SU608799A1 - Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester - Google Patents

Description

II

Изобретение относитс  к новому способу получени  гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, который  вл етс  ценным продуктом органического синтеза , в частности узловым соединением дл  синтеза монофункциональных хелоновых ионитов на основе полистирола, примен емых дл  селективной сорбции ионов металлов.This invention relates to a new process for the preparation of dimethyl ester hydrochloride iminodipropionic acid, which is a valuable product of organic synthesis, in particular, a node compound for the synthesis of polystyrene-based monofunctional chelonite ion exchangers used for the selective sorption of metal ions.

Известно несколько способов получени  гидрохлоридов эфиров аминополикарбоиовых кислот с использованием в качестве исходных продуктов свободных аминополикарбоновых кислот, например взаимодействием иминоднуксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии хлористого тионила получают гидрохлориды эфиров иминодиуксусной кислоты , или взаимодействием этилендиаминтетрауксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии сухого НС1 получают гидрохлориды эфиров этилендииминтетрауксусной кислоты.There are several ways to obtain hydrochloride esters acid.

Однако известные способы не применимы дл  получени  гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты из-за отсутстви  доступных методов получени  свободной иминодипропионовой кислоты.However, the known methods are not applicable to the preparation of dimethyl ester hydrochloride iminodipropionic acid due to the lack of available methods for the preparation of free iminodipropionic acid.

Известен способ получени  гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты , основанный на взаимодействии аммиака , растворенного в абсолютном спирте, с метиловым эфиром акриловой кислоты и последующем выделеиии целевого продукта при обработке реакционной массы сухим НС1. Целевой продукт получают с выходом 23%.A known method for producing dimethyl iminodipropionic acid hydrochloride, based on the interaction of ammonia, dissolved in absolute alcohol, with methyl acrylic ester and the subsequent isolation of the target product by treating the reaction mixture with dry HC1. The desired product is obtained in a yield of 23%.

Однако такой способ имеет р д существенных недостатков, основными из которых  вл ютс : двухстадийность процесса, низка  степень превращени  и низкий выход целевого продукта.However, this method has a number of significant disadvantages, the main of which are: the two-stage process, the low conversion and the low yield of the target product.

Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта и интенсификаци  процесса. Цо предлагаемому способу получени  гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты иминодинропионитрил подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с носледующим выделением целевого продукта известными приемами.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and intensify the process. By the proposed method for the preparation of dimethyl iminodipropionic acid hydrochloride, iminodinopionitrile is reacted with methanol in the presence of thionyl chloride with the following isolation of the desired product by known methods.

Цример. В колбу, снабженную термометром , механической мешалкой, холодильником и капельной воронкой, загрул ают 260 мл метанола и 35,67 г (0,29 моль) иминодинронионитрила . Смесь охлаждают до 15°С и добавл ют к ней 138,04 г (1,16 моль) хлористого тионила с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15- 20°С. Цосле добавлени  всей порции хлористого тионила выдерживают реакционнуюCreemer. In a flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer, condenser and addition funnel, 260 ml of methanol and 35.67 g (0.29 mol) of iminodinronionitrile were charged. The mixture is cooled to 15 ° C and 138.04 g (1.16 mol) of thionyl chloride is added to it at such a rate that the temperature of the reaction mass does not exceed 15-20 ° C. While adding the whole portion of thionyl chloride, the reaction is maintained.

Claims (1)

массу при той же температуре в течение 3 30 мин. Затем нагревают реакционную массу до кипени  и выдерживают при кипении 1- 1,5 ч. Из гор чего раствора отфильтровывают выпавший осадок хлористого 1ммопи , который промывают на фильтре 40 мл гор чего5 метанола. Из фильтрата при охлаждении выдел ют 63,1 г (97% от теоретического) гидрохлорида диметилового эфира имннодипроиионовой кислоты , т. пл. 137-137,5°С.10 Найдено, %: С 42,4; 42,4; Н 6,9; 6,8; N 6,2; 6,1; С1 16,0; 15,9. 4 C8Hi5NO4HCl. Вычислено, %: С 42,6; Н 7,1; N 6,2; С1 15,7. Формула изобретени  Способ получени  гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и интенсификации процесса, иминодипропионитрил подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с последующим выделением целевого продукта.mass at the same temperature for 3 to 30 minutes Then the reaction mass is heated to boiling and kept at boiling for 1-1.5 hours. The precipitated 1mm copium chloride is filtered off from the hot solution, which is washed on the filter with 40 ml of hot 5 methanol. 63.1 g (97% of theoretical) of dimethyl imnodiproionic acid dimethyl ester hydrochloride, m.p. 137-137.5 ° C.10 Found: C 42.4; 42.4; H 6.9; 6.8; N 6.2; 6.1; C1 16.0; 15.9. 4 C8Hi5NO4HCl. Calculated,%: C 42.6; H 7.1; N 6.2; C1 15.7. DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The method of producing dimethyl iminodipropionic acid hydrochloride, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and intensify the process, the iminodipropionitrile is reacted with methanol in the presence of thionyl chloride, followed by isolation of the target product.