SU1490113A1 - Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната - Google Patents

Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната Download PDF

Info

Publication number
SU1490113A1
SU1490113A1 SU874322473A SU4322473A SU1490113A1 SU 1490113 A1 SU1490113 A1 SU 1490113A1 SU 874322473 A SU874322473 A SU 874322473A SU 4322473 A SU4322473 A SU 4322473A SU 1490113 A1 SU1490113 A1 SU 1490113A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
trinitroethanol
pyridine
thiophosgene
bis
Prior art date
Application number
SU874322473A
Other languages
English (en)
Inventor
Леонид Тимофеевич Еременко
Галина Владимировна Орешко
Михаил Арсеньевич Фадеев
Original Assignee
Отделение Института химической физики АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Отделение Института химической физики АН СССР filed Critical Отделение Института химической физики АН СССР
Priority to SU874322473A priority Critical patent/SU1490113A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1490113A1 publication Critical patent/SU1490113A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных тионугольной кислоты, в частности получени  бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната, примен емого в качестве энергоемкого вещества. Синтез последнего ведут в среде метиленхлорида взаимодействием 2,2,2-тринитроэтанола с тиофосгеном в присутствии пиридина при соотношении реагентов и основани  2: 1-1,2 : 2-2,4 соответственно и температуре от -20 до -30°С. Эти услови  повышают выход целевого продукта с 20 до 60%, сокращают врем  реакции с 14 сут. до 1-1,5 ч. 1 табл.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбо- ната формулы (NOj),C 1, который может быть использован в технике в качестве промежуточного вещества дл  получени  пластификаторов
Цель изобретени  - увеличение выхода бис-(2,2,2-тринитраэтил) -тион- карбоната и сокращение реакционного времени дл  его получени , что достигаетс  взаимодействием 2,2,2-тринит- розтанола с тиофосгеном (тиокарбонил- хлорид) в смеси с пиридином при мол рном соотношении, равном соответственно 2 : (1-1,2) : (2-2,4) и температуре (-20)-(-30) с.
Изобретение иллюстрируетс  примерами .
Пример 1 . В реактор, снабженный термометром, мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 11,5 г (0,1 моль) тиокарбонилхлорида (тиофосген) в 250 мл метиленхлорида и при -20 С и перемешивании прибавл ют по капл м раствор 15,8 г
(0,2 моль) пиридина в 60,нл метилен- хлорида. После 5-минутного перемешивани  при -20 С в течение 20 мин прибавл ют по капл м раствор 36,2 г (0,2 моль) 2,2,2-тринитроэтанола в 60 мл метиленхлорида. После вьдержки в течение 30 мин продукт подвергают очистке, дл  чего при перемешивании
и температуре -20 с прикапывают 30 мл концентрированной серной кислоты . Перемеашвание продолжают в течение 5 мин, органическую фазу, содержащую целевой продукт, отдел ют и промывают еще 2x30 мл серной кислоты , а затем 3x10 мл 2%-ным раствором соды в воде.
4
СО
1
Раствор встр хивают с активированным углем, фильтруют и перегон ют в вакууме. Твердьш остаток перекрис- таллизовывают из тетрахлорметана. Выход 20,1 г (53%) по исходному 2,2,2-тринитроэтанолу, т.пл. 91-92 С.
Результаты, полученные согласно предлагаемому способу по примеру 1 в зависимости от условий проведени  процесса, сведены в таблицу.
Анализ приведенной таблицы показывает , что оптимальное соотношение реагентов 2,2,2-тринитроэтанол тио- карбонилхлорид пиридин находитс  в интервале 2: (1-1,2):(2-2,4).
Это иллюстрируетс  примерами 1, 2, 7, 8, 9, 11, 12, в которых при услови х достаточных температуры и времени реак11 1И реализуетс  выход целевого продукта 53-60%. Превышение (примеры 4, 5) или понижение (примеры 3, 6) доли какого-либо реагента может либо сократить выход (примеры 3, 5, 6), либо не способствует его повышению (пример 4) по сравнению с приведенными примерами.
Оптимальные температуры и врем  реакции располагаютс  в интервалах (-20)-(-30)°С и 1-1,5 ч соответствен но (примеры 1, 2, 4, 7, 8, 11, 12).
Дальнейшее снижение температуры увеличивает врем  реакции и не способствует увеличению выхода (при
мер 9), увеличение температуры выше указанного предела (пример 10) снижает выход и чистоту, что выражаетс  в окраске продукта. Врем  реакции менее 1 ч отрицательно.сказываетс  на выходе продукта (пример 13), увеличение времени сверх 1,5 ч на выходе почти не вли ет (пример 12). Таким образом, по сравнению с известным решением предлагаемый способ позвол ет получать бис-(2,2,2-тринитро- этил)-тионкарбонат с выходом до 60% (против 20% в известном); сократить врем  реакции до 1-1,5 ч (против 14 сут).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  бис-(2,2,2-три- нитроэтил)-тионкарбоната взаимодействием 2,2,2-тринитроэтанола с тио- карбонильным производным в среде метиле.нхлорида, отличающий- с   тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и сокращени  времени процесса, в качестве тиокарбонильного производного используют тиофосген в смеси с пиридином при мол рном соотношении 2,2,2- тринитроэтанол - тиофосген - пиридин , равном 2:(1-1,2):(2-2,4) и процесс провод т при температуре от -20 до -30°С.
    0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
    0,2 0,2 0,2
    0,12
    0,9
    0,15
    0,11
    0,11
    0,10
    0,11
    0,11
    0,11
    0,11 0,11 0,11
SU874322473A 1987-10-28 1987-10-28 Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната SU1490113A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874322473A SU1490113A1 (ru) 1987-10-28 1987-10-28 Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874322473A SU1490113A1 (ru) 1987-10-28 1987-10-28 Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1490113A1 true SU1490113A1 (ru) 1989-06-30

Family

ID=21334051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874322473A SU1490113A1 (ru) 1987-10-28 1987-10-28 Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1490113A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4323518, кл. С 07 С 154/00, опублик.1982. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
US3960856A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
SU1490113A1 (ru) Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната
US2967859A (en) Process for diglucose ureide
KR950005507B1 (ko) N-(술포닐메틸)포름아미드의 제조방법
US4438276A (en) Process for synthesizing N-isopropyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulphamide
RU2111960C1 (ru) Способ получения натриевой соли 1-амино-1-цианамидо-2,2-дицианэтилена
US3060198A (en) Tetracyanofuran
US4024136A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
US4304918A (en) Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
JPS60152469A (ja) シス−ジエステル体の製造方法
Ravindranathan et al. Synthesis of R (−)-3-Benzyl-5 (Methoxycarbonyl-Methylthiomethyl)-Hydantoin, A Potential Chiral Intermediate for (+) Biotin
SU1685930A1 (ru) Способ получени диарилсульфон-3,3 @ -дисульфохлоридов
RU1707942C (ru) Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола
RU2237662C1 (ru) Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона
SU1077889A1 (ru) Способ получени 2-втор-алкиламино-1,3,4-тиадиазолов
RU2021273C1 (ru) Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов
SU1694575A1 (ru) Способ получени м-(2,4-ди-(трет-амилфенокси)-ацетиламинобензойной кислоты
KR870001044B1 (ko) 디히드로-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법
KR0179320B1 (ko) (±)-2-(톨릴술피닐)-시클로펜타데칸-1-온 및 그의 제법
SU406834A1 (ru) Способ получения алкил(бензимидазолил-2)-
SU1154277A1 (ru) Способ получени 2,4-динитроанилида пиколиновой кислоты
SU1456429A1 (ru) Способ получени 4-(5-нитро-1,3-диоксациклогексил-5)-бензофенона
KR100229175B1 (ko) 세펨 유도체의 제조방법