SU1238731A3 - Способ получени пиридилпропилтиокарбонатных производных - Google Patents

Description

f

Изобретение относитс  к способам .получени  новых соединений пиридинового р да, а именно пиридилпропил- тиокарбонатных производных общей формулы

,VOCSBi

Н2 5о

где R - С,-С,2 алкил, циклогексил, фенил - низший алкил, хлор- фенил или хлорбензил;

R - водород или низший алкил;

п 1,2.или 3.

Целью изобретени   вл етс  разработка на основе известных методов способа получени  новых соединений, обладающих выраженной репеллентной активностью.

238731

Пример 1. 8-Метил-о- 3-(3- пиридил)-1-пропил тиокарбонат (соединение 1) .

В колбу помещают 5,0 г (0,0364 мо5 л ) 3-(3-пиридилХ-1-пропанола и 50 мл хлористого метилена. Колбу охлаждают до 0°С. Затем добавл ют при перемешивании 4,4 г (0,04 моль) ме- тилзшортиоформата с такой скоростью,

10 чтобы поддерживать температуру до . Далее смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. Продукт нейтрализуют насыщенным раствором бикарбоната натри , затем про15 мьгоают водой и насыщенным раствором хлористого натри  и сушат над сульфатом натри . Высушенный раствор отфильтровывают и в вакууме удал ют растворитель, получа  6,2 г (82% от

20 теоретического) целевого .продукта - чистого масла, t) 1,5335.

Аналогично получают соединени  2-59, представленные в табл.1.

Таблица 1

(CH2)nOCSK

о

Продолжение Л абл. 1

Продолжение табл.1

Структура соединений табл.1 подтверждена Ж, ЯМР и/или масс-спект- рометрией.

Испытани  репеллентов на насеко- мых.

Соединени , описанные в табл.1, испытывали на отпугивание насекомых следующими процедурами.

Комары.

Бумажную чашку, наполненную куколками комаров Culex pipiens quin quefasciatus (Say), поместили в экранированный садок и дали куколкам вырасти во взрослых насекомых. Зате сахарные кубики пропитали 1,О мл ацетонового раствора, содержащего Oj1 мас.% испытуемого соединени , и дл  контрол  только ацетоном в тако же количестве. После высыхани  куби поместили в экранированный садок. Отпугивание определили по количеств возгораний взрослых комаров и корм- лению на сахарных кубиках, причем наблюдени  проводили ежедневно в течение 5 дн после обработки.

Сравнительные испытани  были проведены с использованием соединений К,Ы-дизтил-м-толуамида, которое производитсй промышленностью и ис- пользуетс  как репеллент насекомых, .известный под общим наименованием deet.

Полное отпугивание комаров п типолосных от сахарных кубиков с ука- занными соединени ми концентрацией 0,1 мас.% произошло через, дней:

инение

11 П 5 5 5 5

5

5

3,5

3

3

4,5

3

ь

2 I

1

О 1

15 0 5

0

5

0

Комнатные мухи.

Сто комнатных мух Musca domestica (L) обоих полов поместили в садки дл  испытани . В каждый садок положили кубик сахара, насыщенный 1,0 мл ацетона, содержа:щего 1 мас.% испытуемого соединени , и пдедвари- тельно высзппенный и взвешенный. В каждом садке также была насыщенна  водой хлопкова  пробка, обеспечивающа  влажность. Садки дп  испытани  поместили на поворотный круг и вращали со скоростью 1 ,.5 об/мин, чтобы мухи беспор дочно распределились внутри садка. Через 48 ч мух в каждом садке анестезировали двуокисью углерода. Кубики сахара удалили и при взвешивании зарегистрировали процент потери веса (из-за потреблени  мухами). Вычислили отношение отпугивани  как процентную потерю веса обработанного сахарного кубика , разделенную на процентную потерю веса контрольного сахарного кубика, обработанного только ацетоном . Чем ниже отношение отпугивани , тем Bbmie отпугивающее действие испытуемого соединени .

Испытуемые соединени  характеризуютс  следующим отношением отпугивани :

Соединение I 2 3 4 5 6 7 8

10 11

0,48 0,37 0,38 0,38 0,39 0,33 0,38

0,37 0,25

0,29

0,40

Редактор И.Рыбченко

Составитель Б.Горин Техред И.Верес

ЗЗП/61

Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4

Корректор В.Бут га

Claims (1)

1. - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИИПРОПИПТИОКАРБОНАТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы где R_f - С₍-С₁₂-алкил, циклогексил, фенил - низший алкил, хлорфенил или хлорбензил;

   R₂ - водород или низший алкил; η =1,2 или 3, отличающийся тем, что пиридиловый спирт общей формулы где R₂ и η имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлортио-’ форматом общей формулы

   R1SCC1 о

   где R< имеет указанное значение, при 0-25°С в присутствии органического растворителя с последующей нейтрализацией выделившегося хлористого водорода.

   *>SU » 1238731 АЗ