HU184201B - Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds - Google Patents
Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU184201B HU184201B HU78SCHE646A HUSC000646A HU184201B HU 184201 B HU184201 B HU 184201B HU 78SCHE646 A HU78SCHE646 A HU 78SCHE646A HU SC000646 A HUSC000646 A HU SC000646A HU 184201 B HU184201 B HU 184201B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- furyl
- anilide
- cyclopropanecarboxylic acid
- oxo
- perhydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens ein Cyclopropancarbonsaureanilid der allgemeinen Formel (I) neben Träger» oder Hilfsstoffen enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlagen und zeichnen sich außerdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. - Formel IThe present invention relates to fungicidal compositions containing as active ingredient at least one Cyclopropancarbonsaureanilid the general formula (I) in addition to carriers or excipients. The compositions according to the invention are surprisingly superimposed on known agents of the same mode of action in the action against phytopathogenic fungi and are additionally distinguished by good plant tolerance and a sufficient duration of action. - Formula I
Description
A találmány fitopatogén gombák elleni ciklopropánkarbonsav-anilideket tartalmazó fungicid szerekre, valamint az új ciklopropánkarbonsav-anilidek előállítási eljárására vonatkozik.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to fungicides containing cyclopropanecarboxylic acid anilides against phytopathogenic fungi and to processes for the preparation of novel cyclopropanecarboxylic acid anilides.
Fitopatogén gombákra ható szerek már ismertek. Ilyen jellegű, a gyakorlatban ismert készítmények például 5-etoxi-3-triklór-metil-l,2,4-tia-diazolt (3 260 588 és 3 260 725 számú amerikai szabadalmi leírás), vagy tetrametil-tiurám-diszulfidot (642 532 sz. német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás) tartalmaznak. Ezek a szerek azonban fitopatogén gombák ellen nem mutatnak mindig kielégítő hatást.Agents acting against phytopathogenic fungi are already known. Such formulations known in the art include, for example, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole (U.S. Pat. Nos. 3,260,588 and 3,260,725) or tetramethylthiuram disulfide (642,532). German Patent Specification No. 4,198,198. However, these agents do not always show satisfactory activity against phytopathogenic fungi.
Feladatunk fitopatogén gombák ellen kiváló hatású szer kidolgozása volt.Our task was to develop an excellent agent against phytopathogenic fungi.
A feladatot a találmány szerint olyan szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz, aholThe object of the present invention is solved by an agent characterized in that it contains at least one compound of the formula I, wherein
Rí jelentése hidrogénatom, vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport,R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl,
R2 jelentése fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, trifluormetilcsoporttal és/vagy cianocsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített fenilcsoport, és n jelentése 1 vagy 2.R 2 is phenyl, mono- or polysubstituted, mono- or polysubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, halogen, trifluoromethyl and / or cyano, and n is 1 or 2 .
A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények fitopatogén gombák elleni hatása meglepő módon felülmúlja az azonos hatásirányú ismert készítményeket, ezenkívül a találmány szerinti készítményeket a növények jól elviselik, és hatásuk időtartama is kielégítő. Mivel ezen túlmenően a gyakorlatban számításba jövő felhasználási mennyiségeknél nem hatnak fitotoxikusan, előnyösen alkalmazhatók a mezőgazdaságban és a kertészetben fitopatogén gombák leküzdésére.Surprisingly, the compositions of the present invention containing compounds of the formula I have surprisingly superior activity against known phytopathogenic fungi, and the compositions according to the invention are well tolerated by plants and have a satisfactory duration of action. In addition, since they do not have a phytotoxic effect at practical application rates, they are advantageously used in agriculture and horticulture to control phytopathogenic fungi.
A találmány szerinti készítmények kiváló fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek káros gombák, így például peronoszpóra ellen.The compositions of the invention have excellent fungicidal properties against harmful fungi such as downy mildew.
Az ismert, csak megelőzésre használható fungicid szerekkel — így például az N-triklór-metil-tio-ftálimidet (2 553 770, 2 553 771 és 2 553 776 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) és a mangán-etilén-bisz-ditiokarbamátot (2 504 404 és 2 710 822 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó készítményekkel - ellentétben a találmány szerinti, ciklopropánkarbonsav-anilideket tartalmazó szerek meglepő módon még azzal az előnnyel is rendelkeznek, hogy gyógyító és szisztémikus hatásuk van, és ennélfogva a növényekbe már behatolt kórokozók ellen is alkalmazhatók.Known prophylactic fungicides such as N-trichloromethylthiophthalimide (U.S. Patent Nos. 2,553,770, 2,553,771 and 2,553,776) and manganese ethylene bis-dithiocarbamate In contrast to the compositions containing U.S. Patent Nos. 2,504,404 and 2,710,822, the compositions of the present invention containing cyclopropanecarboxylic acid anilides surprisingly have the advantage of being curative and systemic in nature, and are therefore useful in plants. they can also be used against infiltrating pathogens.
A találmány szerinti készítmények közül kiváló fungicid hatásukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek olyan I általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletbenThe compositions according to the invention are particularly distinguished by their excellent fungicidal activity, which comprises a compound of formula I wherein
R[ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,R [is hydrogen, methyl or ethyl,
R2 jelentése fenilcsoport, metil-fenil-csoport, dimetilfenil-csoport, etil-fenil-csoport, izopropil-fenil-csoport, metoxi-fenil-csoport, etoxi-fenil-csoport, metil-tio-fenil-csoport, fluor-fenil-csoport, klór-fenilcsoport, bróm-fenil-csoport, diklór-fenil-csoport, trifluormetil-fenil-csoport vagy ciano-fenil-csoport.R 2 represents a phenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, ethyl group, isopropyl group, methoxy group, ethoxy group, methylthio group, fluorophenyl , chlorophenyl, bromophenyl, dichlorophenyl, trifluoromethylphenyl or cyanophenyl.
A találmány szerinti új fungicid szerek készítmények, így például porok, szórható szerek, granulátumok, ol2 datok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy legalább két, szerkezetileg eltérő I általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.The novel fungicidal compositions of the present invention are compositions, such as powders, sprays, granules, solutions, emulsions or suspensions, containing one or at least two structurally different active compounds of the formula I, liquid and / or solid carriers or diluents.
Az új fungicid szerek kívánt esetben egyéb fungicideket, nematocidokat, herbicideket vagy egy kártevőirtószert is tartalmazhatnak, a kívánt célnak megfelelően.The novel fungicides may, if desired, contain other fungicides, nematocides, herbicides or a pesticide for the intended purpose.
A találmány szerinti fungicid szerek adott esetben nedvesítő-, tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak.The fungicidal agents of the invention may optionally contain wetting, tackifying, emulsifying and / or dispersing agents.
Megfelelő folyékony vivőanyagok például a víz, ásványi olajok vagy más szerves oldószerek, például a xilol, a klór-benzol, a ciklohexanol, a dioxán, az acetonitril, az etilacetát, a dimetil-formamid, az izoforon és a dimet.ilszulfoxid.Suitable liquid carriers include water, mineral oils or other organic solvents such as xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, isophorone and dimethylsulfoxide.
Szilárd vivőanyagokként alkalmas például a mész, a kaolin, a kréta, a talkum, az attaclay és egyéb anyagok, valamint a természetes vagy mesterséges kovasav.Solid carriers include, for example, lime, kaolin, chalk, talc, attaclay, and other materials, as well as natural or artificial silica.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők említhetők meg: a ligninszulfonsav sói, alkilezett benzolszulfonsavak sói, szulfonált savamidok és ezek sói, polietoxilezett aminok és alkoholok.Examples of surfactants include salts of lignin sulfonic acid, salts of alkylated benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols.
A vetőmagok csávázására alkalmazandó találmány szerinti fungicid készítményekhez festékanyagok is keverhetők, annak érdekében, hogy a csávázott vetőmagoknak jól látható szint kölcsönözzenek.Dyestuffs may also be mixed with the fungicidal compositions of the present invention for seed dressing in order to impart a clearly visible level to the dressed seed.
A hatóanyag, illetve a hatóanyagok mennyisége a találmány szerinti fungicid szerben széles határok között változhat, a hatóanyag pontos koncentrációja főképpen a szer azon mennyiségétől függ, amelyet — többek között — a talaj, illetve a vetőmag kezelésére vagy levelek permetezésére alkalmaznak. A találmány szerinti készítmények például kb. 1-80 súlyszázalék, előnyösen 20—50 súlyszázalék hatóanyagot és mintegy 99—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig teijedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.The amount of active ingredient or agents in the fungicidal agent according to the invention may vary within wide limits, the exact concentration of the active ingredient depending mainly on the amount of agent used, inter alia, for treating soil or seed or for spraying leaves. For example, the compositions of the present invention may have a concentration of ca. They contain from 1 to 80% by weight, preferably from 20 to 50% by weight, of the active ingredient and from about 99 to 20% by weight of a liquid or solid carrier and optionally up to 20% by weight of surfactant.
Az 1 általános képletű új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet - ahol Rí, R2 és n jelentése a fenti - egy III képletű ciklopropánkarbonsav-kloriddal valamely savakceptor jelenlétében és adott esetben egy oldószer jelenlétében, előnyösen ekvimoláris mennyiségi arányokban reagáltatunk, és az eljárás termékét önmagában ismert módon elkülönítjük.For example, the novel compounds of formula 1 may be prepared by reacting a compound of formula II wherein R 1, R 2 and n are as defined above with a cyclopropanecarboxylic acid chloride III in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a solvent, preferably in equimolar amounts. and isolating the product of the process in a manner known per se.
Savakceptorként például a következők alkalmazhatók: szerves bázisok, így a piridin, trietil-amin, vagy az Ν,Ν-dimetil-anilin, vagy szervetlen bázisok, így az alkáliés alkáliföldfémek, például a nátrium, kálium vagy kalcium hidroxidjai, oxidjai és karbonátjai.Examples of acid acceptors include organic bases such as pyridine, triethylamine or Ν, Ν-dimethylaniline, or inorganic bases such as hydroxides, oxides and carbonates of alkaline earth metals such as sodium, potassium or calcium.
Adott esetben oldószerként például éter, tetrahidrofurán, benzol, etilacetát és hasonlók alkalmazhatók. Folyékony savakceptorok, így például a piridin, egyidejűleg oldószerként is használhatók.Optional solvents include ether, tetrahydrofuran, benzene, ethyl acetate and the like. Liquid acid receptors, such as pyridine, may be used simultaneously as a solvent.
A reakciót célszerűen -10-+120 °C hőmérsékleten végezzük.The reaction is conveniently carried out at a temperature of -10 to + 120 ° C.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről ismertetjük a találmány szerinti vegyületek előállítását.The following examples further illustrate the preparation of the compounds of the present invention.
1. példaExample 1
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2-oxo-perhidro-3 -furil)anilid] (1. jelű vegyület)Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] (Compound 1)
10,62 g (0,06 mól) 3-anilino-perhidro-furanon-2 50 ml piridinnel készített oldatához 5—10 °C belső hőmérsék-21Of a solution of 10.62 g (0.06 mole) of 3-anilino-perhydrofuranone-2 in 50 ml of pyridine at an internal temperature of 5-10 ° C.
184 201 létén 6,30 g (0,06 mól) ciklopropánkarbonsav-kloridot csepegtetünk, keverés közben. Ezután még 1/2 órán át keverjük, majd 200 g víz/jég keverékre öntjük, és jól átkeverjük. A kapott terméket leszívatás után vízzelAt 184,201, 6.30 g (0.06 mol) of cyclopropanecarboxylic acid chloride were added dropwise with stirring. After stirring for a further 1/2 hour, it is poured into 200 g of water / ice and mixed well. The product obtained is filtered off with water
A vegyület jeleCompound sign
Megnevezésdenomination
Fizikai állandó olvadáspont, °CPhysical constant melting point, ° C
-3184 201-3184 201
A vegyület jeleCompound sign
Megnevezésdenomination
Fizikai állandó olvadáspont, °CPhysical constant melting point, ° C
36. Ciklopropánkarbonsav-[2,3- 136—137 diklór-N -(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid]36. Cyclopropanecarboxylic acid [2,3-136-137 dichloro-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide]
37. Ciklopropánkarbonsav-[3- 95-97 klór-N-(5-metil-2-oxo-perhidro3-furil)-anilid]37. Cyclopropanecarboxylic acid [3- 95-97 chloro-N- (5-methyl-2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide]
A találmány szerinti vegyületek rendszerint majdnem színtelen, szagtalan, kristályos anyagok, amelyek vízben és benzinben csaknem oldhatatlanok, ezzel szemben poláros szerves oldószerekben — így például acetonban, dimetil-formamidban és dimetil-szulfoxidban — igen jól oldódnak.The compounds of the present invention are usually almost colorless, odorless crystalline materials which are almost insoluble in water and gasoline, whereas they are highly soluble in polar organic solvents such as acetone, dimethylformamide and dimethylsulfoxide.
A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló kiindulóanyagok önmagukban ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok.The starting materials for the preparation of the compounds of the invention are known per se or may be prepared by methods known per se.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről ismertetjük a találmány szerinti készítmények alkalmazási lehetőségeit.The following examples further illustrate the possible uses of the compositions of the present invention.
2. példaExample 2
Határkoncentráció-vizsgálatCritical concentration test
Pythium ultimum irtása eseténIn case of eradication of Pythium ultimum
20%-os poralakú hatóanyagkészítményeket egyenletesen összekevertünk Pythium ultimummal erősen fertőzött talajjal. A kezelt talajokat 0,5 liter föld befogadására alkalmas agyagedényekbe töltöttük, és várakozási idő nélkül edényenként 20-20 szem „Wunder von Kelvedon” fajtájú velőborsót vetettünk. 3 hetes, 20-24 °C hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges borsónövények számát és gyökér-bonitálást végeztünk.20% powder formulations were uniformly mixed with highly contaminated soil with Pythium ultimum. The treated soils were placed in 0.5 liter earth clay pots and 20-20 grains of Wunder von Kelvedon peas were sown per dish without waiting time. After 3 weeks of cultivation at 20-24 ° C, the number of healthy pea plants was determined and root-bonitized.
A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.The active compounds, the amounts used and the results obtained are shown in the table below.
Gyökér-bonitálás: 4: fehérszínű gyökerek, gombanekrózis nélkül;Root Bonitization: 4: White roots without fungal necrosis;
3: fehérszínű gyökerek, csekély gombanekrózis;3: white roots, slight fungal necrosis;
2: barnaszínű gyökerek, már erősebb gombanekrózis;2: brown roots, more pronounced fungal necrosis;
1: erős gombanekrózis, a gyökerek elkorhadtak.1: severe fungal necrosis, roots rot.
3. példaExample 3
Cukorrépamagok csávázása „Dieckmann-Suprapoly” fajtájú kalibrált cukorrépa35 magokat 20%-os poralakú hatóanyagkészítményekkel csáváztunk. 2 liter föld befogadására szolgáló (20X20X5 cm) agyagedényekbe normál komposztföldet töltöttünk (Damping-off), és edényeként 100-100 cukorrépamagot vetettünk. 18 napos, növényházban 19-21 °C 40 hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges magoncokat.Sugar beet seed dressing "Dieckmann-Suprapoly" calibrated sugar beet seed 35 was seed dressed with 20% powdered active ingredient formulations. 2 liters of earth (20X20X5 cm) clay pots were filled with normal compost soil (Damping-off) and 100-100 beet seeds were sown. After 18 days of growing at 40-29 ° C in a greenhouse, healthy seedlings were determined.
A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.The active compounds, the amounts used and the results obtained are shown in the table below.
Ό ’«F öoígTS«Ό «F ö F öígíg
Az alkalmazott 5 ü v.The 5 vials used.
szer hatóanyaga gactive ingredient g
-i) ep-o-i) ep-o
Ó t/3Ó t / 3
SJ,SJ,
O 2O 2
184 201184,201
Az alkalmazott szer H^óanyag Az egészséges hatóanyaga magoncok vetőmag szama összehasonlító szer:Agents used Harom óanyag healthy seedlings active seed sama comparator:
4. példaExample 4
Megelőző levélkezelés hatása Plasmopara viticola ellen szőlővesszőkön, növényházbanThe effect of preventive leaf treatment against Plasmopara viticola on cuttings in a greenhouse
Fiatal, körülbelül 5—8 levéllel rendelkező szőlővesszőket teljesen vizesre permeteztünk az alábbiakban megadott koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó készítménnyel, és a permetezett bevonat megszáradása után a levelek hátoldalát bepermeteztük a gomba sporangiumainak vizes szuszpenziójával (körülbelül 20 000 sprangium/ml), majd növényházban 22-24 °C hőmérsékleten és lehetőleg vízgőzzel telített atmoszférában azonnal inkubáltuk. A második naptól kezdődően a légnedvességet 3^4 napra a normál értékre (kb. 30-70%-os telítettség) csökkentettük, majd egy további napon telített vízgőzatmoszférát biztosítottunk. Ezután feljegyeztük minden levél gombával fertőzött felületének százalékos arányát, és a fungicid hatás meghatározására a kezelésenkénti átlagot a következőképpen számítottuk:Young cotyledons with about 5 to 8 leaves were sprayed completely in water with the formulation containing the following concentrations, and after the spray coating had dried, the back of the leaves was sprayed with an aqueous suspension of fungal sporangia (about 20,000 sprangium / ml) and It was immediately incubated at C and preferably in a water-saturated atmosphere. From Day 2, humidity was reduced to normal (about 30-70% saturation) for 3 to 4 days, and a saturated water vapor atmosphere was provided for another day. The percentage of fungal infested surface of each leaf was then recorded and the average fungicide treatment was calculated as follows:
100*a kezelt növények fertőzöttsége a kezeletlen növények fertőzöttsége %-os hatás = 100 —100 * infestation of treated plants infestation of untreated plants% effect = 100 -
*a hatást a kezeletlen kontroll 100%-os fertőzöttségéhez viszonyítottuk.* the effect was compared to 100% infection of the untreated control.
5. példaExample 5
Megelőző levélkezelés hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeken vagy burgonyanövényeken, növényházbanEffect of preventive leaf treatment against Phytophthora infestans on tomato plants or potato plants in greenhouses
Fiatal, legalább 2 kifejlődött lomblevéllel rendelkező paradicsomnövényeket, vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványból kifejlődött burgonyanövényeket) teljesen vizesre permeteztünk a megadott koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó készítménnyel és a permetezett bevonat rászáradása után bepermeteztük őket a gomba milliliterenként 50 0Ö080 000 sprangiumát tartalmazó vizes szuszpenzióval, amelyet hűtőszekrényben körülbelül 2 óra hosszat 11 °C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességtartalomnál éskb. 15-18°C hőmérsékleten növényházban inkubáltuk, majd körülbelül 5 nap után meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk , _ 100· a kezelt növények fertőzöttsége o os itás 1 a kezeletlen növények fertőzöttsége %-os hatás Phytophthora infestans ellen burgonyánál *:Young tomato plants with at least 2 developed foliage leaves or potato plants at least 10 cm high (for example, potato plants grown from bud cuttings) were completely sprayed with water with a formulation containing the specified concentration of active ingredient and sprayed with incubated in a refrigerator for about 2 hours at 11 ° C. Plants with high humidity and more. After incubation at 15-18 ° C in a greenhouse, the percentage of infected leaf areas was determined after about 5 days. The fungicidal effect was calculated as follows: 100 · Infection of the treated plants o f water 1% Infectivity of untreated plants against Phytophthora infestans in potato *:
Az alkalmazott szer hatóanyagaThe active ingredient used
HatóanyagkoncentrációDrug Concentration
0,005%0.005%
Ciklopropánkarbonsav- [N-(2-oxo-per- 95 hidro-3-furil)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxo-per-95-hydro-3-furyl) anilide]
Ciklopropánkarbonsav- [2,6-dimetil- 80Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-80];
N -(2-c xo-perhidro-3-furil)-anilid ]N - (2-cxo-perhydro-3-furyl) anilides]
184 201184,201
*A hatást a kezeletlen kontroll 100%-os fertőzöttségéhez viszonyítottuk.* The effect was compared to 100% infection of the untreated control.
6. példaExample 6
Talajkezelés szisztémikus hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél, növényházbanSystemic effect of soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants in greenhouses
A leniért hatóanyagkészítményeket összekevertük termőfölddel (súly/térfogat), a földet cserepekbe töltöttük, és legalább 2 kifejlett lomblevéllel rendelkező paradicsomnövényeket, vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványokból kifejlődött burgonyanövényeket) ültettünk bele. A kívánt várakozási idő után (például 4 vagy 18 nap után) a növényeket bepermeteztük a gomba milliliterenként 50 000-80 000 sporangiumát tartalmazó vizes szuszpenziójával, amelyet hűtőszekrényben mintegy 2 órán át 11 C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességtartalomnál és körülbelül 15—18°C hőmérsékleten növényházban inkubáltuk, és kb. 5 nap múlva meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk:Flaxseed formulations were mixed with soil (weight / volume), potted and seeded with at least 2 mature leafy tomato plants or at least 10 cm tall potato plants (e.g., potato plants developed from bud cuttings). After the desired waiting time (e.g. 4 or 18 days), the plants were sprayed with an aqueous suspension of the fungus containing 50,000 to 80,000 sporangia per ml and incubated in a refrigerator for about 2 hours at 11 ° C. The plants were incubated at high humidity and at about 15-18 ° C in a greenhouse and grown for about 1 hour. After 5 days, the percentage of infected leaf surfaces was determined. The fungicidal effect was calculated as follows:
m , , ___ a kezelt növények fertőzöttsége %-os hatas = 100---—τ-τ-—-r-f-—— a kezeletlen növények fertozottsége m ,, ___% infection of treated plants = 100 ---— τ-τ -—- r- f -—— infection of untreated plants
A talajkezelés szisztémikus hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél* nappal 18 nappal ppm -—.....Systemic effect of soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants * day 18 day ppm -——.
A szer hatóanyaga aktív az modulálás előtt anyag végzett kezelés hatásaThe active ingredient of the agent is the effect of treatment with the substance prior to modulation
Ciklopropánkarbon- 25 89 85 sav-[N-(2-oxo-perhidro- 5 70 89Cyclopropanecarbon-25 89 85 acid [N- (2-oxo-perhydro-570 89)
3-furil)-anüid]3-furyl) -anüid]
7. példaExample 7
Levélkezelés gyógyító hatása Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeknél növényházbanHealing effect of leaf treatment against Phytophthora infestans on tomato plants in greenhouses
Legalább 2 kifejlett lomblevéllel rendelkező fiatal paradicsomnövényeket vagy legalább 10 cm magas burgonyanövényeket (például rügydugványból kifejlődött burgonyanövényeket) bepermeteztünk a gomba milliliterenként 50 000-80 000 sporangiumát tartalmazó vizes szuszpenziójával, amelyet hűtőszekrényben mintegy 2 órán keresztül 11 °C hőmérsékleten inkubáltunk. A növényeket nagy légnedvességnél inkubáltuk. A kívánt várakozási idő után a látens gombafertőzés időtartamán belül a növényeket teljesen vizesre permeteztük a vizsgálandó koncentrációjú fungicid készítménnyel. A gombaiért őzöttségnek kezeletlen kontrollnövényeken való megjelenése után meghatároztuk a fertőzött levélfelületek százalékos arányát. A fungicid hatást a következőképpen számítottuk:Young tomato plants with at least 2 mature foliage leaves or potato plants at least 10 cm high (e.g., potato sprouts) were sprayed with an aqueous suspension of the fungus containing 50,000 to 80,000 sporangia per milliliter and kept in a refrigerator at about 11 ° C for 2 hours. Plants were incubated at high humidity. After the desired waiting time, the plants were sprayed completely in water with the fungicidal composition of the concentration to be tested during the latent period of fungal infection. After emergence of fungal infestation on untreated control plants, the percentage of infected leaf areas was determined. The fungicidal effect was calculated as follows:
„ „„ a kezelt növények fertőzöttsége %-os hatás = 100---—-— a kezeletlen növények fertőzöttsége nappal"" "Infection rate of treated plants% effect = 100 ---—-— day infection of untreated plants
Permete- inokulálás az Az alkalmazott zett aktív előtt inokulálás szer hatóanyaga anyag, után % végzett kezelés hatásaSprayed inoculation the active substance in the active agent before inoculation material used, perhaps u effect% Treatment
Helminthosporium spec.-el fertőzött árpamagokat a találmány szerinti készítménnyel kezeltük oly módon, hogy 100-100 g magra 50 mg hatóanyag jutott. Ezután a magokat földbe vetettük, és légkondicionáló berendezésben +15 °C hőmérsékleten inkubáltuk. A kísérletetBarley seeds infected with Helminthosporium spec. Were treated with the composition of the present invention so that 50 mg of active ingredient per 100 g of seed was obtained. The seeds were then seeded and incubated in an air conditioner at + 15 ° C. The experiment
184 201 hét után értékeltük; a kezelt magoncok sokkal kevésbé voltak fertőzve, mint a kezeletlen kontrollnövények.Assessed after 184 201 weeks; treated seedlings were much less infected than untreated control plants.
Az alkalmazott szer hatóanyaga %-os hatásThe active ingredient used is a% effect
Ciklopropánkarbonsav- [4-metil-N-(2-oxo- 40 perhidro-3-furil)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [4-methyl-N- (2-oxo-40 perhydro-3-furyl) anilide]
Ciklopropánkarbonsav- [2,4-dimetil-N-(2- 40 oxo-perhidro-3-furil)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2,4-dimethyl-N- (2-40 oxo-perhydro-3-furyl) -anilide]
Ciklopropánkarbonsav- [4-etil-N-(2-oxo- 40 perhidro-3-furil)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [4-ethyl-N- (2-oxo-40 perhydro-3-furyl) anilide]
Kezeletlen kontroll 0Untreated control 0
9. példaExample 9
Határkoncentráció-vizsgálat Pythium ultimum irtása esetén %-os poralakú hatóanyagkészítményeket egyenletesen összekevertünk Pythium ultimummal erősen fertőzött talajjal. A kezelt talajokat 0,5 liter föld befogadására alkalmas agyagedényekbe töltöttük, és várakozási idő nélkül edényenként 20—20 szem „Wunder von Kel védőn” fajtájú velőborsót (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) vetettünk. 3 hetes, 20—24 °C hőmérsékleten végzett termesztés után meghatároztuk az egészséges borsónövények számát és gyökér-bonitálást végeztünk.Boundary Concentration Assay In the case of Pythium ultimum eradication,% powder formulations were uniformly mixed with highly contaminated soil with Pythium ultimum. The treated soils were placed in 0.5 liter earth clay pots and, without waiting time, 20 to 20 grains of Pisum sativum L. convar. Medullare Alef. After 3 weeks of cultivation at 20-24 ° C, the number of healthy pea plants was determined and root-bonitized.
A tápanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.The nutrients, amounts used and results are shown in the table below.
Gyökér-bonitálás: 4: fehérszínű gyökerek, gombanekrózis nélkül;Root Bonitization: 4: White roots without fungal necrosis;
3: fehérszínű gyökerek, csekély gombanekrózis;3: white roots, slight fungal necrosis;
2: barnaszínű gyökerek, már erősebb gombanekrózis;2: brown roots, more pronounced fungal necrosis;
1: erős gombanekrózis, a gyökerek elkorhadtak.1: severe fungal necrosis, roots rot.
10. példaExample 10
a) 80 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid súly % ligninszulfonsav-kalciumsó súly % tetraetilénglikol-nonil-fenil-éter-monokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav(a) 80% by weight of N-2- (oxo-perhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid% by weight of calcium salt of lignin sulphonic acid% by weight of ammonium salt of tetraethylene glycol nonylphenyl ether mono-sulfonic acid colloidal silica
b) 20 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furíl)-anilid 70 súly % tonzil súly % cellszurok súly % zsírsav kondenzációs termék bázisú nedvesítőszerb) 20% by weight of cyclopropanecarboxylic acid N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) -anilide 70% by weight tonsil% by weight cell resin weight% fatty acid condensation product based wetting agent
c) 10 súly % ciklopropánkarbonsav-N-(2-oxo-perhidro3-furil)-anilid 60 súly % agyagásvány 15 súly% kovasav 10 súly % cellszurok súly% N-metil-N-alkil-taurid-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyagokc) 10% by weight of cyclopropanecarboxylic acid N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) -anilide 60% by weight of clay mineral 15% by weight of silica 10% by weight of cellulose based on the N-methyl-N-alkyl tauride sodium salt and the calcium salt of lignin sulphonic acid surfactants
Claims (23)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2724786A DE2724786C2 (en) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide], processes for their preparation and fungicidal agents containing these compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU184201B true HU184201B (en) | 1984-07-30 |
Family
ID=6010435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78SCHE646A HU184201B (en) | 1977-05-27 | 1978-05-26 | Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS53147061A (en) |
AR (1) | AR220710A1 (en) |
AT (1) | AT360803B (en) |
AU (1) | AU520353B2 (en) |
BE (1) | BE867556A (en) |
BG (1) | BG28688A3 (en) |
BR (1) | BR7803382A (en) |
CA (1) | CA1108161A (en) |
CH (1) | CH633784A5 (en) |
CS (1) | CS203192B2 (en) |
CY (1) | CY1163A (en) |
DD (1) | DD136093A5 (en) |
DE (1) | DE2724786C2 (en) |
DK (1) | DK233878A (en) |
EG (1) | EG13373A (en) |
ES (1) | ES470195A1 (en) |
FI (1) | FI68397C (en) |
FR (1) | FR2392019A1 (en) |
GB (1) | GB1603730A (en) |
GR (1) | GR72966B (en) |
HU (1) | HU184201B (en) |
IE (1) | IE46923B1 (en) |
IL (1) | IL54719A (en) |
IT (1) | IT1096326B (en) |
KE (1) | KE3241A (en) |
LU (1) | LU79711A1 (en) |
MX (1) | MX5224E (en) |
MY (1) | MY8300210A (en) |
NL (1) | NL7805404A (en) |
NO (1) | NO149430C (en) |
PH (1) | PH15700A (en) |
PL (1) | PL110646B1 (en) |
PT (1) | PT68075B (en) |
RO (1) | RO75072A (en) |
SE (1) | SE442868B (en) |
SU (2) | SU727107A3 (en) |
TR (1) | TR20568A (en) |
YU (1) | YU40192B (en) |
ZA (1) | ZA783036B (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
EP0016985A1 (en) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituted anilides, processes for their preparation, fungicides containing such compounds, and use of such compounds or fungicides in combating plant fungi |
DE2920435A1 (en) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-AMINOPROPANAL ACETALS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FUNGICIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED ANILINES |
US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
JPS61186735U (en) * | 1985-05-14 | 1986-11-21 |
-
1977
- 1977-05-27 DE DE2724786A patent/DE2724786C2/en not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 FI FI781264A patent/FI68397C/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 YU YU1102/78A patent/YU40192B/en unknown
- 1978-05-11 MX MX787079U patent/MX5224E/en unknown
- 1978-05-12 CA CA303,250A patent/CA1108161A/en not_active Expired
- 1978-05-15 PH PH21136A patent/PH15700A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54719A patent/IL54719A/en unknown
- 1978-05-18 TR TR20568A patent/TR20568A/en unknown
- 1978-05-18 NL NL7805404A patent/NL7805404A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-05-23 PT PT68075A patent/PT68075B/en unknown
- 1978-05-23 GB GB21326/78A patent/GB1603730A/en not_active Expired
- 1978-05-23 CY CY1163A patent/CY1163A/en unknown
- 1978-05-24 JP JP6212278A patent/JPS53147061A/en active Granted
- 1978-05-24 AT AT380578A patent/AT360803B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 PL PL1978207069A patent/PL110646B1/en unknown
- 1978-05-24 EG EG333/78A patent/EG13373A/en active
- 1978-05-24 IE IE1029/78A patent/IE46923B1/en unknown
- 1978-05-24 ES ES470195A patent/ES470195A1/en not_active Expired
- 1978-05-24 AR AR272308A patent/AR220710A1/en active
- 1978-05-25 DD DD78205587A patent/DD136093A5/en unknown
- 1978-05-25 RO RO7894166A patent/RO75072A/en unknown
- 1978-05-25 LU LU79711A patent/LU79711A1/en unknown
- 1978-05-25 CS CS783406A patent/CS203192B2/en unknown
- 1978-05-25 SE SE7805994A patent/SE442868B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-25 IT IT23774/78A patent/IT1096326B/en active
- 1978-05-26 DK DK233878A patent/DK233878A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 BG BG7839862A patent/BG28688A3/en unknown
- 1978-05-26 ZA ZA00783036A patent/ZA783036B/en unknown
- 1978-05-26 FR FR7815747A patent/FR2392019A1/en active Granted
- 1978-05-26 NO NO781838A patent/NO149430C/en unknown
- 1978-05-26 CH CH580678A patent/CH633784A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 GR GR56344A patent/GR72966B/el unknown
- 1978-05-26 BR BR7803382A patent/BR7803382A/en unknown
- 1978-05-26 BE BE188101A patent/BE867556A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 SU SU782621053A patent/SU727107A3/en active
- 1978-05-26 HU HU78SCHE646A patent/HU184201B/en unknown
- 1978-05-26 SU SU782621101A patent/SU784770A3/en active
- 1978-05-26 AU AU36529/78A patent/AU520353B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-10-28 KE KE3241A patent/KE3241A/en unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY210/83A patent/MY8300210A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2643477C2 (en) | ||
DE2741437A1 (en) | ANILINE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND PEST CONTROL | |
HU184201B (en) | Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds | |
IE43631B1 (en) | Anilides containing a thiocarboxylic ester group having microbicidal activity | |
US3707366A (en) | Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation | |
DE2724785A1 (en) | FURANCARBONIC ANILIDES, FUNGICIDALS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION | |
DE2902861A1 (en) | MICROBICIDAL AGENTS | |
SU579846A3 (en) | Herbicide composition | |
JPS599521B2 (en) | herbicide | |
JPS6127962A (en) | N-substituted dicarboximide and herbicide comprising it as active ingredient | |
CH635313A5 (en) | PLANT MICROBICIDAL HYDRAZINO ACETANILIDE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MICROBICIDES WITH THESE PREPARATIONS AS ACTIVE SUBSTANCES. | |
CA1156665A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides | |
RU1811367C (en) | Fungicidal composition | |
KR810001171B1 (en) | Process for preparing furan carboxylic acid anilides | |
DE1810581C3 (en) | N-acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazones, process for their preparation and their use for combating phytopathogenic fungi | |
NO139150B (en) | HERBICID AGENT CONTAINING OXIMESTERS | |
CH618320A5 (en) | ||
PL103048B1 (en) | A WORMHOUSE FOR COTTON CULTIVATION | |
CH614102A5 (en) | Pesticides | |
JPS5819672B2 (en) | N-(2-propynyl)-carbanylic acid-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, process for producing the same, and selective herbicide containing the compound | |
DE2841824A1 (en) | ACETIC ACID ANILIDE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS, AND THIS FUNGICIDAL CONTAINER | |
CH635819A5 (en) | ALKOXY-ALKOXY-ACETYL ACYLALANINE, THEIR PRODUCTION AND USE AS A PLANT FUNGICIDE. | |
DE2946910A1 (en) | FUNGICIDAL SULFONYL, BZW. SULFINYL ACETANILIDE | |
IL26797A (en) | 2,6-dichloro-benzimino thioether with 3-propane-1-sulfonic acid,its preparation and use as herbicide | |
CH590608A5 (en) | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs. |