SU777032A1 - Method of preparing 2,6-dimethyl-4-arylvinylpyrylyl salts - Google Patents

Description

1one

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  солей 2,6-диметил-4-арилвинилпирили  общей формулы IThis invention relates to an improved process for the preparation of salts of 2,6-dimethyl-4-aryl vinylpyryl of the general formula I

Сн СН-АГSN CH-AG

6.6

© (© (

, ХпН/ , HPN /

где Аг - фенил, п - метоксифенил или отирил, которые наход т широкое применение в фотографической промышленности в качестве сенсибилизаторов.where Ar is phenyl, p is methoxyphenyl or otiril, which are widely used in the photographic industry as sensitizers.

Известен способ получени  соединений Недостатками этого способа  вл ютс  5 трудность выделени  целевого продукта, так как он получаетс  в смеси с солью Known method of producing compounds. The disadvantages of this method are 5 difficulty of extracting the target product, as it is obtained in a mixture with salt.

общей формулы I, заключающийс  в том, что соль 2,4,6-триметнлпирили  подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы IIGeneral formula I, namely, that the salt of 2,4,6-trimetnylpyryl is subjected to interaction with an aromatic aldehyde of the general formula II

.О.ABOUT

//

АГAH

НH

где Аг имеет вышеуказанные значени , в 10 среде уксусной кислоты при температуре кипени  реакционной смеси . Выход целевых продуктов 50-70%.where Ar is as defined above, in 10 acetic acid at the boiling point of the reaction mixture. The yield of target products 50-70%.

Схема процессаProcess flow

СН-СН-АГCH-CH-AG

0 сю,, 10 su ,, 1

Claims (3)

O-CHs . СЮч 1 Я,1 № СН-АГ пирили  общей формулы I, а также сравнительно невысокий выход целевого продукта . Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевых продуктов и упрощение технологии нроцесса. Эта цель достигаетс  насто щим снособом нолучени  соединений общей формулы I, заключающимс  в том, что соль 2,6диметил-4-хлорметилпирили  подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II в среде муравьиной кислоты. Процесс ведут при комнатной температуре . Отличительным признаком данного способа от известного  вл етс  то, чтов качестве производного соли 2,6-диметилпирили  используют соль 2,6-диметил-4-хлорметилпирили  и процесс ведут в среде муравьиной кислоты. Указанное отличие позвол ет повысить выход целевых продуктов до 95-98%. Пример 1. Перхлорат 2,6-диметнл-4стирилпирили . В раствор 1,25 г (0,005 мол ) перхлората 2,6-диметил-4-хлорметилпирили  в 10 мл муравьиной кислоты при перемешивании внос т 0,5 мл (0,005 мол ) бензальдегида. Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 8 ч. Приливают 100 мл диэтилового эфира. Выпавший осадок отдел ют фильтрованием, промывают пропиловым спиртом, а затем диэтиловым эфиром, сушат. Выход 1,59 г (98%). Т. пл. 200-202°С из уксусной кислоты. Найдено, %. С 57,80; Н 4,90; С1 11,40. CisHisClOs. Вычислено, %: С 57,97; Н 4,83; С1 11,43. Пример O-CHs. Syuch 1 I, 1 No. CH-AG pyrillium of the general formula I, as well as a relatively low yield of the target product. The aim of the invention is to increase the yield of target products and simplify the process technology. This goal is achieved by the present method of obtaining compounds of general formula I, namely, that the salt of 2,6-dimethyl-4-chloromethylpyryl is reacted with an aromatic aldehyde of general formula II in the formic acid medium. The process is carried out at room temperature. A distinctive feature of this method from the known one is that the salt of 2,6-dimethylpyryl uses 2,6-dimethyl-4-chloromethylpyryl salt as a derivative and is carried out in formic acid medium. This difference allows to increase the yield of target products to 95-98%. Example 1. 2,6-Dimethyl-4 styrylpyryl perchlorate. To a solution of 1.25 g (0.005 mol) of 2,6-dimethyl-4-chloromethylpyryl perchlorate in 10 ml of formic acid, while stirring, 0.5 ml (0.005 mol) of benzaldehyde is added. The reaction mixture was allowed to stand for 8 hours. 100 ml of diethyl ether was poured. The precipitate formed is separated by filtration, washed with propyl alcohol, and then with diethyl ether, and dried. Yield 1.59 g (98%). T. pl. 200-202 ° C from acetic acid. Found,%. C 57.80; H 4.90; C1 11.40. CisHisClOs. Calculated,%: C 57.97; H 4.83; C1 11.43. Example 2. Перхлорат 2,6-диметил-4-1Пметоксистирилпирили . Аналогично примеру 1, но с использованием анисового альдегида вместо бензальдегида. Выход 95%. Т. пл. 189-191°С из уксусной кислоты. Пайдено, %: С 56,35; Н 4,90; С1 10,39. СиНпСЮб. Вычислено, %: С 56,38; Н 4,99; С1 10,42. Пример 2. 2,6-dimethyl-4-1 perchlorate. Analogously to example 1, but using anisic aldehyde instead of benzaldehyde. Yield 95%. T. pl. 189-191 ° C from acetic acid. Paydeno,%: C 56.35; H 4.90; C1 10.39. SINPSYub. Calculated,%: C 56.38; H 4.99; C1 10.42. Example 3. Перхлорат 2,6-диметил4- (р-стирилвинил) -пирили . Аналогично примеру 1, но с использованием коричного альдегида. Выход 97%. Т. пл. 265-266°С с разложением из уксусной кислоты - нитрометана (5:1). Найдено, %: С 60,50; Н 4,00; С1 10,62 CirHirCIOs. Вычислено, %: С 60,52; Н 5,05; С1 10,54. Формула изобретени  1. Способ получени  солей 2,6-диметил-4арилБинилпирили  общей формулы I сн СН-АГ л , где Аг - фенил, п - метоксифенил или стирил , включающий конденсацию производного соли 2,6-диметилпирили  с ароматиеским альдегидом общей формулы II де Аг имеет вышеуказанные значени , в редне карбоновой кислоты, отличаюийс  тем, что, с целью увеличени  выода целевых продуктов и упрощени  техологии процесса, в качестве производного оли 2,6-диметилпирили  используют соль ,6-диметил-4-хлорметилпирили  и процесс едут в среде муравьиной кислоты. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Дорофеенко Г. Н. и др. Синтез диариолефинов на основе солей пирили  ОРХ, т. 3, 1967, с. 1853 (прототип).3. 2,6-dimethyl4- (p-styrylvinyl) pyrily perchlorate. Analogously to example 1, but using cinnamon aldehyde. Exit 97%. T. pl. 265-266 ° С with decomposition from acetic acid - nitromethane (5: 1). Found,%: C 60.50; H 4.00; C1 10.62 CirHirCIOs. Calculated,%: C 60.52; H 5.05; C1 10.54. Claim 1. Method for producing 2,6-dimethyl-4-aryl-Binylpyryl salts of general formula I of CH-AH l, where Ar is phenyl, p-methoxyphenyl or styryl, including condensation of a derivative of 2,6-dimethyl-pyryl with aromatic aldehyde of general formula II Ag has the above values, in the form of carboxylic acid, differs by the fact that salt, 6-dimethyl-4-chloromethylpyryl and 2-dimethyl-4-chloromethylpyryl are used as a derivative of 2,6-dimethylpyryl oly formic acid. Sources of information taken into account during the examination 1. G. Dorofenko, N., et al. Synthesis of diariolefins on the basis of salts pyrated ORX, Vol. 3, 1967, p. 1853 (prototype).