DE2226593A1 - Anilide, ihre Herstellung und Verwendung in herbiciden Zubereitungen - Google Patents
Anilide, ihre Herstellung und Verwendung in herbiciden ZubereitungenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE a MÜNCHEN 8O, MAUERKIRCHERSTR. 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf. 8 München 80, Mauerkirchersfraße 45
Ihr Zeichen
Unser Zeichen
ü-nwaltsekte 22 $93
Be/Sch
Be/Sch
Lonsanto Company 3t. Louis/U„S.A.
Datum
31. Mai 1972
"Anilide, ihre Herstellung und Verwendung in
herbiciden Zubereitungen"
herbiciden Zubereitungen"
Diese Erfindung betrifft neue Acetanilide, die als
Herbicide geeignet sind, sowie Verfahren zu ihrer
Herstellung. Die Erfindung betrifft weiterhin herbicid wirkende Verbindungen und Verfahren zur Inhibierungoder Vermeidung des Wuchses von Pflanzensystemen,
Herbicide geeignet sind, sowie Verfahren zu ihrer
Herstellung. Die Erfindung betrifft weiterhin herbicid wirkende Verbindungen und Verfahren zur Inhibierungoder Vermeidung des Wuchses von Pflanzensystemen,
09-21-0893
-2-
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Die Bezeichnung "Pflanzen", wie sie hier verwendet wird, beinhaltet keimende Sämlinge, auflaufende Sämlinge und
bestehende Vegetation, einschließlich der Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile der Pflanzen
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben die allgemeine Formel
C - CH9X
Il
(CH2)n -A-C-R-
A = NH, N-(C=O)1n-R^, Sauerstoff oder Schwefel ist,
Y Sauerstoff oder Schwefel ist, wenn A Sauerstoff oder Schwefel ist, und Sauerstoff ist, wenn A = N-(G=O)-K
oder NH ist,
1 2
die Reste R und R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen und gleich oder verschieden sind,
die Reste R und R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen und gleich oder verschieden sind,
ρ
R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, NOp oder Halogen isb, R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Polyalkoxy, Polyalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthio-
R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, NOp oder Halogen isb, R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Polyalkoxy, Polyalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthio-
209851/1272
alkyl, Polyalkoxyalkyl, Polyalkylthioalkyl, Halogenalkyl,
Hydroxyalkyl, Mercaptoalkyl, Halogenalkenyl, Oxoalkyl, Alkenyloxyalkyl, Alkenylthioälkyl., jede Gruppe mit höch^
stens 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit wenigstens 3
und höchstens 6 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aryloxyalkyl,
Arylthioalkyl, Trifluormethyl- und Halogenaryl, Trifluormethyl-
und Halogenaryloxyalkyl, Trifluormethyl- und
Halogenarylthioalkyl, Arylalkyi, Nitroaryl, Nitroarylthioalkyl
und toitroarylalkyl mit wenigstens 6 und nicht mehr als 2Ά- Kohlenstoffatomen, Amino oder Mono- und Dialkylamino,
Pionoarylamino, Mono(halogenaryl)-amino, Mono-(trifluormethylaryl)-amino
und Alkylalkoxyamino mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist und
U-H Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Alkaryl mit höchstens 18 Koh-
7. Zl
lenstoffatomen ist, oder Ir und R miteinander unter Bildung
einer Alkylenbrücke mit wenigstens 2 und nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einer Phenylgruppe verbunden
sind,
X Chlor, Brom oder Jod und
η eine ganze Zahl von 1 oder 2 und m eine ganze Zahl von 0 bis 2 einschließlich ist«
oofern nicht anders angegeben, werden "Alkyl" und "Alkoxy"
hier als üattungsbezeichnungen verwendet und beinhalten primäre, sekundäre und tertiäre Gruppen.
AIb typiüche Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind
-4-
209851 /1272 _
BAD ORIGINAL
solche anzusprechen, worin die Gruppen der oben angegebenen Formel die folgenden Bedeutungen haben:
1 ··
R und R - Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
η-Butyl, primäres Isobutyl, sekundäres Isobutyl, tertiäres Butyl, n-Amyl, verzweigtkettige Amyle, die normalen und
verzweigten Hexyle, Heptyle, Octyle, Nonyle und Decyle,
Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Heptyloxy,
Nonyloxy;
R - Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, Jod, Nitro und die
Alkyl- und Alkoxygruppen von R und R. .
B/ - Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
primäres Isobutyl, sekundäres Isobutyl, tertiäres Butyl, die normalen und verzweigten Amyle, Hexyle, Heptyle,
Octyle, Nonyle, Decyle, Dodecyle, Tetradecyle, Hexadecyle
und Octadeoyle, Chlormethyl, Brompropyl, Jodbutyl,· Fluorhexyl,
Hydroxyäthyl, Dihydroxypropyl,. die Alkoxy-, Alkenyl-,
Oxoalkyl-, Alkoxyalkyl- und Alkinylgruppen, die den oben erwähnten Alkylgruppen entsprechen, Phenyl, Tölyl,
Naphthyl, Phenoxy, Benzyl, Phenoxyalkyl; Äthylen, Trimethylen,
Tetramethylen und dergleichen.
R^ - die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- und Alkarylgruppen
von R^.
Wenn R^ und R miteinander unter Bildung einer Polymethylenbrücke
zwischen dem Stickstoffatom und dem Carbonylkohlenstoffatom
verbunden sind und m ■ 0 ist, werden
-5-209851/1272
teildtt» Ju di©s©a
iiaia©, WtRa m
uad a^ ' uad R
, wo^ia fetidt
f g siad
uad -K Äthyl aiad uad im
ia
A 3 IH uad Bsi
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a ^ 1 uad A
ia ü
l^fiaduag, woria
düdurea
Hitril
©de«
id mit
«in
Hydroxy-, Mercapto-, Alkenoyloxy- und ähnlichen austre tendon
Gruppen substituiert ist. Es wird jedoch besonders bevorzugt, ein, 2-Halogen-N-chlorraethylaoetaiüid zur Herstellung
dieser Verbindungen zu verwenden. Es kann ein Lösungsmittel verwendet werden, ist jedoch in den meisten
Fällen im allgemeinen nicht erforderlich. Während die .Reaktion bei so niederen Temperaturen wie O0G durchgeführt
werden kann, wird es im allgemeinen zur Beschleunigung der Äeaktion bevorzugt, sie unter Hückflußbedingungen
bei dem Siedepunkt des üiitrils oder des in den System vorhandenen
Lösungsmittels durchzuführen. Nachdem die Keaktion
isa wesentlichen abgelaufen ist, wird das Reaktionsgemisoh
Bsit Wasser abgeschreckt und filtriert, um das
Acetanilid zu gewinnen, das dann in irgendeiner herkömm—
Weise gereinigt werden kann·
Bas als Ausgangsmaterial in diesen Reaktionen verwendete
2-Hal©gen-ii-(substituierte Kethyl)-acetanilid ist das
Addnki» eines Halogenessigsäurederivats wie das Halogenid
oder Anhydrid roit einem substituierten Aaomethin oder
Metbjleßaarylamin. Bie Aaoraetbiae werden «äTarc'to die Meak-
eines geeignet substituiert ea Anilins Qiife fOnaisilde-&@rg@st©llt·
Die 2~Malogeii-jeii-halog-eaiiet.lusylacetaitti.lide,
©tac Herstellung der vorliegenden VerbiBdiingfea verwendet weEdea können» sinei in der ü.B.-Jiateia-fes-ciirlife $
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Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin A = NH und m = 1 ist, können auch dadurch hergestellt werden, daß
man ein Nitril mit einem alpha Halogen-disubstituierten N-(Alkoxyinethyl)-acetanilid der in der U„S,-Patentschrift
5 ^2 945 beschriebenen Art umsetzt.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin A N-(C=Q)m-E und m = 1 ist, werden dadurch hergestellt, daß
man ein substituiertes Methylenarylamin mit.einem geeignet
substituierten Amid oder Imid unter Bildung des entsprechenden N-(Anilinomethyl)-amids oder -imids herstellt.
Das Amid- oder Imidzwischenprodukt wird dann mit einem
Halogenacetylhalogenid unter Bildung der in Betracht kommenden Verbindungen halogenacetyliert.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin A = NH und η = 2 ist,werden leicht durch Chloracetylierung
von H-(substituiertem Phenyl)-N'-acyl-äthylendiamin hergestellt.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin A= N-(C=O)m-R ist, werden in ähnlicher Weise
durch Halogenacetylierung eines N-(substituierten Phenyl)-N'-acyl-N'-hydrocarbyl-äthylendiamins
hergestellt· Die Athylendiaminderivate, die als·Ausgangsmaterialien für
solche Heaktionen verwendet werden,können leicht in herkömmlicher
Weise dadurch hergestellt werden, daß man ein substituiertes Anilin mit Alkylierungsmitteln wie einem
N-(2-Ghloräthyl)-alkylamid, N-2-(Hydroxyäthyl)-alkylamid
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- 8 oder"N-Acylaziridin alkyliert.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin A Sauerstoff oder Schwefel und η = 2 ist, werden leicht
dadurch hergestellt, daft man einen !^substituierten Phenyl)-äthylester
der !Formel
Il
IJH-CH2-CH2-O-C-R3
12 -5
worin die Reste R, E , R und R^ die oben angegebene Bedeutung
haben, chloracetyliert.
Die für solche Reaktionen als Ausgangsmaterialien verwendeten Ithylesterderivate können leicht in herkömmlicher
Weise durch Alkylierung eines substituierten Anilin mit Alkylierungsmitteln wie N-(2fChloräthyl)-äthylester
oder N-2-(Hydroxyäthyl)-äthylester hergestellt werden.
Die Erfindung wird weiter durch die folgende eingehende Beschreibung spezifischer Beispiele erläutert. In diesen
Beispielen und in der Beschreibung werden alle Teile in Gewichtsteilen ausgedrückt, es sei denn, daß dies anders
angegeben ist;
-9-209851/1272
bis
ORIGINAL INSPECTED
- ίο -
für O
*t 60,? O1 7,13 H
Gefunden £: 60,68 0, 7,22 H
*t 60,? O1 7,13 H
Gefunden £: 60,68 0, 7,22 H
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2'
•6l-diäthyl-ii-(2,6--dichlorbensaiiiido!nethyl)"-acetanilid.
Ungefähr 100 Teile 2-GblQr-H-chlormethjlacetanilid wurden
»u ungefähr 550 l'eilen Schwefelsäure in einem geeigneten
HeaktionsgefäB augegeben, auf O0O gekühlt und gerührt.
Zu diesen Gemisch wurden langsam ungefähr 67 feile 2.6-Dichlorphenylnitril
zugegeben» Ma ch beendeter Zugabe des
Hitrils wurde das Heaktionsgemiseh auf ungefähr 75°G ungefähr
1 1/2 Stunden unter konstantem Rühren erhitzt. Bas Üeaktionsgenisch wurde dann in liswasser gegossen und ein
hellbrauner feststoff ausgefällt. Der Feststoff wurde von dem iteaktionsgeiaisch durch, filtrieren abgetrennt, Mit Wasser
gewaschen, filtriert und situs foluol umkristallisiert
unter Bildung eines Materials oiit einen ^canelspunkt bei
150,5 Ms 155°G·
Analyse: Errechnet für
Analyse: Errechnet für
&z 56,16
befunden %z 55,69 0, 4,05
befunden %z 55,69 0, 4,05
Bieses Beispiel teesefereibt
<äi@ MeacstellMttg: ψ&η. 2-Cfelor-·
20S851/1272
ORIGINAL
Teile Schwefelsäure wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß
eingebracht. Ungefähr 100 Teile 2-Chlor-N-chlormethylacetanilid
und ungefähr 26 Teile Allylnitril, getrennt gelöst in Eisessig, wurden zu der Schwefelsäure
zugegeben. Nachdem diese Reaktionspartner zugegeben waren, wurde das Reaktionsgemisch auf ungefähr 55°C ungefähr 15
Minuten erhitzt und dann in Eiswasser gegossen. Der erhaltene feste Niederschlag wurde filtriert und mit Wasser
gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Isopropanol hatte das Produkt einen Schmelzpunkt von 121,5 bis 123»5°G·
Analyse: Errechnet für C^r7H222
W 63,25 0, 7,18 H Gefunden #: 62,38 0, 6,95 H.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2*.ö'-diäthyl-N-formylamidomethylacetanilid.
Ungefähr 200 Teile.2-Ghlor-N-chlormethylacetanilid wurden zu 400
Teilen konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Das Gemisch wurde auf ungefähr 100O gekühlt und 70 Teile Natriumcyanid
zugegeben und dann wurde das Reaktionsgemisch auf ungefähr 50°C erhitzt. Die Reaktion war exotherm und die
Temperatur des Reaktionsgemische stieg auf ungefähr 85 G an. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt, in Eiswasser gegossen,
mit Methylendichlorid extrahiert, mit Wasser gewaschen
und über Magnesiumsulfat getrocknet. Der gebildete
-12-
209851/1272
ölrückstand wurde aus Äther auskristallisiert und mit
einem Gemisch aus Methylcyclohexan-Toluol umkristalli
siert; Schmelzpunkt 85 bis 890O.
Analyse; Errechnet für C^fi^g^
$t 59,46 C, 6,77 H
Gefunden $: 59,64 O1. 6,69 H.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-21
.ö'-diäthyl-N-O-chlor^-raethylpropionamidometh.yl)-aoetanilid.
Ungefähr 100 Teile 2-0hlor-N-ctilormethylacetanilid
wurden mit 26 Teilen Methacrylnitril gemischt und zu ungefähr 550 feilen Schwefelsäure bei einer Temperatur
von ungefähr 100O in einem geeigneten Reaktionsgefäß
zugegeben. Das Heaktionsgemisch wurde ungefähr 4 Stunden auf ungefähr 65°0 erhitzt, während trockenes Chlorwasserstoff
gas durchgeperlt wurde. Das Heaktionsgernisch
wurde dann in Eiswasser gegossen und zur Entfernung des
Niederschlags filtriert, der dann aus Isopropanol umkristallisiert wurde.
Analyse: Errechnet für O^nti-oii.Olp^p^p:
Analyse: Errechnet für O^nti-oii.Olp^p^p:
#: 56,85 0, 6,75 H Gefunden $·. 56,85 0, 6,62 H.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-
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21.ö'-diäthyl-N-acrylamidomethylacetanilid. Ungefähr
Teile 2-Chlor-2'.ö'-diäthyl-N-methoxymethylacetanilid wurden
mit ungefähr 27 Teilen Acrylnitril gemischt und ungefähr 300 Teile Schwefelsäure wurden zugegeben. Das Reaktionsgeraisch
wurde auf ungefähr .5.5°° erhitzt und bei dieser Temperatur ungefähr 1 Stunde gehalten. Nach dieser
Zeit wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen,
wodurch man einen festen körnigen Niederschlag erhielt. Dieses Material wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Filtrieren
entfernt,mit Wasser gewaschen und aus Isopropanol urakristallisiert. Das umkristallisierte Material hatte
einen Schmelzpunkt bei 174 bis 175°C. Analyse: Errechnet für CLgHp/iCINqOo:
0: 62,23 O, 6,85 H
Gefunden $s 62,54 O, 7,05 H.
.BeJg)JeI 8
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2l-räthyl-6l-methyl-N-(cyclopropancarboxamidoraethyl)-acetanilid.
Ungefähr 300 Teile konzentrierte Schwefelsäure wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß eingebracht
und auf ungefähr O0O gekühlt, während sie gerührt wurde.
Ungefähr 100 Teile 2-Chlor-2'.ö'-diäthyl-N-chlormethylacetanilid
wurden langsam zugegeben und das Gemisch auf ungefähr 250O erhitzt, um die Lösung des Addukte zu beschleunigen.
Dae Gemisch wurde nochmals auf ungefähr 100C
-14-
209851/12 72
gekühlt und ungefähr 28 Seile Cyclopropylnitril langsam
zugegeben. Nachdem die Zugabe des Nitrils beendet war, wurde das Reaktionsgentiseh auf ungefähr 55°0 ungefähr 20
Minuten erhitzt und dann in Eiswasser gegossen. Es führte dies zur Bildung eines harzigen Niederschlags, der nach
ungefähr 8 Stunden Stehenlassen sich verfestigte. Der feste Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit
Wasser gewaschen, filtriert und aus Isopropanol umkristallisiert j Schmelzpunkt 154- bis 0
Beispiel 9
N-(2.6-Diäthylanilinmethyl)-N-methylacetamid
N-(2.6-Diäthylanilinmethyl)-N-methylacetamid
— «Ή - CH2 - N
C2H5 COCK
Ungefähr 100 Teile N-Methylacetamid wurden in ein geeignetes
ßeaktionsgefäß eingebracht und ungefähr 100 Teile 2#ige Natriumtnethoxidsuspension in Dimethylformamid zugegeben.
Die Reaktion war exotherm und die Temperatur des Reaktionsgemische stieg von ungefähr 24°C auf ungefähr JO0C,
Dann wurden ungefähr 160 Teile 2.6-Diäthyl-i\(-inethylenanilin
zugegeben, wodurch man ein weiteres Ansteigen der Temperatur auf ungefähr 440O erhielt. Das Reaktionsgemiseh
-15-
209851/1272
wurde bei dieser Temperatur unter fortgesetztem Rühren
ungefähr 7 Stunden gehalten. Nach Beendigung des Rührens
trat nach ungefähr 16 Stunden die Rückkehr zur Raumtemperatur
ein. Ungefähr 3 Teile Essigsäure, dann ungefähr 200 Teile Wasser wurden zugegeben und das Gemisch kräftig
gerührt. Ungefähr 150 Teile Benzol wurden zur Unterstützung
der Trennung des Gemische in eine Öl- und eine Wasserschicht zugegeben. Die Wasserschicht wurde verworfen und
die Ölschicht mit weiteren 200 Teilen Wasser., das 1 Teil Essigsäure enthielt» gewaschen, über Magnesiumsulfat ge-,
trocknet und Yakuum-destilliert. Es wurde eine strohfarbene Flüssigkeit erhalten, die als W-2.6-Diäthylaminoraethyl-N-methylacetamid
identifiziert wurde. Analyse; Errechnet für C. JSp2No0 ·
%- 71,75 O, 9,46'H, 11,95 N
Gefunden %i 71,90 0, 9,54 H, 12,05 N.
2-Ghlor-N-(N-methylacetamido)-methy1-2'.6'-diäthylacetanilid
.CH
C2H5
CH2 - N
COCH.
COCH2Cl
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Ungefähr 72 Teile N-(2.6-Dimethylanilinmethyl)-N-methylacetamid,
das man nach dem Verfahren von Beispiel 9 erhalten hatte, wurden in ungefähr 100 g Toluol gelöst und
in ein geeignetes Reaktionsgefäß gegeben, dem ungefähr 40 Teile 2.6-Lutidin zugegeben wurden. Das Gemisch wurde
mit Kohlendioxid-Aceton abgeschreckt und unter kräftigem
Rühren wurden ungefähr 40 Teile Ohloracetylchlorxd in 70 Teilen Benzol während 15 Minuten zugegeben, wobei die
Temperatur des Reaktionsgemische zwischen -200O und -JO0O
gehalten wurde. Unter fortdauerndem Bahren ließ man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen. Ungefähr
100 Teile Wasser wurden dann zugegeben und das Gemisch in eine Ölfraktion und eine wäßrige Fraktion getrennt.
Die wäßrige Fraktion wurde verworfen und die Ölfraktion zweimal mit I50 Teilen Wasser bei einer Temperatur
von ungefähr 35°C gewaschen. Das Reaktionsgemisch
wurde dann bis zur wesentlichen Trockne vakuumverdampft und dann wurden 100 Teile Methylcyclohexan dem Rückstand
zugegeben, wonach man ungefähr I5 Teile Benzol zur Bildung
einer homogenen Lösung zugab. Das Produkt kristallisierte aus der Lösung nach ütehenlassen und wurde aus der
flüssigen Phase mittels Filtrieren entfernt. Der Niederschlag wurde mit einem Gemisch von Methylcyclohexan und
Benzol gewaschen und denn luftgetrocknet. Nach UmkristaHisation aus einem Benzol-Hexangemisch wurde ein cremegefärbtes
Produkt mit einem Schmelzpunkt von 840C erhalten.
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Analyse: Errechnet für" 0
■#: 61,83 C, 7,46 H, 11,41 Cl, 9,01 N
Gefunden 0: 61,68 C, 7,4-7 H, 11,48 Cl, 8,97 N.
2-Chlor-2' .6l-diäthyl-N-(succinimidometliyl)-acetanilid
Il
C-CH2 C2H5 CH2 - H
C —— CH2
Il
C,Hc COCH-Cl
Ein Gemisch von ungefähr 30 teilen 2.6-Diäthyl-N-methylenanilin,
20 Teilen iäuccinimid und 75 Teilen Dimethylformamid
wurden bei einer Temperatur von ungefähr ^O bis 95° C
18 Stunden in einem geeigneten Reaktionsgefäß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann vakuumverdampft, wodurch
man einen Bückstand erhielt, der N-(2.6-Diäthylanilinomethyl^M-succinimid
enthielt. Der Rückstand wurde in ungefähr 150 Teilen Toluol gelöst und es wurden ungefähr
30 Teile 2.6-Lutidin zugegeben. Das Gemisch wurde auf
ungefähr ~10°G gekühlt und ungefähr 23 Teil© Ghloracetylchlorid
wurden portionsweise während 20 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur das Reaktionsgemische awisch©a unge-
-18-
209 851/127 2
fähr -1O0G und 5° C gehalten wurde. Es führte dies zur
Bildung eines schweren Miederschlags. Das Üeaktionsgemisch wurde dann auf ungefähr O0G abgekühlt und 1 Stunde bei
dieser Temperatur gehalten, wobei am Ende dieser Zeit der
Niederschlag aus der dunklen Mutterflüssigkeit entfernt wurde. Der Niederschlag wurde mit verdünnter Salzsäure,
Wasser und dann mit Toluol gewaschen, dann aus einem Methylcyclohexan-Äthylacetatgemisch umkristallisiert, wodurch
man ein graues Pulver mit einem Schmelzpunkt von 146 bis 1470G erhielt.
Analyse: Errechnet fürC^EL,^2^
%: 60,62 C, 6,28 H, 10,55 Cl, 8,52 N
Gefunden %'. 60,90 C, 6,25 H, 10,55 Cl, 8,25 N.
2-Chlor-2'.6·-diäthyl-N-/2-pyrrolidinon-1-yl)-methyl/-acetanilid
O=C
COCH2Cl
Ungefähr 40 Teile N-(2.6-Diäthylanilinomethyl)-N-methylacetemid
wurden in ungefähr 100 Teilen Toluol gelöst und
-19-
20985 1/1272
es wurden ungefähr 30 Teile 2.6-Lutidin zu der Lösung,
die sich in einem geeigneten Reaktionsgefäß befand, zugegeben. Das Gemisch wurde dann auf ungefähr -30 C unter
dauerndem Rühren gekühlt·. Ungefähr 23 Teile Ohloracetylchlorid, gelöst in ungefähr 80 Teilen Toluol, wurden während
15 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs
zwischen —20 und -30 0 gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch sich auf
Raumtemperatur erwärmen und es wurden ungefähr 100 Teile Wasser zugegeben. Es führte dies zur Bildung einer Ölfraktion
und einer wäßrigen Fraktion. Die wäßrige Fraktion wurde verworfen und das verbleibende Ql mit Wasser gewaschen
und unter Vakuum abgestrippt. Der ölige Rückstand i - -
wurde in einem Geraisch von 100 Teilen Methylcyclohexan
und 20 Teilen Benzol gelöst. Das aus diesem Gemisch beim Stehenlassen ausgefällte Produkt wurde nach Umkristallisieren
aus einem Gemisch von Methylcyclohexan und Benzol in Form farbloser Granulate erhalten; Schmelzpunkt 56 bis
57°C.
Analyse: Errechnet fürC^nHp^ClNoO«:
Analyse: Errechnet fürC^nHp^ClNoO«:
#: 63,25 0, 7,18 H, 10,98 01
Gefunden #: 63,36 G, 7,33 H, 11.02 Cl.
.Beispiel 1^ '
N-(2.6-Diäthylanilinomethyl)-W.N'.N'-trimethyloxamid
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|
-N-
I H |
CK2 | CH3 | O | O | /Η3 | |
| y | - N | — C | C |
W
CH3 |
||
| C2H5 | ||||||
Ungefähr 650 Teile N.N1 .N'-Trimethyloxamid und ungefähr
4 Teile Kaliumhydroxidpellets wurden in ein geeignetes
Reaktionsgefäß eingebracht und es wurden ungefähr 800 Teile 2.6-Diäthylphenylazoraethin zugegeben, wonach man
ungefähr 5 Teile einer 25#igen Lösung von IMatriummethoxid
in Methanol zugab. Die Reaktion lief langsam an, die Temperatur stieg von Raumtemperatur auf ungefähr 500G in
Minuten, wonach sie auf ungefähr 45 0 abfiel. Das Gemisch
wurde danach auf ungefähr 100 G unter fortgesetztem Rühren erhitzt und dann auf Raumtemperatur (ungefähr 2$°0) abkühlen
lassen. Der erhaltene honigartige Sirup, der etwas nicht umgesetzte Natriumhydroxidpellets enthielt, wurde
in 2500 Teilen Methylcyclohexan gelöst und mit ungefähr
10 !'eilen Essigsäure angesäuert. Nach Rühren des Reaktionsgemische
kristallisierte das Produkt unter Bildung farbloser Granulate, die filtriert und zweimal mit 1200
Teilen Methylcyclohexan gewaschen wurden. Das Produkt wurde zuletzt dreimal mit I5OO Teilen Wasser gewaschen
und an der Luft getrocknet. Das so erhaltene Produkt
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hatte einen Schmelzpunkt von 73 bis 73>3°C·
Analyse: Errechnet für ^λ^-οϊ^τΡο''
%'. 65,9 G, 8,6 H, 14,4-'N
Gefunden %: 65,9 C, 8,6 H, 14,4 N.
Diese Verbindungen und verwandte Verbindungen, die zwei benachbarte Carbonylgruppen aufweisen, können leicht unter
Bildung von Verbindungen der vorliegenden Erfindung, in denen η = 2 ist, halogenacetyliert werden.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(propionyloxyraethyl)-acetanilid.
Ungefähr 140 Teile 2-Chlor-2' .ö'-diäthyl-N-chlormethylacetanilid,
gelöst in Tetrahydrofuran, wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß
gebracht und eine Lösung von ungefähr 40 Teilen Propionsäure in Tetrahydrofuran zugegeben. Wenn das
Geraisch im wesentlichen einheitlich war, wurden ungefähr
55 Teile Triäthylarain portionsweise zugegeben. Die Lösung wurde dann auf Rückflußtemperatur erhitzt und ungefähr
3 Stunden dabei gehalten und dann auf Raumtemperatur
gekühlt. Der erhaltene Niederschlag wurde aus dem Reaktionsgemisch
mittels Filtrieren entfernt und in Diäthyläther aufgenommen. Die Ätherlösung wurde mit wäßriger
Natriumbicarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde dann
-22-
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vakuumgestrippt unter Bildung eines öligen Rückstands,
der danach verfestigt und aus Hexan umkristallisiert wurde
unter Bildung eines weißen Feststoffs mit einem üchmelzpunkt
von 64 bis 65°C.
Analyse: Errechnet für G16H22GlNO5: °/>: 61,65 C, 7,11 H
Gefunden #: 61,94- G, 7,04 H.
.Beispiel 15
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-21
.6l-diäthyl-ä'-(formyloxymethyl)-acetanilid. Ungefähr
140 Teile 2-Chlor-2'.öV-diäthyl-N-chlormethylacetanilid,
gelöst in Tetrahydrofuran, wurde in ein geeignetes ßeaktionsgefäß eingebracht und es wurden ungefähr 25 Teile
99+^ige Ameisensäure und 50 Teile Triäthylamin zugegeben.
Das Reaktionsgemisch wurde dann ungefähr 3 Stunden am Rückfluß gehalten und auf Raumtemperatur gekühlt. Das
Tetrahydrofuran wurde aus dem Gemisch mittels Vakuumdestillation abgestrippt. Der Rückstand wurde in Diäthyläther
gelöst und die Ätherlösung zuerst mit wäßrigem Natriumbicarbonat, dann mit Wasser gewaschen und zuletzt
über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Ätherlösung wurde bei 65°G/5 Torr vakuumdestilliert, wodurch man ein klares
öliges Rückstandmaterial erhielt.
Analyse: Errechnet für G14H10OlNO5: $: 59,26 C, 6,39 H
Gefunden $: 59,32 C, 6,47 H.
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Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2'
.ö'-diäthyl-ii-Cbutyryloxymethy^-acetanilid. Ungefähr
200 Teile 2-Chlor-2.'.ö'-diäthyl-N-chlormethylacetanilid,
gelöst in Tetrahydrofuran wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß eingebracht und gut gerührt. Ungefähr 70 Teile
η-Buttersäure und ungefähr 80 Teile Triäthylamin (wurden
portionsweise unter fortgesetztem Rühren zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde ungefähr 3 Stunden am Rückfluß gehalten,
auf Raumtemperatur gekühlt, filtriert und das Filtrat mittels Vakuumdestillation abgestrippt. Der Rückstand wurde in Diäthyläther gelöst, mit wäßrigem Natriumbicarbonat,
mit Wasser gewaschen und dann über. Magnesiumsulfat getrocknet. Das Magnesiumsulfat wurde durch Filtrieren
entfernt und das Lösungsmittel mittels Destillation bei 60 C/ und 1 Torr abgestrippt. Der so erhaltene
Rückstand war ein rot-oranges Öl.
Analyse: Errechnet für G^^H^OINO,: #: 62,66 0, 7,42 H
Gefunden %: 63,01 C, 7,73 H.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2-Chlor-2'
.6'-diäthyl-lM-(acryloxymethyl)-acetanilid. Ungefähr 200 Teile 2-Chlor-2'.e'-diäthyl-N-chlormethylacetanilid,
55 Teile Acrylsäure und ungefähr 80 Teile Triäthylamin wurden im wesentlichen in der gleichen Weise wie im vorausgehenden
Beispiel umgesetzt, wodurch man einen ziemlich
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weißen Feststoff rait einem Schmelzpunkt von 91 bis
erhielt.
Analyse:" Errechnet für C16H20ClNO5.: #: 62.03 C, 6,51 H
Gefunden $1 62,66 C, 6,59 H.
Es wurde durch eine im wesentlichen Wiederholung des Verfahrens der vorausgehenden Beispiele unter Verwendung von
Gyclopropionsäure als Reaktionspartner 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(cyclopropancarboxyloxymethyl)-acetanilid,
ein Feststoff, Schmelzpunkt 84 bis 870C, erhalten.
Analyse:.Errechnet JUrO17H22OlNO5: #: 63,05 C, 6,85 H
Gefunden %'. 63,43 C, 7,00 H.
• . Die nachfolgenden Verbindungen wurden ebenso durch eine im wesentlichen Wiederholung der allgemeinen Verfahren
der vorausgehenden Beispiele hergestellt:
(19) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-iWcinnamidometh;yl)-acetanilid
Schmelzpunkt 146 bis 147°C
(20) 2- Ghlor-21.ö'-diisopropyl-N-Cbutyramidomethyl)-acetanilid
(21) 2-Brom-2l .3' ^'-trimethyl-^-^cetemidomethyl^acetanilid,
Schmelzpunkt 131 bis 132 C
(22) 2-Jod-2'.o'-diäthyl^'-methyl-N-ichlorecetamidomethyl)-acetanilid
(23) 2- Ohlor-2' .6'-diäth;yl-N-(3-äthoxypropionaraido-.methyl)-acetanilid
Schmelzpunkt 70,50C
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(24) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(2-chloracetamidomethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 155 bis 159 C
(25) 2-Chlor-2( .o'-diathyl-N-isobutyrylamidomethylacetanilid
-Schmelzpunkt 150 bis 155,5 0
(26) 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-N-caprylamidoraethylacetanilid
(27) 2-Ghlor-2lx6l-diäthyl-N-(beta-chlorpropionainidomethyl)-acetanilid
· " -Schmelzpunkt 155 bis 136,5 0
(28) 2-Ghlor-2' .6' -diäthyl-N-propionamidomethylacetanilid
-Schmelzpunkt 144 bis 146°0
(29) 2-Ghlor-2'.ö'-diäthyl-N-butyramidomethylacetanilid '
- Schmelzpunkt 122 bis 125,50G
(50) 2-Chlor-2'.6■-diäthyl-N-oxalaraidomethylacetanilid
(51) 2-Ghlor-2'.ö'-diäthyl-N-ureidmethylacetanilid
- Schmelzpunkt 2060G
(52)" 2-Chlor-2'.ö'-diäthyl-N-benzamidomethylacetanilid
- Schmelzpunkt 1520G
(35) 2-Chlor-2l.ö'-diäthyl-N-phenylacetamidomethylacetanilid
-Schmelzpunkt 155 his 157°O
(54) 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-N-methacrylamidomethylacetanilid
-Schmelzpunkt 106 bis 108t5°C
(55) 2-Chlor-2'.6·-diäthyl-N-(3-äthylthiopropionamidomethyl)-acetanilid
(36) 2-Chlor-2' .ö'-diäthyl-N-laurylaniidomethylacetanilid
(37) 2-Brom-2'.6'-dimethyl-N-methoxyformamidomethylacetanilid
(38) 2-Chlor-2•-tert-butyl-N-valeramidomethylaoetanilid
(39) 2-Chlor-2'-methyl-6l-äthyl-N-(acetamidomethjl)-aaetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 133 bis 133 0
(40) 2-Chlor-2'.6' -diäthyl-N-(1.2-diohlorpropionainidoraethyl)-acetanilid
- weißer Feststoff, Schiaelapunkt 154 bis 0
■=»26— 209851/1272
(41) 2-Chlor-2'-methyl-6'-tert-butyl-iM-imethacrylataidomethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 158 bis 160,5 0
(42) 2-Chlor-2·-methoxy-6'-tert-butyl-N-Cmethacrylamidomethyl)-acetanilid
(43) 2-Ctilor-2' .6'-dimethyl-N-(methacrylaiDidoineth.yl)-acetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 159,5 bis 160,5 C
(44) 2-Chlor-2'.3·-dimethyl-6'-tert-butyl-W-Cacetamidomethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 16$ bis 165 0
(45) 2-Brom-2l-methyl-6'-tert-butyl-H—(methacrylamidomethyl)-acetanilid
weißer feststoff, Schmelzpunkt 151,5 bis 154°C
(46) 2-0hlor-2'.6l-diäthyl-N-(cyclopropancarboxamidomethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 179"bis 1800C
(47) 2-Chlor-2' .e'-diäthyl-N-lJ-methoxypropionainidomethyl)-acetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 70,5 bis 72,5 C
(48) 2-Brom-2'-äthyl-6'-tert-butyl-N-(aGetamidomethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 157,5 bis 159,5 G
(49) 2-Chlor-2" .o'-diathyl-N-acetatnidoathylacetanilid
-Schmelzpunkt 149 bis 150°G ·
(50) 2-Chlor-2'.6l-diäthyl-N-(2il.6"-dichlorbenzamidoäthyl)-acetanilid
(51) 2-0hlor-2 ■.6·-diäthyl-N-allylaniidoäthylacetanilid
(52) 2-Chlor-2' .ö'-diäthyl-N-formylaiuidoäthylecetanilid
(53) 2-Chlor-2I.6l-diäthyl-N-(3-chlor-2-methylpropionamidoäthyl)-acetanilid
(54) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-acrylamidoäthylacetanilid
(55) 2-0hlor-2'-äthyl-6·-methyl-N-(cyclopropancarboxamidoäthyl)-acetanilid
(56) 2-Chlor-2'.6l-diäthyl-N-(cinnamidoäthyl)-acetanilid
(57) 2~0hlor-2' .6'-diisopropyl-N-(butyraHiidoätayl)-acet-
anilid
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(58) 2-Chlor-2· .6l-diTnethyl-N-(succinimidomethyl)-acetanilid
(59) 2-Chlor-2' .6I-dimethyl-N-(succiniraidoätliyl)-acetanilid
o
farbloser körniger feststoff, Schmelzpunkt 89-92 C,
(60) 2-Brom-2'-ätbyl-61-methyl-N-(succinimidoäthyl)-acetanilid
- ■
(61) 2-Jod-2'.e'-diäthyl-N-isuccinimidomethyl^-acetanilid
(62) 2-Brom-2' .6'-diätliyl-N-(sucGinimidometliyl)-acetanilid
(63) 2-Ghlor-2' .6l-diäfhyl-N-(raaleiinidoniethyl)-acetanilid
(64) 2-Ghlor-2'.6l-dimethyl-N-(maMinidomethyl)-acetanilid
(65) 2-Chlor-2f .6'-diioethyl-li-(maleiinidoäthyl)-acetanilid
(66) 2-Brom-2'-äthyl-6'-methyl-W-(maleimidoäthyl)-acetanilid
(67) 2-Jod-2! .6f-diätliyl-N-(inaleiinidometliyl)-aGetanilid
(68) 2-Brom-2f.6f-diäthyl-N-(maleimidomethyl)-acetanilid
(69) 2-Ghlor-2· .6l-diätliyl-N-(citraconimidoraethyl)-acetanilid
(70) 2-Gtilor-2' .6'-dimet;hyl-W-(citraconiniidouiethyl)~acetanilid
(71) 2-Chlor-2'.6l-dimethyl-N-(citraconimidoäthyl)-acetanilid
(72) 2-Brom-2·-äthyl-6·-methyl-N-(citraconimidoäthyl)-acetanilid
(75) 2-Jod-2* .6'-diätliyl-N-(itaconiniidoniethyl)-acetanilid
(74) 2-Brom-2f .6l-diäthyl-N-(itaconiniidoinethyl)-acetanilid
(75) 1-(w-Chloracetyl-2.6-diäthylanilino)-äthyl-2-pyrrolidinon
(76) 2-Glilor-2f ^•-diathyl-N-Zra-pycrolidinoni-yD-methylJ-acetanilid
farbloser Feststoff, Schmelzpunkt 56 bis 570O
(77) 2-ühlor-2·.6l-diäthyl-N-/t2-pyrrolidinon-1-yl)-äthyl7-acetanilid
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(78) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-/r2-piperidinon-1-yl)-methyi7-acetanilid
(79) 2-Ctilor-2' .6'-diäthyl-W-(2-piperidinon-1-yl-äthyl)-acetanilid
(80) 2-Chlor-2'.ß1-diäthyl-N-(2-oxo-hexamethyleniminomethyl)-acetanilid
(81) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(2-oxo-hexamethyleniminoäthyl)-acetanilid
(82) 2-Chlor-l^-(N-methylacetamido)-äthyl-2l .6'-diäthylacetanilid
(83) 2-0hlor-N-(N-methylacetaniido)-phenyl-2l .6'-diäthylacetanilid
(84-) 2-Ghlor-N-(N-n]ethylacetaiDido)-benzyl-2l .6'-diäthylaoetanilid
(85) 2-0hlor-N-(N-methylacetamido)-propenyl-2'.6'-diäthylacetanilid
(86) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(N-raethylacetamido)-niethylacetanilid
cremegefärbter Feststoff, Schmelzpunkt 82 bis 83
(87) 2-Chlor-2'.61-diäthyl-N-(W-methylacetamido)-äthyl- '
acetanilid
(88) 2-Chlor-2'.6l-diäthyl-N-(N-methyl-dichlorbenzamido)-methylacetanilid
(89) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(i\-niethyl-dichlorbenzamido)-äthylacetanilid
(90) 2-Chlor-2'.6l-diäthyl-N-(N-äthylallylamido)-methylacetanilid
(91) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(N-metb.ylallylamido)-äthylacetanilid
(92) 2-Brom-2'.6'-dimethyl-N-(W-methylformamido)-methylacetanilid
(93) 2-Brom-2! ..6'-dimethyl-N-(N-methylformamido)-äthylacetanilid
2-Chlor-2' o6'-diäthyl-N-(N-methylacrylamido)-methylacetanilid
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(95) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(N-äthyl-3-äthoxypropion·-
amido)-methylacetanilid
(96) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(N-methyl--beta-chlorpropionaraido)-methylacetanilid
(97) 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-N-(N-propyl-propionamido)-methylac
etanilid
(98) 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(äthylacetamido)--ätb.ylacetanilid
(99) 2-Chlor-N-(phthalimidomethyl)-2|-.6'-acetoxylidid
weißes Pulver, Schmelzpunkt 209 bis 2120O
(100) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(isobutyryloxymethyl)-acetanilid
weißer i'eststoff, Sctimelzpunkt 40 bis 42,5 C
(101) 2-Chlor-2' .6l-diäthyl-N-(mettioxyacetoxyniethyl)~acetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 66 bis 68,5 C
(102) 2-Ghlor-2·.6l-diäthyl-N-(methacryloxymethyl)-acetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 48 bis 52
(103) 2-0hlor-2'.6'-diäthyl-N-(cinnamyloxymethyl)-acetanilid
weißer i'eststoff, Schmelzpunkt 68,5 bis 72,5 G
(104) 2-Ghlor-2'.6'-diisopropyl-N-(butyryloxymethyl)-acetanilid
(105) 2-ßrom-2'.3'.6'-trimethyl-N-(acetoxymethyl)-acetanilid
(106) 2- Ghlor-21 ,6'-diäthyl»N-(chloracetoxyniethyl)-acetanilid
weißer i'eststoff, Schmelzpunkt 57 bis 58°C
(107) 2- Ghlor-2'.6'-diäthyl-N»(3-äthoxypropionyloxymethyl)-acetanilid
braunes' viskoses Öl.
(108) 2-Chlor-2' .6l-diäthyl-W~(2-chloracetoxymethyl)=-acetanilid
(109) 2-Chlor-2' .e'-
enilid ft
-Schmelzpunkt 40 bis 42,5
-30 209851/1272
(110) 2-Chlor-2· .6!-diäthyl-N-(capryloxyine-bhyl)-acetanilid
(111) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-äMbeta-chlorpropionylo:xymethyl)-acetanilid
(112) 2-Chlor-2'.6l-dimethyl-W-(propionyloxymethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 64 bis 65 G
(115) 2-Chlor-2'.6l-diraethyl-N-(butyryloxymethyl)-acetanilid
(114)' 2-Chlor-2'-tert.-butyl-6'-raethyl-N-acetoxyraethylacetanilid
(115) 2--Chlor-2l .e'-diäthyl-i-J-carbamyloxyraethylacetanilid
(116) 2-Chlor-2' .6l-diäthyl-lM-(benzoxymethyl)-acetanilid
(117) 2-Ghlor-2' .6l-diäthyl-W-(pb.enylacetoxymethyl)-acetanilid
(118) 2-Ghlor-2' .6'-diisopropyl-N-(methacryloxymetliyl)-acetanilid
(119) 2-Ghlor-2' .6'-diätiiyl-ii-(3-äthylthiopropionyloxymethyl)-acetanilid
(120) 2~Ghlor-2·.6l-dimethyl-N-(lauryloxymethyl)-acetanilid
goldene viskose Flüssigkeit
(121) 2-Brom-2' .6l-dimethyl-ii-(methoxyformyloxyniethyl)-acetanilid
(122) 2-Ghlor-2l-tert-butyl-H-(valeryloxymet!iyl)-aGetanilid
(123) 2-Chlor-2l-Kiethyl-6l-äthyl-N-(acetox^methyi)-acetanilid
(124) 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-lM-(1.2-diGhrorpropionyloxy-.methyl)-acetanilid
(125) 2»Chlor-2' .6'-dimethyl-W-(niethacryloxymethyl)-acetanilid
(126) 2-Chlor~2'-methyl-6'-tert-butyl-N-(methacryloxymethyl)-acetanilid
(127) 2-Ghlor-2'-^raethoxy-61-tert-butyl-N-(niethacryloxymethyl)-acetanilid
(128) 2-»Ciilor-2l 83l-dimethyl-6l-tert-butyl-N-(acetoxyrrietbyl)=-ac8tanilid
-31-2038B1/127 2
(129) 2-Brom-2l-methyl-6l-tert-butyl-iT-(niethacryloxy*-
methyl)—acetanilid
(150) 2-Jod-2' .ö'-diätbyl-iM-Ccyclopropancarboxyloxymetliyl)-acetanilid
(151) 2-Chlor-2· .6'-diä^;hyl-N-(3-methoxypropionyloxyinethyl)-acetanilid
(132) 2-Brom-2'-äthyl-6-tert-butyl-N-(acetoxymethyl)-ac etanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 83,5 bis 85,5 G -
(133) 2-Chlor-2f.ö'-diäthyl-N-acetoxyäthylacetanilid
(134) 2-Chlor-2',6l-diäthyl-N-(2".6"-dictilorbenzoxyäthyl)-acetanilid
(135) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-H-(acryloxyäthyl)-acetanilid
(136) 2-Ghlor-2'.6·-diäthyl-W-formyloxyäthylacetanilid
(137) 2-Gtilor-2· .6l-diäthyl-N-(3-chlor-2-methylpropionyloxyäthyl)-acetanilid
(138) 2-ΒΓΟΠ1-21.6l-diäthyl-N-(acryloxyäthyl)-acetanilid
(139) 2-Ghlor-2'-äthyl-6'-methyl-N-(cyclopropancarboxyloxyäthyl)-acetanilid
(140) 2-Ghlor-2f.6'-diäthyl-N-(cinnamyloxyäthyl)-acetanilid
(141) 2-Chlor-2'.6l-diisopropyl-N-(butyryloxyäthyl)-acetanilid
(142) 2-Chlor-2·.e'-diäthyl-N-Xtert-butylacetyloxyraethyl)-acetanilid
-Schmelzpunkt 64 bis 690C
(143) 2-Chlor-2· .6l-diäthyl-N-(äth.oxypropionyloxyinethyl)-acetanilid
flüssig
(144) 2-Ghlor-2·.6'-diäthyl-N-(äthoxyacetoxymethyl)-acetanilid
-bchmelzpunkt 38 bis 42 C
(145) 2-Chlor-W-cinnamyloxymethyl-2'.6'-diäthylacetanilid
-Bchmelzpunkt 68,5 bis 72,5°G
(146) 2-Chlor-21.6l-diäthyl-N-(hydrocinnamyloxymetb.yl)-acetanilid
rötlich viskose Flüssigkeit
-32-
209851/1272 . .
(14?) 2-Ohlor-a1 .e^-diäthyl-N-Uauryloxyraethyl^acetanilid
' golden viskose Flüssigkeit
(148) 2-Ghlor-2l..6l-diäthyl-N-(5-iaethylcrotonyloxyiaethyl)-acetanilid
rötlich viskoses Ul
(149) 2-ctilor-2l.e'-diäthyl-N-iacetoxymethyD-acetanilid
weißer Feststoff, Schmelzpunkt 44 bis 45 0
(15Q) 2-ΒΓΟΟ-6«~tert-butyl-N~(hydroxymethyl)-O-acetotQluidid-(2.4-dichlorphenpxy)-ecetat
-SchaelJspunkt 106 bis 1080O
(151) 2-BroK-6f-tert-butyl-N-(hydroxyraethyl)-O-acetotoluidid,
2.5-"Dichlor-3-nitrobenzoat
-Schmelzpunkt 153,5 bis 134,50O
-Schmelzpunkt 153,5 bis 134,50O
(152) 2-Brom-6' -tert-butyl-N-(hydroxyiaethyl)-0-acet0-toluidid-3-amino-2t
5-dichlorbenzoat -Schmelzpunkt 126 bis 129 C
(153) 2-Broin-6l-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-0-acetotoluidid-(2.4.5-trichlorphenoxy)-acetat
„Schmelzpunkt 132 bis 135*0
(154) 2-Brom-6«-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-O-acetotoluidid-2..6-dichlorbenzoat
-Schaelzpunkt 133
(155) 2-Bro!B-6l-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-0-ecetotoluidid-(2-naphthyloxy)-acetat
-Schmelzpunkt 113 bisH4°0
(156) 2-Brom-6'-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-0-acetotoluidid-piperonylat
-Scheelzpunkt 156,5 bis 157,5 0
(157) 2-Brom-6l-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-0-acetotoluidid-5-nitrosalicylat^
-Schmelzpunkt 142 bis 145°0
(158) 2-Brom-6'-tert-butyl-N-ihydroxymethyD-O-acetotoluidid-1-naphthalinaoet*t
harzige Flüssigkeit
(159) 2-Brom-6'-t^rt-butyl-N-ihydroxymethyD-O-aoetotoluidid-5-chlor-2-hydroxy-3-biphenylcarboxylat
-Schmelzpunkt 138 bis 140«>0
-33-
209851/1272
(160) 6'-tert-Butyl-2~ohlQr-l!i-(hydroxyraethyl)-0--acetotoluidid-(2.4-dichlorphenoxy)-acetat
-Schmelzpunkt 93 bis 90
(161) 2-Brom-2'-tert-butyl-6· -äthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilid-(2.4-dichlorphenoxy)-acetat
-Schmelzpunkt 82,7 biß 83,O0O
(162) 6'-tert-Butyl-N-ihydroxymethyD^-aod-O-acetotoluidid-(2*4^dichlorphenoxy)-acetat
. :-- -Schmelzpunkt 110,5 bis .111,50O
(163) 2-Brom-6'^tert-butyl-N-(hydroxymetnyi)-0-acetotoluidid-salicylat
-Schmelzpunkt .139 bis 140°C
(164) 2-Chlor-21.6'-diäthyl-N-(mercaptomethyl)-acetaniliddimethyldithiocarbamat
-Schmelzpunkt 86 bis 8?°0
(165) 2-0hlor-2'-.6'-diäthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilidpicolinat
hellbrauner !Feststoff, Schmelzpunkt 106 bis 108 C
(166) 2-0hlor-2'.o'-diäthyl-N-ihydroxymethyD-acetanilidnicotinat
pechgefärbter !Feststoff, Schmelzpunkt 95 bis 96 0
(167)'2-Chlor-2\6f-diäthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilide
isonicotinat
brauner kristalliner Feststoff,Schmelzpunkt 95»5 bis
96,50O
(168) 2-0hlor-2'.6'-diäthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilido-nitrobenzoat
-Schmelzpunkt 123 bis 124°0
(169) 2-0hlor-2·.6'-diäthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilidm-nitrobenzoat
-Schmelzpunkt 90 bis 91 O
(17P) 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(hydroxymetbyl)-aoetenilidp-nitrobenzoat
-Schmelzpunkt 102 bis 103 C
(171) 2-Chlor-2'.6·-diäthyl-N-ChydroxymetÖyD-aoetinilid-5-nitroselicylat
-Schoelzpunkt 109 bis 111°C
(172) a-
benzoat
-Schmelzpunkt 120 bie 1220O
-34-
209851/1272
(173) 2-Brom-6'M;ert-butyl-lI-(hydroxyfflethyl)-o-acetotoluidid-2.3.6-trichlorbenzoat
Sirup
(174) 2-Ctilor-2· .6'-diäthyl--N-(hydroxyiiiethyl)-acetanilidpiperonylat
-Schmelzpunkt 106 bis 108 C
(175) 2-Brom-6l-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-o-acetotoluidid-5-chlorsalicylat
-Schmelzpunkt IO5 bis 108°C
(176) 2-Brom-6r-tert-butyl-N-(hydroxymethyl)-o-acetotoluidid-benzoat
-Schmelzpunkt 98 bis 99 0
(177) 2-Ghlor-2'.6l-diäthyl-N-(hydroxymethyl)-acetanilido-benzoylbenzoat
-Schmelzpunkt 126 bis 127°G
(178) 6'-tert-Butyl-N-(hydroxymethyl)-o-benzotoluididpiperonylat
-Schmelzpunkt 156,5 bis 157,5 0
(179) 6'—tert-Butyl-N-(hydroxymethyl)-o-cinnamotoluididpiperonylat
-Schmelzpunkt 137 bis 140 C
Um die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu erläutern, wurden herbicide Vorauflaufbewertungen der typischen 2-Halogenacetanilide
in Gewächshausuntersuchungen bestimmt, bei denen eine spezifische Anzahl von Samen einer. Anzahl
unterschiedlicher Pflanzen, wobei jede eine hauptbotanische Art darstellt, in Gewächshausschalen angepflanzt.wurden.
Ein Boden guter Qualität wurde in Aluminiumpfannen gebracht und auf eine Tiefe von 9,5 bis 12,5 nun von der
Oberseite der Anzuchtschale verdichtet. Oben auf den Boden wurde dann eine vorbestimmte Anzahl von Samen der ver-
-35-
209851/1272
schiedenen Pilanzenarten aufgebracht. Der zum ebenen Auffüllen
der Schalen erforderliche Boden wurde nach dem Aussäen
in einer Schale gewogen, wobei eine bekannte Menge Wirkstoff in ein Lösungsmittel eingebracht oder als netzbares
Pulver mit dem Boden gründlich gemischt und als Abdeckung für die angesäten Schalten verwendet wurde. Nach
diesem Vorgang wurden die Schalen in ein Gewächshausbecken gestellt, wo sie von unten nach Bedarf für eine ausreichende
Feuchtigkeit zur Keimung und zum Wuchs bewässert wurden.
Ungefähr 14 Tage nach dem Ansäen und Behandeln wurden, die
Pflanzen beobachtet und die Ergebnisse festgehalten. Die herbicide Bewertung wurde mittels einer festen ßkala erhalten,
die auf den Durchschnittsprozentsatz Keimung von jedem Samenlos beruht. Die Bewertungen werden wie folgt
erläutert:
0 - Keine herbicide Wirksamkeit
1 - Leichte herbicide Wirksamkeit
2 - Mäßige herbicide Wirksamkeit
3 - Starke herbicide Wirksamkeit
Die Vorauflauf-herbicide Wirksamkeit der alpha-Halogenacetanilide
sind in der nachfolgenden Tabelle bei den verschiedenen Verwendungsverhältnissen sowohl bei Oberflächenanwendungen
als auch bei Einbringen in den Boden angegeben.
• -36- · ' 209851/1272 ' , .
In der Tabelle zeigt der dem Anwendungsverhältnis folgende
Buchstabe "M" an, daß das Herbicid in den Boden eingebracht wurde und die verschiedenen Sämlinge sind durch
die folgenden Buchstaben gekennzeichnet:
A - Sojabohne B - Zuckerrübe G - Weizen D - Reis
E - Sorghum 3? - Klette (gemeine) G - Wilder Buchweizen
H - Trichterwinde
I - Hanf sesbania J - weißer Gänsefuß
K - Oißsampelospareira (Velvetleaf)
L - Bromus Tectorum M - Panicum spp. N - Huhnerhirse
O - Bluthirse
209851/1272
- 57 -
Herbioide Vorauflaufwirksamkeit
| Verhält nis kg/ha |
A | B | C | D | ε | Pflanzenarten | G | H | I | J | K | L | M | "N | 0 | |
| Verbindung von Beispiel |
IM | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | F | 0 | 0 | 0 | q | 1 | χ | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | .2 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 4 | IM | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 |
| 6 | 1 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 |
| 7 | 1/4 1 * 0.05 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
3 0 |
1 | 1 0 |
1 1 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
, CMO | IO U) | U) U) | OU) |
| 8 | 1 1/4M |
0 0 |
2 0 |
to to | mm | CM CM | 0 2 |
0 0 |
0 0 |
MUl | CM CM | 0 0 |
cn cn | U) U) | U) U) | cn cn |
| 23 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 0 |
0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 |
| 25 | 1, i |
0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 27 | 1. . | O | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 28 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 29 | IM | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 31 | 1 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 39 | 1. | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 40 | 1 1/4 |
0 0 |
2 0 |
0 1 |
1 1 |
1 0 |
0 | 2 0 |
0 0 |
0 1 |
1 0 |
0 0 |
2 3 |
2 3 |
U) U) | U) U) |
| 41 | IM | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 0 |
1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 42 | IM | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | ο· | 0 | 1 | 0 | 0 | r-l | 0 | 2 | 3 | 3 |
| 43 | IM | 1 | r-i | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 44 | IM | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 |
| 45 | IM | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 46 | IM | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 47 | 0 . | |||||||||||||||
209851/1272
- 38 Tabelle (Fortsetzung;)
| Verbindung von Beispiel |
Verhält nis kg/ha |
Λ | B | C | P D |
'flanzenarter | F | G | K | ι I |
J | K | L | M | IJ | 0 |
| 48 | IM 1/4 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
1 O |
E | 0 0 |
1 0 |
0 0 |
1 2 |
0 1 |
0 0 |
HU) | U) U) | cn cn | ro ro |
| 49 | IM 1/4 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
1 O |
' ro ro | 0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
0 0 |
1 0 |
1 1 |
ro ro | ro ro |
| 10 | 1 1/4 |
1 0 |
1 | 1 0 |
1 O |
0 1 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 1 |
2 0 |
0 0 |
1 0 |
1 1 |
3 2 |
3 2 |
| 11 | IM 1/4 0.05 |
0 0 0 |
0 0 0 |
OHH | O O U) | 0 0 |
0 0 0 |
0 0 0. |
0 0 0 |
HMH | OHO | 0 0 0 |
O O N) | U) U) U) | ro ro ro | 3 3 2 |
| 14 | 1 | 0 | 0 | O | O | O O N) | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 15 | 1 | 0 | 1 | O | O | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 |
| 16 | 1 | 1 | 1 | O | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| 17 | ι ·".;■ | 0 | 0 | O | O | 1 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 |
| 18 | 1 | 0 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 102 | 1 | 1 | 1 | O | O | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 |
| 103 | 1 | 0 | 3 | O | 1 | 1 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 |
| 104 | 1 | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 105 | i' | 0 | 0 | O | O | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 |
| 108 | 5/· | 0 | 1 | O | 2 | 0 | 0 | 0 | i | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 146 | 1 | 2 | 2 | O | O | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 |
| 148 | 1 | 0 | 1 | O | O | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 |
| 149 | 1 | 0 | 1 | O | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 |
| 151 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 152 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | _ | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 |
-39-209851/1272
Verhältnis
lb/acre kg/ha
lb/acre kg/ha
5 5,625
1 1,125
1/4- 0,281
0,05 0,562
Die Zahlenangaben der vorausgehenden Tabelle zeigen klar,
daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung wirksame Herbicide sind und besonders wertvoll sind zur Kontrolle
von feinblättrigen und Grasunkräutern, sogar in Gegenwart von Gremineae-Nutzpflanzen.
Die Nach-Auflauf herbicide Wirksamkeit der verschiednen
Verbindungen dieser Erfindung wird wie folgt aufgezeigt. Die Wirkstoffe werden auf 28 Tage alte Proben der verschiedenen
Pflanzenarten ax%esprüht. Das Spülmittel, eine
Aceton-Wasserlösung, die den Wirkstoff und ein oberflächenaktives Mittel (35 Teile Butylaminsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure
und 65 Teile Tallöl, kondensiert mit Äthylenoxid im Verhältnis von 11 Mol Äthylenoxid zu 1 Mol Tallöl)
enthält, wird bei den Pflanzen in verschiedenen Schalensätzen mit verschiedenen Anwendungsverhältnissen des Wirkstoffs
verwendet. Die behandelten Pflanzen werden in ein Gewächshaus gebracht und die Wirkungen beobachtet und
nach ungefähr 14 Tagen festgehalten.
Der in der folgenden Tabelle verwendete Index der NachAuflauf herbiciden Wirksamkeit ist:
-40- . '
209851/1272 ' , .
Keine Schädigung Leichte Schädigung Mäßige·Schädigung
Schwere Schädigung Abgetötet.
Index
0 1 2
•3
Die bei diesen Versuchen verwendeten Pflanzenarten werden
in der nachfolgenden Tabelle durch die folgenden Buchstaben bezeichnet:
in der nachfolgenden Tabelle durch die folgenden Buchstaben bezeichnet:
A - Trichterwinde B- Wildhafer C - Bromgras
D - Räygras E - Rettich F - Zuckerrübe G - Baumwolle
H - Mais
I - Fuchsschwanz J - Huhnerhirse K - Bluthirse L - Amaranth M - Sojabohne N - Wilder Buchweizen 0 - Tomaten P .-Sorghum Q - Reis
I - Fuchsschwanz J - Huhnerhirse K - Bluthirse L - Amaranth M - Sojabohne N - Wilder Buchweizen 0 - Tomaten P .-Sorghum Q - Reis
• ^ Herbicide Nachauflaufwirksamkeit
Verbindung An- · Pflanzenarten
von wendungs-
'Beispiel verhältnis
kg/ha
ABCDEFGHIJKLMNOPC
442133444422 4423334 43422 4-'-1-14444O-433222434411
| 153 • |
0.4 4 | 1 | 0 · | 0 | 4 | kg/ha 1,125 0.450 |
| 156 | 0.4 4 | 2 | 1 | 1 | 4 | |
| 163 | 1.0 3 | 0 | 0 | 0 | 4 | |
| 165 | 1.0 4 | 1 | 0 | 1 | 4 | |
| Anwendungsverhältnis | ||||||
| lb/acre 1.0 . 0,4 |
209851/1272
Die herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung beinhalten Konzentrate, die eine Verdünnung vor der Verwendung erforderlich
machen, wobei sie wenigstens einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in flüssiger oder fester Form enthalten.
Die Zubereitungen werden dadurch hergestellt, daß man den Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, einschließlich
Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Trägern und Konditionierungsmitteln
mischt, um Zubereitungen in !Form von feinverteilten partikelförmigen Feststoffen, Granulaten,
Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen zu verwenden. Es kann daher der Wirkstoff mit einem Hilfsmittel,
wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem
Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder irgendeiner Kombination dieser Mittel verwendet werden.
Die Zubereitungen dieser Erfindung, besonders Flüssigkeiten und netzbare Pulver (Spritzpulver), enthalten vorzugsweise
als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, daß eine gegebene
Zubereitung leicht in Wasser oder in Öl dispergierbar ist.
Das Einbringen eines oberflächenaktiven Mittels in die Zubereitungen erhöht wesentlich ihre Wirksamkeit. Unter
der Bezeichnung "oberflächenaktive Mittel" ist zu verstehen, daß den Zubereitungen Netzmittel, Dispergiermittel,
Suspendierungsmittel oder Enralgierungsmittel einverleibt
werden.Anionische, kationische und nicht ionische
-42-
209851/1272
- 42 Mittel können gleich gut verwendet werden.
Die bevorzugten Netzmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate,
sulfatierte Fettalkohole, -amine oder -säureamide, langkettige Säureester von Natriumisothionat,
Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder
sulfonatierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonatierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glykole,
Polyoxyäthylenderivate von Alkylphenolen (besonders Isooctylphenol
und Nonylphenol) oder Polyoxyäthylenderivate der mono-höheren Fettsäureester von Hexitolanhydriden
(zum Beispiel Sorbitan). Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate,
polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat
und/oder Polymethylenbisnaphthalinsulfonat.
Netzbare Pulver (Spritzpulver) sind wasser-dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe
in einem inerten festen Streckmittel und ein oder mehrere Netz- und Dispergiermittel enthalten. Die inerten festen
Streckmittel sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, wie natürliche Tone, Diatbmeenerde und synthetische Mineralien,
die von Siliciumdioxid und dergleichen stammen. Zu Beispielen solcher Streckmittel gehören die Kaolinite,
Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat. Die ndzbaren Bulverzubereitungen dieser Erfindung enthalten
gewöhnlich von ungefähr 5 bis ungefähr 95 Teile Wirkstoff,
-4-3-
209 851/1272
von ungefähr 0,25 bis 25 Teile Netzmittel, von ungefähr 0,25 bis 25 Teile Dispergiermittel und von 4,5 bis ungefähr
94,5 Teile inertes festes Streckmittel, wobei alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung bezogen sind.
Sofern gewünscht, können von ungefähr 0,01 bis 2,0 Teile festes inertes Streckmittel durch einen Korrosionsinhibitor
oder ein Antischaummittel oder beides ersetzt werden.
Wäßrige Suspensionen können dadurch hergestellt werden, daß man eine wäßrige Schlämme von wasserunlöslichem Wirkstoff
in Gegenwart von Dispergierungsmitteln zusammenmischt und mahlt, um eine konzentrierte Sohlämme von sehr
feinverteilten Partikeln zu erhalten. Die erhaltene konzentrierte
wäßrige Suspension hat eine extrem geringe Par— tikelgröße, sodaß bei Verdünnung und Sprühen die Abdeckung
sehr einheitlich erfolgt.
Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen des Wirkstoffs
in waseer-nicht-mischbaren oder teilweise wassermischbaren
Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, Zu geeigneten Lösungsmitteln für die Wirkstoffe dieser
Erfindung gehören Kohlenwasserstoffe und wasser-nichtmischbare Äther, Ester oder Ketone. Die emulgierbaren Ölzubereitungen
enthalten im allgemeinen von ungefähr 5 bis
95 Teile Wirkstoff, ungefähr 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und ungefähr 4 bis 94 Teile Lösungsmittel,
viobei alle Teile Gewichtsteile und auf das Gesamtgewicht
-44-
209851/1272
- 44 des emulgierbaren Öls bezogen sind.
Granulate sind physikalisch stabile partikelförraige, den
Wirkstoff enthaltende Zubereitungen, wobei der Wirkstoff auf einer als Grundlage dienenden Matrix eines inerten
feinverteilten partikelförmigen Streckmittels haftet oder verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus der
partikelförmigen Matrix zu unterstützen, kann ein oberflächenaktives
Mittel, wie es vorausgehend angegeben wurde, in der Zubereitung vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite,
Illit und Vermiculit sind Beispiele verwendbarer partikelförmiger mineralischer Streckmittel. Die
bevorzugten Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges
Attapulgit oder wärmeexpandiertes, partikelförmiges Vermiculit und die feinverteilten Tone wie Kaolintone,
hydratisiertes Attapulgit oder Bentonittone. Zur Bildung herbicider Granulate werden diese Streckmittel auf den
Wirkstoff gesprüht oder mit diesem gemischt.
Die Granulatzubereitungen dieser Erfindung enthalten von ungefähr 5 bis ungefähr 30 Gew.Teile Wirkstoff pro 100
Gew.Teile Ton und 0 bis ungefähr 5 Gew.Teile oberflächenaktives
Mittel pro 100 Gew.Teile partikelförroigen Ton. Die bevorzugten körnigen Zubereitungen enthalten von ungefähr
10 bis ungefähr 25 Gew.Teile Wirkstoff pro 100
Gew.Teile Ton.
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Die Zubereitungen dieser Erfindung können ebenso weitere Zuschlagstoffe wie beispielsweise Düngemittel, Herbicide,
weiter Schädlingsvertilgungsraittel und dergleichen enthalten,
die als Hilfsmittel oder zusammen mit irgendeinem der oben beschriebenen Hilfsmittel verwendet werden können.
Zu Verbindungen, die zur Kombination mit den Wirkstoffen dieser Erfindung geeignet sind, gehören beispielsweise
Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide,
Uracile, Essigsäuren, Phenole, Thiocarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile und dergleichen wie:
5-Amino-2.5-dichlorbenzoesäure
3-Amino-1.2.4-triazol
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-0hlor-4-äthylaraino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-N.N-diallylacetamid
2-Ohlorallyldiäthyldithiocarbamat
Nl-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N.N-dimethylharnstoff
1.1'-Dimethyl-4.4'-bipyridiniumdichlorid
lsopropyl-M-(3-chlorphenyl)-carbamat 2.2-Dichlorpropionsäure
S-2.3-Dichlorallyl-N.u-diisopropylthiolcarbamat
2-Methoxy-5.6-dichlorbenzoesäure
2.6-Dichlorbenzonitril
N.W-Dimethy1-2.2-diphenylac etamid
6.7-Dihydrodipyrido(1.2-a: 2 ·. 1 *'-c )-pyrazidiniurasalz
5~(3»4-Dichlorphenyl)-1.i-dimethylhernstoff
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4.6-Dinitro-o-sek-butylphenol 2-Methyl-4.6-dinitrophenol
Äthyl-N.N-dipropylthiolcarbamat.
2.3·ö-Trichlorphenylessigsäure
^-Brom-J-isopropyl-ö-methyluracil
3-(3.4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-inethylharnstoff
2-toethyl-4-chlorphenoxyessigsäure 3-(p-Chlorphenyl)-1.1-dimethylharnstoff
1-Buty1-3-(3.4-dichlorphenyl)-1-methylharnstoff
N-1-Naphthylphtb.alaminsäure
1.1 '-Diraethyl^^'-bipyridiniutnsalz
2-0hlox-4.6-bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Ghlor-4.6-bis(ätb.ylamino)-s-triazin
2.4-Dicb.lorphenyl~4-nitrophenyläther
alpha.alpha.alpha-Trifluor-2.6-dinitro-N.W-dipropylp-toluidin
Ö-Propyldipropylthiolcarbamat
2.4-Dichlorphenoxyessigsäure N-Isopropyl-2-chloracetanilid
21.6l-Diäthyl-N-inethoxytnethyl-2-chloracetanilid
Mononatriumsaures Methanarsonat
Dinatriuraraethanarsonat
W-(1.1-DiDaethylpropynyl)-3.5-dichlorbenzaraid
Zu Düngemitteln, die mit den Wirkstoffen verwendet werden
können, gehören beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff, Kaliumcarbonat und üuperphosphat» Zu weiteren brauchbaren
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Zuschlagstoffen geboren Materialien, in denen Pflanzen
Wurzeln schlagen und wachsen, wie Kompost, Mist, Humus, Sand und dergleichen.
Wenn man nach der vorliegenden Erfindung arbeitet, werden wirksame Mengen der Acetanilide auf den Pflanzen aufgebracht
oder im Boden, der die Pflanzen enthält, verwendet oder in irgendeiner geeigneten Weise in das wäßrige Medium
eingebracht. Die Verwendung von flüssigen und partikelförmigen
Feststoffzubereitungen bei Pflanzen oder auf dem Boden kann mittels herkömmlicher Verfahren, zum Beispiel
KraftZerstäubern, Baum- und Handsprühgeräten und Sprühzerstäubern
erfolgen. Die Zubereitungen können ebenso aus. Plugzeugen als Staub oder Sprühmittel wegen ihrer Wirksamkeit
bei geringen Dosierungen ausgebracht werden. Die Verwendung der herbiciden Zubereitungen bei Wasserpflanzen
wird gewöhnlich in der Weise durchgeführt, daß man die ZubeusLtungen
dem aquatischen Medium an der Stelle zugibt, wo man die Wasserpflanzen zu kontrollieren wünscht.
Die Verwendung einer wirksamen Menge der Verbindungen dieser Erfindung auf der Pflanze ist wesentlich und kritisch
für dieNDurchführung der vorliegenden Erfindung. Die genaue
Menge des zur Verwendung vorgesehenen Wirkstoffs ist abhängig von verschiedenen Faktoren, wie den Pflanzenarten
und der Entwicklungsstufe, der Bodenart und den Bodenbedingungen,
der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten
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209851/1272 ' · .
Acetanilid. Bei nicht selektiven Vorauflauf-Behandlungen
werden die Verbindungen dieser Erfindung gewöhnlich in Verhältnissen von 1 bis $0 kg/ha (1-25 lb/acre) verwendet.
Zur selektiven Vorauflaufverwendung gegenüber Pflanzen oder in dem Boden werden Dosierungen von 0,052 bis 5»650
kg/ha (0,05 bis 5 lb/acre) Acetanilid gewöhnlich verwendet. Es können in manchen Fällen geringere oder höhere Anwendungsveuhältnisse
erforderlich sein. Aus dieser Beschreibung, einschließlich den Beispielen, kann der Fachmann
leicht das für irgendeinen besonderen Fall zu verwendende optimale Verhältnis bestimmen.
Die Bezeichnung "Boden" wird hier in ihrem breitesten fainne
verwendet und beinhaltet alle herkömmlichen"soils", wie
sie in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Es bezieht sich
daher diese Bezeichnung auf irgendeine Substanz oder ein Medium, in dem Vegetation Wurzel schlagen und wachsen kann
und es gehört hierzu nicht nur der Boden als solcher, sondern ebenso Kompost, Düngemittel, Mist, Humus, üand und
dergleichen, die zum Tragen von Pflanzenwuchs geeignet sind.
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Claims (1)
- Patentansprüche :
1. Verbindung / de:
]O
Il
C - CH2/- (CHa)n - X Y ξ, N
- CA c Formel \\ „ / > A « NH, N-(O=O)1n-R^, Sauerstoff oder Schwefel ist, Y Sauerstoff oder Schwefel ist, wenn A Sauerstoff oder Schwefel ist und Sauerstoff ist, wenn A = N-(O=O)1n-R oder NH ist,R und.R Wasserstoff, Alkyl ader Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen sind und gleich oder verschieden sein können,H Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy rait wenigstens 1 und nipht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, NOg oder Halogen ist, R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Poiyalkoxy, Polyalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, Polyalkylthioalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Mercaptoalkyl,'Halogenalkenyl, Qxoalkyl, Alkenyloxyalkyl, Alkenylthioalkyl, jede Gruppe mit höch-209851/1272stens 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit wenigstens 3 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Trifluormethyl- und Halogenaryl, Trifluorraethyl- und Halogenaryloxyalkyl, Trifluormethyl- und Halogenarylthioalkyl, Arylalkyl, Nitroaryl, Nitroarylthioalkyl und Nitroarylalkyl mit wenigstens 6 und nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, Amino oder Mono- und Dialkylamino, Monoarylamino, Mono(halogenaryl)-amino, Mono-(trifluormethylaryl)-amino ungkbAlkylalkoxyainino mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist,R Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Alkaryl mit höchstens 18 Koh-3 4 lenstoffatomen ist oder R und R miteinander verbunden sind unter Bildung einer Alkylenbrücke mit wenigstens 2 und nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einer Phenylgruppe,X Chlor, Brom oder Jod undη eine ganze Zahl von 1 oder 2 und m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.2. Verbindung gemäß Anspruch 1 dadurch ge-λ · kennzeichnet , daß R und R Alkyl, sind unddie 2- und 6-Stellung einnehmen.3. Verbindung gemäß Anspruch 2 dadurch ge-1 kennzeichnet , daß R und R Äthyl sind.-51-209851/12724. Folgende Verbindungen geinäß Anspruch 1: 2-Chlor-2'.ö'-diäthyl-N-acetainidomethylacetanilid, 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(cyclopropanGarboxamidOmethyl)-acetanilid, 2-Chlor-2'-methyl-61 -äthyl-ii-(acetamidomethyl)racetanilid, 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(beta-chlorpropionamidomethyl)-acetanilidt 2-Chlor-N-(SJ-methylacetamido)-methyl-2l .6'-diät hy Iac etanilid, 2-Ghlor-2'.6l-diäthyl-N-(succinimidomethyl)-acetanilid, 1-(N-Ghloracetyl-2'.6'-diäthylanilino)-methyl-2-pyrrolidinon, 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(propionyloxymethyl)-acetanilid, 2-Chlor-N-(cinnamyloxymethyl-2'.6'-diäthyl)-acetanilid, 2-Chlor-2'.6'-diäthyl-N-(hydrocinnamyloxyniethyl)-acetanilid, 2-Chlor-2' .6'-diäthyl-N-(acetoxymethyl)-acetanilid oder 2-0hlor-2'«6'-diäthyl-(N-methacryloxymethyl)-acetanilid.5. Herbicide Zubereitung, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Hilfsmittels und einer wirksamen Menge einer Verbindung der FormelR OIlC - CH2XN Y-A-C-R3R1worin A = WH, N-(G=O)m~R , Sauerstoff oder Schwefel ist,-52-209851/1272 'Y Sauerstoff oder Schwefel ist, wenn A Sauerstoff oder Schwefel ist und Sauerstoff ist, wenn A = N-(C=Q)m-R oder NH XSt1R und R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen sind und gleich oder verschieden sein können,2
R Wasserstoff, Alkyl öder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, NO^ oder Halogen ist, R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Polyalkoxy, Polyalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, Polyalkylthioalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Mercaptoalkyl, Halogenalkenyl, Oxoalkyl, Alkenyloxyalkyl, Alkenylthioalkyl, jede Gruppe mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit wenigstens 3 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Trifluormethyl- und Halogenaryl, Trifluormethyl- und Halogenaryloxyalkyl, Trifluormethyl- und Halogenarylthioalkyl, Arylalkyl, Nitroaryl, Nitroarylthioalkyl und Nitroarylalkyl mit wenigstens 6 und nicht mehr als 24· Kohlenstoffatomen, Amino oder Mono- und Dialkylamino, Monoarylamino, Mono(halogenaryl)-amino, Mono-(trifluormethylaryl)-amino und/oder Alkylalkoxyamino mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist,R Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Alkaryl mit höchstens 1Θ KOh-x h.lenetoffatomen ist oder R"^ und R miteinander verbunden sind unter Bildung einer Alkylenbrücke mit wenigstens 2 und nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einer Phenyl--53-209851/1272- 53 - -gruppe,X Chlor, Brom oder Jod undη eine ganze Zahl von 1 oder 2 und ra eine ganze Zahl von0 bis 2 ist. ·6. Herbicide Zubereitung gemäß. Anspruch 5 dadurch gekennzeichnet , daß H und B Alkyl sind und die 2- und 6-Stellungen einnehmen.7· Zubereitung gemäß Anspruch 5 dadurch gekennzeichnet, daß R und R Äthyl sind.8. Zubereitung gemäß Anspruch 5 dadurch gekenn ze ic hnet , daß die Verbindung 2-0hlor-2'.6*- diäthyl-N-acetamidomethylacetanilid, 2-Chlör-2*'.6l-diäthyl-N-(cyclopropancarboxamidomethyl)-acetanilidf 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(aoetamidomethyl)-acetanilid, 2-Ohlor-2'.6'-diäthyl-N-(beta-chlorpropionamidomethyl)-acetanilid, 2-Chlor-N-(N-methylacetamido)-metbyl-2·.6'-diäthylacetanilid, 2-Ohlor-2'.6·-diäthyl-N-(8uccinimidomethyl)-aoetanilid, 1-(N-0hloracetyl-2' .6I-diäthylanilino)-.methyl-2-pyrrolidinon t 2-0hlor-2 "·6'-diäthyl-N-propionyloxymethylacetanilid, 2-Ohlor-N-oinnainyloxymethyl*2* .6'-diäthyleoetanilid, 2-Cblor-2» .e'-diäthyi-N-hydrocinnamyloxyiiethylacetanilid, 2-0hlor-2 M.6"-diäthyl-N-aoetyloxymethylacetanilid oder 2-Chlor-2l.6'-diieopropyl-N-(butyrylo3iyäthyl)-acetanilid ist.-54-209851/12729t Herbicides Verfahren dadurch gekennzeichnet , daß man hei Pflanzen oder auf oder in den Boden eine wirksame Menge einer Verbindung der formel(CH.L -A-C-R3verwendet, worinA - NH, N-(C=O)1n-R24", Sauerstoff oder Schwefel ist, Y Sauerstoff oder Schwefel ist, wenn A Sauerstoff oder Schwefel ist und Sauerstoff ist, wenn A - N-(C=O)m-R oder NH ist,R und R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen sind und gleich oder verschieden sein können,H Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit wenigstens 1 und nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, NO2 oder Halogen ist, R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxy, Alkylthio, Polyalkoxy, Polyalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, Polyalkylthioalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Mercaptoalkyl, Halogenalkenyl, Oxoalkyl, Alkenyloxyalkyl, Alkenylthioalkyl, Jede Gruppe mit höchstens 1Θ Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit wenigstens 3 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aryloxyalkyl,-55-209851/1272Arylthioalkyl, Trifluormethyl- und Halogenaryl, Trifluorraethyl-und Halogenaryloxyalkyl, Trifluormethyl-.und Halogenarylthioalkyl, Arylalkyl, Nitroaryl, Nitroarylthioalkyl und Nitroarylalkyl mit wenigstens 6 und nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, Amino oder Mono- und Dialkylaraino, Monoarylamino, Mono(halogenaryl)-araino, Mono-(trifluormethylaryl)-amino und/oder Alkylalkoxyarnino mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist. R Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Alkaryl mit höchstens 18 Koh-7. h.lenstoffatoraen ist oder Ήτ und R miteinander verbunden sind unter Bildung einer Alkylenbrücke mit wenigstens 2 und nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einer Phenylgruppe,X Chlor, Brom oder Jod undη eine ganze Zahl,von 1 oder 2 und m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.10. Verfahren gemäß Anspruch 9 dadurch gekennzeichnet, daß R und R Alkyl sind.11. Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet, daß R und R Äthyl sind.12. Verfahren gemäß Anspruch 9 daduroh gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-2·.6' diäthyl-l-j-acetamidomethylacetanilid, 2-0hlor-2' .6'-diäthyllj-(cyclopropancarboxaraidomethyl)-acetanilid| 2-0hlor-2'- ·-56-.209851/1272raethyl-ö'-äthyl-N-CacetamidöaeTKyTl-acetanilid, '2-CliloT-21 .6'-diäthyl-H-(beta-Gtilorpropionamidoinet;hyl)-acetanilid, 2-Chlor-N-(N-metb.ylacetaraido)-ii]ethyl-2l .6'-diättiylacetanilid, 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-N-(succinimidomethyl)-acetanilid, 1-(N-Ghloracetyl-2'.6l-diäthylanilino)-methyl-2-pyrrolidinon, 2-Chlor-2' .ö'-diättiyl-N-propionyloxymethylacetanilid, 2-Chlor-N-cinnamyloxyrnethyl-21.6l-diäthylacetanilid, 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-N-hydrocinnamyloxymethylacetanilid, 2-Ghlor-2'.ö'-diäthyl-N-acetyloxyraettiylacetanilid oder 2-Ghlor-2'.6'-diäthyl-iNl-methacryloxymethylacetanilid ist.209 851/127 2
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |