SU1238731A3 - Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных - Google Patents
Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных Download PDFInfo
- Publication number
- SU1238731A3 SU1238731A3 SU833634775A SU3634775A SU1238731A3 SU 1238731 A3 SU1238731 A3 SU 1238731A3 SU 833634775 A SU833634775 A SU 833634775A SU 3634775 A SU3634775 A SU 3634775A SU 1238731 A3 SU1238731 A3 SU 1238731A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- producing
- lower alkyl
- alkyl
- pyridylpropylthiocarbonate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
f
Изобретение относитс к способам .получени новых соединений пиридинового р да, а именно пиридилпропил- тиокарбонатных производных общей формулы
,VOCSBi
Н2 5о
где R - С,-С,2 алкил, циклогексил, фенил - низший алкил, хлор- фенил или хлорбензил;
R - водород или низший алкил;
п 1,2.или 3.
Целью изобретени вл етс разработка на основе известных методов способа получени новых соединений, обладающих выраженной репеллентной активностью.
238731
Пример 1. 8-Метил-о- 3-(3- пиридил)-1-пропил тиокарбонат (соединение 1) .
В колбу помещают 5,0 г (0,0364 мо5 л ) 3-(3-пиридилХ-1-пропанола и 50 мл хлористого метилена. Колбу охлаждают до 0°С. Затем добавл ют при перемешивании 4,4 г (0,04 моль) ме- тилзшортиоформата с такой скоростью,
10 чтобы поддерживать температуру до . Далее смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. Продукт нейтрализуют насыщенным раствором бикарбоната натри , затем про15 мьгоают водой и насыщенным раствором хлористого натри и сушат над сульфатом натри . Высушенный раствор отфильтровывают и в вакууме удал ют растворитель, получа 6,2 г (82% от
20 теоретического) целевого .продукта - чистого масла, t) 1,5335.
Аналогично получают соединени 2-59, представленные в табл.1.
Таблица 1
(CH2)nOCSK
о
Продолжение Л абл. 1
Продолжение табл.1
Структура соединений табл.1 подтверждена Ж, ЯМР и/или масс-спект- рометрией.
Испытани репеллентов на насеко- мых.
Соединени , описанные в табл.1, испытывали на отпугивание насекомых следующими процедурами.
Комары.
Бумажную чашку, наполненную куколками комаров Culex pipiens quin quefasciatus (Say), поместили в экранированный садок и дали куколкам вырасти во взрослых насекомых. Зате сахарные кубики пропитали 1,О мл ацетонового раствора, содержащего Oj1 мас.% испытуемого соединени , и дл контрол только ацетоном в тако же количестве. После высыхани куби поместили в экранированный садок. Отпугивание определили по количеств возгораний взрослых комаров и корм- лению на сахарных кубиках, причем наблюдени проводили ежедневно в течение 5 дн после обработки.
Сравнительные испытани были проведены с использованием соединений К,Ы-дизтил-м-толуамида, которое производитсй промышленностью и ис- пользуетс как репеллент насекомых, .известный под общим наименованием deet.
Полное отпугивание комаров п типолосных от сахарных кубиков с ука- занными соединени ми концентрацией 0,1 мас.% произошло через, дней:
инение
11 П 5 5 5 5
5
5
3,5
3
3
4,5
3
ь
2 I
1
О 1
15 0 5
0
5
0
Комнатные мухи.
Сто комнатных мух Musca domestica (L) обоих полов поместили в садки дл испытани . В каждый садок положили кубик сахара, насыщенный 1,0 мл ацетона, содержа:щего 1 мас.% испытуемого соединени , и пдедвари- тельно высзппенный и взвешенный. В каждом садке также была насыщенна водой хлопкова пробка, обеспечивающа влажность. Садки дп испытани поместили на поворотный круг и вращали со скоростью 1 ,.5 об/мин, чтобы мухи беспор дочно распределились внутри садка. Через 48 ч мух в каждом садке анестезировали двуокисью углерода. Кубики сахара удалили и при взвешивании зарегистрировали процент потери веса (из-за потреблени мухами). Вычислили отношение отпугивани как процентную потерю веса обработанного сахарного кубика , разделенную на процентную потерю веса контрольного сахарного кубика, обработанного только ацетоном . Чем ниже отношение отпугивани , тем Bbmie отпугивающее действие испытуемого соединени .
Испытуемые соединени характеризуютс следующим отношением отпугивани :
Соединение I 2 3 4 5 6 7 8
10 11
0,48 0,37 0,38 0,38 0,39 0,33 0,38
0,37 0,25
0,29
0,40
Редактор И.Рыбченко
Составитель Б.Горин Техред И.Верес
ЗЗП/61
Тираж 379Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д.4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4
Корректор В.Бут га
Claims (1)
- - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИИПРОПИПТИОКАРБОНАТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы где Rf - С(-С12-алкил, циклогексил, фенил - низший алкил, хлорфенил или хлорбензил;R2 - водород или низший алкил; η =1,2 или 3, отличающийся тем, что пиридиловый спирт общей формулы где R2 и η имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлортио-’ форматом общей формулыR1SCC1 огде R< имеет указанное значение, при 0-25°С в присутствии органического растворителя с последующей нейтрализацией выделившегося хлористого водорода.*>SU » 1238731 АЗ
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/337,039 US4393068A (en) | 1982-01-04 | 1982-01-04 | Pyridylalkyl thiocarbonates as insect repellents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1238731A3 true SU1238731A3 (ru) | 1986-06-15 |
Family
ID=23318842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833634775A SU1238731A3 (ru) | 1982-01-04 | 1983-08-17 | Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4393068A (ru) |
EP (1) | EP0083921B1 (ru) |
JP (1) | JPS58118570A (ru) |
KR (1) | KR870000674B1 (ru) |
AT (1) | ATE26707T1 (ru) |
AU (1) | AU552073B2 (ru) |
BG (1) | BG40645A3 (ru) |
BR (1) | BR8300003A (ru) |
CA (1) | CA1192200A (ru) |
CS (1) | CS241134B2 (ru) |
DD (1) | DD208908A5 (ru) |
DE (1) | DE3371074D1 (ru) |
DK (1) | DK156476C (ru) |
DO (1) | DOP1983004204A (ru) |
EG (1) | EG16275A (ru) |
ES (1) | ES8402574A1 (ru) |
HU (1) | HU188828B (ru) |
IL (1) | IL67610A (ru) |
IN (1) | IN156649B (ru) |
MA (1) | MA19681A1 (ru) |
NO (1) | NO162016C (ru) |
NZ (1) | NZ202911A (ru) |
PH (1) | PH18572A (ru) |
PT (1) | PT76063B (ru) |
RO (3) | RO85314B (ru) |
SU (1) | SU1238731A3 (ru) |
TR (1) | TR21493A (ru) |
YU (1) | YU289782A (ru) |
ZA (1) | ZA835B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008116321A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Contech Enterprises Inc. | Allyl sulfide compounds, and compositions and methods using said compounds for repelling blood-feeding arthropods |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4038435A (en) * | 1972-04-13 | 1977-07-26 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
DE2962915D1 (en) * | 1979-11-02 | 1982-07-08 | Stauffer Chemical Co | Pyridylalkyl esters, insect repellent compositions and method of repelling insects |
ES485786A1 (es) * | 1979-11-07 | 1980-07-01 | Stauffer Chemical Co | Procedimiento para preparar nuevos esteres de piridina |
-
1982
- 1982-01-04 US US06/337,039 patent/US4393068A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-03 TR TR21493A patent/TR21493A/xx unknown
- 1982-12-03 CS CS8210034A patent/CS241134B2/cs unknown
- 1982-12-23 NZ NZ202911A patent/NZ202911A/en unknown
- 1982-12-27 YU YU02897/82A patent/YU289782A/xx unknown
- 1982-12-29 EG EG762/82A patent/EG16275A/xx active
- 1982-12-29 KR KR8205856A patent/KR870000674B1/ko active IP Right Grant
- 1982-12-30 ES ES518713A patent/ES8402574A1/es not_active Expired
- 1982-12-30 JP JP57234930A patent/JPS58118570A/ja active Granted
- 1982-12-30 DK DK578982A patent/DK156476C/da active
- 1982-12-31 CA CA000418810A patent/CA1192200A/en not_active Expired
- 1982-12-31 PT PT76063A patent/PT76063B/pt unknown
-
1983
- 1983-01-01 IN IN1/CAL/83A patent/IN156649B/en unknown
- 1983-01-03 PH PH28339A patent/PH18572A/en unknown
- 1983-01-03 BR BR8300003A patent/BR8300003A/pt unknown
- 1983-01-03 IL IL67610A patent/IL67610A/xx unknown
- 1983-01-03 AT AT83100007T patent/ATE26707T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-03 EP EP83100007A patent/EP0083921B1/en not_active Expired
- 1983-01-03 HU HU837A patent/HU188828B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-03 DE DE8383100007T patent/DE3371074D1/de not_active Expired
- 1983-01-03 ZA ZA835A patent/ZA835B/xx unknown
- 1983-01-03 NO NO830002A patent/NO162016C/no unknown
- 1983-01-04 DD DD83247001A patent/DD208908A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-04 BG BG8359227A patent/BG40645A3/xx unknown
- 1983-01-04 RO RO109608A patent/RO85314B/ro unknown
- 1983-01-04 AU AU10009/83A patent/AU552073B2/en not_active Ceased
- 1983-01-04 MA MA19898A patent/MA19681A1/fr unknown
- 1983-01-04 RO RO114710A patent/RO88224B/ro unknown
- 1983-01-04 RO RO83114709A patent/RO88223A/ro unknown
- 1983-01-12 DO DO1983004204A patent/DOP1983004204A/es unknown
- 1983-08-17 SU SU833634775A patent/SU1238731A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н.Химические средства защиты растений. М.: Хими , 1980, с.124-223. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU691063A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
SU1657061A3 (ru) | Способ получения производных пиримидина или их кислотноаддитивных солей | |
US3404208A (en) | Pesticidal n-acyl-n-lower alkyl carbamates of phenols and naphthols with decreased mammalian toxicity | |
SU700040A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
US3470299A (en) | 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate | |
SU1238731A3 (ru) | Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных | |
SU805934A3 (ru) | ИнсектоакарицидбактерицидноеСРЕдСТВО | |
US3621049A (en) | Cyanoalkylaldoxime carbamates | |
SU591125A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
US4291055A (en) | Insecticidal phenoxy hydroxamates | |
US3124608A (en) | Organic carbonate compounds | |
US4017634A (en) | Insect growth regulators | |
SU563111A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
US4472390A (en) | S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
SU1118275A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
SU520015A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
EP0150822B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US4407807A (en) | Pyridylpropyl cycloalkanecarboxylates: insect repellents | |
US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
US3960917A (en) | Bis-cycloalkylthiocarbamates | |
SU673139A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
US3810982A (en) | Insecticidal phosphonyl cyanodithioimido carbonates | |
SU686597A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
SU676143A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
Mallipudi et al. | Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxalyl-N-methylcarbamates |