SU923370A3 - Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила - Google Patents

Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила Download PDF

Info

Publication number
SU923370A3
SU923370A3 SU772555751A SU2555751A SU923370A3 SU 923370 A3 SU923370 A3 SU 923370A3 SU 772555751 A SU772555751 A SU 772555751A SU 2555751 A SU2555751 A SU 2555751A SU 923370 A3 SU923370 A3 SU 923370A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethoxy
furoyl
piperazinylthiocarbamido
benzonitrile
formula
Prior art date
Application number
SU772555751A
Other languages
English (en)
Inventor
Юхани Хонканен Эркки
Кулликки Пиппури Айно
Original Assignee
Орион Ихтюмя Ой (Инофирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орион Ихтюмя Ой (Инофирма) filed Critical Орион Ихтюмя Ой (Инофирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU923370A3 publication Critical patent/SU923370A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Description

Изобретение относится к способу получения 3,4-диметокси-6-(4-)2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила, который может быть использован в качестве промежуточного продук- < та в синтезе биологически активного 6,7-Диметокси-4-амино- 2-/4- 2-фуройл)-1-пиперазинил) хиназолина.
Известны методы получения изотио- ю цианатов взаимодействием аминопроизводных с тиофосгеном и реакции изотиоцианатов с аминами с образованием смешанных мочевин [1 ].
Целью изобретения является основанный на известных методах способ получения 3>4-диметокси-6-(4-)2-фуро* ил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила, который может быть исполь- 20 зован в синтезе известных биологических активных соединений.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 3,4-диметокси-6-(4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила формулы
который заключается в том, что 3»4-диметокси-6-аминобензонитрил формулы
СН30 С N подвергают взаимодействию с тиофосгеном с образованием 3,4-диметокси-6-изотиоцианатобензонитрила формулы с последующим взаимодействием полученного продукта с 1-(2-фуроил)пиперазином формулы
1'5)
Пример 1 , Получение 3,4-диметокси-6-изотиоцианатобензонитрила (I I I).
В 150 мл 1,2-дихлорэтана растворяют 27,0 г (0,15 моль) 3,4-диметоксй-6-аминобензонитрила (II) и раствор постепенно добавляют при 0~5°С к смеси, которая содержит 23,0 г (0,2 моль) тиофосгена, 100 мл Г,2-дихлорэтана, 20,0 г (0,2 моль) карбоната кальция и 200 мл воды. После завершения добавления смесь перемешивают в течение 1 ч при 35°С. Реакционную смесь фильтруют, отделяют дихлорэтановый слой, промывают его разбавленной хлористоводородной кислотой и водой и сушат с MgS04. Растворитель удаляют в вакууме и кристаллический остаток (т.пл. 12б-127°С) используют для проведения следующей стадии. Выход составляет 31,0 г (94% от теоретического) 3,4-диметокси-6-изотиоцианатобензонитрила.
Найдено, %: С 53,48; Н 3,78; N 12,18; S 13,79.
C^NqOqS.
Рассчитано, />'. С 54,53; Н 3,65; N 12,72; S 14,56.
Пример 2. Получение 3,4-диметокси-6-(4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила (1).
В 65 мл этилацетата растворяют 11,2 г (0,051 моль) 3,4-диметркси-6-изотиоцианатобензонитрила (Ш) и раствор постепенно добавляют при перемешивании и 0°С к раствору, который содержит 9,2 г (0,051 моль) 1-(2-фуроил)-пиперазина (1У) в 65 мл этилацетата. Раствор оставляют стоять , на ночь при 25°С, в результате чего продукт выкристаллизовывают. Его отфильтровывают и кристаллы промывают . 45 холодным этилацетатом и сушат. Выход составляет 16,3 г (80% теоретического) 3,4-диметокси-6-(4-)2-фуроил)-1-пи10
923370 4 перазинилтиокарбамидо)бензонитрила. Т.пл. 178-180°С.
Найдено, %: С 57,4.1 ; Н 5,39; 14,14; S 7,68.
О4 S·
Рассчитано, %: С 56,99; Н 5,03; 13,99;-S 8,01.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения 3,4-диметокси-6-(4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо)бензонитрила формулы
    ГЛ
    CHjO
    NH-C-N.
    СК
    CHjO отличающ ' 3,4-диме токси - 6формулы (II) [ИЙ
    -аминобензонитрил с я тем, что подвергают взаимодействию с тиофосгеном с образованием 3,4-диметокси“6-изотиоцианатобензонитрила формулы (III) сняо взаимодействием пблус последующим ченного продукта с 1-(2-фуроил)пиперазином формулы (IV) ί
    Λ .
SU772555751A 1976-12-15 1977-12-14 Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила SU923370A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI763614A FI58124C (fi) 1976-12-15 1976-12-15 Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU923370A3 true SU923370A3 (ru) 1982-04-23

Family

ID=8510504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772555751A SU923370A3 (ru) 1976-12-15 1977-12-14 Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS5387375A (ru)
AT (1) AT358047B (ru)
BE (1) BE861822A (ru)
CA (1) CA1102332A (ru)
CH (1) CH630624A5 (ru)
CS (1) CS197312B2 (ru)
DD (1) DD134226A1 (ru)
DE (1) DE2755638A1 (ru)
DK (1) DK145822C (ru)
FI (1) FI58124C (ru)
HU (1) HU174048B (ru)
NL (1) NL7713703A (ru)
NO (1) NO146239C (ru)
PL (1) PL106201B1 (ru)
SE (1) SE424993B (ru)
SU (1) SU923370A3 (ru)
ZA (1) ZA777222B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI67699C (fi) * 1979-01-31 1985-05-10 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3935213A (en) * 1973-12-05 1976-01-27 Pfizer Inc. Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DK145822C (da) 1983-08-29
SE424993B (sv) 1982-08-23
DD134226A1 (de) 1979-02-14
ZA777222B (en) 1978-09-27
DE2755638A1 (de) 1978-06-22
AT358047B (de) 1980-08-11
DK145822B (da) 1983-03-14
NO146239B (no) 1982-05-18
FI58124B (fi) 1980-08-29
BE861822A (fr) 1978-03-31
PL202898A1 (pl) 1978-08-28
CA1102332A (en) 1981-06-02
HU174048B (hu) 1979-10-28
ATA867177A (de) 1980-01-15
FI58124C (fi) 1980-12-10
NL7713703A (nl) 1978-06-19
JPS6225145B2 (ru) 1987-06-01
CH630624A5 (en) 1982-06-30
DK558377A (da) 1978-06-16
CS197312B2 (en) 1980-04-30
FI763614A (fi) 1978-06-16
NO146239C (no) 1982-08-25
JPS5387375A (en) 1978-08-01
NO774263L (no) 1978-06-16
SE7713377L (sv) 1978-06-16
PL106201B1 (pl) 1979-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2074854C1 (ru) Способ получения производных амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты и их солей (варианты), чистое кристаллическое основание амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты
SU923370A3 (ru) Способ получени 3,4-диметокси-6-/4-(2-фуроил)-1-пиперазинилтиокарбамидо/-бензонитрила
JPS6047259B2 (ja) グアニジン化合物の製法
NO166712B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater.
US4271300A (en) Method for producing 6,7-dimethoxy-4-amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl] qu
PL210124B1 (pl) Sposób ciągłego wytwarzania pestycydów chlorotiazolowych
CH638517A5 (en) Process for preparing substituted aminoquinazoline derivatives
JP2578797B2 (ja) Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法
EP0083256B1 (en) Benzamide derivatives
SU415876A3 (ru) Способ получения производных бензимидазола
US3948915A (en) 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation
JPH0643382B2 (ja) アミン誘導体の製法
JP2671401B2 (ja) α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法
HU193608B (en) Process for production of new dervatives of n-sulphanol-propion-amidine
JPS6360969A (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
SU1168558A1 (ru) Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов
JP2907475B2 (ja) （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体
SU589913A3 (ru) Способ получени производных нитрохиназолинона
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
SU281454A1 (ru) Способ получения моно- или дизамещенноймочевины
SU1490113A1 (ru) Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната
CA1207796A (en) Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3- benzodiazepins and methods for preparing the intermediates
KR820001277B1 (ko) 5-치환 피코린산 유도체의 제조법
KR890003811B1 (ko) N-(2-피리미딜)피페라지닐 유도체의 제조방법
SU209446A1 (ru) Способ получения амидов дибромуксусной кислоты