來說，作為有機薄膜的材料，也有可能使用可自身單獨構成發光層的化合物，或也有可能使用可充當基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，作為有機薄膜的材料，也有可能使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入的功能的化合物。
為了改進有機發光裝置的性能、使用壽命或效率，持續需要開發有機薄膜的材料。
[現有技術文件]
[專利文件]
美國專利第4,356,429號
本說明書已致力於提供一種雜環化合物以及一種包含其的有機發光裝置。
本申請案的示範性實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基，a和b各自為0到3的整數，在a為2或高於2時，括弧中的L1彼此相同或不同，且在b為2或高於2時，括弧中的L2彼此相同或不同， R1和R2中的一個為經取代或未經取代的胺基，且另一個為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， X1和X2各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m為0到3的整數，且在m為2或高於2時，括弧中的X1彼此相同或不同，且 n為0到5的整數，且在n為2或高於2時，括弧中的X2彼此相同或不同。
此外，本申請案的另一示範性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含第一電極、第二電極以及具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層的有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本申請案的示範性實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。雜環化合物可用作有機發光裝置中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層以及類似層的材料。具體來說，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層的材料。此外，在由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光裝置時，可降低裝置的驅動電壓，可改進裝置的光效率，且可由於化合物的熱穩定性而改進裝置的使用壽命特性。
在下文中，將詳細描述本申請案。
本申請案的示範性實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基，a和b各自為0到3的整數，在a為2或高於2時，括弧中的L1彼此相同或不同，且在b為2或高於2時，括弧中的L2彼此相同或不同， R1和R2中的一個為經取代或未經取代的胺基，且另一個為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， X1和X2各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m為0到3的整數，且在m為2或高於2時，括弧中的X1彼此相同或不同，且 n為0到5的整數，且在n為2或高於2時，括弧中的X2彼此相同或不同。
由化學式1表示的雜環化合物可具有如下結構：其中萘并苯并呋喃中的包含胺基的兩個特定取代基經取代以將最高佔用分子軌道（highest occupied molecular orbital；HOMO）能級離域，從而增加電洞傳輸能力且使HOMO能量穩定。
此外，通過將胺部分鍵結到具有增強的電洞特性的取代基，可增加胺衍生物的平面性和玻璃轉化溫度以增強化合物的熱穩定性。此外，由化學式1表示的雜環化合物具有如下結構：其中僅一個胺基經取代，分子量低於兩個胺基經取代或胺基並不作為取代基的情況，可形成用於電洞注入及傳輸的適當HOMO，且可通過允許材料具有空間結構來達成熱穩定性。
此外，由化學式1表示的雜環化合物可改進電洞轉移能力，且還可通過調整帶隙和Ti值（三重態的能級值）來增強分子的穩定性。
此外，由於除胺基以外的取代基對應於特定取代基或具有特定碳數目的芳基，因此有可能形成HOMO，其中電洞比具有其他取代基的情況更易於注入及傳輸。
由於所述特性，在化學式1的材料用作有機發光裝置中的電洞傳輸層的材料時，可降低裝置的驅動電壓且可改進裝置的發光效率。此外，在由化學式1表示的雜環化合物用作電洞傳輸輔助層的材料時，可有效地防止電子從電子傳輸層的相對側轉移，從而提高裝置的效率。
此外，可通過由化學式1表示的雜環化合物的熱穩定性改進使用由化學式1表示的雜環化合物的裝置的使用壽命。
在本說明書中，術語“取代”意指鍵結到化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且待取代的位置不受限制，只要位置是氫原子經取代的位置，即取代基可經取代的位置，且在取代兩個或大於兩個取代基時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，“經取代或未經取代的”意指未經取代或經由以下所組成的群組中選出的一或多個取代基取代：氘、氰基、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、具有2個到60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基、具有2個到60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基、具有3個到60個碳原子的單環或多環環烷基、具有2個到60個碳原子的單環或多環雜環烷基、具有6個到60個碳原子的單環或多環芳基、具有2個到60個碳原子的單環或多環雜芳基、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、具有1個到20個碳原子的烷基胺、具有6個到60個碳原子的單環或多環芳基胺以及具有2個到60個碳原子的單環或多環雜芳基胺，或未經取代或經由上述示範的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基所鍵聯的取代基取代，且意指R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，“在化學式或化合物的結構中未指示取代基時”意指氫原子鍵結到碳原子。然而，由於氘（ 2H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示範性實施例中，“在化學式或化合物的結構中未指示取代基時”可意指可由取代基達到的所有位置為氫或氘。也就是說，氘為氫的同位素，且一些氫原子可以是作為同位素的氘，且在這種情況下，氘的含量可為0%到100%。
在本申請案的示範性實施例中，在“化學式或化合物的結構中未指示取代基的情況”中，在氘的含量為0%時，氫的含量為100%，且所有取代基並不明確地排除氘，例如氫，且氫和氘可混合且用於化合物中。
在本申請案的示範性實施例中，氘為氫的同位素中的一個，為具有由一個質子和一個中子構成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號還可表示為D或2H。
在本申請案的示範性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可解釋為具有相同數目的質子但具有不同數目的中子的元素。
在本申請案的示範性實施例中，在鹼性化合物的取代基的總數目定義為T1且取代基當中的特定取代基的數目定義為T2時，特定取代基的含量T%可定義為T2/T1×100 = T%。
也就是說，在實例中，在苯基可具有的取代基的總數目為5（式中的T1）且取代基當中的氘的數目為1（式中的T2）時，由
Figure 02_image006
表示的苯基中的20%的氘含量可由20%表示。也就是說，苯基中的20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image008
此外，在本申請案的示範性實施例中，“具有0%的氘含量的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有五個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個到60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1到60，具體來說1到40，且更具體來說1到20。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2個到60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2到60，具體來說2到40，且更具體來說2到20。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2個到60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2到60，具體來說2到40，且更具體來說2到20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但優選地為1到20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3個到60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指環烷基直接鍵聯到另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團也可為環烷基，但也可為另一種類的環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基以及類似基團。環烷基的碳原子數可為3到60，具體來說3到40，且更具體來說5到20。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個到60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指雜環烷基直接鍵聯到另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團也可為雜環烷基，但也可為另一種類的環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基以及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2到60，具體來說2到40，且更具體來說3到20。
在本說明書中，芳基包含具有6個到60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指芳基直接鍵聯到另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團也可為芳基，但也可為另一種類的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基以及類似基團。芳基包含螺基團。芳基的碳原子數可為6到60，具體來說6到40，且更具體來說6到25。芳基的特定實例包含苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、熒蒽基（fluoranthenyl group）、三亞苯基、非那烯基（phenalenyl group）、芘基、并四苯基（tetracenyl group）、并五苯基（pentacenyl group）、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基（spirobifluorenyl group）、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101和R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一個構成的取代基：氫、氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。氧化膦基的特定實例包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基（silyl group）包含Si且為Si原子作為自由基所直接鍵聯的取代基，且由-SiR104R105R106表示，且R104到R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一個構成的取代基：氫、氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽烷基的特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、叔丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且鄰近取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺基團為包含螺結構的基團，且可具有15個到60個碳原子。舉例來說，螺基團可包含2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺鍵結到芴基的結構。具體來說，螺基團可包含以下結構式的群組中的任一個。
Figure 02_image010
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2個到60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指雜芳基直接鍵聯到另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。此處，另一環狀基團也可為雜芳基，但也可為另一種類的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基以及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2到60，具體來說2到40，且更具體來說3到25。雜芳基的特定實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、硫代吡喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基（dibenzosilole group）、螺二(二苯并噻咯)、二氫吩嗪基、 吩噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、吩咯嗪基（phenanthrazinyl group）、吩噻嗪基、呔嗪基、萘啶基、菲咯啉基、 苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜矽烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由以下組成的群組中選出：單烷基胺基團、單芳基胺基團、單雜芳基胺基團、-NH 2、二烷基胺基團、二芳基胺基團、二雜芳基胺基團、烷基芳基胺基團、烷基雜芳基胺基團以及芳基雜芳基胺基團，且其碳原子數不受特定限制，但優選地為1到30。胺基的特定實例包含甲胺基團、二甲胺基團、乙胺基團、二乙胺基團、苯胺基團、萘胺基團、聯苯胺基團、二聯苯胺基團、蒽胺基團、9-甲基-蒽胺基團、二苯胺基團、苯基萘胺基團、二甲苯胺基團、苯基甲苯胺基團、三苯胺基團、聯苯基萘胺基團、苯基聯苯胺基團、聯苯基芴胺基團、苯基三亞苯胺基團、聯苯基三亞苯胺基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基團。對芳基的上述描述可應用於伸芳基，不同之處在於伸芳基各自為二價基團。此外，雜伸芳基意指雜芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基團。對雜芳基的上述描述可應用於雜伸芳基，除二價雜伸芳基以外。
在本說明書中，“鄰近”基團可意指經直接鍵聯到對應取代基經取代的原子的原子取代的取代基、安置為空間上最接近於對應取代基的取代基或經對應取代基經取代的原子取代的另一取代基。舉例來說，在苯環中的鄰位位置處取代的兩個取代基以及在脂族環中經同一碳取代的兩個取代基可解釋為彼此“鄰近”的基團。
根據本申請案的示範性實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體來說，由化學式1表示的雜環化合物可通過核心結構的結構特性和如上文所描述的取代基用作有機發光裝置的有機材料層的材料。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1的L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的雜伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到20個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸二苯并呋喃基或經取代或未經取代的伸二苯并噻吩基。
在本申請案的示範性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基。
在本申請案的示範性實施例中，a為0。在本申請案的示範性實施例中，a為1。在本申請案的示範性實施例中，a為2。在本申請案的示範性實施例中，a為3。
在本申請案的示範性實施例中，b為0。在本申請案的示範性實施例中，b為1。在本申請案的示範性實施例中，b為2。在本申請案的示範性實施例中，b為3。
在本申請案的示範性實施例中，在a為2或高於2時，括弧中的L1彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，在b為2或高於2時，括弧中的L2彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1的R1和R2中的一個為經取代或未經取代的胺基，且另一個可為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1的R1和R2中的一個為經取代或未經取代的胺基，且另一個可為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經一或多個氘取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R1和R2中的一個為未經取代或經由具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基和具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的胺基，且另一個可為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經一或多個氘取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R1和R2中的一個為未經取代或經由具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基和具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的胺基，且另一個可為未經取代或經由氘、甲基以及苯基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經一或多個氘取代的芘基；具有21個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R1和R2中的一個為未經取代或經由經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基以及經取代或未經取代的二甲基芴基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的胺基，且另一個可為未經取代或經由氘、經取代或未經取代的甲基以及經取代或未經取代的苯基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經一或多個氘取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。
在本申請案的示範性實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2可為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R2為經取代或未經取代的胺基，且R1可為未經取代或經由具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經一或多個氘取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在化學式1的R1和R2中的一個具有帶有胺基的雙取代結構時，最高佔用分子軌道（HOMO）能級可離域以增加電洞傳輸能力且使HOMO能量穩定。這具有與主體材料形成適當能級和帶隙的作用，且因此，通過增加發光區中的激子而增加裝置的驅動電壓和效率。
在本申請案的示範性實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2可為具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R2為經取代或未經取代的胺基，且R1可為具有21個到60個碳原子的經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2可為具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R2為經取代或未經取代的胺基，且R1可為具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
具體來說，在由化學式1表示的雜環化合物的R1和R2中的一個為具有21個到60個碳原子的芳基時，由於相較於具有20個或小於20個碳原子的芳基，化合物可具有骨架穩定性，因此可達成化合物的熱穩定性。
此外，由於具有21個到60個碳原子的大體積芳基，可通過產生化合物的空間位阻來實施通過快速電洞遷移率具有低電壓特性和高效率特性的裝置。
此外，在本申請案的示範性實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2可為具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R2為經取代或未經取代的胺基，且R1可為具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
此外，在由化學式1表示的雜環化合物的R1和R2中的一個為具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基時，三重態的能級（T1）值可展示相對較高值且可形成電洞易於注入及傳輸的HOMO。
在本申請案的示範性實施例中，X1和X2可各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在本申請案的示範性實施例中，X1和X2可各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到40個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到40個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在本申請案的示範性實施例中，X1和X2可各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到20個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在另一示範性實施例中，X1和X2各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基。
在再一示範性實施例中，X1和X2各自獨立地為氫、氘或鹵素基團。
在又一示範性實施例中，X1和X2各自獨立地為氫或氘。
在又一示範性實施例中，X1和X2各自獨立地為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基。
在又一示範性實施例中，X1和X2為氫或氘。
在又一示範性實施例中，X1和X2為氫。
在又一示範性實施例中，X1和X2為氘。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1的m可以是0到3的整數。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1的n可以是0到5的整數。
在本申請案的示範性實施例中，m為3。在本申請案的示範性實施例中，m為2。在本申請案的示範性實施例中，m為1。在本申請案的示範性實施例中，m為0。
在本申請案的示範性實施例中，n為5。在本申請案的示範性實施例中，n為4。在本申請案的示範性實施例中，n為3。在本申請案的示範性實施例中，n為2。在本申請案的示範性實施例中，n為1。在本申請案的示範性實施例中，n為0。
在本申請案的示範性實施例中，在m為2或高於2時，括弧中的X1彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，在n為2或高於2時，括弧中的X2彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3呈現。 [化學式2]
Figure 02_image012
[化學式3]
Figure 02_image014
在化學式2和化學式3中， L1、L2、R1、R2、X1、X2、a、b、m以及n的定義與化學式1中的定義相同， L3到L6各自獨立地為直接鍵或具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， c到f各自為0到3的整數，且在c到f各自為2或高於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 R3到R6各自獨立地為具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L3到L6可各自獨立地為直接鍵或具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L3到L6可各自獨立地為直接鍵或具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L3到L6可各自獨立地為直接鍵或具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示範性實施例中，L3到L6可各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代的伸苯基。
在本申請案的示範性實施例中，L3為直接鍵。在本申請案的示範性實施例中，L4為直接鍵。在本申請案的示範性實施例中，L5為直接鍵。在本申請案的示範性實施例中，L6為直接鍵。
在本申請案的示範性實施例中，L3為伸苯基。在本申請案的示範性實施例中，L4為伸苯基。在本申請案的示範性實施例中，L5為伸苯基。在本申請案的示範性實施例中，L6為伸苯基。
在本申請案的示範性實施例中，c到f各自為0到3的整數，且在c到f各自為2或高於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，c為0。在本申請案的示範性實施例中，c為1。在本申請案的示範性實施例中，c為2。在本申請案的示範性實施例中，c為3。
在本申請案的示範性實施例中，d為0。在本申請案的示範性實施例中，d為1。在本申請案的示範性實施例中，d為2。在本申請案的示範性實施例中，d為3。
在本申請案的示範性實施例中，e為0。在本申請案的示範性實施例中，e為1。在本申請案的示範性實施例中，e為2。在本申請案的示範性實施例中，e為3。
在本申請案的示範性實施例中，f為0。在本申請案的示範性實施例中，f為1。在本申請案的示範性實施例中，f為2。在本申請案的示範性實施例中，f為3。
在本申請案的示範性實施例中，在c為2或高於2時，括弧中的L3彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，在d為2或高於2時，括弧中的L4彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，在e為2或高於2時，括弧中的L5彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，在f為2或高於2時，括弧中的L6彼此相同或不同。
在本申請案的示範性實施例中，R3到R6可各自獨立地為具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3到R6可各自獨立地為具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3到R6可各自獨立地為具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個到20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3和R4各自獨立地為具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R5和R6可為具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3和R4各自獨立地為具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R5和R6可為具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3和R4各自獨立地為具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R5和R6可為具有6個到20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的示範性實施例中，R3到R6可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基以及經取代或未經取代的二甲基芴基。
在本申請案的示範性實施例中，R3到R6可為未經取代或經一或多個氘取代的苯基、聯苯基或萘基；或經取代或未經取代的二甲基芴基。
在本申請案的示範性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為0%到100%。
在本申請案的示範性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為10%到100%。
在本申請案的示範性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為20%到100%。
在本申請案的示範性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為30%到100%。
在本申請案的示範性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為40%到100%。
根據本申請案的示範性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一個表示，但不限於此。
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此外，可將各種取代基引入到化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例來說，有可能通過將通常用於用於製備有機發光裝置的電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入到核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
此外，有可能通過將各種取代基引入到化學式1的結構中來精細地調整能帶隙，且同時，有可能改進有機材料之間的介面處的特性且使材料的用途多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且因此具有極佳熱穩定性。熱穩定性的增加變為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的示範性實施例的雜環化合物可通過多步驟化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且可根據中間化合物製備化學式1的化合物。更具體來說，可基於下文將描述的製備實例來製備根據本申請案的示範性實施例的雜環化合物。
本申請案的另一示範性實施例提供包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置。“有機發光裝置”可由例如“有機發光二極體（organic light emitting diode）”、“有機發光二極體（organic light emitting diodes；OLED）”、“OLED裝置”以及“有機電致發光裝置”等術語來表示。
雜環化合物可不僅通過真空沉積方法，且還通過在製造有機發光裝置時的溶液塗覆方法而形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
具體來說，根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置包含第一電極、第二電極以及具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層的有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。在有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率和使用壽命極佳。
在本申請案的示範性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示範性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
有機材料層可包含具有一或多個層的電洞傳輸輔助層。在本說明書中，“電洞傳輸輔助層”為安置於有機發光裝置的電洞傳輸層與發光層之間的層，意指用於通過防止電子從電子傳輸層的相對側穿過而改進有機發光裝置的亮度和效率以及使用壽命特性的目的的功能層，且可被稱作“電子保護層”或“底層（prime layer）”。構成電洞傳輸輔助層的材料可由用於發光層的發光材料確定。
根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置的有機材料層包含具有一或多個層的電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層包含由化學式1表示的雜環化合物。在有機材料層當中的電洞傳輸輔助層包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率和使用壽命較佳。
根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置的有機材料層包含具有一或多個層的電洞傳輸層，且電洞傳輸層包含由化學式1表示的雜環化合物。在有機材料層當中的電洞傳輸層包含由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率和使用壽命較佳。
本發明的有機發光裝置可更包含一個或兩個或大於兩個由以下所組成的群組中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層以及電洞阻擋層。
根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置可通過有機發光裝置的典型製造方法和材料來製造，不同之處在於上述雜環化合物用於形成有機材料層。
圖1到圖3舉例說明根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置的電極和有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍並不意圖受這些圖式限制，且所屬領域中已知的有機發光裝置的結構也可應用於本申請案。
根據圖1，示出正電極200、有機材料層300以及負電極400依序堆疊在襯底100上的有機發光裝置。然而，有機發光裝置不僅限於此類結構，且如在圖2中，也可實施負電極、有機材料層以及正電極依序堆疊在襯底上的有機發光裝置。
圖3舉例說明有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上文所描述的堆疊結構限制，且視需要，可省略除發光層以外的其它層，且可進一步添加另一必要功能層。
由化學式1表示的雜環化合物可單獨構成有機發光裝置的電洞傳輸層或電子阻擋層的一或多個層。然而，視需要，由化學式1表示的雜環化合物可與另一種材料混合以構成電洞傳輸層或電子阻擋層。
在根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置中，將在下文舉例說明除化學式1的雜環化合物以外的材料，但這些材料僅為說明性的且不用於限制本申請案的範圍，且可由所屬領域中眾所周知的材料替換。
作為正電極材料，可使用具有相對較高功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似物。正電極材料的特定實例包含：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對較低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似物。負電極材料的特定實例包含：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，還可使用眾所周知的電洞注入材料，且有可能使用例如美國專利第4,356,429號中公開的酞菁化合物（例如銅酞菁）或在文件[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁 (1994)]中描述的星爆型（starburst-type）胺衍生物，舉例來說，三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)氨基]三苯胺（間MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯（間MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)，以及類似物。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺基衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似衍生物，且還可使用低分子量或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，有可能使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷和其衍生物、苯醌和其衍生物、萘醌和其衍生物、蒽醌和其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷和其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯和其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉的金屬絡合物和其衍生物以及類似物，且還可使用低分子量材料和聚合物材料。
作為電子注入材料，例如，LiF在本領域中代表性地使用，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用發紅光材料、發綠光材料或發藍光材料，且視需要，可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。此外，螢光材料也可用作發光材料，但也可用作磷光材料。作為發光材料，也有可能單獨使用通過組合各自從正電極和負電極注入的電洞和電子來發射光的材料，但也可使用主體材料和摻雜劑材料一同參與光發射的材料。
根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置可根據待使用的材料而為頂部發射類型、底部發射類型或雙發射類型。
根據本申請案的示範性實施例的雜環化合物可甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物的有機電子裝置中基於與應用於有機發光裝置的原理類似的原理起作用。
在下文中，將通過實例更詳細地描述本說明書，但這些實例僅提供用於舉例說明本申請案，且並不意圖限制本申請案的範圍。
＜ 製備 實例 1＞ 製備化合物 2
Figure 02_image070
（ 1 ） 製備化合物 2-4
將化合物2-5（2-碘萘-1-酚）（47.0克，174.75毫莫耳）、(2-氯-6-氟苯基)硼酸（34.2克，192.22毫莫耳）、Pd(pph 3) 4（201.93克，174.75毫莫耳）以及K 2CO 3（24.15克，174.75毫莫耳）添加到1,4-二噁烷（750毫升）和水（150毫升）的混合物中，且將所得混合物在120℃下攪拌4小時（h）。將溫度降低到室溫，分離水層，且通過用水再一次洗滌有機層來分離有機層。通過將無水硫酸鎂引入到所收集有機層中，且接著過濾並在減壓下濃縮來產生漿料。利用己烷和乙酸乙酯的組合通過矽膠色譜分離呈油狀物狀態的化合物，以獲得化合物2-4（2-(2-氯-6-氟苯基)萘-1-酚）（43.4克，159.3毫莫耳，91%產率）。 （ 2 ） 製備化合物 2-3
將化合物2-4（2-(2-氯-6-氟苯基)萘-1-酚）（43.4克，159.3毫莫耳）和K 2CO 3（66.04克，477.89毫莫耳）添加到N-甲基-2-吡咯烷酮（在下文中，NMP）（460毫升）中，且將所得混合物在140℃下攪拌3小時。此後，在約1小時之後，將反應產物冷卻到室溫且緩慢引入到500毫升的水中。過濾沉澱的固體，且在將過濾的固體溶解於四氫呋喃（在下文中，THF）中之後，將所得溶液用無水硫酸鎂處理，過濾，且接著在減壓下濃縮。用少量四氫呋喃和過量己烷將濃縮的化合物製成漿料且過濾。為了純化過濾的化合物，利用己烷和乙酸乙酯通過矽膠色譜分離過濾的化合物，以製備化合物2-3（7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃）（37.6克，148.83毫莫耳，93.431%產率）。 （ 3 ） 製備化合物 2-2
在將化合物2-3（7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃）（37.6克，148.83毫莫耳）溶解於二氯甲烷（在下文中，DCM）（400毫升）中之後，使用針頭將所得溶液在冰水浴中攪拌，接著將溴（26.43克，163.71毫莫耳）逐滴添加到其中，且接著將所得混合物在室溫下攪拌3小時，以獲得化合物2-2（5-溴-7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃）（48.6克，146.7毫莫耳，98.564%產率）。 （ 4 ） 製備化合物 2-1
將化合物2-2（5-溴-7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃）（48.6克，146.57毫莫耳）、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（A）（32.63克，153.89毫莫耳）、Pd(pph 3) 4（8.47克，7.33毫莫耳）以及K 2CO 3（60.77克，439.7毫莫耳）添加到1,4-二噁烷（800毫升）和蒸餾水（200毫升）的混合物中，且將所得混合物在回流下反應5小時。在反應完成之後，將100毫升的二氯甲烷（在下文中，MC）和150毫升的水添加到反應溶液以供處理，且接著將所得產物置於分液漏斗中以分離有機層。在有機層經無水MgSO 4乾燥且通過旋轉蒸發器去除溶劑之後，通過丙酮和己烷將有機層製成漿料以獲得化合物2-1（7-氯-5-二苯并呋喃-4-基-萘并[1,2-b]苯并呋喃）（55克，131.31毫莫耳，89.588%產率）。 （ 5 ） 製備化合物 2(C)
將化合物2-1（7-氯-5-二苯并呋喃-4-基-萘并[1,2-b]苯并呋喃）（55.0克，131.31毫莫耳）、雙(4-聯苯基)胺（B）（43.06克，131.31毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（6.01克，6.57毫莫耳）、Xphos（6.26克，13.13毫莫耳）以及NaOt-Bu（37.86克，393.92毫莫耳）添加到二甲苯（1000毫升）中，且將所得混合物在回流下在125℃下攪拌5小時。在反應完成之後，將MC添加到反應溶液中且溶解，接著用蒸餾水進行萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥，通過旋轉蒸發器去除溶劑，且接著殘餘物通過柱色譜（MC:己烷= 1:3）純化以獲得化合物2（5-二苯并呋喃-4-基-N,N-雙(4-苯基苯基)萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-胺）（C）（67克，95.195毫莫耳，72.499%產率）。
以與製備實例1中相同的方式合成下表1中的目標化合物C，不同之處在於使用下表1中的中間物A和中間物B分別替代製備實例1中的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸和雙(4-聯苯基)胺。 [表1]
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 418(F)
Figure 02_image084
（ 1 ） 製備化合物 418-2
將化合物418-3（7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃）（50.0克，197.86毫莫耳）、4-二苯并呋喃-4-基-苯基-硼酸（D）（64.89克，220.73毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（9.06克，9.89毫莫耳）、Xphos（9.43克，19.79毫莫耳）以及K 2CO 3（82.03克，593.59毫莫耳）添加到1,4-二噁烷（1000毫升）和蒸餾水（250毫升）的混合物中，且將所得混合物在120℃下攪拌4小時。將溫度降低到室溫，分離水層，且通過用水再一次洗滌有機層來分離有機層。通過將無水硫酸鎂引入到所收集有機層中，且接著過濾並在減壓下濃縮來產生漿料。利用己烷和乙酸乙酯的組合通過矽膠色譜分離呈油狀物狀態的化合物，以獲得化合物418-2（7-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)萘并[1,2-b]苯并呋喃）（80克，173.72毫莫耳，87.796%產率）。 （ 2 ） 製備化合物 418-1
在將化合物418-2（7-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)萘并[1,2-b]苯并呋喃）（80.0克，173.72毫莫耳）溶解於DCM（800毫升）中之後，將所得溶液在冰水浴中攪拌，接著使用針頭將溴（26.43克，163.71毫莫耳）逐滴添加到其中，且接著將所得混合物在室溫下攪拌3小時以獲得化合物418-1（5-溴-7-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)萘并[1,2-b]苯并呋喃）（80克，148.31毫莫耳，85.373%產率）。 （ 3 ） 製備化合物 418
將化合物418-1（5-溴-7-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)萘并[1,2-b]苯并呋喃）（80克，148.31毫莫耳）、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（E）（46.56克，163.14毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（6.79克，7.42毫莫耳）、Xphos（7.07克，14.83毫莫耳）以及NaOt-Bu（42.76克，444.92毫莫耳）添加到二甲苯（1200毫升）中，且將所得混合物在回流下在125℃下攪拌5小時。在反應完成之後，將MC添加到反應溶液中且溶解，接著用蒸餾水進行萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥，通過旋轉蒸發器去除溶劑，且接著殘餘物通過柱色譜（MC:己烷= 1:3）純化以獲得化合物418（7-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基-萘并[1,2-b]苯并呋喃-5-胺）（F）（55克，73.936毫莫耳，49.853%產率）。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物F，不同之處在於使用中間物D和中間物分別替代製備實例2中的4-二苯并呋喃-4-基-苯基-硼酸和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺。 [表2]
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
＜ 製備實例 3＞ 製備化合物 384
Figure 02_image093
在將化合物2（10.0克，14.21毫莫耳）和三氟甲磺酸（8.78毫升，99.46毫莫耳）溶解於D 6-苯（100毫升）中之後，將所得溶液在60℃下攪拌4小時。在反應完成之後，在室溫下用K 3PO 4水溶液中和所得產物，且接著用二氯甲烷（DCM）和蒸餾水（H 2O）萃取。
再次萃取的反應產物通過柱色譜（DCM:Hex = 1:1）純化且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物384（9克，12.211毫莫耳，85.945%產率）。
此處，Hex意指己烷，且DCM:Hex意指體積比。 ＜ 製備實例 4＞ 製備化合物 524
Figure 02_image095
在將化合物401（10.0克，14.21毫莫耳）和三氟甲磺酸（8.78毫升，99.46毫莫耳）溶解於D 6-苯（100毫升）中之後，將所得溶液在60℃下攪拌4小時。在反應完成之後，在室溫下用K 3PO 4水溶液中和所得產物，且接著用二氯甲烷（DCM）和水（H 2O）萃取。
再次萃取的反應產物通過柱色譜（二氯甲烷:己烷= 1:1體積比）純化且用甲醇再結晶，且用二氯甲烷/H 2O萃取所得產物。反應產物通過柱色譜（DCM:Hex = 1:1）純化且用甲醇再結晶，以獲得目標化合物524（8克，10.854毫莫耳，76.395%產率）。
此處，Hex意指己烷，且DCM:Hex意指體積比。 ＜ 製備實例 5＞ 製備化合物 534(F)
Figure 02_image097
（ 1 ） 製備化合物 534-1
以與製備實例1中製備化合物2-1的方法相同的方式製備化合物534-1。也就是說，化合物534-2與製備實例1中的化合物2-2相同，且化合物534-1與製備實例1中的化合物2-1相同。 （ 2 ） 製備化合物 534
將化合物534-1、4-(二聯苯-4-基氨基)苯硼酸（H）（11.71克，26.26毫莫耳）、7-氯-5-二苯并呋喃-4-基-萘并[1,2-b]苯并呋喃（10.0克，23.87毫莫耳）、Pd(dba) 2（0.41克，1.19毫莫耳）、Xphos（1.29毫升，2.39毫莫耳）以及碳酸鉀（9.9克，71.62毫莫耳）添加到1,4-二噁烷（200毫升）和水（50毫升）中，且將所得混合物在120℃下攪拌4小時，且接著用水和MC萃取以濃縮有機層。將矽膠添加到濃縮的粗混合物中，濃縮且吸附，且接著通過柱色譜（MC:Hex = 1:4）分離。在濃縮分離的溶液之後，且接著用甲醇（MeOH）製成漿料，過濾固體以獲得化合物534（N-[4-(5-二苯并呋喃-4-基萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基)苯基]-4-苯基-N-(4-苯基苯基)苯胺）。（15克，19.233毫莫耳，80.56%產率）
以與製備實例5中相同的方式合成下表3中的目標化合物I，不同之處在於在製備實例5中，使用下表3中的中間物G替代二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（D），且使用下表3中的中間物H替代4-(二聯苯-4-基氨基)苯硼酸（H）。 [表3]
Figure 02_image099
以與製備實例中相同的方式製備化合物，且其合成確認結果展示於下表4和表5中。具體來說，表4展示 1H NMR（CDCl 3，200 Mz）的測量值，且表5展示場解吸附質譜法（FD-MS）的測量值。
[表4]
化合物 1H NMR(CDCl 3, 200Mz)
2 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.75(4H, d), 7.25~7.55(23H, m)
3 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.86~7.90 (2H, d), 7.51~7.64(5H, m), 7.24~7.39(11H, m) 7.00~7.08(3H, m), 6.91(2H, d),1.69 (6H, s)
5 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.76~7.70 (2H, t), 7.54~7.64(3H, m), 7.05~7.39(9H, m), 6.91~7.09(7.H, m)
11 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H,d) 7.86~7.96(7H, m), 7.28~7.63(19H, m), 7.16(1H, d), 6.91(1H, d)
15 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H,d), 7.00~7.90 (3H, m), 7.53~7.69 (6H, m), 7.00~7.08(3H, m), 6.91(2H, d),1.69 (6H, s)
20 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.25~7.64 (12H, m), 7.11(2H, s), 6.91(2H, d)
23 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.76~7.90 (4H, m), 7.16~7.38 (15H, m), 7.08(3H, m), 6.91(1H, d)
30 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.18~7.82 (31H, m), 6.91(1H, d)
42 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(4H, m), 7.75(4H, d), 7.34~7.64 (25H, m), 7.25(1H, m), 6.91(1H, d)
45 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(3H, m), 7.75~7.82 (4H, m), 7.24~7.64 (13H, m), 6.91~7.08 (7H, m)
50 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (7H, m), 7.24~7.64 (18H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d)
51 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.83 (3H, m), 7.24~7.64 (16H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d)
57 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(2H, m), 7.79(2H, d), 7.24~7.64 (15H, m), 6.91~7.08 (7H, m)
60 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d),  7.98~8.08(3H, m), 7.25~7.78(25H, m), 7.11(2H, s), 6.91(1H, d)
61 δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 8.07~8.95(4H, m), 7.77(1H, t), 7.52~7.64 (4H, m), 7.24~7.39 (10H, m), 6.91~7.08 (7H, m)
62 δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 7.98~8.08(4H, m), 7.77(1H, t), 7.24~7.64 (19H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d)
70 δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 8.02~8.09(3H, m), 7.34~7.77 (18H, m), 7.25 (1H, m), 6.91(1H, d)
82 δ= 8.97~9.00(2H, m), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.24~7.75 (26H, m), 7.08 (3H, m), 6.91(1H, d)
84 δ= 8.97~9.00(3H, m), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.24~7.75 (26H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d)
92 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d)
93 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (5H, m), 7.25~7.64 (17H, m), 7.00~7.08 (6H, m),
95 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (5H, m), 7.25~7.64 (22H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d)
114 δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d),  7.25~7.75(27H, m), 6.91 (1H, d)
115 δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d),  7.17~7.93(4H, m), 7.26~7.64(21H, m),
120 δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 7.93(1H, d), 7.25~7.78(24H, m), 7.11 (2H, s), 6.91 (1H, d)
134 δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18~8.24(4H, m), 7.93~7.94(2H, d), 7.24~7.64 (21H, m), 6.91~7.08(4H, m)
147 δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), ), 8.18(1H, d), ), 8.03(1H, d), 7.79~7.94(5H, m), 7.55~7.70(5H, m), 7.25~7.46(12H, m), 7.00~7.08(3H, m) 6.91 (1H, d), 1.69(6H, s)
155 δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.94(5H, m), 7.08~7.46(12H, m),7.00~7.08(3H, m)
235 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.86~7.96(5H, m) 7.55~7.76(6H, m), 7.08~7.38(24H, m), 6.91(1H, d), 1.69(6H, s)
245 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(2H, d), 7.89(2H, s), 7.75~7.78(4H, m), 7.59~7.64(2H, m), 7.08~7.49(26H, m), 6.91(1H, d)
250 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.89(1H, s), 7.18~7.75(36H, m), 6.91(1H, d)
351 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.04(3H, s), 7.86~7.90(2H, m),7.75(4H, t), 7.16~7.64(22H, m),7.00~7.08(3H, m), 6.91(1H, d)
382 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75(4H, t), 7.34~7.64(28H, m), 7.25(1H, d), 6.91(1H, d)
383 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.51~7.64(4H, m), 7.25~7.39(5H, m), 6.91(1H, d)
386 δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.37~7.82(23H, m)
387 δ= = 7.98~8.22(6H, m),7.82(1H, d) 7.50~7.69(6H, m),7.31~7.39(2H, d)
402 δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.82~7.90(3H, m), 7.50~7.69(5H, m), 7.24~7.39(8H, m), 7.00~7.08(3H, m)
403 δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.81~7.82(2H, m), 7.24~7.69(14H, m), 7.00~7.08(3H, m)
406 δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.98~8.03(2H, m), 7.76~7.90(5H, m), 7.50~7.69(6H, m), 7.16~7.39(8H, m), 7.00~7.08(3H, m)
407 δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.24~7.69(17H, m), 7.00~7.08(3H, m)
410 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.51~7.64(4H, m), 7.25~7.39(5H, m), 6.91(1H, d)
418 δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.82~7.90(3H, m), 7.55~7.69(3H, m), 7.16~7.39(12H, m), 7.00~7.08(3H, m)
420 δ= 8.08~8.22(5H, m), 7.25~7.82(25H, m), 7.11 (2H, s)
423 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.00~7.08(3H, m)
428 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.11 (2H, s) 7.00~7.08(3H, m)
430 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d)
435 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.93(1H, d), 7.81~7.82(2H, t), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 6.91(1H, d)
438 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.00~7.08(3H, m)
450 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d)
455 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), ), 7.00~7.08(3H, m), 6.91(1H, d)
480 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.49~7.70(11H, m), 7.00~7.08(3H, m)
489 δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.93(1H, d), 7.81~7.82(2H, t), 7.49~7.70(11H, m), 7.24~7.25(6H, m), 7.00~7.08(3H, m)
534 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.31~7.69(30H, m)
535 δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.28~7.83(31H, m, 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
2 分子量：703.84 147 分子量：759.97
3 分子量：667.81 155 分子量：759.97
5 分子量：551.64 235 分子量：894.13
11 分子量：743.91 245 分子量：777.97
15 分子量：667.81 250 分子量：854.06
20 分子量：727.86 351 分子量：806.02
23 分子量：743.91 382 分子量：710.88
30 分子量：779.94 383 分子量：710.88
42 分子量：779.94 386 分子量：710.88
45 分子量：627.74 387 分子量：721.95
50 分子量：703.84 402 分子量：667.81
51 分子量：743.91 403 分子量：601.70
57 分子量：627.74 406 分子量：667.81
60 分子量：727.86 407 分子量：743.91
61 分子量：677.80 410 分子量：667.81
62 分子量：753.90 418 分子量：743.91
70 分子量：830.00 420 分子量：727.86
82 分子量：753.90 423 分子量：617.77
84 分子量：777.92 428 分子量：667.83
92 分子量：803.96 430 分子量：683.87
93 分子量：703.84 435 分子量：617.77
95 分子量：820.00 438 分子量：759.97
114 分子量：719.90 450 分子量：683.87
115 分子量：759.97 455 分子量：617.77
120 分子量：743.92 480 分子量：878.09
134 分子量：719.90 489 分子量：693.86
＜ 實驗 實例 1＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置 比較例 1
三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自依序用於超聲波洗滌從用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜5分鐘，且接著將ITO薄膜置於異丙醇中，存儲，且接著使用。接下來，ITO襯底安置於真空沉積設備的襯底夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯基胺（2-TNATA）置於真空沉積設備中的單元中。
Figure 02_image101
隨後，將腔室中的空氣抽空直到腔室中的真空度達到10 -6托為止，且接著通過將電流施加到單元以蒸發2-TNATA來將厚度為600埃的電洞注入層沉積在ITO襯底上。通過將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）置於真空沉積設備中的另一單元中且將電流施加到單元以蒸發NPB，將厚度為300埃的電洞傳輸層沉積在電洞注入層上。
Figure 02_image103
如上文所描述形成電洞注入層和電洞傳輸層，且接著將具有以下結構的發藍光材料作為發光層沉積於其上。具體來說，將發藍光主體材料H1在真空沉積設備中的一個單元上真空沉積為厚度為200埃，且將發藍光摻雜劑材料D1以按主體材料計5%的量真空沉積於其上。
Figure 02_image105
Figure 02_image107
隨後，將具有以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層沉積為厚度為300埃。
Figure 02_image109
通過將氟化鋰（LiF）作為電子注入層沉積為厚度為10埃以及允許Al負電極具有1,000埃的厚度來製造OLED裝置。同時，製造OLED裝置所需的所有有機化合物在每一材料的10 -6托到10 -8托下經歷真空昇華純化，且用於製造OLED。 比較例 2 到比較例 7 以及 實例 1 到實例 21
以與比較例1中相同的方式製造有機電致發光裝置，不同之處在於使用下表6中的化合物替代當在比較例1中形成電洞傳輸層時使用的NPB。
下表3中的化合物HT1到化合物HT6如下。
Figure 02_image111
（ 2 ） 評估有機發光裝置
對於如上文所描述製造的有機發光裝置，使用由Mc科學公司（McScience Inc.）製造的M7000測量電致發光（electroluminescence；EL）特性，且在參考亮度為700坎德拉/平方米（cd/m 2）時，測量結果用於通過由Mc科學公司製造的使用壽命測量裝置（M6000）來測量T 95。
測量根據本發明製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標（color coordinate；CIE）以及使用壽命（T 95.單位：時間（h））的結果展示於表6中。 [表6]
   化合物 驅動電壓(V) 發光效率(cd/A) CIE (x, y) 使用壽命(T 95)
實例1 2 4.20 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例2 11 4.16 6.64 (0.134, 0.100) 49
實例3 60 4.43 6.69 (0.134, 0.100) 47
實例4 114 4.35 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例5 115 4.24 6.68 (0.134, 0.101) 50
實例6 155 4.22 6.73 (0.134, 0.100) 49
實例7 235 4.23 6.70 (0.134, 0.100) 49
實例8 351 4.10 6.68 (0.134, 0.100) 50
實例9 382 4.18 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例10 383 4.19 6.81 (0.134, 0.101) 49
實例11 386 4.23 6.70 (0.134, 0.100) 52
實例12 387 4.35 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例13 406 4.16 6.64 (0.134, 0.100) 49
實例14 418 4.20 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例15 438 4.20 6.60 (0.134, 0.100) 53
實例16 489 4.35 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例17 518 4.65 6.96 (0.134, 0.101) 50
實例18 524 4.17 6.85 (0.134, 0.101) 51
實例19 527 4.23 6.76 (0.134, 0.101) 49
實例20 529 4.59 6.54 (0.134, 0.101) 45
實例21 531 4.36 6.31 (0.134, 0.101) 47
比較例1 NPB 5.16 6.00 (0.134, 0.101) 21
比較例2 HT1 5.19 6.08 (0.134, 0.101) 20
比較例3 HT2 5.20 6.04 (0.134, 0.101) 18
比較例4 HT3 5.20 6.02 (0.134, 0.101) 23
比較例5 HT4 5.20 6.05 (0.134, 0.101) 24
比較例6 HT5 5.20 6.03 (0.134, 0.101) 22
比較例7 HT6 5.20 6.05 (0.134, 0.101) 25
如從表6中的結果可見，相比於比較例，使用本發明的藍色有機發光裝置的電洞傳輸層材料的有機發光裝置具有低驅動電壓以及明顯改進的發光效率和使用壽命。
具體來說，對於本發明的化合物，可以確認當胺衍生物用作電洞傳輸層時，胺的非共用電子對可以增強電洞的流動並且改進電洞傳輸層的電洞轉移容量，並且胺部分與具有增強電洞特性的取代基的結合也增強胺衍生物的平面性和玻璃轉化溫度以增強化合物的熱穩定性。
此外，由於調整三重態（T1值）的帶隙和能級值以改進電洞轉移容量並且改進分子的穩定性，因此可以確認裝置的驅動電壓降低，裝置的光效率得到改進，並且裝置的使用壽命特性通過化合物的熱穩定性得到改進。
具體來說，可以確認，當本申請案的由化學式1表示的化合物中，在萘并苯并呋喃核心的一個苯基處具有兩個取代基（即，其中一或多個芳基經取代的胺基以及芳基，或其中一或多個芳基經取代的胺基以及包含O或S的雜芳基）的化合物用於電洞傳輸層時，發光效率和使用壽命極佳，因為胺基中的經取代芳基使化合物的最高佔用分子軌道（HOMO）能級離域以使化合物的HOMO能量穩定。 （ 1 ） 製造有機發光裝置 比較例 8 到比較例 14 以及 實例 22 到實例 42
用蒸餾水超聲波洗滌玻璃襯底（其中ITO稀薄地塗布以具有1,500埃的厚度）。當用蒸餾水洗滌完成時，用例如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超聲波洗滌玻璃襯底，乾燥且接著在UV清潔機中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將襯底轉移到等離子體洗滌機（PT），且接著在真空狀態下進行等離子體處理以用於ITO工作功能且以便去除殘餘膜，且轉移到熱沉積設備以用於有機沉積。
隨後，將腔室中的空氣抽空直到腔室中的真空度達到10 -6托為止，且接著通過將電流施加到單元以蒸發2-TNATA來將厚度為600埃的電洞注入層沉積在ITO襯底上。
Figure 02_image113
通過將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）置於真空沉積設備中的另一單元中且將電流施加到單元以蒸發NPB，將厚度為300埃的電洞傳輸層沉積在電洞注入層上。
Figure 02_image115
此後，通過將下表7中所示的化合物沉積到100埃來形成底層。
下表7中的化合物HT1到化合物HT6如下。
Figure 02_image111
發光層如下熱真空沉積於其上。通過以下方式沉積發光層：將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9 H-咔唑的化合物作為主體沉積到400埃，且用作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) 3將沉積層摻雜發光層的厚度的7%。此後，沉積作為電洞阻擋層的BCP以具有60埃的厚度，並且在其上沉積作為電子傳輸層的Alq 3以具有200埃的厚度。
最後，通過在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沉積為具有10埃的厚度以形成電子注入層，且接著在電子注入層上將鋁（Al）負電極沉積為具有1,200埃的厚度以形成負電極來製造有機發光裝置。
同時，製造有機發光裝置所需的所有有機化合物在每一材料的10 -8托到10 -6托下經歷真空昇華純化，且用於製造有機發光裝置。 （ 2 ） 評估有機發光裝置
對於如上製造的比較例8到比較例14以及實例22到實例42的有機發光裝置，使用由Mc科學公司製造的M7000測量電致發光光發射（EL）特性，且利用測量結果，使用由Mc科學公司製造的使用壽命測量裝置（M6000）來測量使用壽命T 90（單位：h，小時）（其為相比於參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的初始亮度，亮度變為90%的時間），且測量結果展示於下表7中。 [表7]
   化合物 驅動電壓(V) 發光效率(cd/A) 使用壽命(T 95)
實例22 2 4.30 6.80 250
實例23 11 4.25 6.85 250
實例24 60 4.29 6.90 220
實例25 114 4.29 6.87 253
實例26 115 4.30 6.86 253
實例27 155 4.29 6.88 243
實例28 235 4.31 6.90 248
實例29 351 4.27 6.91 250
實例30 382 4.29 6.87 251
實例31 383 4.31 6.88 248
實例32 386 4.32 6.92 256
實例33 387 4.30 6.92 249
實例34 406 4.23 6.93 253
實例35 418 4.28 6.85 252
實例36 438 4.29 6.87 252
實例37 489 4.27 6.85 262
實例38 518 4.19 6.93 275
實例39 524 4.36 6.92 285
實例40 527 4.68 6.82 243
實例41 529 4.52 6.86 265
實例42 531 4.32 6.88 255
比較例8 NPB 5.32 6.18 172
比較例9 HT1 5.36 6.14 171
比較例10 HT2 5.30 6.18 182
比較例11 HT3 5.33 6.16 167
比較例12 HT4 5.30 6.10 178
比較例13 HT5 5.20 6.22 168
比較例14 HT6 5.19 6.22 149
根據表7的結果，可以確認，在形成電洞傳輸輔助層期間，在使用根據本申請案的化合物的實例22到實例42的有機發光裝置的情況下，通過具有其中包含萘并苯并呋喃中的胺基的兩個特定取代基經取代的結構而有效地防止電子穿過電子傳輸層的相對側，以使最高佔用分子軌道（HOMO）能級離域，從而使HOMO能量穩定，且因此，在形成電洞傳輸輔助層期間，其發光效率和使用壽命相較於不使用根據本申請案的化合物的比較例8到比較例14的有機發光裝置的發光效率和使用壽命更佳。
具體來說，可以確認，萘并苯并呋喃中的胺基和特定芳基（例如芴基和芘基）以及由21個到60個碳原子構成的芳基或雜芳基通過具有其中取代基經雙取代的結構而有效地防止電子穿過電子傳輸層的相對側，以使最高佔用分子軌道（HOMO）能級離域，從而使HOMO能量穩定，且因此，在形成底層期間，其發光效率和使用壽命相較於不使用根據本申請案的化合物的比較例的有機發光裝置的發光效率和使用壽命更佳。
100:襯底 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1到圖3各自為示意性地示出根據本申請案的示範性實施例的有機發光裝置的堆疊結構。
Figure 111129336-A0101-11-0002-1
100:襯底
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (10)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1和L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜伸芳基，a和b各自為0到3的整數，在a為2或高於2時，括弧中的L1彼此相同或不同，且在b為2或高於2時，括弧中的L2彼此相同或不同， R1和R2中的一個為經取代或未經取代的胺基，且另一個為未經取代或經由氘、具有1個到10個碳原子的烷基以及具有6個到20個碳原子的芳基所組成的群組中選出的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的芘基；具有21個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， X1和X2各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、具有1個到60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3個到60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m為0到3的整數，且在m為2或高於2時，括弧中的X1彼此相同或不同，且 n為0到5的整數，且在n為2或高於2時，括弧中的X2彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image118
    [化學式3]
    Figure 03_image120
    在化學式2和化學式3中， L1、L2、R1、R2、X1、X2、a、b、m以及n的定義與化學式1中的定義相同， L3到L6各自獨立地為直接鍵或具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， c到f各自為0到3的整數，且在c到f各自為2或高於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 R3到R6各自獨立地為具有6個到60個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中R3到R6各自獨立地為具有6個到40個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2個到40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物的氘含量為10%到100%。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中X1和X2各自獨立地為氫或氘。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一個表示：
    Figure 03_image122
    Figure 03_image124
    Figure 03_image020
    Figure 03_image127
    Figure 03_image129
    Figure 03_image131
    Figure 03_image133
    Figure 03_image135
    Figure 03_image137
    Figure 03_image139
    Figure 03_image141
    Figure 03_image143
    Figure 03_image145
    Figure 03_image147
    Figure 03_image149
    Figure 03_image046
    Figure 03_image152
    Figure 03_image154
    Figure 03_image156
    Figure 03_image158
    Figure 03_image160
    Figure 03_image162
    Figure 03_image164
    Figure 03_image166
    Figure 03_image168
    Figure 03_image170
    Figure 03_image172
    。
  7. 一種有機發光裝置，包括第一電極、第二電極以及具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層的有機材料層，其中所述有機材料層的一或多個層包括如請求項1到請求項6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括具有一或多個層的電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包括所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括具有一或多個層的電洞傳輸輔助層，且所述電洞傳輸輔助層包括所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括一個或兩個或大於兩個由以下所組成的群組中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層以及電洞阻擋層。
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