SU665805A3 - Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей - Google Patents

Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей

Info

Publication number
SU665805A3
SU665805A3 SU772497853A SU2497853A SU665805A3 SU 665805 A3 SU665805 A3 SU 665805A3 SU 772497853 A SU772497853 A SU 772497853A SU 2497853 A SU2497853 A SU 2497853A SU 665805 A3 SU665805 A3 SU 665805A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrimidine
pyrido
optically active
salts
dimethyl
Prior art date
Application number
SU772497853A
Other languages
English (en)
Inventor
Месарош Золтан
Кнолл Йожеф
Сентмиклоши Петер
Хермец Иштван
Хорват Агнеш
Надь Габор
Вираг Шандор
Вашвари Лелле
Давид Агоштон
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU665805A3 publication Critical patent/SU665805A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, ***e
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДО ,2-а
ПИРИМИДИНА, ИЛИ ИХ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ
ИЗОМЕРОВ, ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых конденсированных производных пиримидина, или их оптически активных изомеров, или их солей, которые могут найти применение в медицине.
Методы восстановлени  двойной св зи путем каталитического гидрировани  в присутствии катализаторов или комплексными гидридами металлов хорошо известны в литературе {.
Целью предлагаемого изобретени   вл етс  синтез новых биологически активных производных пиридо 1,2-а пиримидина.
Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  производных пиридо{1,2-а лиримидина общей формулы
N
J
с ОПЕК,
R и R - алкильные группы ,
атом водорода или алкильную группу С
1-6,
2
или их оптически активных изомеров, или их солей.
Способ заключаетс  в том, что наход щиес  в виде рацемата или в оптически активной форме конденсированные производные пиримидина общей, формулы II
10
в которой R, iR и R2 имеют указанные выще значени ,
или их соли восстанавливают каталитическим гидрированием или комплексньтм гидридом металла.
При каталитическом гидрировании процесс предпочтительно провод т при атмосферном давлении илд под избыточным давлением , лучше ати, в присутствии катализатора из паллади  на активированном угле или скелетного катализатора при температуре от О до 150°С,
В качестве ком плексных гидридов металла предпочтительно используют натрийборгидрид , натрийбис-(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид , калийборгидрид, литийалюмииийборгидрид . При восстановлении комплексными металлпидридамн выбор растворител  зависит от восстаиавливаюп1 ,его средства. В качестве сред дл  восстановлени  пригодны спирты, предпочтительнее метанол и этанол, ароматические углеводороды, например бензол, толуол, или простые эфиры, предпочтительнее днэтиловый , тетрагидрофуран или диокеан.
При каталитическом гидрировании реакционна  смесь после отделени  катализатора утраиваетс . Если восстановление производ т металлгидридамн, то переработка зависит от растворител . После разложени  избыточ ого восстанавливающего средства в случае прил1енени  органических растворителей растворитель упаривают. При работе в водной среде реакционную смесь предпочтительно извлекают хлороформом или бензолом и соединение общей формулы I получают выпариванием органической фазы. В качестве иеходного вещества примен ют конденсированные производные пиримидина общей формулы II или их соли, предпочтительнее хлориды, бромиды метилсульфонаты и т. д.
Дл  получени  конденсированных производных пиримидина общей формзлы I можно также исходить из оптически активных конденсированных производных пиримидина общей формулы II.
Примен ющиес  в качестве исходных веществ конденсированные производные пиримидина общей формулы II известны и соответственно могут быть получены известными методами.
Пример 1. 1,6-Диметил-З - (N-метилкарбамо«л )-4 - оксо - 1,6,7,8,9,9аах - гексагидро-4Н-пиридо| 1 ,2-а Пиримидин.
23,5 г 1,6-диметил-3-(М-метилкарбамоил)4-оксо - 1,6,7,8 - тетрагидро - 4Н - ниридо 1,2-а пиримидина с 300 мл этанола в присутствии 15 г 10%-ного паллади  на активном угле гидрируют при атмосферном давлении и комнатной температуре. После поглощени  1 моль водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают под уменьщенным давлением. Остаток два раза перекристаллизовывают из этанола . Получают плав щийс  при 203-204°С 1,6-диметил-3-(Ы - метилкарбамоил )-4 - оксо - 1,6,7,8,9,9аах - гексагидро4Н-пиридо 1 ,2-а пиримидин.
Вычислено, %: С 60,74; Н 8,07; N 17,71.
Найдено, %: С 60,95; Н 8,03; N 17,83.
Пример 2. 1,6-Диметил-4-оксо - 1,6,8,9, 9ааж-гексагидро-4Н - пиридо 1,2-а пиримидин-3-карбоксамиД .
6,6,г 1,6ах-ДИмегнл-4-оксо - 1,6,7,8-тетраг .идро-4Н-пиридо 1,2-а пиримидин - З-карбоксамида в 300 мл метанола в присутстви :
4,5 г 10%-ного паллади  на активном угле гидрируют при атмосферном давлении и комнатной температуре. После поглоп,ени 
1моль водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают под уменьшенным давлением. Остаток три раза перекристаллизовывают из этанола. Получают 2,6 г 1,6-днметил-4-0Ксо - 1,6,7,8,9,9аа.,;гексагидро - 4Н - пиридо 1,2-а пиримидип3-карбоксимида; т. пл. 205-206°С.
Вычислено, %; С 59,18; П 7,67; N 18,82. Пайдепо, %: С 59,07; П 7,68, N 18,85. Пример 3. Работают, как описано в примере 2, но в качестве исходного вещества примен ют (-)-1,6а.л:-диметил-4 - оксо1 ,6,7,8 - тетрагидро-4Н-пнридо 1,2-а ниримидин-3-карбоксамид; а -70°С(с2,в метаноле).
Получают с 40%-ным выходом (-)-l,6D -диметил - 4 - оксо-1,6,7,8,9,9аах гексагидро - 4П - пиридо 1,2-а пиримидинкарбоксам .ида; 227° (с 1, в этаноле ); т. пл. 221222°С.
Вычислено, %: С59,18; П 7,67; N 18,82. Найдено, %: С 59,31; Н 7,71; N 18,80. Пример 4. Работают, как описано в примере 2, но в качестве исходного вещества примен ют (+)-1,6ах-диметил-4 - оксо1 ,6,7,8,-тетрагидро - 4Н-пиридо| 1,2-а пиримидин-3-амид карбоновой кислоты; а ° - +70°С (с 2, в метаноле).
Получают с выходом 41% ( + )-1,6ед-диметил-4 - оксо-1,6,7,8,8,9ах-гексагидро - 4Нпиридо 1,2-а пиримидин - 3-карбоксамид; а +228° (с 1, в этаноле);
т. пл. 220-222°С.
Вычислено, %: 59,18; Н 7,67; N 18,82. Найдено, %: С 59,19; Н 7,80 N 18,75.
Пример 5. 14,5 г соли монометилового эфира серной кислоты (Н-)-1,6ах-Диметил4-оксо - 1,6,7,8 - тетрагидро - 4Н-пиридо 1,2-а пиридип-3-карбоксамида; а
этой соли + 37,5° (с 2, в метаноле) раствор ют в 150 мл воды и раствор охлаждают ниже 20°С. Затем к раствору добавл ют по капл м 1,82 г натрийборгидрида в 13мл воды Н реакционную смесь перемещивают
2ч при комнатной температуре. После этого рН раствора довод т до нейтральности
и раствор экстрагируют два раза хлороформом но 50 мл. Органические фазы объедин ют и выпаривают под уменьщенным давлением. Остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 7,8 г (+)-1,6ахдиметил - 4-оксо - 1,6,7,8,9,9аах-гексагидро4Н-пиридо 1 ,2-а ниримидин - 3 - карбоксамида; -f268° (с 1, в этаноле); т. пл.
209-210°С.
Вычислено, %: С 59,18; Н 7,67; N 18,82.
Найдено, %; С 59,02; Н 7,65; N 18,84.
Пример 6. Работают, -как описано в
примере 5, но в качестве исходного вещества примен ют соль монометилсерНой кисЛОТУ ;, (-)-1,6ах-диметил - 4 - оксо-1,6,7,8тетрагидро-4Н - пиридо 1,2-а пиримидин-.3-. карбокеамида; o.1f -37,5° (с 1, в метаноле .).. ... .
Лолучают с. выходом 79% {.-) -1,6ах-димети .л-4 - оксэ - 1,6,7,8,9,9аах - гексагидро4Н - п.иридО 1,2 - а пиримидинкарбо«еамид; т. пл. 209-210°С; -26Г (с 1, в этаноле).
Вычислено, %: С 59,18; Н 7,67; N 18,82.
Найдено, %: С 59,15; Н 7,71; N 18,78.
Пример 7. 9,0 г соли 1,6-диметил-4-окco-3- (N - метилкарбамоил) - 1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо 1 ,2-а пиримидина с мопометиловым эфиром серной кислоты раствор ют в 100 мл воды. Раствор охлаждают ниже 10°С и норционно в течение 15 мин добавл ют 1,8 г натрийборгидрида. Реакционную смесь перемешивают 2 ч и затем рН раствора довод т сол ной кислотой до 3-4. Раствор экстрагируют хлороформом. Органическую фазу сушат над сульфатом натри , фильтруют и вынаривают нод уменьшенным давлением. Получают 5,5 г 1,6-диметил - OKCO-3-(N - мстилкарбамоил1 ,6,7,8,9а-гексагидро - 4П - пиридо 1,2-а пиридина. После перекристаллизации из этанола продукт плавитс  при 177-179°С.
Вычислено, %; С 60,74; Н 8,07; N 17,71.
Пайдено, %: С 60,53; Н 8,11; N 17,72.
Пример 8. Юг 1,7-димети1- 4- оксо1 ,6,7,8-тетрагидро - 4Н - ,2-а ниримидин3-карбоксамида раствор ют в 120 мл воды и раствор охлаждают ниже 20°С. Затем к раствору добавл ют но капл м 2,5 г натрийборгидрида в 20 мл воды, носле чего реакционную смесь перемешивают 2 ч при компатной температуре. Затем рП раствора довод т до нейтральности и раствор три раза экстрагируют хлороформом по 50 мл. Органические фазы объедип ют и выпаривают нод уменьшенным давлением. Остаток перскристаллнзовывают из этанола. Получают 6 г (89%) 1,7-диметил-4-оксо-1,6,7,8, 9а-гексагидро - 4Н пирида 1,2-а пиримидин 3-карбоксамида; т. пл. 242-244°С.
Вычислено, %: С 59,18; Н 7,67; N 18,82.
Пайдено, %: С 59,95; П 7,60; N 18,63.
Пример 9. 20 г 1,8-диметил-4 - оксо1 ,6,7,8-тетрагидро - 4Н - пирндо 1,2-а пиримидин-3-карбоксамида раствор ют в 240 мл воды и раствор охлаждают ниже 20°С. Затем к раствору добавл ют по канл м 5 г натрийборгидрида в 40 мл воды и реакционную смесь перемешивают при комнатной темнературе 2 ч. Затем рП раствора довод т до нейтральности и раствор три раза экстрагируют хлороформом но 75 мл. Ор-ганические фазы. об.ъедин ют и выпаривают под уменьшенным давлением. Остаток перекристаллизовывают из метанола. Получают 12 г (89%) 1,8-диметил-4-оксо1 ,6,7,8,9а-гексагидро - 4П - пирйдо 1,2-а
т. пл. 215-
нирймидин-З-карбоксамида;
217°С. . ...
Вычислено, %: С 59,18; Н 7,67; N 18,82.
Пайдено, %: С 59,25; Н 7,76; N 19,03. Пример 10. 5 г 1,8-диметнл-4 - оксо1 ,6,7,8-тетрагидро - 4Н - пирида 1,2-а ниримидин-3-карбоксамида . раствор ют в 300 мл этанола .в пр.исутствии 4,5 г паллади  на активированном угле и гидрируют 0 при атмосферном давлении и комнатной температуре. После прекращени  поглош,ени  водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают под уменьшенным давлением. Получают 3,1 г (90%) 1,8-диметил - 4 - оксо-1,6,7,8,9а-4Н-пиридо Г1,2-а Ниримидин-3-карбоксамида. Продукт после перекристаллизации из метанола плавитс  при 215-216°С.
5,94 г фенил-1,6-диметил - 4-оксо-1,6,7,80 тетрагидро - 4П - пиридо 1,2-а пиримидин3-карбоксамида раствор ют в 300 мл этанола в присутствии 1 г 10%-ного паллади  на активированном угле и гидрируют при атмосферном давлении и комнатной температуре. По прекрашении поглошени  водорода катализатор отфильтровывают, фильтрат выпаривают под уменьше-нным давлением . Получают 5,9 г (98%) медленно кристаллизующего остатка в виде масла, который перекристаллизовывают из этилацетата .
Получают 1,6-диметил-4-оксо - 1,6,7,8,9агексагидро - 4Н - пиридо1 1,2-а пиримидин3-карбоксамид; т. нл. 122-125°С.
Вычислено, %; С 68,20; П 7,07; N 14,04.
Найдено, %: С 68,49; Н 7,03; N 13,84.

Claims (1)

1. Способ получени  производных ниридо 1,2-а пиримидина обшей формулы Ri IT
ЛI
N
соттан,
где R и R - алкнльные группы Ci.-6;
R2 - атом водорода или алкильна груп-. па ,
или их оптически активных изомеров, или их солей, отличаюш,ийс  тем, что наход щиес  в виде рацел ата или в оптически активной форме конденсированные производные пиримидина обшей формулы
V
N
R
xN
CONHR
. где R, R и R2 имeюf указанные выше значени ,
или ихСОЛИ восстанавливают каталитическим гидрированием или комплексным гидридом металла, 7 §. Способ по п. 1, отличающийс  тем, -что каталитическое гидрирование провод т в присутствии катализатора из лаллади  на активированном угле или скелетного катализатора.5 3.Способ по пл. 1 и 2, отличающийс  тем, что .каталитическое гидрирование провод т при атмосферном давлении или при избыточном давлении. 4.Способ по пп. 1-3, отличающий-ю с   тем, что процесс провод т при давлении от 1 до 15 ати. 5.Способ по пп. 1-3, отличающийс  8 тем, что восстановлёШе провид т При температуреот 150°С. 6. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве комплексного гидрида металла примен ют натрийборгидрид, нагрийбис- (2-метоксиэтокси) - алюминий гидрид , калийборгидрид или литийалюминий гидрид. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетас. Методы эксперимента в органической химии. М., «Хими , 1968, с. 28 и далее.
SU772497853A 1976-06-25 1977-06-24 Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей SU665805A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU76CI1673A HU174901B (hu) 1976-06-25 1976-06-25 Sposob poluchenija novykh proizvodnykh pirido/1,2-a/pirimidina

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU665805A3 true SU665805A3 (ru) 1979-05-30

Family

ID=10994621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772497853A SU665805A3 (ru) 1976-06-25 1977-06-24 Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS5318719A (ru)
AT (1) AT362377B (ru)
BE (1) BE856085A (ru)
CH (3) CH636101A5 (ru)
CS (1) CS204004B2 (ru)
DD (1) DD131750A5 (ru)
DE (1) DE2728198A1 (ru)
DK (1) DK151885C (ru)
ES (3) ES460109A1 (ru)
FI (1) FI771940A (ru)
FR (1) FR2355844A1 (ru)
GB (1) GB1583896A (ru)
HU (1) HU174901B (ru)
NL (1) NL187575C (ru)
PL (3) PL110223B1 (ru)
SE (1) SE432594B (ru)
SU (1) SU665805A3 (ru)
YU (3) YU41576B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171775A (en) * 1962-05-18 1965-03-02 West Virginia Pulp & Paper Co Distributor system for a paper machine headbox
US4666912A (en) * 1984-11-12 1987-05-19 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termeker Gyara Rt Treating process
JPH0558850U (ja) * 1992-01-13 1993-08-03 株式会社ゼクセル 遠心力式調速機

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT302311B (de) * 1966-11-02 1972-09-15 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Verfahren zur herstellung von homopyrimidazol-derivaten und deren saeureadditionssalzen und quaternaeren ammoniumsalzen
HU168014B (ru) * 1973-03-30 1976-02-28

Also Published As

Publication number Publication date
CH635101A5 (en) 1983-03-15
YU155477A (en) 1983-01-21
NL7707018A (nl) 1977-12-28
JPS5318719A (en) 1978-02-21
NL187575B (nl) 1991-06-17
CS204004B2 (en) 1981-03-31
ES471207A1 (es) 1979-01-16
GB1583896A (en) 1981-02-04
DD131750A5 (de) 1978-07-19
PL112745B1 (en) 1980-10-31
SE7707200L (sv) 1977-12-26
ES460109A1 (es) 1978-11-16
DK151885C (da) 1988-08-08
ES471208A1 (es) 1979-01-16
YU197682A (en) 1983-01-21
BE856085A (fr) 1977-10-17
YU197782A (en) 1983-01-21
HU174901B (hu) 1980-04-28
CH636101A5 (en) 1983-05-13
FI771940A (ru) 1977-12-26
CH635100A5 (en) 1983-03-15
PL110223B1 (en) 1980-07-31
PL122962B1 (en) 1982-09-30
YU40623B (en) 1986-02-28
YU42048B (en) 1988-04-30
AT362377B (de) 1981-05-11
FR2355844B1 (ru) 1982-11-05
NL187575C (nl) 1991-11-18
DE2728198A1 (de) 1978-01-05
PL199145A1 (pl) 1978-12-04
DK151885B (da) 1988-01-11
DE2728198C2 (ru) 1987-12-23
YU41576B (en) 1987-10-31
JPS62150B2 (ru) 1987-01-06
FR2355844A1 (fr) 1978-01-20
DK282777A (da) 1977-12-26
SE432594B (sv) 1984-04-09
ATA446777A (de) 1980-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0220601B1 (en) Pyranoindolizine derivatives and preparation process thereof
HU180905B (en) Process for preparing vincadifformine
JPS5827276B2 (ja) ビンカミンおよびその関連化合物の製法
US4464535A (en) Process for the preparation of eburnamonine derivatives
SU665805A3 (ru) Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей
WO1995010266A1 (en) Nitrogen monoxide synthesis inhibitor
SU843749A3 (ru) Способ получени 4а,9в-транс- гЕКСАгидРО- -КАРбОлиНА
JPH06306047A (ja) １３−（ｚ）−レチノイン酸の製造方法
Foldeak Synthesis of analogues of cryptopleurine
US6262260B1 (en) Process for the preparation of midazolam
Crozet et al. Rapid syntheses of nitroheterocycles that bear a diethyl methylenemalonate group β to a nitro group
US4052404A (en) Indolo (2,3-α)quinolizines
JPS6148839B2 (ru)
US3282984A (en) Racemization of optically active transchrysanthemic acid
NO792908L (no) 9,10-dihydro-9.10-metanoantracenderivat egnet som utgangsmaterial for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av dette derivat
EP0050492A1 (en) 1,1-Disubstituted-hexahydro-indolo(2,3-a)quinolizine derivatives and their use in the enantioselective synthesis of optically active 14-oxo-E-homo-eburnane derivatives
JP3598421B2 (ja) ２−置換−１，３−プロパンジオールの製造方法
JP3382681B2 (ja) 含フッ素化合物およびその製法
JPH05339236A (ja) ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法
US3694463A (en) 3-vinyl-cyclo penta (fm{11 )benzopyrans
Lomenzo et al. Regiospecific synthesis of 6‐alkyltropan‐2‐ones
BE1004471A3 (fr) Nouveaux derives diester d'octahydro-indolo-[2,3-a]-tetrahydropyranyl [2,3-c] quinolizine racemiques et optiquement actifs et procede pour les preparer.
JPS63230675A (ja) １，２，３−トリアゾ−ル及びその誘導体の製造方法
CN113278019A (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成方法
JPH01180867A (ja) 光学分割法