SU605519A3 - Гербицидный состав - Google Patents

Гербицидный состав

Info

Publication number
SU605519A3
SU605519A3 SU721793620A SU1793620A SU605519A3 SU 605519 A3 SU605519 A3 SU 605519A3 SU 721793620 A SU721793620 A SU 721793620A SU 1793620 A SU1793620 A SU 1793620A SU 605519 A3 SU605519 A3 SU 605519A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetanilide
diethyl
chlor
chloro
methyl
Prior art date
Application number
SU721793620A
Other languages
English (en)
Inventor
Вейн Ратс Кеннет
Фрэнк Олин Дисон
Original Assignee
Монсанто Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US00148893A external-priority patent/US3830841A/en
Priority claimed from US00148894A external-priority patent/US3830829A/en
Application filed by Монсанто Компани (Фирма) filed Critical Монсанто Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU605519A3 publication Critical patent/SU605519A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

. I . Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именито X гербицидиьм составам, содержащим Г1 ои8водные хлорацетанилида. Известен гербицид, действуюьшм ве шеством которого  вл етс  N -иэопропил 2 ,б-диметйлхлорацетанилид l. Кроме того, известным, торговым препаратом-гербицидом  вл етс  N -«зопро пилхлорацетаиили.: (пропахлор) 2 . Одиако известные гербициды имеют иедостаточную избирательность действи  отиосительно культурных растений и, кро ме того, .малоэффективйы против трудиоуиичтожаемых сорн ков, например кос тера. С целью изыскани  новых гёрбицидны составов, обладающих высокой гербицид ной активностью и избирательностью действи , предложен состав, предусмат ривающий использование производных хлорацетанилида формулы it)fl-A-e-i где А - NH, Н- (СО)- R кислород; У - КИСЛОРОД) оуслнакозые или различные во2 дород, алкил , метоксн; R - метил; Т - водород, алкил, алкенил, алкокси , алкоксиалкил, хлоралкил , оксоалкил, алкенилоксиалкил с количеством атомов углерода не более 5, циклопропан ; метил, или и образуют алкиленовый мостик Количеством .атомов углерода 2 или 3; X - хлор или бромг П- целое число 1 или 2 И1- целое число от О до 2. Содержание действующего вещества составе 5-95 вес.ч. Новые соединени  изобретени , -МНи И, получают реакцией взаодействи , во врем  которой образус  ион карбоии , 2-галоген- N -(защенный метил)-ацетанилида с нитрилом и кеорганическим цианидом в кислых лови х. Новые соедииени , где П«1 А - кислород,обычно получают путем акции взаимодействи  2-галоген- N (замещенный метил)-ацетанилида с мокарбоковой кислотой. Метиловый заститель представл ет собой любую группу, котора  может образовать ион карбони  и быстро может быть замещена в кислых услови х. Реакцию осуществл ют при О С, обыч но дл  ускорени  ее провод т при температуре кипени , нитрила или раствори тел  системы . Соединени  изобретени , где A-NH и m 1, можно получать реакцией взаимодействи  нитрила с ct-галогендизаме щенным- N -(алкоксиметил)-ацетанилидо Новые соединени  изобретени , гле A«N-() m«l, получают реакцией взаимодействи  замещенного метиленари амина с амидом или имидом, замещении ми таким образом, что&ы образовались соответствующие N -(анилинометил)-эмид или имид. Новые соединени  изобретени , где A-NH , , легко получают хлорацетилированием N -{замещенный фенил)- м-ацилэтилендиамина. Такой методикой получают следую 1ш соединени : 1.2-ХЛОР-2 ,6 -диэтил- N -ацетамидометилацетанилид; 2.2-ХЛОР-2 ,б-дизтил- N -аллилами дометилацетанилид; 3.2-ХЛор-2 ,6-диэтил- N - формиламидометилацетанилид; . 4.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N - (3- ., -хлЪр-Т-метилпропирнамкгдометил) -ацетанилид )- , 5.2-ХлЬр-2 ,, N -акрилами дометилацетаййлидг , ;, . 6.2-ХЛОР-2-этиЛ-б-Ме йл- N -(цик лопропан карбоксамидометил) -ацетанилид 7,2-Хлор- N -( Н-метилацетамидо) -метил-2,бдиэтил-ацетанилид; 8.2-Хлор-2,б-диэтил- Ц -{сукцинимидометил )-ацетанилид; У.2-Хлор-2,б-диэтил- N -(пропио . нипоксиметил)-адетаиилид; 10.2-ХЛОР-2 ;.6 -диэтил-N -(формил оксиметил)-ацетанилид; 11.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N -(бутирилоксиметил )-ацетанилид; 12.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- N -(акрилоксиметил )-ацетанилид; 13.2-ХЛОР-2,б-диэтил-г N -(цикло пропаикарбоксиоксиметил)-ацетанилид; 14.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- К-(3-это сипропионамидометил)) -ацетанилид; 15.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- N -изобути риламидометилацетанилид; 16.2-ХЛОР-2 , 6-ди9тил- N -( (i хлорпропионамидометил )-ацетанилид; 17.2-Хлор-2 ,б-лиэтил- N -пропио амидометилацетанилид; 18.2-Хлор-2,б-диэтил- N -бутйрамидометилаце анилид; 19,.2-Хлор-2 ,б -диэтил- N -уреидо метилацетанилид; 20.2-ХЛОР-2-метил-б -этил- N - (ацетамидометил)-ацетанилид 21.2-Хлор-2 ,6-диэтил- N -(1,2-дихлорпропионамидометил ).-ацетанилид; 22.2-ХЛОР-2 -метил-б-шре м-бутил- N -(метакриламидометил)-ацетанилид 23,2-Хлор-2 -метокси-б-третн-бутил -N -.(метакриламидометил) -ащетанйлид; 24.2-ХЛОР-2,б-диметил- N -(метакрилаМидометил )-ацетанилид; 25.2-ХЛОР-2 , 3 -диметил- б-frtpemбутил- N - (ацета иидометил)-ацетанилид; 26-. 2-Бром-2 -метил-б -.тпрет-бутил-N -(метакриламидометил)-ацетанилид; 27.2-Хлор-2 ,б-ДИЭТИЛ N -(циклопропанкарбоксиамидометил )-ацетанилид; 28.2-ХЛОР-2 ,6-диэтил- N -(3-метоксипропионамидометил )-айетанили ; .29.2-Бром-2-этил-б -тп епг-бутил N -(ацетамидометил)-ацетанилид; 30,2-2-Хлор-2 ,б-этил- Ы -(ацетамидометил )-ацетанилид; - , 3d. 2-ХЛОР-2 ,б-зтил-М - (ацетамидометил )-ацетанилид; 31, 2-ХЛОР-2 , б-диэтил- - (метаклр1йлоксиметил )-а1{етанилид; . 33.2-ХЛОР-2,6-диизопропил- N- (бутирилоксиметил)-ацетанилид; 34.2-БРОМ-2, З,б-.триметил- N - (ацетоксиме ил)-ацёТеиилид; 35.2-ХЛОР-2.,6/-г ; й5этил- N -(2-хлораЦетоксимет-ил -афт4ни 1Цд; 36,2-Хлор-2,б--диэтил- N -(гидвоциннамилоксиметил )-ацбтанилид; 37.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N-{3-метилкротоиилоксиметил )-ацетанилид 38.2-ХЛОР-2 ,6 -диэтил- N -{ацето симетил )-ацотанилид; 39.2-Бром-б - г/ад -бутил- М - (окон-. метил)-0-ацетотолуиДид; 40.2-Бром-б- мре7 г-бутил N -(.оксиметил )-0-ацетотолуидид; 41.2-Вром-б -7и;35«-бутил- N -(оксиметил )-0-ацетотолуидид {2,4,5-трихлорфенокси )-ацетат; 42 .2-Бром-б - п ет-бутил- N - (оксиметил )0-ацетотолуидид,пиперонилат; 43.2-Бром-б- «р т-бутил- N -(оксиметил )-2-йод-О-ацетотолуидид; 44.2-Хлор-2,б -диэтил- N -(оксиме ил )ацетанилид. Формы применени  препаратов обычные: растворы, эмульсии, Порс  ки, пае ты. Их приготовл ют известными способами , общими дл  изготовлени  препаратных форм пестицидов. Пример. В алюминиевые вегетацион ы сосуды помещена почва (верхний .слой) , КОТОРУЮ затем спрессранвалй до уровн- . 3/аг1/2 дюймов от верхнего кра  сббгуда. На поверхность почвы помеадалн «{чф делвинре заранее количество сем н разных В«дйв растений. Затем семена покрывалийо. краев сосуда землей , которую прёдащ)йтельно йэвешивали , обрабатывали известным количестве препарата в растворителе или в виде смачивающегос  порошка, тщательно пег ремеишВХй. Затем аегетационные qocyдй помещали в тетшицы; поливку осуществл  и снизу дл  создани  необходимой влажности дл  прорастани  сем н. Спуст  14 дней после засева и обработки производили контроль и оспнк Гербицидное действие выражали с помощью нижеприведенной шкалы: 0- гербицидного действи  нет, 1- легкое гербицидное действие, 2- среднее, 3- сильное, 4- растение уничтожено. Гербицидное действие до всходов oL-галоген-ацетанилидов при разных рабочих концентраци х как при по верхностном примененни, так и при вн сении в почву,  сно из табл.1. М оэн чает, что гербицид внесен в почву. Пример 2. Действие после всходов р да соединений по изобрете нию определ ют следуюдим образом.. Активные ингредиенты примен ют в виде препарата дл  опрыскивани  к разньи видам растений возраста 28 дней. Препарат - ацетоно-водный раствор, содержащий активные ингредиенты и поверхностно-активное средство . (35 частей бутиламиновой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 65 частей талЛОЕОГО масла, конденсированного с окисью этилена в соотношении 11 моль окиси этилена к 1 моль таллового масла), нанос т на растени  в нескольких сери х сосудов в разных коли-чествах (фунт/акр) активного начала. Обработанные растени  помещают в тепличные услови ; через приблизительно две недели (14 дней) производ т контроль и оценку. Шкала оценок гербицидного послевсходового действи  аналогична примеру 1. Результаты даны в табл.2.
пл гмг 1о лпг ппг1т пго fnornMMnfnmfnMftnro f m N rt n «SM r N пшм-ei Ofnof MOniO-trinlMO Mfo Пм
O -4OOOOOOOOOOOOO
oofMOMooNMoompJo«nr i
о M r-l и СЧ о O.
OOOOOiHiHOOOOiHOOOO Oi-l OOi-IOOOOOO-i
OOOI-IMOMOOOPOOOо о
N n
M о n о M e
eeeoMMoonmo -HO
CN N
о и оем 9O f4 о 01
о e a e
I . 9
41 9
Г4 M n 4 «Л ve
N
гч
iner«Mi4«n«n o n t
Mi-l fO nN о W
M iH
e о о 4 о e
.5«
«( 9
in в r «(
- «Д N OMO
t П П (П П ( ГМ m 1 fN «
Iron го м ri (Ч «
I
п м п п го,ш ts го
го п го m
ь
tn
мпгчоПО lo ooi-i ooop ООО -ОГЧ о о о о о
о -1 -« о -« о «н
000000000
о о tN «-I МГЧ о - 00 00 « - о
ОООО ООООО
(М,ЧРОГОО- О
i-liHeO O-tN OiHOH
| C -4OO--IOr-IOi4OOO H
|Л
О-НООООО I .НОООв
N о « о 0 мл о 00 о о -« « 9
и 5 S 5   5 5 as S S 5 Н : 5 :5 о|П ч 1Л t ее N   N S «N N Ч
Pi
n (N
n ГО M
rH M iH
гч m mo rj
M о - о «NO о 0000
о Н N
,-1ГЧОООН-НСМ- 0
000
ГЧ ГМ (N
ОС ОООООО
го о о
ооооооооо
(N - о
о N о о
о гч о
о п о о о
о о о
г-1 -4 о о
Г.4«Но
о - о
tn о
о -
S 00000 00 oj, о о о о
Из приведенньох примеров видно, соединени  данного изобретени  представл ют собой действенные гербициды, примененные в борьбе с узколистными И злакообразными сорн ками.

Claims (2)

1.Патент Франции 1481107, «л. С 07 с, 1967.
2.Мельников Н.И. Хими  и технолоХими 
ги  пестицидов, М,,
1974, с. 196.
SU721793620A 1971-06-01 1972-05-31 Гербицидный состав SU605519A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14889271A 1971-06-01 1971-06-01
US00148893A US3830841A (en) 1971-06-01 1971-06-01 Herbicidal anilides
US00148894A US3830829A (en) 1971-06-01 1971-06-01 Chlorophenoxyalkyl anilides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU605519A3 true SU605519A3 (ru) 1978-04-30

Family

ID=27386757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721793620A SU605519A3 (ru) 1971-06-01 1972-05-31 Гербицидный состав

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS5542961B1 (ru)
BE (1) BE784212A (ru)
BG (1) BG26654A3 (ru)
BR (1) BR7203495D0 (ru)
CA (1) CA1048518A (ru)
CH (1) CH580909A5 (ru)
CS (1) CS191164B2 (ru)
DD (1) DD104174A5 (ru)
DE (1) DE2226593C3 (ru)
FR (1) FR2140134B1 (ru)
GB (1) GB1380436A (ru)
HU (1) HU166275B (ru)
IL (1) IL39562A (ru)
IT (1) IT956065B (ru)
NL (1) NL150775B (ru)
PL (1) PL84702B1 (ru)
SU (1) SU605519A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2744396A1 (de) * 1977-10-03 1979-04-12 Basf Ag Acetanilide
DE3130302A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-carbamoylmethyl-haogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
ZA861043B (en) * 1985-02-13 1987-01-28 Monsanto Co Novel acetanilides and their use in the regulation of the natural growth or development of turf grass
EP0194985A3 (en) * 1985-02-13 1987-09-23 Monsanto Company Method for the regulation of the natural growth of turf grass

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6677387D0 (pt) * 1965-10-14 1973-12-26 Monsanto Co Composicao fitotoxica bem como processo para a preparacao de alfa-haloacetaniladas usadas como ingredientes ativos na dita composicao

Also Published As

Publication number Publication date
BR7203495D0 (pt) 1973-09-18
DE2226593C3 (de) 1978-04-27
DD104174A5 (ru) 1974-03-05
CH580909A5 (ru) 1976-10-29
HU166275B (ru) 1975-02-28
NL150775B (nl) 1976-09-15
DE2226593B2 (de) 1977-09-01
JPS5542961B1 (ru) 1980-11-04
IL39562A (en) 1977-10-31
IT956065B (it) 1973-10-10
IL39562A0 (en) 1972-07-26
GB1380436A (en) 1975-01-15
BE784212A (fr) 1972-11-30
DE2226593A1 (de) 1972-12-14
BG26654A3 (bg) 1979-05-15
CA1048518A (en) 1979-02-13
CS191164B2 (en) 1979-06-29
FR2140134B1 (ru) 1979-09-07
PL84702B1 (en) 1976-04-30
FR2140134A1 (ru) 1973-01-12
NL7207261A (ru) 1972-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
SU1428196A3 (ru) Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов
US4032657A (en) Haloacetanilides as microbicidal active substances
CA1071226A (en) Carbamates
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
SU605519A3 (ru) Гербицидный состав
DE2515113C2 (ru)
SU1574161A3 (ru) Гербицидна композици
DE2643403C2 (de) Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
SU629851A3 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений
CA1118785A (en) New isothiouronium phosphite derivatives
US4208203A (en) Method of protecting corn from herbicides
US3766172A (en) Substituted dichlorosulfenamides and their manufacture
US3959330A (en) Substituted dichloromethyl thiocyanates and their manufacture
SU1482506A3 (ru) Гербицидно-антидотна композици
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US4275079A (en) Fungicidal N-alkynylanilides
SU576892A3 (ru) Гербицидный состав
CA1127178A (en) Microbicidal composition
US3763284A (en) Substituted s,s-dichloromethyl o,o-diorgano thioperoxyphosphorodithioates
US3303015A (en) Herbicidal composition and method
EP0084253B1 (en) Antidotes for pyrrolidone herbicides and herbicide antidote compositions
HU184201B (en) Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds
US3813426A (en) S,s-2-chloroalkyl thioperoxyoxamates and their manufacture
CA1097359A (en) Amidines