SU660566A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици

Info

Publication number
SU660566A3
SU660566A3 SU762380308A SU2380308A SU660566A3 SU 660566 A3 SU660566 A3 SU 660566A3 SU 762380308 A SU762380308 A SU 762380308A SU 2380308 A SU2380308 A SU 2380308A SU 660566 A3 SU660566 A3 SU 660566A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dichlorobenzoyl
pyrazinyl
larvae
urea
compounds
Prior art date
Application number
SU762380308A
Other languages
English (en)
Inventor
Луис Мизел Джон
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU660566A3 publication Critical patent/SU660566A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40Benzopyrazines
    • C07D241/44Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидным композици м н основе производных бензоилмочевины. Известно использование некоторых производных бензоилмочевины, например Ы-(2,б-дихлорбензоил)-N-(3,4-дихлорфенил ) мочевины в качестве инсектицида 1. Наиболее близки по химической структуре к предложенным соединени м производные 1-(2,6-дихлорбензоил)-3- (замещенным пиридпл)-мочевины, к торые также обладают инсектицидными свойствами 2. Однако известные соединени  обла дают недостаточной активностью при низких дозах расхода. Целью изобретени   вл етс  изыск ние новых инсектицидных композиций, обладающих высокой активностью на о нове производных бензоилмочевины. Указанна  цель достигаетс  испол зованием инсектициднсзй композиции, содержащей в качестве активного вещ ства соединение общей формулы п . .. -™4д;/). где А и В - хлор, метил; R - водород, хлор, бром, Cj -Cjалкил , фенил, 4-хлорфенил, 4-броменил , 3,4-дихлорфенил, п-толил, 2,4-ксилил, 4-анизил, 3-трифторметиленил , нафтил; R. - водород, хлор, цианометил, или Е,и Rg совместно с пиразильцом - хиноксалинил, 6- или новым кольцом - хиноксалинил, 6- или 7-хлорхиноксалинил, 6- или 7-трифторметилхиноксалинил , в количестве 1-50 вес.%„ Формы применени  композиции обычные: водные растворы, дисперсии, пасты, дусты, смачиваиощиес  порошки , гранулы, аэрозоли. Способ приготовлени  их обычен - общий при изготовлении препаративных форм пестицидов. способ получени  соединений общей формулы (I) основан на взаимодействии 2,6-дизамещенного бензоилизоцианата с аминопиразином или аминохиноксалином . Соединени , полученные таким способом, приведены в табл. 1.
11-{2,б-Дихлорбенэоил}-3- (5-фенил-2-пиразинил )-мочевина216-219
21-(2,6-Дихлорбензоил)-3- (5,6-дихлор-2-пиразинил )-мочевина 210-213
31-(б-Хлор-2-пиразинил)-3- (2, 6-д ихлорбензоил) -мочевина234-235
41-(2,б-Дихлорбензоил)-3- (2-хиноксалинил)-мочевина230-233
5Смесь: 1-(6-хлор-2-хиноксалинил )-3- (2,6-дихлорбе н зоил)-мочевина и 1-(7-хлор-2-хиноксалинил )-3- (2,6-дихлорбензоил)-мочевина154-161
61-(2,6-Дихлорбензоил)-3- (5,б-диметил-2-пиразинил )-мочевина 214-215
73-(5-Бром-2-пиразинил-1- (2,6-дихлорбензоил )-мочевина208-210
81-(5,6-Диметилбензоил)-3- (5-фенил-2-пиразинил )-мочевина201-204
91-(2,б-Дихлорбензоил)-3- (6-метил-5-фенил-2-пиразинил )-мочевина211-212
01-(6-Циан-2-пиразинил)-3- (2,6-дихлорбензил)-мочевина192-197
11-(2,6-Дихлорбензоил)-3- (5-метил-2-пиразинил )-мочевина233-235
21-(2,6-Дихлорбензоил) (4-хлорфенил)-2-пиразинил -мочевина 245-148
31-(2,6-Дихлорбензоил) (паратолил)-2-пиразинил -мочевина 227-229
41-(2,С-Дихлорбензоил) (З-трифторметил-фенил )-2-пиразинил -мочевина188-193
-3- б-метил-5-(4-бромфенил )-2-пиразинил -мочевина
171-(2,6-Дихлорбензоил)-3-{5-неопентил-2-пиразинил )-мочевина
181-(2,6-Дихлорбензоил)-3- (5-трет-бутил-2-пиразинил )-мочевина
191-(2,б-Дихлорбензоил) (3,4-дихлорфенил ) -2-пиразинил -мочевина
201-(2,6-Дихлорбензоил )-3- 6-метил-5-(4-хлорфенил )-2-пиразинил -мочевина
211-(2,6-Дихлорбензоил) (2,4-ксилил)-2-пиразинил -мочевина
221-(2,6-Дихлорбензоил)-3- 6-метил-5- (4-ани-зил )-2-пиразинил -мочевина
231-(2 ,6-Дихлорбензоил)-3-6-трифторметил-2-хиноксалинил )-мочевина
24 1-(2,6-Дихлорбензоил)-3- (7-трифторметил-2-хиноксалинил )-мочевина
251- 5-(4-Бромфенил)-6-этил-2-пиразинйл -3- (2,6-дихлорбензоил)-мочевина
261-(2,6-Дихлорбензоил) (2-нафтил)-2-пиразинил -мочевина
273-(5-Хлор-2-пиразинил)-1- (2,6-дихлорбензоил)-мочевина
Пример 1. Используют дл  опыта бобовые растени  в возрасте 10-ти дней.
Раствором действующего вещества концентрацией 1000 ч./млн. опрыснио . 6
вают горшки с 6-10 бобовыми растени ми в каждом. После высыхани  у растений отбирают 12 листьев и отрезанные концы их заворачивают в пропитанный водой целлукоттон. Листь  распредел ют между 6-ю пластмассовыми чашками Петри размером 100-20 мм. В кажду из трех чашек помещают 5 личинок вторично-первовозрастной стадии мексиканских бобовых жуков Epitachna varivestis и п ть личинок вторичнои третично-первовоэрастной стадии личинок ЮЖИНЫХ червецов Spodoptera eridania. Чашки выдерживают в помещении при и относительной влажности около четыре дн , а затем определ ют эффективность испытуемых соединений. После этого в каждую чашку помещают два свежих листа из обработанных горшков, и чашки снова выдерживают при указанной температуре и от зосительной влажности 3 дн , а затем вновь производ т оценку .
Результат определ ют, подсчитыва  количество выживших личинок в каждой чашке в сравнении с количеством личинок на листь х, обработанных только растворителем и необработанных. Дл  оценки инсектицидной активности препаратов пользуютс  следующей шкалой:
0- уничтожено 0% личинок,
1- 1-50%,
2 51-99%,
3- 100%.
Результаты приведены в табл.2.
Таблица 2
Продолжение табл.2
Помер соединени  соответствует его номеру по таблице 1.
50
Пример 2. Раствором действующего вещества различной концентрации обрабатывают личинки Spodoptera eridania.
55Эффективность соединений в процентах определ ют, подсчитыва  количество живых личинок в чашке и использу  формулу Абботта:
А - В
100%,
Активность
60
где А - количество личинок, выживших в контрольном образце; В - количество личинок, выживших после обработки. Полученные результаты представлены в табл.3.
Продолжение табл. 3
Отсчет не производилс .
Пример 3. Соединени  испытывают с целью определени  их способности задерживать линьку насекомых и тем самым предотвращать по вление взрослых мексиканских бобовых жуков .
В эксперименте используют 10-дневные бобовые растени  и личинки американских бобовых жуков третичнопервовозрастной стадии.
Дл  каждой концентрации каждого испытуемого соединени , дл  растворител  и дл  необработанных растений используют два четырехдюймовых горшка с 6-10 растени ми. Растени  опрыскивают действующими веществами, а затем поддерживают до высыхани , Из каждого гор нка отбирают 6 листьев и отрезанные концы их обвертывают пропитанным водой целлукоттоном. Листь  распредел ют между трем  пластмассовыми чашками Петри размерами 100x20 В каждую чашку помещают 3 личинки мексиканского бобового жука третичнопервовозрастной стадии. Чашки хран т в помещении с регулируемыми температурой и относительной влажностью (как указано в примере 1) и ежедневно наблюдают. При необходимости в ни добавл ют свежие листь  бобовых растений . Личинок корм т обработанными и необработанными листь ми до окукливани  (3-5 дней). Куколок удал ют из чашек и помещают в чистые пластмассовые чашки Петри размером 100x20 мм
Через 7-10 дней определ ют инсектицидную активность, подсчитыва  количество взрослых жуков, развившихс  из куколок, и количество погибших
взрослых жуков, в процентах по формуjie Аббота.
Резу льтаты представлены в табл. 4. IТаблица4 Пример 4. Определ ют инсектицидную активность соединений проти черных м сных мух (Phormia regina) разр да двукрылых. Из бычьей печени предварительноудал ют избыток жира и соединительную ткань и гомогенизируют в смесителе. Приготовл ют также растворы действую щего вещества. Чайные Чс1шки вместимостью 226,8 г наполн ют на одну треть аб-сорб-дри (подстилка дл  скота). Обработанную печень распредел ют между двум  чашками и заражают двадцатью личинками м сной мухи двухдневного возраста, Зараженную печень покрывают добавочным количеством аб-сорб-дри, и чашки накрывают перфорированными крышками. Контрольные образцы с растворителем и контрольные необработанные образцы получают следующим образом. В одну чайную чашку с аб-сорб-дри помещают печень, смешанную с растворителем , а в другую - необработанную печень (без добавлени  растворител  и соединени ) и каждую заражают двад цатью личинками мух двухдневного воз раста/ добавл ют еще аб-сорб-дри и покрывают перфорированными крышками. Все чашки, обработанные и контрольны задерживают в помещении при регулируемых температуре и относительной влажности, как описано в примере 1, до окукливани  личинок. Затем куколок помещают в пластмассовые чашки Петри размером 100x20 мм и выдерживают до по влени  взрослых мух. Количество куколок в каждой чашке отсчитывают при перемещении их в чашки Петри, затем подсчитывают коли чество по вившихс  взрослых мух и убитых взрослых мух и вычисл ют по формуле Аббота инсектицидную активность соединений Результаты испытаний даны в табл . 5 .
Соедине ние
-.О
100 26 97
-О10025О
100 50 50
-О Отсчет не производили Пример 5. Определ ют инсектицидную активность соединений в отношении москитов, вызывающих жёлтую лихорадку (Aedes aegypti) , разр  1а двукрылых. В каждый сосуд, содержащий раствор действующего вещества, помещают . 20-30 личинок москита 24-часового возраста. Личинкам дают в качестве корма 10-20 мг в день пульверизированного варень  лаборатории Пурина в течение 7 дней. В течение этого периода стаканы и контейнеры хран т в помещении с регулируемыми температурой и относительной влажностью. Процент смертности личинок москитов определ ют через 7 дней при визуальном наблюдении количества живьк личинок. Результаты обработок сравнивают с результатами, полученными на образцах с растворителем и на необработанных образцах. Результаты показаны в табл.6. Таблица 6
SU762380308A 1974-09-19 1976-07-09 Инсектицидна композици SU660566A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50749274A 1974-09-19 1974-09-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU660566A3 true SU660566A3 (ru) 1979-04-30

Family

ID=24018850

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752171811A SU662011A3 (ru) 1974-09-19 1975-09-19 Способ получени 1-(замещенных бензоил)-3-(замещенных пиразинил) мочевин
SU762380308A SU660566A3 (ru) 1974-09-19 1976-07-09 Инсектицидна композици

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752171811A SU662011A3 (ru) 1974-09-19 1975-09-19 Способ получени 1-(замещенных бензоил)-3-(замещенных пиразинил) мочевин

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4083977A (ru)
JP (1) JPS5156480A (ru)
AR (1) AR218604A1 (ru)
AT (1) AT343674B (ru)
BE (1) BE833288A (ru)
BG (2) BG26521A3 (ru)
BR (1) BR7506073A (ru)
CA (1) CA1070308A (ru)
CH (1) CH617192A5 (ru)
CS (1) CS195710B2 (ru)
DD (2) DD128762A5 (ru)
DE (1) DE2541116C2 (ru)
DK (1) DK419575A (ru)
EG (1) EG11837A (ru)
ES (1) ES441124A1 (ru)
FR (1) FR2299327A1 (ru)
GB (1) GB1521714A (ru)
IE (1) IE42157B1 (ru)
IL (1) IL48092A (ru)
IN (1) IN142286B (ru)
NL (1) NL7510901A (ru)
OA (1) OA05109A (ru)
PH (1) PH14644A (ru)
PL (2) PL102954B1 (ru)
SE (2) SE426066B (ru)
SU (2) SU662011A3 (ru)
TR (1) TR18773A (ru)
YU (1) YU228175A (ru)
ZA (1) ZA755945B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4160834A (en) * 1977-03-09 1979-07-10 Eli Lilly And Company 1-(Substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl)ureas
FR2398738A1 (fr) * 1977-06-22 1979-02-23 Lilly Co Eli Preparation de benzoylurees
IN149912B (ru) * 1977-06-22 1982-05-29 Lilly Co Eli
US4173639A (en) * 1978-08-31 1979-11-06 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas
US4219557A (en) * 1978-08-31 1980-08-26 Eli Lilly And Company 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and insecticidal use
US4211870A (en) * 1979-04-06 1980-07-08 Eli Lilly And Company Preparation of substituted 2-aminopyrazines
US4336264A (en) * 1980-06-19 1982-06-22 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof
US4405552A (en) * 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
US4366155A (en) * 1981-03-30 1982-12-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(6-oxopyridazinyl)ureas, compositions, and insecticidal method
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
EP0264904A3 (en) * 1986-10-23 1988-08-17 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pharmaceutical compositions containing benzoyl urea derivatives
JPH0278699A (ja) * 1988-09-12 1990-03-19 Green Cross Corp:The ベンゾイルウレア系化合物・アルブミン複合体
EP1292580A1 (en) * 2000-05-17 2003-03-19 Universite Catholique De Louvain Pyrazine and imidazopyrazine derivatives as antioxidants
EP1554258A1 (en) * 2002-08-20 2005-07-20 Neurogen Corporation 5-substituted-2-arylpyrazines as modulators of crf receptors
CN100345831C (zh) * 2005-11-10 2007-10-31 吴永虎 高纯度2,6-二氯喹喔啉的制备方法
US20140084774A1 (en) 2011-05-03 2014-03-27 Roderick William Phillips Furniture apparatuses, and kits, systems, and uses of same
CN104023538A (zh) 2011-11-23 2014-09-03 罗德里克·威廉·菲利普斯 喷雾设备、硅藻土的用途以及控制昆虫群体的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.

Also Published As

Publication number Publication date
SE426066B (sv) 1982-12-06
AU8484575A (en) 1977-03-24
DK419575A (da) 1976-03-20
IE42157B1 (en) 1980-06-18
IL48092A0 (en) 1975-11-25
GB1521714A (en) 1978-08-16
SE420042B (sv) 1981-09-14
PL106054B1 (pl) 1979-11-30
JPS5156480A (en) 1976-05-18
CA1070308A (en) 1980-01-22
ATA714675A (de) 1977-10-15
DE2541116C2 (de) 1985-07-18
CS195710B2 (en) 1980-02-29
BG26521A3 (ru) 1979-04-12
AR218604A1 (es) 1980-06-30
IL48092A (en) 1979-03-12
CH617192A5 (ru) 1980-05-14
ES441124A1 (es) 1977-06-16
DD123341A5 (ru) 1976-12-12
DE2541116A1 (de) 1976-04-08
PL102954B1 (pl) 1979-05-31
EG11837A (en) 1977-12-31
IN142286B (ru) 1977-06-18
YU228175A (en) 1982-02-28
FR2299327B1 (ru) 1978-04-07
OA05109A (fr) 1981-01-31
TR18773A (tr) 1977-08-23
FR2299327A1 (fr) 1976-08-27
US4083977A (en) 1978-04-11
BG26358A3 (ru) 1979-03-15
BE833288A (fr) 1976-03-11
AT343674B (de) 1978-06-12
SE7806517L (sv) 1978-06-02
SE7510474L (sv) 1976-03-22
SU662011A3 (ru) 1979-05-05
ZA755945B (en) 1977-04-27
BR7506073A (pt) 1976-08-03
PH14644A (en) 1981-10-12
NL7510901A (nl) 1976-03-23
DD128762A5 (de) 1977-12-07
IE42157L (en) 1976-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU660566A3 (ru) Инсектицидна композици
EA007716B1 (ru) Синергетические инсектицидные композиции
CA2020554C (en) Process for the control of sea lice
EP0016729B1 (de) Substituierte N-(p-Aminophenyl)-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; alkenylsubstituierte p-Amino-anilinderivate
US4540711A (en) Method for combatting infestations of insects and acari, and compositions for use in said method
SU1169517A3 (ru) Инсектицидна композици
IE920061A1 (en) Acaricidal compositions
EP0435609A1 (en) Arthropodicidal composition comprising thiodicarb and a phenylpyrazole
SK286678B6 (sk) Synergická insekticídna kompozícia, spôsob synergického ničenia hmyzu a spôsob ochrany rastlín
US4798839A (en) Synergistic insecticidal compositions
EP0280978B1 (de) Verwendung von 2-(2-Chlor-1-methoxy-ethoxy)-phenyl-methylcarbamat als Molluskizid
HU187698B (en) Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives
AU619205B2 (en) N-(halobenzoyl)-n'-2-halo-4-(1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy)ethoxy)-phenyl-ureas with insecticide activity
Hamilton et al. Control of potato moth,'Phthorimaea operculella'(Zeller) in stored seed potatoes
EP1744627B1 (en) Composition for control of cockroaches
EP0065487B1 (de) Phenylharnstoffderivat
US5981596A (en) Method for the control of resistant populations of lepidoptera
US4438110A (en) Chewing insect toxicant compositions
El-Sayed et al. The influence of normal and low-rate application of insecticides on populations of the cotton whitefly and melon aphid and associated parasites and predators on cucumber
AU595823B2 (en) N-(2,6-difluorobenzoyl)-n'3,5-dichloro-4{3,3,3-trifluoro-2-c chloroprop-1-en-1-yl}phenyl-urea having insecticide activity
DE2739098C2 (ru)
HU194705B (en) Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
SU849977A3 (ru) Инсекто-акарицидное средство
AT339089B (de) Schadlingsbekampfungsmittel