TW200305794A - Method for determining the concentration of alkaline developer and method for preparing developer - Google Patents

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200305794 五、發明說明（1) 發明所屬之技術領域： m係有關於半導體器件 板專的電子元件等製裎方面所 貝丁的P刷冤峪 像液、該顯像廢液戋哕A & 的光致抗蝕劑用鹼性顯 收或再生方^ 的濃度測定、濃度管理、回 先前技術…度測定裝置等。 在半導體器件、液曰顧千突 件等製程方面，一般係；：微;;制::刷電路板等的電子元 晶圓或玻璃基板等的基 ^ ^釦。试影製程係藉由在 掩蔽圖樣等，在Α叫a y成光致抗蝕劑的薄膜，使用 形成精細的圖樣：牛二部分照射光等，以顯像液來顯像而 光部分對於顯ίSiΪ °此處光致抗钱劑類大致區分為曝 曝光部分對於溶的正型光致抗餘劑' …反地 器件或液晶顯;員不可溶的負型光致抗餘劑。半導體 光致抗蝕劑，作二:的電子元件的製造領域主要使用正型 性顯像液。並且’、，、° Λ正型光致抗蝕劑用的顯像液係使用鹼 像液的情形。 卩使是負型光致抗蝕劑也有使用鹼性顯 作為驗性&作 有機鹼的任一稽垛液的鹼性顯像成分，雖可使用無機鹼、 的電子元件之製户J於上述半導體：？晶、印刷電路板等 機鹼之鹼性顯^f，通常係採用虱虱化四烷基銨等的有 並且，鹼夜來加以使用。 碳，則構成上^ 2像液若經由與空氣相接觸而溶入二氣化 係該平衡離子=二性顯像成分之羥離子被消耗#，例如， 叩驗性陽離子形成碳酸氫鹽或碳酸趟

200305794 五、發明說明（2) 下，亦稱為 性陽離子形 化物的狀態 的溶入而生 液於供給至 類。並且， 溶解起來， 近年來 由加工精確 像步驟所使 定且有效地 於半導 若使用鹼性 像效果。因 0. 0 0 2 t * °/〇 通常， 液、以及再 性成分係， 差滴定裝置 測定。特別 測，故受到 發明内容： 發明所欲解 然而， 碳酸系鹽類）。 成平衡離子，在 )而具有顯像活 成碳酸系鹽類， 半導體製程的時 由於鹼性顯像液 而有碳酸系鹽類 ^ LS I ^LCD Pit t 度與生產效率的 用的光致抗蝕劑 顯像之要求逐漸 體器件或液晶裝 顯像成分為2 . 3 8 此5可嘗試南精 左右的範圍内來 於顯像步驟所供 生驗性顯像液中 於該濃度調製步 、導電率計、超 是導電率計和超 廣泛使用。 鹼性顯像成分係，羥離子與鹼 顯像液中以游離的狀態（氫氧 性。因此，經由基於二氧化碳 以致顯像活性減低。驗性顯像 候，多已含有少量的碳酸系鹽 經反覆使用，二氧化碳緩緩地 的濃度逐漸增加的趨勢。 精細化、高集成化不斷進展， 觀點看來，對於正確地控制顯 的顯像液濃度，使精細圖樣穩 昇高起來。 置等製程所使用的顯像液可知 重量％的濃度則具最有效的顯 確度地稀釋調整至此濃度的土 加以使用。 給的鹼性顯像液、鹼性顯像廢 的顯像成分，例如T A A Η等的驗 驟中，藉由ρ Η滴定裝置、電位 音波濃度計等的測定裝置加以 音波濃度計，由於適合連續計 決的課題： 即使使用高性能的濃度測定裝置，對於鹼性顯

2042-5562-PF(Nl) ptd 第7頁 200305794 五、發明說明（3) 像液的濃度控制，實際上卻有所困難。 亦即，對於含有碳酸系鹽類的鹼性顯像液，藉由滴定 ί來測定全部顯像成分濃度，基於該濃度，若對用於濃度 官理的導電率計或超音波濃度計加以校正，則於顯像步驟 中比起作為目的的濃度，有供給較低濃度的氫氧化物濃度 的驗性顯像液之傾向。 並且， (氫氧化物 果，利用此 化物濃度來 藉由煩雜的 )濃度，而 導電率來控 顯像之傾向 滴定技巧以 基於該濃度 制步驟的結 測定游離的 來校正導電 果，則有以 顯像成分 率計，其結 較南的氮氧

因此’本發明的目的在於正確地控制含有鹼性顯像成 分之顯像液的濃度，並提供一種用以達成正確而有效的顯 k步驟之顯像液的遭度測定技術。又一目的在於提供一種 含有驗性顯像成分之顯像液的濃度管理、回收或再生技 術。 用以解決課題的手段： 諸位本發明者對於鹼性顯像液的濃度控制之困難性嘗 3式加ΙίΛ研^寸。

其結果，於鹼性顯像液的濃度測定方面，以往對於碳 酸系鹽類的存在，在容許範圍内，雖被認為沒有計測上的 問題，但藉由此次所採用的技術，才意外地發現這些碳酸 系鹽類對於具有顯像活性的游離鹼性顯像成分之正確的濃 度測定有很大的妨礙這—點。 亦即，可知鹼性顯像液的濃度控制之困難性的原因在

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200305794 五、發明說明（4) 於··驗性顯像液於取得的時候，一部分鹼性顯像成分已經 變成石反酸系鹽類之點；以及基於使用的過裎中碳酸系鹽類 增加之點；甚至對包含這些碳酸系鹽類的全部顯像成分濃 度加以測定作為有效的顯像成分濃度之點。 因此’在提供至顯像步驟的顯像液之濃度調整步 回收步驟（包含濃縮步驟）、再生步驟（稀釋步^ f I—、 各種步驟，對於測定顯像液中的氫氧化物等二=寺的 为》辰度以及其技巧加以研討的結果發現，藉由測a ’、心成 驗液中的全部顯像成分濃度，同時測定碳酸系蹿^ f種檢 則可排除碳酸系鹽類的影響，能夠正確地測定^ ^ =度， 成分濃度。基於此，而發現得以解決上述的課了 6，像 發明。 凡成本 亦即，本發明提供以下的方法。 ^ )係種含有^〖生^像成分之顯像液之濃度 ;法具有測定顯像液中的游離驗性顯像成分漠度之步驟的 (2 )係一種含有驗性顯像忐八 法，具有測定顯像液中的全部77 &之顯像液之濃度測定方 驟、以及測定顯像液中的^ :性顯像成分的濃度之步 法。 灭s义糸鹽類的濃度之步驟的方 (3 )如（2 )項所述的方法， 位差滴定裝置、導電率測定筆；中使用中和，定震置、電 超音波傳播速度測定裝置之^ 、相位差測疋裝置、以及 部鹼性顯像成分濃度。 的任-種裝置來測定前述全

200305794 用二氧化碳 五、發明說明（5) (4 )如（2 )或（3 )項所述的方法，其中使 測定裝置來測定前述碳酸系發類濃度。 、…并£ (5 )如（4 )項所述的方法，其中前述二氧化被’則疋衣 包含紅外線二氧化碳檢測裝置° ( 5 )項 (6 ) —種顯像液的調製方法’具有實施如（1 ) 之中任 (7 )- -項所述的顯像液之浪度測定方法的步驟 （5 ) 種顯像廢液的回收方法，具有實施如（1 )〜 項之中任一項所述的顯像液之濃度測定方法的步驟（5 ) (8 ) —種顯像廢液的再生方法’具有貫批如（1 ) 項之中任一項所述的顯像液之濃度測定方法的步」驟方 (9 )係一種含有鹼性顯像成分之顯像液的浪度官理、八濃 法，將游離的鹼性顯像成分濃度作為有效驗性顯像成刀 度的方法。 ^ ^ (1 0 )係一種含有鹼性顯像成分之顯像液的濃度官理八 法，使用基於以下第（1 )式所求得的有效驗性顯像刀 濃度以對顯像液進行濃度管理的方法。 上# 、、曲存一構成板 有效驗性顯像成分濃度=全部驗性顯像成欠）辰展 、 酸系鹽類之鹼性顯像成分濃度· · · · ·第（1 )式十 (11 )係一種含有驗性顯像成分之顯像液的濃度别i ^、 置，具有測定顯像液中的游離鹼性顯像成分濃度之裝、及 或測定顯像液中的全部鹼性顯像成分的濃度之裝置 以 測定顯像液中的碳酸系鹽類的濃度之裝置。 (1 2 )係一種含有鹼性顯像成分之顯像廢液的再生表f、則 具有測定顯像液中的游離鹼性顯像成分濃度之裝置、或u

2042-5562-PF(Nl) ptd 第10頁 200305794 五、發明說明（6) 定顯像液中的 顯像液中的碳 若依據這 部顯像成分濃 製包含著可發 顯像步驟中能 為能夠實施正 並且，若 度、或全部顯 含有鹼性顯像 貫施方式· 以下，就 有關本發 技術在於測定 定顯像液中的 酸系鹽類的濃 又藉由使 及濃度測定裝 或調製、顯像 (鹼性顯 驗性顯像 的有機驗，雖 (TAAH )較佳 (TMAH )、氫 本發明的實施 明的含有驗性 顯像液中的游 全部鹼性顯像 度。 用此項濃度測 置，而能夠達 廢液的回收或 像成分） 成分若為在製 未特別加以限 °作為TAAH， 氧化四乙基銨 度之裝置、以及測定 全部鹼性顯 酸系鹽類的 些發明，藉 度與碳酸系 揮顯像活性 夠供給正確 確而有效的 基於這些發 像成分濃度 成分之顯像 像成分的濃 濃度之裝置 由測定游離 鹽類濃度， 的顯像成分 控制濃度的 顯像步驟。 明，藉由測 與碳酸系鹽 液所具有的 方式作詳 顯像成分 離驗性顯 成分的濃 定技術、 成顯像液 再生技術 造各種電 定，但最 例如可舉 、氫氧化 顯像成分濃 則能夠既定 之顯像液。 鹼性顯像液 定游離顯像 類濃度，則 顯像活性。 細的說明。 之顯像液的 像成分濃度 度以及顯像 亦即濃度測 的濃度調整 子元件等之 好是氫氧化 出：氫氧化 四丙基銨、 度、或全 濃度地調 因此，在 。此結果 成分濃 能夠檢測 濃度測定 、或是測 液中的碳 定方法以 (稀釋） 際所使用 四烷基銨 四曱基銨 氫氧化四

2042-5562-PF(Nl) ptd 第11頁 200305794 五、發明說明（7) 丁基銨、氫氧 氧化二甲基二 膽鹼）、氮氧 (2 -羥乙基） 化曱基 敍、氫 烧基錢 這 衡離子 物或游 方面， 鹽的狀 性。然 導電率 於 離的狀 物所包 於顯像 具有顯 係由游 之驗性 全部鹼 特 驟、再 三（2 -氧化四 和氫氧 些驗性 ，幾乎 離狀態 對於製 態，同 而，即 ，並且 本說明 態包含 含的鹼 液中可 像活性 離驗性 顯像成 十生顯像 別是在 生使用 化甲基 乙基1$ 化三乙 錄、氣 羥乙基 (2〜羥 <匕四乙 顯像成 以游離 係驗十生 造如石炭 時消耗 使是該 也有助 書中， 於顯像 性顯像 與輕離 的成分 顯像成 分（典 成分的 稀釋顯 顯像廢 三乙基銨、 、氫氧化三 基（2 -羥乙 氧化二乙基 )敍、氯氧 乙基）銨等 基烧基銨較 分係氫氧化 的狀態包含 顯像成分具 酸根離子或 羥離子，而 鹽，也會在 於超音波傳 所謂游離的 液中的驗性 成分。所謂 子和其他陰 之謂。具體 分、以及和 型者為碳酸 量係這些驗 像原液以調 液之前的稀 氫氧化 曱基（: 基）錢 二（2〜輕 化乙基三 。特別是 佳。 物，亦即 於顯像液 有顯像活 碳酸氫根 無法發揮 中和滴定 播速度等 驗性顯像 顯像成分 全部驗性 離子成對 而言，全 羥離子以 系鹽類的 性顯像成 製既定濃 釋等的濃 曱基乙基錢、氮 羥乙基）銨（即 氫氧化二甲基二 乙基）銨、氫氧 (2 -經乙基） ，氫氧化四甲基 形成經離子與不 中。這種氫氧化 性的狀態。另一 離子般的弱酸與 本來的顯像活 產生反應，具有 成分係 或是作 顯像成 ，於游 部鹼性 外的陰 形態） 分的總 度的顯 度調整 指，以游 為氲氧化 分係指， 離的狀悲 顯像成分 離子成對 所構成。 和 〇 像液之歩 步驟方

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2042-5562-PF(Nl) ptd 第12頁 ZUUJU^/V4 五、發明說明（8) 子 峻0¾:虱很離子*以外能存在的主要負離子係奴酸根離子和 的量能夠以、^等的碳酸系離子。因而，全部鹼性顯像成分 顯像成分的畴離鹼性顯像成分、與構成碳酸系鹽類之鹼性 •(游離Ϊ和來加以求得。 直接、、01々岭性顯像成分） 曰 ’、定游離的鹼性顯像成分的濃度是有所困難 面，除了羥離 碳酸氫根離 ^ 1 ，ti、J贩Ί工—…卜 分與《 : ”顯像成分可藉由各別測定全部鹼性顯像成 士乂二％糸鹽類的濃度而得到。此種情形，全部鹼性顯像 成刀的礙度可 ）滴定裝置、電位差滴定 裝置、導番*彳用例如ρ η、 η Μ立、士、曲— ^ 率言十、相位盖濃度計 度計等 士種2 =剛定裝置加以測定。係絕對的定量法，一般而 5 ，由確立作為試驗方法之點、以及精確度之點觀之’則 使用pH (中和）滴定、電位差滴定等的滴定裝置為較佳。 以往’全部驗^顒像成分以及游離的驗性顯像成分係 利用中和滴定以同時求得。亦即，利用一般的中和滴定， 對於全部鹼性顯像^分；又添加氯化鋇而形成碳酸鋇以去 除％I酸系離子，' 分離的驗性顯像成分，以鹽酸各別加 以滴定而能夠定量：" 此全部鹼性顯像成分以及游離驗性顯像成分的滴定係 可以同一溶液連續滴定、亦可以個別溶液分別滴定。 然而，於此^法中，空氣中的二氧化碳在滴定操作中 會與鹼性顯像成分相結合，游離鹼性成分濃度有比實際更 低的趨勢，對於嚴密的測定是：：t視的。 b 因此，本發明為了具有更南精確度的定量，全部鹼性

2042-5562-PF(Nl) ptd 200305794 五、發明說明（9) 顯像成分多 碳的影響（ 二氧化碳的 得碳酸成分 碳酸鹽成分 前的問題。 差、指示劑 酸鹽的當量 並且， 用導電率計 率計、相位 於經由其他 測定的游離 碳酸系鹽類 正有必要加 部鹼性顯像 波濃度計所 使計測數據 與碳酸系鹽 若依據 像成分或游 率，碳酸系 敏度的大約 鹼性顯像成

以滴定法等來求得，藉由不受空氣中的二 或不易受影響)之裳置、或是在不受空 匕 影響（或不易文影響）之狀態下的測定，來 的，度，由全部鹼性顯像成分扣除另外求得的 的濃度而求得游離鹼性成分，由此得以解決先 再者’對於滴定終點的決定，雖有pH、電位 專彳旦本發明使用以電位差滴定來決定到達碳 點之終點的方法為較佳。 人 由容易在管線上連續計測的觀點看來，亦可使 、起音波濃度计以及相位差濃度計。使用導電 差濃度計、超音波濃度計等的測定裝置時，基 的中和滴定、電位差滴定等的濃度測定裝置所 鹼性顯像成分的標準溶液之校正、與基於作為 的鹼性顯像成分的標準溶液之校正，對此種校 以施行。藉由這種校正，至少在所欲控制的全

計測的 對應於 类員的鹼 諸位本 離鹼性 襲類具 〜半的 >與濃 濃度範圍内，確定基於導電率計或超4 數據、與各別濃度之間的關係，則能多 全部鹼性顯像成分（游離鹼性顯像成$ 性顯像成分之和）的濃度。 發明者則可知，例如有關於全部鹼性蔡 顯像成分濃度為2 · 3 8重量％附近的導ί 有游離驗性顯像成分所具有的導電率1 靈敏度。亦即，可知含有濃度A的游離 度B的碳酸系鹽類鹼性顯像成分的情

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形，導 另 氣中的 不受空 來測定 易受影 或是二 間短、 點的顯 定裝置 市售的 等較佳 以及以 co: 產生槽 空氣等 空空間 電率係與濃度A及濃度〇· 5B的和成比例。 -方面，碳酸系鹽類的濃度係，如上述， 二氧化石反的影響（或不易受影響） 影響（或不易受影響 為較佳。作為不文空氣中的二氧化碳的 響）之裝置，可舉出直接測定顯 ：: 氧化碳量的方法。—般而言，由：：無機妷里 ΐΓ 能夠正確地測定在測定時 仏液中的一乳化妷量。作為無機碳或二氧化碳的測 ，雖可採用各種先前的裝置，彳θ # '

-翁仆石卢咸：目丨I哭r u 1一符別疋，使用一般 一乳化反感測(非分散紅外線二氧曲 。該感測器具有對檢驗液添加酸而產生i1H)、 紅外線檢測所產生的C 〇2之裝置。 2 衣 !產二置r具：丄内磷酸等的無機強酸溶液的氣僧 、將k驗液供給至槽的裝置、將氬等的惰性氣體或 的載氣導入槽内的無機強酸之裝置、以及將槽的淨 氣體輸送至紅外線檢測裝置之裝置。 曰、#

於此c〇2產生裝置中，若將檢驗液導入槽内，則在無機 強酸溶液中’碳酸系鹽類係由離子形成分子狀的co被輸 送至槽的淨空空間中。再隨著載氣經輸送裝置而輸送至紅 外線檢測裝置。於紅外線檢測裝置中，照射對應的1 性吸收波數範圍的紅外線，由吸收強度來測定c^2濃』。 顯像液中的無機碳酸或c〇2的濃度，由於可心$ ^來自 無機碳酸鹽類’故由這些濃度能夠測定鹼性顯像成分的碳

200305794 種濃度 的顯像 夠很容 由該濃 液的運 後稀釋 成分（ 種步驟 既定的 液的回 理，而 或半導 鹼性顯像成分的濃度與碳酸系鹽類的濃 游離的鹼性顯像成分的濃度。如上述，藉 像成分的濃度扣除碳酸系鹽類的濃度，則 性顯像成分的濃度。並且，利用導電率 計、超音波濃度計等的情形，在預先求得 像成分濃度與碳酸系鹽類的濃度以及相當 成分的計測數據之間的關係式中，藉由導 濃度與這些計測值，則能夠得到游離鹼性 測定步驟 活性之驗 易地實現 度測定步 送管線、 步驟中， 游離驗性 下實施濃 顯像活性 收步驟、 能夠有效 體基板在 五、發明說明（11) 酸系鹽類的濃度 若求得全部 度，則能夠求出 由從全部鹼性顯 能夠求得游離鹼 計、相位差濃度 的、游離驗性顯 於全部鹼性顯像 入碳酸系鹽類的 顯像成分濃度。 藉由具備這 夠提供具有正確 管線。因此，能 再就是，藉 像步驟、顯像廢 生步驟、以及最 活性之驗性顯像 此濃度，在此各 了能夠供給具有 確地實施顯像廢 項步驟的濃度管 且，可減少液晶 因。 於第1表中 或濃度測定裝置 性顯像液至顯像 南精確度的顯像 驟或濃度測定裝 回收步驟、濃縮 能夠正確地測定 顯像成分）的濃 度管理，於顯像 之顯像液以外， 濃縮步驟、再生 地施行回收·再 光處理步驟中的 ，首先能 液的供給 步驟。 置，於顯 步驟、再 具有顯像 度。基於 步驟中除 還能夠正 步驟等各 生。並 不良要 基於對應於鹼性顯像液（TMAH )在空氣

2042-5562-PF(Nl) ptd 第16頁 200305794 五、發明說明（12) 中靜置之經過時間之中和滴定法以測定全部鹼性顯像液成 分與碳酸鹽的濃度之結果、以及基於二氧化碳測定裝置 (紅外線二氧化碳檢測裝置，以下稱為本法。）以測定碳 酸鹽濃度之結果，將二者加以對比，結果如第1表所示。 【第1表】 辤置時間 中和滴定法 本法 TM AH重量％ 碳酸鹽重量％ 碳酸鹽重量％ 0 2.379 0.013 0.003 30分 2.379 0.019 0.014 如第1表所示，即使經過靜置時間，全部鹼性顯像成 分仍為一定。而相對於基於本法的破酸鹽濃度產生大幅變 化，基於中和滴定法的碳酸鹽濃度變化卻沒那麼大，而在 初始（靜置時間0 )的時點，相較於本法的結果則為顯示 較大值（相差0 · 1 0重量％ )的一方，即使經過3 0分鐘，結 果仍顯示比本法稍高（相差0. 0 0 5重量％ )。若依此情形， 一般認為在中和滴定時的計測時間中，C02溶入試樣溶液 中。因而，根據此結果可證明，於測定操作中，對於因吸 收二氧化碳所產生的碳酸鹽進行滴定的現象。 發明效果： 若依據本發明，則能夠正確地控制含有鹼性顯像成分 之顯像液的濃度，並提供一種用以達成正確而有效的顯像 步驟之顯像液的濃度測定技術。又基於此種濃度測定技 術，能夠提供一種有效的鹼性顯像液的濃度管理、鹼性顯

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Claims (1)

1. 200305794 六 、申請專利範圍 勺括·、目I ?含有岭性顯像成 包括.測定顯像液中的游離 一錄A女JbA 2. 包括： 種含有 測定顯像 ，·.成分之顯像液之濃度測定方法 中的游離鹼性顯像成分濃度之$驟 南欢性顯像成分之顯像液之濃度川疋 法 ι^ρ少步驟 的全部驗性顯像成分的〉辰X 顯像液中 液中 以 及 ， …々，… :像液中的碳酸系的濃度之梦驟。 八二：Γ請專利範圍第2項所述的方法，其/Λ置、電 王：Μ“生顯像成分濃度之步驟係使用由中和滴：ς、以及 _ ¥電率測定裝置、相位差、& ·雙擇的裝 谓迷度/則定裝置所形成的群組之Τ 、, 、，其中測定前 專利範圍第2或3項所述的方法三於、f來施 。 濃度之步驟係使用；氧化破測疋^ 5.如申含主直 士，其中前述〆"革 瘦測定裝範圍第4項所述的 “。 種i含紅…I 、4.如申請專利範 匕石反酸糸鹽類 6. —蘇1 v m二氧化破檢/則=如申請專β弟 1或2項:、員像夜的調製方法，包括：貫：梦驊。 ,, 7·/—插斤述的顯像液之濃度測定方法命施如申請專斧1 第1或9顯像廢液的回收方法，包枯.的梦驟。 8 項所述的顯像液之濃度測定方分施如申請專淨 筮1 4·種顯像廢液的再生方法，包枯· 1的资驟。 一或2項所述的顯像液之濃度測定方^度管據方法’ 種含有鹼性顯像成分之顧像〉夜的/辰

   2042-5562-PF(Nl) ptd 第20頁 200305794 分 成 像 顯 性 驗 效 有 為 作 度 濃 分 成 像 顯 性 鹼 的 隹 0 圍游 範等 rnnjϋ·η ί 專 · · 青松括 、包 六 驟 步 的 用 使 以 加 度 濃 方 m-l ίι 管 度 濃 的 液 像 顯 之 分 成 像 顯 性 驗 有 含 種 部驗 全效 = 有 度的 濃到 分得 成所 像/-Λ 顯度 性濃 驗的 效類 有鹽 C系 :酸 式碳 下 I 由度 用濃 使分 :成 括像 包顯 ，性 法鹼 驟 步 之 度 曲、辰 分 成 像 顯 性 裝 定 測 度 曲、辰 的 液 像 顯 之 分 成 像 顯 性 鹼 有 含 二&\一 種 以 裝置 之裝 度之 濃度 分濃 。 成的置 像分裝 顯成之 性像度 鹼顯濃 離性的 游鹼類 的部鹽 中全系 液的酸 像中碳 顯液的 定像中 測顯液 • · 定像 括測顯 包或定 ，、測 置置及 置 裝 生 再 的 液 廢 像 顯 之 分 成 像 顯 性 鹼 有 含 種 或 置 裝 之 度 濃 分 成 像 顯 性 鹼 游 的 中 液 像 顯 定 測 括 包 定 測 及 以 置 裝 之 度 濃 0 的置 分裝 成之 像度 顯濃 性的 鹼類 部鹽 全系 的酸 中碳 液的 像中 顯液 定像 測顯

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