SU651690A3 - Способ получени сложных эфиров ксантен9-карбоновой кислоты или их солей - Google Patents
Способ получени сложных эфиров ксантен9-карбоновой кислоты или их солейInfo
- Publication number
- SU651690A3 SU651690A3 SU762372551A SU2372551A SU651690A3 SU 651690 A3 SU651690 A3 SU 651690A3 SU 762372551 A SU762372551 A SU 762372551A SU 2372551 A SU2372551 A SU 2372551A SU 651690 A3 SU651690 A3 SU 651690A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- xanthene
- salts
- obtaining
- acid esters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
рид или сложный эфир, в miepTHOM раство рителе, например бензоле, при температуре кипени реакционной смеси, предпочтительно в течение 0,5-6 ч, Целевые nj onyKibi выдел ют в свобод- , ном виде или в виде соли. Пример 1, 3- N- eтил-N-(3-aиэтипaминoпpoпил )-aмffi oпpoпlшкcaнтeн-9-кйpбoкcшIaт-димeтипиoдид . 5,2 г 3- Н-мет Ст-Н-(3-Диэтиламинопропил )-аминопропанола раствор ют в 20 мл безводного бензола, при охлаждении прикапывают 6,5 г хлорангидрида ксантен-9 карбоновой кислоты в 20 мл бензола и кип т т 2 ч с обратным холодильником . Охлажденную реакционную смесь экстрагируют 20%-ным водным раствором едкого натра, затем бензольную фазу высушивают ,и растворитель отгон ют . Выход 11г. 3 г основани раствор ют в 20 мл смеси ацетон-этанол (2:1), добавл ют 2,2 г метилиодида, кип т т 2О мин и прс лe охлаждени отстаивают. Выпавшие крис таллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола. Полушют 3,5 г четвертичной соли, т.пл. 151-152°С Гидрохлорид может быть получен следу ющим образом.. 2 г основани раствор ют в 15 мл бе водного этанола. При охлаждении в раство пропускают сухой НС. Выпавшие кристал лы отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола, Дигидрохлорид плавитс при 173-174°С. Аналогично могут быть получены 3- - N eтил- Ы-(3-диэтиламинопропил)1-«минопропилксантен-9-карбоксилат-ди- этилиодид, т.пл, 142-143С; 5- N-метил- М-(3-диэтиламинопропш1)-аминопентилксантен-Э-кар6оксилат-диметилиод1Щ , т.пл. 147-148° С и 2- N-метил-N-( 3-диэтиламинопропил ) -аминоэтилксантен-9-карбоксилат-диметилиодид , т.пл, 189- . Пример 2. 3- Н- етил-N(2-дипропиламинопропил ) -аминопропилксантен-9-карбо КС илат-д иметил ио д ид. Повтор ют пример 1, использу 3-- М-метид- N-(З-дипропиламинопропил) -ами- нопропанол. Четъертичное соединение получают, как в примере 1, т.пл. 175-176°С, Аналогично получают 2- М-метил-Н- (2-диэтиламиноэтил ).-аминоэт1тксантен-9-карбоксилат-диметилиодид , т.пл. 199200 0; 3-tN -метил- N-(2-диэтиламиноэтил )}-ам1Шопропилксантен-9-карбс;)Ксилат -димет1Епипдид, т.лл. 1S9-10()°C; ;.- 4-NieTim- Н -(2--п.иметш1ам тоэт т)--аминО эт Иксантен Г -Kapf)OKC maT lHKfeTtinH)nH;i, т.пл, 217-218°С и 3-1М-мет Ш-М-.(3-метилэтиламинопропил )3-a линoпpoп ш- кcaнтeн-9-карбоксилаТ димет и1иой1Щ, т.пл. 176-178°С. Пример 3. N , N -Диметил-М , N -бис-(3-ксантеи-9-карбокс шоксипроп т )-1,3-аиаминопропан-диметипнод1щ. Ы, N-Диметш -N, Ы-.бис-(2-оксипропил )-1,3-диаминопропан. 9 г З-метиламтюпропанола и 1О г 1,3-дибромпропана раствор ют в 100 мл этанола, кип т т в присутствии 15 г безводного карбоната кали при перемеш1гоании в течение 24 ч с обратным холодшх ником. После охлаждени и ф}шьтровани фильтрат.испар ют и остаток дисттотлируют . Получают 6 г продукта, т.кип. 150154°С/2 мм рт,ст,; 1,4793 N , N-Диметил- N, N-бис-(3 ксантен -9-карбонилоксипропил)-l,3-диaминoпpoпан-диметилиодид .. Из диодида, полученного выше, получают четвертичное соединение согласно примеру 1, т.пл. 194-195°С. Пример 4. 4- N-Метил-N-{3-диэтутламинопропилО-аминобутилксантен-9-карбоксилат-дкметш1иодид . 4- Ы-Метил-W-{3-диэтиламинопропил)-аминобутано . 20 г метил(3-дьэтиламино)-пропиламина кип т т вместе с 12 г бут1фолактона в течение 24 ч с обратным холодильником. После этого реакционную смесь в 200 мл безводного эфира восстанавливают 4,7 г литийалюмшшйгидр ща. После разложени водным раствором едкого натра эфирную фазу высушивают, растворитель испар ют и остаток дистиллируют, получа 12 г продукта, т.кип. 123.125°С/1мм рг.ст.; ,4614, -ЛАетип- W -(3-диэтиламинопроп1-ш )J -амит1обутипксантен-9-карбоксилат-диме- типиодид. Из соединени , полученного выше, синтезируют четвертичное соединение, как в примере 1, т.пл. 149-151°С. Пример 5, 3- М-Этш1-N-(3-диэтилaмш oпpoпнn )-aминэпpoпилкcaнтeн-9-кapбoкcш aт-димeтилиoдид . 3- М-Этил- М-(3-диэтиламинопроп1ш)3-аминопропанол . 103 г диэтиламш1а и 78 г 3-бромпрапилхторида раствор ют в 100 мл безводного эфира, при перемешивании кип т т 10 ч с обратным холодильником, охлажда
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU75RI00000569A HU172520B (hu) | 1975-06-27 | 1975-06-27 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh ksantenovoj kisloty |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU651690A3 true SU651690A3 (ru) | 1979-03-05 |
Family
ID=11000978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762372551A SU651690A3 (ru) | 1975-06-27 | 1976-06-16 | Способ получени сложных эфиров ксантен9-карбоновой кислоты или их солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4048322A (ru) |
JP (1) | JPS525771A (ru) |
AT (1) | AT347943B (ru) |
AU (1) | AU498897B2 (ru) |
BE (1) | BE843435A (ru) |
BG (1) | BG26388A3 (ru) |
CA (1) | CA1083588A (ru) |
CH (1) | CH624401A5 (ru) |
CS (1) | CS189009B2 (ru) |
DD (1) | DD126900A5 (ru) |
DE (1) | DE2628464C2 (ru) |
DK (1) | DK141873B (ru) |
FR (1) | FR2315265A1 (ru) |
GB (1) | GB1492234A (ru) |
HU (1) | HU172520B (ru) |
IL (1) | IL49099A (ru) |
NL (1) | NL7606984A (ru) |
PL (1) | PL105892B1 (ru) |
SE (1) | SE426394B (ru) |
SU (1) | SU651690A3 (ru) |
YU (1) | YU51176A (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5443113U (ru) * | 1977-08-30 | 1979-03-24 | ||
US4430455A (en) * | 1981-03-09 | 1984-02-07 | Abbott Laboratories | N'-(2-Hydroxyalkyl)-N, N, N'-trimethyl-propylene diamines as catalysts for polyurethane foams |
DE3135065A1 (de) * | 1981-09-04 | 1983-03-24 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | N,n,n'-trimethyl-n'-2-hydroxyethyl-propylendiamin, verfahren zu seiner herstellung, polyurethane, die 0,01 bis 5 gew.-% n,n,n'-trimethyl-n'-2-hydroxyethyl-propylendiamin enthalten und seine verwendung als katalysator |
JP2756000B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-05-25 | 花王株式会社 | 第3級アミノアルコール及びその製造方法 |
FR2848837B1 (fr) | 2002-12-23 | 2005-07-08 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un colorant direct polycationique particulier, procede de teinture, utilisation et dispositifs a plusieurs compartiments. |
CN114478459A (zh) * | 2022-02-19 | 2022-05-13 | 郑州萃智医药科技有限公司 | 2-(二乙氨基)乙基9-苄基-9h-黄嘌呤-9-羧酸酯的合成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2334310A (en) * | 1942-08-07 | 1943-11-16 | Searle & Co | Antispasmodic agents |
US2512307A (en) * | 1948-07-24 | 1950-06-20 | Sterling Drug Inc | Esters of di-substituted acetic acids and sulfur containing tertiary amino alkanols |
DE948333C (de) * | 1949-03-09 | 1956-08-30 | G D Searle & Co Eine Ges Nach | Verfahren zur Herstellung neuer, anticholinergisch wirksamer quartaerer Ammoniumsalze |
US2659725A (en) * | 1950-06-21 | 1953-11-17 | Searle & Co | Quaternary ammonium salts of heterocyclylalkanol esters of xanthene-9-carboxylic acid |
US2659732A (en) * | 1952-05-10 | 1953-11-17 | Searle & Co | Quaternary ammonium salts of dialkyl aminoalkyl xanthene-9-carboxylates and the production thereof |
DE1044102B (de) * | 1953-07-08 | 1958-11-20 | Christian Brunnengraeber Chem | Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure |
US3133937A (en) * | 1961-11-17 | 1964-05-19 | American Home Prod | Basic alkoxyalkyl xanthene-9-carboxy-late and its acid addition salts |
-
1975
- 1975-06-27 HU HU75RI00000569A patent/HU172520B/hu unknown
-
1976
- 1976-02-24 IL IL49099A patent/IL49099A/xx unknown
- 1976-02-25 GB GB7367/76A patent/GB1492234A/en not_active Expired
- 1976-02-25 AU AU11413/76A patent/AU498897B2/en not_active Expired
- 1976-03-01 YU YU00511/76A patent/YU51176A/xx unknown
- 1976-03-10 BG BG7632572A patent/BG26388A3/xx unknown
- 1976-03-24 DD DD192014A patent/DD126900A5/xx unknown
- 1976-04-02 US US05/673,135 patent/US4048322A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-14 AT AT274776A patent/AT347943B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-30 CH CH548676A patent/CH624401A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-10 FR FR7617562A patent/FR2315265A1/fr active Granted
- 1976-06-16 SU SU762372551A patent/SU651690A3/ru active
- 1976-06-22 SE SE7607148A patent/SE426394B/xx unknown
- 1976-06-23 CS CS4147/76A patent/CS189009B2/cs unknown
- 1976-06-24 DK DK284376AA patent/DK141873B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-06-25 BE BE168337A patent/BE843435A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-25 DE DE2628464A patent/DE2628464C2/de not_active Expired
- 1976-06-25 JP JP51074553A patent/JPS525771A/ja active Pending
- 1976-06-25 NL NL7606984A patent/NL7606984A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-25 PL PL1976190715A patent/PL105892B1/pl unknown
- 1976-06-25 CA CA255,726A patent/CA1083588A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK141873B (da) | 1980-07-07 |
AU1141376A (en) | 1977-09-01 |
SE7607148L (sv) | 1976-12-28 |
FR2315265A1 (fr) | 1977-01-21 |
NL7606984A (nl) | 1976-12-29 |
GB1492234A (en) | 1977-11-16 |
AU498897B2 (en) | 1979-03-29 |
DD126900A5 (ru) | 1977-08-17 |
JPS525771A (en) | 1977-01-17 |
HU172520B (hu) | 1978-09-28 |
US4048322A (en) | 1977-09-13 |
DE2628464A1 (de) | 1977-01-20 |
IL49099A (en) | 1980-09-16 |
AT347943B (de) | 1979-01-25 |
CH624401A5 (ru) | 1981-07-31 |
PL105892B1 (pl) | 1979-11-30 |
DK284376A (ru) | 1976-12-28 |
BG26388A3 (ru) | 1979-03-15 |
DK141873C (ru) | 1980-11-24 |
CS189009B2 (en) | 1979-03-30 |
DE2628464C2 (de) | 1982-09-30 |
ATA274776A (de) | 1978-06-15 |
YU51176A (en) | 1982-06-30 |
SE426394B (sv) | 1983-01-17 |
FR2315265B1 (ru) | 1979-10-12 |
IL49099A0 (en) | 1976-04-30 |
CA1083588A (en) | 1980-08-12 |
BE843435A (fr) | 1976-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU683616A3 (ru) | Способ получени аминоалкилгетероциклических соединений или их солей | |
SU645571A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
SU651690A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров ксантен9-карбоновой кислоты или их солей | |
Bunnett et al. | Attempts to Resolve Racemic Amines by Means of Optically Active, Acidic Synthetic Polymers1a | |
US3714232A (en) | 5-arylphenyl sulfonic acids | |
Beachem et al. | Aliphatic Disulfinic Acids; The Unique Stability of 1, 4-Butanedisulfinic Acid1 | |
Ross | Some alkylating derivatives of nicotinic acid. Synthesis and antineoplastic activities | |
US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
SU701535A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей | |
JPS5920256A (ja) | 2−(2,6−ジフルオロアニリノ)フエニル酢酸誘導体 | |
SU664562A3 (ru) | Способ получени производных триазола или их солей | |
US2868804A (en) | Betaine ascorbate | |
US3772444A (en) | 5-aryl and heteroarylphenyl sulfonic acids to treat inflammation | |
US3088947A (en) | Benzoylcarbinol-aminoacetates | |
KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
SU488412A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
US2806858A (en) | New anticoagulants | |
SU503506A3 (ru) | Способ получени оптически-активных сложных эфиров -диалкил- бис-(1-оксибутил-2-)этилендиамина или их солей | |
SU439090A3 (ru) | ||
US3878223A (en) | N-Substituted acrylamides | |
SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
US2802827A (en) | Sulfur containing barbituric acids | |
Abrahamson | New Compounds. Anhydrous Bis-(acetylacetono)-dioxouranium | |
SU638257A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей |