SU572204A3 - Инсектицидное средство - Google Patents
Инсектицидное средствоInfo
- Publication number
- SU572204A3 SU572204A3 SU7602343657A SU2343657A SU572204A3 SU 572204 A3 SU572204 A3 SU 572204A3 SU 7602343657 A SU7602343657 A SU 7602343657A SU 2343657 A SU2343657 A SU 2343657A SU 572204 A3 SU572204 A3 SU 572204A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- active principle
- active
- drug
- order
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- -1 phosphoric acid diester Chemical class 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- YFVBJLBVVSBGOC-UHFFFAOYSA-N S[S+](C)S Chemical compound S[S+](C)S YFVBJLBVVSBGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)acetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CC#CCN1CCCC1 HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕЮГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО ( 1, 2, 4 с 2 - галогенметил 3 - оксо -1риазоло6ензоп фазином) формулы Hai-Hj -N в которой Hal означает галоген, в случае необходимости в присутствии акцептора кислоты и в случае необходимости растворител или разбавител . . S триазолобензопиразинметил (тионо) тиолфосфорной (фосфоновой) кислоты, согласно изобретению, имеют лучшую инсектицидную активность , чем известные соединени того же назначени . Действующие начала могут быть применены как таковые, в виде их препаратов или изготовленных из них видов применени , как готовые к употреблению ра воры, эмульсии, пены, суспензии, порошки, ппсты, растворимые порошки, пылевидные препараты и гранул ты. Применение осуществл етс обычными методами, например путем разбрызгивани , распылени , дустировани , опыливани , рассе ни , окуривани , фумигации, поливани , протравливани или инкрустировани . Препараты содержат 0,1-95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%. Концентраци действующего начала в готовых к употреблению препаратах может быть варьирована в более широких пределах. В о&дем оца находитс в пределах 0,001-10%, предпочтительно 0,1-1%. П р и м е р А. Тест с личинками листоеда хренового (Phaedoncocheariae). Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого зфира. С целью получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором, затем разбавл нл- водой до желаемой концентрации. Этим препфатом действующего начала опрыскивают листь капусты (Brassica oleracea) до образовани капель и помещанл на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae). По истечении указанного в табл. 1 времени определ ют степень умерщвлени в процентах. При этом 100% означает, что все личинки жука умерщвлены , 0% - ни одна личинка не умерщвжна. Действун цее начало, концентраци его, врем оценки и полученные результаты приведены в табл. 1. Таблица 1
См. ниже примеры получени действующего начала.
П р и м ер Б. Тест с капустной молью (Plutella maculipennis).
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором и затем разбавл ют водой до желаемой концектра1Ц1и.
Этим препаратом действующего начала опрыскюают листь капусты (Brassica oleracea) до влажИз примера:
Примере. Тест с предельной концентрадаей. Подопытное насекомое: личинки Phorbia antiqua в. почве.
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, добавл ют эмульгатор и затем разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате практически не. играет роли. Решающим вл етс только весовое колиности росы и помещают на них гусениц капустной моли (PlutellemeculMpennis).
По истечении указанного в табл. 2 времени 0 определ ют степень умерщвлени в процентах. При :этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены, 0% - ни одна гусеница не умерщвлена.
Действующее начало, концентраци его, врем 10 оценки и полученные результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
чество действующего начала на единицу объема почвы. Приготовленной почвой заполн ют горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре.
По истечении 24 ч в обработашгую почву загружакл подопытных насекомых и по истечении 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала, подсчитьша количество умерщвленных и живых подопытных насекомых в процетах. Степень эффективности равна 100%, если все подопытные насекомые умерщвлены, и 07г, если живы столько насекомых, сколько и в необработанном контроле.
ПолучеЕтые результаты приведены в табл. 3.
Действунщее начало
СН,0 II
P-S-CH,-CH,-SC,H, (С) CHjO (известное),
CH,-SO-C,H, (О)
П р и м е р Г. Тест с предельной концентрацией.
Подопытное насекомое: личинки Phorbia antique в почве.;
Р астворитель: 3 вес.ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира..
С целью получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворигтелем, добавл ни эмульгатор, затем разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действуюцего начала в препарате практически не играет
Действующее начало
Степень умерщвлени (в %) при концентрации действующего начала 20 ч/млн.
100 100
2S роли, решающим вл етс только весовое количество на единицу объема почвы. Приготовленной почвой заполн ют горщки и оставл ют их сто ть при комнатой температуре. По истечении 24ч в обработанною почву внос т подопытных пасеко30 мых и через 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала в процентах, подсчитьш умерщвленных и живых подопытных насекомых . Степень эффективности равна 100%, если все подопытные насекомые умфщвлеиы, и 0%, если
85 живы столько насекомых, сколько и в неофаботанком контроле.
Полученные результаты приведены в табл. 4.
Таблица 4
Степень эффективности (в %) при конценградии действующего начала 20 ч/млн. П р и м е рД. Тест с паратизщ)ующими личинками мух (Luciliacuprina). Растворитель: 35 вес.ч. этиленполигликольмрнометилового эфира 35 вес.ч. кокилфенолполигликолевого эфира. С целью получени препарата действукнцего начала 30 вес.ч. соответствующего активного вещества смеишвают с растворителем, содержащим Ниже приведены примеры получени действую- 0 щего начала. Пример. §45 . . II -N-CH2-8-P(OC.jH5)2 в 57 г (0,36 моль) аммониевой соли эфира.0,0- диметилтиолфосфориой кислоты в 350 мл ацето- 50 нитрила внос т 70 г (0,3 моль) 2 - хлорметил 3 -оксо 1, 2, 4 - триазолобензопиразина. 1 акционный раствор перемешивают 2 ч при температуре 50° С, фильтруют в теплом состо нии, отгон ют растворитель и к остатку добавл ют воду. Затем 55 фильтруют еще раз и перекристаллизовьтают из ацетона. Получают 32 г (31,5% от теории) эфира 0,0-ди veтшI - S - 3 - оксо - 1, 2, 4 триазол (2) илбензопиразинметил тиолфосфорной кислоты в виде тонких желтых кристаллов с т.пл. 125° С.QQ рмульгатор. Полученный таким образом концентрат разбавл ют водой до желаемой конценграцни. Приблизительно 20.. личинок мух (Lucilia cuprina) внос т в пробирку, содержащую приблизительно 2 см мышечной ткани лошади, и добавл ют 0,5 мл преп ата действующего начала. По истечении 24ч определ ют степень умерирлени в процентах. При этом 100% означает, что все личинки умд)щвлены, а 0% - ни одна личинка не умерщвлена. Полученные результаты приведены в табл. 5. Таблица 5 П р и м е р 2. 1Т J K-CH2-S-P(OC2H5)2 В 73 г (0,36 моль) аммо1шевой соли диэфира 0,0-диэтилтионотиолфосфорной кислоты, растворешюй в 300 мл ацетона, внос т 70 г (0,3 моль) 2 хлорметил 3 - оксо - 1, 2, 4 - триазолобензопиразина , причем не про вл етс теплового эффекта. Реакционную массу пфемешиваи .1 ч при температуре 50°С, затем охлаждают, фильтруют ее и отгон ют раство)итель. К остатку добавл ют воду, отсасывают и поглощают толуолом. Органическую фазу сушат, и растворитель отгон ют. Получают 97 г (84% от теории) эфира О, О - диэтил - S - 3 оксо - 1, 2, 4 - триазол (2) бензопи})азинилметил тионотиолфосфорной кислоты. Вещество пере11
кристаллиэовьгоают из ацетонитрила. Получают желтые иглы с т.пл. 100°С.
-М-СН,-8-Г(ОСНз)2
й/
p Ниже приведены примеры изготовлени препаратов .26 1.Пылевидный препарат С целью получени препарата действующего начала 0,1 и 5 вес.ч. его смешивают с 99,9 или 95 вес.ч. есхествениой каменной муки и измельчают до тонкости пыли. Получе1шое таким образом дред- 30 ство в желаемом количестве нанос т на растени или их биотоп путем опылени . 2.Смачивающийс порощок (диспфпфующийс порошок) а)препарат жидкого действующего начала. С 85 целью получени препарата действующего начала 25 вес.ч. его смеишваюгг с 1 вес.ч. дибутилнафталинсульфонага , 4 вес.ч. сульфоната лигнина, 8 вес.ч. высокодисперсной кремневой кислоты и 62вес.ч. естественной каме1шой муки и измельчают в поро- 40 шок. Перед применением порошок разменшвают с водой в таком количестве, чтобы получающа с при этом смесь содержала действующее начало в желаемой концентрации. б)препарат твердого действующего начала. С целью получени препарата действующего начала 50 вес.ч. его смещиваюг с I вёс;ч/дибутилнафталинсульфонага , 4 вес.ч. сульфонаталигнина, 8 вес.ч. высокодисперсной кремневой кислрты и 37 вес.ч. естественной каменной муки и измельчают в поро- 50 шок. Перед применением порощок размещивают с водой в таком количестве, чтобы получающа с при этом смесь содержала действующие начало в желаемой кон11ентращ и. 3.Эмульгирующий концентрат55 С целью получени препарата действующего начала 25 вес.ч. его раствор ют в смеси из 55 вес.ч. ксилола и 10 вес.ч. циклогексанона. В качестве эмульгатора затем добавл н 10вес.ч. смеси из додецилбензолсульфокислого кальци и но1шл- «Ю
12
Аналогично примеру 1 и/или 2 могут быть получены соединени аэанные в табл. 6. Т а б ли ца 6
60,5
123
S (I,Hj
80
Claims (1)
122 ОС фенолполигликолевого зфира. Перед применением концентрат разбавл ют водой в таком ко.пичестве, чтобы получающа с при зтом смесь содержала действующее начало в желаемой концекграции. 4. Грану .л т а)препарат ощкого действующего начала. С целью получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его набрызгивают на 9 вес.ч. гранулированной , способной к всасыванию глины. Образующийс гранул т в желаемом количестве распыл ют на растени или их биотоп. б)Препарат твердого действующего Начала. С целью получени препарата действующего начала в 91 вес.ч. песка с гранулометрическим составом 0,5-1,0 мм, ввод т 2 вес.ч. веретенного масла и 7 вес.ч. мелкоизмельчениой маточной смеси действующего начала, содержащей 75 вес.ч. действующего начала и 25 вес.ч. естественной каменной муки . Смесь обрабатывают в смесителе до получени равномерного сврбоднотекучего и не образующего пьши гранул М; которьш в желаемом количестве распыл ют на растени или их биотоп. Формула изобретени Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных кислот фосфора, а также вспомогательный компонент, отличающеес тем, что, с целью повыщени инсектицидного действи , оно в качестве производных кислот фосфора содержит соединение общей формулы ВО Р где R - алкил С, -С,; 13,4
R, - алкил или аггкокси С, -С, каждый;Источники информации, прин тые во внимание
X - кислород или сера, причем содержание
действующего начала составл ет 0,1-95 вес.%,1. Шрадер Г. Новые фосфорорганические иностальное вспомогательный компонент.g сектициды. М., Мир, 455,. 465, 207, 1965.
572204
при экспертизе:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752515794 DE2515794A1 (de) | 1975-04-11 | 1975-04-11 | S-triazolobenzopyrazinmethyl(thiono) thiolphosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU572204A3 true SU572204A3 (ru) | 1977-09-05 |
Family
ID=5943575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7602343657A SU572204A3 (ru) | 1975-04-11 | 1976-04-06 | Инсектицидное средство |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4076806A (ru) |
| JP (1) | JPS51122098A (ru) |
| AT (1) | AT338827B (ru) |
| AU (1) | AU1271276A (ru) |
| BE (1) | BE840587A (ru) |
| BR (1) | BR7602139A (ru) |
| DD (1) | DD125319A5 (ru) |
| DE (1) | DE2515794A1 (ru) |
| DK (1) | DK167976A (ru) |
| ES (1) | ES446893A1 (ru) |
| FR (1) | FR2306996A1 (ru) |
| IL (1) | IL49374A0 (ru) |
| LU (1) | LU74736A1 (ru) |
| NL (1) | NL7603716A (ru) |
| PL (1) | PL97661B1 (ru) |
| PT (1) | PT64991B (ru) |
| SU (1) | SU572204A3 (ru) |
| TR (1) | TR18800A (ru) |
| ZA (1) | ZA762153B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5348818A (en) * | 1976-10-14 | 1978-05-02 | Otake Seisakushiyo Kk | Handle supporting device for paddy field weeder |
| AU529628B2 (en) * | 1978-10-13 | 1983-06-16 | Dow Chemical Company, The | N-heterocyclic substituted triazolyl phosphorus compounds |
| US8747875B2 (en) * | 2008-09-29 | 2014-06-10 | The Hartz Mountain Corporation | Photo-stable pest control |
-
1975
- 1975-04-11 DE DE19752515794 patent/DE2515794A1/de active Pending
-
1976
- 1976-03-24 US US05/669,781 patent/US4076806A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-06 SU SU7602343657A patent/SU572204A3/ru active
- 1976-04-06 AU AU12712/76A patent/AU1271276A/en not_active Expired
- 1976-04-08 NL NL7603716A patent/NL7603716A/xx unknown
- 1976-04-08 BR BR7602139A patent/BR7602139A/pt unknown
- 1976-04-08 IL IL49374A patent/IL49374A0/xx unknown
- 1976-04-08 PT PT64991A patent/PT64991B/pt unknown
- 1976-04-09 AT AT261776A patent/AT338827B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 FR FR7610595A patent/FR2306996A1/fr active Granted
- 1976-04-09 DK DK167976A patent/DK167976A/da active IP Right Grant
- 1976-04-09 JP JP51039476A patent/JPS51122098A/ja active Pending
- 1976-04-09 TR TR18800A patent/TR18800A/xx unknown
- 1976-04-09 LU LU74736A patent/LU74736A1/xx unknown
- 1976-04-09 BE BE166016A patent/BE840587A/xx unknown
- 1976-04-09 ES ES446893A patent/ES446893A1/es not_active Expired
- 1976-04-09 ZA ZA762153A patent/ZA762153B/xx unknown
- 1976-04-10 PL PL1976188673A patent/PL97661B1/pl unknown
- 1976-11-09 DD DD192301A patent/DD125319A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR18800A (tr) | 1986-10-17 |
| BR7602139A (pt) | 1976-10-05 |
| AT338827B (de) | 1977-09-12 |
| US4076806A (en) | 1978-02-28 |
| ES446893A1 (es) | 1977-06-01 |
| PT64991B (en) | 1977-09-08 |
| AU1271276A (en) | 1977-10-13 |
| JPS51122098A (en) | 1976-10-25 |
| PT64991A (en) | 1976-05-01 |
| NL7603716A (nl) | 1976-10-13 |
| BE840587A (fr) | 1976-10-11 |
| ATA261776A (de) | 1977-01-15 |
| PL97661B1 (pl) | 1978-03-30 |
| IL49374A0 (en) | 1976-06-30 |
| LU74736A1 (ru) | 1977-02-04 |
| ZA762153B (en) | 1977-04-27 |
| FR2306996A1 (fr) | 1976-11-05 |
| DE2515794A1 (de) | 1976-10-21 |
| DK167976A (da) | 1976-10-12 |
| FR2306996B3 (ru) | 1979-01-05 |
| DD125319A5 (ru) | 1977-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (ru) | ||
| CA1155134A (en) | N-¬(phosphinyl)amino|-thio-and n-¬(phosphinothioyl)amino|-thio-methylcarbamates and methods for controlling insects therewith | |
| SU529802A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU572204A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| SU591125A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| SU559617A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| JPH0219840B2 (ru) | ||
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| SU520014A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4132543A (en) | Promoting selective growth of rice in paddies | |
| US3714351A (en) | Certain 3 - hydroxy-triazenes and their use in controlling insects and arachnids | |
| JPS59157078A (ja) | 農薬ニトロメチレン誘導体の製造法および該誘導体を含む組成物 | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| JPS5926634B2 (ja) | Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−２、２、２−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤 | |
| SU673142A3 (ru) | Инсектоакарицидо-нематоцидное средство | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| SU578829A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| US4439430A (en) | O,O-Diethyl O-[(p-tertiarybutylthio)phenyl]phosphorothioates and its insecticidal use | |
| PL99854B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych o-triazolilowych kwasow/tiono/-fosforowych/fosfonowych,fosfinowych/ | |
| JPS604838B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| US3907936A (en) | 0,0,0{40 ,0{40 -Tetraalkyl, 0,0{40 -vinylenedi-p-phenylene phosphorothioates | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| JPH0428275B2 (ru) |