JPH05339236A - ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法 - Google Patents
２，３−ジアミノピリジン類の製造方法Info
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- JPH05339236A JPH05339236A JP4171664A JP17166492A JPH05339236A JP H05339236 A JPH05339236 A JP H05339236A JP 4171664 A JP4171664 A JP 4171664A JP 17166492 A JP17166492 A JP 17166492A JP H05339236 A JPH05339236 A JP H05339236A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は取り扱い容易な汎用溶媒を用いか
つ、単離操作が極めて容易な２，３−ジアミノ−４−ア
ルキルピリジン類の新規な製造方法を提供する。 【構成】 アルコール又は水溶媒で２−アミノ−３−ニ
トロ−５−ハロピリジン類をパラジウム触媒の存在下水
素ガスで脱ハロゲン化及び還元を行って２，３−ジアミ
ノピリジン類を製造し、ついでかかる系に塩酸、硫酸又
は臭化水素酸から選ばれる無機酸の少なくとも１種を添
加して２，３−ジアミノピリジン類の酸付加塩として単
離する。
つ、単離操作が極めて容易な２，３−ジアミノ−４−ア
ルキルピリジン類の新規な製造方法を提供する。 【構成】 アルコール又は水溶媒で２−アミノ−３−ニ
トロ−５−ハロピリジン類をパラジウム触媒の存在下水
素ガスで脱ハロゲン化及び還元を行って２，３−ジアミ
ノピリジン類を製造し、ついでかかる系に塩酸、硫酸又
は臭化水素酸から選ばれる無機酸の少なくとも１種を添
加して２，３−ジアミノピリジン類の酸付加塩として単
離する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アンギオテンシンII拮
抗剤の合成をはじめとして縮合イミダゾール系化合物の
合成に有用である２，３−ジアミノピリジン類の製造方
法に関する。
抗剤の合成をはじめとして縮合イミダゾール系化合物の
合成に有用である２，３−ジアミノピリジン類の製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２，３−ジアミノ−４−アルキル
ピリジンの如き２，３−ジアミノピリジン類の製造方法
としては２，３−ジアミノ−５−ブロモピリジンを水
酸化ナトリウム水溶液中、パラジウム−ストロンチウム
存在下で脱ブロム化して２，３−ジアミノピリジンを生
成させたのちエーテルで抽出し、抽出液を濃縮、乾固
し、次いでベンゼンにより再結晶を行い、目的物を単離
する方法（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ５，Ｐ３
４６）；２−アミノ−３−ニトロピリジンと塩酸をア
ルコール溶液中、鉄の存在下で反応させ、２，３−ジア
ミノピリジンを製造した後ベンゼンで抽出を行い単離す
る方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．，Ｐ１３８９〜１３９１（１９４
８））；２−アミノ−３−ニトロ−５−ブロモピリジ
ンを水酸化ナトリウム−エタノール溶液中、ラーニーニ
ッケルの存在下で２，３−ジアミノピリジンを製造した
後エーテルで抽出し、抽出物をベンゼンにより再結晶し
て単離する方法又は２，３−ジアミノ−５−ブロモピリ
ジンを水素ガス中において水酸化ナトリウム溶液中、パ
ラジウム−ストロンチウム存在下で反応させ２，３−ジ
アミノピリジンを製造した後エーテルで抽出し、抽出物
をベンゼンにより再結晶して単離する方法（Ｊ．Ｃ．
Ｓ．，Ｐ４０３９〜４０４０（１９５４））；２−ニ
トロ−３−アミノピリジンを水素ガス中においてメタノ
ール溶液中、ラーニーニッケルの存在下で反応させ２，
３−ジアミノピリジンを製造した後、ベンゼンにより再
結晶を行い単離する方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．，Ｐ４４２〜４
４６（１９５７））；２−アミノ−３−ニトロ−５−
クロルピリジンを水酸化ナトリウム−エタノール溶液
中、ラーニーニッケルの存在下で反応させ２，３−ジア
ミノピリジンを製造した後エタノールで抽出し、抽出物
を石油ベンゼンにより再結晶して単離する方法（ＪＡＣ
Ｓ．，７１（１９４９）１８９１）；２−アミノ−３−
ニトロ−４−メチルピリジンをエタノール溶液中、パラ
ジウム−カーボンの存在下で反応させ２，３−ジアミノ
−４−メチルピリジンを製造した後ベンゼン−ヘキサン
溶液により再結晶を行い単離する方法（ＪＡＣＳ．，７
２（１９５０）２８０６）等種々の方法が挙げられる。
ピリジンの如き２，３−ジアミノピリジン類の製造方法
としては２，３−ジアミノ−５−ブロモピリジンを水
酸化ナトリウム水溶液中、パラジウム−ストロンチウム
存在下で脱ブロム化して２，３−ジアミノピリジンを生
成させたのちエーテルで抽出し、抽出液を濃縮、乾固
し、次いでベンゼンにより再結晶を行い、目的物を単離
する方法（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ５，Ｐ３
４６）；２−アミノ−３−ニトロピリジンと塩酸をア
ルコール溶液中、鉄の存在下で反応させ、２，３−ジア
ミノピリジンを製造した後ベンゼンで抽出を行い単離す
る方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．，Ｐ１３８９〜１３９１（１９４
８））；２−アミノ−３−ニトロ−５−ブロモピリジ
ンを水酸化ナトリウム−エタノール溶液中、ラーニーニ
ッケルの存在下で２，３−ジアミノピリジンを製造した
後エーテルで抽出し、抽出物をベンゼンにより再結晶し
て単離する方法又は２，３−ジアミノ−５−ブロモピリ
ジンを水素ガス中において水酸化ナトリウム溶液中、パ
ラジウム−ストロンチウム存在下で反応させ２，３−ジ
アミノピリジンを製造した後エーテルで抽出し、抽出物
をベンゼンにより再結晶して単離する方法（Ｊ．Ｃ．
Ｓ．，Ｐ４０３９〜４０４０（１９５４））；２−ニ
トロ−３−アミノピリジンを水素ガス中においてメタノ
ール溶液中、ラーニーニッケルの存在下で反応させ２，
３−ジアミノピリジンを製造した後、ベンゼンにより再
結晶を行い単離する方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．，Ｐ４４２〜４
４６（１９５７））；２−アミノ−３−ニトロ−５−
クロルピリジンを水酸化ナトリウム−エタノール溶液
中、ラーニーニッケルの存在下で反応させ２，３−ジア
ミノピリジンを製造した後エタノールで抽出し、抽出物
を石油ベンゼンにより再結晶して単離する方法（ＪＡＣ
Ｓ．，７１（１９４９）１８９１）；２−アミノ−３−
ニトロ−４−メチルピリジンをエタノール溶液中、パラ
ジウム−カーボンの存在下で反応させ２，３−ジアミノ
−４−メチルピリジンを製造した後ベンゼン−ヘキサン
溶液により再結晶を行い単離する方法（ＪＡＣＳ．，７
２（１９５０）２８０６）等種々の方法が挙げられる。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】しかしながら、かかる方法に
おいてはベンゼン、エーテル等毒性の強い有機溶媒を使
用せざるを得ない上、２，３−ジアミノピリジンが水と
有機溶媒との双方に可溶であるため抽出を行うには非常
に大量の有機溶媒が必要であり、更に操作を繰り返し行
なわなければならなかったり又非常に長時間の抽出操作
を実施しなければならない等の欠点を有しており、いず
れの公知技術においても経済性、作業性及び安全性等が
悪く、工業的規模での実施においては満足できるもので
はない。従ってかかる効率の悪い溶媒抽出を行わず単離
操作が容易である２，３−ジアミノピリジン類の新規な
製造方法が強く望まれている。
おいてはベンゼン、エーテル等毒性の強い有機溶媒を使
用せざるを得ない上、２，３−ジアミノピリジンが水と
有機溶媒との双方に可溶であるため抽出を行うには非常
に大量の有機溶媒が必要であり、更に操作を繰り返し行
なわなければならなかったり又非常に長時間の抽出操作
を実施しなければならない等の欠点を有しており、いず
れの公知技術においても経済性、作業性及び安全性等が
悪く、工業的規模での実施においては満足できるもので
はない。従ってかかる効率の悪い溶媒抽出を行わず単離
操作が容易である２，３−ジアミノピリジン類の新規な
製造方法が強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに本発明者等はか
かる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アルコー
ル又は水溶媒中で２−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピ
リジン類をパラジウム触媒の存在下水素ガス中で脱ハロ
ゲン化及び還元を行って、２，３−ジアミノピリジン類
を製造し、ついでかかる系に塩酸、硫酸又は臭化水素酸
から選ばれる無機酸の少なくとも１種を添加して、２，
３−ジアミノピリジン類の酸付加塩として単離する場
合、かかる目的に合致することを見出し本発明を完成す
るに至った。以下、本発明について詳述する。
かる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アルコー
ル又は水溶媒中で２−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピ
リジン類をパラジウム触媒の存在下水素ガス中で脱ハロ
ゲン化及び還元を行って、２，３−ジアミノピリジン類
を製造し、ついでかかる系に塩酸、硫酸又は臭化水素酸
から選ばれる無機酸の少なくとも１種を添加して、２，
３−ジアミノピリジン類の酸付加塩として単離する場
合、かかる目的に合致することを見出し本発明を完成す
るに至った。以下、本発明について詳述する。
【０００５】本発明においては上記の如くアルコール又
は水溶媒中で２−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジ
ン類をパラジウム触媒の存在下水素ガス中で脱ハロゲン
化及び還元を行うことにより２，３−ジアミノピリジン
類を製造する。本発明における２−アミノ−３−ニトロ
−５−ハロピリジン類とは化１で表される。式中Ｒは水
素原子又はアルキル基を示し、Ｘは塩素原子又は臭素原
子を示す。
は水溶媒中で２−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジ
ン類をパラジウム触媒の存在下水素ガス中で脱ハロゲン
化及び還元を行うことにより２，３−ジアミノピリジン
類を製造する。本発明における２−アミノ−３−ニトロ
−５−ハロピリジン類とは化１で表される。式中Ｒは水
素原子又はアルキル基を示し、Ｘは塩素原子又は臭素原
子を示す。
【０００６】
【化１】
【０００７】溶媒としてはアルコール又は水が使用され
る。上記アルコールとは特に制限はなく、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ
−ブタノール等が挙げられる。アルコール同志又はアル
コールと水とを混合して用いても良い。但しこれらに限
定されるものではない。かかる溶媒の使用量としては２
−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジン類１重量部に
対して１０〜１００重量部、好ましくは１０〜２５重量
部である。
る。上記アルコールとは特に制限はなく、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ
−ブタノール等が挙げられる。アルコール同志又はアル
コールと水とを混合して用いても良い。但しこれらに限
定されるものではない。かかる溶媒の使用量としては２
−アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジン類１重量部に
対して１０〜１００重量部、好ましくは１０〜２５重量
部である。
【０００８】本発明における触媒としてはパラジウム触
媒が用いられ、通常はカーボンやアルミナ、シリカ等の
担体に０．５〜２０重量％程度の量が担持されて用いら
れる。かかるパラジウム触媒の使用量は純分換算で２−
アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジン類１重量部に対
して０．００２５〜０．０２５重量部、好ましくは０．
０１〜０．０１５重量部が適当である。本発明における
反応は水素ガス中で行われ、その水素圧は２〜１５ｋｇ
／ｃｍ2、好ましくは４〜５ｋｇ／ｃｍ2である。反応温
度は１５〜８０℃、好ましくは３５〜６０℃が適当であ
り、通常０．５〜１時間程度で反応は終了する。
媒が用いられ、通常はカーボンやアルミナ、シリカ等の
担体に０．５〜２０重量％程度の量が担持されて用いら
れる。かかるパラジウム触媒の使用量は純分換算で２−
アミノ−３−ニトロ−５−ハロピリジン類１重量部に対
して０．００２５〜０．０２５重量部、好ましくは０．
０１〜０．０１５重量部が適当である。本発明における
反応は水素ガス中で行われ、その水素圧は２〜１５ｋｇ
／ｃｍ2、好ましくは４〜５ｋｇ／ｃｍ2である。反応温
度は１５〜８０℃、好ましくは３５〜６０℃が適当であ
り、通常０．５〜１時間程度で反応は終了する。
【０００９】上記の如く得られた２，３−ジアミノピリ
ジン類は次に単離工程に付される。単離を行うにあたっ
ては反応液中からパラジウム触媒を濾別した後、塩酸、
硫酸又は臭化水素酸から選ばれる無機酸の少なくとも１
種を添加して、２，３−ジアミノピリジン類の酸付加塩
を生成させる。かかる酸は通常５〜９８％程度の水溶液
として用いられ、その使用量は２−アミノ−３−ニトロ
−５−ハロピリジンに対して１〜３倍モル、好ましくは
２〜２．５倍モルが適当である。
ジン類は次に単離工程に付される。単離を行うにあたっ
ては反応液中からパラジウム触媒を濾別した後、塩酸、
硫酸又は臭化水素酸から選ばれる無機酸の少なくとも１
種を添加して、２，３−ジアミノピリジン類の酸付加塩
を生成させる。かかる酸は通常５〜９８％程度の水溶液
として用いられ、その使用量は２−アミノ−３−ニトロ
−５−ハロピリジンに対して１〜３倍モル、好ましくは
２〜２．５倍モルが適当である。
【００１０】上記の酸付加塩の生成液はついで、必要に
応じて部分濃縮等を行い、結晶の析出を完全なものとす
る。かかる生成液はそのまま濾過してもよいが、操作性
を向上させるため２，３−ジアミノピリジン類の酸付加
塩を溶解しない酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム等を適量添加して溶液粘度を下げた後濾過操作
を行い目的物である２，３−ジアミノピリジン酸付加塩
を濾別する。かかる２，３−ジアミノピリジン類の酸付
加塩は必要に応じて更に洗浄等任意の方法により精製が
行われる。かくして得られた２，３−ジアミノピリジン
類の酸付加塩はそのままあるいは付加した酸を周知の方
法で離脱させた後、各種の有機合成用の原料として用い
られる。
応じて部分濃縮等を行い、結晶の析出を完全なものとす
る。かかる生成液はそのまま濾過してもよいが、操作性
を向上させるため２，３−ジアミノピリジン類の酸付加
塩を溶解しない酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム等を適量添加して溶液粘度を下げた後濾過操作
を行い目的物である２，３−ジアミノピリジン酸付加塩
を濾別する。かかる２，３−ジアミノピリジン類の酸付
加塩は必要に応じて更に洗浄等任意の方法により精製が
行われる。かくして得られた２，３−ジアミノピリジン
類の酸付加塩はそのままあるいは付加した酸を周知の方
法で離脱させた後、各種の有機合成用の原料として用い
られる。
【００１１】
【作用】本発明は取り扱いが容易なアルコール又は水溶
媒を用い、２，３−ジアミノピリジン類を酸付加塩とし
て晶析法にて単離を行うことにより従来法に比べて単離
操作が非常に簡略化でき、工業的にみて極めて有利であ
る。
媒を用い、２，３−ジアミノピリジン類を酸付加塩とし
て晶析法にて単離を行うことにより従来法に比べて単離
操作が非常に簡略化でき、工業的にみて極めて有利であ
る。
【００１２】
【実施例】以下、本発明について実例を挙げ更に詳述す
る。 実施例１ ２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリ
ジン１２．９４ｇ（５５．８ミリモル）、含水率５０重
量％のパラジウムカーボン（パラジウム担持量５重量
％）８．３５ｇ、メタノール６００ｍｌを反応器に仕込
み、水素圧４．０ｋｇ／ｃｍ２下で２３．５〜４９．５
℃で５０分反応させた。反応終了後パラジウムカーボン
を濾別した後、濾液に４７％臭化水素酸水２０．６６ｇ
（１２０ミリモル）を加え、部分濃縮を行い、スラリー
液を得た。これに酢酸エチル５０ｍｌを加えた後濾過を
行い、乾燥して１３．５６ｇの結晶を得た。かかる結晶
は1Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ２，３−ジアミノ
−４−メチルピリジン・２臭化水素酸塩であった。２−
アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリジン
に対する収率は７８．０％であった。
る。 実施例１ ２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリ
ジン１２．９４ｇ（５５．８ミリモル）、含水率５０重
量％のパラジウムカーボン（パラジウム担持量５重量
％）８．３５ｇ、メタノール６００ｍｌを反応器に仕込
み、水素圧４．０ｋｇ／ｃｍ２下で２３．５〜４９．５
℃で５０分反応させた。反応終了後パラジウムカーボン
を濾別した後、濾液に４７％臭化水素酸水２０．６６ｇ
（１２０ミリモル）を加え、部分濃縮を行い、スラリー
液を得た。これに酢酸エチル５０ｍｌを加えた後濾過を
行い、乾燥して１３．５６ｇの結晶を得た。かかる結晶
は1Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ２，３−ジアミノ
−４−メチルピリジン・２臭化水素酸塩であった。２−
アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリジン
に対する収率は７８．０％であった。
【００１３】実施例２ ２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロピリジン３．２７
ｇ（１５ミリモル）、実施例１と同様のパラジウムカー
ボン１．９６ｇ、メタノール１００ｍｌを反応器に仕込
み、水素圧４．０ｋｇ／ｃｍ２下で２３．５〜４９．５
℃で５０分反応させた。反応終了後パラジウムカーボン
を濾別した後、濾液に４７％臭化水素酸水５．１７ｇ
（３０ミリモル）を加え、部分濃縮を行い、スラリー液
とした。これに酢酸エチル２０ｍｌを加えた後濾過を行
い、乾燥して３．０８ｇの結晶を得た。かかる結晶は1
Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ２，３−ジアミノピリ
ジン・２臭化水素酸塩であった。２−アミノ−５−ブロ
モ−３−ニトロピリジンに対する収率は７５．０％であ
った。
ｇ（１５ミリモル）、実施例１と同様のパラジウムカー
ボン１．９６ｇ、メタノール１００ｍｌを反応器に仕込
み、水素圧４．０ｋｇ／ｃｍ２下で２３．５〜４９．５
℃で５０分反応させた。反応終了後パラジウムカーボン
を濾別した後、濾液に４７％臭化水素酸水５．１７ｇ
（３０ミリモル）を加え、部分濃縮を行い、スラリー液
とした。これに酢酸エチル２０ｍｌを加えた後濾過を行
い、乾燥して３．０８ｇの結晶を得た。かかる結晶は1
Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ２，３−ジアミノピリ
ジン・２臭化水素酸塩であった。２−アミノ−５−ブロ
モ−３−ニトロピリジンに対する収率は７５．０％であ
った。
【００１４】実施例３ 実施例１において、４７％臭化水素酸水２０．６６ｇに
代えて３５％塩酸１２．５１ｇ（１２０ミリモル）とし
た以外は同例に従って実験を行ったところ１３．０５ｇ
の結晶が得られた。1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ２，
３−ジアミノ−４−メチルピリジン・２塩酸塩であっ
た。２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチル
ピリジンに対する収率は７６．０％であった。
代えて３５％塩酸１２．５１ｇ（１２０ミリモル）とし
た以外は同例に従って実験を行ったところ１３．０５ｇ
の結晶が得られた。1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ２，
３−ジアミノ−４−メチルピリジン・２塩酸塩であっ
た。２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチル
ピリジンに対する収率は７６．０％であった。
【００１５】実施例４ 実施例１において、４７％臭化水素酸水２０．６６ｇに
代えて６８％硫酸１７．３０ｇ（１２０ミリモル）とし
た以外は同例に従って実験を行ったところ９．８８ｇの
結晶が得られた。1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ２，３
−ジアミノ−４−メチルピリジン・２塩酸塩であった。
２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリ
ジンに対する収率は７２．０％であった。
代えて６８％硫酸１７．３０ｇ（１２０ミリモル）とし
た以外は同例に従って実験を行ったところ９．８８ｇの
結晶が得られた。1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ２，３
−ジアミノ−４−メチルピリジン・２塩酸塩であった。
２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロ−４−メチルピリ
ジンに対する収率は７２．０％であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明は取り扱い容易な汎用溶媒を用い
かつ、単離操作が極めて容易である新規な方法により
２，３−ジアミノ−４−アルキルピリジン類を製造する
ことができる。
かつ、単離操作が極めて容易である新規な方法により
２，３−ジアミノ−４−アルキルピリジン類を製造する
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルコール又は水溶媒中で２−アミノ−
３−ニトロ−５−ハロピリジン類をパラジウム触媒の存
在下水素ガス中で脱ハロゲン化及び還元を行って２，３
−ジアミノピリジン類を製造し、ついでかかる系に塩
酸、硫酸又は臭化水素酸から選ばれる無機酸の少なくと
も１種を添加して、２，３−ジアミノピリジン類の酸付
加塩として単離することを特徴とする２，３−ジアミノ
ピリジン類の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04171664A JP3088561B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04171664A JP3088561B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339236A true JPH05339236A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3088561B2 JP3088561B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=15927415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04171664A Expired - Fee Related JP3088561B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3088561B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012647A (ja) * | 2000-10-04 | 2003-01-15 | Shionogi & Co Ltd | ２，３−ジアミノピリジンの製造方法 |
| WO2004069802A1 (ja) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Shionogi & Co., Ltd. | ２－アミノ－３－置換ピリジンの製造方法 |
| DE102009022830A1 (de) | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Jubilant Organosys Ltd. | Verbessertes Verfahren zum Herstellen von Diaminopyridinen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0751398A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Nissho Sangyo Kk | 二酸化炭素消火器の噴射ヘッド |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP04171664A patent/JP3088561B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
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