SU605523A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидное средствоInfo
- Publication number
- SU605523A3 SU605523A3 SU762354251A SU2354251A SU605523A3 SU 605523 A3 SU605523 A3 SU 605523A3 SU 762354251 A SU762354251 A SU 762354251A SU 2354251 A SU2354251 A SU 2354251A SU 605523 A3 SU605523 A3 SU 605523A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solvent
- weight
- active
- ethyl
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- -1 propyl methyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XGOXPAZFYDIXCC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-5-oxo-1h-1,2,4-triazol-2-yl)propanenitrile Chemical compound OC=1N=C(Cl)N(CCC#N)N=1 XGOXPAZFYDIXCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLAROPIDCNCRNR-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.[C-]#N Chemical compound Cl.Cl.[C-]#N RLAROPIDCNCRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- FDEPXCBPWPUHGC-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinyl-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)CNN FDEPXCBPWPUHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIHRIIARIFUQLC-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinylpropanenitrile Chemical compound NNCCC#N VIHRIIARIFUQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PWUBONDMIMDOQY-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrochloride Chemical compound Cl.CC#N PWUBONDMIMDOQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОБ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами , а именно к использованию инсек тоакарицидных средств на основе производных кислот фосфора. Известно инсектоакарицидное средство/ действующим веществом которого вл етс сложный эфир 0,0-диметил-О- 1-метил-5-метилтио-1 ,2,4-триазол- (3) -ил -тионофосфорной кислоты l однако оно недостаточно активно, Бблее;, близким по химической структуре и обладающим также инсектицидной и акарицйдной активностью вл етс сложный эфир 0,0-диэтил-О- l-изрпропил-5-хлор-1 ,2,4-тр.иа зол- (3) -ил Д -тио нофосфорной кислоты f2. Однако инсек тицидна и акарицидна активность его недостаточна. С целью изыскани новых инсектоака рицидных средств, обладающих высокой и;нсектицидной и акарицйдной активностью , предлагаемое изобретение предусматривает использование соединений . общей формулы I (.i И р- оЧ I K-N-tHj- СН- UN k. где S этил, пропил; Si- метил, этил, этокси, :пропиламино; j водород, метил. Содержание действующего вещества 0,1-95 вес.%. Предложенные соединени формулы ; n9 1 :E fipl взаимодействии эфиро эГ, эфироамйдЬгалоганидов- (тионо) (тиЬл){1осфорной (фосфоновой) кислоты с произаодными триазола в присутствии акцепгора кислоты или в форме солей щелочнЬх щелочноземельных металлов или-г ммони , в случае необходимости в присутствии растворител или разбавител . В качестве растворителей использ ют все инертные органические растворители . Как акцепторы кислоты могут быть вз ты все обычные кислотосв зывающие средства. -Реакционную температуру можно варьировать в широких пределах, рбычнст 0120 , предпочтительно 40-70с. Взаимодействие провод т при норальном давлении, исходные компоненты берут в .эквимолекул рных количествах. Пример. NC-CHj- бНг- N-N хА„ Fl,oejH5) 10 г (0,058 моль) 1-(2-цианоэтил)-5-хлор-3-окси-1 ,2,4-триазола раство р гот в 150 мл абсолютного ацетонитрила с 8 г карбоната кали , размешива в течение 1 час нагревают с обратным холодильником. Затем охлаждают до комнатной температуры, прикапывают 10,8 г диэфирохлорида диэтилтибнофос1ФОРНОЙ кислоты и в течение 4 час, раз мешива , нагревают до . После охлаждени реакционную смесь разбавл ют 500 мл водал и экстрагируют 200 мл метиленхлорида.. Органическую фазу отдел ют и сушат над сульфатом После отделени сушильного агента извлека-: ют -в вакууме метиленхлорид и остаток дистиллируют (бО°С/2 мм рт..ст.).. Получают 1-0,2 г.-(54% от теории) сложного эфира 0,0-диэт:ил-0- 1-(2-цианоэтил ) -5-хлор-1,.2, 4-триазол-(3) -ил -тионофосфорной кислоты в виде светлого масла с показателем преломлени 1,4855.. П р и м е р 2. Ш - сн,-um- №-N i /, 0«gH.5 в смесь из 10 г (0,058 моль) 1 .-(2-цианоэтил)-5-ХЛОР-3-ОКСИ-1,2,4-триазола , 5,8 г триэтиламина и 150 м абсолютного ацетонитрила,. размешива , прикапывают 10,.9 г эфирохлорида 0-эти тионоэтанфосфоновой кислоты, реакцион ный раствор в течение 45.мин- нагревают до , охлаждают, выливают в 500 мл воды и экстрагируют 200 мп метиленхлорида . Органическую фазу отдел ют , сушат над сульфатом натри и растворитель отгон ют в вакууме. Оста шеес масло дистиллируют при бО°С/2 мм рт.ст. Получают 13,6 г (71% от теории) сложного эфира 0-этил -0- Г1(2-цианэтил)-5-хлор-1,2/4-три: азол-(3)-ил -тионозтанфосфоновой кис лоты в виде бесцветного масла с показателем преломлени П 1,5168. Аналогично примерам 1 или 2 могут быть изготовлены соединени , приведен ные в табл.1. Используемые в качестве исходных материалов, производные триазолов могут быть получены, например, следую-щим образом. а. NC-tHg-CHj-N-N 17 г (0,2 моль) 2-цианоэтилгидразина раствор ют в 100 млацетонитрил и при температуре -10°С пропускают 7,3 г газ-хлористого водорода. Затем охлажда и хорошо размешива , при О прикапывают 32 г N - хлоркарбонилиэоцианиддихлорида и после окончани прикапывани добавл ют 30 г карбонат кали . Сначала размешивают в течение 2 час при комнатной температуре, затем нагревают с обратным холодильником , пока не прекратитс выделение хлористого водорода (5 до 6 час). После охлаждени отфильтровывают, оста-, ток промывают ацетонитрилом и весь фильтрат концентрируют в вакууме. Оставшеес масло поглощают небольшим количеством этанола и охлаждают до температуры от -10 до . Выпадающие бесцветные кристаллы отсасывают и сушат. Получают 20 г 1-(2-цианоэтил)-5-хлор-3-окси-1 ,2,4-триазола с точкой плавлени 149-150с. |Нз WU- ftn- Сиг - N-N 19,8 г (0,2 моль) 2-цианопропилгидразина раствор ют в 150 мл ацетонитрила и при температуре 0°С добавл ют 7,.3 г растворенного s 50 мл ацетонитрила газ-хлористого водорода. Затем, охлажда , при температуре 0-10°С прикапывают 32 г N -хлоркарбонилизоцианиддихлорида и после окончани прикапывани при температуре 10°С примешивают 30 г карбоната кали . В течение 2 час размешивают при комнатной температуре , а затем в течение 4-6 час нагревают с обратным холодильником. После охлаждени -от.фидьтровывают и растворитель извлекают в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в небольшом количестве этанола и охлаждают до температуры -15°С. При этом выкристаллизовываютс 4,5 г 1-(2-цианопропил)-5тхлор-3-окси-1 ,2,4-тр1 азола с точкой плавлени 166-168с. Формы применени препаратов обычные . . Препараты содержат 0,1 и 95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%. Концентраци действующего начала в готовых п)епаратах можно варьировать в широких пределах обычно 0,000110 , -иредйктатителкно 0,01-1%. Дёйств щйе начала с спехом могут быть пр)И1пенены способом распределени вещества с чрезвычайно низким объемом (UZV) где возможно наносить препараты с родержани действующего начала 95 или 100%. Опыт с капустной молью. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкилар1 лполигликолевого эфира. Дл изготовлени целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител и эмульгатора и разбав-. л ют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала обрызгивают до влажности росы листь капусты (Brcissica ) и сажают на них гусениц капустной моли (PEutegEa macuEipenn-is ). Затем определ ют степень умерщвлени . При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены; 0% - не умерщвлена ни одна.
Действующие начала, концентраци ,их, длительность определени и результаты приведены в табл.2.
Опыт с тлей (системное действие). Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл изготовлени целесообразного препарата Д5ействующего начала 1 вес.ч его смешийают с растворителем и эмуль|Гатором , разбавл ют концентрат водой до получени нужной концентрации.
Сильно пораженныетлей свекло ичной (Dopoi& s iabae ) бобовые растени (Vibia fafea ) поливают каждое 20 мл препарата,, так чтобы препарат проходил в почву, н.е смачива листьев фасоли. Действующее начало поглощаетс растением из земли и проходит к пораженным листь м.
Определ ют степень умерщвлени . Действующие начала, концентрации их, длительность определени и результаты приведены в табл.3:
Опыт с клещом (устойчивым). Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес ,ч. алккглариларлигликолевого эфира.
Дл изрдтовлев целесообразного препаратаДёйствук ц о начала 1 вес «ч его смешивают с указайвьал количеством растворител и эмульгаторе а разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации .
Этим препаратом обрызгивают, до образовани капель, фасолевые растени (PtiaseoEus votgaris ), достигшие высоты приблизительно 10-30 см. РастеRO
X
Н
ни фасоли сильно поражены обыкновекным или свекловичным клещом (Tetranvcbus upiicae ) , во всех стади х развити .
Определ ют степень умерщвлени .
Действующие начала, концентрации их, длительность определени и результаты представлены в табл. 4.
Д .двукрыльрс, Подопытные насекомые Aedes aegvpti
растворитель-ацетон.
2 вес,ч. действующего начала поглощают в 1000 об.ч. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим количеством растворител
до желаемых незначительных концентраций ,
2,5 мл раствора действующего начала вкапывают пипеткой в 1ашку Петри. На дне чашки находитс фильтровальна
бумага диаметром приблизительно 9,5 см. Чаши 1 Петри остаетс открытой, пока не улетучитс полностью весь растворитель . В зависимости от концентрации действующего начала в растворе количеG BO действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затемь чашку Петри сажают 25 подопытных насекомых и закрывают ее стекл нной крьиикой .
Состо ние подопытныхнасекомых посто нно контролируют. Определ ют врем , которое необходимо дл умерщвлени 100% насекомых. Подопытные насекомые, действующие начала, концентрации их и необходимое дл 100%-ного умерщвлени -вреМ приведены в табл.5.
Таким образом предложенное средство обладает высокой инсектицидной и акарйцидной активностью.
Таблица 1
tl
оЧ I
йНгN-N{ ,ftuieita- опы
Таблица 2
СН,$
3 N- «l/jH - V30
T-I-O
ОС,гН5
Claims (2)
- (известное) Формула изобретени Инсектоакарицидное средство, содер жащее действующее начало на основе производных кислот фосфора и добавки, выбранные из группы носитель, разбавитель и наполнитель, отличающеес тем, что, с целью повышени инсектоакарицидной активности, в качестве производных кислот фосфора оно содержит соединение общей формулы5 /р-очТ / N- N-dHj-CH-eN IТаблица3 час - 70% в которой R - этил, пропил метил, этил, этокси, пропиламиио; В2 водород, метил. причем содержание действующего начета составл ет 0,1-95%вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертиза. 1.Выложенна за вка ФРГ W2259960, кл. 12 р 10/05, 1973.
- 2.Выложенна за вка ФРГ 2260015, кл. 12 р 10/05, 1973.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752521400 DE2521400A1 (de) | 1975-05-14 | 1975-05-14 | O-triazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU605523A3 true SU605523A3 (ru) | 1978-04-30 |
Family
ID=5946514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762354251A SU605523A3 (ru) | 1975-05-14 | 1976-05-04 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4233293A (ru) |
| JP (1) | JPS51138688A (ru) |
| AT (1) | AT338828B (ru) |
| AU (1) | AU1348976A (ru) |
| BE (1) | BE841789A (ru) |
| BR (1) | BR7603025A (ru) |
| CH (1) | CH598276A5 (ru) |
| DD (1) | DD126637A5 (ru) |
| DE (1) | DE2521400A1 (ru) |
| DK (1) | DK213976A (ru) |
| ES (1) | ES447886A1 (ru) |
| FR (1) | FR2311027A1 (ru) |
| GB (1) | GB1498773A (ru) |
| IL (1) | IL49560A (ru) |
| LU (1) | LU74928A1 (ru) |
| NL (1) | NL7605020A (ru) |
| PL (1) | PL98244B1 (ru) |
| PT (1) | PT65085B (ru) |
| SU (1) | SU605523A3 (ru) |
| TR (1) | TR18716A (ru) |
| ZA (1) | ZA762862B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3440913A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-thionophosphorsaeureester |
| DE3931303A1 (de) * | 1989-09-20 | 1991-03-28 | Desowag Materialschutz Gmbh | Verfahren zum vorbeugenden materialschutz gegenueber staendig und/oder temporaer im boden lebenden schaedlingen, insbesondere termiten |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2200467A1 (de) * | 1971-01-19 | 1972-08-03 | Agripat Sa | Neue Ester |
| BE792452A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
| US4172080A (en) | 1973-12-06 | 1979-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols |
| DE2547971A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-05-12 | Bayer Ag | O-triazolylthiono(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
-
1975
- 1975-05-14 DE DE19752521400 patent/DE2521400A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-04-26 US US05/680,408 patent/US4233293A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-29 AU AU13489/76A patent/AU1348976A/en not_active Expired
- 1976-05-04 SU SU762354251A patent/SU605523A3/ru active
- 1976-05-10 PT PT65085A patent/PT65085B/pt unknown
- 1976-05-10 CH CH584676A patent/CH598276A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-11 IL IL7649560A patent/IL49560A/xx unknown
- 1976-05-11 NL NL7605020A patent/NL7605020A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-12 TR TR18716A patent/TR18716A/xx unknown
- 1976-05-12 AT AT347076A patent/AT338828B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-12 LU LU74928A patent/LU74928A1/xx unknown
- 1976-05-12 DD DD192807A patent/DD126637A5/xx unknown
- 1976-05-12 JP JP51053395A patent/JPS51138688A/ja active Pending
- 1976-05-13 DK DK213976A patent/DK213976A/da unknown
- 1976-05-13 ZA ZA762862A patent/ZA762862B/xx unknown
- 1976-05-13 PL PL1976189540A patent/PL98244B1/pl unknown
- 1976-05-13 BR BR7603025A patent/BR7603025A/pt unknown
- 1976-05-13 BE BE166994A patent/BE841789A/xx unknown
- 1976-05-13 ES ES447886A patent/ES447886A1/es not_active Expired
- 1976-05-14 GB GB20006/76A patent/GB1498773A/en not_active Expired
- 1976-05-14 FR FR7614673A patent/FR2311027A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2311027A1 (fr) | 1976-12-10 |
| IL49560A (en) | 1978-04-30 |
| IL49560A0 (en) | 1976-07-30 |
| ZA762862B (en) | 1977-07-27 |
| AU1348976A (en) | 1977-11-03 |
| GB1498773A (en) | 1978-01-25 |
| ATA347076A (de) | 1977-01-15 |
| LU74928A1 (ru) | 1977-02-11 |
| FR2311027B1 (ru) | 1979-09-07 |
| BE841789A (fr) | 1976-11-16 |
| AT338828B (de) | 1977-09-12 |
| PT65085B (en) | 1977-09-14 |
| ES447886A1 (es) | 1977-07-16 |
| DD126637A5 (ru) | 1977-08-03 |
| US4233293A (en) | 1980-11-11 |
| TR18716A (tr) | 1977-08-10 |
| DK213976A (da) | 1976-11-15 |
| BR7603025A (pt) | 1977-05-31 |
| NL7605020A (nl) | 1976-11-16 |
| JPS51138688A (en) | 1976-11-30 |
| DE2521400A1 (de) | 1976-11-25 |
| PT65085A (en) | 1976-06-01 |
| CH598276A5 (ru) | 1978-04-28 |
| PL98244B1 (pl) | 1978-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3216894A (en) | Phosphonic acid esters and process for their production | |
| SU605523A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU689597A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| SU589892A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SU615838A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| SU664530A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US3033744A (en) | Thiophosphate esters, their insecticidal application, and process of preparation | |
| US3992425A (en) | Organotin miticidal and insecticial compounds | |
| SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4137308A (en) | 1,3-Oxazole phosphates and phosphonates as insecticides and miticides | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| US3364230A (en) | Novel phosphorylated 2-imino-1, 3-dithioles | |
| US4045557A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US4670425A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US3931358A (en) | Thio and sulfonyl glyoxylnitrileoxime phosphates and phosphonates | |
| US3320261A (en) | Pyridyl and quinolyl mercapto methyl phosphorus esters | |
| US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3969443A (en) | O(S)(NH) Trifluoromethyl-aryl phosphonates | |
| US4568668A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests | |
| SU612608A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US3995032A (en) | Insecticidal and miticidal method containing phosphorus compounds | |
| US3973012A (en) | Organotin miticidal and insecticidal method | |
| US4020161A (en) | Thiolophosphoramidates and their use as insecticides | |
| US4018917A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides |