SU609456A3 - Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство - Google Patents

Description

или б) при взаимодействии тио (дитио)фосфорильного галогенида обще формулы5С RO . И . P-Hoi у CKjCH,CHj,S гдеРиХ имеют вышеуказанные значени  галоид с сульфониламидной солью общей формулы м-и:; где имеют вышеуказанные значени ; W означает атом щелочнйго металла Используемы в способе а) фосфорг1мидотиоатные соли II можно получать взаимодействием фосфорамидотиоата с деалкилируюиим средством. Взаимодействие по способу а) пров д т с использованием растворител  ил разбавител  в широких пределах температур . Процесс провод т при температуре между -20с и точкой кипени  змеей, предпочтительно от О до . Реакцию провод т при атмосфер ном давлении. При проведении способ б) используют инертный растворитель или разбавитель. Температуру реакции можно варьировать в широких пределах Реакцию провод т при температуре между и точкой кипени  смеси, предпочтительно от О до . Пример CjUjO d CHj-yj ШзСНгСНгЙ SOj37 г О-этил-N -метил-N -4-хлорбензолсульфонилфосфорамидотиоата кали  раствор ют в 150 мл метилэтилкет на и добавл ют 14 г н -пропилбромида Смесь нагревсиот при 60-70 С в течени 3 час до окончани  реакции. После отгонки метилэтилкетона к остатку до бавл ют толуол И промывают смесь во дой, 1%-ньвл водньм раствором гидроокиси натри  и оп ть водой. После от гонки толуола при понижение давлени полу;чают 31 г 0-этил-5 - Н-пропнл-N -метил-N - 4-хлорбенэолсульфонилфосфорамидотиоата в виде бесцветного масла (и -1, 1,5335). Пример 2. .хснз СНзСНгСИгЙ gOjCHj 5,6 г гидроокиси кали  раствор ют 100 мл этанола и раствор насыщают га зообразньм сероводородом при кс лнатной температуре дл  образовани  этанольного раствора гидросульфида к ли . К раствсфу добавл ют 26 О,О-диэтил-Н -метил-Ч -метансульфонилфосфорамидотчоата и смесь, размв вают при 75-80®С в течение 4 час. утреннюю температуру понижают охлажнием примерно до и затем довл ют 14 г Н -пропилбромида с поедующим размешиванием при в тение 3 час до окончани  реакции. Летучие котлпоненты удал ют из реционной смеси при пониженном давнии , к остатку добавл ют толуол и есь промывают водой/1%-ным волным створом .гидроокиси натри  и оп ть дой. После сушки смеси над безводм сульфатом натри  удал ют толуол получают 22 г 0-этил-5-н - проил-N -метил-N -метансульфонилфосорамидотиоата в виде бесцветного асла («20 i,50iO) . П р и м е р 3. CjHsO Н CHiCHaCHjS SOaCHa 21 г метансульфонанилида натри  суспендируют в 150 мл толуола и добавл ют 20 г хлористого 0-этил- 5 -Н -пропилтиофосфорила. Смесь нагревают при вО-ЭО С в течение 3-4 час до окончани  реакции. По окончании реакции реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и промывают водой, 10%-ным водным раствором гидроокиси натри  и оп ть водой. Затем смесь сушат над безводным сульфатом натри . От высушенной реакционной смеси отгон ют толуол при пониженном давлении и получают О-этил-б-Н -пропил-N -фенил- Н -метансульфонилфосфорамидотиолата в виде бесцветного масла ( 1,5400) . Соединени , приведенные в табл. 1, долучают аналогично. П р и м е р 33. CjHsO II СНз (}5 ЗОгСНз 13,1 г N -метилметансульфонамида натри  суспендируют в 100 мл ацетонйтрила , При комнатной температуре добавл ют 21,9 г хлористого О-эгил-S-N-пропилдитиофосфорила и после постепенного нагревац л  смесь размешивают при 40-50®С в течение 4 час. По окончании реакции отгон ют ацетонитрил, к остатку добавл ют толуол и промывают смесь водой, 1%-ным водным раствором гидроокиси натри  и оп ть водой. После сушки толуольной фазы над безводные сульфатом натри , удал ют толуол под пониженньв давлением с последующей сушкой при - (I мм рт.ст.) в течение 1 час. Получают 22 г О-этил-6- Н -пропил-N -метил-N -метансульфонилфосфорамнцодитиоата в виде бесцветного хлагч тга / С f с масла ( h 1,5295). Соединени , приведенные в табл. 2, .получают по способам аналогично приwepy 33. Формы применени  препаратов обычные . Препараты обычно 0,1-95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%. Концентраци  действующегоначала в готовых к употреблению препаратах может колебатьс  в широких пределах, в основном 0,000120 вес,%/ предпочтительно 0,005- 10 вес.%. Действующие начала можно использо вать согласно способу распределени  веществ с чрезвычайно низким объемом (MZV), с содержанием до 95% действующего начала. Ниже приведены примеры использовани  инсектицидного, акарицидного и нематоцидного средства. П р и м е р А. Тест с личинками P pdenia Eitura FabriciusРастворитель 3 вес,ч, ксилола. Эмульгатор 1 рее,ч, полиоксиэтиле алкилфенилового эфира. Дл  получени  препарата действующего начала смешивают 1 вес,ч, действующего начала с указанным количеством растворител  содержащего эмульгатор, и разбавл ют смесь водой до предусмотренной концентрации . Листь  батата погружают в водный препарат, содержащий действующее начало . После сушки воздухом листь  помещают в чашку Петри диаметра 9см. Затем 10 личинок в третьей ста дии развити  вида Pfodema CHufa , Pabricius помещают в чашку Петри пр посто нной температуре . По исте нии суток определ ют число мертвых личинок дл  расчета степени умерщвле ни . Результаты приведены в табл. 3, Пример Б. Тест с Nephotetlix cincticepa. Рисовые растени , каждое с высотой злаков примерно 10 см, помещают в горшки диаметра 12 см. На рисовые растени  нанос т водный препарат, с6 держащий действующее начало в предусмотренной концентрации (полученный аналогично примеру А) в количестве 10мл на каждый горшок . После сушки нанесенного препарата над горшкемзл устанавливают клетки из ситовой ткан каждую диаметра 7 см и высоты 14 см в которые помещают 30 взрослых насекомых женского рода Neptiotettix cihct-iteps , Горшки затем вьщерживают в помещении при посто нной температу ре и по истечении суток определ ют чис/1О мертвых насекомых дл  вычислени  степени умерщвлени . Результаты приведены в табл, 4, Примера, Тест с CaSBosobru,chus chmensis. Дно чашки Петри диаметра 8 см покрывают фильтровальной бумагой, на которую наливают 1 мл водного препарата, содержащего действующее начало в предусмотренной концентраци ( полученный аналогично примеру А), 20 жуков aEEo3obmchu5 chiHeHeis. помещают в чашку Петри, которую затем выдерживают в помещении при посто нной температуре 28°С в течение суток . Определ ют степень умерщвленных жуков. Результаты приведены в табл, 5. , П р и м е р Г. Тест j: личинками СиСех «pie«6 раБеепв CoguiECelt. 100 мл водного препарата, содержащего действующее начало, в предусмотренноа концентрации, подают в высокостенную чашку Петри диаметра 9 см, В чашку помещают 25 личинок CuPEex pipiens pot Eetis Coq.ul2Eett в четвертой стадии развити  и затем выдержибают чашку в помещении при посто нной температуре , По истечении суток Ог.редел ют число умерщвленных личинок дл  вычислени  степени умерщвлени . Результаты приведены в табл, 6, П р и м е р д. Тест cBEotleEEd . Дно чашки Петри диаметра 9 см покрывают филь ровальной бумагой, на которую наливают 1 мл водного препарата , содержащего действующее начало в предусмотренной концентрации (полученный аналогично поимеру А), 10 взрослых насекомых BFaiePPa егюом со помещают в чашку Петри, которую затем оставл ют сто ть в помещении при посто нной температуре 2&°С в течение суток. По истечении суток определ ют число умерщвленных насекомых. Результаты приведены в табл, 7, П р и м е р Е, Тест с Muecoi domesiica . Дно чашки Петри .диаметра 9 см покрывают фильтровальной бумагой и в чашку.наливают 1 мл водного препарата, содержащего действующее начало в предусмотренной концентрации (полученный аналогично примеру А). 10 взрослых насекомых женского рода Мивса cJomesticoi vJclKot помещают в чашку , которую затем оставл ют сто ть в помещении при посто нной температуре , По истечении суток определ ют число умерщвленных насекомых . Результаты приведены в табл, 8. П р и м е р ж. Тест с паутинными клещами Tetfartychua еЕаичгтб (опыт с опрыскиванием), Листь  фасольных растений в двулистной стадии инфицируют 50-100 взросль&ш насекоадлми Tetnanychufi tetotr MS f устойчивыми относительно осфс органических соединений. Фасоли сажают в горшки, каждый диаметра 9 см, 1о истечении двух дней после инфици- ровани  листь  опрыскивают водным препарате, содержащим действующее начало концентрацией, аналогично примеру А в количестве 20 мл на кажый горшок. Затем торшки помещают теплицу. По истечении 10 дней оценивают акарицидноб действие в соответтви  со следующим индексом:; 3-0% паутинных клещей остались в живых; 2 ,- не более, чем 5% остались в живых; l - 6-50% остались в живых на осно вании необработанных контрольных рас тений; О - более, чем 51% остались в живы на основании необработанных контроль ных растений. Результаты приведены в табл. 9. П р и м е р 3. Тест с паутинными клевчами TetKOirtychue ieEarirte ; (опыт орошением)и Листь  фасольных растений в двулистной стадии инфицируют 50-100 взро лымч насекомыми Tetfomychus ieEoihiH устойчивылет относительно фосфорорган чёских соединений. По истечении двух дней на корни фасольных растений орошением подают водный препарат, со держагоий действующее начало концентрацией , аналогичной примеру А в количестве 20 мл на каждый горшок. За тем горивки помещают в теплицу и по ис7ечен1 й 10 дней oцeнивaJoт акарицидный эффект в соответствии со слеДУ1ШХ1ИМ индексом: 3 - 0% паутинных клещей остались в живых; 2 - не более, чем 5% остались в живых на основании необработанный контрольных растений; 1 - 6-50% остались в живых на ос новании необработанных контрольных растений; О - более, чем 51% остались в живых на основании необработанных конт рольных растений. СНзСНд,СН.6 Результаты приведены в табл. 16. П р и м е р И. Тест с Мебс босг пе incog-n-fia qcpHe- . Препарат действующего начдла изготовл ют путем пульверизации и смешени  2 частей действующего начала и 98 частей (вес.) талька. Полученный состав добавл ют к почве, зараженной Metoidogrsne incog-nita ocMta, в таком количестве,, чтобы получить концентрации 50, 25, 10 и 5 частей на 1 млн. соответственйо. Смесь сме шивают равномерно и подают в горшки каждый по 0,0002 ар. В обработанную почву высевают примерно 20 сем н томата (вид Kurifiarcr) в каждый горшок. Семена томата вьфащивают в теплице.По истечении четырех недель росшие корни извлекают из почвы, не поврежда  их, и оценивают степень повреждени  10 корней из них на основании следующего индекса образовани  узлов на кор0- нет образовани  узлов на корн х (полное уничтожение ; 1- слабое образование узлов на корн х; 3- большое образование узлов на. корн х; 4- наибольшее образование узлов на корн х (соответствующее необработке). Умерщвл ющий эффект 100% соответствует полному уничтожению. Результаты приведены в табл. 11. Таким образом, предложенное средство обладает высокой инсектицидной, акарицидной и нематоцидной активносуью . , Таблица SOgTZ

СНз

2%

СИ,

CjHf

СН,

1,5190 1,5394

1,5350

CjH,

СН,

10

1,5456

Продолжение табл. 1

в ч а м и at Сравнение А

соединение 2J,

Сравнение Б

соединение 2.

Прод 5лжение табл.3

ff-CsHyO J

.Р-ЯНвО СНз

in- ljH7e

 -С8Н,0 ®

f-irago, -СзНтв

Степень умерщвлени , %,

при концентрации действующего

начала, части на млн.

Примечание Сравнительные соединени  А и В определены как в табл.3.

Степень умерщвлени , %,

при концентрации действз ющего

начала, части на мли

Таблица 4.

Таблица 5.

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

внение А

о о

внение В

Примечание Сравнительные соединени 

Соедщнение

1 3

4 5

а

9

Продолжение табл. 5

100

100

А и Б определены в табл. 3.

Т а в л и ц а 6

Степень умерщвление, %, при концентргщии действующего начала, части иа млн.

100 100 100 100 100 100

П р и м е ч а н Сравнительные соединени  А и В определены, как в табл. 3.

. Продолжение табл. 6

21

1 2 3 4 5 б в

13 i5 17 18 20 23 25 26 27 28 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41

Сравнение А

Сравнение Б

Примечание Сравнительные со- дн &нн  А и В определены в табл. 3.

22 Таблица 7

100 100

100

Таблица 9.

Примечание: Сравнительные соединени 

Умерщвл ющий эффект при концентрации действующего начала, части на млн.

3 3 3 3 3 3 3 3 3 3

3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3

Продолжение табл. 9

Б определены в табл. 3,

Т а б л и ц а 10.

3 3 3 3

3

3 3

3 3 2 3 3

3 3 3 3 3 3 2 3 3

Примечание: Сравнительные соединени 

II Продолжение табл, 10

А и Б определены в; табл. 3.

Таблица 11

Гпродолжение табл. 11