SU771097A1 - Method of preparing 5-arylidene-1,32selenazolidiones-2,4 - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу получени  5-арилиден-1 ,З-селеназолидиндионов-2,4, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ Известен способ получени  5-арилиден-1 ,З-селеназолидиндионов-2,4 общей формулы П О а.ИН l -dnJ e O где R -п-диметиламинофенил, п-диэтил аминофенил, п-хлорфенил или п-нитро фенил, который заключаетс  в том, что 1,З-селеназолидиндион-2,4 подве гают взаимодействию с в безвод ном диоксане и образующийс  4-тион -1,3-селеназолидион-2 ввод т в реак цию конденсации с соответствук цим ароматическим альдегидом в лед ной уксусной кислоте в присутствии 10% ацетата натри  с последующим кислот ным гидролизом образующегос  соедиСхема процес нени . Выход RdHO lor.CHjCOOl«e (() H(il (конц.) I-CH f Недостатком указанного способа  вл етс  невысокий выход, многостадийность , использование безводных растворителей . Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевых продуктов, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Эта цель достигаетс  насто щим способом получени  5-арилиден-1,3-ceлeнaзoлидиндиoнoв-2 ,4 общей формулы 1 N I- п-хлорфенил, п-димёгде R - фенил, п-диэтиламинофенил, тиламинофенил,The invention relates to an improved process for the preparation of 5-arylidene-1, 3-selenazolidinediones-2.4, which can be used as biologically active substances. A known method for the preparation of 5-arylidene-1, 3-selenazolidinediones-2.4 with the general formula P O a.IN l -dnJ e O where R is p-dimethylaminophenyl, p-diethyl aminophenyl, p-chlorophenyl or p-nitrophenyl, which consists in the fact that 1, 3-selenazolidinedione-2.4 reacts with in anhydrous nominal dioxane and the resulting 4-thion -1,3-selenazolidion-2 are introduced into the condensation reaction with the corresponding ar cally aldehyde in glacial acetic acid in the presence of 10% of sodium acetate, followed by acid hydrolysis of the resulting nym soediShema protses Neny. The output of RdHO lor.CHjCOOl e (() H (il (conc.) I-CH f. The disadvantage of this method is the low yield, multistage, use of anhydrous solvents. The purpose of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target products, as well as Expansion of the range of target products. This goal is achieved by the present method for the preparation of 5-arylidene-1,3-seleonazolidinodon-2, 4 of the general formula 1 N I-p-chlorophenyl, p-dimegene R-phenyl, p-diethylaminophenyl, tylaminophenyl,

нитрофенил, м-йодфенил, или стирил, который заключаетс  в том, что 1,3-селеназолидий дион-2 ,4 подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом в лед иой уксусной кислоте в присутствии метиламина в качестве катализатора при температуре кипени  реакциоиндй смеси в течение 2-8 мин. Выход 80-89%.nitrophenyl, m-iodophenyl, or styryl, which consists in that 1,3-selenazolidium dione-2, 4 is reacted with an aromatic aldehyde in ice and acetic acid in the presence of methylamine as a catalyst at the boiling point of the reaction mixture for 2- 8 min The yield of 80-89%.

Пример 1. 5-Бензилиден-1,3-селеназолидиндион-2 ,4.Example 1. 5-Benzylidene-1,3-selenazolidinedione-2, 4.

К 1,64 г (0,01 мол ) 1,3-селеназолидиндиона-2;4 & 5 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют 1 мл (0,01 моль) бензальдегида и 2-3 капли 25%-ного водного раствора метиламина .To 1.64 g (0.01 mol) of 1,3-selenazolidinedione-2; 4 & 5 ml of glacial acetic acid were added with 1 ml (0.01 mol) of benzaldehyde and 2-3 drops of a 25% aqueous solution of methylamine.

Нагревают на масл ной бане при температуре кипейи  в течение 2 мин. Выделившийс  осгщок отфильтровывают.Heat in an oil bath at reflux temperature for 2 minutes. The precipitated precipitate is filtered off.

промывают на фильтре пропанолом. Выход 2,14 г (85%). Т.пл. .washed on the filter with propanol. Yield 2.14 g (85%). M.p. .

Пример, 2. 5-о-Хлорбензилиден-1 ,З-селеназолидиндион-2,4. К 1,64 г (0,01 мол ) 1,3-селеназолидиндиона-2 ,4 в 5 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют 1,41 г о-хлорбензальдегида и 2-3 капли 25%-ного раствора метиламина. Нагревают на масл ной бане при температуре кипени  в течение 8 мин. После остывани  бесцветные блест щие кристаллы отфильтровывают , прЬмывают на фильтре пропаналом . Выход 2,35 г (84%). Т.пл.Example 2. 5-o-chlorobenzylidene-1, 3-selenazolidinedione-2.4. 1.41 g of o-chlorobenzaldehyde and 2-3 drops of a 25% methylamine solution are added to 1.64 g (0.01 mol) of 1,3-selenazolidinedione-2, 4 in 5 ml of glacial acetic acid. Heat in an oil bath at reflux temperature for 8 minutes. After cooling, the colorless glossy crystals are filtered off and pressed on the filter with a propanal. The output of 2.35 g (84%). M.p.

....

Соединени , 111-Х приведенные в таблице, получены аналогично.The compounds 111-X listed in the table are similar.

Насто щий способ позвол ет в одну стадию получать 5-арилиден-1,3-сёле .назолидиндион-2,4 с высоким выходом.The present process allows one to produce 5-arylidene-1,3-celle. Nosolidinedione-2.4 in high yield.

to a s R оto a s R o

Claims (1)

(0 EH 977109 Формула изобретени  Способ получени  5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2 ,4 формулы I ° ч НН5 j I где R - фенил, п-хлорфенил, п-диметиламинофенил , п-диэтиламинофенил, нитрофенил, м-йодфенил или стирил, на основе 1,3-селеназолидиндиона-2,4 и ароматического альдегида с применением уксусной кислоты в качестве растворител , отличающий10 с   тем, что, с целью упрощени  технологии процесса и увеличени  выхода целевых продуктов, а также расширени  ассортимента целевых продуктов, 1,3-селенаэолидиндион-2,4 непосредст ® ° подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом в присутствии метиламина при температуре кипени  реакционной смеси. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Кононенко В.Е. Синтез и исследование в р ду селеназолидинов и их аналогов, автореферат диссертации, 1977,(0 EH 977109. Formula of the invention. Method of producing 5-arylidene-1,3-selenazolidinediones-2, 4 of the formula I ° C or styryl, based on 1,3-selenazolidinedione-2.4 and aromatic aldehyde using acetic acid as a solvent, distinguishing 10 so that, in order to simplify the process technology and increase the yield of the target products, as well as expand the range of target products, 1 , 3-selenae-olindinedione-2.4 directly ® ° is reacted with The appropriate aromatic aldehyde in the presence of methylamine at the reflux temperature of the reaction mixture. The sources of information, the received note in the examination Kononenko VE 1. Synthesis and investigation in row selenazolidinov and their analogs, author's thesis, 1977