SU563111A3 - Инсектицидно-акарицидное средство - Google Patents
Инсектицидно-акарицидное средствоInfo
- Publication number
- SU563111A3 SU563111A3 SU2323956A SU2323956A SU563111A3 SU 563111 A3 SU563111 A3 SU 563111A3 SU 2323956 A SU2323956 A SU 2323956A SU 2323956 A SU2323956 A SU 2323956A SU 563111 A3 SU563111 A3 SU 563111A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- active
- solvent
- concentration
- weight
- emulsifier
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000008319 1H-pyrimidin-2-ones Chemical class 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001091551 Clio Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 208000016113 North Carolina macular dystrophy Diseases 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PJPOCNJHYFUPCE-UHFFFAOYSA-N picen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=CC=3C4=CC=C5C=CC=C(C=35)O)C4=CC=C21 PJPOCNJHYFUPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-benzothiazol-3-ide-2-thione Chemical compound [Na+].C1=CC=C2SC([S-])=NC2=C1 VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТИЦИДИО АКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к инсектицидноакарицидным средствам на основе фосфорор панических соединений , в частности эфира пиримидинил-тионофосфорной кислоты, Известно инсектицидно-акарицидное сре ство, содержащее в качестве активного ингредиента 0,О-йиэтил-О-( 2-изогф01шл-4-метилпиримидин-б-ил ) -тионофосфат (диазинон ). Известно также инсектицидно-акарицидное средство, содержащее в качестве актив ного ингредиента алкиловые эфиры пирими- дин-(2)-ил-тионофосфорной кислоты, как незамещенные,так и замешенные алкильны- ми группами и другими радикалами в гшри- мидиниловом кольце. Однако эти соединени недостаточно активны. Цепью изобретени - создание бопее акти ного инсектицидно-акарицидного средства на основе эфиров пиримидин-(2)-и,-тионофосфорной кислоты оби1ей формулы H-CjHyO II R - метил или этил; где R - галоген с содержанием активно действуюдего вещества от 0,1 до 95 ; вес,%, остальиое добавки, выбранные из группы, представл ющей собой наполнитель, растворитель, вспомогательное вещество. Новые эфиры пиримидин-1(2)-ил-о-ионо- фосфорной кислоты формулы 1 можно полу чать, если галогенидьл Ш1эфиров О,О-шшлкилтионофосфорной кислоты формулы iS H-CjHrO. II /Р- Hal П , в которой К имеет указанные значени ; На I означает атом галогена, предпо тительно хлора, подверт ают взаимодействию с 2-oKCimii- римидинами формулы VI в которой R имеет указанное значение в случае необходимости в присутствии акцепторов кислоп, или с шепотными, щело ноземельными или aм ннeвыми сол ми 2-окси-пиримидинов. Если, например, в качестве исходных ве ществ использовать хлорид диэфира 0-н. пропил-О-этил-тионофосфорной кислоты, то ход реакции может быть представлен следу юшей схемой: Н-СзНуО иV N Аки,- к-ты Р-С1+ Jj -HCl CzHgON ОН Хл , ОСзН7-Н Примен емые в качестве исходных материалов галогениды диэфира 0,0идиалкилтионофосфорной кислоты и 2-оксипиримидины определены Iформулами II и 1П , в которых радикал R, однако, предпочтительно означает хлор или бром. Способ получени провод т предпочтительно с применением пригодных растворителей и разбавителей, т.е. фактически всех инертных органических растворителей, в том числе, в частности, алифатических 1 и ароматических. Как акцепторы кислоты могут бытЬ применены все обычные св зывающие кислоту средства. Особенно оправдали себ карбонаты и алкогол ты щелочных металлов. Температура реакции 10-100 С, предпочтительно 32-60 С. Взаимодействие осуществлшот при нормальном давлении. Дл проведени способа используют исходные вещества в эквимол рных соотношеHHsrx . Реакцию пpeдпoчтитeльнo провод т в присутствии одного из указанных растворителей , при необходимости в присутствии акцептора кислоты при указантгых температурах . Реакци проходит в течение одного или нескольких часов в больщинстве случаев при повышенной температуре, затем исходную смесь охлаждают, реакционную смесь выливают в воду и поглощают ее в органическом растворителе, например, толу оле. Затем реакционную смесь высушиванием органической фазы и упариванием рас ворител перерабатывают. Новые соединени получают в виде масе которые без опасности разложени нельз дистиллировать, однако путем более продол жительного нагревани под пониженным дав лением до незначительно повышенн1.-х температур можно освобождать от летучих чао тей и таким образом очишать. Дл их характеристики показатель преломлени . Предлагаемое средство содержит 0,195 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5 - 90 вес.%. Концентраци действующего начала в готовых к употреблению препаратах соста&л ет 0,001- 10%, предпочтительно 0,01 - 1%. Испытанию на инсектоакарицидную акги&ность подвергнуты соединени формулы с, . нЛ.оД риведенные в табл. 1. Таблица 1 П р и м е р А. Тест с дрозофилой. Расторитель: 3 вес. ч, ацетона J Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполиглико. евого эфира. С целью получени целесообразного препарата действующего начала 1 вес. ч, его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора,и разбавл ют концентрат водой до желаемой конценграции.; 1 см препарата действующего начала пипеткой подают на фильтровальную бумагу диаметром 7 см. Этот фильтровальный диск мокрым располагают на отверстие стекл нного стакана, в котором наход тс 50 дрозофил (DfosopliiCa Tne ciTiogailE.rj и покрывают его стекл нной пластиной. По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . Действующие начала, их концентраци , врем оценки и результаты приведены в габл. 2,
f
(W
ОСН.
(известно) П p и м e p Б. Тест с совками (Lctphvptna exigua ), Растворигель: 3 вес, ч. ац&тона Эмульгатор: 1 Bec.ii алкиларилполигликопевого эфира. С целью получени целесообразного iip& парата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами pacr ворител и эмульгатора,и смесь разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Действующее начало
А.
известно)
П р и м е р В. Тест с молью капустной P6utefi6ci . Растворитель : 3 вес. ч. ацетона .
Эмульгатор: 1 вес.ч. а киларилполиглик левого эфира.
С целью получени целесообразного пр&парата действующего начала 1 вес. ч. его смещивают с указанными количествами растворител и эмульгатора, и смесь разба6 Таблица hi 2
100
0,001 0,0001 О
100 lOO
100 100
Таблица 3
Степень умерщвлени , (в %) по истечении на3 дней
100 О
1ОО 100
вл ют водой до желаемой концентрации. Этим препаратом опрыскивают листь капусты (BrassicQi o e acect)ao влажности росы и сажают на них гусениц капустной моли (PEutetCa macufiipe-n is).
По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени .
Действующие начала, их концентраш , врем опенки привеп&ны в табл. 4. Этим препаратом действующего -начала опрыскивают листь зслопчатника (Qossvpiтп TiiPSutumJaoi влажности росы ипомеш&ют на них гусениц совки (Ьар}1(-т д exignjgi). По истечении указанных времен определ ют степень умерщвлени . Действующие начала, концентраци их, врем оценки и результаты ,приведены в табл. 3,
7
-
0.01
(В)
0,001
известно;
O.Ol 0,001
0,01
3 0,001
0,01
4 0,001 П р и м е р Г. Тест с клешем паутинным (устойчивый) Растворитель: 3 вес. ч. ацетона. Эмульгатор; 1 вес. ч. алкиларилполиг ликолевого эфира. С целью получени целесообразного препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгаторами смесь разба& л ют водой до желаемой концентрации. Этим
Действуюиюе начало
S (-P(QC.Hs)t
8 Таблица
100 О
100
95
100 100
100 100
Таблица 5
Степень умерщвлени (в%) по НС течении 2 дней препаратом опрыскивают до образовани капедь бобовые растени (PhqseoEus vuBgrahtSjl, имеющие высоту приблизительно 10-ЗОсм. Эти бобовые растени сильно поражены всеми стади ми развити паутинного клеща (TetroTt clios uflicae). По истечении указанного времени- определ ют степень умерщвлени . Действующие начала, их концентраци , врем оценки и результаты приведены в табл. 5.
CH,(CH)i
(известно) n p H M e p Д. Тест с прецельной концентрацией (почвеин1 1е насекомые 1).Подопы нее насекомое: личинки Plionobia cttrtiaoa Растворитель: 3 вес. ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларплполиппиколевого эфира. С целью получени целесообразного препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора, и смесь раэбавл ют водой до желаемой концентрации. Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препаП р и м е р Е. Тест с предельной концентрацией (почвенные насекомые It) . Подопытное насекомое: пичинки .Т ПбЬгЮ tnofV o в почве.
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполиг. пиколевого эфира.
С целью получени целесообразного препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора, и смесь разбавл ют водей до желаемой концентрации. Этот препарат тщательно смещивают с по.
Действующее начало
А.
(известно) В.
(известно)
4 3 1
вой. При этом концентраци действующего начала в препарате фактически не играет роли, решающим вл етс только весовое количество действующего начала на единицу объема почвы. Почву выкладывают в горщки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре.
По истечении 24 час подопытных насе- комых подают в обработанную почву и по истечении 2-7 дней определ ют степень эффективности.
Действующие начала, ик количество и результаты опытов приведены в табл. 7. Таблица 7
Степень умерщвлени (в% ) при концентрации действующего начала 5 Ч./МЛН.
О
О
100 1ОО 1ОО рате фактически не играет роли, решающим вл етс только весовое количество Действующего шчала на еПИ1П цу объема почвы. Наполн ют почву в горшки и ocTaivл ют их сто ть при комнаттюй температуре . По истечении 24 час подают подош.- тн1их насекомых в обработанную почву и через 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала, высчитыва yMepuiBленных и живых HaceKOMiiix. Действующие начала, их количество и результаты опытов приведены в табл. 6. Таблицаб
11
и м е р Ж. Тест с личинками коП Р меров
Подопытные насекомые: личишш Aedes
oegypt/.
Растворитель: 99 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес. ч. бензилрксидифенилполйгликолевого эфира.
С целью подучени целесообразного препарата действующего начапа 2 вес.ч. его раствор ют в 1000 об. ч. растворител , содержащего указанное количество эмульгаКонцентраци действующего
Действуклцее начало начала в растворе, в
СН..-ч /0-Р-{ОСгН,)
(известно
2 3 4 ГГ р и м е р 3. Тест с . Подопытные насекомые: Siius groTioiriusРастворитель : ацетон. 2 вес.ч. действующего начала поглощают в 100О об.ч. растворител . Полученный раствор дальнейшим растворителем разба& ют до желаемой концентрации. 2,5 мл раствора действующего начала гшпеткой подают в чашку Петри. На ее днище находитс фильтровальна бумага диа метром приблизительно 9,5 см. Чашку Пет ри оставл ют сто ть открытой до полного
12
тора. Полученный раствор разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Водный препарат действующего начали наполн ют в стака 1ы и затем в каждый ста кан сажают приблизительно 25 личинок комаров . По истечении 24 час определ ют степень их умерщвлени .
Действующие начала, их концентраци , (юдопытные насекомые и результаты опытов приведены в табл. 8.
Таблица 8
Степень умерщвлени ,
% ч. /млн.
1ОО
1 0,1
о
-1ОО 80
100 100
lOO 100
100 90 испарени растворител . В зависимости от концентрации раствора действукмцего началу количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затем подают приблизительно 25 подопытных насекомых в чащку Петри и покрывают ее стек, л нной крышкой. Состо ние подопытных насекомых контра лируют через 3 дн после начала опыта и определ5пот степень умерщвлени Действующие начала, их концентраци , и результаты опытов приведены в табл. 9,
13
С (известно)
I 2 3 4
Claims (1)
- Формула изобретениИнсектицидно-акарицидное средство : на основе действующего начала-спожного эфира пиримидинил-тионофосфорной кислоты и добавки , выбранной из группы, представл ющей собой наполнитель, растворитель, вспомогательное вещество, отличаю шве с тем, что, с целью повышени инсек- тицидно-акарицидной активности, оно содержит в качестве сложного эфира пиримидин14 таблица 9100 О100 100 100 100(2)-ип-тионо-фосфорной кислоты соединение обшей формулы°SNн-сло ..оЛ ,где R-метил или этил; 25R - галоген,причем содержание действующего начала в средстве составл ет 0,1 - 95 вес.%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752507702 DE2507702A1 (de) | 1975-02-22 | 1975-02-22 | Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU563111A3 true SU563111A3 (ru) | 1977-06-25 |
Family
ID=5939551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2323956A SU563111A3 (ru) | 1975-02-22 | 1976-02-18 | Инсектицидно-акарицидное средство |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093718A (ru) |
| JP (1) | JPS51110579A (ru) |
| AR (1) | AR207179A1 (ru) |
| AT (1) | AT338823B (ru) |
| AU (1) | AU1120276A (ru) |
| BE (1) | BE838780A (ru) |
| BR (1) | BR7601098A (ru) |
| DD (1) | DD125590A5 (ru) |
| DE (1) | DE2507702A1 (ru) |
| DK (1) | DK70676A (ru) |
| ES (1) | ES445404A1 (ru) |
| FR (1) | FR2301532A1 (ru) |
| GB (1) | GB1476045A (ru) |
| IL (1) | IL49078A (ru) |
| NL (1) | NL7601699A (ru) |
| PT (1) | PT64821B (ru) |
| SE (1) | SE7601928L (ru) |
| SU (1) | SU563111A3 (ru) |
| TR (1) | TR18699A (ru) |
| ZA (1) | ZA761005B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2801584A1 (de) * | 1978-01-14 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4729987A (en) * | 1978-07-28 | 1988-03-08 | The Dow Chemical Company | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate |
| DE3426007A1 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH300740A (de) | 1951-04-20 | 1954-08-15 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. |
| US3741968A (en) * | 1971-11-12 | 1973-06-26 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides |
| US3823235A (en) * | 1971-11-12 | 1974-07-09 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl)phosphates and their use as insecticides |
| DE2415058A1 (de) * | 1974-03-28 | 1975-10-16 | Bayer Ag | Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2440677A1 (de) * | 1974-08-24 | 1976-03-04 | Bayer Ag | Pyrimidinylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2450951A1 (de) * | 1974-10-26 | 1976-05-06 | Bayer Ag | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
-
1975
- 1975-02-22 DE DE19752507702 patent/DE2507702A1/de active Pending
- 1975-10-29 GB GB4465975A patent/GB1476045A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-01 AR AR262320A patent/AR207179A1/es active
- 1976-02-06 US US05/656,041 patent/US4093718A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-18 SU SU2323956A patent/SU563111A3/ru active
- 1976-02-18 PT PT64821A patent/PT64821B/pt unknown
- 1976-02-18 AU AU11202/76A patent/AU1120276A/en not_active Expired
- 1976-02-19 NL NL7601699A patent/NL7601699A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-19 SE SE7601928A patent/SE7601928L/xx unknown
- 1976-02-20 BR BR7601098A patent/BR7601098A/pt unknown
- 1976-02-20 IL IL49078A patent/IL49078A/xx unknown
- 1976-02-20 TR TR18699A patent/TR18699A/xx unknown
- 1976-02-20 DK DK70676*#A patent/DK70676A/da unknown
- 1976-02-20 FR FR7604775A patent/FR2301532A1/fr active Granted
- 1976-02-20 DD DD191381A patent/DD125590A5/xx unknown
- 1976-02-20 ZA ZA761005A patent/ZA761005B/xx unknown
- 1976-02-20 BE BE164498A patent/BE838780A/xx unknown
- 1976-02-20 AT AT121976A patent/AT338823B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-20 JP JP51017183A patent/JPS51110579A/ja active Pending
- 1976-02-21 ES ES445404A patent/ES445404A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2301532A1 (fr) | 1976-09-17 |
| US4093718A (en) | 1978-06-06 |
| PT64821A (fr) | 1976-03-01 |
| GB1476045A (en) | 1977-06-10 |
| ZA761005B (en) | 1977-02-23 |
| TR18699A (tr) | 1977-06-23 |
| FR2301532B1 (ru) | 1979-08-24 |
| IL49078A0 (en) | 1976-04-30 |
| PT64821B (fr) | 1977-06-07 |
| JPS51110579A (ru) | 1976-09-30 |
| AR207179A1 (es) | 1976-09-15 |
| AU1120276A (en) | 1977-08-25 |
| SE7601928L (sv) | 1976-08-23 |
| ES445404A1 (es) | 1977-06-01 |
| AT338823B (de) | 1977-09-12 |
| DK70676A (da) | 1976-08-23 |
| NL7601699A (nl) | 1976-08-24 |
| DD125590A5 (ru) | 1977-05-04 |
| ATA121976A (de) | 1977-01-15 |
| DE2507702A1 (de) | 1976-09-02 |
| BE838780A (fr) | 1976-08-20 |
| IL49078A (en) | 1978-09-29 |
| BR7601098A (pt) | 1976-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU691063A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU656462A3 (ru) | Инсектицидно-овицидное средство | |
| SU650480A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU576896A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU563111A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
| SU700040A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US4062977A (en) | Substituted-N-(1,1-disubstituted ethyl)-α-(substituted phenoxy)-α-alkoxyacetamides and their use as miticides | |
| SU591125A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| SU664530A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| SU586821A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US2957799A (en) | Alkyl sulfoxide compounds for insect combating and method | |
| US4060632A (en) | Method for controlling acarina | |
| SU540552A3 (ru) | Ингибитор роста боковых побегов табака | |
| US4081474A (en) | Sulfonyloxy bromoacetanilides and their utility as biocides | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| SU609456A3 (ru) | Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство | |
| USRE25835E (en) | Alkyl and haloalkyl j,x-dichloro- benzyl carbonate esters | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| US4203979A (en) | Insecticidal 1-sec. and tert.-alkyl-2-disubstituted-phosphoryl hydrazines | |
| US4117166A (en) | N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-alpha-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU1169518A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| SU1238731A3 (ru) | Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных | |
| SU605523A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство |